ES2643572T3 - Procedimiento para producir una composición catalítica para hidrogenación y composición catalítica para hidrogenación - Google Patents

Procedimiento para producir una composición catalítica para hidrogenación y composición catalítica para hidrogenación Download PDF

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Description

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Los ejemplos del compuesto de cetona incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, acetona, dietil cetona, di-n-propil cetona, diisopropil cetona, di-n-butil cetona, di-sec-butil cetona, di-terc-butil cetona, benzofenona, metil etil cetona, acetofenona, bencil fenil cetona, propiofenona, ciclopentanona, ciclohexanona, diacetilo, acetilacetona y benzoilacetona.
Los ejemplos del compuesto de sulfóxido incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, dimetil sulfóxido, dietil sulfóxido, tetrametilen sulfóxido, pentametilen sulfóxido, difenil sulfóxido, dibencil sulfóxido y p-tolil sulfóxido.
Los ejemplos del compuesto de ácido carboxílico incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, ácidos monobásicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, ácido caproico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido ciclohexilpropiónico, ácido ciclohexilcaproico, ácido benzoico , ácido fenilacético, ácido o-toluico, ácido m-toluico, ácido p-toluico, ácido acrílico y ácido metacrílico; ácidos dibásicos, tales como ácido oxálico, ácido maleico, ácido malónico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico, ácido sebácico, ácido itacónico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido naftálico y ácido difénico; ácidos polibásicos, tales como ácido trimelítico, ácido piromelítico; y los derivados de los mismos. Además, por ejemplo, también puede utilizarse un compuesto que tiene otro grupo funcional en una única molécula del mismo, tal como ácido hidroxibenzoico.
Los ejemplos del carboxilato incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, ésteres formados a partir de ácidos monobásicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, ácido caproico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido ciclohexilpropiónico, ácido ciclohexilcaproico, ácido benzoico, ácido fenilacético, ácido o-toluico, ácido m-toluico, ácido p-toluico, ácido acrílico y ácido metacrílico, o ácidos dibásicos, tales como ácido oxálico, ácido maleico, ácido malónico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico, ácido sebácico, ácido itacónico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido naftálico y ácido difénico, con alcoholes, tales como alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol nbutílico, alcohol sec-butílico, alcohol isobutílico, alcohol terc-butílico, alcohol n-amílico, alcohol iso-amílico, alcohol hexílico y un isómero del mismo, alcohol heptílico y un isómero del mismo, alcohol octílico y un isómero del mismo, alcohol caprílico, alcohol nonílico y un isómero del mismo, alcohol decílico y un isómero del mismo, alcohol bencílico, fenol, cresol y alcohol glicidílico; y β-cetoésteres, tales como acetoacetato de metilo y acetoacetato de etilo.
Los ejemplos del compuesto de lactona incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, β-propiolactona, δvalerolactona, ε-caprolactona, y compuestos de lactona correspondientes a los siguientes ácidos.
Concretamente, los ejemplos del ácido incluyen ácido 2-metil-3-hidroxipropiónico, ácido 3-hidroxinonanoico o 3hidroxipelargónico, ácido 2-dodecil-3-hidroxipropiónico, ácido 2-ciclopentil-3-hidroxipropiónico, ácido 2-n-butil-3ciclohexil-3-hidroxipropiónico, ácido 2-fenil-3-hidroxitridecanoico, 2-(2-etilciclopentil)-3-hidroxipropiónico, ácido 2metil fenil-3-hidroxipropiónico, ácido 3-bencil-3-hidroxipropiónico, ácido 2,2-dimetil-3-hidroxipropiónico, ácido 2-metil5-hidroxivalérico, ácido 3-ciclohexil-5-hidroxivalérico, ácido 4-fenil-5-hidroxivalérico, ácido 2-heptil-4-ciclopentil-5hidroxivalérico, ácido 3-(2-ciclohexil etil)-5-hidroxivalérico, ácido 2-(2-fenil etil)-4-(4-ciclohexil bencil)-5-hidroxivalérico, ácido bencil-5-hidroxivalérico, ácido 3-etil-5-isopropil-6-hidroxicaproico, ácido 2-ciclopentil-4-hexil-6-hidroxicaproico, ácido 2-ciclopentil-4-hexil-6-hidroxicaproico, ácido 3-fenil-6-hidroxicaproico, ácido 3-(3,5-dietil-ciclohexil)-5-etil-6hidroxicaproico, 4-(3-fenil-propil)-6-hidroxicaproico, ácido 2-bencil-5-isobutil-6-hidroxicaproico, ácido 7-fenil-6-hidroxiloctoenoico, ácido 2,2-di(1-ciclohexenil)-5-hidroxi-5-heptenoico, ácido 2,2-dipropenil-5-hidroxi-5-heptenoico, ácido 2,2-dimetil-4-propenil-3-hidroxi-3,5-heptadienoico.
Los ejemplos del compuesto de amina incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, metilamina, etilamina, isopropilamina, n-butilamina, sec-butilamina, terc-butilamina, n-amilamina, sec-amilamina, terc-amilamina, nhexilamina, n-heptilamina, anilina, bencilamina, o-anisidina, m-anisidina, p-anisidina, α-naftilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, diisopropilamina, di-n-butilamina, di-sec-butilamina, diisobutilamina, di-terc-butilamina, di-n-amilamina, diisoamilamina, dibencilamina, N-metilamina, N-etilamina, N-etil-o-toluidina, N-etil-m-toluidina, N-etilp-toluidina, trietilamina, tri-n-propilamina, tri-n-butilamina, tri-n-amilamina, triisoamilamina, tri-n-hexilamina, tribencilamina, trifenil metilamina, N,N-dimetil bencilamina, N,N-dimetilamina, N,N-dietilamina, N,N-dietil-o-toluidina, N,N-dietil-m-toluidina, N,N-dietil-p-toluidina, N,N-dimetil-α-naftilamina, N,N,N',N'-tetrametil etilendiamina, N,N,N',N'tetraetil etilendiamina, pirrolidina, piperidina, N-metilpirrolidina, N-metilpiperidina, piridina, piperazina, 2-acetilpiridina, N-bencilpiperazina, quinolina, morfolina.
El compuesto de amida descrito anteriormente es un compuesto que tiene, como mínimo, un enlace -C(=O)-N< o -C(=S)-N< en una molécula del mismo. Los ejemplos del compuesto de amida incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, N,N-dimetilformamida, N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, acetamida, propionamida, benzamida, acetanilida, benzanilida, N-metilacetanilida, N,N-dimetiltioformamida, N,N-dimetil-N,N'-(p-dimetilamino)benzamida, Netilen-N-metil-8-quinilin carboxiamida, N,N-dimetil nicotinamida, N,N-dimetil metaacrilamida, N-metilftalimida, Nfenilftalimida, N-acetil-ε-caprolactama, N,N,N',N'-tetrametilftalamida, 10-acetilfenoxazina, 3,7-bis (dimetilamino)-10benzoilfenotiazina, 10-acetilfenotiazina, 3,7-bis(dimetilamino)-10-benzoilfenotiazina, N-etil-N-metil-8-quinolin carboxiamida, y también, compuestos de urea lineales, tales como N,N'-dimetilurea, N,N'-dietilurea, N,N'dimetiletilenurea, N,N,N',N'-tetrametilurea, N,N-dimetil-N',N'-dietilurea y N,N-dimetil-N',N'-difenilurea.
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velocidad de cizalladura en la presente realización.
En términos de actividad de hidrogenación elevada y un bajo grado de obstrucción de filtros en una extrusora en el momento de la producción de un compuesto que contiene dobles enlaces insaturados hidrogenados, el tiempo requerido para la aplicación de dicha fuerza de cizalladura es, preferentemente, 5 minutos o más y dentro del plazo de 72 horas, más preferentemente, 20 minutos o más y dentro del plazo de 48 horas y, de forma más preferente, dentro del plazo de 2 a 24 horas.
Si el componente (A) es un sólido, es preferente triturar finamente el sólido aplicando una fuerza de cizalladura al mismo.
Desde la perspectiva de actividad de hidrogenación elevada de una composición catalítica para hidrogenación en la fase inicial de producción y después del almacenamiento de la misma, y un bajo grado de obstrucción de filtros en una extrusora en el momento de la producción de un compuesto que contiene dobles enlaces insaturados hidrogenados, es preferente mezclar el componente (A) con el componente (B) después de que se ha aplicado una fuerza de cizalladura al componente (A).
Cuando se añade componente (B) al componente (A) que es un sólido, el diámetro medio de partícula del componente (A) es, preferentemente, 100 µm o menos, desde la perspectiva de actividad de hidrogenación y obstrucción de filtros en una extrusora. El diámetro medio de partícula del componente (A) es, más preferentemente, 50 µm o menos, aún más preferentemente, 30 µm o menos y, de forma más preferente, 15 µm o menos.
El estado del componente (A) en el momento de la aplicación de una fuerza de cizalladura no está particularmente limitado. Puede ser cualquiera de un estado líquido, un estado mixto sólido-líquido, y un estado sólido. Desde la perspectiva de manipulación, el estado del componente (A) es, preferentemente, un estado líquido o un estado mixto sólido-líquido.
Desde la perspectiva de actividad de hidrogenación elevada de una composición catalítica para hidrogenación en la fase inicial de producción y después del almacenamiento de la misma, y un bajo grado de obstrucción de filtros en una extrusora en el momento de la producción de un compuesto que contiene dobles enlaces insaturados hidrogenados, el procedimiento para producir una composición catalítica para hidrogenación de la presente realización, más preferentemente, comprende una etapa de mezcla después de añadir el componente (B) a una mezcla del componente (A) y el componente (C).
Desde la perspectiva de actividad de hidrogenación elevada de una composición catalítica para hidrogenación tanto en la fase inicial de producción como después del almacenamiento de la misma, y un bajo grado de obstrucción de filtros en una extrusora en el momento del acabado de un compuesto que contiene dobles enlaces insaturados hidrogenados, el procedimiento para producir una composición catalítica para hidrogenación de la presente realización, más preferentemente, comprende una etapa de mezclar el componente (A), el componente (B), el componente (C) y el componente (D) después de añadir el componente (B) a una mezcla del componente (A) y el componente (C), después de o durante la etapa de aplicación de fuerza.
Desde la perspectiva de actividad de hidrogenación elevada de una composición catalítica para hidrogenación tanto en la fase inicial de producción como después del almacenamiento de la misma, y un bajo grado de obstrucción de filtros en una extrusora en el momento de la producción de un compuesto que contiene dobles enlaces insaturados hidrogenados, el procedimiento para producir una composición catalítica para hidrogenación de la presente realización, más preferentemente, comprende una etapa de mezclar el componente (A), el componente (B), el componente (C) y el componente (D) después de añadir el componente (B) a una mezcla del componente (A), el componente (C) y el componente (D), después de o durante la etapa de aplicación de fuerza.
La composición catalítica para hidrogenación se ha preparado anteriormente en un tanque de catalizador que es diferente de un sistema de reacción que contiene una diana a hidrogenar, y puede introducirse, a continuación, en el sistema de reacción en el que la diana a hidrogenar está presente, tal como se describe más adelante. Como alternativa, pueden introducirse ingredientes individuales de la composición catalítica para hidrogenación en el sistema de reacción, por separado.
Dado que la composición catalítica para hidrogenación obtenida mediante el procedimiento de producción de la presente realización es excelente en estabilidad en almacenamiento, se utiliza adecuadamente en un procedimiento de preparación de la composición catalítica para hidrogenación en un tanque de catalizador diferente y, a continuación, introduciéndolo en un sistema de reacción.
En un caso en el que la diana a hidrogenar es un polímero de dieno conjugado o un copolímero formado de un dieno conjugado y un hidrocarburo vinilaromático, en el que el polímero o el copolímero se ha producido mediante polimerización aniónica viva utilizando un metal alcalino orgánico o un metal alcalinotérreo orgánico como un iniciador, el extremo activo del polímero o copolímero también puede utilizarse parcial o totalmente, tal como el componente (B) descrito anteriormente cuando los ingredientes de una composición catalítica para hidrogenación se
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La estructura y la tasa de hidrogenación de un compuesto con la composición catalítica para hidrogenación de la presente realización pueden identificarse utilizando 1H-RMN.
Según el procedimiento de hidrogenación que utiliza la composición catalítica para hidrogenación producida mediante el procedimiento de producción de la presente realización, el enlace 1,2 y el enlace 1,4 en la parte de butadieno y las cadenas laterales del enlace 1,2 y el enlace 3,4 de la parte de isopreno puede ser hidrogenado de forma particularmente selectiva.
Cuando se selecciona 1,3-butadieno como un ingrediente principal de un polímero de dieno conjugado hidrogenado con la composición catalítica para hidrogenación, la cantidad de un enlace 1,2 como una microestructura de una parte unitaria de butadieno en una diana a hidrogenar es, preferentemente, el 8% o más, más preferentemente, el 20% o más y, de forma más preferente, del 30% al 80%, con el fin de permitir que la elasticidad de un elastómero muestra, en particular, a una temperatura que varía entre una baja temperatura a temperatura ambiente.
Además, cuando se selecciona isopreno como un ingrediente principal de un polímero de dieno conjugado en una diana a hidrogenar, que se hidrogena con la composición catalítica para hidrogenación, la cantidad de un enlace 1,4 como microestructura de una parte unitaria de isopreno en la diana a hidrogenar es, preferentemente, el 50% o más y, más preferentemente, el 75% o más, por la misma razón que la descrita anteriormente.
Con el fin de permitir que la composición catalítica para hidrogenación muestre suficientemente el efecto de hidrogenar selectivamente solo el doble enlace insaturado en una unidad de dieno conjugado de una diana a hidrogenar, y con el fin de obtener un cuerpo elástico o un cuerpo elástico termoplástico que es útil industrialmente y altamente valioso, es preferente utilizar un copolímero formado de un dieno conjugado y un hidrocarburo aromático sustituido con vinilo como una diana a hidrogenar.
Los ejemplos de un hidrocarburo vinilaromático que es copolimerizable con un dieno conjugado incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, estireno, terc-butilestireno, α-metilestireno, p-metilestireno, divinilbenceno, 1,1-difeniletileno, N,N-dimetil-p-aminoetilestireno y N,N-dietil-p-aminoetilestireno. En particular, desde la perspectiva de la facilidad de polimerización y eficiencia económica, son preferentes estireno y α-metilestireno.
Los ejemplos preferentes del copolímero descrito anteriormente formado de un dieno conjugado y un hidrocarburo aromático sustituido con vinilo incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, un copolímero de butadieno/estireno, un copolímero de isopreno/estireno, y un copolímero de butadieno/isopreno/estireno, dado que copolímeros hidrogenados industrialmente valiosos pueden obtenerse a partir de estos copolímeros. Dicho copolímero de un dieno conjugado y un hidrocarburo aromático sustituido con vinilo puede ser cualquiera de un copolímero aleatorio, un copolímero de bloques, un copolímero de bloques de sección decreciente y similares, y por lo tanto, el tipo del copolímero no está particularmente limitado.
Cuando la composición catalítica para hidrogenación producida mediante el procedimiento de producción de la presente realización se utiliza en condiciones de hidrogenación preferentes descritas más adelante, la hidrogenación de un doble enlace carbono-carbono (anillo aromático) de una unidad de hidrocarburo aromático sustituido con vinilo en dicho copolímero no tiene lugar sustancialmente.
La reacción de hidrogenación, en la que se utiliza la composición catalítica para hidrogenación producida mediante el procedimiento de producción de la presente realización, se lleva a cabo, preferentemente, permitiendo que una diana a hidrogenar entre en contacto con hidrógeno en una solución preparada disolviendo una diana a hidrogenar en un disolvente orgánico inactivo.
La expresión "disolvente orgánico inactivo" utilizada en el presente documento significa un disolvente que no reacciona con ninguna forma asociada con la reacción de hidrogenación.
Los ejemplos de dicho disolvente orgánico inactivo incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, hidrocarburos alifáticos, tales como n-pentano, n-hexano, n-heptano y n-octano; hidrocarburos alicíclicos, tales como ciclohexano, cicloheptano y cicloheptano; y éteres, tales como éter dietílico y tetrahidrofurano. Estos disolventes se pueden utilizar solos como un solo tipo o en forma de una mezcla de dos o más tipos de disolventes.
Además, también pueden utilizarse hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, xileno y etil benceno, solamente en un caso en el que un doble enlace aromático no se hidrogena en las condiciones de hidrogenación seleccionadas.
La reacción de hidrogenación se lleva a cabo, generalmente, reteniendo la solución descrita anteriormente que contiene una diana a hidrogenar a una temperatura predeterminada en una atmósfera de hidrógeno o inerte, añadiendo una composición catalítica para hidrogenación a la solución mientras se agita o no se agita, e introduciendo, a continuación, hidrógeno gaseoso para comprimirla a una presión predeterminada. La expresión "atmósfera inerte" utilizada en el presente documento significa una atmósfera que no reacciona con ninguna forma
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