ES2625414T3 - Nuevos complejos basados en iridio para ECL - Google Patents

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Luisa De Cola
Sebastian Dziadek
Jesus Miguel FERNANDEZ HERNANDEZ
Hans-Peter Josel
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Abstract

Un compuesto quimioluminiscente basado en iridio de fórmula II y fórmula I (a)**Fórmula** en la que en la Fórmula I (a) y en la Fórmula I (b), respectivamente e independientemente, cada R1-R18 independientemente es hidrógeno, haluro, grupo ciano o nitro, amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, arilamino, arilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, éster de ácido carboxílico, carbamoílo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfóxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxialquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o R19, en los que R19 es arilo, arilo sustituido, alquilo, alquilo sustituido, alquilo ramificado, alquilo ramificado sustituido, arilalquilo, arilalquilo sustituido, alquilarilo, alquilarilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, aminoalquilo, aminoalquilo sustituido, aminoalcoxi, aminoalcoxi sustituido, aminoarilo, aminoarilo sustituido, aminiariloxi, aminoariloxi sustituido, en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un anillo aromático o un anillo aromático sustituido, en la que el sustituyente se selecciona entre hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrófilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, éster de ácido carboxílico, carbamoílo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfóxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o, en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un anillo alifático o un anillo alifático sustituido, en la que el sustituyente se selecciona de hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrófilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, éster de ácido carboxílico, carbamoílo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfóxido, fosfono, hidroxifosfinoílo, hidroxilalquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato, en la que, si en cualquiera de R1-R19 está presente una sustitución, el sustituyente en R1-R19 se selecciona cada uno independientemente entre un haluro, un grupo ciano o nitro, un grupo hidrófilo como un amino, alquilamino, alquilamonio, carboxi, carboxilato, éster de ácido carboxílico, carbamoilo, hidroxi, alquiloxi, arilalquiloxi, ariloxi, alquilariloxi, polietilenoxi, polipropilenoxi, sulfanilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfóxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilofosfinoil, fosfonato, fosfinato, en la que alquilo tal como se usa aquí es una cadena alquílica lineal o ramificada con una longitud de 1-20 átomos de carbono o una cadena heteroalquilo con la longitud de 1-20 átomos que comprende 1-4 heteroátomos seleccionados entre O, N , P y S, en donde arilo es un sistema de anillo arilo de 5, 6 o 7 miembros o un sistema de anillo heteroarilo de 5, 6 o 7 miembros que comprende 1-3 heteroátomos seleccionados entre O, S y N, en la que X representa C o N, en la que Y representa C o N, en la que al menos uno de R13-R18 en la Fórmula I (a) es -Q1-Z y en donde Q1 es un enlazante, en la que al menos uno de R13-R18 en la Fórmula I (b) es Q2, y cada Q2 independientemente es un enlazante o un enlace covalente, en la que (n) es un número entero de 1 a 50, y en la que Z es un grupo funcional.

Description

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DESCRIPCION
Nuevos complejos basados en iridio para ECL ANTECEDENTES DE LA INVENCION
La presente invencion se refiere a nuevos complejos luminiscentes Ir(III) basados en iridio, conjugados que comprenden estos complejos como marcador y su aplicacion, por ejemplo, en la deteccion basada en electroquimioluminiscencia de un analito.
La quimioluminiscencia electrogenerada (tambien llamada electroquimioluminiscencia y abreviada ECL) es el proceso por el cual las especies generadas en los electrodos experimentan reacciones de transferencia de electrones de alta energfa para formar estados excitados que emiten luz. Los primeros estudios detallados de ECL fueron descritos por Hercules y Bard et al., a mediados de los anos sesenta. Despues de unos 50 anos de estudio, la ECL se ha convertido en una tecnica analftica muy potente y es ampliamente utilizada en las areas de, por ejemplo, inmunoensayo, pruebas para alimentos y agua y deteccion de agentes biologicos.
Hay un numero tremendo de compuestos que parece ser de interes para su uso en dispositivos emisores de luz organicos (OLED). Estos compuestos son adecuados para uso en materiales solidos o pueden disolverse en fluidos organicos. Sin embargo, no se puede sacar ninguna conclusion con respecto a su utilidad en un medio acuoso como el requerido, por ejemplo, para la deteccion de un analito a partir de una muestra biologica.
En general, los metodos de deteccion basados en ECL se basan en el uso de complejos de rutenio solubles en agua, que comprenden Ru (II+) como ion metalico.
A pesar de las mejoras significativas hechas durante las ultimas decadas, sigue existiendo una tremenda necesidad de ensayos de diagnostico in vitro basados en electroquimioluminiscencia mas sensibles.
Ahora se ha encontrado sorprendentemente que ciertos complejos luminiscentes Ir(III+) basados en iridio, representan marcadores muy prometedores para futuros metodos de deteccion basados en ECL de alta sensibilidad.
Los compuestos quimioluminiscentes basados en iridio son conocidos, por ejemplo, a partir del documento JP2007169474 A (compuesto D1).
RESUMEN DE LA INVENCION
La presente invencion describe un compuesto quimioluminiscente basado en iridio de Formula II
imagen1
en la que en la Formula I (a) y en la Formula I (b), respectivamente e independientemente, cada R1-R18 independientemente es hidrogeno, haluro, grupo ciano o nitro, amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino 5 sustituido, arilamino, arilamino sustituido , alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carbox^lico, carbamoMo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxialquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o R19, en los que R19 es arilo, arilo sustituido, alquilo, alquilo sustituido, alquilo ramificado, alquilo ramificado sustituido, 10 arilalquilo, arilalquilo sustituido, alquilarilo, alquilarilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, aminoalquilo, aminoalquilo sustituido, aminoalcoxi, aminoalcoxi sustituido, aminoarilo, aminoarilo sustituido, aminoariloxi, aminoariloxi sustituido,
en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un 15 anillo aromatico o un anillo aromatico sustituido, en la que el sustituyente se selecciona entre hidrogeno, alquilo, alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carboxflico,
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carbamoflo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o,
en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un anillo alifatico o un anillo alifatico sustituido, en la que el sustituyente se selecciona de hidrogeno, alquilo, alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carboxflico, carbamoflo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o,
en la que, si en cualquiera de R1-R19 esta presente una sustitucion, el sustituyente en R1-R19 se selecciona cada uno independientemente entre un haluro, un grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como un amino, alquilamino, alquilamonio, carboxi, carboxilato, ester de acido carboxflico, carbamoilo, hidroxi, alquiloxi, arilalquiloxi, ariloxi, alquilariloxi, polietilenoxi, polipropilenoxi, sulfanilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilfosfinilo, fosfonato, fosfinato,
en la que alquilo como se usa aqrn es una cadena alquilo lineal o ramificada con una longitud de 1-20 atomos de carbono o una cadena heteroalquilo con la longitud de 1-20 atomos que comprende 1-4 heteroatomos seleccionados de O, N, P y S, en donde arilo es un sistema de anillo arilo de 5, 6 o 7 miembros o un sistema de anillo heteroarilo de 5, 6 o 7 miembros que comprende 1-3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N,
en la que X representa C o N,
en la que Y representa C o N,
en la que al menos uno de R13-R18 en la Formula I (a) es -Q1-Z y en donde Q1 es un enlazante,
en la que al menos uno de R13-R18 en la Formula I (b) es Q2, y cada Q2 independientemente es un enlazante o un enlace covalente,
en la que (n) es un numero entero de 1 a 50, y en la que Z es un grupo funcional.
La presente invencion tambien describe un conjugado que comprende el compuesto anterior y une covalentemente a este un agente de union de afinidad.
La presente invencion se refiere ademas al uso de un compuesto o de un conjugado como se describe en la presente invencion para realizar una medicion de luminiscencia o una reaccion de electroquimioluminiscencia en una solucion acuosa, especialmente, en un dispositivo electroquimioluminiscente o sistema de deteccion electroquimioluminiscente.
Ademas, la presente invencion describe un metodo para medir un analito mediante un metodo in vitro, comprendiendo el metodo las etapas de (a) proporcionar una muestra de la que se sospecha o se sabe que contiene el analito, (b) poner en contacto dicha muestra con un conjugado de acuerdo con la presente invencion bajo condiciones apropiadas para la formacion de un complejo de conjugado de analito, y (c) medir el complejo formado en la etapa (b) y obtener de este modo una medida del analito.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
Como se ha indicado anteriormente, existe la necesidad de nuevos compuestos quimioluminiscentes basados en metales, que sean adecuados para uso en ensayos de diagnostico in vitro.
Nuevos compuestos quimioluminiscentes basados en iridio de la formula ii
La presente invencion se refiere a un compuesto quimioluminiscente basado en iridio de formula II
imagen2
en la que en la Formula I (a) y en la Formula I (b), respectiva e independientemente, cada R1-R18 independientemente es hidrogeno, haluro, grupo ciano o nitro, amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino 5 sustituido, arilamino, arilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carbox^lico, carbamoMo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxialquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o R19, en los que R19 es arilo, arilo sustituido, alquilo, alquilo sustituido, alquilo ramificado, alquilo ramificado sustituido, 10 arilalquilo, arilalquilo sustituido, alquilarilo, alquilarilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, aminoalquilo, aminoalquilo sustituido, aminoalcoxi, aminoalcoxi sustituida, aminoarilo, aminoarilo sustituido, aminoariloxi, aminoariloxi sustituido,
en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un 15 anillo aromatico o un anillo aromatico sustituido, en la que el sustituyente se selecciona entre hidrogeno, alquilo,
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alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carbox^lico, carbamoilo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxil-alquil-fosfinilo, fosfonato, fosfinato o,
en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un anillo alifatico o un anillo alifatico sustituido, en la que el sustituyente se selecciona de hidrogeno, alquilo, alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carboxflico, carbamoilo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilfosfinilo, fosfonato, fosfinato o,
en la que, si en cualquiera de R1-R19 esta presente una sustitucion, el sustituyente en R1-R19 se selecciona cada uno independientemente entre un haluro, un grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como un amino, alquilamino, alquilamonio, carboxi, carboxilato, ester de acido carboxflico, carbamoilo, hidroxi, alquiloxi, arilalquiloxi, ariloxi, alquilariloxi, polietilenoxi, polipropilenoxi, sulfonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato,
en la que alquilo como se usa aqrn es una cadena alqrnlica lineal o ramificada con una longitud de 1-20 atomos de carbono o una cadena heteroalquilo con la longitud de 1-20 atomos que comprende 1-4 heteroatomos seleccionados de O, N, P y S, en donde arilo es un sistema de anillo arilo de 5, 6 o 7 miembros o un sistema de anillo heteroarilo de 5, 6 o 7 miembros que comprende 1-3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N,
en la que X representa C o N,
en la que Y representa C o N,
en la que al menos uno de R13-R18 en la Formula I (a) es -Q1-Z y en donde Q1 es un enlazante,
en la que al menos uno de R13-R18 en la Formula I (b) es Q2, y cada Q2 independientemente es un enlazante o un enlace covalente,
en la que (n) es un numero entero de 1 a 50, y en la que Z es un grupo funcional.
En una realizacion, uno de R13 a R18 de la Formula I (a) es Q1-Z.
En una realizacion, uno de R13 a R18 en cada una de la Formula I (b) es Q2.
En una realizacion uno de R17 o R18 de la Formula I (a) es -Q1-Z.
En una realizacion uno de R17 o R18 en cada una de la Formula I (b) es Q2.
En una realizacion, uno de R13 a R18 de la Formula I (a) es Q1-Z y uno de R13 a R18 en cada una de la Formula I (b) es Q2.
En una realizacion, uno de R17 o R18 de la Formula I (a) es Q1-Z y uno de R17 o R18 en cada una de la Formula I (b) es Q2.
En una realizacion, la Formula I (a) y la Formula I (b) son iguales, excepto para Q1-Z en la Formula I (a) y Q2 en la Formula I (b), respectivamente.
Como es conocido por un experto en la tecnica, los sustituyentes en R1-R19 pueden estar ademas sustituidos, por
ejemplo, un grupo alquilo en un grupo aminoalquilo puede estar ademas sustituido por un grupo hidroxilo, amino,
carboxi o sulfo.
Como se usa aqrn, incluyendo las reivindicaciones adjuntas, los sustituyentes tienen los significados conocidos comunmente por el experto en la materia.
Alquilo, preferiblemente, es una cadena alquilo lineal o ramificada con una longitud de 1-20 atomos de carbono, preferiblemente con una longitud de 1-10 atomos de carbono, particularmente preferida con una longitud de 1-6 atomos de carbono; o una cadena heteroalquilo con una longitud de 1-20 atomos, preferiblemente con una longitud de 1-10 atomos de carbono, que comprende 1-4 heteroatomos seleccionados entre O, N, P y S. Los ejemplos de
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grupos alquilo incluyen, pero no estan limitados a, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, tert-butilo, los pentilos isomericos, los hexilos isomericos, los heptilos isomericos, los octilos isomericos y dodecilo. En una realizacion preferida particular, alquilo es metilo o etilo.
Los terminos alcoxi y alquiloxi, asf como alquilo sustituido y alcoxi sustituido, respectivamente, se pueden usar indistintamente. Alcoxi y alquiloxi significan una unidad estructural de la formula -OR, en la que R es preferiblemente una unidad estructural alquilo como se ha definido anteriormente en este documento. Ejemplos de la unidad estructural alcoxi incluyen, pero no se limitan a, metoxi, etoxi e isopropoxi.
En una realizacion, los sustituyentes preferidos para alquiloxi sustituido son cadenas etilenoxi que comprenden 1-40 unidades etilenoxi, o que comprenden 1-20 unidades etilenoxi o que comprenden 1-10 unidades etilenoxi.
Arilo, preferiblemente, es un sistema de anillo arilo de 5, 6 o 7 miembros, preferiblemente un sistema de anillo arilo de 6 miembros o un sistema de anillo heteroarilo de 5, 6 o 7 miembros que comprende 1-3 heteroatomos seleccionados de O, S y N, preferiblemente un sistema de anillo heteroarilo de 6 miembros. En una realizacion preferida particular, arilo es fenilo.
En una forma de realizacion, en la Formula I (a) y en la Formula I (b), respectivamente e independientemente, cada R1-R18 independientemente es hidrogeno, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo o sulfoxido.
En una forma de realizacion, en la Formula I (a) y en la Formula I (b), respectivamente e independientemente, cada R1-R18 independientemente es hidrogeno, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o sin sustituir, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo o sulfoxido.
En una realizacion, en la Formula I (a) y en la Formula I (b), respectivamente e independientemente, cada R1-R18 independientemente es hidrogeno, alquiloxi sustituido o no sustituido, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfonato o sulfoxido.
En una realizacion, al menos uno de R1 a R18 del compuesto de acuerdo con la Formula I (a) y/o formula I (b) esta sustituido por al menos un grupo hidrofilo.
En una realizacion, al menos uno de R1 a R12 de los residuos de fenilfenantridina comprendidos en la Formula I (a) y/o formula I (b) esta sustituido por al menos un grupo hidrofilo, en particular por al menos un grupo hidrofilo como se define a continuacion.
Los grupos hidrofilos preferidos son amino, alquilamino, con alquilo que significa una cadena lineal tal como metilo, etilo, propilo, butilo, cadena de pentilo o una cadena de alquilo ramificada tal como isopropilo, isobutilo, tert-butilo, preferiblemente una cadena alquilo lineal tal como metilo o etilo, alquilamino sustituido, este contiene por ejemplo una o dos cadenas ramificadas o lineales unidas al atomo de N, que estan sustituidas con un grupo hidrofflico adicional tal como hidroxilo o sulfo, preferiblemente este alquilamino sustituido contiene dos unidades estructurales hidroxipropilo o hidroxietilo, arilamino, con arilo referido a una unidad estructural aromatico, tal como fenilo, o naftilo, preferiblemente fenilo, arilamino sustituido, con arilo como se ha definido anteriormente y un residuo adicional formado por un grupo hidrofilo, alquilamonio, con alquilo tal como se ha definido anteriormente y preferiblemente un residuo de trimetilamonio o una unidad estructural de trietilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, ester de acido carboxflico, preferiblemente un ester de alquilo tal como ester de metilo o etilo, carbamoilo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido con alquilo y alquilo sustituido como se define arriba o ariloxi o ariloxi sustituido con arilo y arilo sustituido como se ha definido anteriormente, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinoilo, hidroxialquilfosfinoilo, fosfonato o fosfinato.
Preferentemente, dicho grupo hidrofilo se selecciona entre amino, alquilamino, alquilamino sustituido, arilamino, arilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, hidroxi, sulfo, sulfeno, sulfamoilo, sulfoxido y fosfonato, cuando sea aplicable, preferentemente tal como se define en el parrafo anterior. En una realizacion preferida, el grupo hidrofilo se selecciona de alquilamino, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, hidroxi, sulfo, sulfeno, sulfamoilo, sulfoxido y fosfonato.
En una realizacion preferida particular adicional, el grupo hidrofilo se selecciona de un grupo sulfo y un grupo sulfamoflo.
En una realizacion, al menos uno de R1-R12 es un grupo sustituido o no sustituido seleccionado entre sulfo-alquilo, sulfo-arilo, sulfo-alcoxi, sulfo-ariloxi, sulfo, sulfino-alquilo, sulfino-arilo, sulfino-alcoxi, sulfino-ariloxi, sulfino, sulfenoalquilo, sulfeno-arilo, sulfeno-alcoxi, sulfen-ariloxi, sulfeno, sulfamoil-alquilo, sulfamoil-arilo, sulfamoil-alcoxi, sulfamoilariloxi, sulfamoilo, alcanosulfonil-alquilo, alcanosulfonil-arilo, alcanosulfonilo, arenosulfonilo-alquilo, o
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arenosulfonil-arilo, o arenosulfonilo, sulfoamino-alquilo, sulfoamino-aril, sulfoamino-alcoxi, sulfoamino-ariloxi, sulfoamino, sulfinoaminoalquilo, sulfinoamino-arilo, sulfinoamino-alcoxi, sulfinoamino-ariloxi, sulfinoamino, alcanosulfonilamino-alquilo, alcanosulfonilamino-arilo, alcanosulfonilamino-alcoxi, alcanosulfonilamino-ariloxi, alcanosulfinilamino, arenosulfinilamino-alquilo, arenosulfinilamino-arilo, arenosulfinilamino-alcoxi, arenosulfinilamino- ariloxi, arenosulfinilamino, alcanosulfinilamino-alquilo, alcanosulfonilamino-arilo, alcanosulfonilamino-alcoxi, alcanosulfonilamino-ariloxi, alcanosulfonilamino, arenosulfonilamino-alquilo, arenosulfonilamino-arilo, arenosulfonilamino-alcoxi, arenosulfonilamino-ariloxi, arenosulfonilamino, fosfonoalquilo, fosfonoarilo, fosfonoalquiloxi , fosfonoariloxi, fosfono, hidroxifosinoilalquilo, hidroxifosfinoil-arilo, hidroxifosfininoil-alquiloxi, hidroxifosfinoil-ariloxi, hidroxifosfinilo, hidroxialquil-fosfinil-alquilo, hidroxialquil-fosfinil-arilo, hidroxi-alquil-fosfinil- alquiloxi, hidroxialquil-fosfinil-ariloxi, hidroxialquil-fosfinilo, fosfonoamino-alquilo, fosfonoamino-arilo, fosfonoaminoalcoxi, fosfonoamino-ariloxi, fosfonoamino, o, cuando se hace coincidir qmmicamente, una sal de los sustituyentes descritos anteriormente, en donde "alquilo" es una cadena alquilo lineal o ramificada con una longitud de 1-20 atomos de carbonos o una cadena heteroalquilo con la longitud de 1-20 atomos que comprende 1-4 heteroatomos seleccionados de O, N, P y S y en donde "arilo" tal como se usa en el presente documento es un sistema de anillo arilo de 5, 6 o 7 miembros o un sistema de anillo heteroarilo de 5, 6 o 7 miembros que comprende 1-3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N.
En una realizacion, al menos uno de R1 a R12 es un grupo sustituido o no sustituido seleccionado entre sulfo- alquilo, sulfo-arilo, sulfo-alcoxi, sulfo-ariloxi, sulfo, sulfamoil-alquilo, sulfamoil-arilo, sulfamoil-alcoxi, sulfamoil-ariloxi, sulfamoilo, alcanosulfonil-alquilo, alcanosulfonil-arilo, alcanosulfonilo, arenosulfonil-alquilo, arenosulfonil-arilo, arenosulfonilo, alcanosulfonilamino-alquilo, alcanosulfonilamino-arilo, alcanosulfonilamino-alcoxi,
alcanosulfonilamino-ariloxi, alcanosulfonilamino, arenosulfonilaminoalquilo, arenosulfonilamino-aril arenosulfonilamino-alcoxi, arenosulfonilamino-ariloxi, arenosulfonilamino, fosfonoalquilo, fosfonoarilo, fosfonoalquiloxi, fosfonoariloxi, fosfono, hidroxifosfininoil-alquilo, hidroxifosfininoil-arilo, hidroxifosfinoil-alquiloxi, hidroxifosfininoil-ariloxi, hidroxifosfinilo, hidroxi-alquil-fosfinoil-alquilo, hidroxi-alquil-fosfinil-arilo, hidroxi-alquil-fosfinoil- alquiloxi, hidroxi-alquil-fosfinil-ariloxi, hidroxi-alquil-fosfinilo, o, cuando se combina qmmicamente, una sal de los sustituyentes anteriormente descritos, en la que "alquilo" es una cadena alquilo lineal o ramificada con una longitud de 1-20 atomos de carbono o una cadena heteroalquilo con la longitud de 1-20 atomos que comprende 1-4
heteroatomos seleccionados de O, N, P y S y en donde "arilo" como se usa aqm es un sistema de anillo arilo de 5, 6
o 7 miembros o un sistema de anillo heteroarilo de 5, 6 o 7 miembros que comprende 1-3 heteroatomos seleccionados entre O , S y N.
En una realizacion, al menos uno de R1 a R12 es sulfo-alquilo, sulfo-arilo, sulfo-alcoxi, sulfo-ariloxi, sulfo, o una sal del mismo (= sulfonato), en la que el contraion es preferiblemente un cation del grupo de los metales alcalinos.
En una realizacion al menos uno de R1 a R12 es sulfo-alquilo, sulfo-alcoxi, sulfo, o una sal del mismo (= sulfonato), en la que el contraion es un cation del grupo de los metales alcalinos.
En una realizacion, al menos uno de R1 a R12 es sulfo-metilo, sulfo-alcoxi con una cadena alquilo C2 a C4, o una sal del mismo (= sulfonato) en la que el contraion es un cation del grupo de los metales alcalinos.
En una realizacion, al menos uno de los grupos R1 a R12 de Formula I (a) y/o Formula I (b) es un grupo sulfo.
En una realizacion, de uno a tres de R1 a R12 no son hidrogeno.
En una realizacion, el contraion es un cation de metal alcalino seleccionado del grupo que consiste en cation de litio, cation de sodio, cation de potasio y cation de cesio.
En una realizacion, el contraion es un cation de metal alcalino seleccionado del grupo que consiste en cation de sodio y cation de cesio.
En una realizacion, el contraion es un cation de cesio.
En una realizacion, los residuos de fenilfenantridina comprendidos en la Formula I (a) y/o la Formula I (b) se seleccionan entre las fenilfenantridinas sustituidas que se dan a continuacion.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES
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    1. Un compuesto quimioluminiscente basado en iridio de formula II y formula I (a)
    imagen1
    en la que en la Formula I (a) y en la Formula I (b), respectivamente e independientemente, cada R1-R18 independientemente es hidrogeno, haluro, grupo ciano o nitro, amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, arilamino, arilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido 10 carboxflico, carbamoMo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxialquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o R19, en los que R19 es arilo, arilo sustituido, alquilo, alquilo sustituido, alquilo ramificado, alquilo ramificado sustituido, arilalquilo, arilalquilo sustituido, alquilarilo, alquilarilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo 15 sustituido, aminoalquilo, aminoalquilo sustituido, aminoalcoxi, aminoalcoxi sustituido, aminoarilo, aminoarilo sustituido, aminiariloxi, aminoariloxi sustituido,
    en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un anillo aromatico o un anillo aromatico sustituido, en la que el sustituyente se selecciona entre hidrogeno, alquilo, 20 alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carboxflico, carbamoflo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato o,
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    en la que en R1-R12, y/o en R13-R16, y/o con R17 y R18, respectivamente, dos R adyacentes pueden formar un anillo alifatico o un anillo alifatico sustituido, en la que el sustituyente se selecciona de hidrogeno, alquilo, alquilo sustituido, haluro, grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo, como amino, amino sustituido, alquilamino, alquilamino sustituido, alquilamonio, alquilamonio sustituido, carboxi, carboxilato, ester de acido carbox^lico, carbamoflo, hidroxi, alquiloxi sustituido o no sustituido, ariloxi sustituido o no sustituido, sulfanilo, alquilsulfonilo sustituido o no sustituido, arilsulfonilo sustituido o no sustituido, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinoMo, hidroxilalquilfosfinoilo, fosfonato, fosfinato,
    en la que, si en cualquiera de R1-R19 esta presente una sustitucion, el sustituyente en R1-R19 se selecciona cada uno independientemente entre un haluro, un grupo ciano o nitro, un grupo hidrofilo como un amino, alquilamino, alquilamonio, carboxi, carboxilato, ester de acido carboxflico, carbamoilo, hidroxi, alquiloxi, arilalquiloxi, ariloxi, alquilariloxi, polietilenoxi, polipropilenoxi, sulfanilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, sulfo, sulfino, sulfeno, sulfonato, sulfinato, sulfenato, sulfamoilo, sulfoxido, fosfono, hidroxifosfinilo, hidroxilalquilofosfinoil, fosfonato, fosfinato, en la que alquilo tal como se usa aqu es una cadena alqrnlica lineal o ramificada con una longitud de 1-20 atomos de carbono o una cadena heteroalquilo con la longitud de 1-20 atomos que comprende 1-4 heteroatomos seleccionados entre O, N , P y S, en donde arilo es un sistema de anillo arilo de 5, 6 o 7 miembros o un sistema de anillo
    heteroarilo de 5, 6 o 7 miembros que comprende 1-3 heteroatomos seleccionados entre O, S y N,
    en la que X representa C o N,
    en la que Y representa C o N,
    en la que al menos uno de R13-R18 en la Formula I (a) es -Q1-Z y en donde Q1 es un enlazante,
    en la que al menos uno de R13-R18 en la Formula I (b) es Q2, y cada Q2 independientemente es un enlazante o un
    enlace covalente,
    en la que (n) es un numero entero de 1 a 50, y en la que Z es un grupo funcional.
  2. 2. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el enlazante Q1 tiene como esqueleto una cadena alquilo C1-C200 lineal o ramificada, saturada, insaturada, no sustituida o sustituida, o una cadena de 1 a 200 atomos constituida por atomos de carbono, atomos de carbono sustituidos y/o uno o mas atomos seleccionados entre O, N, P y S, o atomos de N, P, S sustituidos o una cadena como se describio anteriormente conteniendo la cadena principal uno o mas sistemas de anillo dclicos o heterodclicos aromaticos o no aromaticos.
  3. 3. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 2, en la que el enlazante Q1 tiene como cadena principal una cadena alquilo C1-C100 lineal o ramificada, saturada, insaturada, no sustituida o sustituida, o una cadena de 1 a 100 atomos, constituida por atomos de carbono, atomos de carbono sustituidos y/o uno o mas atomos seleccionados de O, N, P y S, o atomos de N, P o S sustituidos, o una cadena como se describio anteriormente conteniendo la cadena principal uno o mas sistemas de anillo dclicos o heterodclicos aromaticos o no aromaticos.
  4. 4. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 3, en la que el enlazante Q1 tiene como cadena principal una cadena alquilo C1-C50 lineal o ramificada, saturada, insaturada, no sustituida o sustituida, o una cadena de 1 a 50 atomos constituida por atomos de carbono, atomos de carbono sustituidos y/o uno o mas atomos seleccionados de O, N, P y S, o atomos de N, P o S sustituidos, o una cadena como se describio anteriormente conteniendo la cadena principal uno o mas sistemas de anillo dclicos o heterodclicos aromaticos o no aromaticos.
  5. 5. El compuesto de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el enlazante Q1 tiene como cadena principal una cadena alquilo C1-C20 lineal o ramificada, saturada, insaturada, no sustituida o sustituida, o una cadena de 1 a 20 atomos, consistente de atomos de carbono, atomos de carbono sustituidos y/o uno o mas atomos seleccionados de O, N, P y S, o atomos de N, P o S sustituidos, o una cadena como se describio anteriormente conteniendo la cadena principal uno o mas sistemas de anillo dclicos o heterodclicos aromaticos o no aromaticos.
  6. 6. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que cada Q2 es independientemente un enlace covalente o un enlazante que tiene como cadena principal una cadena alquilo C1-C200 lineal o ramificada, saturada, insaturada, no sustituida o sustituida, o una cadena de 1 a 200 atomos que contiene atomos de carbono, atomos de carbono sustituidos y/o uno o mas atomos seleccionados de O, N, P y S, o atomos de N, P, S sustituidos, o una cadena como se ha descrito anteriormente conteniendo la cadena principal uno o mas sistemas de anillo dclicos o heterodclicos aromaticos o no aromaticos, en los que Q2 esta presente (n) veces y en donde (n) es un numero entero de 1-50.
  7. 7. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que cada Q2 es independientemente un enlace covalente o un enlazante que tiene como cadena principal una cadena alquilo C1-C20 lineal o ramificada
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    saturada, insaturada, no sustituida o sustituida, o una cadena de 1 a 20 atomos que consiste en atomos de carbono, atomos de carbono sustituidos y/o uno o mas atomos seleccionados de O, N, P y S o atomos de N, P o S sustituidos, o una cadena como se ha descrito anteriormente conteniendo la cadena principal uno o mas sistemas de anillo dclicos o heterodclicos aromaticos o no aromaticos.
  8. 8. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que Q2 es independientemente un enlace covalente o tiene como cadena principal una cadena de alquilo C1-C12 saturada y/o una cadena de 1 a 12 atomos con una cadena principal que consiste en atomos de carbono, atomos de carbono sustituidos y/o uno o mas atomos seleccionados entre O, N, P y S, o atomos de N, P o S sustituidos.
  9. 9. El compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el grupo funcional Z se selecciona del grupo que consiste en aldehfdo, acido carboxflico, ester de acido carboxflico, epoxido, ester de N- hidroxisuccinimida, grupo amino, halogeno, hidrazina, hidroxilo, sulfhidrilo, maleimido, alquinilo, azida, isocianato, isotiocianato y fosforamidita.
  10. 10. Un conjugado que comprende un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 y unido covalentemente a este un agente de union por afinidad.
  11. 11. El conjugado de la reivindicacion 10, en la que el agente de union de afinidad se selecciona del grupo que consiste en antfgeno y anticuerpo, biotina o analogo de biotina y avidina o estreptavidina, azucar y lectina, acido nucleico o analogo de acido nucleico y acido nucleico complementario y receptor y ligando.
  12. 12. El conjugado de acuerdo con la reivindicacion 10 u 11, en la que dicho agente de union por afinidad es un acido nucleico o un anticuerpo.
  13. 13. Uso de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 o de un conjugado de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12 para realizar una reaccion de electroquimioluminiscencia en una solucion acuosa.
  14. 14. Uso de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 o de un conjugado de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12 en un metodo de deteccion basado en electroquimioluminiscencia.
  15. 15. Un metodo para medir un analito por un metodo in vitro, comprendiendo el metodo las etapas de
    a) proporcionar una muestra sospechosa o conocida por comprender el analito,
    b) poner en contacto dicha muestra con un conjugado de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12 en condiciones apropiadas para la formacion de un complejo conjugado de analito, y
    c) medir el complejo formado en la etapa (b) y obtener asf una medida del analito.
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