ES2621386T3 - Microbicidas novedosos - Google Patents

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ES2621386T3 ES14701752.9T ES14701752T ES2621386T3 ES 2621386 T3 ES2621386 T3 ES 2621386T3 ES 14701752 T ES14701752 T ES 14701752T ES 2621386 T3 ES2621386 T3 ES 2621386T3
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Stephane André Marie JEANMART
Damien BONVALOT
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Syngenta Participations AG
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    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula** en donde MBG es tetrazolilo opcionalmente sustituido, triazolilo opcionalmente sustituido, oxazolilo opcionalmente sustituido, tiazolilo opcionalmente sustituido, o imidazolilo opcionalmente sustituido; HetAr es un piridilo unido a carbono en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, haloalquiloC1-C4, haloalcoxiC1-C4, cicloalquiloC3-C8 o fenilo opcionalmente sustituido, además, por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquiloC1-C4, haloalquiloC1-C4, alcoxiC1-C4, haloalcoxiC1-C4; R1 y R2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, que opcionalmente contiene un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno; R3 es hidrógeno, alquilo, -Si(R5)3, -P(O)(OH)2, -CH2-O-P(O)(OH)2, -C(O)-alquilo, -C(O)-O-alquilo, -C(O)-N-alquilo; R4 es arilo, heteroarilo, alquilo o cicloalquilo cada uno opcionalmente sustituido por 0, 1, 2 o 3 R6 independientes; R5 es independientemente alquilo o arilo; R6 es independientemente ciano, haloalquilo, hidroxi, alcoxi, halógeno o haloalcoxi; en las definiciones de los sustituyentes de los compuestos de la fórmula (I), cada resto alquilo solo o como parte de un grupo más grande (tal como alcoxi) es una cadena recta o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, npentilo, n-hexilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo o neopentilo; y sales, estereoisómeros, diastereoisómeros, enantiómeros, tautómeros, atropisómeros y N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.

Description

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R6 es independientemente haloalquiloC1-C4, flúor, cloro, haloalcoxiC1-C4.
Una realización aún más preferida de la presente invención, por lo tanto, se refiere a compuestos de fórmula (I) en donde MBG es un triazolilo o imidazolilo; HetAr es pirid-2-ilo en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano,
haloalquiloC1-C4, cicloalquiloC3-C8 o fenilo opcionalmente sustituido, además, por halógeno, haloalquiloC1-C4,
haloalcoxiC1-C4; R1 y R2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 4 miembros opcionalmente sustituido preferiblemente ciclopropilo o ciclobutanilo;
R3 es hidrógeno o metilo; R4 es arilo, opcionalmente sustituido por 1, 2 R6 independientes; R6 es independientemente haloalquiloC1-C4, flúor, cloro, haloalcoxiC1-C4. Una realización adicionalmente preferida de la presente invención, por lo tanto, se refiere a compuestos de fórmula
(I) en donde MBG es un triazolilo; HetAr es un piridilo unido a carbono en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógeno,
ciano, haloalquiloC1-C4, haloalcoxiC1-C4, cicloalquiloC3-C8 o fenilo opcionalmente sustituido, además, por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquiloC1-C4, haloalquiloC1-C4, alcoxiC1-C4, haloalcoxiC1-C4; y más preferiblemente HetAr es pirid-2-ilo en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquiloC1-C4, haloalcoxiC1-C4, cicloalquiloC3-C8 o fenilo opcionalmente sustituido, además, por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquiloC1-C4, haloalquiloC1-C4, alcoxiC1-C4, haloalcoxiC1-C4;
R1 y R2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo de 3 a 4 miembros opcionalmente sustituido por 0, 1, 2 o 3 R6 independientes; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es arilo, opcionalmente sustituido por 1, 2 R6 independientes;
R6 es independientemente haloalquiloC1-C4, flúor, cloro, haloalcoxiC1-C4. Una realización aún más preferida de la presente invención, por lo tanto, se refiere a compuestos de fórmula (I) en donde
MBG es un triazolilo; HetAr es pirid-2-ilo en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano,
haloalquiloC1-C4, haloalcoxiC1-C4, cicloalquiloC3-C8 o fenilo opcionalmente sustituido, además, por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquiloC1-C4, haloalquiloC1-C4, alcoxiC1-C4, haloalcoxiC1-C4; R1 y R2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo de 3 a 4 miembros opcionalmente
sustituido por 0, 1, 2 o 3 R6 independientes; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es arilo, opcionalmente sustituido por 1, 2 R6 independientes; R6 es independientemente haloalquiloC1-C4, flúor, cloro, haloalcoxiC1-C4. Una realización aún más preferida de la presente invención, por lo tanto, se refiere a compuestos de fórmula (I) en
donde MBG es un triazolilo; HetAr es pirid-2-ilo en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano,
haloalquiloC1-C4, haloalcoxiC1-C4, cicloalquiloC3-C8 o fenilo opcionalmente sustituido, además, por halógeno, ciano,
nitro, hidroxi, alquiloC1-C4, haloalquiloC1-C4, alcoxiC1-C4, haloalcoxiC1-C4; R1 y R2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 4 miembros opcionalmente sustituido preferiblemente ciclopropilo o ciclobutanilo;
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R1 y R2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocílico de 3 a 4 miembros opcionalmente sustituido preferiblemente ciclopropilo o ciclobutilo; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es arilo, opcionalmente sustituido por 1, 2 R6 independientes;
R6 es independientemente haloalquiloC1-C4, flúor, cloro, haloalcoxiC1-C4. Una realización aún más preferida de la presente invención, por lo tanto, se refiere a compuestos de fórmula (I) en donde
MBG es un imidazolilo; HetAr es pirid-2-ilo en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano,
haloalquiloC1-C4, cicloalquiloC3-C8 o fenilo opcionalmente sustituido, además, por halógeno, haloalquiloC1-C4, haloalcoxiC1-C4; R1 y R2 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 a 4 miembros
opcionalmente sustituido preferiblemente ciclopropilo o ciclobutanilo; R3 es hidrógeno o metilo; R4 es arilo, opcionalmente sustituido por 1, 2 R6 independientes; R6 es independientemente haloalquiloC1-C4, flúor, cloro, haloalcoxiC1-C4. En una realización, los compuestos de la presente invención se seleccionan de 1-(4-clorofenil)-1-[1-(2-piridil)ciclopropil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-[1-(5-bromo-3-cloro-2-piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-[1-(5-bromo-2-piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-imidazol-1-il-etanol, 1-[1-(5-bromo-2-piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-[1-(5-bromo-3-cloro-2-piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-imidazol-1-il-etanol, 1-[1-[5-bromo-6-(4-fluorofenil)-2-piridil]ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-[1-(5-ciclopropil-2-piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 4-[6-[1-[1-(4-fluorofenil)-1-hidroxi-2-(1,2,4-triazol-1-il)etil]ciclopropil]-3-piridil]benzonitrilo, 1-[1-(6-cloro-3-piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-(4-fluorofenil)-1-[1-(2-piridil)ciclopropil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-(4-clorofenil)-1-[1-(5-cloro-2-piridil)ciclopropil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 6-[1-[1-(4-fluorofenil)-1-hidroxi-2-(1,2,4-triazol-1-il)etil]ciclopropil]piridina-3-carbonitrilo, 1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)-1-[1-[5-(trifluorometil)-2-piridil]ciclopropil]etanol, 1-[1-(5-cloro-2-piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-(4-clorofenil)-1-[1-(2-piridil)ciclopentil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-(4-clorofenil)-1-[1-(5-cloro-2-piridil)ciclobutil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-[1-(5-bromo-2-piridil)ciclobutil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol, 1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)-1-[1-[5-[3-(trifluorometoxi)fenil]-2-piridil]ciclobutil]etanol y 1-[1-[5-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-2-piridil]ciclobutil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol. En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-(4-clorofenil)-1-[1-(2
piridil)ciclopropil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol. En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(5-bromo-3-cloro-2piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol. 9
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En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(5-bromo-2-piridil)ciclopropil]-1(4-fluorofenil)-2-imidazol-1-il-etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(5-bromo-2-piridil)ciclopropil]-1(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(5-bromo-3-cloro-2piridil)ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-imidazol-1-il-etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-[5-bromo-6-(4-fluorofenil)-2piridil]ciclopropil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(5-ciclopropil-2-piridil)ciclopropil]1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 4-[6-[1-[1-(4-fluorofenil)-en una realización los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-hidroxi-2-(1,2,4-triazol-en una realización los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-il)etil]ciclopropil]-3-piridil]benzonitrilo.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(6-cloro-3-piridil)ciclopropil]-1-(4fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-(4-fluorofenil)-1-[1-(2piridil)ciclopropil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-(4-clorofenil)-1-[1-(5-cloro-2piridil)ciclopropil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 6-[1-[1-(4-fluorofenil)-1-hidroxi-2(1,2,4-triazol-1-il)etil]ciclopropil]piridina-3-carbonitrilo.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-(4-fluorofenil)-2-en una realización los compuestos de la presente invención se relacionan con (1,2,4-triazol-1-il)-1-[1-[5-(trifluorometil)-2piridil]ciclopropil]etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(5-cloro-2-piridil)ciclopropil]-1-(4fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-(4-clorofenil)-1-[1-(2piridil)ciclopentil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-(4-clorofenil)-1-[1-(5-cloro-2piridil)ciclobutil]-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-(5-bromo-2-piridil)ciclobutil]-1-(4fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)1-[1-[5-[3-(trifluorometoxi)fenil]-2-piridil]ciclobutil]etanol.
En una realización, los compuestos de la presente invención se relacionan con 1-[1-[5-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-2piridil]ciclobutil]-1-(4-fluorofenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
Realizaciones preferidas adicionales de la presente invención son las realizaciones E1 a E11, que se definen como compuestos de fórmula I que son representados por una fórmula seleccionada del grupo que consiste en las fórmulas T-1 a T-11 tal como se describe a continuación, en donde en las fórmulas T-1 a T-11 los significados de los sustituyentes HetAR y R3 tienen los significados preferidos que se mencionaron anteriormente.
Por ejemplo, la realización E1 es representada por los compuestos de la fórmula T-1
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Dentro del alcance de la invención, las plantas útiles que deben ser protegidas típicamente comprenden las siguientes especies de plantas: cereal (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas); remolacha (remolacha azucarera y remolacha de forraje); frutas de pipa, drupas y bayas (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, bayas, fresas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (chauchas, lentejas, arvejas, plantas de soja); plantas para elaborar aceite (colza, mostaza, amapolas, aceitunas, girasoles, coco, plantas para elaborar aceite de ricino, granos de cacao, maníes); plantas de pepino (calabazas, pepino, melones); plantas de fibra (algodón, lino, cáñamo, yute); frutos cítricos (naranjas, limones, pomelos, mandarinas); verduras (espinaca, lechuga, espárrago, repollos, zanahorias, cebollas, tomates, papas, pimientos); lauráceas (palta, Cinamomum, alcanfor) o plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vid, lúpulos, bananas y plantas de caucho natural, así como ornamentales.
Se entenderá que la expresión "plantas útiles" también incluye las plantas útiles que se han vuelto tolerantes a herbicidas, tales como bromoxinil, o a clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo, primisulfurón, prosulfurón y trifloxisulfurón, inhibidores de EPSPS (5-enolpirovilshikimato-3-fosfato-sintasa), inhibidores de GS (glutamina-sintetasa) o inhibidores de PPO (protoporfirinógenooxidasa)) como resultado de métodos convencionales de cultivo selectivo o de ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha vuelto tolerante a imidazolinonas, por ejemplo, imazamox, mediante métodos convencionales de cultivo selectivo (mutagénesis) es la colza de verano Clearfield® (canola). Ejemplos de cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen variedades de maíz
resistentes a glifosato y glufosinato disponibles en el mercado con las marcas RoundupReady®, Herculex I y Libertilink®.
Debe entenderse que la expresión "plantas útiles" también incluye plantas útiles que se han transformado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante de forma tal que son capaces de sintetizar una o más toxinas que actúan selectivamente tales como, por ejemplo, las conocidas por proceder de bacterias que producen toxinas, especialmente las del género Bacillus.
Algunos ejemplos de estas plantas son: YieldGard (variedad del maíz que expresa una toxina CryIA(b); YieldGard Rootworm (variedad del maíz que expresa una toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus (variedad del maíz que expresa una toxina CryIA(b) y una toxina CryIIIB(b1)); Starlink (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9(c)); Herculex I (variedad del maíz que expresa una toxina CryIF(a2) y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr la tolerancia al herbicida glufosinato de amonio); NuCOTN 33B (variedad el algodón que expresa una toxina CryIA(c)); Bollgard I (variedad del algodón que expresa una toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina CryIA(c) y una toxina CryIIA(b)); VipCot (variedad del algodón que expresa una toxina VIP); NewLeaf (variedad de la papa que expresa una toxina CryIIIA); NatureGard, Agrisure® GT
Advantage (rasgo GA21 tolerante al glifosato), Agrisure® CB Advantage (rasgo Bt11 del gusano barrenador del maíz (CB)), Agrisure® RW (rasgo del gusano de la raíz del maíz) y Protecta.
Se entenderá que el término "cultivo" también incluye las plantas de cultivo que se han transformado de tal modo mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar una o más toxinas que actúan selectivamente, según se conocen, por ejemplo, a partir de bacterias que producen toxinas, especialmente las del género Bacillus.
Las toxinas que pueden expresarse mediante dichas plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popilliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis, tales como endotoxinas, por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), por ejemplo, Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A; o proteínas insecticidas de nemátodos colonizadores de bacterias, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp., tales como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomices, lectinas vegetales, tales como lectinas de arvejas, lectinas de cebada o lectinas de campanilla de inverno; aglutininas; inhibidores de proteinasa, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de proteasa de serina, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas de inactivación de ribosomas (PIR), tales como ricina, maíz-PIR, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas de metabolismo esteroide, tales como 3-hidroxisteroidoxidasa, ecdiesteroide-UDP-glicosil-transferasa, oxidasas de colesterol, inhibidores de ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores del canal de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio o de calcio, esterasa de la hormona juvenil, receptores de hormonas diuréticas, sintasa de estilbeno, sintasa de bibencilo, quitinasas y glucanasas.
En el contexto de la presente invención deben comprenderse como -endotoxinas, por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C, o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), por ejemplo Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen por recombinación mediante una combinación nueva de diferentes dominios de las proteínas (ver, por ejemplo, el documento WO 02/15701). Las toxinas truncadas, por ejemplo, una toxina Cry1Ab truncada,
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son conocidas. En el caso de las toxinas modificadas, se reemplaza uno o más aminoácidos de la toxina de origen natural. En estas sustituciones de aminoácidos, preferentemente se insertan en la toxina secuencias de reconocimiento de proteasas artificiales, como, por ejemplo, en el caso de Cry3A055, se inserta una secuencia de reconocimiento de la catepsina G en una toxina Cry3A (ver el documento WO 03/018810).
Se describen ejemplos de estas toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar estas toxinas en, por ejemplo, los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073.
Los procesos para preparar estas plantas transgénicas son generalmente conocidos por el experto en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas previamente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo CryI y su preparación se describen, por ejemplo, en los documentos WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651.
La toxina contenida en las plantas transgénicas les confiere tolerancia contra insectos dañinos. Estos insectos pueden pertenecer a cualquier grupo taxonómico de insectos, pero de forma habitual pertenecen especialmente al grupo de los escarabajos (Coleoptera), insectos con dos alas (Diptera) y mariposas (Lepidoptera).
Las plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son conocidas y algunas de ellas se encuentran comercialmente disponibles. Algunos ejemplos de estas plantas son: YieldGard (variedad del maíz que expresa una toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedad del maíz que expresa una toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedad del maíz que expresa una toxina Cry1Ab y una toxina Cry3Bb1); Starlink (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9C); Herculex I (variedad del maíz que expresa una toxina Cry1Fa2 y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr la tolerancia al herbicida glufosinato de amonio); NuCOTN 33B (variedad el algodón que expresa una toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedad del algodón que expresa una toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina Cry1Ac y una toxina Cry2Ab); VipCot (variedad del algodón que expresa una toxina Vip3A y una toxina Cry1Ab); NewLeaf (variedad de la papa que expresa una toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT
Advantage (rasgo GA21 tolerante al glifosato), Agrisure® CB Advantage (rasgo Bt11 del gusano barrenador del maíz (CB)) y Protecta.
Otros ejemplos de estos cultivos transgénicos son:
1.
Maíz Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha hecho resistente al ataque del gusano barrenador europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por la expresión transgénica de una toxina Cry1Ab truncada. El maíz Bt11 también expresa transgénicamente la enzima PAT para obtener tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
2.
Maíz Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha hecho resistente al ataque del gusano barrenador europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por la expresión transgénica de una toxina Cry1Ab. El maíz Bt176 también expresa transgénicamente la enzima PAT para obtener tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
3.
Maíz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que se ha hecho resistente a los insectos por la expresión transgénica de una toxina Cry3A modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada mediante la inserción de una secuencia de reconocimiento de la proteasa catepsina G. La preparación de estas plantas de maíz transgénicas se describe en el documento WO 03/018810.
4.
Maíz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina Cry3Bb1 y tiene resistencia a ciertos insectos coleópteros.
5.
Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.
6.
Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maíz modificado genéticamente para la expresión de la proteína Cry1F para lograr resistencia a ciertos insectos lepidópteros y de la proteína PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
7.
Maíz NK603 × MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de maíz híbridas convencionalmente desarrolladas mediante el cruce de las variedades genéticamente modificadas NK603 y MON 810. El maíz NK603 × MON 810 expresa transgénicamente la proteína CP4 EPSPS, obtenida de la cepa CP4 de Agrobacterium spp., que transmite tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también una toxina Cry1Ab obtenida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que produce tolerancia a ciertos lepidópteros, incluido el gusano barrenador europeo.
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El término "locus" de una planta útil, según se emplea en la presente, pretende abarcar el lugar en el que se cultivan las plantas útiles, donde se siembran los materiales de propagación de planta de las plantas útiles o donde se colocarán los materiales de propagación de planta de las plantas útiles en la tierra. Un ejemplo de este locus es un campo en el que crecen plantas de cultivo.
Se entenderá que la expresión "material de propagación de planta" se refiere a partes generativas de la planta, tales como las semillas, las cuales se pueden emplear para la multiplicación de estas últimas y a material vegetal, tal como esquejes o tubérculos, por ejemplo, papas. Se pueden mencionar, por ejemplo, semillas (en el sentido estricto), raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas y partes de plantas. También se pueden mencionar las plantas germinadas y las plántulas que se van a trasplantar después de la germinación o después de que emerjan de la tierra. Estas plántulas se pueden proteger antes del trasplante mediante un tratamiento total o parcial de inmersión. Preferiblemente, se entenderá que el "material de propagación de planta" se refiere a las semillas.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden emplear en una forma no modificada o, preferentemente, junto con portadores y adyuvantes empleados convencionalmente en la técnica de la formulación.
Por lo tanto, la invención también se refiere a composiciones para controlar y proteger contra microorganismos fitopatógenos, que comprenden un compuesto de fórmula (I) y un portador inerte, y a un método para controlar y prevenir la infestación de plantas útiles por parte de microorganismos fitopatógenos, en donde una composición, que comprende un compuesto de fórmula (I) como ingrediente activo y un portador inerte, se aplica a las plantas, a partes de las mismas o al locus de las mismas.
A tales efectos, pueden formularse convenientemente compuestos de fórmula (I) y portadores inertes de maneras conocidas con concentrados emulsionables, pastas que se pueden recubrir, soluciones directamente pulverizables o solubles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos, granulados y también encapsulaciones, por ejemplo, en sustancias poliméricas. Al igual que con el tipo de composiciones, los métodos de aplicación, tales como pulverizado, atomizado, empolvado, difusión, recubrimiento o vertido, se eligen de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias que prevalecen. Las composiciones también pueden contener adyuvantes adicionales tales como estabilizantes, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes o adherentes, así como fertilizantes, donantes de micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos especiales.
Los portadores y adyuvantes (auxiliares) adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son sustancias útiles en la tecnología de la formulación, por ejemplo, sustancias minerales naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, adherentes, espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Dichos portadores se describen por ejemplo en el documento WO 97/33890.
Los compuestos de fórmula (I) o las composiciones, que comprenden un compuesto de fórmula (I) como ingrediente activo y un portador inerte, pueden aplicarse al locus de la planta o a la planta a tratar, simultáneamente o sucesivamente con compuestos adicionales. Estos compuestos adicionales pueden ser, por ejemplo, fertilizantes o donantes de micronutrientes u otras preparaciones que influyen en el crecimiento de las plantas. También pueden ser herbicidas selectivos, así como insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, molusquicidas o mezclas de varias de estas preparaciones, si se desea junto con portadores, tensioactivos o adyuvantes promotores de la aplicación adicionales comúnmente utilizados en la técnica de las formulaciones.
Un método preferido para la aplicación de un compuesto de fórmula (I), o una composición, que comprende un compuesto de fórmula (I) como ingrediente activo y un portador inerte, es la aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la tasa de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de fórmula (I) también pueden penetrar en la planta por las raíces a través del suelo (acción sistémica) empapando el locus de la planta con una formulación líquida o aplicando los compuestos en forma sólida al suelo, por ejemplo en forma granular (aplicación en suelo). En cultivos de arroz en agua, dichos granulados pueden aplicarse al campo de arroz inundado. Los compuestos de fórmula (I) también pueden aplicarse a semillas (recubrimiento), impregnando las semillas o tubérculos con una formulación líquida del fungicida o recubriéndolos con una formulación sólida.
Una formulación, por ejemplo una composición conteniendo el compuesto de fórmula I, y, si se desea, un sólido o adyuvante líquido o monómeros para encapsular el compuesto de fórmula I, pueden prepararse de forma conocida, típicamente mezclando bien y/o moliendo el compuesto con diluyentes, por ejemplo disolventes, portadores sólidos y, opcionalmente, compuestos tensioactivos.
La actividad de las composiciones de acuerdo con la invención puede ampliarse considerablemente y adaptarse a las circunstancias prevalentes mediante la adición de otros ingredientes activos desde el punto de vista insecticida, acaricida y/o fungicida. Las mezclas de compuestos de fórmula (I) con otros ingredientes activos desde el punto de vista insecticida, acaricida, y/o fungicida también puede tener ventajas adicionales sorprendentes que también pueden describirse, en un sentido más amplio, como actividad sinergística. Por ejemplo, mejor tolerancia por parte de las plantas, fitotoxicidad reducida, insectos que pueden controlarse en sus distintas etapas de desarrollo o mejor comportamiento durante su producción, por ejemplo durante la molienda o mezclado, durante su almacenamiento o durante su uso.
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TX, fosalona (637) + TX, fosfolán (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidón (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifósmetilo (652) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nombre alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacilo (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabén (699) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifén (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, RA-17 (código de desarrollo) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, scradán (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofén (738) + TX, espiromesifén (739) + TX, SSI-121 (código de desarrollo) (1404) + TX, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, azufre (754) + TX, SZI-121 (código de desarrollo) (757) + TX, taufluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, tetraclorvinfós
(777) + TX, tetradifón (786) + TX, tetranactina (nombre alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nombre alternativo)
(653) + TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] y YI-5302 (código de compuesto) + TX,
un algicida seleccionado del grupo se sustancias constituido por betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno
(232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714)
+ TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX,
un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias constituido por abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) y tiofanato (1435) + TX,
un avicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por cloralosa (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentión
(346) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) y estricnina (745) + TX,
un bactericida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 1-hidroxi-1H-piridina-2-tiona (nombre IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nombre IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofén (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112)
+ TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldehído (404) + TX, hidrargafén (nombre alternativo) [CCN] + TX, kasugamicina (483) + TX, hidrato de clorhidrato de kasugamicina (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nombre IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina
(611) + TX, sulfato de hidroxiquinolina de potasio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, estreptomicina sesquisulfato (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + TX,
un agente biológico que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nombre alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nombre alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nombre alternativo)
(29) + TX, Afelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimiza (nombre alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nombre alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nombre científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nombre científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + TX, Cidia pomonella GV (nombre alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactilopii (nombre alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523)
+ TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nombre alternativo) (596) + TX, Paecilomices fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + TX, Spodoptera exigua virus de la poliedrosis nuclear de cápside múltiple (nombre científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nombre alternativo)
(742)
+ TX, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nombre alternativo)
(742)
+ TX, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + TX,
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Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + TX, Tyflodromus occidentalis (nombre alternativo) (844) y Verticillium lecanii (nombre alternativo) (848) + TX,
un esterilizante de la tierra seleccionado del grupo de sustancias constituido por yodometano (nombre IUPAC) (542) y bromuro de metilo (537) + TX,
un esterilizante químico seleccionado del grupo de sustancias constituido por afolato [CCN] + TX, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + TX, busulfán (nombre alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurón (250) + TX, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato metílico [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + TX,
una feromona de insecto que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en acetato de (E)-dec-5-en-1-ilo con (E)-dec-5-en-1-ol (nombre IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ilo (nombre IUPAC) (829) + TX, (E)6-metilhept-2-en-4-ol (nombre IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (779)
+ TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ilo (nombre IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nombre IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ilo (nombre IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ilo (nombre IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona (nombre IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nombre IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nombre IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ilo (nombre IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien1-ilo (nombre IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (781) + TX, 14metiloctadec-1-eno (nombre IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nombre alternativo) (167) + TX, cuelure (nombre alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ilo (nombre IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ilo (nombre IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + TX, etil 4-metiloctanoato (nombre IUPAC) (317) + TX, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nombre alternativo) [CCN] + TX, gosiplure (nombre alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure II (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure III (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nombre alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nombre alternativo) (481) + TX, lineatin (nombre alternativo) [CCN] + TX, litlure (nombre alternativo) [CCN] + TX, looplure (nombre alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metilo (nombre alternativo)
(540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ilo (nombre IUPAC) (589) + TX, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nombre alternativo) (317) + TX, ostramona (nombre alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidín (nombre alternativo) (736) + TX, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ilo (nombre IUPAC)
(785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nombre alternativo)
(839) + TX, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + TX,
un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias constituido por 2-(octiltio)etanol (nombre IUPAC)
(591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenglicol) (936) + TX, adipato de dibutilo (nombre IUPAC) (1046)
+
TX, ftalato de dibutilo (1047) + TX, succinato de dibutilo (nombre IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetilo [CCN] + TX, ftalato de dimetilo [CCN] + TX, etilhexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina butílica (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + TX,
un insecticida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en 1-dicloro-1-nitroetano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (nombre IUPAC) (1056), + TX, 1,2dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (916) + TX, 2,2,2-tricloro1-(3,4-diclorofenil)etil acetato (nombre IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil metilo (nombre IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietoxi)etilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nombre IUPAC) (986) + TX, 2-fosfato de clorovinil dietilo (nombre IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nombre IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2-metil(prop-2inil)aminofenilo (nombre IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetilo (nombre IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1cloroprop-1-eno (nombre IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ilo (nombre IUPAC) (1283)
+
TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2-inil)amino-3,5-xililo (nombre IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5dimetil-3-oxociclohex-1-enilo (nombre IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetión (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrilo (nombre IUPAC)
(861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + TX, alixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, amiditión (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarb (873) + TX, amitón (875) + TX, hidrógeno oxalato de amitón (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina
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(877) + TX, atidatión (883) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azadiractina (nombre alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-etilo (44) + TX, azinfós-metilo (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nombre alternativo) (52) + TX, hexafluorosilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + TX, polisulfuro de bario (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desarrollo) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desarrollo) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, S-ciclopentenil isómero de bioaletrina (nombre alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, bis(2-cloroetil) éter (nombre IUPAC) (909) + TX, bistriflurón (83) + TX, borax (86) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromfenvinfós
(914) + TX, bromociclén (918) + TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofósetilo (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabén (nombre alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arsenato de calcio [CCN] + TX, cianuro de calcio (444) + TX, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofurán (118) + TX, disulfuro de carbono (nombre IUPAC/Chemical Abstracts ) (945) + TX, tetracloruro de carbono (nombre IUPAC)
(946) + TX, carbofenotión (947) + TX, carbosulfán (119) + TX, cartap (123) + TX, hidrocloruro de cartap (123) + TX, cevadina (nombre alternativo) (725) + TX, clorbiciclén (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloruro de clordimeform (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazurón (132) + TX, clormefós (136) + TX, cloroformo [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metilo (146) + TX, clortiofós (994)
+
TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nombre alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nombre alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenita de cobre [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nombre alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desarrollo) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurán (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-O (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-O (1038) + TX, demetónO-metilo (224) + TX, demetón-S (1038) + TX, demetón-S-metilo (224) + TX, demetón-S-metilsulfón (1039) + TX, diafentiurón (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinón (227) + TX, dicaptón (1050) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dicresilo (nombre alternativo) [CCN]
+
TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanilo (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, 5-metilpirazol-3-il fosfato de dietilo (nombre IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurón (250) + TX, dilor (nombre alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetán (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilán (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurán (271) + TX, diofenolán (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxatión (1102) + TX, disulfotón (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desarrollo) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfán (294) + TX, endotión (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN
(297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nombre alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etión (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etilo (nombre IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotión (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina
(342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) + TX, fentión (346) + TX, fentión-etilo [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronilo (354) + TX, flonicamid (358) + TX, flubendiamida (CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + TX, flucofurón (1168) + TX, flucicloxurón (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurón (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilán (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408)
+ TX, fostietán (1196) + TX, furatiocarb (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gamma-cihalotrina (197) + TX, gamma-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptacloro (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumurón (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnón (443) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzán (1232) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + TX, isodrín (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, O-(metoxi-aminotiofosforil)salicilato de isopropilo (nombre IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxatión (480) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolín I (696) + TX, jasmolín II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, hormona juvenil I
15
25
35
45
55
65
(nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] + TX, keleván (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cihalotrina (198) + TX, arsenato de plomo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfós (1251) + TX, lufenurón
(490) + TX, litidatión (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenilo (nombre IUPAC) (1014) + TX, fosfuro de magnesio (nombre IUPAC) (640) + TX, malatión (492) + TX, malonobén (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfón (1258) + TX, menazón (1260) + TX, mefosfolán (1261) + TX, cloruro de mercurio (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519)
+
TX, metam-sodio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoruro de metanosulfonilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidatión (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofós (1273)
+
TX, metomilo (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butilo (1276) + TX, metotrina (nombre alternativo) (533)
+
TX, metoxicloro (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543)
+
TX, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN] + TX, cloruro de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina
(557) + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desarrollo) (1306) + TX, NC-184 (código del compuesto) + TX, nicotina (578) + TX, nicotina sulfato (578)
+ TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb y cloruro de zinc 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código del compuesto) + TX, NNI-0250 (código del compuesto) + TX, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + TX, novalurón (585) + TX, noviflumurón (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-yodofenilo O-etilo (nombre IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietil O-4metil-2-oxo-2H-cromen-7-ilo (nombre IUPAC) (1074) + TX, fos de forotioato O,O-dietil O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ilo (nombre IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropilo (nombre IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nombre IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamilo (602) + TX, oxidemetón-metilo (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenceno [CCN] + TX, paratión (615) + TX, paratión-metilo (616) + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenilo laurato (nombre IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desarrollo) (1328) + TX, fenkaptón (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato
(636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolán (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metilo (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifós-etilo (1345) + TX, pirimifós-metilo (652) + TX, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, tiocianato de potasio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós
(662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacilo (1354) + TX, promecarb (1355) + TX, propafós (1356) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabén (699) + TX, piridalilo (700) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifén (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifén (708) + TX, quasia (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metilo (1376) + TX, quinotión (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desarrollo) (723) + TX, RU 25475 (código de desarrollo) (1386) + TX, riania (nombre alternativo) (1387) + TX, rianodina (nombre tradicional) (1387) + TX, sabadilla (nombre alternativo)
(725) + TX, scradán (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código del compuesto) + TX, SI-0205 (código del compuesto) + TX, SI-0404 (código del compuesto) + TX, SI-0405 (código del compuesto) + TX, silafluofén (728) + TX, SN 72129 (código de desarrollo) (1397) + TX, arsenita de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoruro de sodio (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorosilicato de sodio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, selenato de sodio (nombre IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sodio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, spinosad (737) + TX, espiromesifén
(739) + TX, espirotetrmat (CCN) + TX, sulcofurón (746) + TX, sulcofurón-sodio (746) + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoruro de sulfurilo (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, aceites de alquiltrán (nombre alternativo)
(758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfós (764) + TX, teflubenzurón (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, theta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprid (791) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrógeno oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultap (803) + TX, tiosultap-sodio (803) + TX, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + TX, triclormetafós-3 (nombre alternativo) [CCN] + TX, tricloronato (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumurón (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nombre alternativo) (725) + TX, veratrina (nombre alternativo) (725) + TX, XMC
(853) + TX, xililcarb (854) + TX, YI-5302 (código del compuesto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nombre alternativo) + TX, fosfuro de zinc (640) + TX, zolaprofós (1469) y ZXI 8901 (código de desarrollo) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafén [560121-52-0] + TX,
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, spinetoram [187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramat [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX,
un molusquicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por el óxido de bis(tributilestaño) (nombre IUPAC)
(913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de calcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nombre IUPAC) (352) + TX, metaldehído (518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, tazimcarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido de tributilestaño (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX,
un nematicida que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en AKD-3088 (código del compuesto) + TX, 1,2-dibromo-3-cloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetrahidrotiofeno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina (nombre IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3ilacético (nombre IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código del compuesto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomilo (62) + TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) + TX, cadusafós
(109) + TX, carbofurano (118) + TX, disulfuro de carbono (945) + TX, carbosulfán (119) + TX, cloropicrín (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citoquininas (nombre alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclifós (nombre alternativo)
+ TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibromuro de etileno
(316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietán (1196) + TX, furfural (nombre alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinetina (nombre alternativo) (210) + TX, mecarfón (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543) + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, Mirothecio verrucaria composición (nombre alternativo) (565) + TX, NC-184 (código del compuesto) + TX, oxamilo (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, spinosad (737) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, xilenoles [CCN] + TX,, YI-5302 (código del compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1]
+ TX,
un inhibidor de la nitrificación seleccionado del grupo de sustancias constituido por etilxantato potásico [CCN] y nitrapirina (580) + TX,
un activador de plantas que se selecciona del grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metilo (6) + TX, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + TX,
un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias constituido por 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre de la IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre de la IUPAC) (748) + TX, alfaclorohidrina [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bario (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianuro de calcio (444) + TX, cloralosa (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nombre alternativo) (850)
+ TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum
(246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, clorhidrato de flupropadina (1183) + TX, gamma-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, yodometano (nombre de la IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfuro de magnesio (nombre de la IUPAC) (640) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nombre de la IUPAC) (640) + TX, fosforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potasio [CCN] + TX, pirinurón (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoroacetato de sodio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de talio [CCN] + TX, warfarina (851) y fosfuro de zinc (640) + TX,
un sinergista seleccionado del grupo de sustancias constituido por piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etilo (nombre IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nombre IUPAC) (903) + TX, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desarrollo) (498) + TX, MGK 264 (código de desarrollo)
(296) + TX, butóxido de piperonilo (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isómero de propilo (1358) + TX, S421 (código de desarrollo) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) y sulfóxido (1406) + TX,
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un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias constituido por antraquinona (32) + TX, cloralosa
(127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloruro de cobre (171) + TX, diazinón (227) + TX, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinc [CCN] y ziram
(856) + TX,
un virucida seleccionado del grupo de sustancias constituido por imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + TX,
un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias constituido por óxido mercúrico (512) + TX, octilinona
(590) y tiofanato de metilo (802) + TX,
y compuestos biológicamente activos que se seleccionan del grupo que consiste en azaconazol (60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefón [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorf [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorf [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorf [81412-43-3] + TX, ciprodinilo [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonilo [131341-86-1] + TX, benalaxilo [71626-11-4] + TX, furalaxilo [57646-30-7]
+
TX, metalaxilo [57837-19-1] + TX, metalaxil-R [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixilo [77732-093] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarb [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-448] + TX, boscalid [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanilo [66332-965] + TX, mepronilo [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirad [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base libre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, kresoxim-metilo [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozeb [801801-7] + TX, maneb [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propineb [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinab [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [133-06-2] + TX, diclofluanid [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3 ] + TX, tolilfluanid [731-27-1] + TX, mezcla bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, cloruro de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropil [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-478] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metilo [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metilo [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarb [413615-35-7]
+
TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionat [2439-01-2] + TX, cloroneb [2675-77-6] + TX, clorotalonil [189745-6] + TX, ciflufenamid [180409-60-3] + TX, cimoxanilo [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, dicloran [99-30-9] + TX, dietofencarb [87130-20-9] + TX, dimetomorf [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [16265077-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanilo [115852-48-7] + TX, fentin [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fenhexamid [126833-17-8] + TX, fosetil-aluminio [39148-24-8]
+
TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [120116-88-3] + TX, kasugamicina [6980-18-3] + TX, methasulfocarb [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarb [25606-41-1] + TX, proquinazid [189278-12-4] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, sulfuro [7704-34-9] + TX, tiadinilo [223580-51-6] + TX, triazoxida [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamid [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[[2-(1-metiletil)fenil]metil]-1H-Pirazol4-carboxamida (Número de registro CAS: 1255733-83-5) + TX, (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il)-amida de 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (que se describe en el documento WO 2007/048556) + TX, 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1H-Pirazol-4-carboxamida
+
TX, [2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-amida de 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (que se describe en el documento WO 2008/148570) + TX, 1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3tiazol-2-il]piperidin-1-il]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona + TX, 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5
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dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona [1003318-67-9], ambas descritas en los documentos WO 2010/123791, WO 2008/013925, WO 2008/013622 y WO 2011/051243 page 20) +TX, (S)-[3-(4-Cloro-2-fluoro-fenil)-5 -(2,4-difluoro-fenil)-isoxazol-4-il]-piridin-3-il-metanol + TX, 3-(4-Cloro-2fluoro-fenil)-5 -(2,4-difluoro-fenil)-isoxazol-4-il]-piridin-3-il-metanol + TX, (3’,4’-dicloro-5-fluoro-1,1’-bifenil-2-il)-amida de ácido (3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (bixafeno) + TX, (N-{2-[3-Cloro-5-(trifluorometil)piridin-2il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida (fluopiram) + TX, N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4carboxamida (Penflufen) + TX, 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona (CAS Reg. CAS No.: 1003318-67-9, oxatiapiprolin) + TX y (3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (que se describe en el documento WO 2006/087343) + TX, flupiradifurona (número de registro CAS 951659-40-8) + TX, afidopiropeno (número de registro CAS 915972-17-7) + TX, pasteuria penetrans y TX, pasteuria spp. + TX, bacillus firmus +TX, bacillus cereus + TX, bacillus subtilis + TX, pasteuria penetrans +TX.
Las referencias que se indican entre paréntesis luego de cada ingrediente activo, por ejemplo [3878-19-1], se refieren al número de Registro de Chemical Abstracts. Los componentes de las mezclas anteriormente descritos son conocidos. Cuando se incluyen los ingredientes activos en el manual de plaguicidas [The Pesticide Manual -A World Compendium; Decimotercera edición; Editor: C. D. S. TomLin; Ministerio Británico de Protección de los Cultivos], se describen en este con el número de entrada que se indica entre paréntesis anteriormente en la presente para el compuesto particular, por ejemplo, el compuesto "abamectina" se describe con el número de entrada (1). Cuando precedentemente en la presente se agrega "[CCN]" al compuesto particular, el compuesto en cuestión se incluye en el compendio de nombres comunes de plaguicidas al cual se puede acceder a través de Internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copiright© 1995-2004]; así pues, por ejemplo, el compuesto "acetoprol" se describe en la dirección de Internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.
Se hace referencia a la mayoría de los ingredientes activos descritos anteriormente mediante el denominado "nombre común", utilizándose el "nombre común ISO" u otro "nombre común" relevante en casos individuales. Si la designación no es un “nombre común", la naturaleza de la designación que se utilizará se proporciona entre paréntesis curvos para el compuesto particular, en cuyo caso, se utilizará el nombre de la IUPAC o nombre de IUPAC/Chemical Abstracts, un "nombre químico", un "nombre tradicional", un "nombre de compuesto" o un "código de desarrollo" o, si no se utiliza ninguna de estas designaciones ni un "nombre común", se empleará un "nombre alternativo". “No. de Registro CAS” significa "número de registro de Chemical Abstracts”.
La mezcla de ingrediente activo de un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) o un compuesto específico seleccionado de la Tabla 1 a 22 o un compuesto específico seleccionado de la Tabla T1 de la presente invención y un ingrediente activo tal como se describió anteriormente preferiblemente en la relación de mezcla de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, más especialmente en una relación de 20:1 a 1:20, aun más especialmente de 10:1 a 1:10, muy especialmente de 5:1 a 1:5, dándose preferencia especial a una relación de 2:1 a 1:2, y una relación de 4:1 a 2:1, siendo preferible del mismo modo, por encima de todo, una relación de 1:1, o 5:1, o 5:2, o 5:3, o 5:4, o 4:1, o 4:2, o 4:3, o 3:1, o 3:2, o 2:1, o 1:5, o 2:5, o 3:5, o 4:5, o 1:4, o 2:4, o 3:4, o 1:3, o 2:3, o 1:2, o 1:600, o 1:300, o 1:150, o 1:35, o 2:35, o 4:35, o 1:75, o 2:75, o 4:75, o 1:6000, o 1:3000, o 1:1500, o 1:350, o 2:350, o 4:350,
o 1:750, o 2:750 o 4:750. Se sobreentenderá que estas relaciones de mezcla incluyen, por un lado, relaciones en peso y además, por otro lado, relaciones molares.
Las mezclas, tal como se describió anteriormente, pueden utilizarse en un método para controlar plagas que comprende aplicar una composición que comprende una mezcla tal como se describió anteriormente a las plagas o su entorno con excepción de un método para el tratamiento del cuerpo humano o animal mediante cirugía o terapia y métodos de diagnóstico llevados a cabo en el cuerpo humano o animal.
Las mezclas que comprenden un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) o un compuesto específico seleccionado de la Tabla 1 a 22 o un compuesto específico seleccionado de la Tabla T1 de la presente invención y uno o más ingredientes activos como se describió anteriormente pueden aplicarse, por ejemplo, en una forma simple “premezclada”, en una mezcla en aerosol combinada compuesta por formulaciones separadas de los componentes del ingrediente activo simples, tal como una “mezcla en tanque”, y en un uso combinado de los ingredientes activos simples cuando se aplican de forma secuencial, es decir, uno detrás del otro con un intervalo razonablemente corto, tal como algunas horas o días. El orden de aplicación de un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) o un compuesto específico seleccionado de la Tabla 1 a 22 o un compuesto específico seleccionado de la Tabla T1 de la presente invención y los ingredientes activos tal como se describieron anteriormente no es esencial para el manejo de la presente invención.
Las composiciones también pueden comprender otros auxiliares sólidos o líquidos, tales como estabilizadores, por ejemplo, aceites vegetales epoxidados o no epoxidados (por ejemplo aceite de coco, aceite de colza o aceite de soja epoxidado), antiespumantes, por ejemplo, aceite de silicona, conservantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y/o adherentes, fertilizantes u otros ingredientes activos para lograr efectos específicos, por ejemplo, bactericidas, fungicidas, nematicidas, activadores de plantas, molusquicidas o herbicidas.
Las composiciones se preparan de una manera conocida, en ausencia de auxiliares, por ejemplo, moliendo, tamizando y/o comprimiendo un compuesto sólido de la presente invención y en presencia de al menos un auxiliar,
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No.
HetAr
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(no acorde con la invención)
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HetAr
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(no acorde con la invención)
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(no acorde con la invención)
1.026
(no acorde con la invención)
1.027
(no acorde con la invención)
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(T-8)
Tabla 16: Esta tabla describe 32 compuestos específicos de la fórmula (T-8), en donde R3 es metilo y HetAr es tal como se define en la Tabla 1.
Tabla 17: Esta tabla describe 32 compuestos específicos de fórmula (T-9), en donde R3 es hidrógeno y HetAr es tal como se define en la Tabla 1.
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(T-9)
Tabla 18: Esta tabla describe 32 compuestos específicos de la fórmula (T-9), en donde R3 es metilo y HetAr es tal como se define en la Tabla 1.
Tabla 19: Esta tabla describe 32 compuestos específicos de fórmula (T-10), en donde R3 es hidrógeno y HetAr es tal 10 como se define en la Tabla 1.
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(T-10)
Tabla 20: Esta tabla describe 32 compuestos específicos de la fórmula (T-10), en donde R3 es metilo y HetAr es tal como se define en la Tabla 1.
Tabla 21: Esta tabla describe 32 compuestos específicos de fórmula (T-11), en donde R3 es hidrógeno y HetAr es tal 15 como se define en la Tabla 1.
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2
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Ejemplos de formulación para los compuestos de fórmula (I):
Ejemplo F-1.1 a F-1.2: Concentrados emulsionables
Componentes
F-2.1 F-2.2
Un compuesto seleccionado de las Tablas 2 a 22 y la Tabla T1
25% 50%
dodecilbencenosulfonato de calcio
5% 6%
polietilenglicoléter de aceite de ricino
(unidades de etilenoxi de 36 moles)
5% -
tributilfenolpolietileneglicoléter
(unidades de etilenoxi de 30 moles)
-
ciclohexanona
- 20%
mezcla de xileno
65% 20%
Pueden prepararse emulsiones de cualquier concentración deseada diluyendo dichos concentrados con agua. Ejemplo F-2: Concentrado emulsionable
Componentes
F-2
Un compuesto seleccionado de las Tablas 2 a 22 y la Tabla T1
10%
octilfenolpolietilenglicoléter (unidades de etilenoxi de 4 a 5 moles)
3%
Dodecilbencenosulfonato de calcio
3%
poliglicoléter de aceite de ricino (unidades de etilenoxi de 36 moles)
4%
ciclohexanona
30%
mezcla de xileno
50%
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50
El ingrediente activo finamente molido se mezcla a fondo con los adyuvantes, proporcionando un concentrado de suspensión a partir del cual pueden obtenerse suspensiones de cualquier dilución deseada por dilución con agua. Utilizando dichas diluciones, las plantas vivas, al igual que el material de propagación de planta, pueden tratarse y protegerse contra la infestación por microorganismos por pulverizado, vertido o inmersión.
Ejemplos biológicos:
Estos ejemplos ilustran las propiedades fungicidas de los compuestos descritos en la tabla T1.
Ejemplo biológico 1: actividad fungicida contra Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici) / trigo / preventivo de disco de hoja (mildiú polvoriento en el trigo)
Segmentos de hoja del trigo cv. Kanzler se colocaron sobre agar en una placa de múltiples pocillos (formato de 24 pocillos) y se pulverizaron con el compuesto de prueba formulado diluido en agua. Los discos de hoja se inocularon agitando las placas infectadas con mildiú polvoriento sobre las placas de prueba 1 día después de la aplicación. Los discos de hojas inoculados se incubaron a 20°C y 60% de hr en un régimen de luz de 24 h de oscuridad y luego con 12 h de luz / 12 h de oscuridad en una cámara climatizada y la actividad de un compuesto se evaluó como el control porcentual de la enfermedad en comparación con un testigo sin tratar cuando aparece un nivel de daño por la enfermedad apropiado en segmentos de hojas de verificación sin tratar (6 – 8 días después de la aplicación).
Los compuestos (de la tabla T1) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 y 19 a 200 ppm proporcionan al menos 80% de control de la enfermedad en esta prueba cuando se comparan con los discos de hoja testigo sin tratar en las mismas condiciones, que muestran un gran desarrollo de la enfermedad.
Ejemplo biológico 2: actividad fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventivo de disco de hoja (roya marrón)
Segmentos de hoja del trigo cv. Kanzler se colocaron sobre agar en placas de múltiples pocillos (formato de 24 pocillos) y se pulverizaron con el compuesto de prueba formulado diluido en agua. Los discos de hojas se inocularon con una suspensión de esporas del hongo 1 día después de la aplicación. Los segmentos de hojas inoculados se incubaron a 19ºC y 75% de hr en un régimen de luz de 12 h luz / 12 h oscuridad en un gabinete climatizado y la actividad de un compuesto se evaluó como el control porcentual de la enfermedad en comparación con un testigo sin tratar cuando aparece un nivel de daño por la enfermedad apropiado en segmentos de hojas de verificación sin tratar (7 – 9 días después de la aplicación).
Los compuestos (de la tabla T1) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 y 17 a 200 ppm proporcionan al menos 80% de control de la enfermedad en esta prueba cuando se comparan con los discos de hoja testigo sin tratar en las mismas condiciones, que muestran un gran desarrollo de la enfermedad.
Ejemplo biológico 3: actividad fungicida contra Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / curativo de disco de hoja (roya marrón)
Segmentos de hoja de trigo se colocan sobre agar en placas de múltiples pocillos (formato de 24 pocillos). Los discos de hoja se inoculan luego con una suspensión de esporas del hongo. Un día después de la inoculación, se aplica la solución de prueba. Después de la incubación apropiada, se evalúa la actividad de un compuesto 8 dpi (días después de la inoculación) como actividad fungicida curativa. Rango de dosis: 200-22 ppm.
Los compuestos (de la tabla T1) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 y 17 a 200 ppm proporcionan al menos 80% de control de la enfermedad en esta prueba cuando se comparan con los discos de hoja testigo sin tratar en las mismas condiciones, que muestran un gran desarrollo de la enfermedad.
Ejemplo biológico 4: actividad fungicida contra Pyrenophora teres / cebada / preventivo de disco de hoja (manchas reticulares)
Segmentos de hoja de cebada cv. Hasso se colocaron sobre agar en una placa de múltiples pocillos (formato de 24 pocillos) y se pulverizaron con el compuesto de prueba formulado diluido en agua. Los segmentos de hojas se inocularon con una suspensión de esporas del hongo 2 días después de la aplicación. Los segmentos de hojas inoculados se incubaron a 20ºC y 65% de hr en un régimen de luz de 12 h luz / 12 h oscuridad en un gabinete climatizado y la actividad de un compuesto se evaluó como el control de la enfermedad en comparación con un testigo sin tratar cuando aparece un nivel de daño por la enfermedad apropiado en segmentos de hojas de verificación sin tratar (5 – 7 días después de la aplicación).
Los compuestos (de la tabla T1) 3, 4, 7, 10, 11, 13 y 14 a 200 ppm proporcionan un control de al menos 80% de la enfermedad en esta prueba al compararse con discos de hojas testigo sin tratar en las mismas condiciones que muestran un gran desarrollo de la enfermedad.
Ejemplo biológico 5: actividad fungicida contra Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) / cultivo líquido (moho gris)
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3201188A1 (en) * 2014-10-02 2017-08-09 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives useful as fungicides
EA201792151A1 (ru) * 2015-04-02 2018-04-30 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Новые 5-замещенные производные имидазола
EA201990690A1 (ru) 2016-09-13 2019-10-31 Комбинации активных соединений, содержащие производное 5-замещенного имидазола
MX2019003714A (es) 2016-09-29 2019-06-24 Bayer Cropscience Ag Novedosos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos.
EP3519392A1 (en) 2016-09-29 2019-08-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazole derivatives
CN109983000A (zh) * 2016-09-29 2019-07-05 拜耳作物科学股份公司 新的5-取代的咪唑基甲基衍生物
US20200045972A1 (en) 2016-09-29 2020-02-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives
BR112019006451A2 (pt) 2016-09-29 2019-06-25 Bayer Ag derivados substituídos de 1,5 imidazóis como fungicidas para proteção de plantação.
EP3519405A1 (en) 2016-09-29 2019-08-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 5-substituted imidazolylmethyloxirane derivatives as fungicides
CA3038362A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-substituted imidazolylmethyldioxolane derivatives as fungiciides
UY37913A (es) * 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
EP3710432A1 (en) 2017-11-13 2020-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8304282D0 (en) 1983-02-16 1983-03-23 Pfizer Ltd Antifungal agents
JPS60172904A (ja) 1984-02-15 1985-09-06 Shionogi & Co Ltd 農園芸用殺菌剤
GB8414519D0 (en) * 1984-06-07 1984-07-11 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
DE3422244A1 (de) 1984-06-15 1985-12-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-azolyl-2-phenyl-cyclopropan-derivate
DE3440114A1 (de) * 1984-11-02 1986-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel
DE3440117A1 (de) * 1984-11-02 1986-05-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylcyclopropyl-azolylmethyl-carbinol-derivate
CN1008735B (zh) 1984-11-02 1990-07-11 拜尔公司 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3608792A1 (de) * 1986-03-15 1987-09-24 Hoechst Ag 1,1-disubstituierte cyclopropanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS6360975A (ja) * 1986-06-23 1988-03-17 ザ・デュポン・メルク・ファーマシュウティカル・カンパニー 抗真菌性カルビノ−ル類
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
DE3837463A1 (de) 1988-11-04 1990-05-10 Bayer Ag Substituierte bisazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DE3921162A1 (de) * 1989-06-28 1991-01-10 Bayer Ag Verwendung von substituierten bis-azolyl-derivaten zur bekaempfung von pilzen im pflanzenschutz
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
JP3050982B2 (ja) * 1991-12-13 2000-06-12 富山化学工業株式会社 新規なトリアゾール誘導体およびその塩
JPH06340636A (ja) * 1993-05-31 1994-12-13 Ss Pharmaceut Co Ltd トリアゾール誘導体又はその塩、及びこれを含有する抗真菌剤
JP3691856B2 (ja) * 1994-02-07 2005-09-07 エーザイ株式会社 抗真菌剤及びその製法
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
BR9606547A (pt) * 1995-08-02 1997-10-14 Uriach & Cia Sa J Novos derivados de pirimidona com atividade fungicida
DE69712331T2 (de) 1996-03-11 2002-11-28 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
UA87416C2 (ru) 2005-10-25 2009-07-10 Syngenta Participations Ag Гетероциклические амиды, композиция на их основе и способ борьбы с заражением полезных растений фитопатогенными микроорганизмами и его предупреждение, промежуточные соединения
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
US20080032994A1 (en) * 2006-08-03 2008-02-07 Marcel Borgers Modified azole compounds as antifungal and antibacterial agents
JP5046635B2 (ja) * 2006-12-22 2012-10-10 日本エンバイロケミカルズ株式会社 木材保存剤
CL2008001647A1 (es) 2007-06-08 2008-10-10 Syngenta Participations Ag Compuestos derivados de feniletil-amida de acido-1h-pirazol-4-carboxilico; compuestos derivados de (feniletil)amina; metodo para controlar o prevenir la infestacion de plantas por parte de microorganismos fitopatogenos; y composicion para el control
TWI508962B (zh) 2009-04-22 2015-11-21 Du Pont 氮雜環醯胺之固體形態
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
PL2563771T3 (pl) * 2010-04-24 2016-06-30 Viamet Pharmaceuticals Nc Inc Związki inhibitora metaloenzymu
CA2838909A1 (en) * 2011-06-19 2012-12-27 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
EA201490052A1 (ru) * 2011-06-23 2014-04-30 Вайамет Фармасьютикалс, Инк. Соединения, ингибирующие металлоферменты
EP2766352B1 (en) 2011-10-12 2018-06-06 University Health Network (UHN) Indazole compounds as kinase inhibitors and method of treating cancer with same

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