ES2613710T3

ES2613710T3 - Compuestos de orto-fenilfenol como marcadores para hidrocarburos y otros combustibles y aceites

Info

Publication number: ES2613710T3
Application number: ES12721136.5T
Authority: ES
Inventors: George David Green; Raymond Swedo
Original assignee: Dow Global Technologies LLC
Current assignee: Dow Global Technologies LLC
Priority date: 2011-05-09
Filing date: 2012-05-07
Publication date: 2017-05-25
Anticipated expiration: 2032-05-07
Also published as: EP2707471B1; WO2012154646A1; EP2707471A1; CN103517974A; JP5851593B2; US8961624B2; BR112013028028A2; US20140075829A1; MY164949A; KR101914078B1; KR20140043357A; CN103517974B; JP2014517105A

Abstract

Un procedimiento para marcar un hidrocarburo de petróleo o combustible biológicamente derivado que está en estado líquido a 20ºC, procedimiento que comprende añadir al mencionado hidrocarburo de petróleo o combustible biológicamente derivado como mínimo un compuesto que tiene la fórmula (I)**Fórmula** en la que G1 representa un grupo funcional orgánico que tiene de cuatro a cuarenta átomos de carbono, y en el que cada componente de fórmula (I) está presente a un nivel de 0,01 ppm a 50 ppm.

Description

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DESCRIPCION

Compuestos de orto-fenilfenol como marcadores para hidrocarburos y otros combustibles y aceites

Esta invencion se refiere a un procedimiento para marcar hidrocarburos Ifquidos y otros fluidos y aceites con compuestos adecuados.

Es bien conocido en la tecnica el marcado de hidrocarburos de petroleo y otros combustibles y aceites con varias clases de marcadores qmmicos. A este fin se han usado una variedad de compuestos asf como numerosas tecnicas para deteccion de los marcadores, por ejemplo, espectroscopfa de absorcion y espectrometna de masas. Por ejemplo, la patente U.S. n°. 7.858.373 da cuenta del uso de una variedad de compuestos organicos para uso en el marcado de hidrocarburos lfquidos y otros combustibles y aceites. Sin embargo, siempre hay necesidad de compuestos marcadores adicionales para estos productos. Como sistemas marcadores digitales adicionales se pueden usar combinaciones de marcadores, con los ratios de cantidades que forman un codigo para el producto marcado. Senan deseables compuestos adicionales, utiles como marcadores de combustible y lubricante para maximizar los codigos disponibles. El problema considerado por esta invencion es encontrar marcadores adicionales utiles para marcar hidrocarburos lfquidos y otros combustibles y aceites.

Planteamiento de la invencion

La presente invencion se formula en las reivindicaciones que se acompanan.

La presente invencion proporciona un procedimiento para marcar un hidrocarburo de petroleo o un combustible derivado biologicamente que esta en estado lfquido a 20°C, procedimiento que comprende anadir al mencionado hidrocarburo de petroleo o combustible lfquido derivado biologicamente como mmimo un compuesto que tiene la formula (I),

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en la que G1 representa un grupo funcional organico que tiene de cuatro a cuarenta atomos de carbono, y en el que cada compuesto de formula (I) esta presente a un nivel de 0,01 ppm a 50 ppm,

Descripcion detallada

Los porcentajes son porcentajes en peso (% en peso) y las temperaturas son en °C, a no ser que se especifique lo contrario. Las concentraciones se expresan en peso en partes por millon (“ppm”), calculadas sobre la base de peso/peso, o sobre la base de peso/volumen (mg/l), preferiblemente sobre una base de peso/volumen. El termino “hidrocarburo de petroleo” se refiere a un producto que tiene una composicion de predominantemente hidrocarburo, aunque puede contener cantidades minoritarias de oxfgeno, nitrogeno, azufre o fosforo; los hidrocarburos de petroleo incluyen aceites en bruto asf como productos derivados de procedimientos de refino de petroleo; incluyen, por ejemplo, aceite en bruto, aceite lubricante, aceite hidraulico, fluido para frenos, combustible diesel, queroseno, combustible para reactores, y aceite para calentar. Los compuestos marcadores de esta invencion se pueden anadir a un hidrocarburo de petroleo o combustible lfquido biologicamente derivado; son ejemplos de los ultimos combustibles biodiesel, etanol, butanol, etil t-butil eter o mezclas de los mismos. Se considera lfquida una sustancia si esta en estado lfquido a 20°C. Un combustible biodiesel es un combustible derivado biologicamente que contiene una mezcla de esteres de alquilo de acido graso, en especial esteres metflicos. El combustible biodiesel tipicamente se produce por transesterificacion de aceites vfrgen o vegetales reciclados, aunque tambien se pueden usar grasas animales. Un combustible de etanol es cualquier combustible que contiene etanol en forma pura, o mezclado con hidrocarburos de petroleo, por ejemplo, “gasohol”. Un grupo “alquilo” es un grupo hidrocarbilo que tiene de uno a veintidos atomos de carbono en una disposicion lineal o ramificada. Esta permitida la sustitucion en grupos alquilo de uno o varios grupos hidroxi o alcoxi. Preferiblemente, los grupos alquilo son saturados y no sustituidos, Un grupo “arilo” es un sustituyente derivado de un compuesto hidrocarburo aromatico. Un grupo arilo tiene un total de seis a veinte atomos de anillo, a no ser que se especifique lo contrario. Y tiene uno o varios anillos que estan separados o condensados. Esta permitida la sustitucion en un grupo arilo de uno o varios grupos alquilo o alcoxi. Es grupo “arilalquilo” un grupo “alquilo” sustituido por un grupo “arilo”, por ejemplo bencilo o 2-feniletilo. Preferiblemente, los compuestos de esta invencion contienen elementos en sus proporciones

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que se presentan isotopicamente naturales.

Un “grupo funcional organico” es un grupo sustituyente que contiene atomos de carbono e hidrogeno y puede contener tambien atomos de ox^geno, nitrogeno o azufre. Preferiblemente, los grupos funcionales organicos no contienen atomos que no son atomos de carbono, hidrogeno y oxfgeno. Preferiblemente, el grupo funcional organico tiene de dos a cuarenta atomos de carbono, preferiblemente de seis a treinta y cinco atomos de carbono, preferiblemente de seis a treinta atomos de carbono. Un grupo funcional organico puede contener anillos aromaticos o alidclicos, asf como enlaces multiples. Un “grupo difuncional” es un grupo sustituyente que tiene dos puntos de union, por ejemplo, un ejemplo de un grupo alquilo difuncional sena -(CH2)n- en el que n es un numero entero que tiene el grado especificado; un ejemplo de un grupo arilo difuncional sena un radical fenileno (esto es, benceno unido en dos posiciones, por ejemplo, un radical 1,4-fenileno) o bifenilo unido en dos posiciones.

Preferiblemente G1 no contiene atomos que no son atomos de carbono, hidrogeno y oxfgeno. Preferiblemente, G1 tiene de 6 a 35 atomos de carbono, preferiblemente de 6 a 30 atomos de carbono. Preferiblemente, el compuesto de formula (I) se representa por la formula (II)

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en la que G2 es un grupo funcional organico que no contiene atomo(s) que no sean atomos de carbono, hidrogeno y oxfgeno que tiene de 2 a 22 atomos de carbono. Al comparar la formula (II) con la formula (I) es claro que para llegar a la formula (II), G1 en la formula (I) sena

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en la que G2 esta unido al atomo de oxfgeno representado en la formula (III) y al atomo de oxfgeno representado en la formula (I). Preferiblemente, G2 es -CH2)n- o -CH2ArCH2-, siendo n un numero entero de 2 a 22 y Ar un grupo arilo C6-20 difuncional. Preferiblemente, n es de 2 a 12, preferiblemente de 2 a 10, preferiblemente de 2 a 8, preferiblemente de 4 a 8. Preferiblemente Ar es un grupo arilo Ca-14 difuncional, preferiblemente C6-12.

Preferiblemente, G1 es alquilo o alquenilo C4-22, o alcanoilo C4-22, aroflo C7-20 o arilalquilo C7-20, preferiblemente alquilo Ca-20, alcanoflo Ca-20, aroflo C7-12 o arilalquilo C7-12; preferiblemente alquilo C8-20, alcanoflo C8-20 o aroflo C7-12 En el procedimiento de esta invencion, cada cantidad minima de cada marcador es como mmimo de 0,01 ppm, preferiblemente como mmimo de 0,02 ppm, preferiblemente como mmimo de 0,05 ppm, preferiblemente de como mmimo 0,1 ppm, preferiblemente como mmimo de 0,2 ppm. La cantidad maxima de cada marcador es de 50 ppm, preferiblemente 20 ppm, preferiblemente de 15 ppm, preferiblemente de 10 ppm, preferiblemente de 5 ppm, preferiblemente de 2 ppm, preferiblemente de 1 ppm, preferiblemente de 0,5 ppm. Preferiblemente, la cantidad maxima total de compuestos de marcadores es de 100 pplm, preferiblemente 70 ppm, preferiblemente 50 ppm, preferiblemente 30 ppm, preferiblemente 20 ppm, preferiblemente 15 ppm, preferiblemente 12 ppm, preferiblemente 10 ppm, preferiblemente 8 ppm, preferiblemente 6 ppm, preferiblemente 4 ppm, preferiblemente 3 ppm, preferiblemente 2 pp,, preferiblemente 1 ppm. Preferiblemente, un compuesto marcador no es detectable visualmente en el hidrocarburo de petroleo marcado o combustible lfquido derivado biologicamente, esto es, no es posible determinar por observacion visual del color u otras caractensticas sin ayudas del producto que contiene un compuesto marcador. Preferiblemente, un compuesto marcador es un compuesto que normalmente no esta en el

hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente al que se anade, bien como constituyente del hidrocarburo de petroleo o bien como el combustible ffquido en si, o como un aditivo usado en el.

Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un valor de log de P de como mmimo 3, siendo P el coeficiente de particion de 1-octanol/agua. Preferiblemente, los compuestos marcadores tienen un log de P de 5 como mmimo 4, preferiblemente de como mmimo 5. Los valores de log de P que no se han determinado experimentalmente y publicado en la bibliograffa se pueden estimar usando el metodo descrito en Meylan, W.M.& Howard, P.H., J. Pharm.Sci. vol. 84, pags., 83-92 (1995). Preferiblemente, el hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente es un hidrocarburo de petroleo, combustible biodiesel o combustible de etanol; preferiblemente un hidrocarburo de petroleo o combustible biodiesel; preferiblemente un hidrocarburo de 10 petroleo; preferiblemente combustible en bruto, gasolina, combustible diesel, queroseno, combustible de reactor o combustible para calentar; preferiblemente gasolina.

Preferiblemente, los compuestos marcadores se detectan separandolos, al menos parcialmente, de constituyentes de hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente usando una tecnica de cromatograffa, por ejemplo, cromatograffa de ffquidos, cromatograffa de capa delgada, cromatograffa de papel, cromatograffa de 15 adsorcion, cromatograffa de afinidad, electroforesis de capilaridad, cromatograffa de intercambio ionico y de exclusion molecular. A la cromatograffa sigue al menos uno de: (i) analisis espectral de masas, y (ii) FTIR. Las identidades de los compuestos marcadores se determinan preferiblemente por analisis espectral de masas. Preferiblemente, el analisis espectral de masas se usa para detectar los compuestos marcadores en el hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente sin realizar separacion alguna. 20 Alternativamente, los compuestos marcadores se pueden concentrar antes del analisis, por ejemplo por destilacion de algo de los componentes mas volatiles del hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente.

Preferiblemente esta presente mas de un compuesto marcador. El uso de multiples compuestos marcadores facilita en el hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente la incorporacion de 25 informacion codificada que se puede usar para identificar el origen u otras caracteffsticas del hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente. El codigo comprende las identidades y cantidades relativas, por ejemplo, ratios de mtegros fijos, de los compuestos marcadores. Para formar el codigo se pueden usar un marcador, dos marcadores, tres o mas compuestos marcadores. Los compuestos marcadores de acuerdo con esta invencion se pueden combinar con marcadores de otros tipos, por ejemplo, marcadores detectados por 30 espectrometffa de absorcion, incluidos los considerados en patente U.S. n°. 6.811.575; publ. Solic. Pat. De EE.UU.

n°. 2004/0250469 y publ. Solic. Pat. EP n°. 1.479.749. Los compuestos marcadores se ponen en el hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado biologicamente directamente, o alternativamente, se ponen en el envase de aditivos que contienen otros compuestos, por ejemplo, aditivos antidesgaste para lubricantes, detergentes para gasolina, etc., y del envase de los aditivos se anade al hidrocarburo de petroleo o combustible ffquido derivado 35 biologicamente.

Los compuestos de esta invencion se pueden preparar por metodos conocidos en la tecnica, por ejemplo, condensacion de o-fenilfenol con haluros organicos en presencia de base. Por ejemplo, se puede dejar que o- fenilfenol reaccione con un dihaluro alifatico de acuerdo con la reaccion siguiente

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40 La reaccion de o-fenilfenol con monohaluros alifaticos o haluros de alcanoilo o aroffo tambien conduce a compuestos dentro del alcance de la presente invencion.

Ejemplos

Ejemplo 1: Preparacion de 1,3-bis(([1,1'-bifenil]-2-iloxi)metil)benceno

Un matraz de 100 ml, de 3 bocas, se equipo con agitador magnetico, condensador de reflujo, camisa de nitrogeno 45 y una camisa de calentamiento con controlador de la temperatura y un termopar. El matraz se cargo con o- fenilfenol (6,83 g, 0,04 mol), con KOH (2,63 g, 0,04 mol) y con 25 ml de DMSO. La mezcla se agito a

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aproximadamente 35°C durante aproximadamente 3/4 de hora, luego se anadio una solucion de a,a'-dicloro-m- xileno (3,52 g, 0,02 mol) en 5 ml de DMSO a la solucion oscura a lo largo de aproximadamente 25 minutes. Despues de la adicion, la mezcla de reaccion se calento a 50°C durante aproximadamente 3 horas y luego se vertio en aproximadamente 400 ml de agua. Se separo un solido pegajoso blanco. La mezcla se disperso con aproximadamente 75 ml de dietil eter y se disolvieron los solidos. Se paso la mezcla a un embudo separador y se separaron las capas. La capa acuosa se sometio a extraccion con 2 x 75 ml de dietil eter. Se combinaron las capas de eter y se lavaron con 1 x 75 ml de solucion acuosa saturada de cloruro sodico y luego se secaron sobre sulfato sodico anhidro. Despues de filtracion, se elimino el eter por evaporacion rotatoria a una temperatura del bano de aproximadamente 60°C/P=3,4 kPa, obteniendose 8,42 g de un aceite marron claro, viscoso. Rto. = 95%. La estructura se confirmo por IR, GC/MS y analisis de RMN de 1H y 13C.

Ejemplos 2-4.

Se siguio un procedimiento identico con otros reactantes haluro de bencilo, En cada caso, los IR, GC/MS, RMN de 1H y 13C eran consistentes con la identidad y pureza del producto.

4,4'-bis(([1,1'-bifenil]-2-iloxi)metil)-1,1’-bifenilo: p.f. = 149-151°C, rend. 89,9%, pureza GPC 100%, soluble al 10% en NMP a -10°C.

1,2-bis(([1,1'-bifenil]-2-iloxi)metil)benceno; aislado como un aceite, 93% de rto., pureza de 99% de GPC, soluble a 10% en AROMATIC 200, tetralina, NMP, DMAc, dipropilenglicol dimetil eter a -10°.

1,4-bis(([1,1'-bifenil]-2-iloxi)metil)benceno; p.f. = 140-142°C; rend. 89,5%, pureza GPC 100%, soluble a 10% en NMP a -10°C.

Ejemplo 5: Preparacion de 2-(hexadeciloxi)-1,1'-bifenilo

Un matraz de 100 ml, de 3 bocas, se equipo con agitador magnetico, condensador de reflujo, camisa de nitrogeno y una camisa de calentamiento con controlador de la temperatura y un termopar. El matraz se cargo con o- fenilfenol_(3,42 g, 0,02 mol), con pelets de KOH (1,37 g, 0,02 mol, 85%) y con 15 ml de DMSO. La mezcla se agito a 100°C bajo nitrogeno hasta que se disolvio todo el KOH (aproximadamente 2 horas). Se enfrio a 70°C la solucion oscura, luego se anadieron de una vez los 5,22 g, 0,02 mol, de 1-clorohexadecano. Se observo exotermia a aproximadamente 80°C. Luego se agito la mezcla de reaccion a 75°C durante aproximadamente 7,5 horas; luego se vertio en aproximadamente 500 ml de agua; se separaron solidos. Despues de agitar a temperatura ambiente durante aproximadamente 2 horas, se filtro la mezcla. Se lavaron los solidos en el filtro con un poco de agua, luego se secaron, obteniendose 7,58 g de un solido blanco ceroso. El rendimiento fue de 96%; p.f. = 35-37°C. La estructura se confirmo por IR, GC/MS y analisis de RMN de 1H y 13C.

Ejemplos 6-8

2-(dodeciloxi)-1,1'-bifenilo: aislado como aceite, rend. de 89%, pureza GPC de 98%, soluble a 10% en AROMATIC 200, tetralina, dipropilenglicol dimetil eter glicol dimetil eter a -10°.

2-(tetradeciloxi)-1,1'-bifenilo, p.f. 27-29°C, rend. de 90% pureza GPC 99%, soluble a 7.5% en tetralina a -10°C. 2-(octadeciloxi)-1,1'-bifenilo, p.f. = 42-45°C rend de 94%, pureza GPC 90%, soluble <a 5% en tetralina a -10°C. Ejemplo 9: Preparacion de 1,6-bis(1[1'-bifenil]2-iloxi)hexano

Un matraz de 250 ml, de 3 bocas, se equipo con agitador magnetico, condensador de reflujo, camisa de nitrogeno y una camisa de calentamiento con controlador de la temperatura y un termopar. El matraz se cargo con o- fenilfenol_(6,81 g, 0,04 mol), con pelets de KOH (2,64 g, 0,04 mol, 85%) y con 50 ml de DMSO. La mezcla se agito a aproximadamente 35°C durante aproximadamente 1/ horas, luego se anadieron en una porcion 4,88 g, 0,02 mol de 1,6-dibromohexano. La mezcla de reaccion se agito a aproximadamente 75°C durante aproximadamente 2 horas, luego se vertio en aproximadamente 500 ml de agua. Se formo una suspension blanca lechosa. La mezcla se suspendio con aproximadamente 100 ml de dietil eter y luego se transfirio a un embudo separador. Se separaron las capas y la capa acuosa se sometio a extraccion con 5 x 100 ml de dietil eter. Se combinaron las capas etereas y la combinacion se lavo con 1 x 100 ml de agua y con 1 x 100 ml de solucion acuosa saturada de cloruro sodico. Despues de secar la solucion sobre sulfato magnesico anhidro, se filtro la solucion y se elimino el disolvente por evaporacion rotatoria a una temperatura del bano de aproximadamente 60°C/P=3,4 kPa. El

rendimiento de producto fue de 7,06 g (84%) como solido blanco que tiene un p.f. de 92-95°C. La estructura se confirmo por IR, GC/MS y analisis de RMN de 1H y 13C.

Ejemplos 10-12

Se sigue un procedimiento identico con otros reactantes a,w-dihaloalcano. Cando se proporciona pureza de GPC, 5 los RMN de 1C, 13C, IR, GC/MS, eran consistentes con la identidad y pureza del producto.

1.3- bis([1,1'-bifenil]-2-iloxi)propano; no aislado, pureza de GPC 55%.

1.4- bis([1,1'-bifenil]-2-iloxi)butano; p.f. = 62-67°C, rend. 94%, pureza GPC 88%; soluble a 10% en NMP, DMAc, dipropilenglicol dimetil eter a -10°C.

1,2-bis([1,1'-bifenil]-2-iloxi)etano (identificado en la mezcla de reaccion por GC/MS).

10 Ejemplo 13: Preparacion de benzoato de [1,1'-bifenil]-2-ilo

Un matraz de 250 ml, de fondo redondo equipado con agitador magnetico se cargo con o-fenilfenol (17,0 g, 0,1 mol), tolueno (100 ml) y trietilamina (11,1 g, 0,11 mol, exceso de 10%). Se anadio en porciones cloruro de benzoflo (14,7 g, 0,105 mol, exceso de 5%) a lo largo de 15 minutos mientras que se usaba un bano de hielo para ayudar a mantener la temperatura por debajo de 30°C. La mezcla de reaccion, inicialmente transparente, se hizo una 15 suspension blanca al anadir el cloruro de acido. Despues de agitar a temperatura ambiente durante 2,5 horas adicionales, se filtro la suspension y se limpio por lavado la capa organica en un evaporador rotatorio a 60°C/P=3,4 kPa. El aceite amarillo claro cristalizo al enfriar. El producto en bruto se recristalizo de una mezcla de hexano (100 ml)/tolueno (20 ml), resultando 25,7 g (93,8%) de cristales blancos. La estructura se confirmo usando RMN de 1C, 13C, IR, GC/MS,

20 Datos de Linealidad de GC/MS, Repetitividad y Precision para el Producto de Ej. 9

Metodo de Evaluacion para el producto del Ejemplo 9 en cloruro de metileno(DCM)

Material de acopio: Material de acopio (mg/ml) Material de subacopio (ug/ml)

Prod. Ej. 9: 0,43 5,359

10,7 mg en 25 ml de DCM, 0,313 ml mat. de acopio DCM

Estandar: 1 2 3 4 5

Subacopio: 200 ul 400 ul 600 ul 800 ul 1000 ul

DMBBP (ug/l): 107 214 322 429 536

25 Linearidad y Precision

Estandar: Conc. (ppb) Area Conc. ppb) % de recuperacion

1: 107 9269 108,8 101,5

1: 107 9199 108,1 100,9

2: 214 20070 212,9 99,3

2: 214 20940 221,3 103,2

3: 322 31420 322,3 100,2

3: 322 30863 316,9 98,6

Estandar: Conc. (ppb) Area Conc. ppb) % de recuperacion

4: 429 41890 423,2 98,7

4: 429 41064 415,2 96,9

5: 536 55118 550,7 102,8

5: 536

Repetividad y Precision: Estos son los datos para el producto del Ejemplo 9

Concentracion: 214 ppb 536 ppb

Rep.: Area Conc., ppb % de Area Conc., % de



: recuperacion ppb recuperacion

1: 18458 197,4 92,1 52024 520,8 97,2

2: 18480 197,6 92,2 51175 512,7 95,7

3: 18985 202,4 94,4 51443 515,2 96,2

4: 19118 203,7 95,0 51266 513,5 95,8

5: 18398 196,8 91,8 51288, 513,7 95,9

6: 18474 197,5 92,1 51160 51393 512,5 95,6

Media: 18652 199,2 92,9 325 514,8 96,1

Desv. Estandar: 314 3,02 1,41 0,63 3,14 0,59

RSD: 1,68 1,52 1,52 0,61 0,61

Notas:

I.SiM: 422+170

5 2.Disolvente diclorometano (DCM)

Deteccion GC/MS de producto de Ejemplo 13: Se preparo una solucion de 500 ppb en diclorometano. Una inyeccion de 2 ul de esta mezcla dio un pico facilmente detectable de un contaje de area de 156313 usando las respuestas combinadas a 105 y 274 amu.

Parametros de GC para deteccion

Parametros

Columna: VarianVF1701

Temp. maxima °C: 300

Longitud, m: 30

Parametros

Caudal, ml/min: 0,9

Temp. inicial °C: 100

Mantenim. min: 3

Grado 1 (°C/min): 10

Temp. final °C: 290

Mantenim. min: 20

Solubilidad del Producto del Ej.13: Se preparo una solucion (10% p/p) en AROMATIC 200 a temperatura ambiente. La solucion transparente se puso en una congeladora a -11°C durante 2 semanas. No se produjo cristalizacion detectable.

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Claims

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REIVINDICACIONES

1. Un procedimiento para marcar un hidrocarburo de petroleo o combustible biologicamente derivado que esta en estado lfquido a 20°C, procedimiento que comprende anadir al mencionado hidrocarburo de petroleo o combustible biologicamente derivado como mmimo un compuesto que tiene la formula (I)

imagen1

en la que G1 representa un grupo funcional organico que tiene de cuatro a cuarenta atomos de carbono, y en el que cada componente de formula (I) esta presente a un nivel de 0,01 ppm a 50 ppm.

2 El procedimiento de la reivindicacion 1, en el que cada compuesto de formula (I) esta presente a un nivel de 0,01 ppm a 20 ppm.
3. El procedimiento de la reivindicacion 2, en el que G1 contiene solo atomos de carbono, hidrogeno y oxfgeno y tiene de 6 a 35 atomos de carbono.
4. El procedimiento de la reivindicacion 3 en el que el compuesto de formula (I) esta representado por la formula (II)

imagen2

en la que G2 es un grupo funcional organico que contiene solo atomos de carbono, hidrogeno y oxfgeno y que tiene de 2 a 22 atomos de carbono.
5. El procedimiento de la reivindicacion 4 en el que G2 es -(CH2)-n-o -CH2ArCH2-,, siendo n un numero entero de 2 a 22 y Ar es un grupo arilo C6-20 difuncional.
6. El procedimiento de la reivindicacion 5 en el que n es de 2 a 12 y Ar es un grupo arilo C6-12 difuncional.
7. El procedimiento de la reivindicacion 6 en el que cada compuesto de formula (II) esta presente a un nivel de 0,01 ppm a 10 ppm.
8. El procedimiento de la reivindicacion 3 en el que G1 es alquilo o alquenilo C4-22, alcanoflo C4-22, aroflo C7-20 o arilalquilo C7-20.
9. El procedimiento de la reivindicacion 8 en el que G1 es alquilo C6-20, alcanoflo C6-20, aroflo C7-12 o arilalquilo C7-12.
10. El procedimiento de la reivindicacion 9 en el que cada compuesto de formula (I) esta presente a un nivel de 0,01 ppm a 10 ppm.