BR112013028028B1 - "método para preparar um hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido - Google Patents
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Description
“MÉTODO PARA PREPARAR UM HIDROCARBONETO DE PETRÓLEO OU COMBUSTÍVEL DERIVADO BIOLOGICAMENTE LÍQUIDO”
Esta invenção refere-se a um método para preparar hidrocarbonetos líquidos e outros combustíveis e óleos com compostos adequados.
A preparação de hidrocarbonetos de petróleo e outros combustíveis e óleos com vários tipos de marcadores químicos é bem conhecido na tecnologia. Uma variedade de compostos foi usada para este propósito, bem como inúmeras técnicas para a detecção dos marcadores, por exemplo, espectroscopia de absorção e espectrometria de massa. Por exemplo, patente U.S. N° 7.858.373 descreve o uso de uma variedade de compostos orgânicos para uso na preparação de hidrocarbonetos líquidos e outros combustíveis e óleos. Entretanto, sempre existe uma necessidade de compostos marcadores adicionais para estes produtos. Combinações de marcadores podem ser usadas como sistemas de marcação digital, com as razões de quantidades formando um código para o produto comercializado. Compostos adicionais usados como combustível e marcadores lubrificantes podem ser desejáveis para maximizar os códigos disponíveis. O problema endereçado por esta invenção é encontrar marcadores adicionais usados para preparar hidrocarbonetos líquidos e outros combustíveis e óleos. DECLARAÇÃO DA INVENÇÃO
A presente invenção fornece um método para preparar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível derivado biologicamente líquido; o dito método compreendendo adicionar ao dito hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido pelo menos um composto tendo fórmula (I),
.0.
em que G representa um grupo funcional orgânico tendo de quatro a quarenta átomos de carbono.
DESCRIÇÃO DETALHADA
Porcentagens são porcentagens em peso (p) e temperaturas são em °C, a menos que de outra forma especificado. Concentrações são expressas tanto em partes por milhão (“ppm”) calculada em uma base peso/peso, ou em uma base peso/volume (mg/L); preferivelmente ou em uma base peso/volume. O termo “hidrocarboneto de petróleo” refere-se a produtos tendo uma composição de hidrocarboneto predominantemente, embora eles 10 possam conter quantidades menores de oxigênio, nitrogênio, enxofre ou fósforo; hidrocarbonetos de petróleo incluem óleos brutos bem como produtos derivados de processos de refino de petróleo; eles incluem, por exemplo, óleo bruto, óleo lubrificante, fluido hidráulico, fluido de freio, gasolina, diesel combustível, querosene, combustível de jato e óleo de aquecimento.
Compostos marcadores desta invenção podem ser adicionados a um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível derivado biologicamente líquido; exemplos do último são combustível de biodiesel, etanol, butanol, etil terc-butil éter ou misturas destes. Uma substância é considerada um líquido se ela for no estado líquido a 20°C. Um combustível de biodiesel é um 20 combustível biologicamente derivado contendo uma mistura de alquil ésteres de ácido graxo, especialmente metil ésteres. Combustível de biodiesel tipicamente é produzido por transesterificação tanto de óleos virgens quanto vegetais reciclados, embora gorduras animais também possam ser usadas. Um combustível etanol é qualquer combustível contendo etanol, na forma pura, ou 25 misturado com hidrocarbonetos de petróleo, por exemplo, “gasool.” Um grupo “alquila” é um grupo hidrocarbila substituído ou não substituído tendo de um a vinte dois átomos de carbono em um arranjo reto ou ramificado. Substituição em grupos alquila de um ou mais grupos hidróxi ou alcóxi é permitida. Preferivelmente, grupos alquila são saturados e não substituídos.
Um grupo “arila” é um substituinte derivado de um composto de hidrocarboneto aromático. Um grupo arila tem um total de seis a vinte átomos no anel, a menos que de outra forma especificada, e tem um ou mais anéis que são separados ou fundidos. Substituição em grupos arilas de um ou mais grupos alquila ou alcóxi é permitida. Um grupo “aralquila” é um grupo “alquila” substituído por um grupo “arila”, por exemplo, benzila ou 2feniletila. Preferivelmente, os compostos desta invenção contêm elementos nas suas proporções isotópicas que ocorrem naturalmente.
Um “grupo funcional orgânico” é um substituinte grupo contendo átomos de carbono e hidrogênio; também pode conter átomos de oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Preferivelmente, grupos funcionais orgânicos não contêm nenhum outro átomo a não ser de carbono, átomos de hidrogênio e de oxigênio. Preferivelmente, um grupo funcional orgânico tem de dois a quarenta átomos de carbono, preferivelmente de seis a trinta e cinco átomos de carbono, preferivelmente de seis a trinta átomos de carbono. Um grupo funcional orgânico pode conter anéis aromáticos ou alicíclicos, bem como múltiplas ligações. Um “grupo difuncional” é um grupo substituinte tendo dois pontos de anexação, por exemplo, um exemplo de um grupo alquila difuncional pode ser “(CH2)n-, onde n é um número inteiro tendo a faixa especificada; um exemplo de um grupo difuncional arila pode ser um radical fenileno (isto é, benzeno anexado a duas posições, por exemplo, 1,4-radical fenileno), ou bifenil anexado a duas posições.
Preferivelmente, G1 não conntém nenhum átomo a não ser átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Preferivelmente, G1 tem de 6 a 35 átomos de carbono, preferivelmente de 6 a 30 átomos de carbono.
Preferivelmente, o composto da fórmula (I) é representado pela fórmula (II)
(Π) em que G2 é um grupo funcional orgânico que não contém nenhum átomo a não ser átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio e tendo de 2 a 22 átomos de carbono. Comparando a fórmula (II) á fórmula (I), é evidente que para chegar na fórmula (II), G1 na fórmula (I) pode ser
,, em que G é anexado ao átomo de oxigênio mostrado na fórmula (III) e ao átomo de oxigênio mostrado na fórmula (I). Preferivelmente, G2 é -(CH2)n- ou -CH2ArCH2-, onde n é um número inteiro de 2 a 22 e Ar é um grupo arila C6.2o difuncional. Preferivelmente, n é de 2 a
12, preferivelmente de 2 a 10, preferivelmente de 2 a 8, preferivelmente de 4 a 8, Preferivelmente, Ar é um grupo arila difuncional C6-Ci4, preferivelmente
C6-C12.
Preferivelmente, G1 é alquila ou alquenila C4-C22, alcanoíla C4-C22, aroíla C7-C20 ou aralquila C7-C20; preferivelmente alquila ou alquenila C6-C22, alcanoíla C6-C22, aroíla C7-C20 ou aralquila C7-C2o; preferivelmente alquila C6-C20, alcanoíla C6-C20, aroíla C7-Ci2 ou aralquila C7-Ci2; preferivelmente alquila C8-C20, alcanoíla C8-C20 ou aroíla C7-Cj2.
No método desta invenção, preferivelmente a quantidade mínima de cada marcador é pelo menos 0,01 ppm, preferivelmente pelo menos 0,02 ppm, preferivelmente pelo menos 0,05 ppm, preferivelmente pelo menos 0,1 ppm, preferivelmente pelo menos 0,2 ppm. Preferivelmente, a quantidade máxima de cada marcador é 50 ppm, preferivelmente 20 ppm, preferivelmente 15 ppm, preferivelmente 10 ppm, preferivelmente 5 ppm, preferivelmente 2 ppm, preferivelmente 1 ppm, preferivelmente 0,5 ppm. Preferivelmente, a quantidade máxima total de compostos marcadores é 100 ppm, preferivelmente 70 ppm, preferivelmente 50 ppm, preferivelmente 30 ppm, preferivelmente 20 ppm, preferivelmente 15 ppm, preferivelmente 12 5 ppm, preferivelmente 10 ppm, preferivelmente 8 ppm, preferivelmente 6 ppm, preferivelmente 4 ppm, preferivelmente 3 ppm, preferivelmente 2 ppm, preferivelmente 1 ppm. Preferivelmente, um composto marcador não é detectável por meios visuais no hidrocarboneto de petróleo marcado ou combustível derivado biologicamente líquido, isto é, não é possível 10 determinar por observação visual indevida da cor ou outras características que ele contém um composto marcador. Preferivelmente, um composto marcador é um que não ocorre normalmente no hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido ao qual ele é adicionado, tanto como um constituinte do hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado 15 biologicamente líquido em si, ou como um aditivo usado nele.
Preferivelmente, os compostos marcadores têm um valor de log P de pelo menos 3, onde P é o coeficiente de partição 1-octanol/água. Preferivelmente, os compostos marcadores têm um log P de pelo menos 4, preferivelmente pelo menos 5. Valores de log P que não foram 20 experimentalmente determinados e reportados na literatura podem ser estimados usando o método descrito em Meílan, W.M & Howard, P.H., J. Pharm. Sei., vol. 84, pp. 83-92 (1995). Preferivelmente o hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido é um hidrocarboneto de petróleo, combustível de biodiesel ou combustível etanol; 25 preferivelmente um hidrocarboneto de petróleo ou combustível de biodiesel; preferivelmente um hidrocarboneto de petróleo; preferivelmente óleo bruto, gasolina, diesel combustível, querosene, combustível de jato ou óleo de aquecimento; preferivelmente gasolina.
Preferivelmente, os compostos marcadores são detectados pelo menos parcialmente separando-os de constituintes do hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido usando uma técnica cromatográfíca, por exemplo, cromatografia gasosa, cromatografia líquida, cromatografia de camada delgada, cromatografia de papel, cromatografia de 5 adsorção, cromatografia de afinidade, eletroforese capilar, cromatografia de troca iônica e exclusão molecular. Cromatografia é seguida por pelo menos um de: (i) análise espectral de massa, e (ii) FTIR. Identidades dos compostos marcadores preferivelmente são determinadas por análise espectral de massa. Preferivelmente, análise espectral de massa é usada para detectar os 10 compostos marcadores no hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido sem realizar nenhuma separação. Altemativamente, compostos marcadores podem ser concentrados antes da análise, por exemplo, por destilação de alguns dos componentes mais voláteis de um hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente 15 líquido.
Preferivelmente, mais que um composto marcador está presente. Uso de múltiplos compostos marcadores facilita a incorporação no hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido de informação codificada que pode ser usada para identificar a origem e 20 outras características do hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido. O código compreende as identidades e quantidades relativas, por exemplo, razões de número inteiro fixas, dos compostos marcadores. Um, dois, três ou mais compostos marcadores podem ser usados para formar o código. Compostos marcadores de acordo com esta invenção 25 podem ser combinados com marcadores de outros tipos, por exemplo, marcadores detectados por espectrometria de absorção, incluindo os descritos na patente U.S. No. 6.811.575; Pub. do Pedido de patente U.S. 2004/0250469 e Pub. do Pedido de EP 1.479.749, Compostos marcadores são colocados no hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido diretamente, ou altemativamente, colocados em um pacote de aditivos contendo outros compostos, por exemplo, aditivos antidesgaste para lubrificantes, detergentes para gasolina, etc., e a embalagem de aditivos é adicionada ao hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente líquido.
Os compostos desta invenção podem ser preparados por métodos conhecidos na tecnologia, por exemplo, condensação de o-fenilfenol com haletos orgânicos na presença de base. Por exemplo, o-fenilfenol pode reagir naturalmente com um dialeto alifátíco de acordo com a seguinte equação.
Reação de o-fenilfenol com mono-haletos alifáticos ou alcanoíla ou haletos de aroíla também leva a compostos no escopo da presente invenção.
EXEMPLOS
Exemplo 1: Preparação de l,3-bis(([l,l'-bifenil]-2-ilóxi)-metil)benzeno
Um frasco de 3 pescoços de 100 mL foi equipado com um agitador magnético, um condensador de refluxo, um manta de nitrogênio, e uma manta de aquecimento com um controlador de temperatura e um termopar. O frasco foi carregado com o-fenilfenol (6,83 gramas, 0,04 mols), com KOH (2,63 gramas, 0,04 mols), e com 25 mL de DMSO. A mistura foi agitada a cerca de 35°C por cerca de % hora, então uma solução de α,a' dicloro-m-xileno (3,52 gramas, 0,02 mols) em 5 mL de DMSO foi adicionado à solução escura durante cerca de 25 minutos. Depois da adição, a mistura de reação foi aquecida a 50°C por cerca de 3 horas, e então foi vertida em cerca de 400 mL de água. Um sólido branco pegajoso foi separado. A mistura foi colocada em suspensão com cerca de 75 mL de dietil eter; os sólidos dissolvidos. A mistura foi transferida para um funil separatório, e as camadas foram separadas. A camada aquosa foi extraída com 2 x 75 mL de dietil éter. As camadas de éter foram combinadas e foram lavadas com 1 x 75 mL de solução de cloreto de sódio aquosa saturada, e então elas foram secas em sulfato de magnésio anidro. Depois da filtração, o éter foi removido por evaporação rotatória a uma temperatura de banho de cerca de 60°C/P=3,4 kPa para dar 8,42 gramas de óleo marrom claro, viscoso. Rendimento = 95%. Estrutura foi confirmada por IR, GC/MS, e análises JH- e 13C-RMN.
Exemplos 2-4:
O procedimento idêntico foi seguido com outros reagentes de haleto de benzila. Em cada caso, o l3C-RMN, IR, GC/MS foram consistentes com a identidade e pureza do produto.
4,4'-bÍs(([l,r-bÍfenÍl]-2-Ílóxi)metÍl)-l,r-bifenila; MP = 149151°C, 89,9 % de rendimento, 100 % de pureza GPC, solúvel a 10 % em NMPa-10°C.
l,2-bis(([l,r-bifenil]-2-ilóxi)-metil)benzeno; isolado na forma de um óleo, 93 % de rendimento, 99 % de pureza GPC, solúvel a 10% em AROMATIC 200, tetralina, NMP, DM Ac, dipropileno glicol dimetil éter a 10°C.
l,4-bis(([l,r-bifenil]-2-ÍlóxÍ)-metÍl)benzeno; MP - 140-142°C,
89,5 % de rendimento, 100 % de pureza GPC, solúvel a 10 % em NMP a 10°C.
Exemplo 5 : Preparação de 2-(hexadecilóxi)- 1,1' -bifenil
Um frasco de 3 pescoços de 100 mL foi equipado com um agitador magnético, um condensador de refluxo, um manta de nitrogênio, e uma manta de aquecimento com um controlador de temperatura e um termopar. O frasco foi carregado com o-fenilfenol (3,42 gramas, 0,02 mols), com pelotas de KOH (1,37 gramas, 0,02 mols, 85 %), e com 15 mL de DMSO. A mistura foi agitada a 100°C em nitrogênio até que todo KOH fosse dissolvido (cerca de 2 horas). A solução escura foi resfriada a 70°C, então o 1-cloroexadecano (5,22 gramas, 0,02 mols) foi então adicionado de uma vez dó. Uma exoterma a cerca de 80°C foi observada. A mistura de reação foi então agitada a 75°C por cerca de 7,5 horas, então foi vertida em cerca de 500 5 mL de água; sólidos separados. Depois da agitação a temperatura ambiente por cerca de 2 horas, a mistura foi filtrada. Os sólidos foram lavados no filtro com pouca água, então eles foram secos em ar para dar 7,58 gramas de sólido branco ceroso. O rendimento foi 96%; mp = 35-37°C. Estrutura foi confirmada por IR, GC/MS, e análises JH- e 13C-RMN.
Exemplos 6-8:
O procedimento idêntico foi seguido com outros reagentes de haleto de alquila. Em cada caso, o C-RMN, IR, GC/MS foram consistentes com a identidade e pureza do produto.
2-(dodecilóxi)-l,l'-bifenila; isolado na forma de um óleo, 89 15 % de rendimento, 98 % de pureza GPC, solúvel a 10% em AROMATIC 200, tetralina, dipropileno glicol dimetil éter a -10°C.
2-(tetradecilóxi)-l,l'-bifenila; MP = 27-29°C, 90 % de rendimento, 99 % de pureza GPC, solúvel a 7,5% em tetralina a -10°C.
2-(octadecilóxi)-l,l'-bifenila; MP - 42-45°C, 94 % de 20 rendimento, 90 % de pureza GPC, solúvel a <5% em tetralina a -10°C.
Exemplo 9: Preparação de l,6-bis([l,l’-bifenil]-2-ilóxi)hexano
Um frasco de 3 pescoços de 250 mL foi equipado com um agitador magnético, um condensador de refluxo, um manta de nitrogênio, e uma manta de aquecimento com um controlador de temperatura e um 25 termopar. O frasco foi carregado com o-fenilfenol (6,81 gramas, 0,04 mols), com pelotas de KOH (2,64 gramas, 0,04 mols, 85%), e com 50 mL de DMSO. A mistura foi agitada a cerca de 35°C por cerca de 1 Vi horas, então 1 ,6dibromoexano (4,88 gramas, 0,02 mols) foi adicionado em uma porção. A mistura de reação foi agitada a cerca de 75 °C por cerca de 2 horas, então foi vertida em cerca de 500 mL de água. Uma suspensão branca leitosa foi formada. A mistura foi colocada em suspensão com cerca de 100 mL de dietil éter, então foi transferida para um funil separatório. As camadas foram separadas, e a camada aquosa foi extraída com 5 x 100 mL de dietil éter. As camadas de éter foram combinadas, e foram lavadas com 1 x 100 mL de água e com 1 x 100 mL de cloreto de sódio aquoso saturado. Depois de secar a solução de éter sobre sulfato de magnésio anidro, a solução foi filtrada, e o solvente foi removido por evaporação rotatória a uma temperatura de banho de cerca de 60°C/P=3,4 kPa. O rendimento de produto foi 7,06 gramas (84%) 10 na forma de um sólido branco tendo mp = 92 - 95°C. Estrutura foi confirmada por IR, GC/MS, e análises JH- e 13C-RMN.
Exemplos 10-12:
O procedimento idêntico foi seguido com outros reagentes de α,ω-dialoalcano. Onde pureza GPC é fornecida, o JH, 13C-RMN, IR, GC/MS 15 foram consistentes com a identidade e pureza do produto.
1.3- bis([l,l'-bifenil]-2-ilóxi)propano; nao isolado, 55 % de pureza GPC.
1.4- bis([l,T-bifenil]-2-ilóxi)butano; MP = 62-67°C, 94 % de rendimento, 88 % de pureza GPC, solúvel a 10% em NMP, DM Ac, dipropileno glicol dimetil éter a -10°C.
l,2-bis([l,l'-bifenil]-2-ilóxi)etano (identificado em mistura de reação por GC/MS)
Exemplo 13: Preparação de [ 1 ,l'-bifenil]-2-il benzoato
Um frasco de base redonda de 250 mL equipado com agitação 25 magnética eficiente foi carregado com o-fenilfenol (17,0 g, 0,1 mol), tolueno (100 mL) e trietilamina (11,1 g, 0,11 mol, 10 % em excesso). Cloreto de benzoíla (14,7 g, 0,105 mol, 5 % em excesso) foi adicionado em porções durante 15 minutos usando ao mesmo tempo um banho de gelo para ajudar a manter a temperatura abaixo de 30°C. A mistura de reação inicialmente clara se toma uma suspensão branca durante a adição de cloreto ácido. Depois da agitação a temperatura ambiente por mais 2,5 horas, a suspensão foi filtrada e o camada orgânica clara foi retirada em um evaporador rotatório a 60°C/P=3,4 kPa. O óleo amarelo claro cristalizou mediante resfriamento. O 5 produto bruto foi recristalizado a partir de uma mistura de hexano (100 mL)/ tolueno (20 mL) rendendo 25,7g (93,8%) cristais brancos. A estrutura foi confirmada usando I3C e ]H RMN, IR e GC/MS.
GC/MS Linearidade, Repetibilidade, e Exatidão dos dados para Ex. 9 Produto
Avaliação do método para produto Ex. 9 em cloreto de metileno (DCM):
| Estoque | | Estoque (mg/ml) | SubEstoque (mg/ml) |
| Produto do ex. | 0,43 | 5,359 |
10,7 mg em 25 ml DCM, 0,313 ml Stock em 25ml
DCM
| Padrão | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| SubEstoque | 200 ul | 400 ul | 600 ul | 800 ul | 1.000 ul |
| DMBBP (ug/L) | 107 | 214 | 322 | 429 | 536 |
Linearidade e Exatidão:
| Padrão | Conc(ppb) | Área | Cone,(ppb) | % de recuperação |
| 1 | 107 | 9269 | 108,8 | 101,5 |
| 1 | 107 | 9199 | 108,1 | 100,9 |
| 2 | 214 | 20070 | 212,9 | 99,3 |
| 2 | 214 | 20940 | 221,3 | 103,2 |
| 3 | 322 | 31420 | 322,3 | 100,2 |
| 3 | 322 | 30863 | 316,9 | 98,6 |
| 4 | 429 | 41890 | 423,2 | 98,7 |
| 4 | 429 | 41064 | 415,2 | 96,9 |
| 5 | 536 | 55118 | 550,7 | 102,8 |
| 5 | 536 |
Repetibilidade e Exatidão: Estes são os dados para produto do Ex. 9
| Concentração | 9 | 214 ppb | 536 ppb | |||
| Rep | Área | Cone.(ppb) | % de Recuperação | Área | Cone.(ppb) | % de Recuperação |
| 1 | 18458 | 197,4 | 92,1 | 52024 | 520,8 | 97,2 |
| 2 | 18480 | 197,6 | 92,2 | 51175 | 512,7 | 95,7 |
| 3 | 18985 | 202,4 | 94,4 | 51443 | 515,2 | 96,2 |
| 4 | 19118 | 203,7 | 95,0 | 51266 | 513,5 | 95,8 |
| 5 | 18398 | 196,8 | 91,8 | 51288 | 513,7 | 95,9 |
| 6 | 18474 | 197,5 | 92,1 | 51160 | 512,5 | 95,6 |
| Média. | 18652 | 199,2 | 92,9 | 51393 | 514,8 | 96,1 |
| Desvio padrão | 314 | 3,02 | 1,41 | 325 | 3,14 | 0,59 |
| RSD | 1,68 | 1,52 | 1,52 | 0,63 | 0,61 | 0,61 |
Nota:
1. SIM: 422+170
2. Solvente: Diclorometano (DCM)
Detecção por GC/MS do produto Ex. 13: Uma solução de 500 ppb foi preparada em diclorometano. Uma injeção de 2 uL desta mistura resultou em um pico facilmente detectável dando uma contagem de área de 156313 usando as respostas de íon combinadas a 105 e 274 amu.
Parâmetros de GC para detecção:
| Parâmetros | |
| Coluna | Varian VF1701 |
| Temperatura máxima ( C) | 300 |
| Comprimento (In) | 30 |
| Vazão (ml/min) | 0,9 |
| Temperatura inicial ( C ) | 100 |
| Manutenção (min) | 3 |
| Taxa 1 (C/min) | 10 |
| Temperatura final 1( C ) | 290 |
| Manutenção (min) | 20 |
Solubilidade do Ex. Produto 13: Uma solução (10 % p/p) em 5 AROMATIC 200 foi preparada a temperatura ambiente. A solução clara foi colocada em um congelador a -11°C por 2 semanas. Não ocorreu nenhuma cristalização detectável.
Claims (10)
- REIVINDICAÇÕES1. Método para preparar um hidrocarboneto de petróleo ou combustível derivado biologicamente liquido, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar ao dito hidrocarboneto de petróleo ou combustível biologicamente derivado pelo menos um composto tendo fórmula (I), (D em que G1 representa um grupo funcional orgânico tendo de quatro a quarenta átomos de carbono.
- 2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que cada composto da fórmula (I) está presente a um nível de 0,01 ppm a 20 ppm.
- 3. Método de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que G1 contém somente átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio e tem de 6 a 35 átomos de carbono.
- 4. Método de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I) é representado pela fórmula (II)U (U) em que G2 é um grupo funcional orgânico contendo somente átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio e tendo de 2 a 22 átomos de carbono.
- 5. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que G é -(CH2)n- ou -CH2ArCH2-, onde n é um número inteiro de 2 a22 e Ar é um grupo arila C6.20 difuncional.
- 6. Método de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que néde2al2eAré um grupo arila C6-Ci2 difuncional.
- 7. Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que cada composto da fórmula (II) está presente a um nível de 0,01 ppm a 10 ppm.5
- 8. Método de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que G1 é alquila ou alquenila C4-C22, alcanoíla C4-C22, aroíla C7-C2o ou aralquila C7-C2o.
- 9. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que G1 é alquila C6-C20, alcanoíla C6-C2o, aroíla C7-C]2 ou aralquila
- 10 C7-Ci2.10. Método de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que cada composto da fórmula (I) está presente a um nível de 0,01 ppm a 10 ppm.
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