BR112020018756B1 - Método para marcar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível líquido derivado biologicamente e composto de fórmula (ii) - Google Patents

Abstract

XANTENOS COMO MARCADORES DE COMBUSTÍVEL. Um método para marcar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível líquido derivado biologicamente; o referido método compreendendo adicionar ao referido hidrocarboneto de petróleo ou combustível líquido derivado biologicamente pelo menos um composto que é um xanteno R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 substituído, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 independentemente são hidrogênio, hidrocarbil, hidrocarbilóxi, aril ou arilóxi; em que cada composto de fórmula (I) está presente em um nível de 0,01 ppm a 20 ppm.

Description

[0001] Esta invenção se refere a um novo método para marcar hidrocarbonetos líquidos e outros combustíveis e óleos, bem como novos compostos úteis para este propósito.

[0002] A marcação de hidrocarbonetos de petróleo e outros combustíveis e óleos com vários tipos de marcadores químicos é bem conhecida na técnica. Uma variedade de compostos tem sido usada para este propósito, bem como numerosas técnicas para detecção dos marcadores, por exemplo, espectroscopia de absorção e espectrometria de massa. Por exemplo, a Patente US 9.587.187 divulga o uso de éteres tritil aril para uso em marcação de hidrocarbonetos líquidos e outros combustíveis e óleos. No entanto, há sempre uma necessidade de compostos marcadores adicionais para esses produtos. Combinações de marcadores podem ser usadas como sistemas de marcação digital, com as razões de quantidades formando um código para o produto marcado. Compostos adicionais úteis como marcadores de combustível e lubrificante seriam desejáveis para maximizar os códigos disponíveis. O problema abordado por esta invenção é encontrar marcadores adicionais úteis para marcar hidrocarbonetos líquidos e outros combustíveis e óleos.

DECLARAÇÃO DA INVENÇÃO

[0003] A presente invenção fornece um método para marcar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível líquido derivado biologicamente; o referido método compreendendo adicionar ao referido hidrocarboneto de petróleo ou combustível líquido derivado biologicamente pelo menos um composto de fórmula (I): em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 são independentemente hidrogênio, hidrocarbil, hidrocarbilóxi, aril ou arilóxi; em que cada composto tendo a fórmula (I) está presente em um nível de 0,01 ppm a 20 ppm.

[004] A presente invenção fornece ainda um composto de fórmula (II): em que R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 são independentemente hidrogênio, hidrocarbil, hidrocarbilóxi, aril ou arilóxi; R19 e R20 são independentemente hidrocarbil, hidrocarbilóxi, aril ou arilóxi; desde que pelo menos um de R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 e R20 contenha pelo menos sete átomos de carbono; e que R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 e R20 contêm coletivamente menos de 20 átomos de carbono.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[005] Porcentagens são porcentagens em peso (% em peso) e as temperaturas são em °C, a menos que especificado de outro modo. Trabalho experimental é realizado à temperatura ambiente (20-25°C), a menos que especificado em contrário. Concentrações expressas em partes por milhão (“ppm”) são calculadas em uma base de peso/volume (mg/L). O termo “hidrocarboneto de petróleo” se refere a produtos tendo uma predominantemente composição de hidrocarboneto, embora eles possam conter quantidades mínimas de oxigênio, nitrogênio, enxofre ou fósforo; hidrocarbonetos de petróleo incluem óleos crus, bem como produtos derivados de processos de refino de petróleo; eles incluem, por exemplo, petróleo bruto, óleo lubrificante, fluido hidráulico, fluido de freio, gasolina, combustível diesel, querosene, combustível de aviação e óleo de aquecimento. Compostos marcadores desta invenção podem ser adicionados a um hidrocarboneto de petróleo ou a um combustível líquido derivado biologicamente; exemplos dos últimos são combustível de biodiesel, etanol, butanol, etil terc-butil éter ou misturas dos mesmos. Uma substância é considerada um líquido se ela estiver no estado líquido a 20°C. Um combustível de biodiesel é um combustível derivado biologicamente contendo uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos, especialmente ésteres metílicos. O combustível de biodiesel tipicamente é produzido por transesterificação de qualquer de óleos vegetais virgens ou reciclados, embora gorduras animais também possam ser usadas. Um combustível de etanol é qualquer combustível contendo etanol, em forma pura, ou misturado com hidrocarbonetos de petróleo, por exemplo, “gasohol”. Um grupo “hidrocarbila” é um substituinte derivado de um hidrocarboneto alifático, que pode ser linear, ramificado ou cíclico e que pode ter um ou mais substituintes hidroxil ou alcóxi. De preferência, grupos hidrocarbila são não substituídos. Um grupo “alquila” é um grupo hidrocarbila saturado substituído ou não substituído tendo uma estrutura linear, ramificada ou cíclica. Os grupos alquila podem ter um ou mais substituintes aril, hidroxil ou alcóxi. De preferência, grupos alquila são não substituídos. De preferência, grupos alquila são lineares ou ramificados, isto é, acíclicos. De preferência, cada substituinte alquil não é uma mistura de grupos alquila diferentes, isto é, ele compreende pelo menos 98% de um grupo alquila particular. Um grupo “alquenila” é um grupo hidrocarbila substituído ou não substituído tendo um arranjo linear, ramificado ou cíclico e tendo pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono. De preferência, grupos alquenila não têm mais que três ligações duplas carbono-carbono, de preferência não mais que duas, de preferência, uma. Grupos alquenila podem ter um ou mais substituintes hidroxil ou alcóxi. De preferência, grupos alquenila são não substituídos. De preferência, grupos alquila e alquenila são lineares ou ramificados, isto é, acíclicos. Um grupo “arila” é um substituinte derivado de um hidrocarboneto aromático que pode ter átomos de carbono alifáticos, bem como átomos de carbono aromáticos. Um grupo arila pode ser fixado via um átomo de carbono de anel aromático ou via um átomo de carbono alifático. Grupos arila podem ter um ou mais substituintes hidroxil ou alcóxi. Um grupo “hidrocarbilóxi”, “alcóxi”, “alquenilóxi” ou “arilóxi” é um substituinte formado pela adição de um átomo de oxigênio no ponto de fixação de um grupo hidrocarbila, alquila, alquenila ou arila, respectivamente (por exemplo, entre um grupo alquila e um átomo de carbono de dibenzofurano). O número de átomos de carbono em um substituinte inclui quaisquer átomos de carbono que possam estar em substituintes alquil ou alcóxi dos mesmos. De preferência, os compostos desta invenção contêm elementos em suas proporções isotópicas ocorrendo naturalmente.

[006] De preferência, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 contêm coletivamente pelo menos um átomo de carbono, de preferência pelo menos dois, de preferência pelo menos três, de preferência pelo menos quatro. De preferência, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 coletivamente não têm mais que 60 átomos de carbono, de preferência não mais que 50, de preferência não mais que 40, de preferência não mais que 35. De preferência, pelo menos um de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 tem pelo menos dois átomos de carbono, de preferência pelo menos três, de preferência pelo menos quatro, de preferência pelo menos cinco, de preferência pelo menos seis. De preferência, os grupos hidrocarbila são grupos alquila ou alquenila, de preferência grupos alquila. De preferência, os grupos hidrocarbilóxi são grupos alcóxi ou alquenilóxi, de preferência grupos alcóxi.

[007] Preferivelmente, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 independentemente são hidrogênio, C1-C30 hidrocarbil, C1-C30 hidrocarbilóxi, C6-C35 aril ou C6-C35 arilóxi; preferivelmente hidrogênio, C1-C30 alquil, C2-C30 alquenil, C1-C30 alcóxi, C2-C30 alquenilóxi, C6-C30 aril ou C6-C30 arilóxi; preferivelmente hidrogênio, C1-C30 alquil, C2-C30 alquenil, C1-C30 alcóxi, C2-C30 alquenilóxi, C6-C20 aril ou C6-C20 arilóxi; preferivelmente hidrogênio, C1-C30 alquil ou C2-C30 alquenil; preferivelmente hidrogênio, C1-C25 alquil ou C2-C25 alquenil; preferivelmente hidrogênio ou C1-C25 alquil; preferivelmente hidrogênio ou C1-C22 alquil. De preferência, grupos alquila tendo pelo menos 3 átomos de carbono são lineares ou ramificados, isto é, não cíclicos. Numa modalidade preferida da invenção, pelo menos um de R1, R8, R9 e R10 é alquil e R2, R3, R4, R5, R6 e R7 são hidrogênio.

[008] Ao usar os compostos aqui descritos como marcadores, de preferência a quantidade mínima de cada composto adicionado a um líquido a ser marcado é de pelo menos 0,01 ppm, de preferência pelo menos 0,02 ppm, de preferência pelo menos 0,05 ppm, de preferência pelo menos 0,1 ppm, de preferência pelo menos 0,2 ppm. Preferencialmente, a quantidade máxima de cada marcador é de 50 ppm, preferencialmente 20 ppm, preferencialmente 15 ppm, preferencialmente 10 ppm, preferencialmente 5 ppm, preferencialmente 2 ppm, preferencialmente 1 ppm, preferencialmente 0,5 ppm. De preferência, a quantidade total máxima de compostos marcadores é de 100 ppm, preferencialmente 70 ppm, preferencialmente 50 ppm, preferencialmente 30 ppm, preferencialmente 20 ppm, preferencialmente 15 ppm, preferencialmente 12 ppm, preferencialmente 10 ppm, preferencialmente 8 ppm, preferencialmente 6 ppm, preferencialmente 4 ppm, preferencialmente 3 ppm, preferencialmente 2 ppm, preferencialmente 1 ppm, preferencialmente 0,5 ppm. De preferência, um composto marcador não é detectável por meios visuais no hidrocarboneto de petróleo marcado ou no combustível líquido derivado biologicamente, isto é, não é possível determinar por observação visual não assistida cor ou outras características que contenha um composto marcador. De preferência, um composto marcador é um que não ocorre normalmente no hidrocarboneto de petróleo ou no combustível líquido derivado biologicamente ao qual ele é adicionado, seja como um constituinte do hidrocarboneto de petróleo ou do próprio combustível líquido derivado biologicamente, ou como um aditivo usado no mesmo.

[009] De preferência, os compostos marcadores têm um valor log P de pelo menos 3, onde P é o coeficiente de partição 1-octanol/água. De preferência, os compostos marcadores têm um log P de pelo menos 4, de preferência pelo menos 5. Os valores log P que não foram determinados experimentalmente e relatados na literatura podem ser estimados usando o método divulgado em Meylan, W.M. & Howard, P.H., J. Pharm. Sci., vol. 84, pp. 83-92 (1995). De preferência, o hidrocarboneto de petróleo ou combustível líquido derivado biologicamente é um hidrocarboneto de petróleo, combustível de biodiesel ou combustível de etanol; preferencialmente um hidrocarboneto de petróleo ou combustível de biodiesel; preferencialmente um hidrocarboneto de petróleo; preferencialmente petróleo bruto, gasolina, combustível diesel, querosene, combustível de aviação ou óleo de aquecimento; de preferência gasolina. De preferência, o composto marcador é adicionado como uma solução em um solvente, de preferência um solvente de hidrocarboneto.

[0010] De preferência, os compostos marcadores são detectados, pelo menos parcialmente, separando-os dos constituintes do hidrocarboneto de petróleo ou do combustível líquido derivado biologicamente usando uma técnica cromatográfica, por exemplo, cromatografia de gás, cromatografia de líquido, cromatografia de camada fina, cromatografia de papel, cromatografia de adsorção, cromatografia de afinidade, eletroforese capilar, troca iônica e cromatografia de exclusão molecular. Cromatografia é seguida por pelo menos um de: (i) análise espectral de massa e (ii) FTIR. Identidades dos compostos marcadores são preferencialmente determinadas por análise espectral de massa. De preferência, análise espectral de massa é usada para detectar os compostos marcadores no hidrocarboneto de petróleo ou no combustível líquido derivado biologicamente sem realizar qualquer separação. Alternativamente, compostos marcadores podem ser concentrados antes da análise, por exemplo, destilando alguns dos componentes mais voláteis de um hidrocarboneto de petróleo ou combustível líquido derivado biologicamente.

[0011] De preferência, mais de um composto marcador está presente. O uso de compostos marcadores múltiplos facilita a incorporação no hidrocarboneto de petróleo ou no combustível líquido derivado biologicamente de informações codificadas que podem ser usadas para identificar a origem e outras características do hidrocarboneto de petróleo ou combustível líquido derivado biologicamente. O código compreende as identidades e quantidades relativas, por exemplo, razões de inteiros fixos, dos compostos marcadores. Um, dois, três ou mais compostos marcadores podem ser usados para formar o código. Compostos marcadores de acordo com esta invenção podem ser combinados com marcadores de outros tipos, por exemplo, marcadores detectados por espectrometria de absorção, incluindo aqueles divulgados na Patente US 6.811.575; Publicação de Pedido de Patente US 2004/0250469 e Publicação de Pedido EP 1.479.749. Compostos marcadores são colocados no hidrocarboneto de petróleo ou no combustível líquido derivado biologicamente diretamente, ou alternativamente, colocados em um pacote de aditivos contendo outros compostos, por exemplo, aditivos antidesgaste para lubrificantes, detergentes para gasolina, etc., e o pacote de aditivos é adicionado ao hidrocarboneto de petróleo ou combustível líquido derivado biologicamente.

[0012] No composto de fórmula (II), R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 independentemente são hidrogênio, C1-C30 hidrocarbil, C1-C30 hidrocarbiloxi, C6-C35 aril ou C6-C35 arilóxi; preferencialmente hidrogênio, C1-C30 alquil, C2-C30 alquenil, C1-C30 alcóxi, C2-C30 alquenilóxi, C6-C30 aril ou C6-C30 arilóxi; preferencialmente hidrogênio, C1-C30 alquil, C2-C30 alquenil, C1-C30 alcóxi, C2- C30 alquenilóxi, C6-C20 aril ou C6-C20 arilóxi; preferencialmente hidrogênio, C1- C30 alquil ou C2-C30 alquenil; preferencialmente hidrogênio, C1-C25 alquil ou C2- C25 alquenil; preferencialmente hidrogênio ou C1-C25 alquil; preferencialmente hidrogênio ou C1-C22 alquil. De um modo preferido, R19 e R20 são, independentemente, C1-C30 hidrocarbil, C1-C30 hidrocarbilóxi, C6-C35 aril ou C6- C35 arilóxi; preferencialmente C1-C30 alquil, C2-C30 alquenil, C1-C30 alcóxi, C2- C30 alquenilóxi, C6-C30 aril ou C6-C30 arilóxi; preferencialmente C1-C30 alquil, C2- C30 alquenil, C1-C30 alcóxi, C2-C30 alquenilóxi, C6-C20 aril ou C6-C20 arilóxi; preferencialmente C1-C30 alquil ou C2-C30 alquenil; preferencialmente C1-C25 alquil ou C2-C25 alquenil; preferencialmente C1-C25 alquil; preferencialmente C1- C22 alquil. De preferência, grupos alquila tendo pelo menos 3 átomos de carbono são lineares ou ramificados, isto é, não cíclicos. Preferivelmente, R12, R13, R14, R15, R16 e R17 são independentemente hidrogênio ou C1-C4 alquil, preferivelmente hidrogênio. Numa modalidade preferida da invenção, pelo menos dois de R11, R18, R19 e R20 são alquil, de preferência pelo menos três, e R12, R13, R14, R15, R16 e R17 são hidrogênio. De preferência, pelo menos um de R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 e R20 tem pelo menos oito átomos de carbono, de preferência pelo menos nove átomos de carbono. De preferência, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 e R20 contêm coletivamente menos de 19 átomos de carbono, de preferência menos de 18, de preferência menos de 17, de preferência menos de 16. Numa modalidade preferida da invenção, ambos R19 e R20 são C1-C22 alquil; de preferência ambos são C7-C22 alquil, de preferência C8-C22 alquil. Numa modalidade preferida da invenção, R19 e R20 são C1-C4 alquil e pelo menos um de R11 ou R18 é C7-C16 alquil, preferencialmente C8-C16 alquil.

[0013] Os compostos desta invenção podem ser preparados por métodos conhecidos na técnica, por exemplo, permitindo que xanteno ou um xanteno substituído (por exemplo, 9,10-dimetilxanteno) reaja com uma base forte (por exemplo, alquillítios) para formar um precursor desprotonado, então, permitindo que o referido precursor reaja com um composto tendo uma ligação carbono- halogêneo. EXEMPLOS Síntese de Marcadores Síntese de 9-etil-9H-xanteno (3) e 9-hexil-9H-xanteno (4)

[0014] Um frasco Schlenk de 150 mL foi carregado com xanteno (2g, 11 mmol) e THF (75 mL). A solução agitada foi resfriada em um banho de gelo e n-buLi (1,6 M em hexano, 7,5 mL) foi adicionado lentamente durante 2 minutos. A mistura foi agitada a 0°C por 30 min. e foi adicionado iodeto de etila (2,05 g, 13,17 mmol). A reação foi deixada agitar por 1 h. A reação foi extinta com H2O (150 mL). O conteúdo foi colocado em um funil de separação e extraído com Et2O (250 mL). A fase orgânica foi isolada, seca (Na2SO4), filtrada e concentrada sob pressão reduzida. Purificação foi realizada por cromatografia de coluna usando hexano como o eluente. A massa de produto isolado era de 1,15 gramas (49,8%). 1H NMR (400 MHz, Clorofórmio-d) δ 7,22 - 7,13 (m, 4H), 7,08 - 6,98 (m, 4H), 3,92 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 1,75 (qd, J = 7,4, 5,7 Hz, 2H), 0,72 (t, J = 7,4 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, Clorofórmio-d) δ 152,47, 128,77, 128,73, 127,55, 125,28, 123,14, 116,40, 116,34, 40,11, 33,60, 9,86.

[0015] Síntese de 9-hexil-9H-xanteno (4) foi realizada da mesma maneira, mas com brometo de hexila. Rendimento = 1,60 gramas (54,8%). 1H NMR (400 MHz, Clorofórmio-d) δ 7,23 - 7,11 (m, 4H), 7,09 - 6,97 (m, 4H), 3,92 (t, J = 6,1 Hz, 1H), 1,67 (dt, J = 8,3, 6,0 Hz, 2H), 1,38 - 1,04 (m, 8H), 0,79 (t, J = 6,8 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, Clorofórmio-d) δ 152,40, 128,72, 127,49, 125,89, 123,14, 116,42, 40,96, 39,22, 31,85, 29,42, 25,60, 22,77, 14,19. Síntese de 9,9-di-hexil-9H-xanteno (5);

[0016] Composto 5 foi sintetizado como relatado no Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 52(19), 2815-2821; 2014 Síntese de 4-dodecil-9,9-dimetil-9H-xanteno (6):

[0017] Um frasco Schlenk de 150 mL foi carregado com 9,9-dimetilxanteno (3 g, 14,26 mmol), uma barra de agitação e THF (75 mL; anidro e desgaseificado). O frasco foi resfriado até -78°C em um banho de gelo seco-acetona. Ao frasco, n-BuLi (9,8 mL de n-BuLi em hexano; 1,6 M) foi adicionado por meio de seringa durante 2 min. O frasco foi cuidadosamente removido do banho de gelo secoacetona e deixado agitar por 30 min. O frasco foi, então, ressubmerso no banho de gelo seco-acetona. Ao frasco, iodeto de dodecila (4,42 g, 14,26 mmol) foi adicionado durante 1 min. via seringa. A reação foi deixada agitar e aquecer até a temperatura ambiente durante a noite. A reação foi extinta com água (150 mL) e a mistura foi extraída com CH2Cl2 (250 mL). A fração orgânica foi seca (Na2SO4), filtrada e o solvente foi removido em um evaporador rotativo. O produto foi purificado por cromatografia de coluna em uma coluna Biotage de 340 g de sílica usando um gradiente de 0-5% de CH2Cl2 em hexano como o eluente. Massa de produto como um líquido incolor = 0,8g (14,8%) Lavagem 5 e Análise

[0018] Uma amostra de 5 foi feita na concentração de 3 mg/l em diesel que foi tratada com alumina básica e filtrada. A amostra de diesel marcada foi misturada com agente de lavagem na razão desejada. Uma barra de agitação magnética foi adicionada à amostra e disposta em uma placa de agitação magnética de múltiplas posições. Todas as amostras foram agitadas por 4 horas a 200 rpm. Após quatro horas, todas as amostras foram deixadas sedimentar por 30 minutos. Uma alíquota foi retirada do topo e filtrada através de um filtro de PTFE de 0,45 mícron. Amostras lavadas juntamente com controles não expostos à lavagem foram analisados por GC/MS com os parâmetros abaixo: Cromatógrafo de Gás Agilent 6890 Autoamostrador: Série Agilent 7683B Detector: detector de espectroscopia de massa Agilent MSD 5973N Coluna: DB-35MS, 15 m x 0,25 mm ID, filme de 0,25 μm Forno: Temperatura inicial 100°C Rampa 1 a 10°C/minuto até 280°C, retenção 0 min. Rampa 2 a 10°C/minuto até 320°C, retenção 5 min. Orifício de injeção: 280°C Linha de transferência: 280°C Modo de injeção: Sem divisão Gás transportador: Hélio Taxa de fluxo de coluna: 1,4 mL/min., modo de fluxo constante Tempo de purga: 20 min. Fluxo de purga: 20 mL/min. Retardo de viscosidade: 1 Volume de injeção: 1 μL Modo de aquisição: SIM Retardo de solvente: 13 min. MS quad: 200°C Fonte de MS: 250°C Lavagem e análise de xanteno (1), 9,9-dimetil-9H-xanteno (2), 3, 4 e 6

[0019] Amostras foram feitas a 10 mg/l de concentração em diesel que foi tratada com alumina básica e filtrada. As amostras de diesel marcadas foram misturadas com agente de lavagem na razão especificada. Uma barra de agitação magnética foi adicionada à amostra e disposta em uma placa de agitação magnética de múltiplas posições. Todas as amostras foram agitadas por 4 horas a 200 rpm. Após quatro horas, todas as amostras foram deixadas sedimentar por 30 minutos. Uma alíquota foi retirada do topo e filtrada através de seringa com filtro de PTFE de 0,45 mícron. Amostras lavadas juntamente com controle que não foi exposto à lavagem foram analisadas por GC/MS conforme descrito abaixo

[0020] Análise quantitativa e separação de marcadores de combustível da matriz de combustível foram obtidas com o método de cromatografia de gás de fração parcial bidimensional. Um Deans Switch com base na tecnologia de fluxo capilar é usado para permitir a capacidade fração parcial em forno. O método emprega uma coluna DB-17HT (15 m x 250 μm x 0,15 μm) na primeira dimensão (D1) e uma coluna VF-WAXms (30 m x 250 μm x 1,0 μm) na segunda dimensão (D2). Um detector de ionização de chama (FID) foi usado como o detector em D1 e um detector seletivo de massa (MSD) foi usado para detecção de baixo nível de marcadores na coluna D2 usando o modo de monitoramento de íon simples (SIM). Os tempos de retenção dos marcadores em D1 que determinam o tempo de fração parcial foram obtidos utilizando padrões em xilenos. Os espectros de massa totais dos marcadores individuais foram obtidos para determinar o fragmento de íon mais seletivo que deu a melhor sensibilidade e seletividade para análise de marcadores em matriz de combustível. A quantificação foi realizada usando calibração externa de múltiplos pontos.

Claims (8)

1. Método para marcar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível líquido derivado biologicamente; o referido método caracterizado pelo fato de compreender pelo menos um composto de fórmula (I), que é adicionado ao referido hidrocarboneto de petróleo ou combustível líquido derivado biologicamente: sendo que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 são independentemente hidrogênio, hidrocarbil, hidrocarbilóxi, aril ou arilóxi; em que cada composto de fórmula (I) está presente em um nível de 0,01 ppm a 20 ppm; e sendo que um grupo “hidrocarbila” é um substituinte derivado de um hidrocarboneto alifático, que pode ser linear, ramificado ou cíclico e que pode ter um ou mais substituintes hidroxila ou alcoxi ou que pode ser não substituído, sendo que um grupo “arila” é um substituinte derivado de um hidrocarboneto aromático que pode ter átomos de carbono alifático, bem como átomos de carbono aromáticos, e que podem ter um ou mais substituintes hidroxila ou alcoxi, e sendo que um grupo “hidrocarbiloxi” ou “ariloxi” é um substituinte formado pela adição de um átomo de oxigênio em um ponto de ligação de um grupo hidrocarbila ou arila, respectivamente.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 serem independentemente hidrogênio, C1-C30 hidrocarbil, C1-C30 hidrocarbilóxi, C6-C35 aril ou C6-C35 arilóxi.

3. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 coletivamente ter pelo menos um átomo de carbono.

4. Método, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 serem independentemente hidrogênio, C1-C30 alquil, C2-C30 alquenil, C1-C30 alcóxi, C2-C30 alquenilóxi, C6-C20 aril ou C6-C20 arilóxi; sendo que “alquila” é um grupo hidrocarbila saturado substituído ou não substituído tendo uma estrutura linear, ramificada ou cíclica; sendo que “alquenila” é um grupo hidrocarbila substituído ou não substituído tendo um arranjo linear, ramificado ou cíclico e tendo pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono; e sendo que “alcoxi” e “alqueniloxi” são substituintes formados pela adição de um átomo de oxigênio no ponto de ligação de substituintes “alquila”, ou “alquenila”, respectivamente.

5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de o composto de fórmula (I) estar presente em um nível de 0,01 ppm a 10 ppm.

6. Método, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 serem independentemente hidrogênio ou C1-C25 alquil.

7. Método, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de pelo menos um de R1, R8, R9 e R10 ser alquil e R2, R3, R4, R5, R6 e R7 serem hidrogênio.

8. Composto de fórmula (II), caracterizado pelo fato de: sendo que R12, R13, R14, R15, R16, e R17 são hidrogênio, R11 e R18 são, independentemente hidrogênio; C1-C16 alquila sendo que pelo menos um de R11 ou R18 é C8-C16 alquila; R19 e R20 são C1-C3 alquil; com a condição de que R11, R18, R19 e R20 contém coletivamente menos que 20 átomos de carbono; sendo que “alquil” é um grupo hidrocarboneto substituído ou não substituído saturado tendo uma estrutura linear, ramificada ou cíclica.