ES2604112T3 - Actividad anticancerosa de nuevos heterociclos bicíclicos - Google Patents
Actividad anticancerosa de nuevos heterociclos bicíclicos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2604112T3 ES2604112T3 ES11769929.8T ES11769929T ES2604112T3 ES 2604112 T3 ES2604112 T3 ES 2604112T3 ES 11769929 T ES11769929 T ES 11769929T ES 2604112 T3 ES2604112 T3 ES 2604112T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- heterocyclic
- substituted
- amino
- thio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 title 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 title 1
- -1 acetamido, N-protected amino Chemical group 0.000 abstract 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 26
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 14
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 11
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 abstract 10
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 8
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 abstract 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 6
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 abstract 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000005000 thioaryl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 5
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000005276 alkyl hydrazino group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 3
- HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N carbonocyanidic acid Chemical group OC(=O)C#N HJMZMZRCABDKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 abstract 3
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 abstract 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical group [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006852 aliphatic spacer Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 abstract 2
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 2
- 125000005646 oximino group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract 2
- 150000003555 thioacetals Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 abstract 2
- UAJFCVURUYZZSL-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino)carbamothioylcarbamic acid Chemical compound N(C(=O)N)NC(NC(=O)O)=S UAJFCVURUYZZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2OC=NC2=C1 BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CDGFEINVQHEUQV-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=C2SC=NC2=C1 CDGFEINVQHEUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 125000005026 carboxyaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 abstract 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Un compuesto que tiene la fórmula general I, II, III o IV:**Fórmula** en donde - X es S u O: - R11 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, ácido carboxílico, tioacilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbonato, carbamato, arilo, acetamido, amino protegido con N, (mono- o di) alquilamino C1-7, (mono- o di) arilamino, (mono- o di)-cicloalquilamino C3-10, (mono- o di) hidroxi-alquilamino C1-7, (mono- o di) alquil C1-4-arilamino, mercapto-alquilo C1-7, alquiloxi C1-7; - R2 se selecciona del grupo que consiste en grupos heteroarilo y arilo; halógeno; alquilo C1-7; alquenilo C2-7; alquinilo C2-7; halo-alquilo C1-7; cicloalquilo C3-10; carboxi-alquilo C1-7; carboxiarilo; alcoxi C1-7; cicloalcoxi C3-10; ariloxi; arilalquiloxi; alquiloxi oxiheterocíclico; sustituido heterocíclico; tio-alquilo C1-7; tio-cicloalquilo C3-10; tioarilo; tioheterocíclico; arilalquiltio; alquiltio sustituido heterocíclico; hidroxilamino; tio-acilamino; alcoxiamino; tioalquil15 amino; acetal; tio-acetal; ácido carboxílico; ésteres de ácido carboxílico, ácido tiocarboxílico; ésteres de ácido tiocarboxílico, tioésteres, haluros, anhídridos, amidas y tioamidas; hidroxilo; sulfhidrilo; nitro; ciano; carbamoílo; tiocarbamoílo; ureido; tioureido; amino; alquilamino; cicloalquilamino; alquenilamino; ciclo-alquenilamino; alquinilamino; arilamino; arilalquilamino; hidroxialquilamino; mercaptoalquil-amino; amino heterocíclico; arilamino sustituido heterocíclico; alquil-amino sustituido heterocíclico; oximino; alquiloximino; hidrazino; alquilhidrazino; fenilhidrazino; sus ésteres, tioésteres, haluros, anhídridos, amidas y tioamidas; sustituyentes aromáticos o heterocíclicos con un espaciador alifático entre el anillo tiazolo(5,4-d)pirimidina u oxazolo(5,4-d)pirimidina y el sustituyente aromático o heterocíclico, en donde dichos grupos heteroarilo o arilo están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, halo-alquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3-10, ariloxi, arilalquiloxi, alquiloxi sustituido oxoheterocíclico, heterocíclico, tio-alquilo C1-7, tio-cicloalquilo C3-10, tioarilo, tio-heterocíclico, arilalquiltio, alquiltio sustituido heterocíclico, formilo, carbamoílo, tiocarbamoílo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, alcoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino, tioacilamino, ciano, ésteres o tioésteres de ácido carboxílico o sus haluros o anhídridos o amidas, ésteres de ácido tiocarboxílico o sus haluros o anhídridos o amidas, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo-alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, amino heterocíclico; en donde dicho espaciador alifático es una cadena ramificada o lineal, saturada o insaturada de 1 a 7 átomos de carbono que opcionalmente contiene una o más funciones, átomos o radicales independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, carbonilo, tiocarbonilo, hidroxilo, tiol, éter, tio-éter, acetal, tio-acetal, amino, imino, oximino, alquiloximino, aminoácido, ciano, acilamino, tioacilamino, carbamoílo, tiocarbamoílo, ureido, tio-ureido, éster de ácido carboxílico o haluro o anhídrido o amida, éster o tioéster de ácido tiocarboxílico o haluro o anhídrido o amida, nitro, tio-alquilo C1-7, tio-cicloalquilo C3- 10, hidroxilamino, mercaptoamino, alquil-amino, cicloalquilamino, alquenilamino, cicloalquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquil-amino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, alquilamino sustituido heterocíclico, amino heterocíclico, arilamino sustituido heterocíclico, hidrazino, alquilhidrazino, fenilhidrazino, sulfonilo, sulfinilo y sulfonamido; - R3 se selecciona del grupo que consiste en piperazinilo, homopiperazinilo, (mono- o di-) alquilamino C1-12; monoarilamino; diarilamino; (mono- o di-) cicloalquilamino C3-10; (mono- o di-) hidroxi-alquilamino C1-7; (mono- o di-) alquilarilamino C1-4; (mono- o di-) aril-alquilamino C1-4; morfolinilo; mercapto-alquilo C1-7; alcoxi C1-7, aralquiltio, piperidinilo, pirrolidinilo, en donde dicho piperidinilo, pirrolidinilo, homopiperazinilo o piperazinilo está opcionalmente N-sustituido con un sustituyente R20 seleccionado del grupo que consiste en formilo, acilo, tioacilo, amida, tioamida, sulfonilo, sulfinilo, carboxilato, tiocarboxilato, acilo amino-sustituido, alcoxialquilo, cicloalquil-alquilo C3-10, cicloalquilo C3-10, dialquilaminoalquilo, alquilo sustituido heterocíclico, alquilo sustituido con acilo, alquilo sustituido con tioacilo, alquilo sustituido con amido, alquilo sustituido con tioamido, alquilo sustituido con carboxilato, alquilo sustituido con tiocarboxilato, (acilo sustituido con amino)alquilo, éster de ácido carboxílico, heterocíclico, ω-cianoalquilo, éster ω- carboxílico-alquilo, halo-alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo, en donde el resto arilo de cada uno de dichos radicales arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, halo-alquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino, alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3- 10, ariloxi, arilalquiloxi, alquiloxi oxiheterocíclico, sustituido heterocíclico, tio-alquilo C1-7, tio-cicloalquilo C3-10, tioarilo, alquiltio sustituido heterocíclico tio-heterocíclico, arilalquiltio, formilo, carbamoílo, tiocarbamoílo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, acoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino, tioacilamino, ciano, ésteres o tioésteres de ácido carboxílico, o haluros o anhídridos o sus amidas, ésteres o tioésteres de ácido tiocarboxílico o sus anhídridos o amidas, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo- alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoaquimino, amino heterocíclico, hidrazino, alquilhidrazino y fenilhidrazino; - R1 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, ácido carboxílico, tioacilo, alcoxicarbonilo, aciloxi, carbonato, carbamato, arilo, amino, acetamido, amino protegido con N, (mono- o di) alquilamino C1-7, (mono- o di) arilamino, (mono- o di)-cicloalquilamino C3-10, (mono- o di) hidroxi-alquilamino C1-7, (mono- o di) alquil C1-4-arilamino, mercapto-alquilo C1-7, alquiloxi C1-7; - R5 se selecciona del grupo que consiste en grupos heteroarilo y arilo, en donde cada uno de dichos grupos heteroarilo y arilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, halo-alquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino- alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3-10, ariloxi, arilalquiloxi, alquiloxi sustituido oxoheterocíclico, heterocíclico, tio-alquilo C1-7, tio-cicloalquilo C3-10, tioarilo, tio-heterocíclico, arilalquiltio, alquiltio sustituido heterocíclico, formilo, carbamoílo, tiocarbamoílo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, alcoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino, tioacilamino, ciano, ésteres o tioésteres de ácido carboxílico o sus haluros o anhídridos o amidas, ésteres de ácido tiocarboxílico o sus haluros o anhídridos o amidas, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo-alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, amino heterocíclico; - R6 se selecciona del grupo que consiste en (mono- o di-) alquilamino C1-12, monoarilamino, diarilamino, (mono- o di- ) cicloalquilamino C3-10, (mono- o di-) hidroxi-alquilamino C1 -7, (mono- o di-) alquilarilamino C1-4, (mono- o di-) arilalquilamino C1-4, morfolinilo, mercapto-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, homopiperazinilo y piperazinilo, en donde dicho homopiperazinilo o piperazinilo está opcionalmente N-sustituido con un sustituyente R21 seleccionado del grupo que consiste en formilo, acilo, tioacilo, amida, tioamida, sulfonilo, sulfinilo, carboxilato, tiocarboxilato, acilo sustituido con amino, alcoxialquilo, cicloalquil C3-10-alquilo, cicloalquilo C3-10, dialquilaminoalquilo, alquilo sustituido heterocíclico, alquilo sustituido con acilo, alquilo sustituido con tioacilo, alquilo sustituido con amido, alquilo sustituido con tioamido, alquilo sustituido con carboxilato, alquilo sustituido con tiocarboxilato, (acilo amino-sustituido)alquilo, éster de ácido carboxílico, heterocíclico, ω-cianoalquilo, éster ω-carboxílico-alquilo, halo-alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo; en donde el resto arilo de cada uno de dichos radicales arilalquenilo, ariloxialquilo, arilalquilo y arilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, halo-alquilo C1-7, nitro, hidroxilo, sulfhidrilo, amino- alcoxi C1-7, cicloalcoxi C3-10, ariloxi, arilalquiloxi, alquiloxi sustituido oxoheterocíclico, heterocíclico, tio-alquilo C1-7, tio-cicloalquilo C3-10, tioarilo, tio-heterocíclico, arilalquiltio, alquiltio sustituido heterocíclico, formilo, carbamoílo, tiocarbamoílo, ureido, tioureido, sulfonamido, hidroxilamino, alcoxi-amino, mercaptoamino, tioalquilamino, acilamino, tioacilamino, ciano, ésteres o tioésteres de ácido carboxílico o sus haluros o anhídridos o amidas, ésteres de ácido tiocarboxílico o sus haluros o anhídridos o amidas, alquilamino, cicloalquilamino, alquenilamino, ciclo-alquenilamino, alquinilamino, arilamino, arilalquilamino, hidroxialquilamino, mercaptoalquilamino, amino heterocíclico, hidrazino, alquilhidrazino y fenilhidrazino; R12 se representa mediante la fórmula general V:**Fórmula** y donde**Fórmula** representa esquemáticamente un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado con por lo menos dos átomos de hidróg
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1015411.0A GB201015411D0 (en) | 2010-09-15 | 2010-09-15 | Anti-cancer activity of novel bicyclic heterocycles |
| GB201015411 | 2010-09-15 | ||
| PCT/IB2011/002248 WO2012035423A1 (en) | 2010-09-15 | 2011-09-08 | Anti-cancer activity of novel bicyclic heterocycles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2604112T3 true ES2604112T3 (es) | 2017-03-03 |
Family
ID=43065259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES11769929.8T Active ES2604112T3 (es) | 2010-09-15 | 2011-09-08 | Actividad anticancerosa de nuevos heterociclos bicíclicos |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9573966B2 (es) |
| EP (1) | EP2616077B1 (es) |
| ES (1) | ES2604112T3 (es) |
| GB (1) | GB201015411D0 (es) |
| WO (1) | WO2012035423A1 (es) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201114212D0 (en) | 2011-08-18 | 2011-10-05 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| GB201119401D0 (en) | 2011-11-10 | 2011-12-21 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| GB201217704D0 (en) * | 2012-10-03 | 2012-11-14 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| JP6218848B2 (ja) * | 2012-11-20 | 2017-10-25 | プロキナーゼ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | プロテインキナーゼ阻害剤としてのチオエーテル誘導体 |
| US9012883B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-04-21 | Sol Voltaics Ab | Recessed contact to semiconductor nanowires |
| TWI648281B (zh) | 2013-10-17 | 2019-01-21 | 日商安斯泰來製藥股份有限公司 | 含硫二環式化合物 |
| CN104109163B (zh) * | 2014-01-24 | 2016-06-15 | 温州医科大学 | 以IKK-β为靶点的2-乙酰氨基-8-取代鸟嘌呤衍生物、应用及其制备方法 |
| ES2849998T3 (es) | 2014-09-22 | 2021-08-24 | National Health Res Inst | Compuestos heterocíclicos y su uso |
| GB201517263D0 (en) | 2015-09-30 | 2015-11-11 | Ucb Biopharma Sprl And Katholieke Universiteit Leuven | Therapeutic agents |
| GB201521767D0 (en) | 2015-12-10 | 2016-01-27 | Ucb Biopharma Sprl And Katholieke Universiteit Leuven K U Leuven R&D | Therapeutic agents |
| IT201600070952A1 (it) * | 2016-07-07 | 2018-01-07 | Univ Degli Studi Di Ferrara | NUOVI TIAZOLO[5,4-d]PIRIMIDIN DERIVATI QUALI AGONISTI INVERSI DEI RECETTORI A2A DELL’ADENOSINA |
| BR112021002515A2 (pt) | 2018-08-21 | 2021-07-27 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | derivado de anel heteroaromático bicíclico |
| US20200335182A1 (en) * | 2019-04-16 | 2020-10-22 | Uratim Ltd. | Method and apparatus for facilitating the binding of biological macromolecules with the use of gluing molecular agents with applications in RAS mutations and related conditions |
| CN111423435B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-10-15 | 厦门大学 | (1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基)吡啶衍生物及其应用 |
| CN113527300B (zh) * | 2020-06-04 | 2023-02-03 | 广州百霆医药科技有限公司 | 布鲁顿酪氨酸蛋白激酶抑制剂 |
| CN112812131B (zh) * | 2020-11-25 | 2022-06-21 | 广西民族师范学院 | 一种新型二维结构铜金属配合物的制备方法及用途 |
| CN112724157B (zh) * | 2021-01-23 | 2022-04-19 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮类衍生物及用途 |
| CN113831353A (zh) * | 2021-06-03 | 2021-12-24 | 四川大学 | 一种vegfr3小分子抑制剂及其在抗肿瘤药物中的应用 |
| CN113372335B (zh) * | 2021-07-05 | 2023-02-24 | 山东大学 | 一种含有1,2,4-三唑硫醚的苯丙氨酸衍生物及其制备方法与应用 |
| CN113444108B (zh) * | 2021-07-19 | 2022-03-25 | 成都大学 | 含二氢苯并呋喃结构的1,4-硫桥多环化合物、其制备方法及用途 |
| CN116514844A (zh) * | 2022-01-20 | 2023-08-01 | 思路迪生物医药(上海)有限公司 | 一类噻吩并嘧啶类衍生物及其作为泛kras突变抑制剂的用途 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127118B1 (en) | 1977-03-16 | 1995-12-19 | Alvaro Latorre | Method of effecting and enhancing an erection |
| GB9221220D0 (en) | 1992-10-09 | 1992-11-25 | Sandoz Ag | Organic componds |
| US5780462A (en) | 1995-12-27 | 1998-07-14 | American Home Products Corporation | Water soluble rapamycin esters |
| US6331547B1 (en) | 1999-08-18 | 2001-12-18 | American Home Products Corporation | Water soluble SDZ RAD esters |
| NZ514403A (en) | 1999-12-27 | 2002-10-25 | Japan Tobacco Inc | Fused-ring compounds and use thereof as drugs |
| US6448281B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| US6440991B1 (en) | 2000-10-02 | 2002-08-27 | Wyeth | Ethers of 7-desmethlrapamycin |
| CA2448737C (en) | 2001-07-20 | 2010-06-01 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| EP2335700A1 (en) | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
| JP2004028376A (ja) | 2002-06-21 | 2004-01-29 | Hino Motors Ltd | Ｅｇｒクーラ |
| ES2324536T7 (es) | 2003-06-11 | 2012-03-16 | Xention Limited | Derivados de tenopirimidina como inhibidores de los canales de potasio. |
| JPWO2005095419A1 (ja) | 2004-04-01 | 2008-02-21 | 武田薬品工業株式会社 | チアゾロピリミジン誘導体 |
| US7576080B2 (en) | 2004-12-23 | 2009-08-18 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Certain thienopyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors |
| WO2007004688A1 (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
| US20080108611A1 (en) | 2006-01-19 | 2008-05-08 | Battista Kathleen A | Substituted thienopyrimidine kinase inhibitors |
| KR100846988B1 (ko) | 2006-03-06 | 2008-07-16 | 제일약품주식회사 | 신규한 티에노피리미딘 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학조성물 |
| US20080004253A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Bryan James Branstetter | Thiazolopyrimidine modulators of TRPV1 |
| EA201501088A1 (ru) | 2006-08-08 | 2017-01-30 | Миллениум Фармасьютикалз, Инк. | Гетероарильные соединения, применяемые в качестве ингибиторов e1 активирующих ферментов |
| WO2008057402A2 (en) | 2006-11-02 | 2008-05-15 | Cytovia, Inc. | N-aryl-isoxazolopyrimidin-4-amines and related compounds as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof |
| BRPI0622030A2 (pt) | 2006-11-16 | 2014-04-22 | Pharmacopeia Llc | Derivados de purina 7-substituída, para imunossupressão |
| WO2008059368A2 (en) | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Pfizer Products Inc. | Fused 2-amino pyrimidine compounds and their use for the treatment of cancer |
| WO2008090181A1 (en) | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Palau Pharma, S. A. | Purine derivatives |
| KR20090112732A (ko) | 2007-01-26 | 2009-10-28 | 아이알엠 엘엘씨 | 플라스모듐 관련 질환의 치료를 위한 키나제 억제제로서의 퓨린 화합물 및 조성물 |
| WO2008135232A1 (en) | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Riccardo Cortese | Use and compositions of purine derivatives for the treatment of proliferative disorders |
| US7893060B2 (en) | 2007-06-12 | 2011-02-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazolopyrimidines and their use as inhibitors of phosphatidylinositol-3 kinase |
| CA2691444C (en) | 2007-06-29 | 2016-06-14 | Gilead Sciences, Inc. | Purine derivatives and their use as modulators of toll-like receptor 7 |
| WO2010103130A2 (en) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Katholieke Universiteit Leuven, K.U.Leuven R&D | Novel bicyclic heterocycles |
-
2010
- 2010-09-15 GB GBGB1015411.0A patent/GB201015411D0/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-09-08 WO PCT/IB2011/002248 patent/WO2012035423A1/en not_active Ceased
- 2011-09-08 US US13/823,413 patent/US9573966B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-08 ES ES11769929.8T patent/ES2604112T3/es active Active
- 2011-09-08 EP EP11769929.8A patent/EP2616077B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2616077A1 (en) | 2013-07-24 |
| EP2616077B1 (en) | 2016-08-31 |
| GB201015411D0 (en) | 2010-10-27 |
| US9573966B2 (en) | 2017-02-21 |
| US20140088088A1 (en) | 2014-03-27 |
| WO2012035423A1 (en) | 2012-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2604112T3 (es) | Actividad anticancerosa de nuevos heterociclos bicíclicos | |
| ES2203988T3 (es) | Compuestos de pirimidinona y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| BG99495A (bg) | Фармацевтични съединения | |
| AR086367A1 (es) | Compuestos de pirrolidinil urea y pirrolidinil tiourea como inhibidores de cinasa trka | |
| ES2515194T3 (es) | Derivados de pirrolidina | |
| AR055051A1 (es) | Compuestos de tiazol y oxazol y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| HUP0301113A2 (hu) | Pirrolidinszármazékok, mint ciklusos amp-specifikus foszfodiészteráz inhibitorok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
| PE20151794A1 (es) | Compuestos de 1,3-oxazin-2-amina fusionados con ciclopropilo perfluorado como inhibidores de beta-secretasa y metodos de uso | |
| BR0009599A (pt) | Peptìdeos macrocìclicos ativos contra o vìrus da hepatite c | |
| RU2009133472A (ru) | Пиримидин-замещенные макроциклические ингибиторы hcv | |
| AR003132A1 (es) | Derivados de n-hetero aril piridinsulfonamidas; composiciones farmaceuticas que los contienen; proceso para su preparacion y el uso de los mismos en la produccion de un medicamento | |
| AR051388A1 (es) | Analogos de 17-hidroxiwortmanina como inhibidores de pi3k | |
| AR054262A1 (es) | Derivados de amida sustituida como inhibidores de proteina quinasa | |
| ES2746839T3 (es) | Derivados de pirimidina y triazina y su uso como inhibidores de AXL | |
| EA201070782A1 (ru) | Производные оксадиазола, активные в отношении сфингозин-1-фосфата(sip) | |
| CO4950536A1 (es) | Compuestos calciliticos | |
| AR071739A1 (es) | Inhibidores de transcriptasa reversa | |
| ECSP088926A (es) | Compuestos de piridil amida sustituidos como moduladores del receptor h3 de la histamina | |
| FI3909584T3 (fi) | Pyrimidiiniyhdiste tai sen suola | |
| PE20171433A1 (es) | Nueva triterpenona c-3 con derivados de amida inversa c-17 como inhibidores de vih | |
| CO4750666A1 (es) | Compuestos de 7-acilamino-3-(imino)metil cefalosporina utiles como antibioticos | |
| AR046795A1 (es) | Derivados de 2-amino-pirimidinas | |
| UY32632A (es) | Derivados de ciclopenta[c]pirrolilalquilcarbamatos de heterociclos de 5 miembros, su preparación y su aplicación en terapéutica. | |
| GB1497536A (en) | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use | |
| SE0302129D0 (sv) | Farmaceutiska kompositioner med antibiotisk aktivitet |