ES2602469T3 - Microcápsula y método de producción de la misma - Google Patents

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Abstract

Una microcápsula en la cual una gotita de líquido está recubierta con una resina, donde en la gotita, un ingrediente sólido pesticidamente activo está suspendido en un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** donde R representa un grupo alquilo C1-C5.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
primera operación y un molino en la segunda operación.
El ingrediente sólido pesticidamente activo a ser suspendido en un compuesto de fórmula (I) en la primera etapa puede estar compuesto por un compuesto pesticida sólido, individual o puede estar compuesto por dos o más
5 compuestos pesticidas sólidos. En el caso de dos o más compuestos pesticidas sólidos, también puede ser posible una combinación de por lo menos un compuesto pesticida sólido, muy soluble en agua y por lo menos un compuesto pesticida sólido, poco soluble en agua.
Cuando la resina para formar una película de recubrimiento es una resina de poliuretano o una resina de poliurea, la suspensión a utilizarse en la segunda etapa se puede obtener por medio de los siguientes métodos.
(1) Un método en el cual se suspende un ingrediente sólido pesticidamente activo en una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y un poliisocianato.
(2) Un método en el cual se añade un poliisocianato en una suspensión preparada por suspensión de un 15 ingrediente sólido pesticidamente activo en un compuesto de fórmula (I).
Es preferible que la suspensión obtenida en la primera etapa se utilice rápidamente en la etapa subsiguiente.
Para preparar gotitas de líquido oleoso emulsionadas en agua al mezclar la suspensión y agua en la segunda etapa, es habitual que la suspensión obtenida en la primera etapa se añada al agua y la agitación se realice utilizando una máquina agitadora. Ejemplos de la máquina agitadora utilizada en este caso incluyen máquinas agitadoras tales como una máquina agitadora de hélices, máquina agitadora de turbina, máquina agitadora de cizalladura a alta velocidad etcétera, y ejemplos específicos de la máquina agitadora incluyen T.K. Homo Mixer (fabricada por PRIMIX Corporation), Clearmix (fabricada por M Technique Co., Ltd.), homogeneizador POLYTRON y homogeneizador
25 MEGATRON (KINEMATICA).
En cuanto a la relación en peso entre la suspensión y el al agua, la cantidad de agua está habitualmente en el intervalo de 0,8 a 2 veces con respecto al peso de la suspensión. Es preferible utilizar agua desionizada como el agua a ser mezclada con la suspensión. En el agua a ser mezclada con la suspensión, si es necesario, se pueden añadir aditivos tal como un agente espesante, agente anti-congelante, conservante, agente para controlar la densidad relativa.
Ejemplos del agente espesante incluyen polisacáridos naturales tales como goma de xantano, goma de Rhamsan, goma de algarroba, carragenina, goma Welan etcétera, polímeros sintéticos tales como poli(alcohol vinílico),
35 polivinilpirrolidona, poliacrilato de sodio etcétera, polímeros semi-sintéticos tales como carboximetilcelulosa etcétera, polvos minerales tales como silicato de aluminio-magnesio, esmectita, bentonita, hectorita, sílice seca etcétera y sol de alúmina. Ejemplos del agente anti-congelante incluyen propilenglicol. Ejemplos del conservante incluyen ésteres de p-hidroxibenzoato, derivados de ácido salicílico y derivados de isotiazolina. Ejemplos del agente para controlar la densidad relativa incluyen sales solubles en agua tal como sulfato de sodio etcétera, y compuestos solubles en agua tal como urea etcétera.
La suspensión tiene una viscosidad baja, de esta manera, cuando la suspensión y el agua se mezclan por medio de una máquina agitadora, se dispersa de manera relativamente fácil en agua para formar gotitas de líquido oleoso. Puesto que no se requiere una agitación fuerte en la dispersión, existen pocas restricciones en cuanto al equipo para
45 llevar a cabo esta etapa. También en el caso del uso de un ingrediente sólido pesticidamente activo que tiene alta solubilidad en agua, el ingrediente pesticidamente activo se mantiene como una partícula sólida en un compuesto de fórmula (I), de esta manera, el ingrediente sólido pesticidamente activo se mueve escasamente en una fase acuosa y se pueden preparar gotitas de líquido.
Cuando la resina para formar una película de recubrimiento es una resina de poliuretano, se añade previamente un poliol en agua para dispersar la suspensión o se añade un poliol en una fase acuosa después de la segunda etapa. Cuando la resina para formar una película de recubrimiento es una resina de poliurea, se añade previamente una poliamina en agua para dispersar la suspensión o se añade posteriormente una poliamina después de la segunda etapa.
55 Es preferible que la dispersión en agua de la gotita de líquido obtenida en la segunda etapa se utilice rápidamente en la etapa subsiguiente.
Cuando por lo menos un compuesto pesticida sólido, muy soluble en agua y por lo menos un compuesto pesticida sólido, poco soluble en agua están contenidos simultáneamente en una microcápsula, es preferible añadir un tensioactivo aniónico a la dispersión en agua de la gotita de líquido obtenida en la segunda etapa antes de realizar la tercera etapa. Por medio de la adición de un tensioactivo aniónico se estabiliza la gotita de líquido en la dispersión en agua.
65 Ejemplos del tensioactivo aniónico incluyen sal sódica de ácido ligninsulfónico, condensado de naftalensulfonato de sodio-formalina, condensado de alquilnaftalensulfonato de sodio-formalina, poliacrilato de sodio, copolímero de
poliacrilato de sodio-maleato de sodio y poliestirensulfonato de sodio. La cantidad del tensioactivo aniónico a ser utilizada en la producción de una microcápsula de la presente invención se encuentra habitualmente en el intervalo de 0,1 a 10 % en peso con respecto a la dispersión en agua de las gotitas de líquido oleoso obtenidas en la segunda etapa.
5 En la tercera etapa, el método para formar una película de recubrimiento de una resina alrededor de la gotita de líquido no está restringido particularmente y se pueden utilizar métodos de microencapsulamiento habituales tal como un método de polimerización interfacial, un método de polimerización in situ etcétera. El método de polimerización interfacial se lleva a cabo, por ejemplo, calentando una dispersión en agua de gotitas de líquido oleoso que contienen materias primas añadidas previamente a una temperatura a la cual progresa una reacción de polimerización, añadiendo una de las materias primas que forman una resina a una fase acuosa de una dispersión en agua de gotitas de líquido oleoso o activando una de las materias primas que forman una resina por medio de la regulación de pH.
15 Cuando la resina para formar una película de recubrimiento es una resina de poliuretano, por ejemplo, una dispersión en agua de gotitas de líquido oleoso se calienta de 40 a 80 °C mientras que se agita y se mantiene durante de aproximadamente 0,5 a 48 horas, formando de ese modo una película de recubrimiento de una resina de poliuretano alrededor de la gotita de líquido.
Cuando la resina para formar una película de recubrimiento es una resina de poliurea, por ejemplo, una dispersión en agua de gotitas de líquido oleoso se mantiene de 0 a 50 °C durante de aproximadamente 0,5 a 48 horas, formando de ese modo una película de recubrimiento de una resina de poliurea alrededor de la gotita de líquido.
En la composición de suspensión acuosa de microcápsulas obtenida de esta manera, la mayoría de ingredientes
25 sólidos pesticidamente activos están presentes como una partícula sólida en la microcápsula y la cantidad de ingredientes pesticidamente activos que están disueltos o suspendidos en agua fuera de la película de recubrimiento de la microcápsula es muy pequeña en comparación con la cantidad total de ingrediente pesticidamente activo.
La composición de suspensión acuosa de microcápsulas de la presente invención obtenida por medio del método descrito anteriormente también se puede utilizar como una preparación en polvo de microcápsulas por medio de la separación por centrífuga, filtración, secado por pulverización etcétera. Además, a esta composición de suspensión acuosa de microcápsula se puede añadir adicionalmente un agente espesante, agente anticongelante, conservante, agente para controlar la densidad relativa, agua etcétera.
35 La microcápsula de la presente invención se utiliza, por ejemplo, como una composición pesticida que contiene un ingrediente sólido pesticidamente activo en una cantidad de 0,1 a 30 % en peso basado en la cantidad total de composición de suspensión acuosa.
Cuando el ingrediente sólido pesticidamente activo es un compuesto insecticida, una composición pesticida que contiene una microcápsula de la presente invención se aplica por medio de pulverización, por ejemplo, a una plaga de insectos, en una proporción de aproximadamente 0,1 a 1.000 g/1.000 m2, preferiblemente de aproximadamente 1 a 100 g/1.000 m2 en términos de la cantidad del ingrediente sólido pesticidamente activo.
Cuando el ingrediente sólido pesticidamente activo es un compuesto fungicida, una composición pesticida que
45 contiene una microcápsula de la presente invención se aplica por medio de pulverización, por ejemplo, a una planta a la cual afecta una enfermedad de plantas o a una planta a la cual afectará una enfermedad de plantas, en una proporción de aproximadamente 0,1 a 1.000 g/1.000 m2, preferiblemente de aproximadamente 1 a 100 g/1.000 m2 en términos de la cantidad del ingrediente sólido pesticidamente activo.
Cuando el ingrediente sólido pesticidamente activo es un compuesto herbicida, se aplica una composición pesticida que contiene una microcápsula de la presente invención mediante pulverización, por ejemplo, a una maleza o un hábitat donde se desarrollará una maleza, en una proporción de aproximadamente 0,1 a 1.000 g/1.000 m2, preferiblemente de aproximadamente 1 a 100 g/1.000 m2 en términos de la cantidad del ingrediente sólido pesticidamente activo.
55
Ejemplos
La presente invención se explicará por medio de los siguientes ejemplos, pero la presente invención no está limitada a estos ejemplos.
Primero, los ejemplos se muestran para la producción de una microcápsula de la presente invención.
Ejemplo 1
65 Se pulverizó en seco clotianidina mediante un aparato de pulverización a chorro de tipo JOM-0101 (fabricado por Seishin Enterprise Co., Ltd.). El diámetro medio en volumen de la clotianidina pulverizada (en lo sucesivo, referido
como clotianidina pulverizada) se midió por medio de un instrumento de medición de la distribución del tamaño de las partículas en modo de láser Mastersizer 2000 (fabricado por Malvern Instruments Ltd.) para determinar un valor de 2,8 μm.
5 A 10 g de la clotianidina pulverizada se añadieron 30 g de un compuesto de fórmula (I) en la cual R representa un grupo metilo y 0,2 g de un poliisocianato (Desmodur L75; fabricado por Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 20 minutos hasta obtener una suspensión.
A 1.840 g de agua desionizada se añadieron 160 g de poli(alcohol vinílico) (Arabiccol SS), fabricado por San-Ei Yakuhin Boeki Co., Ltd.) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 60 minutos, para obtener una solución acuosa al 8 % de poli(alcohol vinílico) (en lo sucesivo referido como la presente solución acuosa de poli(alcohol vinílico)). A 60 g de la presente solución acuosa de poli(alcohol vinílico) se añadió la suspensión descrita anteriormente y la mezcla se agitó por medio de una mezcladora T.K. Auto Homo Mixer (fabricada por PRIMIX Corporation; 3.000 rpm) durante 25 minutos, para proporcionar gotitas de líquido oleoso emulsionadas en agua. A la
15 mezcla resultante se añadió 0,06 g de dietilentriamina. Esta mezcla se aisló térmicamente a 50 °C durante 3 horas, formando de ese modo una película de recubrimiento de una poliurea alrededor de las gotitas de líquido oleoso para obtener una suspensión acuosa de microcápsulas.
A 88,64 g de agua desionizada se añadió 0,6 g de silicato de aluminio-magnesio (gránulos Veegum; fabricados por Vanderbilt Co., Ltd.) y esta mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 60 minutos. A la mezcla resultante se añadió 0,3 g de goma de xantano (Kelzan S; fabricada por CP Kelco) y 10 g de propilenglicol y la mezcla se agitó a 60 °C durante 60 minutos. Esta mezcla se enfrió hasta temperatura ambiente y se añadió 0,2 g de un conservante (Proxel GXL, fabricado por Arch Chemicals Inc.) a esta mezcla para proporcionar una solución acuosa de agente espesante. Esta solución acuosa de agente espesante se añadió a la suspensión acuosa de microcápsulas descrita
25 anteriormente para obtener una formulación de suspensión acuosa que contiene clotianidina en una proporción de 5 %.
Ejemplo 2
Una formulación de suspensión acuosa que contiene clotianidina en una proporción de 5 % se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto que los 30 g del compuesto de fórmula (I) en la cual R representa un grupo metilo se cambiaron por 30 g de un compuesto de fórmula (I) en la cual R representa un grupo pentilo.
Ejemplo 3
35 La ferimzona se pulverizó en seco por medio de un aparato de pulverización a chorro de tipo JOM-0101. El diámetro medio en volumen de la ferimzona pulverizada (en lo sucesivo referido como ferimzona pulverizada) se midió por medio de un instrumento de medición de la distribución de tamaño de partícula en modo de láser Mastersizer 2000 para determinar un valor de 3,1 μm.
Una formulación de suspensión acuosa que contiene ferimzona en una proporción de 5 % se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto que los 10 g de la clotianidina pulverizada se cambiaron por 10 g de ferimzona pulverizada.
45 Ejemplo 4
Una formulación de suspensión acuosa que contiene ferimzona en una proporción de 5 % se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 3 excepto que los 30 g del compuesto de fórmula (I) en la cual R representa un grupo metilo se cambiaron por 30 g de un compuesto de fórmula (I) en la cual R representa un grupo pentilo.
Ejemplo 5
Se pulverizó en seco triciclazol mediante un aparato de pulverización a chorro de tipo JOM-0101. El diámetro medio en volumen del triciclazol pulverizado (en lo sucesivo referido como triciclazol pulverizado) se midió por medio de un
55 instrumento de medición de la distribución de tamaño de partícula en modo de láser Mastersizer 2000 para determinar un valor de 2,4 μm.
Una formulación de suspensión acuosa que contiene triciclazol en una proporción de 5 % se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto que los 10 g de clotianidina pulverizada se cambiaron por 10 g de triciclazol pulverizado.
Ejemplo 6
Una formulación de suspensión acuosa que contiene triciclazol en una proporción de 5 % se obtuvo de la misma
65 manera que en el Ejemplo 2 excepto que los 10 g de la clotianidina pulverizada se cambiaron por 10 g de triciclazol pulverizado.
imagen6
Una formulación de suspensión acuosa que contenía ferimzona en una proporción de 3,75 %, ftalida en una proporción de 3,75 % y clotianidina en una proporción de 1,65 % se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 7 excepto que los 7,5 g de la ferimzona pulverizada, 7,5 g del triciclazol pulverizado y 3,3 g de la clotianidina pulverizada se cambiaron por 7,5 g de ferimzona pulverizada, 7,5 g de ftalida pulverizada y 3,3 g de clotianidina
5 pulverizada.
Ejemplo 11
A 6 g de procimidona pulverizada y 6 g de furametpir pulverizado se añadieron 42 g de un compuesto de fórmula (I) en la cual R representa un grupo metilo y 0,2 g de poliisocianato (Desmodur L75) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 20 minutos para obtener una suspensión.
A 70,2 g de la presente solución acuosa de poli(alcohol vinílico) se añadió la suspensión descrita anteriormente y la mezcla se agitó por medio de una mezcladora T.K. Auto Homo Mixer (3.000 rpm) durante 5 minutos para
15 proporcionar gotitas de líquido oleoso emulsionadas en agua. A la mezcla resultante se añadió 0,2 g de etilenglicol y 4 g de sal sódica de ácido ligninsulfónico (New Calgen WG4). Esta mezcla se aisló térmicamente a 65 °C durante 24 horas, formando de ese modo una película de recubrimiento de un poliuretano alrededor de las gotitas de líquido oleoso para obtener una suspensión acuosa de microcápsulas.
A 60,3 g de agua desionizada se añadió 0,6 g de silicato de aluminio-magnesio (gránulos Veegum) y esta mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 60 minutos. A la mezcla resultante se añadió 0,3 g de goma de xantano (Kelzan S; fabricada por CP Kelco) y 10 g de propilenglicol y esta mezcla se agitó a 60 °C durante 60 minutos. Esta mezcla se enfrió hasta temperatura ambiente y se añadió 0,2 g de un conservante (Proxel GXL) a esta mezcla para proporcionar una solución acuosa de agente espesante. Esta solución acuosa de agente espesante se añadió a la
25 suspensión acuosa de microcápsulas descrita anteriormente para obtener una formulación de suspensión acuosa que contenía procimidona en una proporción de 3 % y furametpir en una proporción de 3 %.
Ejemplo 12
A 4 g de procimidona pulverizada, 4 g de furametpir pulverizado y 4 g de ftalida pulverizada se añadieron 42 g de un compuesto de fórmula (I) en la cual R representa un grupo pentilo y 0,2 g de un poliisocianato (Desmodur L75) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 20 minutos para obtener una suspensión.
A 80 g de la presente solución acuosa de poli(alcohol vinílico) se añadió la suspensión descrita anteriormente y la
35 mezcla se agitó por medio de una mezcladora T.K. Auto Homo Mixer (3.000 rpm) durante 5 minutos para proporcionar gotitas de líquido oleoso emulsionadas en agua. A la mezcla resultante se añadió 0,2 g de etilenglicol y 4 g de sal sódica de ácido ligninsulfónico (New Calgen WG4). Esta mezcla se aisló térmicamente a 65 °C durante 24 horas, formando de ese modo una película de recubrimiento de un poliuretano alrededor de gotitas de líquido oleoso para obtener una suspensión acuosa de microcápsulas.
A 50,5 g de agua desionizada se añadió 0,6 g de silicato de aluminio-magnesio (gránulos Veegum) y esta mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 60 minutos. A la mezcla resultante se añadió 0,3 g de goma de xantano (Kelzan S) y 10 g de propilenglicol y esta mezcla se agitó a 60 °C durante 60 minutos. Esta mezcla se enfrió hasta temperatura ambiente y se añadió 0,2 g de un conservante (Proxel GXL1) a esta mezcla, para proporcionar una
45 solución acuosa de agente espesante. Esta solución acuosa de agente espesante se añadió a la suspensión acuosa de microcápsulas descrita anteriormente, para obtener una formulación de suspensión acuosa que contenía procimidona en una proporción de 2 %, furametpir en una proporción de 2 % y ftalida en una proporción de 2 %.
Ejemplo comparativo 1
A 10 g de clotianidina pulverizada se añadió 48 g de O-acetil-ricinoleato de metilo (RIC-CIZER C-101; fabricado por Itoh Oil Chemicals Co., Ltd.) y 13,2 g de un poliisocianato (Desmodur L75; fabricado por Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente hasta obtener una suspensión.
55 A 83,82 g de agua desionizada se añadió 6,7 g de goma arábiga (Arabiccol SS; fabricado por San-Ei Yakuhin Boeki Co., Ltd.) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente hasta obtener una fase acuosa. A esta fase acuosa se añadió la suspensión descrita anteriormente y la mezcla se agitó por medio de una mezcladora T.K. Auto Homo Mixer (fabricada por PRIMIX Corporation; 4.000 rpm) durante 5 minutos, para proporcionar gotitas de líquido oleoso emulsionadas en agua. A la mezcla resultante se añadió 1,22 g de dietilentriamina. Esta mezcla se aisló térmicamente a 50 °C durante 3 horas, formando de ese modo una película de recubrimiento de poliurea alrededor de las gotitas de líquido oleoso, para obtener una suspensión acuosa de microcápsulas.
A 27,66 g de agua desionizada se añadió 0,6 g de silicato de aluminio-magnesio (gránulos Veegum; fabricados por Vanderbilt Co., Inc.) y esta mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 60 minutos. A la mezcla resultante se 65 añadió 0,3 g de goma de xantano (Kelzan S; fabricada por CP Kelco) y 10 g de propilenglicol y la mezcla se agitó a 60 °C durante 60 minutos. Esta mezcla se enfrió hasta temperatura ambiente y a esta mezcla se añadió 0,2 g de un
imagen7

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  1. imagen1
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