ES2592257T3 - Aceite comestible con una concentración elevada de ácidos grasos poliinsaturados - Google Patents

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ES2592257T3 ES11872626.4T ES11872626T ES2592257T3 ES 2592257 T3 ES2592257 T3 ES 2592257T3 ES 11872626 T ES11872626 T ES 11872626T ES 2592257 T3 ES2592257 T3 ES 2592257T3
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

Un proceso para producir un aceite comestible con una concentración de ácido graso poliinsaturado de entre el 30 % en peso/peso y el 90 % en peso/peso, por cristalización selectiva y eliminación de ácidos grasos saturados y monoinsaturados del aceite, llevado a cabo en presencia de urea, un catalizador de transferencia de fase y un disolvente polar, en donde el catalizador de transferencia de fase está presente en una concentración de entre el 5 % en peso/peso y el 20 % en peso/peso del aceite de ácidos grasos libres y se selecciona de ácido adípico, 8- corona-6-éter, cloruro de benciltrimetilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de cetiltrimetilamonio y cloruro de hexadeciltributilfosfonio.

Description

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DESCRIPCION
Aceite comestible con una concentracion elevada de acidos grasos poliinsaturados Campo de la tecnica
Las realizaciones de la invencion se refieren a un nuevo proceso para producir aceites comestibles con altas concentraciones de acidos grasos poliinsaturados mediante la cristalizacion selectiva de los acidos grasos saturados y monoinsaturados usando una combinacion de urea y un catalizador de transferencia de fase en un disolvente polar.
Antecedentes
Las declaraciones contenidas en esta seccion simplemente proporcionan informacion basica relacionada con la presente divulgacion y no pueden constituir tecnica anterior.
El aceite comestible es una fuente principal de la grasa de la dieta en la dieta humana. Los aceites comestibles muestran concentraciones variables de acidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados grasos (PUFA) como una mezcla compleja de trigliceridos, teniendo cada uno una composicion de acidos grasos caracteristica. Los aceites y grasas de la dieta son ahora predominantemente de origen vegetal en lugar de origen animal. La ingesta de grasas animales y aceites altamente saturados se ha reducido en las ultimas decadas sobre todo a causa de los conocimientos que la ingesta por la dieta de acidos grasos saturados de cadena larga y colesterol estan entre los factores de riesgo de cardiopatia coronaria (CPC) o enfermedades cardiovasculares (ECV) frente a los os aceites vegetales que contienen niveles mas altos de acidos grasos insaturados.
Varios estudios han relacionado la grasa saturada de la dieta con la elevacion de los niveles de colesterol en plasma sanguineo, arteriosclerosis y, por lo tanto, con el riesgo de CPC. (Ahrens E.H. et. The influence of dietary fats on serum lipid levels in man. Lancet, pags. 943 - 951 (1951) y Hegsted D.M. et al. Quantitative effects of dietary fat on serum cholesterol in man. Am. J. Clin. Nutr., Vol. 17, pags. 281, 1965).
McNamara et al. (Heterogeneity of cholesterol homeostasis in man: responses to changes in dietary fat quality and cholesterol quantity J. Clin. Invest. Vol. 79, pags. 1729, 1987), han informado mas recientemente que los principales factores de riesgo de colesterolemia son la grasa saturada y el colesterol de la dieta. En su estudio, la saturacion de una grasa era cuatro veces mas importante en la causa de la colesterolemia que el propio colesterol de la dieta. El pescado y el aceite de pescado en particular es una adicion muy recomendable para cualquier dieta. Los efectos nutricionales de los PUFA a partir de fuentes marinas han suscitado el interes en el desarrollo de nuevos metodos comercialmente viables para aumentar la concentracion de estos acidos grasos farmaceuticamente importantes en estos aceites.
En la bibliografia se han descrito varios procedimientos. La cristalizacion a baja temperatura, a menudo denominada acondicionamiento para el invierno, es un sencillo procedimiento que reduce la temperatura del aceite en una serie de etapas para solidificar las grasas saturadas de mayor punto de fusion de la solucion de aceite, por ejemplo como se describe en Gunstone et al. en Improved Procedure for the isolation of pure oleic, linoleic and linolenic acid or their methyl esters from natural sources. J. Sci. Food Agric. Vol. 27, pags. 675, 1976. Sin embargo, este metodo tiene un rendimiento bajo y no conduce a un aumento de mas del 10 % de los PUFA en el aceite resultante.
Otros metodos descritos en la bibliografia son el uso de cromatografia, en particular con resina de plata como la fase inmovilizada (Adolf et al. J. Am Oil Chem Soc. Vol. 62, p 1592, 1985) o una acidolisis especifica que es catalizada por una enzima lipasa inmovilizada como describen Haraldsson et al en Fisheries Technology for Increased Profitability pag.337, 1989. Aunque estos dos metodos si muestran un buen incremento en las concentraciones de AGPI, que son demasiado caros y engorrosos para la practica a gran escala. Nelson et al in Mar. Fish. Revision v46, pag. 28 (1982) tambien han descrito el uso de fluidos supercriticos, tales como dioxido de carbono, para extraer las grasas saturadas de un aceite comestible dado, pero esta tecnologia es demasiado cara para poner en practica comercial.
Mas recientemente, algunos autores han descrito el uso de la formacion de complejos de urea para cristalizar los acidos grasos saturados y monoinsaturados de un aceite comestible. Ganga et al en (J. Am. Oil. Chem. Soc. Vol. 75(6), p 733, 1998) han descrito un metodo para utilizar urea para formar un complejo con acidos grasos saturados y monoinsaturados en el aceite de sardina que, despues de la filtracion de la cristales, da un aceite comestible mas concentrado en PUFA. Guil - Guerrero et al (J. Am. Oil Chem. Soc. Vol. 78(5), p 477, 2001) tambien han descrito un procedimiento similar para dar PUFA en aceite mas concentrados en aceite de higado de bacalao.
Sin embargo, ninguno de estos procesos son utiles para no incorporar de forma selectiva y simetrica PUFA, tal como EPA, DHA y DPA en la matriz de cristal de urea, lo que da como resultado un rendimiento mucho menor de aceite rico en PUFA y en proporciones no naturales de PUFA en el aceite resultante.
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La presente invencion esta dirigida a la superacion de uno o mas de los problemas expuestos anteriormente. Sumario
La materia objeto de la presente invencion se define en las reivindicaciones 1 - 6 del proceso adjuntas.
Las realizaciones de la invencion se refieren a un nuevo proceso para producir aceites comestibles con altas concentraciones de acidos grasos poliinsaturados mediante la cristalizacion selectiva de los acidos grasos saturados y monoinsaturados usando una combinacion de urea y un catalizador de transferencia de fase en un disolvente polar. El uso de un catalizador de transferencia de fase mejora significativamente la capacidad de eliminar selectivamente solamente los acidos grasos saturados y monoinsaturados del aceite comestible.
La presente invencion se refiere ademas a un proceso que permite la concentracion selectiva de una mezcla de diferentes acidos grasos poliinsaturados, tales como acido docosahexaenoico (DHA), acido eicosapentaenoico (EPA), acido docosapentaenoico (DPA), sin la necesidad de multiples etapas de cristalizacion en varias condiciones diferentes.
La presente invencion produce ademas un acido graso poliinsaturado alto que contiene aceite comestible que es mas saludable y mas seguro para el consumo humano directo e indirecto.
Otras areas de aplicacion de las presentes ensenanzas resultaran evidentes a partir de la descripcion proporcionada en el presente documento. Se debe entender que la descripcion y los ejemplos especificos son para propositos de ilustracion y no pretenden limitar el alcance de las presentes ensenanzas.
Descripcion detallada
Antes de describir la presente invencion con detalle, se entendera tambien que la terminologia usada en el presente documento es para el proposito de describir solo realizaciones particulares y no se desea que sea limitante.
De acuerdo con la presente invencion, se proporciona un proceso para producir un aceite comestible con una concentracion de PUFA muy alta de una manera que no destruya los constituyentes naturales bioactivos del aceite mediante calor alto o con tratamiento quimico caustico.
Los aceites comestibles pueden ser de origen animal o vegetal. La concentracion de PUFA en el aceite comestible inicial puede variar desde el 5 % al 40 %.
Ejemplos de acidos grasos poliinsaturados (PUFA) son acido docosahexaenoico (DHA), acido eicosapentaenoico (Epa), acido docosapentaenoico (DPA), pero no se limitan a estos compuestos para la habilitacion de esta invencion.
Como tales, en el presente documento se proporcionan procesos para aumentar la concentracion inicial de PUFA del 5 % al 40 % al 30 % al 95 %.
Los aceites de pescado son una fuente facilmente disponible de aceite comestible de acidos grasos poliinsaturados de cadena larga, especialmente los de la serie omega-3, especialmente DHA, EPA y DPA. Estos PUFA se producen como trigliceridos en el aceite de salmon virgen en el 16-19 %.
El aceite de salmon virgen se define como aceite de salmon que se ha extraido mediante hidrolisis enzimatica a partir de recortes de salmon, tales como la cabeza y la raspa, que permanecen despues del proceso de fileteado. Los recortes y el aceite resultante nunca se someten a productos quimicos causticos o a temperaturas altas y, por lo tanto, contienen todos los componentes bioactivos presentes en la masa de pescado original.
La astaxantina, el antioxidante de origen natural, es uno de tales constituyentes bioactivos naturales que se conservan en su concentracion inicial en tal aceite de salmon virgen.
El aceite de salmon virgen tiene una oxidacion muy baja tal como se mide por el valor de la peroxidasa, el valor de anisidina, el valor totox y los volatiles organicos.
La formacion de complejos de urea se ha aplicado previamente para concentrar los PUFA de varias fuentes, incluidos los aceites marinos.
La urea forma complejos con moleculas que contienen una cadena de alquilo lineal, que actuan como molde con el que las moleculas de urea forma un complejo en estructuras espirales mediante refrigeracion durante varias horas. La separacion de los complejos de urea a partir de la fraccion de complejos sin urea elimina eficazmente los acidos grasos de cadena larga saturados y monoinsaturados y enriquece el extracto liquido en acidos grasos poliinsaturados.
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El principal problema con el uso de este metodo comercialmente ha sido la no optimizacion del rendimiento durante la cristalizacion de la urea. EPA, DHA y DPA todos requieren parametros ligeramente diferentes, tales como el tiempo, la temperatura, la relacion UFAR (proporcion urea: acidos grasos) para la concentration optima, lo que da lugar a la perdida de uno o todos los compuestos de PUFA deseados en la matriz cristalina, de modo que se reduce el rendimiento del enriquecimiento en PUFa y, por tanto, la viabilidad comercial.
Sorprendentemente, los inventores de la presente invention han encontrado que el uso de un catalizador de transferencia de fase de calidad alimenticia aumenta el intervalo de solapamiento de las condiciones de cristalizacion, de manera que se puede producir una cristalizacion mucho mas selectiva de los acidos grasos saturados y monoinsaturados no deseados, lo que puede dar lugar a un mayor rendimiento de los PUFA (EPA/DHA/DPA) combinados en las mismas relaciones que se encuentran en el aceite de salmon virgen inicial.
Los catalizadores de transferencia de fase de calidad alimenticia se ilustran, aunque sin limitaciones a los mismos, acido adipico, eteres corona, haluros de benzalconio, tales como cloruro de benciltrimetilamonio, haluros de alconio tales como cloruro de dodeciltrimetilamonio y cloruro de cetiltrimetilamonio, y haluros de fosfonio tales como cloruro de hexadeciltributilfosfonio.
Otra realization del proceso es la mayor conservation de los componentes bioactivos en el aceite de salmon virgen, tales como astaxantina, que estan completamente destruidos en otros procesos de concentracion de PUFA descritos en la tecnica anterior.
Los siguientes ejemplos se proporcionan solamente con fines ilustrativos y no son limitantes de la presente divulgation de ninguna manera. De hecho, varias modificaciones de la invencion, ademas de las mostradas y descritas en la presente memoria descriptiva, se pondran de manifiesto para los expertos en la tecnica a partir de los ejemplos siguientes y la description anterior. Tambien se pretende que dichas modificaciones entren dentro del ambito de las reivindicaciones adjuntas.
Ejemplo 1
Etapa 1. Se anaden 50 gramos de aceite de salmon virgen a un matraz de 500 ml y la agitation comienza con el calentamiento a 60 °C. A esto se anadio una solution de 11,3 gramos de hidroxido de potasio disueltos en 40 ml de etanol y 12 ml de agua. La reaction se agito durante 1 hora a 60 °C. El calentamiento se detuvo y a 50 °C se anadieron 60 ml de agua y toda la mezcla se acidifico a pH 1 usando HCl 6N. A esta mezcla de reaccion se anadieron 150 ml de hexano y toda la mezcla se vertio en un embudo de separation. La capa organica y acuosa se dejo separar y el hexano en la capa organica se separo por destilacion a 40 °C y 14 mmHg de vacio para producir 42 ml de acido graso libre.
Etapa 2. En un reactor de vidrio de 2 l agitado que contiene 280 gramos de urea + 10 gramos de cloruro de benciltrimetilamonio y 800 ml de etanol al 95 % se anadieron 100 ml de aceite de acido graso libre de la etapa 1. Se inicio la agitacion a 200 rpm y se calento a 70 °C con una corriente de gas nitrogeno hasta que toda la urea se disolvio y se produjo una solucion homogenea transparente. Se detuvo la agitacion y la muestra se enfrio lentamente a temperatura ambiente (~22 °C) durante 1,5 horas y se mantuvo durante 6 horas para ayudar en el inicio de la formation de cristales. Despues, la reaccion se enfrio mas a 0 °C y se mantuvo durante 14 horas. Los cristales de urea formados se separaron mediante filtration al vacio sobre papel de filtro Whatman n.° 4 de filtro y se anadio la fraction de formacion de complejos sin urea liquidos a un evaporador rotatorio y el etanol se elimino a 50 °C y 14 mmHg de vacio hasta que el volumen constante de aceite. El aceite se diluyo con 200 ml de agua y se agito durante 15 minutos. La capa oleosa se separo, se lavo con nitrogeno, se protegio con 75 ppm de alfa-tocoferol, para dar 31 ml de aceite enriquecido en PUFA.
Etapa 3. En un reactor de vidrio de 250 ml agitado se anadieron 30 gramos de aceite enriquecido en PUFA de la Etapa 2, 1 gramo de glicerol y 3 gramos de Novozym 435 (enzima lipasa inmovilizada). El reactor se elimino mediante lavado con nitrogeno, se calento a 50 °C y la agitacion se inicio a 100 rpm a 400 mmHg de vacio. Despues de 1 hora, el reactor se abrio y se anadieron 2 gramos de glicerol adicionales y la reaccion se agito durante 1 hora mas a 100 mmHg de vacio. La reaccion caliente se filtro directamente en papel Whatman n.° 4, para recuperar y reutilizar la enzima, y se lavo con 30 ml de agua tibia. El aceite se separo y se seco al vacio para dar un 73 % de aceite esterificado (trigliceridos), medido por titulacion del acido graso libre todavia presente. El analisis GC del aceite utilizando procedimientos de analisis estandar mostro un 58 % de PUFA (DHA, EPA, DPA).
Ejemplo 2
La etapa 1 y la etapa 3 se llevaron a cabo como en el ejemplo 1.
Etapa 2. En un reactor de vidrio de 2 l agitado que contiene 280 gramos de urea + 10 gramos de cloruro de dodeciltrimetilamonio y 800 ml de etanol al 90 % se anadieron 100 ml de aceite de acido graso libre de la etapa 1. Se inicio la agitacion a 200 rpm y se calento a 70 °C con una corriente de gas nitrogeno hasta que toda la urea se disolvio y se produjo una solucion homogenea transparente. Se detuvo la agitacion y la muestra se enfrio lentamente
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a temperatura ambiente (~22 °C) durante 1,5 horas y se mantuvo durante 6 horas, con agitacion intermitente durante 5 minutos a intervalos de media hora para ayudar en el inicio de la formation de cristales. Despues, la reaction se enfrio mas a 0 °C y se mantuvo durante 14 horas. Los cristales de urea formados se separaron mediante filtration al vatio sobre papel de filtro Whatman n.° 4 de filtro y se anadio la fraction de formacion de complejos sin urea liquidos a un evaporador rotatorio y el etanol se elimino a 50 °C y 14 mmHg de vacio hasta que el volumen constante de aceite. El aceite se diluyo con 200 ml de agua y se agito durante 15 minutos. La capa oleosa se separo, se lavo con nitrogeno, se protegio con 75 ppm de alfa-tocoferol, para dar 28 ml de aceite enriquecido en PUFA.
Ejemplo 3
Etapa 1. Se anaden 50 gramos de aceite de salmon virgen a un matraz de 500 ml y la agitacion comienza con el calentamiento a 60 °C. A esto se anadio una solution de 11,3 gramos de hidroxido de potasio disueltos en 40 ml de etanol y 12 ml de agua. La reaccion se agito durante 1 hora a 60 °C. A continuation, se detuvo el calentamiento y a 50 °C, se anadieron 60 ml de agua, seguido de 150 ml de hexano y se separaron las capas, la capa de hexano se desecho y la capa acuosa se acidifico a pH 1 usando HCl 6 N.
A esta capa acuosa se anadieron 150 ml de hexano y toda la mezcla se vertio en un embudo de separation. La capa organica y acuosa se dejo separar y el hexano en la capa organica se separo por destilacion a 40 °C y 14 mmHg de vacio para producir 42 ml de acido graso libre.
La etapa 2 y la etapa 3 se llevaron a cabo como en el ejemplo 1. El analisis de CG del aceite resultante usando procedimientos analiticos estandar mostro un 60 % de PUFa (DHA, EPA, DPA).
Ejemplo 4
La etapa 1 se llevo a cabo como en el ejemplo 3.
Etapa 2. En un reactor de vidrio de 2 l agitado que contiene 280 gramos de urea + 10 gramos de acido adipico y 700 ml de etanol al 95 % se anadieron 100 ml de aceite de acido graso libre de la etapa 1. Se inicio la agitacion a 200 rpm y se calento a 70 °C con una corriente de gas nitrogeno hasta que toda la urea se disolvio y se produjo una solucion homogenea transparente. Se detuvo la agitacion y la muestra se enfrio lentamente a temperatura ambiente (~22 °C) durante 1,5 horas y se mantuvo durante 6 horas, con agitacion intermitente durante 5 minutos a intervalos de media hora para ayudar en el inicio de la formacion de cristales. Despues, la reaccion se enfrio mas a - 10 °C y se mantuvo durante 10 horas. Los cristales de urea formados se separaron mediante filtracion al vacio sobre papel de filtro Whatman n.° 4 de filtro y se anadio la fraccion de formacion de complejos sin urea liquidos a un evaporador rotatorio y el etanol se elimino a 50 °C y 14 mmHg de vacio hasta que el volumen constante de aceite. El aceite se diluyo con 200 ml de agua y se agito durante 15 minutos. La capa oleosa se separo, se lavo con nitrogeno, se protegio con 75 ppm de alfa-tocoferol, para dar 36 ml de aceite enriquecido en PUFA.
La etapa 3 se llevo a cabo como en el ejemplo 1.
Ejemplo 5
La etapa 1 y la etapa 3 se llevaron a cabo como en el ejemplo 1.
Etapa 2. En un reactor de vidrio de 2 l agitado que contiene 280 gramos de urea + 10 gramos de acido adipico y 800 ml de etanol al 95 % se anadieron 100 ml de aceite de acido graso libre de la etapa 1. Se inicio la agitacion a 200 rpm y se calento a 70 °C con una corriente de gas nitrogeno hasta que toda la urea se disolvio y se produjo una solucion homogenea transparente. Se detuvo la agitacion y la muestra se enfrio lentamente a temperatura ambiente (~22 °C) durante 1,5 horas y se mantuvo durante 6 horas, con agitacion intermitente durante 5 minutos a intervalos de media hora para ayudar en el inicio de la formacion de cristales. Despues, la reaccion se enfrio mas a 10 °C y se mantuvo durante 18 horas. Los cristales de urea formados se separaron mediante filtracion al vacio sobre papel de filtro Whatman n.° 4 de filtro y se anadio la fraccion de formacion de complejos sin urea liquidos a un evaporador rotatorio y el etanol se elimino a 50 °C y 14 mmHg de vacio hasta que el volumen constante de aceite. El aceite se
diluyo con 200 ml de agua y se agito durante 15 minutos. La capa oleosa se separo, se lavo con nitrogeno, se
protegio con 75 ppm de alfa-tocoferol, para dar 44 ml de aceite enriquecido en PUFA.
Ejemplo 6
La etapa 1 y la etapa 3 se llevaron a cabo como en el ejemplo 1.
Etapa 2. En un reactor de vidrio de 2 l agitado que contiene 280 gramos de urea + 10 gramos de 18-corona-6 y 800
ml de etanol al 95 % se anadieron 100 ml de aceite de acido graso libre de la etapa 1. Se inicio la agitacion a 200 rpm y se calento a 70 °C con una corriente de gas nitrogeno hasta que toda la urea se disolvio y se produjo una solucion homogenea transparente. Se detuvo la agitacion y la muestra se enfrio lentamente a temperatura ambiente (~22 °C) durante 1,5 horas y se mantuvo durante 6 horas, con agitacion intermitente durante 5 minutos a intervalos
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Ejemplo 7
Etapa 1. Se anaden 50 gramos de aceite de salmon virgen a un matraz de 500 ml y la agitation comienza con el calentamiento a 60 °C. A esto se anadio una solution de 11,3 gramos de hidroxido de potasio disueltos en 40 ml de etanol y 12 ml de agua. La reaccion se agito durante 1 hora a 60 °C. El calentamiento se detuvo y a 50 °C se anadieron 60 ml de agua y toda la mezcla se acidifico a pH 1 usando HCl 6N. A esta mezcla de reaccion se anadieron 150 ml de hexano y toda la mezcla se vertio en un embudo de separation. La capa organica y acuosa se dejo separar y el hexano en la capa organica se separo por destilacion a 40 °C y 14 mmHg de vado para producir 42 ml de acido graso libre.
Etapa 2. En un reactor de vidrio de 2 l agitado que contiene 280 gramos de urea + 10 gramos de cloruro de benciltrimetilamonio y 800 ml de etanol al 95 % se anadieron 100 ml de aceite de acido graso libre de la etapa 1. Se inicio la agitacion a 200 rpm y se calento a 70 °C con una corriente de gas nitrogeno hasta que toda la urea se disolvio y se produjo una solucion homogenea transparente. Se detuvo la agitacion y la muestra se enfrio lentamente a temperatura ambiente (~22 °C) durante 1,5 horas y se mantuvo durante 6 horas para ayudar en el inicio de la formacion de cristales. Despues, la reaccion se enfrio mas a 0 °C y se mantuvo durante 16 horas. Los cristales de urea formados se separaron mediante filtracion al vado sobre papel de filtro Whatman n.° 4 de filtro y se anadio la fraccion de formacion de complejos sin urea liquidos a un evaporador rotatorio y el etanol se elimino a 50 °C y 14 mmHg de vado hasta que el volumen constante de aceite. El aceite se diluyo con 200 ml de agua y se agito durante 15 minutos. La capa oleosa se separo, se lavo con nitrogeno, se protegio con 75 ppm de alfa-tocoferol, para dar 23 ml de aceite enriquecido en PUFA.
Etapa 3. En un reactor de vidrio de 250 ml agitado se anadieron 30 gramos de aceite enriquecido en PUFA de la Etapa 2, 1 gramo de glicerol y 3 gramos de Novozym 435 (enzima lipasa inmovilizada). El reactor se elimino mediante lavado con nitrogeno, se calento a 50 °C y la agitacion se inicio a 100 rpm a 400 mmHg de vado. Despues de 1 hora, el reactor se abrio y se anadieron 2 gramos de glicerol adicionales y la reaccion se agito durante 1 hora mas a 100 mmHg de vado. La reaccion caliente se filtro directamente en papel Whatman n.° 4, para recuperar y reutilizar la enzima, y se lavo con 30 ml de agua tibia. El aceite se separo y se seco al vado para dar 72 % de aceite esterificado (trigliceridos), medido por titulacion del acido graso libre todavia presente. El analisis GC del aceite utilizando procedimientos de analisis estandar mostro un 82 % de PUFA (DHA, EPA, DPA).
Ejemplo 8
Etapa 1. Se anaden 50 gramos de aceite de salmon virgen que se ha acondicionamiento para el invierno a 4 °C en un proceso de acondicionamiento para el invierno estandar a un matraz de 500 ml y la agitacion comienza con el calentamiento a 60 °C. A esto se anadio una solucion de 11,3 gramos de hidroxido de potasio disueltos en 40 ml de etanol y 12 ml de agua. La reaccion se agito durante 1 hora a 60 °C. El calentamiento se detuvo y a 50 °C se anadieron 60 ml de agua y toda la mezcla se acidifico a pH 1 usando HCl 6N.
A esta mezcla de reaccion se anadieron 154 ml de hexano y toda la mezcla se vertio en un embudo de separacion. La capa organica y acuosa se dejo separar y el hexano en la capa organica se separo por destilacion a 40 °C y 14 mmHg de vado para producir 40 ml de acido graso libre.
La etapa 2 y la etapa 3 se repitieron como en el ejemplo 1 para dar un 73 % de aceite esterificado (trigliceridos), medido por titulacion de acido graso libre todavia presente. El analisis GC del aceite utilizando procedimientos de analisis estandar mostro un 60 % de PUFA (DHA, EPA, DPA).

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un proceso para producir un aceite comestible con una concentracion de acido graso poliinsaturado de entre el 30 % en peso/peso y el 90 % en peso/peso, por cristalizacion selectiva y eliminacion de acidos grasos saturados y
    5 monoinsaturados del aceite, llevado a cabo en presencia de urea, un catalizador de transferencia de fase y un disolvente polar, en donde el catalizador de transferencia de fase esta presente en una concentracion de entre el 5 % en peso/peso y el 20 % en peso/peso del aceite de acidos grasos libres y se selecciona de acido adipico, 8- corona-6-eter, cloruro de benciltrimetilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de cetiltrimetilamonio y cloruro de hexadeciltributilfosfonio.
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  2. 2. El proceso de la reivindicacion 1, en el que el aceite comestible es un aceite marino.
  3. 3. El proceso de la reivindicacion 2, en el que el aceite marino es aceite de salmon producido a partir de la hidrolisis enzimatica de recortes de salmon.
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  4. 4. El proceso de una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en el que la urea esta presente a una concentracion de entre el 200 % en peso/peso y el 400 % en peso/peso de la cantidad de aceite de acido graso libre.
  5. 5. El proceso de una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en el que el disolvente polar es cualquier disolvente de 20 alcohol y es, preferentemente, etanol.
  6. 6. El proceso de la reivindicacion 5, en el que el etanol se utiliza entre el 800 % en peso/peso y el 1.000 % en peso/peso de aceite de acido graso libre.
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