ES2559435T3 - Combinaciones fungicidas sinérgicas que contienen un fungicida de ditiino-tetracarboxamida - Google Patents

Combinaciones fungicidas sinérgicas que contienen un fungicida de ditiino-tetracarboxamida Download PDF

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Abstract

Combinaciones de compuestos activos que comprenden (A) al menos una ditiino-tetracarboximida de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1 >= R2 >= metilo, n >= 0 (2.6-5 dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona), o una sal agroquímicamente aceptable de la misma, y (B) al menos un compuesto activo adicional seleccionado de los siguientes grupos (1) inhibidores de la síntesis de ergosterol, (2) inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo I o II, (3) inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, (4) inhibidores de la mitosis y división celular, (5) compuestos capaces de tener una acción multisitio, (6) compuestos capaces de inducir una defensa del huésped, (7) inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y/o proteínas, (8) inhibidores de la producción de ATP, (9) inhibidores de la síntesis de pared celular, (10) inhibidores de la síntesis de lípido y membrana, (11) inhibidores de la biosíntesis de melanina, (12) inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, (13) inhibidores de la transducción de señal, (14) compuestos capaces de actuar como desacopladores, (15) otros fungicidas.

Description

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El componente (B) está seleccionado preferentemente de los compuestos mencionados en la Tabla 5:
n.º
Componente B n.º Componente B
(1.3)
bitertanol (3.13) piraclostrobina
(1.12)
epoxiconazol (3.14) pirametostrobina
(1.16)
fenhexamida (3.15) piraoxistrobina
(1.17)
fenpropidina (3.17) trifloxistrobina
(1.18)
fenpropimorf (4.2) carbendazim
(1.19)
fluquinconazol (4.9) zoxamida
(1.30)
metconazol (4.10) 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(4metilpiperidin-1-il)[1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidina
(1.41)
protioconazol (5.4) clorotalonilo
(1.46)
espiroxamina (5.10) guazatina
(1.47)
tebuconazol (5.23) propineb
(1.51)
triadimenol (7.3) ciprodinilo
(2.2)
bixafeno (7.6) mepanipirim
(2.3)
boscalid (7.7) pirimetanilo
(2.4)
carboxina (8.3) siltiofam
(2.6)
fluopiram (9.1) bentiavalicarb
(2.10)
isopirazam (mezcla del racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS y racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR) (9.4) iprovalicarb
(2.11)
isopirazam (racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS) (9.5) mandipropamid
(2.12)
isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1 R,4S,9R) (9.10) valifenalato
(2.13)
isopirazam (enantiómero syn-epimérico 1S,4R,9S) (10.7) iprodiona
(2.14)
isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR) (10.9) procimidona
(2.15)
isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S) (10.10) propamocarb
(2.16)
isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R) (10.11) clorhidrato de propamocarb
(2.19)
penflufeno (12.1) benalaxilo
(2.20)
pentiopirad (12.2) benalaxilo-M (kiralaxilo)
(2.21)
sedaxano (12.9) metalaxilo (57837-19-1)
(2.26)
1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]1H-pirazol-4-carboxamida (12.10) metalaxilo-M (mefenoxam)
(3.2)
azoxistrobina (15.1) ametoctradina
(3.3)
ciazofamida (15.17) fluopicolida
(3.4)
dimoxistrobina (15.20) fosetilo-Al
(3.7)
fenamidona (15.22) isotianilo
(3.8)
fluoxastrobina (15.25) metrafenona
(3.9)
kresoxim-metilo (15.29) propamocarb-fosetilato
(3.10)
metominostrobina (15.35) triazóxido
(3.12)
picoxistrobina (15.56) tebufloquina
En una realización preferida, la presente invención se refiere a mezclas que comprenden el compuesto (I-1) como compuesto de fórmula (I) y un compuesto seleccionado de los compuestos enumerados en la Tabla 4. En otra realización preferida, la presente invención se refiere a mezclas que comprenden el compuesto (1-1) como compuesto de fórmula (I) y un compuesto seleccionado de los compuestos enumerados en la Tabla 5. Si los compuestos activos en las combinaciones de compuestos activos según la invención están presentes en
15
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Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para probar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de compuesto activo a la tasa de aplicación establecida. Después de secarse el recubrimiento de pulverización, las plantas se inoculan 5 con una suspensión acuosa de esporas de Phytophthora infestans. Las plantas se colocan entonces en una vitrina de incubación a aproximadamente 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del 100 %. La prueba se evalúa 3 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que se corresponde con la del control, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad. La tabla a continuación muestra claramente que la actividad observada de la combinación de compuesto activo según la invención es mayor que la actividad calculada,
10 es decir, está presente un efecto sinérgico.

Tabla A1: Prueba de Phytophthora (tomates) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
50 25 12,5 18 5 0
(3.2) azoxistrobina
1 23
(9.1) bentiavalicarb
0,25 12
(3.7) fenamidona
1 62
(15.17) fluopicolida
1 0
(3.8) fluoxastrobina
1 30
(3.13) piraclostrobina
1 58
(4.9) zoxamida
1 58
(I-1) + (3.2) 25:1
25 + 1 65 27
(I-1) + (9.1) 50:1
12,5 + 0,25 58 12
(I-1) + (3.7) 50:1
50 + 1 89 69
(I-1) + (15.17) 25:1
25 + 1 63 5
(I-1) + (3.8) 25:1
25 + 1 55 34
(I-1) + (3.13) 25:1
25 + 1 79 60
(I-1) + (4.9) 25:1
25 + 1 78 60
Tabla A2: Prueba de Phytophthora (tomates) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del Eficacia en %
compuesto activo en ppm de p.a.
hallada* calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
12,5 35
(15.1) ametoctradina
2,5 73
(9.2) dimetomorf
0,5 28
(9.10) valifenalato
0,5 58
(I-1) + (15.1) 5:1
12,5 + 2,5 92 82
(I-1) + (9.2) 25:1
12,5 + 0,5 87 53
(I-1) + (9.10) 25:1
12,5 + 0,5 84 73
29
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Tabla A6: Prueba de Phytophthora (tomates) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
40 20 10 11 9 0
(5.3) captan
50 60
(5.16) hidróxido de cobre
25 43
(5.6) ditianon
25 54
(15.62) ácido fosforoso
500 54
(5.23) propineb
50 26
(4.8) tiofanato-metilo
250 29
(I-1) + (5.3) 1:5
10 + 50 86 60
(I-1) + (5.16) 1:2,5
10 + 25 67 43
(I-1) + (5.6) 1:2,5
10 + 25 80 54
(I-1) + (15.62) 1:12,5
40 + 500 73 59
(I-1) + (5.23) 1:2,5
20 + 50 60 33
(I-1) + (4.8) 1:12,5
250 71 35
Tabla A7: Prueba de Phytophthora (tomates) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
12,5 39
(3.6) famoxadona
2,5 31
(15.20) fosetilo-Al
62,5 53
(9.4) iprovalicarb
1,25 42
(12.10) mefenoxam
1,25 13
(I-1) + (3.6) 5:1
12,5 + 2,5 76 58
(I-1) + (15.20) 1:5
12,5 + 62,5 89 71
(I-1) + (9.4) 10:1
12,5 + 1,25 75 65
(I-1) + (12.10) 10:1
12,5 + 1,25 76 47
* hallada = actividad hallada ** calc. = actividad calculada usando la fórmula de Colby
5 Ejemplo B: Prueba de Plasmopara(parras) / protectora
Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona
24,5 partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para probar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de compuesto activo a la tasa de aplicación establecida. Después de secarse el recubrimiento de pulverización, las plantas se inoculan 10 con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola y luego se dejan durante 1 día en una vitrina de incubación a aproximadamente 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del 100 %. La planta se coloca posteriormente durante 4 días en un invernadero a aproximadamente 21 ºC y una humedad atmosférica relativa de
31
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Tabla C2: Prueba de Sphaerotheca (pepinos) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación Eficacia en %
del compuesto activo en ppm de p.a.
hallada* calc.**
(1-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
200 50 65 38
(15.25) metrafenona
10 21
(15.57) flutianilo
0,5 48
(1-1) + (15.25) 20:1
200+10 94 72
(1-1) + (15.57) 100:1
50 + 0,5 98 68
Tabla C3: Prueba de Sphaerotheca (pepinos) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación Eficacia en %
del compuesto activo en ppm de p.a.
hallada* calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
100 50 30 20
(13.3) quinoxifeno
5 37
(1.46) espiroxamina
100 10
(I-1) + (13.3) 10:1
50 + 5 83 50
(I-1) + (1.46) 1:1
100 + 100 63 37

Tabla C4: Prueba de Sphaerotheca (pepinos) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
100 19
(1.3) bitertanol
5 71
(1.7) difenoconazol
5 38
(3.9) kresoxim-metilo
5 52
(3.12) picoxistrobina
5 62
(1.50) triadimefón
5 19
(I-1) + (1.3) 20:1
100 + 5 88 77
(I-1) + (1.7) 20:1
100 + 5 67 50
(I-1) + (3.9) 20:1
100 + 5 93 61
(I-1) + (3.12) 20:1
100 + 5 93 69
(I-1) + (1.50) 20:1
100 + 5 57 34
* hallada = actividad hallada ** calc. = actividad calculada usando la fórmula de Colby

Ejemplo D: Prueba de Venturia (manzanas) / protectora
Disolvente:
24,5 partes en peso de acetona
24,5
partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante:
1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter
33
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para probar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de compuesto activo a la tasa de aplicación establecida. Después de secarse el recubrimiento de pulverización, las plantas se inoculan 5 con una suspensión acuosa de conidios del agente causal de la sarna del manzano (Venturia inaequalis) y luego se dejan durante 1 día en una vitrina de incubación a aproximadamente 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del 100 %. Las plantas se colocan entonces en un invernadero a aproximadamente 21 ºC y una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 90 %. La prueba se evalúa 10 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que se corresponde con la del control, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa
10 enfermedad. La tabla a continuación muestra claramente que la actividad observada de la combinación de compuesto activo según la invención es mayor que la actividad calculada, es decir, está presente un efecto sinérgico.

Tabla D1: Prueba de Venturia (manzanas) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
25 72
12,5
26
(2.3) boscalid
5 0
(2.6) fluopiram
1 0
(2.10) isopirazam
1 28
(2.26) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2il]-1H-pirazol-4-carboxamida
1 54
(2.19) penflufeno
1 0
(2.21) sedaxano
1 24
(1.16) fenhexamida
12,5 0
(3.13) piraclostrobina
0,5 38
(3.17) trifloxistrobina
0,5 8
(I-1) + (2.3) 5:1
25 + 5 93 72
(I-1) + (2.6) 25:1
25 + 1 87 72
(I-1) + (2.10) 25:1
25 + 1 97 80
(I-1) + (2.26) 25:1
25 + 1 98 87
(I-1) + (2.19) 25:1
25 + 1 89 72
(I-1) + (2.21) 25:1
25 + 1 91 79
(I-1) + (1.16) 1:1
12,5 + 12,5 55 26
(I-1) + (3.13) 25:1
12,5 + 0,5 80 54
(I-1) + (3.17) 25:1
12,5 + 0,5 82 32
Tabla D2: Prueba de Venturia (manzanas) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
12,5 14
(2.2) bixafeno
0,5 0
(I-1) + (2.2) 25:1
12,5 + 0,5 84 14
* hallada = actividad hallada ** calc. = actividad calculada usando la fórmula de Colby
34
Ejemplo E: Prueba de Alternaria (tomates) / protectora
Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona
24,5 partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con
las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración
deseada. Para probar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de compuesto activo
5 a la tasa de aplicación establecida. Después de secarse el recubrimiento de pulverización, las plantas se inoculan
con una suspensión acuosa de esporas de Alternaria solani. Las plantas se colocan entonces en una vitrina de
incubación a aproximadamente 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del 100 %. La prueba se evalúa 3 días
después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que se corresponde con la del control mientras que una eficacia
del 100 % significa que no se observa enfermedad. La tabla a continuación muestra claramente que la actividad 10 observada de la combinación de compuesto activo según la invención es mayor que la actividad calculada, es decir,
está presente un efecto sinérgico.

Tabla E1: Prueba de Alternaria (tomates) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
50 12,5 45 0
(3.2) azoxistrobina
0,5 40
(1.16) fenhexamida
12,5 0
(3.8) fluoxastrobina
0,5 40
(10.7) iprodiona
12,5 35
(1.41) protioconazol
2 30
(3.13) piraclostrobina
0,5 50
(1.47) tebuconazol
2 35
(3.17) trifloxistrobina
0,5 30
(I-1) + (3.2) 25:1
12,5 + 0,5 73 40
(I-1) + (1.16) 4:1
50 + 12,5 45 0
(I-1) + (3.8) 25:1
12,5 + 0,5 65 40
(I-1) + (10.7) 1:1
12,5 + 12,5 70 35
(I-1) + (1.41) 25:1
50 + 2 80 62
(I-1) + (3.13) 25:1
12,5 + 0,5 81 50
(I-1) + (1.47) 25:1
50 + 2 75 64
(I-1) + (3.17) 25:1
12,5 + 0,5 55 30
Tabla E2: Prueba de Alternaria (tomates) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del Eficacia en %
compuesto activo en ppm de p.a.
hallada* calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
50 50
(1.5) ciproconazol
0,5 0
(3.9) kresoxim-metilo
2,5 50
(3.10) metominostrobina
2,5 15
(2.20) pentiopirad
2,5 50
35
(continuación)
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(3.12) picoxistrobina
2,5 60
(I-1) + (1.5) 100:1
50 + 0,5 73 50
(I-1) + (3.9) 20:1
50 + 2,5 90 75
(I-1) + (3.10) 20:1
50 + 2,5 85 58
(I-1) + (2.20) 20:1
50 + 2,5 85 75
(I-1) + (3.12) 20:1
50 + 2,5 95 80
* hallada = actividad hallada ** calc. = actividad calculada usando la fórmula de Colby

Ejemplo F: Prueba de Botrytis (judías) / protectora
Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona
24,5 partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con
5 las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para probar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de compuesto activo. Después de secarse el recubrimiento de pulverización, se colocan 2 trozos pequeños de agar cubiertos con crecimiento de Botrytis cinerea sobre cada hoja. Las plantas inoculadas se colocan en una cámara a oscuras a 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del 100 %. 2 días después de la inoculación se evalúa el tamaño de las
10 lesiones sobre las hojas. 0 % significa una eficacia que se corresponde con la del control, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad. La tabla a continuación muestra claramente que la actividad observada de la combinación de compuesto activo según la invención es mayor que la actividad calculada, es decir, está presente un efecto sinérgico.

Tabla F1: Prueba de Botrytis (judías) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
50 25 45 0
(3.2) azoxistrobina
25 0
(2.3) boscalid
25 50
(1.12) epoxiconazol
25 49
(3.8) fluoxastrobina
25 8
(10.7) iprodiona
25 0
(2.26) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4carboxamida
25 89
(2.19) penflufeno
50 65
(1.41) protioconazol
25 49
(3.13) piraclostrobina
25 63
(2.21) sedaxano
25 30
(1.47) tebuconazol
25 4
(3.17) trifloxistrobina
25 40
(I-1) + (3.2) 1:1
25+25 73 0
36
(continuación)
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) + (2.3) 1:1
25+25 91 50
(I-1) + (1.12) 1:1
25 + 25 93 49
(I-1) + (3.8) 1:1
25 + 25 73 8
(I-1) + (10.7) 1:1
25 + 25 60 0
(I-1) + (2.26) 1:1
25 + 25 99 89
(I-1) + (2.19) 1:1
50+50 100 81
(I-1) + (1.41) 1:1
25 + 25 98 49
(I-1) + (3.13) 1:1
25 + 25 86 63
(I-1) + (2.21) 1:1
25 + 25 60 30
(I-1) + (1.47) 1:1
25 + 25 70 4
(I-1) + (3.17) 1:1
25 + 25 74 40

Tabla F2: Prueba de Botrytis (judías) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
50 25 40 0
(7.3) ciprodinilo
10 0
(13.1) fenpiclonilo
10 0
(13.2) fludioxonilo
5 84
(15.22) isotianilo
50 0
(4.6) pencicuron
50 0
(7.7) pirimetanilo
50 0
(I-1) + (7.3) 5:1
50 + 10 91 40
(I-1) + (13.1) 5:1
50 + 10 79 40
(I-1) + (13.2) 5:1
25 + 5 95 84
(I-1) + (15.22) 1:1
50 + 50 71 40
(I-1) + (4.6) 1:1
50 + 50 63 40
(I-1) + (7.7) 1:1
50 + 50 93 40

Tabla F3: Prueba de Botrytis (judías) / protectora
Compuestos activos
Tasa de aplicación Eficacia en %
del compuesto activo en ppm de p.a.
hallada* calc.**
(I-1)
2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona 50 12,5 58 0
(4.1)
benomilo 2,5 8
(4.3)
dietofencarb 50 29
(3.9)
kresoxim-metilo 2,5 75
(3.10)
metominostrobina 50 55
(2.20)
pentiopirad 2,5 65
(4.8)
tiofanato-metilo 12,5 84
37
imagen29
imagen30

Tabla I2: Prueba de Pyrenophora teres (cebada) / preventiva
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
1000 22
(3.9) kresoxim-metilo
62,5 67
(I-1) + (3.9) 16:1
1000 + 62,5 100 74
* hallada = actividad hallada ** calc. = actividad calculada usando la fórmula de Colby
Ejemplo K: Prueba de Leptosphaeria nodorum (trigo) / preventiva
Disolvente: 49 partes en peso de n,n-dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, 1 parte en peso de compuesto activo o combinación
5 de compuesto activo se mezcla con las cantidades establecidas de disolvente y emulsionante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para probar la actividad preventiva, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de compuesto activo o combinación de compuesto activo a la tasa de aplicación establecida. Después de secarse el recubrimiento de pulverización, las plantas se pulverizan con una suspensión de esporas de Leptosphaeria nodorum. Las plantas permanecen durante 48 horas en una vitrina de incubación a aproximadamente
10 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del aproximadamente 100 %. Las plantas se colocan en el invernadero a una temperatura de aproximadamente 22 ºC y una humedad atmosférica relativa de aproximadamente el 80 %. La prueba se evalúa 8 días después de la inoculación. 0 % significa una eficacia que se corresponde con la del control no tratado, mientras que una eficacia del 100 % significa que no se observa enfermedad. La tabla a continuación muestra claramente que la actividad observada de la combinación de compuesto activo según la invención es mayor
15 que la actividad calculada, es decir, está presente un efecto sinérgico.

Tabla K: Prueba de Leptosphaeria nodorum (trigo) / preventiva
Compuestos activos
Tasa de aplicación del compuesto activo en ppm de p.a. Eficacia en %
hallada*
calc.**
(I-1) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetrona
1000 500 11 13
(3.8) fluoxastrobina
62,5 63
(3.13) piraclostrobina
62,5 88
(1.41) protioconazol
125 88
(5.25) tiram
500 33
(14.2) fluazinam
500 89
(1.47) tebuconazol
125 88
(3.6) famoxadona
500 67
(I-1) + (3.8) 8:1
500 + 62,5 100 68
(I-1) + (3.13) 8:1
500 + 62,5 100 90
(I-1) + (1.41) 4:1
500 + 125 100 90
(1-1) + (5.25) 2:1
1000 + 500 78 40
(I-1) + (14.2) 2:1
1000 + 500 100 90
(I-1) + (1.47) 8:1
1000 + 125 100 90
(I-1) + (3.6) 2:1
1000 + 500 89 71
* hallada = actividad hallada ** calc. = actividad calculada usando la fórmula de Colby
40
imagen31

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
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Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
WO2004064618A2 (en) 2003-01-16 2004-08-05 Massachusetts General Hospital Methods for making oxidation resistant polymeric material
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
DE102004045242A1 (de) 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US8865759B2 (en) 2008-10-15 2014-10-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi
AR077956A1 (es) 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
EP2501235A1 (en) 2009-11-17 2012-09-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations
MX2012006634A (es) 2009-12-16 2012-06-21 Novo Nordisk As Derivados de peptidos tipo glucagon 1 de doble acilato.
BR112012026156A2 (pt) * 2010-04-14 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag combinações de compostos ativos.
PL2703397T3 (pl) 2010-04-14 2015-12-31 Bayer Ip Gmbh Pochodne ditiiny jako środki grzybobójcze
WO2011128297A2 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
SI2651398T1 (en) 2010-12-16 2018-04-30 Novo Nordisk A/S SOLID COMPOSITIONS CONTAINING GLP-1 AGONIST AND SOL N- (8- (2-HYDROXYBENZOIL) AMINO) CAPRICULATE ACIDS
EP2688408A2 (en) * 2011-03-25 2014-01-29 Bayer CropScience AG Fungicidal combinations comprising a dithiino-tetracarboxamide fungicide
AU2012241894B2 (en) 2011-04-12 2015-12-03 Novo Nordisk A/S Double-acylated GLP-1 derivatives
AR085588A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085587A1 (es) * 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
BR112013026433A2 (pt) 2011-04-15 2018-06-26 Basf Se uso dos compostos, método de combate a fungos daninhos, semente revestida com pelo menos um composto, composto e composição agroquímica
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
ES2714714T3 (es) * 2011-04-22 2019-05-29 Bayer Cropscience Ag Composiciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboximida y un compuesto fungicida
US20140051576A1 (en) * 2011-04-22 2014-02-20 Peter Dahmen Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and an insecticidal or acaricidal or nematicidal active compound
CA2836020A1 (en) * 2011-06-17 2012-12-20 Basf Se Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives
US20140135217A1 (en) * 2011-06-17 2014-05-15 Basf Se Use of Tetracyanodithiines as Fungicides
EP2612554A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-10 Bayer CropScience AG Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
ES2690553T3 (es) 2012-03-22 2018-11-21 Novo Nordisk A/S Composiciones de péptidos GLP-1 y preparación de estas
DK2827845T3 (en) 2012-03-22 2019-04-01 Novo Nordisk As COMPOSITIONS INCLUDING A PROCEDURE AND PREPARING THEREOF
EP2641908A1 (de) * 2012-03-23 2013-09-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboximiden
US20130324582A1 (en) 2012-06-01 2013-12-05 Bayer Cropscience Lp Methods and compositions for reducing fungal infestation and improving grass quality
US9993430B2 (en) 2012-06-20 2018-06-12 Novo Nordisk A/S Tablet formulation comprising semaglutide and a delivery agent
EP2735231A1 (en) * 2012-11-23 2014-05-28 Bayer CropScience AG Active compound combinations
CN104981159B (zh) * 2012-11-30 2017-06-23 罗门哈斯公司 用于干膜保护的苯酰菌胺与吡硫鎓锌的协同性组合
AU2013352030B2 (en) * 2012-11-30 2017-08-03 Dow Global Technologies Llc Synergistic combination of a zoxamide compound and terbutryn for dry film protection
WO2014086601A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
EP2965628B1 (en) * 2013-03-05 2019-06-26 Nippon Soda Co., Ltd. Method for controlling rhizopus genus fungus in rice
EP2964033A1 (en) * 2013-03-07 2016-01-13 Basf Se Co-crystals of pyrimethanil and selected dithiine tetracarboximide
AU2015260992A1 (en) * 2014-05-15 2016-11-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
WO2015181035A1 (en) * 2014-05-30 2015-12-03 Basf Se Fungicidal mixtures based on 1,4-dithiine derivatives
CN104686529B (zh) * 2015-03-16 2016-11-02 四川农业大学 一种用于防治小麦赤霉病的药剂组合及其应用
CN107454821A (zh) * 2015-04-16 2017-12-08 巴斯夫欧洲公司 通过高分子量分散剂削弱多位点杀真菌剂的植物毒性
AU2018213264B2 (en) 2017-01-24 2023-02-16 Germains Seed Technology, Inc. Anti-fungal seed treatment formulations, treated seeds, and methods
AR111805A1 (es) 2017-05-19 2019-08-21 Sumitomo Chemical Co Método para controlar una fitoenfermedad resistente a multifármacos de tipo eflujo
WO2019149880A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Novo Nordisk A/S Solid compositions comprising a glp-1 agonist, a salt of n-(8-(2-hydroxybenzoyl)amino)caprylic acid and a lubricant
WO2021220231A1 (en) * 2020-05-01 2021-11-04 Pi Industries Ltd. Composition of propineb and metominostrobin
WO2021259761A1 (en) * 2020-06-25 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil against fungal diseases in grapevines and fruit crops

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3364229A (en) * 1964-01-30 1968-01-16 Shell Oil Co 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation
JPS5046830A (es) * 1973-08-28 1975-04-25
JPS5186126A (es) * 1975-01-24 1976-07-28 Kureha Chemical Ind Co Ltd
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
DE3125422A1 (de) 1981-06-27 1983-01-27 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue fungizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5466707A (en) * 1994-12-21 1995-11-14 The Dow Chemical Company Dimercapto-1,3-dithiolo-2-one or thione maleimides, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
ES2275275T3 (es) 1995-04-20 2007-06-01 Basf Aktiengesellschaft Productos resistentes a herbicidas diseñados sobre la base de la estructura.
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US5633219A (en) * 1996-07-10 1997-05-27 The Dow Chemical Company 5H-pyrrolo(3',4':5,6)(1,4)dithiino(2,3-C)(1,2,5)thiadiazole-5,7(6H)-dione, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
JP3530702B2 (ja) * 1997-03-06 2004-05-24 京セラミタ株式会社 ジチオマレイン酸イミド誘導体を用いた電子写真感光体
JPH11292863A (ja) * 1998-04-08 1999-10-26 Hokko Chem Ind Co Ltd ２−置換−１，２，５−チアジアゾール−３−チオン誘導体および農園芸用殺菌剤
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6303818B1 (en) 2000-08-08 2001-10-16 Dow Agrosciences Llc Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
FR2831768B1 (fr) 2001-11-08 2004-10-29 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide comprenant au moins un compose fongici de de la famille des anilinopyrimidines et au moins un derive de l'acide phosphoreux et utilisation de cette composition pour la lutte contre les maladies des plantes
US20060089390A1 (en) 2002-10-31 2006-04-27 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 3-benzoyl-2,4,5-substituted pyridine derivatives or salts thereof and bactericides containing the same
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
MX2007008802A (es) * 2005-02-22 2007-09-07 Basf Ag Composicion y metodo para mejorar la salud de plantas.
BRPI0615088A2 (pt) 2005-08-24 2009-07-14 Pioneer Hi Bred Int composições que fornecem toleráncia a herbicidas múltiplos e métodos de uso das mesmas
ES2400809T3 (es) 2005-08-31 2013-04-12 Monsanto Technology Llc Secuencias de nucleótidos que codifican proteínas insecticidas
EP2105049A1 (en) * 2008-03-28 2009-09-30 Bayer CropScience AG Method of plant growth promotion using amide compounds
US8865759B2 (en) 2008-10-15 2014-10-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi
AR077956A1 (es) * 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
EP2501235A1 (en) * 2009-11-17 2012-09-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2011128297A2 (en) * 2010-04-14 2011-10-20 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations

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