ES2529721T3 - Nuevos compuestos C-xilósidos arilo y utilización en cosmética - Google Patents
Nuevos compuestos C-xilósidos arilo y utilización en cosmética Download PDFInfo
- Publication number
- ES2529721T3 ES2529721T3 ES09803842.5T ES09803842T ES2529721T3 ES 2529721 T3 ES2529721 T3 ES 2529721T3 ES 09803842 T ES09803842 T ES 09803842T ES 2529721 T3 ES2529721 T3 ES 2529721T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- compound
- agents
- composition
- formula
- xylosides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/04—Carbocyclic radicals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en la que: X designa un grupo -OH o >=O; n es un número entero que va de 0 a 5; R' designa; un átomo de hidrógeno o un radical alquilolineal de C1-C4 o ramificado de C3-C4, o un radical hidrocarbonado insaturado de C3-C4, cuando n >= 2, dos grupos adyacentes -OR' pueden formar juntos un radical divalente -O-CH2-O-; con la condición de que cuando X >= OH, el compuesto no comprenda doble enlace etilénico en posición alfa del carbono que lleva este OH; así como sus sales, y sus isómeros ópticos.
Description
E09803842
06-02-2015
(3E)-1-(α,β)-D-xilopiranosil, 4-fenilbut-3-en-2-ona (compuesto 5):
(3E)-1-(α,β)-D-xilopiranosil, 4-[4-hidroxi, (3,5)-dimetoxi-fenil]but-3-en-2-ona (compuesto 6):
1-(α,β)-D-xilopiranosil, 4-[(3,4)-métilendioxifenil]butan-2-ol (compuesto 7):
1-(α,β)-D-xilopiranosil, 4-(2-hidroxifenil)butan-2-ol (compuesto 8):
10 1-(α,β)-D-xilopiranosil, 4-fenilbutan-2-ol (compuesto 9):
7
E09803842
06-02-2015
Los solvatos aceptables de los compuestos descritos en la presente invención comprenden unos solvatos convencionales tales como los formados durante la última etapa de preparación de dichos compuestos debido a la presencia de disolventes. A título de ejemplo, se pueden citar los solvatos que se deben a la presencia de agua o de alcoholes lineales o ramificados, como el etanol o el isopropanol.
Los compuestos de fórmula (I) pueden ser preparados según el esquema I siguiente:
10 por reacción de la C--D-xilopiranósido-n-propan-2-ona (A) (compuesto descrito en el ejemplo 1 de la solicitud WO 02/051828) con 1 a 2 equivalentes de benzaldehído de fórmula (III) (Ald) en la que n y R’ tienen los significados tales como se describen anteriormente en los compuestos de fórmula (I), en particular a una temperatura ambiente (25ºC), en un disolvente polar tal como agua, etanol; el isopropanol, el metanol, en presencia de una base (por ejemplo sosa o metilato de sodio), en particular durante 1 a 20 horas.
15 El producto de aldolización (B) obtenido puede después ser reducido parcialmente de manera conocida por hidrogenación catalítica (por ejemplo Pd/C/H2) para obtener el compuesto (C). El compuesto (C) puede a su vez ser reducido de manera conocida con la ayuda de un hidruro (por ejemplo borohidruro de sodio) o bien por hidrogenación catalítica con paladio sobre carbón seguido de una etapa de hidrogenación en presencia de
20 hidrógeno bajo presión, para obtener el compuesto (D).
Los compuestos B, C, D son unos compuestos conforme a la estructura de fórmula (I) descrita anteriormente.
La presente invención se refiere asimismo a una composición que comprende, en un medio fisiológicamente
25 aceptable, un compuesto de fórmula (I) tal como se ha descrito antes. La composición es particularmente una composición cosmética o dermatológica.
El compuesto de fórmula (I) puede estar presente en las composiciones cosméticas o farmacéuticas, en una cantidad que puede estar comprendida entre el 0,01 y el 10% en peso, preferentemente entre el 0,1 y el 5% en
30 peso, en particular entre el 0,5 y el 3% en peso, con respecto al peso total de la composición.
La composición comprende además un medio fisiológicamente aceptable, que será preferiblemente un medio cosmética o farmacéutica, en particular dermatológicamente aceptable, es decir sin olor, color o aspecto desagradable, y que no genera picores, tirantez o enrojecimiento inaceptables para el usuario. En particular, la
35 composición está adaptada para una aplicación tópica sobre la piel.
Por medio fisiológicamente aceptable, se comprende un medio compatible con las materias queratínicas de seres humanos como la piel del cuerpo o de la cara, los labios, las mucosas, las pestañas, las uñas, el cuero cabelludo y/o el cabello.
40 La composición según la invención puede entonces comprender todos los adyuvantes cosméticos habitualmente utilizados en el campo de aplicación considerado.
Se pueden citar en particular el agua; los disolventes orgánicos, en particular los alcoholes de C1-C6 y los ésteres de
45 ácido carboxílico de C2-C10; los aceites hidrocarbonados, los aceites siliconados, los aceites fluorados, las ceras, los pigmentos, las cargas, los colorantes, los tensioactivos, los emulsionantes, los principios activos cosméticos o dermatológicos, los filtros UV, los polímeros filmógenos, los gelificantes hidrófilos o lipófilos, los espesantes, los conservantes, los perfumes, los bactericidas, los absorbedores de olor, los antioxidantes.
50 Estos eventuales adyuvantes pueden estar presentes en la composición a razón del 0,001 al 80%, en particular del 0,1 al 40% en peso, con respecto al peso total de la composición.
8 5
15
25
35
45
55
65
E09803842
06-02-2015
Estos adyuvantes, según su naturaleza, pueden ser introducidos en la fase grasa o en la fase acuosa de la composición, o en unas vesículas lipídicas. En cualquier caso, estos adyuvantes, así como sus proporciones, se seleccionaran por el experto en la materia de tal manera que las propiedades ventajosas de los compuestos según la invención no sean, o no lo sean sustancialmente, alteradas por la adición considerada.
Como aceites utilizables en la invención, se pueden citar los aceites minerales (aceite de vaselina), los aceites de origen vegetal (aceite de aguacate, aceite de soja), los aceites de origen animal (lanolina), los aceites de síntesis (perhidroescualeno), los aceites siliconados (ciclometicona) y los aceites fluorados (perfluoropoliéteres). Se pueden utilizar asimismo como materias grasas unos alcoholes grasos (alcohol cetílico), unos ácidos grasos, unas ceras (cera de carnauba, ozoquerita).
Como gelificantes o espesantes hidrófilos, se pueden citar los polímeros carboxivinílicos (carbómero), los copolímeros acrílicos tales como los copolímeros de acrilatos/alquilacrilatos, las poliacrilamidas, los polisacáridos, las gomas naturales y las arcillas; como gelificantes o espesantes lipófilos, se pueden citar las arcillas modificadas como las bentonas, las sales metálicas de ácidos grasos, y la sílice hidrófoba.
Como principios activos, será ventajoso introducir en la composición utilizada según la invención al menos un compuesto seleccionado entre: los agentes descamantes; los agentes hidratantes; los agentes despigmentantes o propigmentantes; los agentes anti-glicación; los inhibidores de NO-sintasa; los agentes que estimulan la síntesis de macromoléculas dérmicas o epidérmicas y/o que impiden su degradación; los agentes que estimulan la proliferación de los fibroblastos y/o de los queratinocitos o que estimulan la diferenciación de los queratinocitos; los agentes miorrelajantes y/o los agentes dermo-relajantes; los agentes tensores; los agentes antipolución y/o antirradicalarios; los agentes que actúan sobre la microcirculación; los agentes que actúan sobre el metabolismo energético de las células; y sus mezclas.
Unos ejemplos de tales compuestos adicionales son: el retinol y sus derivados, tales como el palmitato de retinilo; el ácido ascórbico y sus derivados tales como el ascorbilfosfato de magnesio y el glucósido de ascorbilo; el tocoferol y sus derivados, tales como el acetato de tocoferilo; el ácido nicotínico y sus precursores, tales como la nicotinamida; la ubiquinona; el glutatión y sus precursores, tales como el ácido L-2-oxotiazolidin-4-carboxílico; los extractos de plantas y en particular las proteínas vegetales y sus hidrolizados, así como las fitohormonas; los extractos marinos tales como los extractos de algas; los extractos bacterianos; las sapogeninas tales como la diosgenina y los extractos de Wild Yam que lo contienen; las ceramidas; los hidroxiácidos tales como el ácido salicílico y el ácido noctanoil-5-salicílico; el resveratrol; los oligopéptidos y pseudodipéptidos y sus derivados acilados; las sales de manganeso y de magnesio, en particular los gluconatos; y sus mezclas.
Como se indicó anteriormente, la composición según la invención puede también contener unos filtros UV o unos agentes fotoprotectores activos en UVA y/o UVB, en forma de compuestos orgánicos o inorgánicos, estando estos últimos eventualmente recubiertos para hacerlos hidrófobos.
Los agentes fotoprotectores orgánicos se pueden seleccionar por ejemplo entre: los antranilatos, en particular el antranilato de mentilo; las benzofenonas, en particular la benzofenona-1, la benzofenona-3, la benzofenona-5, la benzofenona-6, la benzofenona-8, la benzofenona-9, la benzofenona-12, y preferiblemente la benzofenona-3 (Oxibenzona), o la benzofenona-4 (Uvinul MS40 de BASF); los benciliden-alcanfores, en particular el 3-bencilidenalcanfor, el ácido bencilidenalcanfor-sulfónico, el benzalconio-metosulfato de alcanfor, el poliacrilamidometilbencilidenalcanfor, el ácido tereftalilideno di-alcanfor sulfónico, y preferiblemente el 4metilbencilidenalcanfor (Eusolex 6300 de Merck); los bencimidazoles, en particular el bencimidazilato (Neo Heliopan AP de Haarmann y Reimer), o el ácido fenilbencimidazol sulfónico (Eusolex 232 de Merck); los benzotriazoles, en particular el drometrizol-trisiloxano, o el bisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol de metileno (Tinosorb M de Ciba); los cinamatos, en particular el cinoxato, el DEA metoxicinamato, el metilcinamato de diisopropilo, el gliceril-etilhexanoato de dimetoxicinamato, el metoxicinamato de isopropilo, el cinamato de isoamilo, y preferiblemente el etocrileno (Uvinul N35 de BASF), el octilmetoxicinamato (Parsol MCX de Hoffmann La Roche), o el octocrileno (Uvinul 539 de BASF); los dibenzoilmetanos, en particular el metoxidibenzoilmetano de butilo (Parsol 1789); las imidazolinas, en particular la etilhexil dimetoxibencilideno dioxoimidazolina; los PABA, en particular el etil Dihidroxipropil PABA, el etilhexildimetil PABA, el gliceril PABA, el PABA, el PEG-25 PABA, y preferiblemente la dietilhexilbutamido-triazona (Uvasorb HEB de 3V Sigma), la etilhexiltriazona (Uvinul T150 de BASF), o el etil PABA (benzocaína); los salicilatos, en particular el salicilato de dipropilenglicol, el salicilato de etilhexilo, el homosalato, o el TEA salicilato; las triazinas, en particular la anisotriazina (Tinosorb S de Ciba); el drometrizol trisiloxano.
Los agentes fotoprotectores inorgánicos están preferentemente constituidos de óxido de zinc y/o de dióxido de titanio, preferentemente de tamaño nanométrico, eventualmente recubiertos de alúmina y/o de ácido esteárico.
Esta composición puede presentarse en cualquier forma galénica normalmente utilizada en el campo cosmético o farmacéutico, y en particular en forma de una solución acuosa o hidroalcohólica, eventualmente gelificada, de una dispersión de tipo loción eventualmente bifásica, de una emulsión obtenida por dispersión de una fase grasa en una fase acuosa (H/E) o a la inversa (E/H), o de una emulsión triple (E/H/E o H/E/H) o de una dispersión vesicular de tipo
9
E09803842
06-02-2015
En un matraz provisto de un agitador magnético, se introdujeron 12 g del compuesto 5 del ejemplo 3 en 70 ml de metanol y se añadieron 0,5 g de paladio sobre carbón al 10% molar. La mezcla de reacción se agitó y se colocó sobre presión de hidrógeno (100000 Pa, es decir 1 bar) durante 15 horas. A continuación, lo insoluble se filtró sobre
5 una capa de celite, y el filtrado se evaporó al vacío. Se obtuvieron 12 g (rendimiento de 99%) de compuesto 4 en forma de un producto sólido blanco roto.
Ejemplo 5: Síntesis del (compuesto 4): 1-(α,β)-D-xilopiranosil, 4-fenilbutan-2-ol
10 Compuesto 9
En un matraz de 250 ml, provisto de un agitador magnético, se introdujeron, bajo nitrógeno, 12 g (0,043 moles) del
15 compuesto 4 del ejemplo 4 en 100 ml de metanol. A continuación, se añaden 1,954 g (0,0514 moles, 1,2 eq.) de borohidruro de sodio en pequeñas porciones bajo agitación fuerte a -20°C. Al final de la adición, la agitación se mantuvo durante 10 minutos a 0°C, después, la mezcla se hidrolizó a esta temperatura con la ayuda de HCl (3N) hasta pH = 4. La mezcla de reacción se evaporó después en seco al vacío. El residuo obtenido se diluyó mediante acetona, después se filtró para eliminar las sales formadas y el filtrado se evaporó y después se secó al vacío. El
20 producto bruto obtenido se purificó por cromatografía ultrarrápida sobre columna de sílice (eluyente: éter y después acetona) para recuperar el compuesto 9 esperado (rendimiento del 72%) en forma de cristales blanco roto.
Ejemplo 6: Síntesis del 1-(α,β)-D-xilopiranosil, 4-(2-hidroxifenil)butan-2-ol
25 Compuesto 8
a) Síntesis del compuesto A de fórmula:
30
Se trató la C-β-D-xilopiranósido-n-propan-2-ona (1 eq., 4,00 g) en solución en una mezcla de etanol (4,5 ml) + agua (3,5 ml) mediante una solución acuosa de sosa (3,5 eq., 2,94 g, en 27 ml de agua) a temperatura ambiente. Después de 2 horas de agitación, se añadió el salicilaldehído (1,2 eq., 2,7 ml) gota a gota a temperatura ambiente.
35 Después de 20 horas de agitación, el pH se ajustó a 6 y después se concentró la mezcla de reacción. El análisis por CCM del bruto de reacción reveló la formación de un nuevo producto ampliadamente mayoritario (Rf = 0,38 para CH2Cl2/MeOH: 80/20).
La purificación de este residuo por cromatografía sobre columna de sílice (depósito sólido, CH2Cl2/MeOH: 80/20) 40 permite recuperar el compuesto A esperado en forma de un polvo naranja (4,27g, rendimiento = 69%).
b) Síntesis del compuesto B de fórmula:
12
E09803842
06-02-2015
Ejemplo 7
Se prepara una crema de tratamiento facial de tipo emulsión aceite en agua, que comprende (% en peso):
compuesto del ejemplo 2 0,005% estearato de glicerol 2% polisorbato 60 (Tween 60 de ICI) 1% ácido esteárico 1,4% trietanolamina 0,7% carbómero 0,4% fracción líquida de la manteca de karité 12% perhidroescualeno 12% antioxidante cs perfume, conservante cs agua csp 100%
5 Se prepara una composición similar con el compuesto de los ejemplos 1 ó 3 a 5.
La composición aplicada sobre la cara permite reforzar la firmeza de la piel y así atenuar los síntomas del envejecimiento cutáneo.
10 Ejemplo 8
Se prepara un gel anti-edad para la piel que comprende (% en peso):
compuesto del ejemplo 2 2% hidroxipropilcelulosa (Klucel H de Hercules) 1% antioxidante cs perfume, conservante cs isopropanol 40% agua csp 100%
15 Se prepara una composición similar con el compuesto de los ejemplos 1 ó 3 a 5.
La composición aplicada sobre la cara permite reforzar la firmeza de la piel y así atenuar los síntomas del envejecimiento cutáneo.
20
15
Claims (1)
-
imagen1 imagen2
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0858537 | 2008-12-12 | ||
| FR0858537A FR2939797B1 (fr) | 2008-12-12 | 2008-12-12 | Nouveaux composes c-xylosides aryle et utilisation en cosmetique |
| US14029408P | 2008-12-23 | 2008-12-23 | |
| US140294P | 2008-12-23 | ||
| PCT/FR2009/052499 WO2010067036A1 (fr) | 2008-12-12 | 2009-12-11 | Nouveaux composés c-xylosides aryle et utilisation en cosmétique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2529721T3 true ES2529721T3 (es) | 2015-02-25 |
Family
ID=41045092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES09803842.5T Active ES2529721T3 (es) | 2008-12-12 | 2009-12-11 | Nuevos compuestos C-xilósidos arilo y utilización en cosmética |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8591869B2 (es) |
| EP (1) | EP2376510B1 (es) |
| JP (1) | JP5730777B2 (es) |
| CN (1) | CN102245622B (es) |
| BR (1) | BRPI0916507B1 (es) |
| ES (1) | ES2529721T3 (es) |
| FR (1) | FR2939797B1 (es) |
| WO (1) | WO2010067036A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2961511A1 (fr) * | 2010-06-16 | 2011-12-23 | Oreal | C-glycosides aromatiques antioxydants cosmetiques |
| FR2992185B1 (fr) * | 2012-06-21 | 2015-03-27 | Oreal | Composition a effet matifiant comprenant des particules d'aerogels hydrophobes et des particules de silice |
| FR2999076B1 (fr) * | 2012-12-07 | 2015-03-20 | Oreal | Nouveaux composes c-xylosides carboxyles et utilisation en cosmetique. |
| FR3000067B1 (fr) * | 2012-12-21 | 2016-05-13 | Oreal | Composes c-xylosides ,compositions et leur utilisation pour depigmenter la peau |
| FR3015246B1 (fr) * | 2013-12-24 | 2017-10-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant une huile, un tensioactif non ionique et un compose c-glycoside |
| FR3075619B1 (fr) * | 2017-12-21 | 2020-05-22 | L'oreal | Derives xylosides de resveratrol pour leur utilisation en cosmetique |
| JP7305311B2 (ja) | 2018-05-30 | 2023-07-10 | ロレアル | マイクロニードルシート |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2818547B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2006-11-17 | Oreal | Nouveaux derives c-glycosides et utilisation |
| FR2886297B1 (fr) | 2005-05-30 | 2007-11-23 | Oreal | Composes c-glycosides et leur utilisation pur depigmenter la peau |
-
2008
- 2008-12-12 FR FR0858537A patent/FR2939797B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-12-11 CN CN200980149701.9A patent/CN102245622B/zh active Active
- 2009-12-11 JP JP2011540179A patent/JP5730777B2/ja active Active
- 2009-12-11 US US13/133,648 patent/US8591869B2/en active Active
- 2009-12-11 EP EP09803842.5A patent/EP2376510B1/fr active Active
- 2009-12-11 BR BRPI0916507A patent/BRPI0916507B1/pt active IP Right Grant
- 2009-12-11 ES ES09803842.5T patent/ES2529721T3/es active Active
- 2009-12-11 WO PCT/FR2009/052499 patent/WO2010067036A1/fr active Application Filing
-
2013
- 2013-10-14 US US14/053,166 patent/US20140105837A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2939797B1 (fr) | 2011-01-21 |
| US20140105837A1 (en) | 2014-04-17 |
| BRPI0916507A8 (pt) | 2015-12-22 |
| EP2376510B1 (fr) | 2014-12-03 |
| BRPI0916507B1 (pt) | 2017-04-04 |
| US20120076743A1 (en) | 2012-03-29 |
| JP5730777B2 (ja) | 2015-06-10 |
| FR2939797A1 (fr) | 2010-06-18 |
| CN102245622B (zh) | 2015-04-01 |
| EP2376510A1 (fr) | 2011-10-19 |
| US8591869B2 (en) | 2013-11-26 |
| CN102245622A (zh) | 2011-11-16 |
| BRPI0916507A2 (pt) | 2015-11-10 |
| WO2010067036A1 (fr) | 2010-06-17 |
| JP2012511555A (ja) | 2012-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2529721T3 (es) | Nuevos compuestos C-xilósidos arilo y utilización en cosmética | |
| RU2537186C2 (ru) | Ингибитор продуцирования меланина | |
| JP5260051B2 (ja) | 皮膚収縮緩和剤としてのピペリジン誘導体の使用 | |
| FR2939309A1 (fr) | Utilisation d'un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant | |
| US6875426B2 (en) | Self-tanning composition containing a tetrahydrocurcuminoid and a self-tanning agent | |
| US6395260B1 (en) | Topical cosmetic compositions comprising benzaldoximes | |
| ES2269934T3 (es) | Utilizacion de una sapogenina o una sapogenina que contiene un extracto natural para alisar las arrugas y pequeñas arrugas de expresion. | |
| US20030072725A1 (en) | Topical cosmetic agents containing 2-hydrazino-1,3 -heteroazoles | |
| AU3507600A (en) | Substituted biaryl ether compounds | |
| WO2004062635A1 (en) | Compositions for skin lightening comprising bis-pantoyl-cystamine | |
| JP7128266B2 (ja) | 美容的使用のためのレゾルシノール誘導体 | |
| KR101282465B1 (ko) | 신규한 아미노 ｃ-자일로시드 화합물 및 이의 화장료로서의 용도 | |
| US20070243221A1 (en) | Anti-wrinkle composition | |
| JP2007277248A (ja) | 抗しわ化粧品組成物 | |
| FR2961207A1 (fr) | Utilisation d'un derive de 4- carboxy 2-pyrrolidinone comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant ; nouveaux composes | |
| JP2007277247A (ja) | 抗シワ化粧品組成物 | |
| KR102211261B1 (ko) | Ｃ-자일로사이드 화합물, 조성물 및 피부의 탈색소를 위한 그의 용도 | |
| KR20100052092A (ko) | 피부미백용조성물 | |
| JP4917026B2 (ja) | ピペリジン誘導体の美容的使用 | |
| US9815783B2 (en) | (3-alkylthio)propenoic acid-derived compounds and their application in cosmetics | |
| CN113286779A (zh) | 金刚烷羧酸苄基酰胺衍生物化合物以及包含其的皮肤美白用组合物 | |
| US20160009755A1 (en) | Cyrrhetinic alkyl esters and protected derivatives thereof | |
| KR20090131737A (ko) | 피부 미백용 조성물 | |
| US20070237734A1 (en) | Anti-wrinkle cosmetic composition | |
| FR2939138A1 (fr) | Nouveaux composes c-xylosides oximes et utilisation en cosmetique. |