ES2523572T3 - Derivados de quinolizidina e indolizidina - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de la fórmula general I-A ó I-B**Fórmula** en donde, X, es un enlace o un grupo -CH2, R1, R2 y R3 son, de una forma independiente, las unas con respecto a las otras, hidrógeno, alcoxi inferior, alquilo inferior sustituido por halógeno, ó S-alquilo inferior; o una sal de adición de ácido, farmacéuticamente aceptable, una mezcla racémica, o sus correspondientes enantiómeros y / o isómeros ópticos de ésta.
Description
E11726146
11-11-2014
Los compuestos de la fórmula I-A, en donde, X, es un grupo –CH2-, pueden prepararse procediendo a hacer reaccionar un derivado de amino-quinazolidina de la fórmula III, con un cloruro de ácido de la fórmula IV, en presencia de un base, como la N-etildiisopropilamina. El derivado de amino-quinazolidina de la fórmula III, puede prepararse haciendo reaccionar el quinolizidinol VI, con acetonitrilo, en presencia de un ácido, como el ácido
5 sulfúrico, para proporcionar el derivado de acetamida VII, el cual se transforma en III, en presencia de ácido, tal como el HCl.
Los compuestos de la fórmula I-A, en donde, X, es un enlace o eslabón, pueden prepararse en concordancia con la variante del procedimiento b), y mediante el siguiente esquema 2. El material de partida, se encuentra 10 comercialmente disponible en el mercado, o éste puede prepararse en concordancia con procedimientos que son
conocidos. Esquema 2
+
NO2
NO2
NO2
VIII IX
O O
X
XI
Hidrogenaciónimagen12 O R1
R2 O R1
reducción
IV
N
N N
NH2 R2 III
O XII I-A 15 Los compuestos de la fórmula I-A, en donde, X, es un enlace o eslabón, pueden prepararse procediendo a hacer reaccionar un derivado de amino-indolizidina III, con un cloruro de ácido de la fórmula IV, en presencia de una base, como la N-etildiisopropilamina. El derivado de indolizidina de la fórmula III, puede prepararse procediendo a hacer reaccionar 1H-pirrolina VIII, con el derivado de nitro-bencil IX, para proporcionar el correspondiente aducto de 20 Mannich, el cual puede atraparse en situ, con cloruro de acriloílo, para proporcionar X, el cual experimenta una reacción intramolecular de Michael, en presencia de una base, tal como el Amberlyst A21, para proporcionar indolizidona XI. El derivado de indolizidona XI, puede reducirse al derivado de amino-indolizidona XII, mediante hidrogenación, en presencia de un catalizador metálico, tal como el Nickel-Raney. La reacción de XII con un agente reductor, tal como el hidruro de aluminio, proporciona el derivado de amino-indolizidina de la fórmula III. 25 Los compuestos de fórmula I-B en donde un grupo –CH2- es un enlace puede prepararse de conformidad con la variante de procedimiento c) y con el esquema 3 siguiente. El material de partida se encuentra en el comercio o puede prepararse de conformidad con métodos conocidos.
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