ES2469373T3

ES2469373T3 - Uso de líquidos iónicos con un contenido de pol�meros iónicos

Info

Publication number: ES2469373T3
Application number: ES11733883.0T
Authority: ES
Inventors: Aurelie Alemany; Dirk Gerhard; Bolette Urtel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2010-07-26
Filing date: 2011-07-20
Publication date: 2014-06-18
Anticipated expiration: 2031-07-20
Also published as: WO2012016835A2; EP2598593B1; WO2012016835A3; EP2598593A2

Abstract

Procedimiento para el ajuste de la viscosidad de una sal con un punto de fusión inferior a 100 ºC a presión normal (denominada de manera abreviada líquido iónico), caracterizado por que al líquido iónico se añade un compuesto oligomérico o polimérico, que tiene un contenido de al menos 0,01 mol de grupos ácido unidos covalentemente/100 g de compuesto, en el que al menos el 1 % de los grupos ácido se encuentra como sal con un catión orgánico que contiene al menos un heteroátomo, seleccionado de nitrógeno, oxígeno, azufre o fósforo.

Description

Uso de líquidos iónicos con un contenido de pol�meros iónicos

La presente invención se refiere a un procedimiento para el ajuste de la viscosidad de una sal con un punto de fusión inferior a 100 �C a presión normal (denominada de manera abreviada líquido iónico), que est� caracterizado porque al líquido iónico se añade un compuesto oligom�rico o polim�rico, que tiene un contenido de al menos 0,01 mol de grupos ácido unidos covalentemente/100 g de compuesto, en el que al menos el 1 % de los grupos ácido se encuentra como sal con un cati�n orgánico que contiene al menos un hetero�tomo, seleccionado de nitrógeno, oxígeno, azufre o fósforo.

Los líquidos iónicos son de gran interés para las más diversas aplicaciones técnicas. Además de las aplicaciones como disolvente o electrolito se tienen en consideración aplicaciones como lubricante, líquido hidráulico o líquido funcional, como portador de calor, para el transporte de calor o como líquido de obturación o bloqueo.

La aplicación de líquidos iónicos como medio de absorción en bombas de calor, es decir como líquido funcional, se conoce por ejemplo por el documento WO 2005/113702. Los usos de líquidos iónicos como líquido hidráulico, lubricante, líquido funcional, líquido de obturación o bloqueo se mencionan por ejemplo también en el documento WO 2006/087333. Por la solicitud EP 09169389.5 (PF 62527) anterior, no publicada previamente se describe entre otras cosas también el uso de compuestos iónicos para el ajuste de la viscosidad de líquidos iónicos.

En los usos mencionados anteriormente, los líquidos iónicos adecuados deben satisfacer una multiplicidad de propiedades necesarias. Una propiedad esencial en todas estas aplicaciones es la viscosidad. Con frecuencia se satisfacen muchas, sin embargo no todas las propiedades necesarias por un líquido iónico seleccionado. Las demás propiedades no satisfechas deben adaptarse, cuando sea posible, de manera correspondiente.

As�, por ejemplo para un uso deseado, la viscosidad del líquido iónico por lo demás adecuado puede ser no suficientemente alta.

Con frecuencia es también indeseado cuando la viscosidad de un líquido iónico seleccionado tiene una dependencia de la temperatura demasiado fuerte en el intervalo de temperatura de la respectiva aplicación.

Por tanto son deseables posibilidades de ajustar la viscosidad de un líquido iónico discrecional de manera sencilla, en particular de elevar la viscosidad y/o de reducir su dependencia de la temperatura. Los aditivos usados para ello deben ser muy solubles en el líquido iónico y dar como resultado composiciones homogéneas.

De acuerdo con esto se encontr� el procedimiento definido anteriormente. Se encontraron también usos de composiciones que contienen líquidos iónicos y compuestos oligom�ricos o polim�ricos.

Con respecto al líquido iónico

Es objetivo del procedimiento de acuerdo con la invención el ajuste de la viscosidad de un líquido iónico mediante adición de un compuesto.

En el caso del líquido iónico se trata de una sal con un punto de fusión inferior a 100 �C a 100 kPa.

Preferentemente, el líquido iónico tiene un punto de fusión inferior a 70 �C y de manera especialmente preferente inferior a 30 �C.

En una forma de realización especialmente preferente, el líquido iónico es fluido en condiciones normales (100 kPa, 21 �C).

El líquido iónico es una sal y por tanto est� compuesto de al menos un cati�n y al menos un ani�n.

Los líquidos iónicos preferentes contienen al menos un compuesto orgánico como cati�n, de manera muy especialmente preferente contienen exclusivamente compuestos orgánicos como cationes.

Los cationes orgánicos adecuados son en particular compuestos orgánicos con hetero�tomos, tales como nitrógeno, azufre, oxígeno o fósforo, de manera especialmente preferente se trata de compuestos orgánicos con un grupo cati�nico seleccionado de un grupo amonio, de un grupo oxonio, de un grupo sulfonio o de un grupo fosfonio.

En una forma de realización especial, en el caso de los líquidos iónicos se trata de sales con cationes amonio, por lo que se entiende en el presente documento compuesto no aromáticos con carga positiva localizada en el átomo de nitrógeno, por ejemplo compuestos con nitrógeno con cuatro enlaces (compuestos de amonio cuaternario) o también compuestos con nitrógeno con tres enlaces, siendo un enlace un doble enlace, o compuestos aromáticos con carga positiva deslocalizada y al menos uno, preferentemente uno o dos átomos de nitrógeno en el sistema de anillo.

Los cationes orgánicos especialmente preferentes son cationes de amonio cuaternario con preferentemente tres o cuatro sustituyentes alif�ticos, de manera especialmente preferente grupos alquilo C1 a C12, en el átomo de

nitr�geno.

Se prefieren especialmente también cationes orgánicos que contienen un sistema de anillo heteroc�clico con uno o dos átomos de nitrógeno como parte constituyente del sistema de anillo. Se tienen en consideración sistemas de anillo monoc�clicos, bic�clicos, aromáticos o no aromáticos. Se mencionan por ejemplo sistemas bic�clicos, tal como se describen en el documento WO 2008/043837. En el caso de los sistemas bic�clicos del documento WO 2008/043837 se trata de derivados de diazabiciclo, preferentemente de un anillo de 7 miembros y un anillo de 6 miembros, que contienen un grupo amidinio; se menciona en particular el cati�n 1,8-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-enio.

Los cationes orgánicos muy especialmente preferentes contienen un sistema de anillo heteroc�clico, preferentemente un sistema de anillo heteroc�clico de cinco o seis miembros, con uno o dos átomos de nitrógeno como parte constituyente del sistema de anillo heteroc�clico.

Como cationes se tienen en consideración por ejemplo cationes piridinio, cationes piridazinio, cationes pirimidinio, cationes pirazinio, cationes imidazolio, cationes pirazolio, cationes pirazolinio, cationes imidazolinio, cationes tiazolio, cationes triazolio, cationes pirrolidinio y cationes imidazolidinio. Estos cationes se han mencionado por ejemplo en el documento WO 2005/113702. En tanto que sea necesario para una carga positiva en el átomo de nitrógeno o en el sistema de anillo aromático, est�n sustituidos los átomos de nitrógeno respectivamente por un átomo de H o preferentemente un grupo orgánico con en general no más de 20 átomos de C, preferentemente un grupo hidrocarburo, en particular un grupo alquilo C1 a C16, en particular uno C1 a C10, de manera especialmente preferente un grupo alquilo C1 a C4.

Tambi�n los átomos de carbono del sistema de anillo pueden estar sustituidos por grupos orgánicos con en general no más de 20 átomos de C, preferentemente un grupo hidrocarburo, en particular un grupo alquilo C1 a C16, en particular uno C1 a C10, de manera especialmente preferente un grupo alquilo C1 a C4.

Los cationes amonio especialmente preferentes son cationes amonio cuaternario, cationes imidazolio, cationes pirimidinio y cationes pirazolio.

Se prefieren muy especialmente cationes imidazolio, en particular cationes imidazolio de fórmula I

en la que R1 y R3 independientemente entre s� representan un átomo de H o un grupo orgánico con 1 a 20 átomos de C, R2, R4 y R5 independientemente entre s� representan un átomo de H o representan un grupo orgánico con 1 a 20 átomos de C.

R1 a R5 tienen los significados preferentes tal como se indican más abajo con respecto a la fórmula II. En el caso del ani�n puede tratarse de un ani�n orgánico o inorgánico. Como ani�n se tienen en consideración en particular aquéllos del grupo de los haluros y compuestos que contienen halógeno de fórmulas:

F-, Cl-, Br-, I-, BF4-, PF6-, AlCl4-, Al2Cl7-, Al3Cl10-, AlBr4-, FeCl4-, BCl4-, SbF6-, AsF6, -ZnCl3-, SnCl3-, CuCl2-, CF3SO3-, (CF3SO3)2N-, CF3CO2-, CCl3CO2-,

o grupo CN-, SCN-, OCN-, NO2-, NO3-, N(CN)-; del grupo de los sulfatos, sulfitos y sulfonatos de fórmulas generales:

-

SO42-, HSO4-, SO32-, HSO3-, RaOSO3-, RaSO3 ;

del grupo de los fosfatos de fórmulas generales:

-

PO43-, HPO42-, H2PO4-, RaPO42-, HRaPO4-, RaRbPO4 ;

del grupo de los fosfonatos y fosfinatos de fórmula general:

-

RaHPO3-,RaRbPO2-, RaRbPO3 ;

del grupo de los fosfitos de fórmulas generales:

-

PO33-, HPO32-, H2PO3-,RaPO32-, RaHPO3-, RaRbPO3 ; del grupo de los fosfonitos y fosfinitos de fórmula general: RaRbPO2-, RaHPO2-, RaRbPO-, RaHPO-; del grupo de los carboxilatos de fórmulas generales: RaCOO-; del grupo de los boratos de fórmulas generales: BO33-, HBO32-, H2BO3-, RaRbBO3-, RaHBO3-, RaBO32-, B(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)-, B(HSO4)-, B(RaSO4)-; del grupo de los boronatos de fórmulas generales: RaBO22-, RaRbBO-; del grupo de los carbonatos y ésteres de ácido carbónico de fórmulas generales:

-

HCO3-, CO32-, RaCO3 ; del grupo de los silicatos y ésteres de ácido sil�cico de fórmulas generales:

-

SiO44-, HSiO43-, H2SiO42-, H3SiO4-, RaSiO43-, RaRbSiO42-, RaRbRcSiO4-, HRaSiO42-, H2RaSiO4-, HRaRbSiO4 ; del grupo de las sales de alquilo o arilsilano de fórmulas generales: RaSiO33-, RaRbSiO22-, RaRbRcSiO-, RaRbRcSiO3-, RaRbRcSiO2-, RaRbSiO32-; del grupo de las imidas de ácido carbox�lico, bis(sulfonil)imidas y sulfonilimidas de fórmulas generales:

del grupo de los meturos de fórmula general:

del grupo de los alc�xidos y aril�xidos de fórmulas generales: RaO-; del grupo de los halometalatos de fórmula general

[MrHalt]s-,

en la que M representa un metal y Hal representa flúor, cloro, bromo o yodo, r y t son números enteros positivos e indican la estequiometr�a del complejo y s es un número entero positivo e indica la carga del complejo; del grupo de los sulfuros, hidrogenosulfuros, polisulfuros, hidrogenopolisulfuros y tiolatos de fórmulas generales: S2, HS-, [HSv]2-, [HSv]-, [RaS]-, en las que v es un número entero positivo de 2 a 10; y

-

del grupo de los iones met�licos complejos tales como Fe(CN)63-, Fe(CN)64-, MnO4-, Fe(CO)4 .

En los aniones citados anteriormente, Ra, Rb, Rc yRd significan independientemente entre s� respectivamente hidrógeno; alquilo C1-C30 y sus componentes aril-, heteroaril-, cicloalquil-, halogeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formil-, -O-, -CO, -CO-O-o -CO-N<sustituidos, tales como por ejemplo metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metil-1

propilo (isobutilo), 2-metil-2-propilo (terc-butilo), 1-pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, 2-metil-1-butilo, 3-metil-1-butilo, 2metil-2-butilo, 3-metil-2-butilo, 2,2-dimetil-1-propilo, 1-hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, 2-metil-1-pentilo, 3-metil-1-pentilo, 4metil-1-pentilo, 2-metil-2-pentilo, 3-metil-2-pentilo, 4-metil-2-pentilo, 2-metil-3-pentilo, 3-metil-3-pentilo, 2,2-dimetil-1butilo, 2,3-dimetil-1-butilo, 3,3-dimetil-1-butilo, 2-etil-1-butilo, 2,3-dimetil-2-butilo, 3,3-dimetil-2-butilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo, pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo, triacontilo, fenilmetilo (bencilo), difenilmetilo, trifenilmetilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo, 2ciclopentiletilo, 3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, 2-ciclohexiletilo, 3-ciclohexilpropilo, metoxilo, etoxilo, formilo, acetilo o CqF2(q-a)+(1-b)H2a+b con q ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q y b = 0 o 1 (por ejemplo CF3, C2F5,CH2CH2-C(q-2)F2(q-2)+1, C6F13, C8F17, C10F21, C12F25); cicloalquilo C3-C12 y sus componentes aril-, heteroaril-, cicloalquil-, halogeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formil-, -O-, CO-o -CO-O-sustituidos, tales como por ejemplo ciclopentilo, 2-metil-1-ciclopentilo, 3-metil-1-ciclopentilo, ciclohexilo, 2-metil-1-ciclohexilo, 3-metil-1-ciclohexilo, 4-metil-1-ciclohexilo o CqF2(q-a)-(1-b)H2a-b con q ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q y b = 0 o 1; alquenilo C2-C30 y sus componentes aril-, heteroaril-, cicloalquil-, halogeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formil-, -O-, CO-o-CO-O-sustituidos, tales como por ejemplo 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo, trans-2-butenilo o CqF2(q-a)-(1b)H2a-b conq ≤ 30, 0 ≤ a ≤ q y b = 0o1; cicloalquenilo C3-C12 y sus componentes aril-, heteroaril-, cicloalquil-, halogeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formil-, - O-, -CO-o -CO-O-sustituidos, tales como por ejemplo 3-ciclopentenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 2,5ciclohexadienilo o CqF2(q-a)-3(1-b)H2a-3b con q ≤ 30,0 ≤ a ≤ q y b = 0 o 1; arilo o heteroarilo con 2 a 30 átomos de carbono y sus componentes alquil-, aril-, heteroaril-, cicloalquil-, halogeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formil-, -O-, -CO-o -CO-O-sustituidos, tales como por ejemplo fenilo, 2-metil-fenilo (2tolilo), 3-metil-fenilo (3-tolilo), 4-metil-fenilo, 2-etil-fenilo, 3-etil-fenilo, 4-etil-fenilo, 2,3-dimetil-fenilo, 2,4-dimetil-fenilo, 2,5-dimetil-fenilo, 2,6-dimetil-fenilo, 3,4-dimetil-fenilo, 3,5-dimetilfenilo, 4-fenil-fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo o C6F(5-a)Ha con 0 ≤ a ≤ 5; o dos restos significan un anillo insaturado, saturado o aromático, eventualmente sustituido con grupos funcionales, arilo, alquilo, ariloxilo, alquiloxilo, halógeno, hetero�tomos y/o heterociclos y eventualmente interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno y/o azufre y/o uno o varios grupos imino sustituidos o no sustituidos.

En los aniones citados anteriormente, Ra, Rb, Rc y Rd significan de manera preferente independientemente entre s� respectivamente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 a C12.

Como aniones se mencionan por ejemplo cloruro; bromuro; yoduro; tiocianato; hexafluorofosfato; trifluorometansulfonato; metansulfonato; los carboxilatos, en particular formiato; acetato; mandelato; nitrato; nitrito; trifluoroacetato; sulfato; hidrogenosulfato; metilsulfato; etilsulfato; 1-propilsulfato; 1-butilsulfato; 1-hexilsulfato; 1octilsulfato; fosfato; dihidrogenofosfato; hidrogenofosfato; dialquil(C1-C4)fosfatos; propionato; tetracloroaluminato; Al2Cl7-; cincato de cloro; ferrato de cloro; bis(trifluorometilsulfonil)imida; bis(pentafluoroetilsulfonil)imida; bis(metilsulfonil)imida; bis(p-tolilsulfonil)imida; tris(trifluorometilsulfonil)meturo; bis(pentafluoroetilsulfonil)meturo; ptolilsulfonato; tetracarbonilcobaltato; dimetilenglicolmonometiletersulfato; oleato; estearato; acrilato; metacrilato; maleinato; hidrogenocitrato; vinilfosfonato; bis(pentafluoroetil)fosfinato; boratos tales como bis[salicilato(2-)]borato, bis[oxalato(2-)]borato, bis[1,2-bencenodiolato(2-)O,O’]borato, tetracianoborato, tetrafluoroborato; dicianamida; tris(pentafluoroetil)trifluorofosfato; tris(heptafluoropropil)trifluorofosfato, arilfosfatos cíclicos tales como catecolfosfato (C6H4O2)P(O) y cobaltato de cloro.

Los aniones especialmente preferentes son aquéllos del grupo de los alquilsulfatos RaOSO3-, en los que Ra representa un grupo alquilo C1 a C12, preferentemente representa un grupo alquilo C1-C6, de los alquilsulfonatos RaSO3-; en los que Ra representa un grupo alquilo C1 a C12, preferentemente representa un grupo alquilo C1-C6, de los haluros, en particular cloruro y bromuro y de los pseudohaluros, tales como tiocianato, dicianamida, de los carboxilatos RaCOO-; en los que Ra representa un grupo alquilo C1 a C20, preferentemente representa un grupos alquilo C1-C8, en particular acetato, de los fosfatos, en particular de los dialquilfosfatos de fórmula RaRbPO4-, en la que Ra yRb independientemente entre s� representan un grupo alquilo C1 a C6; en particular Ra yRb representan el mismo grupo alquilo, mencionándose dimetilfosfato y dietilfosfato y de los fosfonatos, en particular de los ésteres de ácido monoalquilfosf�nico de fórmula RaRbPO3, en la que Ra yRb independientemente entre s� representan un grupo alquilo C1 a C6.

Los aniones muy especialmente preferentes son cloruro, bromuro, hidrogenosulfato, tetracloroaluminato, tiocianato, dicianamida, metilsulfato, etilsulfato,

metansulfonato, triflato (CF3SO3-), formiato, acetato, dimetilfosfato, dietilfosfato, p-tolilsulfonato, tetrafluoroborato y hexafluorofosfato, metilmetilfosfonato y metilfosfonato.

En una forma de realización preferente se trata de aniones que contienen un grupo sulfato o sulfonato, en particular de sulfatos de fórmula Z-SO4-o sulfonatos de fórmula Z-SO3-, en la que Z representa un grupo orgánico con 1 a 10 átomos de C, preferentemente un grupo alquilo C1 a C10 o representa grupos orgánicos fluorados (triflato) y de manera especialmente preferente representa un grupo metilo o etilo. En líquidos iónicos con aniones de este tipo, también con mezclas de aniones de este tipo, por ejemplo mezclas discrecionales de líquidos iónicos con triflato, alquilsulfonatos y/o alquilsulfatos como ani�n, puede observarse con frecuencia una corrosión en contacto con metales, por ejemplo aceros, en particular aceros innobles, tales como aceros de carbono-hierro sin otros componentes de aleación. Mediante la adición del compuesto oligom�rico o polim�rico con los cationes orgánicos puede evitarse esta corrosión.

Los líquidos iónicos especialmente preferentes est�n compuestos exclusivamente de un cati�n orgánico con uno de los aniones citados anteriormente.

El peso molar de los líquidos iónicos es preferentemente inferior a 2000 g/mol, de manera especialmente preferente inferior a 1500 g/mol, de manera especialmente preferente inferior a 1000 g/mol y de manera muy especialmente preferente inferior a 750 g/mol; en una forma de realización especial, el peso molar se encuentra entre 100 g/mol y 750 g/mol o entre 100 g/mol y 500 g/mol.

En una forma de realización especial se trata de compuestos de imidazolio, de manera especialmente preferente de compuestos de imidazolio de fórmula II

en la que

R1 y R3 independientemente entre s� representan un átomo de H o un grupo orgánico con 1 a 20 átomos de C R2, R4, y R5 independientemente entre s� representan un átomo de H o representan un grupo orgánico con 1 a 20 átomos de C, X representa un ani�n, y n representa 1, 2 o 3.

Preferentemente, al menos uno de los restos R1 y R3 representa un grupo orgánico, en particular los dos restos R1 y R3 representan un grupo orgánico, en particular un grupo orgánico que contiene de 1 a 10 átomos de C. De manera especialmente preferente se trata de un grupo hidrocarburo que no presenta otros hetero�tomos, por ejemplo de un grupo alif�tico saturado o insaturado, un grupo aromático o un grupo hidrocarburo que presenta partes constituyentes tanto aromáticas como alif�ticas. En particular, R1 y R3 representan independientemente entre s� un grupo alquilo C1 a C10, un grupo alquenilo C1 a C10, por ejemplo un grupo alilo, un grupo fenilo, un grupo bencilo; de manera muy especialmente preferente R1 y R3 representan independientemente entre s� un grupo alquilo C1 a C4, por ejemplo un grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo i-propilo o grupo n-butilo.

R2, R4 y R5 de manera preferente independientemente entre s� representan un átomo de H o representan un grupo orgánico que contiene de 1 a 10 átomos de C. De manera especialmente preferente, en el caso de R2, R4 y R5 se trata de un átomo de H o de un grupo hidrocarburo que no presenta otros hetero�tomos, por ejemplo de un grupo alif�tico, un grupo aromático o un grupo hidrocarburo que presenta partes constituyentes tanto aromáticas como alif�ticas. De manera muy especialmente preferente se trata de un átomo de H o un grupo alquilo C1 a C10, un grupo fenilo o un grupo bencilo. En particular se trata de un átomo de H o un grupo alquilo C1 a C4, por ejemplo un grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo, grupo i-propilo o grupo n-butilo. En una forma de realización especial, en el caso de R2, R4 y R5 se trata de un átomo de H.

La variable n representa preferentemente 1.

Como aniones X y aniones preferentes X se tienen en consideración los mencionados anteriormente.

Como líquidos iónicos adecuados se mencionan por ejemplo aquellos que contienen como cati�n metil-tri-(1-butil)-amonio, 2-hidroxietilamonio, 1-metilimidazolio, 1-etilimidazolio, 1-(1-butil)-imidazolio, 1-(1-octil)imidazolio, 1-(1-dodecil)-imidazolio, 1-(1-tetradecil)-imidazolio, 1-(1-hexadecil)-imidazolio, 1,3-dimetilimidazolio, 1,3dietilimidazolio, 1-etil-3-metilimidazolio, 1-(1-butil)-3-metilimidazolio, 1-(1-butil)-3-etilimidazolio, 1-(1-hexil)-3-metil

imidazolio, 1-(1-hexil)-3-etil-imidazolio, 1-(1-hexil)-3-butilimidazolio, 1-(1-octil)-3-metilimidazolio, 1-(1-octil)-3etilimidazolio, 1-(1-octil)-3-butilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-etilimidazolio, 1-(1-dodecil)3-butilimidazolio, 1-(1-dodecil)-3-octilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-etilimidazolio, 1(1-tetradecil)-3-butilimidazolio, 1-(1-tetradecil)-3-octilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-metilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3etilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-butilimidazolio, 1-(1-hexadecil)-3-octilimidazolio, 1,2-dimetilimidazolio, 1,2,3trimetilimidazolio, 1-etil-2,3-dimetilimidazolio, 1-(1-butil)-2,3-dimetilimidazolio, 1-(1-hexil)-2,3-dimetil-imidazolio, 1-(1octil)-2,3-dimetilimidazolio, 1,4-dimetilimidazolio, 1,3,4-trimetilimidazolio, 1,4-dimetil-3-etilimidazolio, 3-butilimidazolio, 1,4-dimetil-3-octilimidazolio, 1,4,5-trimetilimidazolio, 1,3,4,5-tetrametilimidazolio, 1,4,5-trimetil-3-etil-imidazolio, 1,4,5trimetil-3-butilimidazolio o 1,4,5-trimetil-3-octilimidazolio; y como ani�n los aniones y aniones preferentes anteriores.

Como líquidos iónicos se mencionan en particular:

metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio, etilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio, hidrogenosulfato de 1,3-dimetilimidazolio, dimetilfosfato de 1,3-dimetilimidazolio, acetato de 1,3-dimetilimidazolio, metansulfonato de 1,3-dimetilimidazolio, etansulfonato de 1,3-dimetilimidazolio, triflato de 1,3-dimetilimidazolio,

metilsulfato de 1,3-dietilimidazolio, etilsulfato de 1,3-dietilimidazolio, hidrogenosulfato de 1,3-dietilimidazolio, dimetilfosfato de 1,3-dietilimidazolio, acetato de 1,3-dietilimidazolio, metansulfonato de 1,3-dietilimidazolio, etansulfonato de 1,3-dietilimidazolio, triflato de 1,3-dietilimidazolio,

metilsulfato de 1-etil-3-metilimidazolio, etilsulfato de 1-etil-3-metilimidazolio, hidrogenosulfato de 1-etil-3metilimidazolio, tiocianato de 1-etil-3-metilimidazolio, acetato de 1-etil-3-metilimidazolio, metansulfonato de 1-etil3-metilimidazolio, etansulfonato de 1-etil-3-metilimidazolio, triflato de 1-etil-3-metilimidazolio, dietilfosfato de 1-etil3-metilimidazolio, metilsulfato de 1-(1-butil)-3-metilimidazolio, hidrogenosulfato de 1-(1-butil)-3-metilimidazolio, tiocianato de 1-(1-butil)-3-metilimidazolio, acetato de 1-(1-butil)-3-metilimidazolio, metansulfonato de 1-(1-butil)-3metilimidazolio, metilsulfato de 1-(1-dodecil)-3-metilimidazolio, hidrogenosulfato de 1-(1-dodecil)-3metilimidazolio, metilsulfato de 1-(1-tetradecil)-3-metilimidazolio, hidrogenosulfato de 1-(1-tetradecil)-3metilimidazolio, metilsulfato de 1-(1-hexadecil)-3-metilimidazolio o hidrogenosulfato de 1-(1-hexadecil)-3metilimidazolio, formiato de 2-hidroxietilamonio o metilsulfato de metil-tributilamonio.

Con respecto al compuesto

De acuerdo con la invención se ajusta la viscosidad del líquido iónico mediante adición de un compuesto oligom�rico

o polim�rico.

El compuesto oligom�rico o polim�rico tiene un contenido de al menos 0,01 mol, preferentemente al menos 0,05 mol, de manera especialmente preferente al menos 0,1 mol, en particular al menos 0,2 mol y en una forma de realización especial al menos 0,3 mol de grupos ácido unidos covalentemente en 100 g del compuesto. El límite superior del contenido de estos grupos ácido est� determinado dependiendo del tipo de compuesto por el contenido como máximo posible de manera puramente teórica; en general este contenido no es superior a 1,4 mol, que casi se consigue por ejemplo con el poli(ácido acr�lico), en particular no es superior a 1,2 mol por 100 g de compuesto.

Un alto contenido de este tipo en grupos ácido no es necesario en general para las ventajas de la invención, se obtienen muy buenos resultados ya con un bajo contenido de grupos ácido, tal como corresponde éste a los límites inferiores anteriores.

La indicación citada anteriormente “100 g del compuesto” se refiere a este respecto al compuesto oligom�rico o polim�rico como ácido puro, sin considerar el hecho de que los grupos ácido del compuesto se han transformado parcial o totalmente en sales con el cati�n orgánico anterior. Por lo demás se entiende en esta solicitud por compuesto oligom�rico o polim�rico básicamente siempre todo el compuesto incluyendo los cationes.

En el caso de los grupos ácido se trata por ejemplo de grupos ácido carbox�licos, grupos ácido sulf�nico o grupos ácido fosf�nico. Se prefieren grupos ácido carbox�lico y grupos ácido sulf�nico.

El compuesto oligom�rico o polim�rico es por ejemplo un policondensado, un poliaducto o un pol�mero que puede obtenerse mediante polimerizaci�n por radicales, que correspondientemente al menos en parte est� compuesto de unidades recurrentes. De manera correspondiente, el compuesto oligom�rico o polim�rico contiene en general en promedio al menos 4, en particular al menos 10 grupos ácido en la molécula.

El compuesto puede tener por ejemplo un peso molecular de por ejemplo 300 g/mol a 250.000 g/mol.

Los compuestos preferentes tienen un peso molecular de al menos 500, de manera muy especialmente preferente de al menos 1.000 o también de al menos 5.000 g/mol. En general, el peso molecular asciende como máximo a 200.000, en particular como máximo a 150.000 g/mol. Se mencionan por ejemplo también compuestos con un peso molecular de 10.000 g/mol a 150.000 g/mol o de 30.000 g/mol a 120.000 g/mol. En las indicaciones citadas anteriormente con respecto al peso molar no se consideran los correspondientes cationes.

En el caso del peso molecular citado anteriormente se trata del peso molecular promediado en número Mn que puede determinarse mediante procedimientos conocidos, tales como cromatograf�a de permeaci�n en gel o determinación de grupos terminales.

Los grupos ácido del compuesto oligom�rico o polim�rico se encuentran al menos en parte o también completamente como sal con el cati�n orgánico anterior, es decir los grupos ácido carbox�lico se encuentran de manera correspondiente total o parcialmente como carboxilatos y los grupos ácido sulf�nico se encuentran total o parcialmente como sulfonatos. Preferentemente, al menos el 10 %, en particular en al menos el 20 % o al menos el 50 % de los grupos ácido se encuentran como sal con el cati�n orgánico. En una forma de realización especial, más del 80 %, en particular el 100 % de los grupos ácido se encuentran como sal con el cati�n orgánico.

El compuesto oligom�rico o polim�rico puede ser sólido o líquido a temperatura ambiente (21 �C).

Los compuestos oligom�ricos o polim�ricos preferentes pueden mezclarse a 21 �C (100 kPa) con agua de manera homogénea o tienen a 21 �C (100 kPa) en agua una solubilidad de al menos 20 g, preferentemente al menos 30 g de compuesto en 100 g agua.

A continuación se mencionan compuestos oligom�ricos o polim�ricos preferentes.

Como compuestos con grupos ácido carbox�lico se tienen en consideración por ejemplo poli(ácido (met)acr�lico) o copol�meros de ácido (met)acr�lico que est�n compuestos en al menos el 10 % en peso, en particular en al menos el 20 % en peso o al menos el 50 % en peso de ácido acr�lico o ácido metacr�lico (de manera abreviada ácido (met)acr�lico); encontrándose al menos el 1 %, en particular al menos el 10 %, de manera muy especialmente preferente al menos el 20 % de los grupos ácido carbox�lico como grupos carboxilato con el cati�n orgánico.

Como compuestos con grupos ácido sulf�nico se tienen en consideración poli(ácido estirenosulf�nico) o copol�meros de ácido estirenosulf�nico que est�n compuestos en al menos el 10 % en peso, en particular en al menos el 20 % en peso o al menos el 50 % en peso de ácido estirenosulf�nico, encontrándose al menos el 1 %, en particular al menos el 10 %, de manera muy especialmente preferente al menos el 20 % de los grupos ácido sulf�nico como grupos sulfonato con el cati�n orgánico.

Como compuestos con grupos ácido sulf�nico se tienen en consideración también poli(ácido 2-acrilamido-2metilpropanosulf�nico) (de manera abreviada poli-AMPS) o copol�meros que est�n compuestos en al menos el 10 % en peso, en particular en al menos el 20 % en peso o al menos el 50 % en peso de ácido 2-acrilamido-2metilpropanosulf�nico, encontrándose al menos el 1 %, en particular al menos el 10 %, de manera muy especialmente preferente al menos el 20 % de los grupos ácido sulf�nico como grupos sulfonato con el cati�n orgánico.

Con respecto al cati�n orgánico

Los cationes orgánicos que forman con los grupos ácido del compuesto oligom�rico o polim�rico una sal contienen al menos un hetero�tomo seleccionado de nitrógeno, azufre, oxígeno o fósforo. En particular se trata de cationes con un sistema de anillo heteroc�clico, tratándose en el caso del o de los hetero�tomos de nitrógeno, azufre, oxígeno

o fósforo.

Como cationes orgánicos se tienen en consideración compuestos con un grupo cati�nico seleccionado de un grupo amonio, un grupo oxonio, un grupo sulfonio o un grupo fosfonio.

En una forma de realización especial se trata de cationes amonio, por lo que se entiende en el presente documento cationes no aromático con carga positiva localizada en el átomo de nitrógeno, por ejemplo compuestos con nitrógeno con cuatro enlaces (compuestos de amonio cuaternario) o también compuestos con nitrógeno con tres enlaces, siendo un enlace un doble enlace, o cationes aromáticos con carga positiva deslocalizada y al menos uno, preferentemente uno o dos átomos de nitrógeno en el sistema de anillo.

Se mencionan por ejemplo cationes de amonio cuaternario con preferentemente tres o cuatro sustituyentes alif�ticos, de manera especialmente preferente grupos alquilo C1 a C12, en el átomo de nitrógeno como cationes orgánicos.

Se prefieren especialmente cationes orgánicos que contienen un sistema de anillo heteroc�clico con al menos un átomo de nitrógeno, preferentemente uno o dos átomos de nitrógeno, como parte constituyente del sistema de anillo. Se tienen en consideración sistemas de anillo monoc�clicos, bic�clicos, aromáticos o no aromáticos. Se mencionan por ejemplo sistemas bic�clicos, tal como se describen en el documento WO 2008/043837. En el caso de los sistemas bic�clicos del documento WO 2008/043837 se trata de derivados de diazabiciclo, preferentemente de un anillo de 7 miembros y un anillo de 6 miembros, que contienen un grupo amidinio; se menciona en particular el cati�n 1,8-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-enio.

Los cationes orgánicos muy especialmente preferentes contienen un sistema de anillo heteroc�clico de cinco o seis miembros con uno o dos átomos de nitrógeno como parte constituyente del sistema de anillo heteroc�clico.

Se prefieren especialmente cationes imidazolio, cationes pirimidinio y cationes pirazolio.

Se prefieren muy especialmente cationes imidazolio.

Los cationes imdazolio especialmente preferentes son aquéllos de fórmula I que corresponde al cati�n imidazolio en la fórmula II anterior:

R1 a R5 tienen el significado anterior indicado en la fórmula II.

En una forma de realización especial, el cati�n del líquido iónico es idéntico al cati�n del compuesto oligom�rico o polim�rico; en particular puede tratarse de cationes imidazolio idénticos.

Preparaci�n del compuesto oligom�rico o polim�rico

El poli(ácido (met)acr�lico) o copol�meros de ácido (met)acr�lico pueden obtenerse mediante polimerizaci�n por radicales, en particular mediante polimerizaci�n en disolución o polimerizaci�n en sustancia, de ácido acr�lico o ácido metacr�lico y en el caso de los copol�meros de otros mon�meros que pueden polimerizarse por radicales.

Como copol�meros de ácido (met)acr�lico se tienen en consideración aquéllos con comon�meros discrecionales, por ejemplo uno o varios comon�meros seleccionados de ésteres de ácido acr�lico, ésteres vin�licos, �teres vin�licos, compuestos aromáticos vin�licos, tales como estireno, olefinas tales como etileno o propileno o haluros de vinilo. Los comon�meros pueden contener grupos funcionales, por ejemplo los grupos ácido, grupos amida de ácido o grupos hidroxilo mencionados anteriormente como obligatorios u otros grupos funcionales.

Se prefieren poli(ácido (met)acr�lico) o copol�meros de ácido (met)acr�lico de ácido acr�lico o ácido metacr�lico con ácido maleico o anh�drido maleico. El poli(ácido (met)acr�lico) y copol�meros de ácido (met)acr�lico se presentan por ejemplo por BASF con la marca Sokalan�.

La transformación de los grupos ácido en los correspondientes grupos sal con el cati�n orgánico puede realizarse de manera conocida. Para ello puede disolverse el compuesto oligom�rico o polim�rico en un disolvente adecuado, por ejemplo agua y el cati�n orgánico deseado puede añadirse como sal con un ani�n básico, por ejemplo hidróxido o metilcarbonato. A este respecto se trata de una neutralización sencilla del ácido con la sal básica, a este respecto se transforman los grupos ácido en los grupos sal con el cati�n orgánico. El disolvente y el producto de neutralización producido (por ejemplo agua, metanol) pueden eliminarse, en el caso deseado, a continuación. Como alternativa pueden transformarse también ya los grupos ácido de los mon�meros en los deseados grupos sal, a continuación puede realizarse la preparación del compuesto oligom�rico o polim�rico mediante polimerizaci�n o copolimerizaci�n de los mon�meros con grupos sal. También se menciona la posibilidad de polimerizar mon�meros con grupos ácido en presencia de una sal básica del cati�n orgánico, realizándose la preparación del compuesto y la transformación en los correspondientes grupos sal en una etapa.

Con respecto al ajuste de la viscosidad y las composiciones

Por el término líquido iónico debe entenderse a continuación también una mezcla de líquidos iónicos y por el término compuesto debe entenderse a continuación también una mezcla de distintos compuestos oligom�ricos o polim�ricos.

El compuesto oligom�rico o polim�rico se añade al líquido iónico preferentemente en una cantidad de 0,1 a 35 partes en peso, en particular de 0,1 a 30 partes en peso con respecto a 100 partes en peso, de manera especialmente preferente en cantidades de 1 a 25 partes en peso, en particular de 1 a 20 partes en peso y de manera muy especialmente preferente en cantidades de 2 a 20 partes en peso, en particular de 2 a 15 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de líquido iónico. El compuesto puede disolverse bien en el líquido iónico, de modo que las composiciones obtenidas son siempre homogéneas.

Mediante la adición del compuesto se eleva la viscosidad del líquido iónico.

El compuesto puede añadirse al líquido iónico puro, sin embargo éste puede añadirse también a mezclas que además del líquido iónico contienen otras sustancias; a este respecto puede tratarse por ejemplo de sustancias como disolventes o sustancias disueltas en el líquido iónico. Las mezclas de este tipo pueden producirse por ejemplo durante un uso de líquidos iónicos. Por tanto es también una ventaja del procedimiento de acuerdo con la invención que pueda elevarse o adaptarse la viscosidad aún durante el uso del líquido iónico (véase a continuación) mediante adición del compuesto.

En una forma de realización especialmente preferente puede añadirse al líquido iónico adicionalmente otro disolvente no iónico. A este respecto se trata preferentemente de un disolvente que puede mezclarse con el líquido iónico a 21 �C (100 kPa) de manera homogénea y tiene a 21 �C, 100 kPa una constante diel�ctrica superior a 7,5.

Los disolventes preferentes son disolventes alif�ticos polares con grupos hidroxilo o grupos éter.

Como preferentes se mencionan en particular agua y metanol o sus mezclas.

La cantidad del disolvente no iónico, en particular agua o metanol, asciende preferentemente al menos a 1 parte en peso, en particular al menos a 5 partes en peso, de manera especialmente preferente al menos a 10 partes en peso y de manera muy especialmente preferente al menos a 20 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de líquido iónico.

El disolvente no iónico puede añadirse al líquido iónico preferentemente en cantidades de 1 a 150 partes en peso, de manera especialmente preferente del 5 % al 100 % en peso y de manera muy especialmente preferente de 10 a 80 partes en peso, en particular de 20 a 60 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de líquido iónico.

Con respecto al tipo y momento de la adición son validas en este caso las realizaciones citadas anteriormente con respecto a la adición del compuesto.

Mediante adición del disolvente no iónico puede reducirse la dependencia de la temperatura de la viscosidad, lo que es importante para muchas aplicaciones con un intervalo de temperatura amplio. En particular es aún muy claro el aumento de la viscosidad también a altas temperaturas.

Mediante la adición del compuesto al líquido iónico pueden obtenerse composiciones que contienen un líquido iónico y el compuesto citado anteriormente. igualmente pueden obtenerse composiciones que contienen un líquido iónico, el compuesto citado anteriormente y el disolvente citado anteriormente.

Las composiciones pueden contener en particular otros aditivos que sean necesarios o útiles en el uso deseado de la composición. Estos pueden ser por ejemplo inhibidores de la corrosión, desespumantes, aditivos contra presión extrema o anti-desgaste. Los aditivos contra presión extrema impiden la soldadura de 2 materiales de trabajo met�licos bajo alta presión; los aditivos anti-desgaste reducen la abrasión o el desgaste con alto rozamiento o carga.

Las composiciones pueden estar compuestas en más del 70 % en peso, en particular en más del 90 % en peso y de manera especialmente preferente en más del 95 % en peso, o en más del 98 % en peso o exclusivamente (el 100 % en peso) del líquido iónico, del compuesto oligom�rico o polim�rico y eventualmente del disolvente. éste est� compuesto en particular de su compuesto y eventualmente del disolvente. Este es el caso en particular antes de su uso; durante el uso pueden estar contenidas otras sustancias en la composición de manera condicionada por el tipo de uso.

La viscosidad de la composición asciende en el caso de que ésta est� compuesta en más del 90 % en peso del líquido iónico, del compuesto y del disolvente, preferentemente a de 10 mPa*s a 2.500 mPa*s a 20 �C. la viscosidad indicada es la viscosidad dinámica.

La composición usada est� compuesta en una forma de realización preferente de 100 partes en peso de líquido iónico, pudiéndose tratar de un líquido iónico o una mezcla de líquidos iónicos y de 0,1 a 40 partes en peso, en particular de 0,5 a 30 partes en peso, de manera especialmente preferente de 0,5 a 20 partes en peso de compuesto oligom�rico o polim�rico, de 0 a 150 partes en peso, en particular de 0 a 60 partes en peso, de manera especialmente preferente de 0 a 30 partes en peso de disolvente no iónico y de 0 a 40 partes en peso, en particular de 0 a 20 partes en peso y de manera especialmente preferente de 0 a 10 partes en peso de otros aditivos, por ejemplo aditivos mencionados anteriormente. En una forma de realización

especialmente preferente, la composición de acuerdo con la invención contiene disolventes no iónicos en las cantidades mínimas indicadas anteriormente.

La composición se usa como lubricante, líquido hidráulico, líquido funcional en dispositivos, por ejemplo como medio de absorción en ciclos termodinámicos que se basan en la absorción y desorci�n, como portador de calor, para el transporte de calor o como líquido de obturación o bloqueo. Las composiciones son homogéneas, dado que se disuelve el compuesto oligom�rico o polim�rico añadido bien en el líquido iónico. En particular puede determinarse también que las composiciones muestran ya sin inhibidor de la corrosión adicional una corrosión reducida. El compuesto oligom�rico o polim�rico con los cationes orgánicos actúa, por tanto, como un inhibidor de la corrosión y reduce en muchos casos una corrosión, tal como puede observarse con frecuencia en líquidos iónicos, en particular en líquidos iónicos con aniones que contienen grupos sulfato o sulfonato, en contacto con metales, en particular aceros innobles.

Ejemplos

L�quido iónico usado

Como líquido iónico se us� el metilsulfonato de 1-etil-3-metil-imidazolio (EMIM): metilsulfonato de EMIM (EMIM-MeSO3)

Como compuestos polim�ricos se usaron:

poli(ácido estirenosulf�nico)

poli(ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulf�nico) (de manera abreviada poli-AMPS)

Transformaci�n de los grupos ácido del compuesto polim�rico en grupos sal

La transformación de los grupos ácido del compuesto polim�rico en grupos sal se realizó mediante reacción de una disolución acuosa del respectivo pol�mero con hidróxido de 1-etil-3-metilimidazolio o con una sal de amonio cuaternario (hidróxido de tetrabutilamonio Bu4N). El disolvente se elimin� con presión reducida y a elevada temperatura. Los grupos ácido se transformaron completamente en los correspondientes grupos sal. Los pol�meros obtenidos con EMIM como cationes se designan tal como sigue:

poliestirenosulfonato de EMIM

poliestirenosulfonato de Bu4N

Preparaci�n de las mezclas

Las materias primas se mezclaron en las cantidades indicadas en la tabla, a�adi�ndose las partes en peso indicadas de compuesto respectivamente con respecto a 100 partes en peso del líquido iónico. Eventualmente a esta mezcla se le a�adi� aún agua. La viscosidad de las mezclas se determin� a distinta temperaturas.

En la tabla 1 est�n indicadas la composición de las mezclas y las viscosidades.

Prueba de corrosión

Se añadieron gotas de una mezcla de EMIM-MeSO3 + 3 % en peso de poliestirenosulfonato de EMIM, y para la comparación de EMIM-MeSO3 sin adición, sobre placas de metal (acero al carbono innoble, Stahlschl�ssel 1.0036). las placas de metal se almacenaron durante 24 horas con aire a 90 �C en el armario de secado, después se limpiaron las placas de metal con un disolvente (etanol y/o acetona) y se evalu� la corrosión �pticamente.

EMIM-MeSO3 únicamente condujo a modificaciones claras corrosivas sobre la superficie de la placa de metal. En el caso de EMIM-MeSO3 + 3 % en peso de poliestirenosulfonato de EMIM, la superficie no mostr� deterioros de ningún tipo o modificaciones de color.

Tabla 1: Viscosidades

LI Contenido de Viscosidad a 20 Viscosidad a 40 Viscosidad a 100 agua/% en peso �C/mPa*s �C/mPa*s �C/mPa*s

EMIM-MeSO3: 10,8 32 15 6

EMIM-MeSO3 + 5 % de poliestirenosulfonato de Bu4N EMIM-MeSO3 + 10 % de poliestirenosulfonato de EMIM EMIM-MeSO3 + 5 % de EMIM AM PS: 8,8 10,3 10,6 393 164 192 132 70 85 21 16 20

Claims

REIVINDICACIONES

1.

Procedimiento para el ajuste de la viscosidad de una sal con un punto de fusión inferior a 100 �C a presión normal (denominada de manera abreviada líquido iónico), caracterizado por que al líquido iónico se añade un compuesto oligom�rico o polim�rico, que tiene un contenido de al menos 0,01 mol de grupos ácido unidos covalentemente/100 g de compuesto, en el que al menos el 1 % de los grupos ácido se encuentra como sal con un cati�n orgánico que contiene al menos un hetero�tomo, seleccionado de nitrógeno, oxígeno, azufre o fósforo.
2.

Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que en el caso del líquido iónico se trata de una sal con un cati�n orgánico heteroc�clico con uno o dos átomos de nitrógeno como parte constituyente del sistema de anillo heteroc�clico.
3.

Procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado por que en el caso del líquido iónico se trata de una sal con un cati�n imidazolio.
4.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que el compuesto añadido contiene en promedio al menos 4 grupos ácido en la molécula.
5.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que el contenido de los grupos ácido y de los grupos sal derivados de los mismos asciende al menos a 0,1 mol/100 g de compuesto.
6.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que en el caso de los grupos ácido se trata de grupos ácido carbox�lico o ácido sulf�nico y de manera correspondiente en el caso de los grupos sal derivados de los mismos se trata de grupos carboxilato o sulfonato.
7.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que en el caso del compuesto se trata de poli(ácido (met)acr�lico) o un copol�mero de ácido (met)acr�lico, que est� compuesto en al menos el 10 % en peso de ácido (met)acr�lico, en el que al menos el 1 % de los grupos ácido se encuentra como grupos carboxilato con el cati�n orgánico.
8.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que en el caso del compuesto se trata de poli(ácido estirenosulf�nico), poli(ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulf�nico), un copol�mero de ácido estirenosulf�nico, que est� compuesto en al menos el 10 % en peso de ácido estirenosulf�nico, o un copol�mero de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulf�nico, que est� compuesto en al menos el 10 % en peso de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulf�nico, en el que al menos el 1 % de los grupos ácido se encuentra como grupos sulfonato con el cati�n orgánico.
9.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que en el caso de los correspondientes cationes se trata de cationes con un sistema de anillo heteroc�clico.
10.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que en el caso de los correspondientes cationes se trata de cationes que contienen un sistema de anillo heteroc�clico con al menos un átomo de nitrógeno.
11.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por que en el caso de los correspondientes cationes se trata de cationes que se seleccionan de cationes piridinio, cationes piridazinio, cationes pirimidinio, cationes pirazinio, cationes imidazolio, cationes pirazolio, cationes pirazolinio, cationes imidazolinio, cationes tiazolio, cationes triazolio, cationes pirrolidinio y cationes imidazolidinio.
12.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado por que en el caso de los cationes se trata de cationes imidazolio de fórmula I,

en la que

R1 y R3 independientemente entre s� representan un átomo de H o un grupo orgánico con 1 a 20 átomos de C, R2, R4 y R5 independientemente entre s� representan un átomo de H o representan un grupo orgánico con 1 a 20 átomos de C.
13.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado por que el cati�n del líquido iónico es idéntico al cati�n orgánico del compuesto añadido.
14.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado por que el compuesto puede mezclarse de manera homogénea a 21 �C (100 kPa) con agua o tienen a 21 �C (100 kPa) en agua una solubilidad de al menos 20 g de compuesto en 100 g de agua.
15. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizado por que el compuesto se 5 añade en una cantidad de 0,1 a 30 partes en peso con respecto a 100 partes en peso de líquido iónico.
16.

Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado por que al líquido iónico se añade adicionalmente un disolvente que puede mezclarse de manera homogénea con el líquido iónico a 21 �C (100 kPa) y tiene una constante diel�ctrica superior a 7,5.
17.

Uso de la composición que contiene un líquido iónico y un compuesto oligom�rico o polim�rico, que tiene un

10 contenido de al menos 0,01 mol de grupos ácido unidos covalentemente/100 g de compuesto, en el que al menos el 1 % de los grupos ácido se encuentra como sal con un cati�n orgánico que contiene al menos un hetero�tomo, seleccionado de nitrógeno, oxígeno, azufre o fósforo, como lubricante, líquido hidráulico, líquido funcional, como portador de calor, para el transporte de calor o como líquido de obturación o bloqueo.