ES2465647T3 - Composición de fragancia - Google Patents

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ES2465647T3 ES06767632.0T ES06767632T ES2465647T3 ES 2465647 T3 ES2465647 T3 ES 2465647T3 ES 06767632 T ES06767632 T ES 06767632T ES 2465647 T3 ES2465647 T3 ES 2465647T3
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Abstract

Una composición de fragancia que comprende 0,0005 al 10 % en masa de 8-drimanol como componente (a) representado por la fórmula (1a) y 90 al 99,9995 % en masa de una o más fragancias de ámbar leñoso policíclico como componente (b) seleccionadas del grupo que consiste en 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro- 1,1,6,7-tetrametilnaftaleno, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahidro- 2,4a,5,8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano y dodecahidro-3a,6,6,9atetrametilnafto[ 2,1-b]furano racémico u ópticamente activo.**Fórmula**

Description

Composición de fragancia
5 Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición de fragancia que contiene un alcohol de decalina que tiene una estructura específica.
Técnica anterior
Recientemente, tanto en Japón como en otros países, a medida que varía el estilo de vida, la afluencia y la opulencia y el acercamiento a y efecto sobre la emoción provocada por la fragancia ha atraído la atención como factores para mejorar la calidad de vida. Al mismo tiempo, se ha demandado el desarrollo de fragancias que sean
15 altamente seguras y puedan obtener efectos altamente significativos cuando se mezclan pequeñas cantidades en vista de la carga sobre el entorno.
Las fragancias sintéticas que tienen una estructura policíclica y un olor leñoso y similar a ámbar se conocen por provocar un reminiscencia natural de madera natural o ámbar gris y adicionalmente persisten eficazmente, incluso con pequeñas cantidades aplicadas, sobre diversos objetos tales como la piel, pelo y ropas de manera que se potencie el valor de las mismas desde los puntos de vista de tanto preferencia como funcionalidad.
Ejemplo típicos de tales fragancias sintéticas incluyen acetilcedreno, isolongifolanona y éter cedrilmetílico; sin embargo, todos estos se preparan usando madera natural como materiales de partida, y de ahí que la excesiva tala
25 produzca diversos problemas medioambientales tales como inundaciones. Por consiguiente, ha aumentado la demanda de fragancias sintéticas preparadas usando materiales de partida distintos de madera.
G. Ohloff y col. han prestado desde hace tiempo atención al esqueleto de decalina en relación con compuestos que tienen una estructura policíclica, y han informado que el 9-nordrimanol que tiene cuatro grupos metilo desarrolla un olor que se parece mucho al del ámbar basándose en un estudio sintético sobre los alcoholes de decalina sustituidos con muchos grupos metilo; sin embargo, los alcoholes de decalina sustituidos con cinco o más grupos metilo o alcoholes de decalina con grupos etilo introducidos en ellos son inodoros, o no han creado interés (Documento de no patente 1). Adicionalmente, todavía no se ha desarrollado ningún procedimiento de producción industrial para ninguno de estos compuestos, y ninguno de estos compuestos se ha utilizado hasta la fecha como
35 fragancia.
Adicionalmente, el 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol que tiene un esqueleto de octalina similar al esqueleto de decalina y grupos hidroxi, y que se ha usado como fragancia, huele fuerte y de ahí que pueda mostrar su efecto en una pequeña cantidad de mezcla; sin embargo, este compuesto tiene un fuerte olor animálico y, por tanto, tiene el inconveniente de ser de mala versatilidad en general.
Similarmente, el 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno que tiene un esqueleto de octalina y un grupo acetilo y que se prepara a partir de mirceno, un material de partida natural, tiene versatilidad general, pero da un olor áspero y seco, y por tanto tiene el inconveniente de que tales características de este compuesto son
45 difícilmente compatibles con fragancias tales como perfumes que se requiere que tengan una alta calidad y una impresión de ser diferenciados.
Por otra parte, el 8-drimanol que tiene una estructura estérica representada por la fórmula (1a) no se estudió en el estudio de compuestos de fragancia que tienen un esqueleto de decalina llevado a cabo por G. Ohloff y col.; en el Documento de no patente 1 se ha informado que (9!H)-driman-8!-ol que tiene una estructura estérica diferente es inodoro, pero en su interior no se encuentra descripción adicional sobre el olor de driman-8!-ol.
55 Adicionalmente, J. R. Hlubucek encontró que Nicotiana tabacum L. en el tabaco griego contiene el compuesto representado por la fórmula (1a), e intentó preparar el compuesto representado por la fórmula (1a) a partir de drim-7en-11-ol, pero el olor del compuesto preparado no se describió y no se conoce la importancia del mismo como fragancia (Documento de no patente 2).
C. R. Enzell obtuvo una mezcla que contiene 8-drimanol mediante una bioconversión de (z)-abienol, pero no se encuentra descripción sobre el aspecto de esta mezcla como fragancia (Documento de no patente 3).
[Documento de no patente 1] Croatica Chemica Acta, 58(4), pág. 491 (1985) [Documento de no patente 2] Acta Chemica Scandinavica, B 28, nº 3 pág. 289 (1974) [Documento de no patente 3] Acta Chemica Scandinavica, 49, pág. 375 (1995)
5 Los documentos CH 520 192 A5 y CH 559 243 A5 describen alcoholes de decalina y éteres que tienen tres o más grupos metilo y el uso de los mismos como compuestos de fragancia.
Divulgación de la invención
La presente invención proporciona una composición de fragancia que incluye 0,0005 al 10 % en masa de 8-drimanol [componente (a)] representado por la fórmula (1a) y 90 al 99,9995 % en masa de una o más fragancias de ámbar leñoso policíclico [componente (b)] seleccionado del grupo que consiste en 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7tetrametilnaftaleno, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahidro
15 2,4a,5,8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano y dodecahidro-3a,6,6,9atetrametilnafto[2,1-b]furano racémico u ópticamente activo.
Además, la presente invención proporciona productos cosméticos, productos domésticos y productos medioambientales/sanitarios que incluyen la composición de fragancia anteriormente mencionada.
Además, la presente invención proporciona un procedimiento para mejorar el olor de una composición de fragancia añadiendo el componente (a) a la composición de fragancia que incluye el componente (b).
25 Además, el alcohol de decalina (1) puede producirse sometiendo un hemiacetal (2) o un aldehído (3) a una reacción de descarbonilación.
Modos para llevar a cabo la invención
La presente invención se refiere a una composición de fragancia altamente versátil que provoca un olor de ámbar gris natural y puede obtener efectos para potenciar la calidez y una calidad de olor incluso en pequeñas cantidades.
35 Los presentes inventores han encontrado que el 8-drimanol, representado por la fórmula anterior (1a) y que nunca se ha encontrado que se aplique como fragancia, se caracteriza porque el 8-drimanol emite un fuerte olor de ámbar cuando se calienta aunque el propio 8-drimanol tiene un débil olor similar a ámbar leñoso.
Además, los presentes inventores han encontrado que la combinación de 8-drimanol con una fragancia de ámbar leñoso policíclico específico puede potenciar el olor, provocando tal suavidad y calidez como la poseída por el ámbar gris natural, y por consiguiente pueden obtener un efecto que conduzca a una alta mejora de la calidad. Además, los presentes inventores han encontrado que cuando una composición de fragancia que incluye 8-drimanol y un compuesto de fragancia de ámbar leñoso específico se usa para productos cosméticos, productos domésticos y
45 similares, la composición anteriormente mencionada se caracteriza porque la composición confiere un agradable olor duradero similar a ámbar a la piel o el pelo que se ha aplicado con la composición.
El 8-drimanol como componente (a) incluido en la composición de fragancia de la presente invención es un compuesto que emite solo un débil olor similar a ámbar leñoso a temperatura ambiente, pero aumenta la intensidad del olor del mismo calentando escalonadamente para desarrollar un agradable olor similar a ámbar. Cuando se combina con una fragancia específica [el componente (b)] que tiene un olor similar a ámbar leñoso, el componente
(a) obtiene un efecto para potenciar el olor similar a ámbar y para conferir y promover una calidad de olor voluminosa y alta, y hace posible obtener una composición de fragancia que tiene la misma suavidad y calidad que aquellas del ámbar gris natural. En otras palabras, añadiendo el componente (a) a una composición de fragancia que incluye un compuesto de fragancia específico [el componente (b)] que tiene un olor de ámbar leñoso, también puede mejorarse el olor de la composición de fragancia.
5 Como procedimiento para producir 8-drimanol (1a), el procedimiento anteriormente mencionado es conocido porque el drim-7-en-11-ol se usa como material de partida (Documento de no patente 2); sin embargo, este procedimiento usa un compuesto no fácilmente disponible como material de partida, y adicionalmente requiere 6 etapas. Por consiguiente, el 8-drimanol (1a) se produce preferentemente mediante el procedimiento para producir el alcohol de decalina (1) basado en la reacción de descarbonilación, representada por la siguiente fórmula de reacción, de
10 hemiacetal (2) o aldehído (3). Según este procedimiento, el alcohol de decalina (1) puede producirse eficazmente mediante un número de etapas más pequeño.
15 [Conversión de hemiacetal (2) o aldehído (3) en alcohol de decalina (1)]
El procedimiento para producir alcohol de decalina (1), basado en la reacción de descarbonilación de hemiacetal (2)
o aldehído (3), puede llevarse a cabo haciendo reaccionar estos compuestos usando un complejo de metal de transición. El hemiacetal (2) y el aldehído (3) pueden usarse cada uno solo o como una mezcla de los mismos.
20 Como complejo de metal de transición se prefieren complejos de rodio, complejos de rutenio y complejos de hierro; los complejos de rodio son más preferibles. De éstos se prefieren halotris(trifenilfosfina)rodio (I) y halocarbonilbis(trifenilfosfina)rodio (I); clorotris(trifenilfosfina)rodio (I); [RhCl(PPh3)3], clorocarbonilbis(trifenilfosfina)rodio (I); [RhCl(CO)(PPh3)2], y similares son más preferibles.
25 El complejo de metal de transición se usa preferentemente en una cantidad de 1 a 20 moles, más preferentemente 1 a 2 moles, basado en 1 mol de la cantidad total de hemiacetal (2) y aldehído (3).
Adicionalmente, añadiendo una cantidad apropiada de un ligando de fosfina bidentado al complejo de rodio, la
30 cantidad del complejo de rodio usado puede reducirse drásticamente, y por consiguiente la reacción puede hacerse posible con una cantidad catalítica del complejo. Ejemplos del ligando de fosfina bidentado usado incluyen 1,2bis(difenilfosfino)etano, 1,3-bis(difenilfosfino)propano y 1,4-bis(difenilfosfino)butano; es particularmente útil 1,3bis(difenilfosfino)propano.
35 Si se añade un ligando de fosfina bidentado, la cantidad de adición del ligando de fosfina bidentado es 1 a 50 moles, más preferentemente 1 a 4 moles, basado en 1 mol del complejo de rodio. En este caso, la cantidad del complejo de rodio es apropiadamente 0,00001 a 1 mol, y preferentemente 0,001 a 0,05 moles desde el punto de vista de economía y productividad, basado en 1 mol de la cantidad total de hemiacetal (2) y aldehído (3).
40 El complejo de rodio y el ligando de fosfina bidentado pueden añadirse intermitentemente en el transcurso de la reacción. Adicionalmente, el complejo de rodio y el ligando de fosfina bidentado pueden añadirse por separado, o el ligando puede coordinarse con el complejo de rodio antes de la adición.
Como disolvente de reacción se prefieren disolventes que contienen halógeno o aromáticos. Por ejemplo, se
45 prefieren diclorometano, benceno, tolueno y xileno. En la reacción con una cantidad catalítica del complejo de rodio, el xileno es más preferible debido a que el xileno es aplicable a una reacción a alta temperatura. La cantidad de disolvente es 1 a 100 ml, y preferentemente aproximadamente 1 a 10 moles desde el punto de vista de la productividad, basado en 1 g de la cantidad total de hemiacetal (2) y aldehído (3).
50 En la atmósfera en la que se hace actuar el complejo de metal de transición sobre el hemiacetal (2) o aldehído (3), un gas inerte tal como un gas nitrógeno o gas argón se usa preferentemente. La temperatura de reacción se fija preferentemente a temperaturas exclusivas de temperaturas extremadamente altas, y normalmente preferentemente fijadas a 20 a 120 ºC. La reacción con una cantidad catalítica del complejo de rodio es un modo de reacción en el que el monóxido de carbono se descarga fuera del sistema de reacción y, por consiguiente, la reacción se lleva a
55 cabo preferentemente en un flujo de gas nitrógeno a reflujo del disolvente, y de ahí que la temperatura de reacción se fije preferentemente a una temperatura en la vecindad del punto de ebullición del disolvente.
El punto terminal de la reacción puede fijarse en el momento en el que el hemiacetal (2) y el aldehído (3) desaparecen basándose en la cromatografía de gases, cromatografía de líquidos en capa fina o similares. El tiempo
de reacción es normalmente 1 a 24 horas. [Conversión de esclareolida (4) en hemiacetal (2) y aldehído (3)] 5 Adicionalmente, el hemiacetal (2) y aldehído (3) usados en la reacción anteriormente mencionada pueden producirse reduciendo esclareolida (4).
10 Como agente reductor se prefieren hidruros metálicos; el hidruro de aluminio es más preferible. La cantidad del agente reductor es preferentemente 0,1 a 5 moles, más preferentemente 0,5 a 2 moles, basado en 1 mol de esclareolida (4).
Como disolvente se prefieren aquellos disolventes que tienen un bajo punto de congelación; por ejemplo, se 15 prefieren diclorometano, hexano y tolueno. Los disolventes anhidros son más preferibles.
La atmósfera en la que un agente reductor se hace actuar sobre la esclareolida (4) es preferentemente una atmósfera de un gas inerte tal como gas nitrógeno o gas argón bajo condiciones anhidras. La temperatura de reacción se fija preferentemente a bajas temperaturas, más preferentemente se fija a -78 ºC a -40 ºC.
20 El punto terminal de la reacción puede fijarse en el momento en el que la esclareolida (4) desaparece basándose en cromatografía de gases, cromatografía de líquidos en capa fina o similares. El tiempo de reacción es normalmente 30 minutos a 2 horas.
25 Según el procedimiento de la presente invención, cuando la (+)-esclareolida (4a) obtenida oxidando (-)-esclareol, que es un extracto obtenido de salvia sclarea natural, se usa como esclareolida (4), el 8-drimanol (1a) se obtiene como alcohol de decalina (1). Se ha mostrado que el 8-drimanol (1a) es útil como fragancia; el 8-drimanol (1a) emite solo un débil olor a ámbar a temperatura ambiente, pero se caracteriza porque el 8-drimanol (1a) emite un fuerte y sorprendente olor a ámbar calentando a temperaturas corporales a 50 ºC.
Calentando la (+)-esclareolida (4a) en ácido fórmico en presencia de ácido sulfúrico concentrado se obtiene 9-epiesclareolida (4c) (Documento de no patente 1). Llevando a cabo la reacción de la presente invención usando esta
35 epi-forma puede obtenerse (9!H)-driman-8∀-ol (1d). Este compuesto tiene un grupo hidroxi en una posición ecuatorial del mismo modo que en 8-drimanol (1a) y tiene una estructura estérica similar a la de 8-drimanol (1a) para tener un olor a ámbar.
40 Adicionalmente, cuando la isoesclareolida (4d) se usa como esclareolida (4), se obtiene driman-8!-ol (1b).
Además, como esclareolida (4) también puede usarse una mezcla; una mezcla que contiene 8-drimanol (1a) puede producirse más económicamente a partir de (±)-esclareolida (4ab) obtenida de ácido homofarnesílico o similares por 5 medio de un procedimiento hasta ahora conocido (documento JP-A-8-506103).
El componente (b) es un compuesto de fragancia, similar al componente (a), que tiene un esqueleto de decalina u
10 octalina, o un esqueleto de decahidronaftofurano; añadiendo el componente (a), el componente (b) puede presentar un efecto para potenciar la calidad del olor del olor a ámbar leñoso sin alterar las características del componente (b).
La composición de fragancia de la presente invención incluye 0,0005 al 10 % en masa del componente (a) y 90 al 99,9995 % en masa del componente (b). El contenido del componente (a) y el componente (b) son preferentemente
15 del 0,001 al 10 % en masa y del 90 al 99,999 % en masa, respectivamente, más preferentemente del 0,005 al 10 % en masa y del 90 al 99,995 % en masa, respectivamente, y además preferentemente del 0,01 al 10 % en masa y del 90 al 99,99 % en masa, respectivamente.
Además, la composición de fragancia de la presente invención que contiene el componente (a) y el componente (b) 20 puede usarse en combinación con una o más de las siguientes sustancias de fragancia.
(1)
Hidrocarburos tales como limoneno, ∀-pineno, !-pineno, terpineno, cedreno, longifoleno y valenceno.
(2)
Alcoholes tales como linalool, citronelol, geraniol, nerol, terpineol, dihidromircenol, etil-linalool, farnesol, nerolidol,
25 cis-3-hexenol, cedrol, mentol, borneol, alcohol feniletílico, alcohol bencílico, fenilhexanol, 2,2,6-trimetilciclohexil-3hexanol, 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 2-etil-4-(2,2,3trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-pentan-2-ol, 2-metil-4-(2,2,3trimetil-3-ciclopenten-1-il)-butanol, 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol, 3-metil-5-(2,2,3trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-2-ol, isocanfilciclohexanol y 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol.
(3)
Fenoles tales como eugenol, timol y vainillina.
(4)
Ésteres tales como formiato de linalilo, formiato de citronelilo, formiato de geranilo, acetato de n-hexilo, acetato de cis-3-hexenilo, acetato de linalilo, acetato de citronelilo, acetato de geranilo, acetato de nerilo, acetato de terpinilo,
35 acetato de nopilo, acetato de bornilo, acetato de isobornilo, acetato de o-t-butilciclohexilo, acetato de p-tbutilciclohexilo, acetato de triciclodecenilo, acetato de bencilo, acetato de estiralilo, acetato de cinamilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetato de 3-pentiltetrahidropiran-4-ilo, propionato de citronelilo, propionato de triciclodecenilo, ciclohexilpropionato de alilo, 2-ciclohexilpropionato de etilo, propionato de bencilo, butirato de citronelilo, n-butirato de dimetilbencilcarbinilo, isobutirato de triciclodecenilo, 2-nonenoato de metilo, benzoato de metilo, benzoato de bencilo, cinamato de metilo, salicilato de metilo, salicilato de n-hexilo, salicilato de cis-3-hexenilo, tiglato de geranilo, tiglato de cis-3-hexenilo, jasmonato de metilo, dihidrojasmonato de metilo, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo, glicidato de etilmetilfenilo, antranilato de metilo y Fulfate (nombre comercial, fabricado por Kao Corp.).
(5) Aldehídos tales como n-octanal, n-decanal, n-dodecanal, 2-metilundecanal, 10-undecenal, citronelal, citral, hidroxicitronelal, dimetiltetrahidrobenzaldehído, 4(3)-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboaldehído, 2ciclohexilpropanal, aldehído p-t-butil-∀-metilhidrocinámico, aldehído p-isopropil-∀-metilhidrocinámico, aldehído p-etil∀,∀-dimetilhidrocinámico, aldehído ∀-amilcinámico, aldehído ∀-hexilcinámico, piperonal y aldehído ∀-metil-3,4
10 metilenedioxihidrocinámico.
(6) Cetonas tales como metilheptenona, 4-metilen-3,5,6,6-tetrametil-2-heptanona, amilciclopentanona, 3-metil-2-(cis2-penten-1-il)-2-ciclopenten-1-ona, metilciclopentenolona, cetona de rosa, #-metilionona, ∀-ionona, carvona, mentona, canfor, nootkatona, bencilacetona, anisilacetona, metil-!-naftilcetona, 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona,
15 maltol, muscona, civetona, ciclopentadecanona y ciclohexadecenona.
(7) Acetales y cetales tales como acetaldehído etilfenilpropilacetal, citral dietil acetal, fenilacetaldehído glicerinacetal y etilacetoacetato etilenglicol cetal.
20 (8) Éteres tales como anetol, éter !-naftilmetílico, éter !-naftiletílico, óxido de limoneno, óxido de rosa y 1,8-cineol; y nitrilos tales como geranilnitrilo y citronelilnitrilo.
Además, además de ácidos carboxílicos, también pueden usarse las siguientes lactonas, y aceites esenciales naturales y extractos naturales en combinación con el componente (a) y el componente (b): lactonas tales como #
25 nonalactona, #-undecalactona, ∃-decalactona, #-jasmolactona, cumarina, ciclopentadecanolida, ciclohexadecanolida, ambretolida, brasilato de etileno y 11-oxahexadecanolida; y aceites esenciales naturales y extractos naturales obtenidos de naranja, limón, bergamota, mandarina, menta, menta verde, lavanda, camomila, romero, eucalipto, salvia, albahaca, rosa, geranio, jazmín, flor de cananga, anís, clavo, jengibre, nuez moscada, cardamomo, cedro, ciprés japonés, vetiver, pachulí y lábdano.
30 La composición de fragancia de la presente invención puede mezclarse en o aplicarse a diversas formas de productos aromáticos. Los campos de aplicación de la composición de fragancia de la presente invención incluyen, por ejemplo, productos cosméticos, productos domésticos y productos medioambientales/sanitarios.
35 Debe observarse que “productos cosméticos” significa productos para mantener el aspecto personal limpio o bien; ejemplos específicos de los mismos incluyen jabones, agentes de lavado del cuerpo, agentes de lavado del pelo, cosméticos capilares, cosméticos (por ejemplo, cosméticos para la piel y cosméticos de acabado), perfumes, colonias, antitranspirantes, desodorantes y agentes de baño.
40 Debe observarse que “productos domésticos” significa productos para mantener la funcionalidad y limpieza de diversos artículos necesarios para la vida doméstica tales como las propias casas y artículos domésticos; ejemplos específicos de los mismos incluyen detergentes para la ropa, suavizantes para la ropa, almidón para la ropa, detergentes domésticos, detergentes para el baño, detergentes para los platos, agentes de blanqueamiento, limpiadores de moho y ceras para el suelo.
45 Debe observarse que “productos medioambientales/sanitarios” significa productos para regular el entorno a condiciones o atmósferas predeterminadas, en particular, productos que pueden regular, aplicando composiciones de fragancia, un olor que flota en el entorno; ejemplos específicos de tales productos incluyen ambientadores, desodorantes, fragancias de incienso, varillas de incienso y velas.
50 El componente (a) emite un débil olor similar a ámbar leñoso a temperatura ambiente, pero aumenta la intensidad del olor del mismo calentando escalonadamente, a temperaturas de temperaturas corporales o por encima, para desarrollar un agradable olor similar a ámbar. Por consiguiente, la composición de fragancia de la presente invención puede obtener altos efectos olfativos, particularmente los siguientes productos: productos en las formas de
55 aplicación directa a la piel y el pelo tales como perfumes, colonias, productos de cuidado de la piel, cosméticos, productos de cuidado del pelo para embellecer o moldear; productos que tienen formas que implican calentamiento tales como agentes de baño usados bajo condiciones calentadas, productos de cuidado del cabello tales como champús y acondicionadores que van a calentarse con un secador de pelo después de aplicarse; y productos tales como agentes de acabado de la ropa y suavizantes que van a calentarse en una secadora o con una plancha
60 después de aplicarse.
Adicionalmente, el comportamiento de persistencia del olor del componente (a) se parece al del componente (b); por consiguiente, incluso cuando el componente (a) se combine con el componente (b), el componente (a) puede persistir de una alta calidad de olor de la nota poseída por el ámbar gris natural sin cambiar el olor. Por consiguiente,
65 mediante la aplicación directa a la piel o pelo, puede hacerse que persista un olor ligero y suave. Adicionalmente, productos domésticos tales como detergentes para la ropa y suavizantes para la ropa pueden dejar eficazmente el olor en las ropas en el momento del lavado o tratamientos. Todavía adicionalmente, la composición de fragancia de la presente invención tiende a coincidir con las fragancias usadas en los productos medioambientales/sanitarios tales como ambientadores, desodorantes, varillas de incienso y velas.
5 Hay diversas formas de aplicación de los productos que incluyen la composición de fragancia de la presente invención; por ejemplo, aplicaciones positivas de perfumes o cosméticos a localizaciones predeterminadas para desarrollar el olor, aplicaciones de detergentes que dejan el olor en las localizaciones aplicadas después de aclarar, aplicaciones de los ambientadores que van a emitirse en el aire de manera que el olor del mismo flote en el aire, y
10 aplicaciones de varillas de incienso o velas que van a encenderse de manera que el olor de las mismas flote en el aire.
Por ejemplo, un agente de limpieza del pelo obtenido del siguiente modo provoca un olor que tiene calidez y una alta calidad del olor, y puede hacer que un olor suave y elegante persista en el aire: el componente (a) se añade en una
15 cantidad del 0,005 % en masa al componente (b), la mezcla así obtenida se mezcla en una cantidad del 20 % en masa en una composición de fragancia, y la composición de fragancia así obtenida se añade en una cantidad del 0,5 % en masa a un agente de lavado del pelo para dar el agente de lavado del pelo anteriormente mencionado.
Ejemplos Ejemplo de producción 1
[Producción de 8-drimanol (1a)]
En un matraz de cuatro bocas de 200 ml equipado con un agitador y un termómetro, 5 g de (+)-esclareolida y 60 ml de diclorometano anhidro se dispusieron en una atmósfera de nitrógeno y se enfriaron mientras se agitaban a -78 ºC. A la disolución así preparada se añadieron lentamente gota a gota 22 ml de una disolución en n-hexano de 30 hidruro de diisobutilaluminio usando una jeringuilla y se agitó mientras que se enfriaba durante 25 minutos. A partir de ahí, 12,5 ml de una disolución acuosa saturada de cloruro de amonio se añadieron lentamente y la disolución se calentó mientras se agitaba hasta temperatura ambiente. La disolución se diluyó con éter dietílico, luego se agitó durante 1,5 horas, luego se añadió sulfato de magnesio anhidro y se agitó durante un rato, y luego se filtró con Celite. El filtrado se concentró por eliminación a presión reducida dando 4,75 g (rendimiento: 95 %) de un cristal
35 blanco (una mezcla de hemiacetal (2a) y aldehído (3a)).
A continuación, 2 g de la sustancia sólida obtenida se disolvieron en 320 ml de diclorometano en un matraz de cuatro bocas de 1 l y se agitaron durante algunos minutos. A la disolución se añadieron 7,5 g de clorotris(trifenilfosfina)rodio (I), y la disolución se agitó durante 13 horas en condiciones de reflujo. A partir de ahí, la
40 disolución se hizo volver a temperatura ambiente, luego se agitó adicionalmente durante 30 minutos, y a partir de ahí se filtró. El filtrado se sometió a eliminación a presión reducida, y luego se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (diclorometano:metanol = 100:1 en volumen) dando 1,2 g (rendimiento: 60 %) de 8-drimanol (1a).
Se identificó que el compuesto así obtenido era 8-drimanol (1a) basándose de los siguientes espectros.
RMN 1H (400 MHz, CDCl3, ∃: ppm): 0,79 (3H, s), 0,80 (3H, s), 0,87 (3H, s), 0,83-0,94 (4H, m), 1,11 (3H, s), 1,13-1,31 (4H, m), 1,36-1,45 (3H,m), 1,52-1,65 (3H,m), 1,89 (1H, m)
RMN 13C (100 MHz, CDCl3, ∃: ppm): 7,83, 14,81, 19,09, 20,91, 22,04, 23,55, 33,63, 33,88, 38,18, 40,23, 42,28, 50 44,81, 55,93, 56,47, 73,35 IR [νmáx (KBr): cm-1]: 3314, 2925, 1463, 1377, 1158, 1077, 937, 722
[∀]25 D -20,9º (c 0,57, CHCl3)
[Evaluación del olor]
Una hoja de lámina de aluminio se dispuso sobre una placa caliente, 0,1 g del componente (a) obtenido mediante el 5 procedimiento anteriormente mencionado se dispusieron sobre la hoja de lámina de aluminio, y el olor se evaluó mientras que la temperatura se iba elevando; los resultados obtenidos son del siguiente modo.
Temperatura ambiente: Se identificó un débil olor leñoso. 40 ºC: Se intensificó la sensación a ámbar. 50 ºC: Se identificó un fuerte olor a ámbar con dulzura. 60 ºC: Se identificó un olor a ámbar extremadamente fuerte.
Ejemplo 2 de producción
15 [Producción de 8-drimanol (1a) con una cantidad de catalizador de 0,034 equivalentes]
En un matraz de cuatro bocas de 300 ml equipado con un termómetro, un tubo de reflujo y una barra agitadora se dispusieron 1,92 g (2,08 mmoles) de clorotris(trifenilfosfina)rodio (I), 1,89 g (4,58 mmoles) de 1,3bis(difenilfosfino)propano y 139 ml de xileno deshidratado, y el aire en el matraz se sustituyó con nitrógeno. Entonces, la mezcla de reacción se calentó a una temperatura del baño de aceite de 80 ºC, y se calentó a medida que se agitaba durante 15 minutos. Entonces, al matraz se añadieron 15,36 g (60,9 mmoles) de una mezcla de hemiacetal (2a) y aldehído (3a) obtenida del mismo modo que en el Ejemplo 1 de producción, y la mezcla de reacción se calentó a una temperatura del baño de aceite de 155 ºC, y se calentó a reflujo y mientras que se agitaba durante 9 horas. Después de enfriarse la mezcla de reacción, la sustancia sólida se eliminó por filtración, y el filtrado
25 se concentró y se sometió tres veces a purificación en columna de gel de sílice (hexano:acetato de etilo = 5:1) dando 6,28 g (pureza: 99 %, 27,8 mmoles, rendimiento: 46 %) de 8-drimanol (1a).
Ejemplo 3 de producción
[Producción de 8-drimanol (1a) con una cantidad de catalizador de 0,0025 equivalentes]
En un matraz de cuatro bocas de 100 ml equipado con un termómetro, un tubo de reflujo y una barra agitadora se dispusieron 0,139 g (0,15 mmoles) de clorotris(trifenilfosfina)rodio (I), 0,068 g (0,165 mmoles) de 1,3bis(difenilfosfino)propano y 10 ml de xileno deshidratado, y el aire en el matraz se sustituyó con nitrógeno. Entonces, 35 la mezcla de reacción se calentó a una temperatura del baño de aceite de 80 ºC, y se calentó a medida que se agitaba durante 15 minutos. Entonces, al matraz se añadieron 1,27 g (5 mmoles) de una mezcla de hemiacetal (2a) y aldehído (3a) obtenida del mismo modo que en el Ejemplo 1 de producción, y la mezcla de reacción se calentó a una temperatura del baño de aceite de 155 ºC, y se calentó a reflujo y mientras que se agitaba en un flujo de nitrógeno. Después de transcurrir un tiempo de 8 horas se añadieron adicionalmente 0,068 g (0,165 mmoles) de 1,3bis(difenilfosfino)propano para mejorar la tasa de reacción, y después de un tiempo transcurrido total de 10 horas se identificó que los materiales de partida habían desaparecido casi completamente. A la mezcla de reacción se añadieron 2,54 g (10 mmoles) de la mezcla de hemiacetal (2a) y aldehído (3a) y 20 ml de xileno deshidratado, y la mezcla de reacción se calentó a una temperatura del baño de aceite de 155 ºC a reflujo y mientras se agitaba en un flujo de nitrógeno. En el transcurso de la reacción se encontró que la tasa de reacción disminuyó, y por tanto todavía
45 se añadieron adicionalmente 0,068 g (0,165 mmoles) de 1,3-bis(difenilfosfino)propano para que la tasa de reacción se recuperara al mismo nivel que en la etapa inicial. Tales operaciones se repitieron para usar una cantidad total de 0,272 g (0,66 mmoles) de 1,3-bis(difenilfosfino)propano y una cantidad total de 60 ml de xileno deshidratado, y así, una cantidad total de 15,24 g (60 mmoles) de la mezcla de hemiacetal (2a) y aldehído (3a) se convirtió en 8-drimanol (1a) (rendimiento de CG basado en patrón interno: 76 %).
Ejemplos 1 a 4 y Ejemplo 1 comparativo
Se prepararon composiciones A, B, C y D de fragancia según las relaciones másicas mostradas en la Tabla 1, y cada una de las composiciones de fragancia se disolvió en una parafina líquida comercialmente disponible de
55 manera que tuviera una concentración del 1 % en masa. Una disolución de parafina líquida de una composición de fragancia E que no contiene componente (a), preparada bajo las mismas condiciones que para las composiciones A a D de fragancia anteriormente mencionadas, se adoptó como referencia, y la evaluación comparativa de olor se llevó a cabo basándose en las discusiones interactivas entre cuatro panelistas expertos. Por consiguiente, como se muestra más adelante, se identificó un alto efecto del componente (a).
< Resultados de la evaluación >
Composición A de fragancia: Se confirió calidez, además de sensación a ámbar.
65 Composición B de fragancia: Se intensificaron la sensación a ámbar y calidez, y se identificaron efectos que provocaron sensación voluminosa y sensación de limpieza.
Composición C de fragancia: Se intensificaron además calidez similar al ámbar y sensación voluminosa. Composición D de fragancia: Se potenciaron la calidez y suavidad, y se acentuaron ligeramente la sensación 5 cosmética y pulverulenta. [Tabla 1]
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano (Nota) (% en masa)
Componente (a) (% en masa)
Ej.
1 Comp. A de fragancia 99,9995 0,0005
2
Comp. B de fragancia 99,9990 0,0010
3
Comp. C de fragancia 99,9950 0,0050
4
Comp. D de fragancia 99,9900 0,0100
Ej. comp.
1 Comp. E de fragancia 100 0
(Nota) Se usó Ambroxan (nombre comercial, Kao Corp.) derivado de un esclareol de material de partida natural y 10 purificado por recristalización en etanol para aumentar la pureza.
Ejemplos 5 y 6 y Ejemplo 2 comparativo
Se prepararon composiciones F y G de fragancia, y una fragancia H se adoptó como referencia, y la evaluación
15 comparativa del olor se llevó a cabo basándose en las discusiones interactivas entre cuatro panelistas expertos del mismo modo que en el Ejemplo 1. Por consiguiente, como se muestra más adelante, se identificó un alto efecto del componente (a).
< Resultados de la evaluación >
20 Composición F de fragancia: Se identificó un efecto en el que el olor leñoso y afrutado de la forma racémica se modificó y se intensificó la calidez similar a ámbar.
Composición G de fragancia: Se intensificaron además la calidez similar al ámbar y la sensación voluminosa. 25 [Tabla 2]
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano (Nota) (% en masa)
Componente (a) (% en masa)
Ej.
5 Comp. F de fragancia 99,9990 0,0010
6
Comp. G de fragancia 99,9900 0,0100
Ej. comp.
2 Comp. H de fragancia 100 0
(Nota) Se usó Cetalox (nombre comercial, Firmenich Co.) en forma racémica.
30 Ejemplo 7
A 99,999 partes en masa de una composición de fragancia que tiene una composición mostrada en la Tabla 3 se añadieron 0,001 partes en masa del componente (a), y así pudo obtenerse un olor tipo ámbar que tiene dulzura y las características de ámbar gris natural.
35 [Tabla 3]
Componentes
Partes en masa
7-Acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno
60
3a-Etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano
10
Formiato de 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahidro-2,4a,5,8a-tetrametil-1-naftilo
10
1,2,3,4,4a,5,6,7-Octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol
0,5
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
5
Dipropilenglicol
14,499
Total
99,999
Ejemplo 8 Composición de fragancia para perfume
40 A 99,5 partes en masa de una composición de fragancia para perfume que tiene una composición mostrada en la Tabla 4 se añadieron 0,5 partes en masa de la composición de fragancia B del Ejemplo 2 (Tabla 1), y así pudo obtenerse una composición de fragancia, que se caracterizó por tener una nota superior afrutada, y suavidad almizclada y dulzura cálida, y que tiene un olor duradero similar a ámbar vivo y elegante sobre la piel.
45 [Tabla 4]
Componentes
Partes en masa
Dihidrojasmonato de metilo
25
1,3,4,6,7,8-Hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-#-2-benzopirano
15
Aldehído p-t-butil-∀-metilhidrocinámico
8
Aceite de naranja
5
Etil-linalol
4
Salicilato de cis-3-hexenilo
3
Brasilato de etileno
3
4(3)-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxialdehído
3
Piperonal
2
Acetato de hexilo
2
Citronelol
1
Alcohol feniletílico
1
7-Hexadecen-16-olida
1
Heptanoato de alilo
1
Dihidromircenol
1
Acetato de p-t-butilciclohexilo
1
Carbonato de 2-t-butilciclohexiletilo
0,5
3,6-Dimetil-3-ciclohexeno-1-carboaldehído
0,2
#-Undecalactona
0,2
Acetato de estiralilo
0,2
n-Decanal
0,1
Óxido de rosa
0,1
Dipropilenglicol
22,2
Total
99,5
Ejemplo 3 comparativo Composición de fragancia para perfume
A 99,5 partes en masa de una composición de fragancia para perfume del Ejemplo 8 que tiene una composición 5 mostrada en la Tabla 4 se añadieron 0,5 partes en masa de la composición E de fragancia del Ejemplo comparativo 1 (Tabla 1), y así se obtuvo una composición de fragancia que tenía un olor a ámbar insuficiente, y un olor deficiente en calidez.
Ejemplo 9 Composición de fragancia para detergente para ropa
10 A 94,5 partes en masa de una composición de fragancia que tiene una composición mostrada en la Tabla 5 se añadieron 5,5 partes en masa de una composición I de fragancia de ámbar leñoso mostrada en la Tabla 6, y así se obtuvo una composición de fragancia para detergente para ropa que provocó un olor dulce y suave.
15 [Tabla 5]
Componentes
Partes en masa
Aceite de naranja
20
Dihidrojasmonato de metilo
15
Linalol
10
Ciclopentadecanolida
10
Aldehído p-t-butil-∀-metilhidrocinámico
10
Aldehído ∀-n-hexilcinámico
8
Citronelol
6
2-Metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol
5
Acetato de linalilo
4
#-Metilionona
3
Acetato de o-t-butilciclohexilo
3
Metil-!-naftilcetona
0,5
Total
94,5
[Tabla 6]
Componentes (Composición I de fragancia)
Partes en masa
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano (Nota)
0,499
7-Acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno
5
Componente (a)
0,001
Total
5,5
(Nota) Se usó Ambroxan (nombre comercial, Kao Corp.) derivado de un esclareol de material de 11
partida natural y purificado por recristalización en etanol para aumentar la pureza.
Ejemplo comparativo 4 Composición de fragancia para detergente para ropa
5 A 94,5 partes en masa de la composición de fragancia del Ejemplo 9 que tiene una composición mostrada en la Tabla 5 se añadieron 5,5 partes en masa de una composición J de fragancia de ámbar leñoso mostrada en la Tabla 7, y así se obtuvo una composición de fragancia para un detergente para ropa que tenía un olor a ámbar leñoso suficientemente percibible que tenía alguna dureza y que era deficiente en suavidad y sensación voluminosa.
10 [Tabla 7]
Componentes (Composición J de fragancia)
Partes en masa
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano (Nota)
0,5
7-Acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno
5
Total
5,5
(Nota) Se usó Ambroxan (nombre comercial, Kao Corp.) derivado de un esclareol de material de partida natural y purificado por recristalización en etanol para aumentar la pureza.
15 Ejemplo 10 Composición de detergente para ropa
A 99,6 partes en masa de una composición de detergente en polvo que tenía una composición descrita en la Tabla 8 se pulverizaron 0,4 partes en masa de la composición de fragancia para detergente para ropa obtenida en el Ejemplo 9 (Tabla 5 + Tabla 6); se pesaron 20 g de la composición de detergente en polvo así tratada y se disolvieron
20 en 30 l de agua de dureza 3,5° DH. En la disolución acuosa así obtenida se dispusieron 2 kg de toalla de algodón comercialmente disponible, y la disolución acuosa se agitó durante 5 minutos, y la toalla se aclaró durante 1 minuto, y luego se secó. Se evaluó el olor de esta toalla de algodón; se percibió un olor que tenía una suavidad y limpieza que identificó un efecto del componente (a).
25 [Tabla 8]
Componentes
Partes en masa
Alquil(C10-C18)bencenosulfonato lineal de sodio
30
Alquil(C12-C16)sulfato de sodio
5
Alquil(C12-C18)éter de polioxietileno (número de adición promedio de moles de POE: 6 a 15)
10
Jabón (C14-C20)
5
Aluminosilicato cristalino
25
Carbonato sódico
15,6
Sulfato de sodio
6
Polietilenglicol (peso molecular: 8.000 a 10.000)
2
Enzima granular
1
Total
99,6
Ejemplo comparativo 5 Composición de detergente para ropa
En lugar de la composición de fragancia para detergente para ropa obtenida en el Ejemplo 9 (Tabla 5 + Tabla 6) y
30 usada en el Ejemplo 10 se usó la composición de fragancia de ámbar leñoso del Ejemplo 4 comparativo (Tabla 5 + Tabla 7), y el olor de la toalla de algodón se evaluó del mismo modo que en el Ejemplo 10; por consiguiente, se encontró que el olor leñoso con alguna dureza se intensificó para degradar el equilibrio y no se identificaron la calidez y sensación voluminosa poseída por el ámbar gris natural.
35 Ejemplo 11 Composición de fragancia para detergente para ropa
A 94,5 partes en masa de la composición de fragancia del Ejemplo 9 que tiene la composición mostrada en la Tabla 5 se añadieron 5,5 partes en masa de una composición K de fragancia de ámbar leñoso mostrada en la Tabla 9, y así pudo obtenerse una composición de fragancia para detergente para ropa que provocó un olor suave que tiene
40 una sensación afrutada y dulzura.
[Tabla 9]
Componentes (Composición K de fragancia)
Partes en masa
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano (Nota)
0,499
7-Acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno
5
Componente (a)
0,001
Total
5,5
(Nota) Se usó Cetalox (nombre comercial, Firmenich Co.) en forma racémica.
Ejemplo comparativo 6 Composición de fragancia para detergente para ropa
A 94,5 partes en masa de la composición de fragancia del Ejemplo 9 que tiene la composición mostrada en la Tabla 5 se añadieron 5,5 partes en masa de una composición L de fragancia de ámbar leñoso mostrada en la Tabla 10, y 5 así se encontró que una sensación afrutada se acentuó para degradar el equilibrio y no se identificaron calidez y una sensación voluminosa.
[Tabla 10]
Componentes (Composición L de fragancia)
Partes en masa
Dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano (Nota)
0,5
7-Acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno
5
Total
5,5
(Nota) Se usó Cetalox (nombre comercial, Firmenich Co.) en forma racémica.
Ejemplo 12 Composición de fragancia para suavizante para ropa
A 99,5 partes en masa de una composición de fragancia que tiene una composición mostrada en la Tabla 11 se 15 añadieron 0,5 partes en masa de la composición A de fragancia del Ejemplo 1 (Tabla 1), y así pudo obtenerse una composición de fragancia para suavizante para ropa que se reguló en olor y tuvo un olor con una dulzura y sensación voluminosa.
[Tabla 11]
Componentes
Partes en masa
Aceite de naranja
10
Acetato de triciclodecenilo
8
#-Metilionona
8
Acetilcedreno
7
Salicilato de hexilo
6
Fragancia combinada tipo muguete
5
Fragancia combinada tipo rosa
5
2-Metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol
5
Fenilhexanol
5
Aldehído ∀-n-hexilcinámico
5
Dihidrojasmonato de metilo
4
Alcohol feniletílico
4
Ciclopentadecanolida
4
Éter etoximetilciclododecílico
4
Aldehído p-t-butil-∀-metilhidrocinámico
3
Acetato de p-t-butilciclohexilo
3
Carbonato de 2-t-butilciclohexiletilo
3
Fragancia combinada tipo jazmín
3
4(3)-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxialdehído
2
Metil-!-naftilcetona
2
Anisaldehído
2
Aceite de pachulí
1,5
Total
99,5

Ejemplo 13 Composición suavizante para ropa
A 99,5 partes en masa de una composición suavizante que tiene una composición mostrada en la Tabla 12 se añadieron 0,5 partes en masa de la composición de fragancia obtenida en el Ejemplo 12 (Tabla 11 + Ejemplo 1 en la 25 Tabla 1); se pesaron 3 g de la composición suavizante para ropa así tratada y se disolvieron en 30 l de agua. En la disolución acuosa así obtenida se dispusieron 2 kg de toalla de algodón comercialmente disponible, y la disolución acuosa se agitó a 25 ºC durante 1 minuto. Entonces, la toalla se deshidrató y se secó a temperatura ambiente. Al día siguiente se evaluó el olor de esta toalla de algodón, y así se obtuvieron los siguientes resultados: incluso en tela secada puede percibirse un olor almizclado, una emisión similar a sándalo, un olor floral y un olor a ámbar que tiene 30 riqueza y sensación voluminosa, y persistió un olor dulce.
[Tabla 12]
Componentes
Partes en masa
Cloruro de diestearildimetilamonio (nombre comercial: Cotamina D86P, Kao Corp.)
15
Compuesto de silicona
0,01
Cloruro de calcio
0,05
Etanol
2
Agua
82,44
Total
99,5
Ejemplo 14 Composición de fragancia para champú
A 99,5 partes en masa de una composición de fragancia que tiene una composición mostrada en la Tabla 13 se
5 añadieron 0,5 partes en masa de la composición B de fragancia del Ejemplo 2 (Tabla 1), y así pudo obtenerse una composición de fragancia para champú, que se caracterizó por tener un olor floral con suavidad almizclada y que tiene un olor similar a ámbar con dulzura y sensación voluminosa.
[Tabla 13]
Componentes
Partes en masa
Linalol
15
Dihidrojasmonato de metilo
13
Ciclopentadecanolida
12
Aldehído p-t-butil-∀-metilhidrocinámico
10
Salicilato de cis-3-hexenilo
10
Acetato de dimetilbencilcarbinilo
5
Alcohol feniletílico
5,5
Citronelol
5
1-[[2-(1,1-Dimetiletil)ciclohexil]oxi]-2-butanol
5
Aldehído ∀-n-hexilcinámico
4
Acetato de bencilo
4
7-Acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno
3
Aceite de naranja
3
Acetato de linalilo
3
#-Metilionona
2
Total
99,5

Ejemplo 15 Composición de fragancia para agente de limpieza para el cuerpo líquido
A 99,7 partes en masa de una composición de fragancia que tiene una composición mostrada en la Tabla 14 se añadieron 0,3 partes en masa de la composición de fragancia C del Ejemplo 3 (Tabla 1), y así, una composición de 15 fragancia para agente de limpieza para el cuerpo líquido, que se caracterizó por tener un olor suave, cálido y dulce de larga duración sobre la piel.
[Tabla 14]
Componentes
Partes en masa
Fragancia combinada tipo muguete
15
Fragancia combinada tipo rosa
10
Linalol
8
Dihidrojasmonato de metilo
8
Aceite de naranja
5
!-Ionona
5
Salicilato de ciclohexilo
5
Acetato de o-t-butilciclohexilo
5
Ciclopentadecenolida
5
1-[[2-(1,1-Dimetiletil)ciclohexil]oxi]-2-butanol
4
4-Metil-2-(2-metilpropil)tetrahidro-2H-4-piranol
4
n-Butirato de dimetilbencilcarbinilo
4
Piperonal
4
Éter etoximetilciclododecílico
3
7-Acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno
3
Aceite de pachulí
3
2-Metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol
3
Isolongifolanona
3
#-Undecalactona
2,5
3a-Etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano (tipo racémico)
0,2
Total
99,7

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición de fragancia que comprende 0,0005 al 10 % en masa de 8-drimanol como componente (a) representado por la fórmula (1a) y 90 al 99,9995 % en masa de una o más fragancias de ámbar
    5 leñoso policíclico como componente (b) seleccionadas del grupo que consiste en 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro1,1,6,7-tetrametilnaftaleno, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1,2,3,4,4a,7,8,8aoctahidro-2,4a,5,8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano y dodecahidro-3a,6,6,9atetrametilnafto[2,1-b]furano racémico u ópticamente activo.
  2. 2. La composición de fragancia según la reivindicación 1, que comprende 0,001 % en masa o más del componente (a).
    15 3. Un producto cosmético que comprende la composición de fragancia según la reivindicación 1 ó 2.
  3. 4. Un producto doméstico que comprende la composición de fragancia según la reivindicación 1 ó 2.
  4. 5. Un producto medioambiental/sanitario que comprende la composición de fragancia según la 20 reivindicación 1 ó 2.
  5. 6. Un procedimiento para mejorar un olor de una composición de fragancia añadiendo 8-drimanol como componente (a) representado por la fórmula (1a) a una composición de fragancia que comprende una o más fragancias de ámbar leñoso policíclico como componente (b) seleccionadas del grupo que consiste en 7-acetil
    25 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2,5,5-trimetil-2-naftalenol, formiato de 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahidro-2,4a,5,8a-tetrametil-1-naftilo, 3a-etildodecahidro-6,6,9a-trimetilnafto[2,1-b]furano y dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano racémico u ópticamente activo.
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