ES2424481T3 - Fragancias de alta intensidad - Google Patents

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Stuart Fraser
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Abstract

Una composici6n de fragancia de alta intensidad hipoalergenica en la que todos los ingredientes sonnaturales, que comprende en peso: a) del 75% al 100% de al menos 2 ingredientes de fragancia donde cada ingrediente de fragancia debe: contener solamente atomos de carbono, hidrogeno, oxigeno y nitrógeno, comprender grupos funcionales ester, alcohol o aldehido, tener puntos de ebulliciOn entre 100°C y 300°C a una presi6n de 760 mm de mercurio, tener pesos moleculares en el intervalo de 70 uma y 175 uma, - tener valores Clog P entre 0,00 y 4,00, b) del 0 al 25% de aceites esenciales .c) del 0 al 25% de ingredientes de fragancia, diferentes de los caracterizados en a) anteriormente; en la que la suma de a), b) y c) debe ser igual al 100%.

Description

Fragancias de alta intensidad.
5 Campo técnico de la invención
La invención se refiere a composiciones de fragancia de alta intensidad para su uso en productos cosméticos, de
aseo personal, de cuidado personal y de higiene personal y articulas adsorbentes que reducen la cantidad de fragancia dosificada en un producto y son hipoalergénicas. Los ingredientes de fragancia que constituyen las fragancias de alta intensidad comprenden principalmente compuestos que tienen grupos funcionales alcohol, éster o
10 aldehido y se obtienen de materias primas naturales.
Antecedentes de la invención
Los perfumes en productos cosméticos, de aseo personal, de cuidado personal y de higiene personal proporcionan
varias funciones. Enmascaran los olores de base, proporcionan un beneficio estético olfatorio y sirven como una
señal de atributos y función del producto, por ejemplo, higiene, limpieza, suavidad etc. Desafortunadamente, además 15 de estos beneficios, los perfumes también pueden causar dificultades tales como problemas en productos por ejemplo adhesividad en polvos, decoloración en barras de jabón, separación de fase en liquidas; problemas para
usuarios, por ejemplo irritación ocular y ocasionalmente reacción alérgica en algunos individuos. Los perfumes
también son uno de los ingredientes más caros en los productos y muchas moléculas de perfume no son muy fácilmente biodegradables. A pesar de estas varias desventajas, el nivel de perfume dosificado en productos para el
2 O consumidor ha tendido a aumentar durante los últimos 20 años. Sin embargo, los consumidores también se han vuelto más criticas con los productos que compran y esperan cada vez más que los productos cumplan ciertos
estándares tales como que los ingredientes se obtengan de fuentes sostenibles y para fragancias, esto significa que se obtengan de fuentes vegetales y preferentemente de fuentes cultivadas de forma orgánica; que supongan un menor impacto sobre el medio ambiente, es decir que sean más fácilmente biodegradables y que cumplan elevados 25 estándares de seguridad para el ser humano. Estas influencias empujan a los fabricantes de perfume a ser más
creativos en la formulación de fragancias y a descubrir nuevas materias primas.
Ha habido numerosas publicaciones que definen subconjuntos de ingredientes de perfume mediante propiedades
moleculares que son particularmente adecuadas para aplicaciones específicas. Algunas veces, estas selecciones se aplican a una fragancia completa y algunas veces a parte de una fragancia también conocida como un acorde. Las
3 O selecciones pueden depender de la reactividad quimica, tal como la falta de reactividad de ciertas categorias de
ingredientes de fragancia con moléculas de lejía en productos tal como se indican como ejemplo en los documentos
EP O 299 561 o WO 96/031590. Como alternativa, la aplicación puede definir algunos parámetros moleculares que pueden usarse como indicador de una propiedad deseable; de este modo la Patente de Estados Unidos 5.500.154 define fragancias duraderas caracterizadas por ingredientes de fragancia que tienen puntos de ebullición mayores 35 de 300'C con valores ClogP mayores de 3,00 y que tienen sustantividad a la tela mejorada en aplicaciones de lavanderia. El documento WO 97/34987 define perfumes con ClogP mayor de 3,00 y puntos de ebullición por debajo de 260'C que brotan cuando se usan en aplicaciones de lavavajillas automáticos. La selección también puede depender de un parámetro medido tal como un umbral de detección del olor. Por ejemplo, el documento WO 99/65458 define dos categorias de ingredientes de fragancia que se formularán en acordes de impacto elevado en
4 O base a una combinación de punto de ebullición, coeficiente de partición (ClogP) y umbrales de detección del olor medidos. Estos acordes pueden estar opcionalmente encapsulados en almidón para proporcionar un aumento de fragancia a partir de un polvo de detergente cuando se dispersa en agua.
La presente invención cambia la formulación de fragancia convencional que combina notas de cabeza, notas medias
y notas de fondo para crear una fragancia. Las expresiones notas de cabeza, notas medias y notas de fondo son
• 45 bien entendidas por los expertos en la creación de perfumes. Véase el documento "The Chemistry of Fragrances" compilado por D. H. Pybus Y C. S. Sell, publicado por la Royal Society of Chemistry (Gran Bretaña) 1999 ISBN 0854045287. Aunque algo arbitraria, la distinción entre estas tres categorias se basa en una combinación de volatilidad e intensidad del olor percibido. La presente invención identifica un pequeño grupo de ingredientes de
•
fragancia principalmente de nota de cabeza que, al contrario que la sabiduria convencional y la práctica normal,
50 pueden formularse en fragancias de calidad comercial que igualan y se prefieren a fragancias actuales por los
consumidores habituales especialmente en las áreas de nota de fragancia floral y afrutada que se usan ampliamente en productos para el cuidado personal. Estas composiciones de fragancia también mejoran algunos aspectos de los problemas perfilados anteriormente. Los ingredientes de fragancia se han seleccionado usando una serie de
pruebas empíricas para algunas propiedades en combinación con el establecimiento de límites en algunos 55 parámetros. Las composic'lones de fraganc'la de la invención mejoran el rendimiento del perfume de las siguientes maneras:
•
la propia fragancia tiene un impacto más fuerte para que puedan dosificarse porcentajes más bajos de fragancia (10-25% de las fragancias convencionales) en formulaciones de producto que reducen la carga medioambiental;
•
los ingredientes que constituyen la fragancia están disponibles de fuentes renovables naturales, por ejemplo de procesos de fermentación, o mediante procedimientos sencillos sobre materiales disponibles de materia vegetal;
•
los ingredientes son más fácilmente biodegradables que aquellos que comprenden una composición de fragancia más tradicional;
•
trabajando en un subconjunto pequeño de ingredientes de fragancia, es posible crear fragancias potentes atractivas que son hipoalergénicas.
Por lo tanto, es un objeto de la presente invención proporcionar fragancias aceptables por el consumidor de alta
intensidad, adecuadas para su uso en un producto cosmético, de aseo personal, de cuidado personal, de higiene
personal y articulas adsorbentes que son preferentemente hipoalergénicas y pueden formularse preferentemente a partir de materiales de fragancia disponibles de fuentes naturales sostenibles y que tienen menos impacto medioambiental debido a la más baja dosificación de ingredientes seleccionados cuidadosamente.
Resumen de la invención
La presente invención se refiere a una composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica en la que todos los ingredientes son naturales que comprende, en peso:
a) del 75% al 100% de al menos 2 ingredientes de fragancia donde cada ingrediente de fragancia debe:
poseer un grupo funcional éster, alcoholo aldehido;
tener puntos de ebullición entre 100'C y 300'C a presión estándar de aproximadamente 760 mm de
mercurio;
tener pesos moleculares en el intervalo de 70 urna y 175 urna,
tener valores ClogP entre 0,00 y 4,00; Y
b) del O al 25% de aceites esenciales; y
c) del O al 25% de ingredientes de fragancia, diferentes de los caracterizados en a) anteriormente; en los que la suma de a), b) y c) debe ser igual al 100%.
De acuerdo con un aspecto de la invención, estas composiciones de fragancia se usan en productos cosméticos,
para el aseo personal, productos para el cuidado personal, productos de higiene personal y articulas absorbentes
para uso personal.
Descripción detallada de la invención
Todos los porcentajes en el presente documento son porcentajes en peso a menos que se indique específicamente otra cosa. Todos los valores numéricos se toman para ser aproximadamente el valor dado dentro de la precisión
normal de la medición o el cálculo.
Una composición de fragancia tal como se define a continuación en el presente documento es una parte esencial de
la invención. Un ingrediente de fragancia o material de peñume, términos que son sinónimos puede ser cualquier compuesto usado en una composición de fragancia o peñume. Se conocen una amplia variedad de materiales
odoriferos para uso en perfumeria, incluyendo materiales que poseen diversos grupos funcionales, tales como
alquenos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, nitrilos, aminas, oximas, acetales, cetales, tioles, tiocetonas, iminas, etc. Sin desear estar limitados, en la mayoría de los casos, los ingredientes de fragancia tendrán
pesos moleculares entre 70 unidades de masa atómica y 400 unidades de masa atómica para garantizar la suficiente volatilidad. Los ingredientes de fragancia no contendrán grupos funcionales fuertemente ionizantes tales como sulfonatos, sulfatos, o iones de amonio cuaternario, los ingredientes de fragancia se describen de forma más completa en los documentos S. Arctander, Perfume Flavors and Chemicals. Volúmenes. I y 11, Montclair, N.J., the Merck Index, S' Edición, Merck & Ca., Inc. Rahway, N.J. y Allured's Flavor and Fragrance Materials 200S Publicado por Allured Publishing Corp ISBN 1-932633-42-1.
En la siguiente descripción, los componentes a), b) y c) de la composición de fragancia de la invención se
identificarán como ingredientes de fragancia (categoria a)), aceites esenciales opcionales (categoria b)) y otros ingredientes de fragancia (categoria e)).
5 O Ingredientes de fragancia (categoría a))
3 O
Los ingredientes de la categoria a) de la invención se caracterizan por comprender ingredientes de fragancia que contienen solamente átomos de carbono, hidrógeno, oxigeno y nitrógeno. Se caracterizan, además, por: grupos
funcionales químicos específicos, que tienen pesos moleculares en un intervalo de 70 unidades de masa atómica a
175 unidades de masa atómica, que tienen puntos de ebullición a una presión estándar de aproximadamente 760 mm de mercurio en el intervalo de 100'C a 300'C y que tienen valores de coeficiente de partición calculados (ClogP) entre 0,00 y 4,00.
Grupos funcionales
Las pruebas empíricas de la intensidad de ingredientes de fragancia produjeron una mayor proporción de alcoholes, ésteres y aldehídos como ingredientes de fragancia de alta intensidad que están típicamente presentes en formulaciones de fragancia comerciales. Los grupos funcionales alcohol, éster y aldehído tienen su significado habitual en química y su estructura y propiedades se describen en muchos textos tales como "Organic Chemistry" de Clayden, Greeves, Warren y Wothers, Oxford University Press 2001.
En esta memoria descriptiva los ésteres se derivan formalmente de la reacción de ácidos carboxílicos y cualquiera
de alcohol, fenol, heteroarenol o enol con la eliminación de agua. No se considera que los derivados alquilo de otros compuestos ácidos por ejemplo ésteres de sulfato o sulfonato, o ésteres de fosfato, ortoésteres, carbamatos (uretanos) y cianatos sean ésteres dentro de esta definición.
Los aldehídos son grupos funcionales en los que un grupo carbonilo está unido a un hidrógeno y un grupo alquilo, cicloalquilo, alquenilo o arilo.
Los alcoholes son compuestos en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono saturado, insaturado
o aromático como parte de un grupo alquilo, alquenilo o arilo. Los alcoholes incluyen alcoholes primarios
secundarios y terciarios de grupos alquilo, alquenilo o alicíclicas, que también incluyen compuestos que tienen una
forma tautomérica de enol estable tal como veltol™ (3-hidroxi-2-metil-4-pirona, CAS 118-71-8), o compuestos
fenólicos tales como eugenol. Los ticles no se consideran alcoholes en esta memoria descriptiva.
Un grupo de alcoholes que son particularmente útiles como ingredientes de fragancia de alta intensidad es el grupo constituido por cis-3-hexen-1-01, 2-feniletanol, L-mentol, alfa-terpineol, 1-terpinen-4-01 y Veltol™. Cuando los
alcoholes están presentes en la composición de la invención, preferentemente del 80% al 100% de los alcoholes se seleccionan entre los seis alcoholes mencionados anteriormente.
Un grupo más preferido de alcoholes que es útil como ingredientes de fragancia de alta intensidad es el grupo constituido por cis-3-hexen-1-01, 2-feniletanol, alfa-terpineol y 1-terpinen-4-01.
Muchos ingredientes de fragancia poseen más de un grupo funcional; sin embargo los compuestos que contienen funcionalidades alcohol, éster o aldehído se clasifican, de este modo, independientemente de otros grupos funcionales presentes.
Intervalo de peso molecular
Los ingredientes adecuados para su uso en composiciones de fragancia de alta intensidad estarán constituidos
principalmente por ésteres, aldehídos y alcoholes que tienen pesos moleculares iguales a o menores de 175 unidades de masa atómica (uma), preferentemente iguales a o menores de 165 uma y más preferentemente iguales a o menores que 155 uma para ser lo suficientemente volátiles para ser percibidos fácilmente. Además, los compuestos de perfume tendrán pesos moleculares iguales a o mayores que 70 uma, preferentemente iguales a o mayores que 80 uma y aún más preferentemente iguales a o mayores que 90 uma. Los ingredientes de masa inferior pueden ser demasiado volátiles o demasiado solubles en agua para funcionar como perfumes.
ClogP
Clog se refiere al coeficiente de partición de octanol/agua (P) de ingredientes de fragancia. El coeficiente de partición de octanol/agua del ingrediente de fragancia es la relación entre sus concentraciones de equilibrio en octanol y en
agua. Los coeficientes de partición de ingredientes de fragancia se dan de forma más conveniente en forma de su
logaritmo en base 10, 10gP.
Se ha descrito el 10gP de muchos ingredientes de fragancia; por ejemplo, la base de datos Pomona92, disponible de Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS), Irvine, Calif., contiene muchos, junto con citas de la bibliografía original. Los valores Clog pueden calcularse usando el enfoque de fragmentos tal como se describe en el documento "Partition Coefficients and Their Uses· de A Leo, C Hansch y D Elkins en Chem. Rev. vol 71 (6) páginas 525-616 (1971). Sin embargo, los valores Clog descritos en el presente documento se calculan de la forma más conveniente mediante el programa "CLOGP" disponible en el Software Chemoffice Ultra, versión 9, disponible de CambridgeSoft Corporation, 100 CambridgePark Drive, Cambridge, MA 02140 Estados Unidos o CambridgeSoft Corporation, 8 Signet Court, Swanns Road, Cambridge CB5 8LA Reino Unido. Los valores Clog se usan preferentemente en lugar de los valores 10gP experimentales en la selección de ingredientes de fragancia que son
útiles en la presente invención.
Para que las fragancias de alta intensidad sean efectivas, es necesario que sean detectables en una serie de bases que incluyen productos sólidos, productos principalmente acuosos que quizás contienen algún aceite o tensioactivo emulsionado, productos de base oleosa y productos que contienen agua emulsionada en aceite. Los ingredientes de fragancia pueden tener valores CloP entre 0,00 y 4,00, preferentemente estos valores están entre 0,50 y 3,50 y, más preferentemente, entre 1,00 y 3,00 Y de forma especialmente preferente entre 1,30 y 2,50. De hecho, es preferible que entre el 50% y el 100% en peso de una composición de fragancia de alta intensidad tenga valores ClogP en el intervalo entre 1,00 y 3,00; es más preferible que entre el 70% y el 100% en peso de una composición de fragancia de alta intensidad tenga valores CloP en el intervalo entre 1,00 y 3,00 Y es aún más preferible que entre el 90% y el 100% en peso de una composición de fragancia de alta intensidad tenga valores ClogP en el intervalo entre 1,00 y 3,00.
Punto de ebullición
Los puntos de ebullición de muchos ingredientes de fragancia, a presión estándar de 1 atmósfera (760 mm de Hg) se dan, por ejemplo, en el documento "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals)", Steffen Arctander, tal como se ha mencionado anteriormente en el presente documento. Los puntos de ebullición de muchos ingredientes de fragancia pueden encontrarse en las siguientes fuentes: base de datos Properlies of Organic Compounds Database CD-ROM Ver. 5.0 CRC Press Boca Raton, Fla. Flavor and Fragrance-1995 Aldrich Chemical Co. Milwaukee, Wis., base de datos STN/en linea, Design Institute of for Physical Property, Data American Institute of Chemical Engineers, base de datos STN/en linea Bei/stein Handbook of Organic Chemistry, Beilstein Information Systems. Cuando no están descritos, los puntos de ebullición de los ingredientes de perfume también pueden ser estimados. El método de Stein y Brown (J. Chem. Inf. Sci. volumen 34 páginas 581-587 (1994» puede usarse para estimar los puntos de ebullición de compuestos orgánicos. Una revisión de éste método y métodos alternativos se da en el capitulo 2 del documento "Handbook of Property Estimation Methods for Chemicals Environmental and Health Sciences" de R S Boethling y D McKay Publicado por CRC Press 2000 ISBN 1566704561. El siguiente programa informático también es útil para estimar puntos de ebullición siguiendo el método de Stein y Brown, MPBPWIN (derechos de autor Agencia de Protección Medioambiental Estadounidense, versión 1.42) que es parte del paquete EPI (derechos de autor Agencia de Protección Medioambiental Estadounidense, versión 3.20) mencionado anteriormente. Dado que los puntos de ebullición medidos pueden no estar siempre disponibles y puede perfectamente haber discrepancias entre valores medidos, el método de cálculo de Stein y Brown proporciona un
método estándar para determinar un punto de ebullición para los fines de esta memoria descriptiva.
Los ingredientes de fragancia para composiciones de fragancia de alta intensidad tienen puntos de ebullición entre 100'C y 300'C, preferentemente tienen puntos de ebullición entre 100'C y 275'C y más preferentemente entre 100'C y 250'C. También es preferible que los ingredientes de fragancia descritos a continuación en el presente documento como materiales de categoria c) tengan puntos de ebullición iguales a o por debajo de 300'C. De hecho, se prefiere que al menos el 80% en peso de los ingredientes en la composición de fragancia de la invención tengan puntos de ebullición iguales a por debajo de 300'C se prefiere más que el 90% en peso de los ingredientes en la composición de fragancia de la invención tengan puntos de ebullición por debajo de 300'C. Se prefiere aún más que al menos el 80% en peso de los ingredientes en la composición de fragancia de la invención tengan puntos de ebullición iguales a o por debajo de 275'C y se prefiere aún más que el 90% en peso de los ingredientes en la composición de fragancia de la invención tengan puntos de ebullición por debajo de 275'C.
Propiedad hipoalergénica
La composición de fragancia de alta intensidad es una composición de fragancia hipoalergénica. Una composición
de fragancia hipoalergénica es una que tiene una potencia reducida para reacción alérgica. Los materiales que se sabe que son potentes alérgenos a partir de publicaciones de la técnica anterior. (Véase por ejemplo el documento
Contact Derrnatitis vol. 50, págs. 65-76 (2004) e ibid vol. 49, págs. 236-240 2003.) se usan a menudo directamente
como ingredientes en composiciones de fragancia o pueden estar presentes como impurezas en otros ingredientes o como componentes en aceites esenciales. Aquellos ingredientes de fragancia especificados como sustancias
alergénicas en la 7' enmienda de la Directiva Cosmética, Directiva 2003/15/CE (7' enmienda a la Directiva 761768/CEE) que son aldehido amilcinámico (122-40-7), alcohol amilcinámico (101-85-9), alcohol anisilico (105-135), alcohol bencilico (100-51-6), benzoato de bencilo (120-51-4), cinamato de bencilo (10341-3), salicilato de bencilo (118-58-1), aldehido cinámico (104-55-2), alcohol cinamilico (104-54-1), citronelol (106-22-9), cumarina (91-64-5), eugenol (97-53-0), farnesol (4602-84-0), geraniol (106-24-1), aldehido hexilcinámico (101-86-0), hidroxicitronelal (107-95-5), hidroximetilpentilciclihexenocarboxaldehido (31906-04-4), isoeugenol (97-54-1), Iilial (80-54-6), limoneno (5989-27-5), linalool (78-70-6), carbonato de metilheptina (111-12-6) y 3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3buten-2-ona (127-51-5), citral (CAS 5392-40-5), extracto de musgo de roble (Evemia pf1Jnastn) (CAS 90028-68-5) y extracto de musgo arbóreo (CAS 90028-67-4), están preferentemente restringidos cada uno a por debajo de 1.000 ppm (peso/peso) en la composición de fragancia, más preferentemente a por debajo de 250 ppm (peso/peso) yaún más preferentemente a por debajo de 100 ppm (peso/peso) independientemente de su fuente.
De la forma más preferente, los siguientes ingredientes de fragancia: isoeugenol (CAS 97-54-1), aldehido cinámico (CAS 104-55-2), alcohol cinámico (CAS 104-54-1), aldehido amilcinámico (CAS 122-40-7), citral (CAS 5392-40-5), Eugenol (CAS 97-53-0), famesol (CAS4602-84-0), lilial (CAS 80-54-6) y cumarina (CAS 91-64-5), no deben añadirse
intencionadamente a composiciones de fragancia de la presente solicitud, debido a que existen pruebas de que se sabe que son potentes alérgenos.
Biodegradabilidad y materiales de origen natural
También se prefiere que las fragancias de alta intensidad de la invención estén constituidas por ingredientes que son biodegradables. Los ingredientes de fragancia se consideran biodegradables si están clasificados como fácilmente biodegradables por la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económico (OECD), pruebas de biodegradabilidad, especialmente pruebas 301C, 301D, 301F Y 310.
Ciertos datos de biodegradabilidad están disponibles públicamente, por ejemplo, The F/avor and Fragrance High Production Vo/ume (HPV) Consortia de Washington DC, Estados Unidos, ha presentado un documento comentado 20115461B a la Agencia de Protección Medioambiental en 2004 como "The Robust Summary" de The Terpene Consortium. Citronelol (OECD 301 F), Geraniol (OECD 301 B) Y Citral (OECD 301 B) se han descrito todos como fácilmente biodegradables.
Análogamente The F/avor and Fragrance HPV (High Production Vo/ume) Consortia de Washington DC, Estados Unidos, ha presentado un documento comentado AR201-1345A a la EPA en 2002 como "The Test Plan for Benzyl Derivatives" de The Aromatic Consortium. Benzaldehido, benzoato de metilo y acetato de bencilo se han descrito todos como fácilmente biodegradables siguiendo los métodos OECD 301 B ó OECD301 F.
Dado que los datos publicados están vinculados generalmente a material de fragancia de alto volumen de producción, puede usarse cierto software disponible públicamente como una guia para la probable biodegradabilidad para una gama más amplia de materiales de fragancia. Un indicador de biodegradabilidad para una amplia gama de materiales de fragancia puede obtenerse usando el programa BioWIN, versión 4.50 que forma parte del grupo de programas del conjunto EPI (derechos de autor Agencia de Protección Medioambiental Estadounidense), versión
3.20 que está disponible gratuitamente de la Agencia de Protección Medioambiental Estadounidense.
Se prefiere que las composiciones de fragancia de la invención se deriven de fuentes naturares es decir, las materias primas sean de origen vegetal o microbiológico incluyendo productos obtenidos de este material mediante procesos enzimáticos o mediante procesos tradicionales de preparación por ejemplo secado, torrefacción o fermentación tal como se define por el estándar internacionallSO-9235 "Aromatic Natural Materíals -Vocabulary".
Sin desear estar limitada de ninguna manera, la tabla 1, a continuación, enumera ejemplos de ésteres, alcoholes y aldehidos disponibles de forma natural, en su mayoria fácilmente biodegradable, adecuados para su uso como ingredientes de fragancia en las composiciones de fragancia de alta intensidad de la invención. Donde estén disponibles valores medidos para los coeficientes de partición de octanol agua y el punto de ebullición están incluidos junto con valores estimados. Un guión indica un valor no descrito mientras que el término Med en la columna fácilmente biodegradable se refiere a un compuesto que se biodegrada pero más lentamente que los designados como fácilmente biodegradables.
Tabla 1
Nombre del ingrediente
N°CAS Peso molecular CLogP LogP Punto de ebullición estimado Punto de ebullición medido Fácilmente biodegradabie
HEXANOATO DE AUlO
000123-68-2 156 3.07 189 186 Si
ACETATO DE N· AMiLO
000628-63-7 130 2,30 2.30 148 149 Si
ACETATO DE iSOAMILO
000123-92-2 130 2,17 2,25 135 142 Si
PROPIONATD DE N-AMiLO
000624-54-4 144 2,70 2,66 170 169 Si
ALDEHIDO ANlsiCO
000123-11-5 136 1,78 1,76 222 248 Si
BENZALDEHIDO
000100-52-7 106 1,49 1,48 1B1 179 Si
ACETATO DE BENCILQ
000140·11-4 150 1,96 1,91 216 213 Si
ACETATO DE BUTILD
000123-86-4 116 1,77 1,78 126 126 Si
GAMMA DECAlACTONA,
000706-14-9 170 2,36 2,72 282 Si
2-METIL BUTIRATO DE ETILO
007452-79-1 130 2,08 135 131 -
BUTIRATO DE ETILO
000105-54-4 116 1,77 1,73 126 121 Si
CAPROATO DE ETILO
000123-66-0 144 2,83 170 167 Si
CAPRllATQ DE ETILO
000106-32-1 172 3,88 211 208 Si
HEPTANOATO DE ETILO
000106-30-9 158 3,36 - 191 187 Si
LACTATO DE ETILO
000097-64-3 118 0,33 ..0,18 166 154 Si
PROPIONATO DE ETILO
000105-37-3 102 1,24 1,21 102 99 Si
HELlOTROPINA
000120-57-0 150 1,76 1,05 257 263 Si
TRANS-HEX-2EN-AL,
006728-26-3 98 1,58 139 146 Si
CIS-HEX-3-EN1-0L,
000928-96-1 100 1,40 166 156 Si
ACETATO DE CIS-HEX-3-EN1-ILO,
003681-71-8 142 2,34 2,34 177 Si
PROPIONATO DE CIS-HEX-3EN-1-ILO,
033467-74-2 156 2,87 197 - Si
ACETATO DE HEXILO
000142-92-7 144 2,83 2,79 170 171 Si
ACETATO DE ISO BUTllO
000110-19-0 116 1,64 1,78 112 116 Si
L MENTOL
2216-51-5 156 3,23 3,23 219 216 No
BENZOATO DE METILO
000093-58-3 136 2,11 2,12 196 199 Si
SALICIlATO DE METILO
000119-36-8 152 2,33 2,55 252 223 Si
ANTRANllATO DE METILO
000134-20-3 151 2,12 1,88 264 256 Meó
GAMMA OCTAlACTONA,
000104-50-7 142 1,30 248 Si
ACETATO DE FENIL ETILO
000103-45-7 164 2,28 2,30 234 233 Si
ALCOHOL FENILETfLlCO
000060-12-8 122 1,33 1,38 225 218 Si
1-TERPINEN-4OL
000562-74-3 154 2,75 3,26 212 209 No
TERPINEOL, ALFA
000098-55-5 154 2,63 2,98f3,23 214 220 No
VANILlNA
000121-33-5 152 1,28 1,21 274 285 Si
VELTOLTM
000118-71-8 126 0,10 0,09 267 Si
7
En una composición de fragancia de alta intensidad se prefiere que la composición de fragancia comprenda al
menos el 75% en peso, preferentemente al menoS el 80% en peso, más preferentemente al menos el 85% en peso,
de forma especialmente preferente el 90% en peso y de forma aún más especialmente preferible ese 100% en peso de los ingredientes de fragancia de categoria a). Se prefiere especialmente que los ingredientes de fragancia de alta intensidad procedan de los enumerados en la tabla 1.
Un grupo preferido de ingredientes de fragancia de alta intensidad es decir materiales de categoria a) incluye: hexanoato de alilo, aldehido anisico, benzaldehido, acetato de bencilo, acetato de butilo, acetato de isobutilo, gamma decalactona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, caproato de etilo, heliotropina, trans-hex-2-en-al, cishex-3-en-1-01, acetato de hexilo, acetato de cis-hex-3-en-1-ilo, propionato de cis-hex-3-en-1-ilo, acetato de isoamilo, acetato de n amilo, L-mentol, alfa-terpineol, 1-terpinen-4-01, benzoato de metilo, antranilato de metilo, acetato de 2feniletilo, alcohoI2-feniletilico, vanilina y veltol'". Se prefiere que el 80-100% y aún más preferido que el 90-100% de la composición de fragancia de alta intensidad se seleccione entre estos ingredientes.
Un grupo preferido adicional de los ingredientes de fragancia de materiales de categoria a) incluye: hexanoato de alilo, aldehido anisico, benzaldehido, acetato de bencilo, acetato de butilo, acetato de isobutilo, gamma decalactona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, heliotropina, acetato de hexilo, cis-hex-3-en-1-01, acetato de cis-hex-3-en-1ilo, propio nato de cis-hex-3-en-1-ilo, acetato de isoamilo, acetato de n-amilo, benzoato de metilo, acetato de 2feniletilo, alcohol 2-feniletilico, y vanilina. También se prefiere que el 80-100% y aún más preferido que el 90-100% de la composición de fragancia de alta intensidad se seleccione entre estos ingredientes.
Preferentemente, en la composición de fragancia de alta intensidad de la invención, el 50-100% de los ingredientes de fragancia de categoria a) se seleccionan entre los siguientes ingredientes aldehido anisico, acetato de bencilo, gamma decalactona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, cis-hex-3-en-1-01, acetato de hexilo, trans-hex-2-en-al, acetato de cis-hex-3-en-1-ilo, acetato de isoamilo, acetato de 2-feniletilo, alcohol2-feniletílico y vanilina.
De acuerdo con una realización adicional, el 50-100% de los ingredientes de fragancia de categoria a) se seleccionan entre los siguientes ingredientes: aldehido anisico, acetato de bencilo, gamma decalactona, 2metilbutirato de etilo, butirato de etilo, cis-hex-3-en-1-01, acetato de hexilo, acetato de hex-3-en-1-ilo, acetato de isoamilo, acetato de 2-feniletilo, alcohol 2-feniletilico.
Las fragancias para productos para el consumidor son habitualmente complejas, comprendiendo gran número de ingredientes de fragancia para funcionar satisfactoriamente. Típicamente, las fragancias comerciales pueden contener de 20 a 200 ingredientes individuales. Aunque se conoce el uso de un único material como una fragancia
de producto, el resultado es habitualmente inferior a una fragancia completamente formulada, A medida que el número de ingredientes de fragancia aumenta, también lo hace el alcance creativo. Se ha descubierto que las fragancias deseables para el consumidor pueden formularse a partir de grupos de 2 a 10 ingredientes. Asi, para calidad de las fragancias al menos dos o más ingredientes de fragancia de alta intensidad, preferentemente más de 3 ingredientes y de forma especialmente preferente más de 5 ingredientes. No existe un limite superior perceptible; sin embargo el aumento del alcance creativo al aumentar de 2 a 4 ingredientes es mucho mayor que al pasar de 20
a 22 ingredientes. Las fragancias que tienen éxito a nivel comercial pueden crearse a partir de tan sólo dos ingredientes de fragancia bien caracterizados y puede crearse una gama de fragancias de éxito atractivas que tienen
diferentes notas de fragancia a partir de al menos 4, preferentemente de 4 a 12 ingredientes de fragancia de alta intensidad.
Aceites esenciales opcionales (categoria b))
Las composiciones de la presente invención pueden contener opCionalmente hasta el 25% en peso de aceites
esenciales. Los aceites esenciales se producen sometiendo a materiales naturales adecuados, tales como componentes vegetales: hojas, flores, semillas, raíces o tallos a un proceso de extracción. Los procesos de extracción son bien conocidos por los expertos en la materia y se describen en el documento ~The Essential Oils" de
E Guenther publicado en 1 949 por D van Nostrand. Los aceites esenciales pueden experimentar procesos adicionales para rectificar y purificar los aceites por ejemplo retirando los componentes terpénicos mediante un
"corte de cabeza" y/o retirando los componentes cerosos mediante un "corte de cola". Un grupo preferido aceites esenciales para la presente invención es un grupo constituido por aceite de Sándalo Amyris, aceite de madera de
cedro, bálsamo de copa iba, aceite de menta, resina de mirra, aceite de pachuli, madera de sándalo, vainilla (absoluto) y aceite de vetiver. Aunque se conoce la formulación de fragancias completamente a partir de aceites
esenciales, que tienen de este modo una fragancia natural, esto no es realmente práctico para productos para el consumidor; las materias primas son a menudo demasiado caras y no están disponibles en las cantidades
necesarias para productos para el consumidor de volumen elevado. Por lo tanto, la proporción de aceite esencial en cualquier fragancia de alta intensidad debe ser menor del 25% en peso, más preferentemente menor del 15% en peso y más preferentemente menor del 5% en peso.
Otros ingredientes de fragancia (categoría c))
Los ingredientes de fragancia de categoría c) pueden seleccionarse entre cualesquiera ingredientes usados
convencionalmente como ingredientes de fragancia pero son diferentes de los ingredientes de categoría a), es decir
2 O
pueden tener grupos funcionales diferentes de funciones éster, alcoholo aldehido, que pueden pero no es necesario que cumplan los criterios para un ingrediente de fragancia de categoría a), o pueden ser compuestos que contienen
grupos funcionales éster, alcohol o aldehído que tienen pesos moleculares, puntos de ebullición o valores ClogP fuera de los intervalos definidos como materiales de categoría a). Sin desear quedar limitados, los ejemplos de materiales de categoría c) incluyen a ionona (CAS 127-41-3) a sinensal (CAS 17909-77-2), Pcariofileno (CAS 8744-5), D carvona (CAS 2244-16-8), 1,8 cineol (CAS 470-82-6), citronelilnitrilo (CAS 51566-62-2), Cyclacet RTM Intemational Flavors and Fragrances Corp (CAS 5413-60-5) 8 damasco na (CAS 23726-92-3), Dihidromircenol (CAS 018479-58-8), brasilato de etileno (CAS 105-95-3), indol (CAS 120-72-9), dihidrojasmonato de metilo (CAS 2485198-7), Nerolidol (CAS 7212-44-4).
Preferentemente, los ingredientes de fragancia de categoría c) tienen también un peso molecular entre 70 uma y 175
uma.
Más preferentemente, del 90% al 100% en peso de la categoría a) y la categoria c) combinadas se clasifican como fácilmente biodegradables mediante las pruebas descritas anteriormente en el presente documento.
Más preferentemente, del 90% al 100% en peso de los ingredientes de categoria a) y c) tienen puntos de ebullición a una presión de 760 mm de mercurio entre 100'C y 250'C.
De la forma más preferente, todos los ingredientes de fragancia de la composición de fragancia de alta intensidad son naturales.
Exclusiones y limitaciones 1.
Almizcles
Entre los materiales de perfumeria que se sabe que tienen caracteristicas no deseables y están, por lo tanto,
excluidos preferentemente de las composiciones de perfume de la invención están nitro almizcles tal como se indica
como ejemplo mediante cetona de almizcle (CAS 81-14-1), moléculas que persisten en el ambiente tales como
almizcles poli cíclicos tal como se hexametilcidopenta-gamma-2-benzopirano naftalenil)-etan-1-ona (CAS 1506-02-1)
indica (CA como S1222-05-5) ejemplo y mediante 1-(5,6,7,8 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2
2. Aceites esenciales
Aunque la proporción de aceites esenciales está limitada al 25% de la composición de fragancia total, si la fragancia
es hipoalergénica, cualquier aceite esencial que contiene las sustancias alergénicas mencionadas anteriormente en
el presente documento debe usarse solamente a niveles tales que no superen los limites establecidos para una
fragancia hipoalergénica en esta memoria descriptiva.
3. Disolventes
Los disolventes se definen como liquidas de olor relativamente bajo que pueden disolver un material diana en
proporciones razonables. Para uso en perfumería, los disolventes pueden definirse como liquidas que tienen un olor suficientemente pequeño para poder ser añadidos a 30% en peso a una composición de fragancia sin cambiar sustancialmente el olor de esa composición. Los disolventes se usan en la industria de las fragancias para diluir
ingredientes olfativamente potentes y para facilitar el manejo de ingredientes sólidos disolviéndolos y manejándolos como liquidas. Es preferible evitar diluir composiciones de fragancia de alta intensidad si fuera posible. Los ingredientes sólidos deben disolverse preferentemente en otros componentes de fragancia en lugar de en un
disolvente. Sin embargo, algunas veces, por ejemplo para facilitar la fabricación, puede ser necesario añadir un
disolvente a una fragancia de alta intensidad. Si hay que usar disolventes, estos deben ser preferentemente
materiales de origen natural seleccionados entre:
•
ésteres de mono, di o triglicéridos de cadena larga, que pueden incluir aceites naturales de olor bajo que encajan en la definición de disolventes tales como aceite de girasol, aceite de semilla de colza, aceite de canola, aceite de almendra, aceite de jojoba o monoglicéridos tales como monooleato de glicerol,
•
ésteres simples de ácidos carboxilicos de cadena alquilo larga tales como los de aceite de coco, aceite de soja, aceite de semilla de colza o aceite de girasol que tiene la siguiente fórmula (1):
R,COOR, (1)
en la que R, pueden ser cadenas alquilo C,-C" únicas por ejemplo undecilo o una mezcla de cadenas alquilo o alquenilo C,-C,o y R, es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo o isobutilo. Estos ésteres pueden incluir
aceites fraccionados así como el aceite completo.
2 O
2 5
3 O
Los disolventes también pueden incluir ésteres metílicos o etílicos de C, a C12 ácidos grasos de origen natural sustituidos, tales como ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido glucónico, ácido succínico, ácido adípico, ácido sebácico y ácido azelaico.
Los disolventes también pueden ser glicoles tales como 1,2 propilenglicol o 1,3 propilenglicol o dipropilenglicol o 1,2 butilenglicolo 1,3 butilenglicol o 2,3 butilenglicol y ésteres acetílicos o propionílicos de glicoles tales como triacetina.
Los disolventes también pueden incluir alcoholes tales como etanol y mezclas de cualquiera de los anteriores en
cualesquiera proporciones.
Preferentemente, los disolventes deben ser de fuentes de origen natural.
Los disolventes que no deben usarse en composiciones de fragancia de alta intensidad de la invención incluyen los éteres de carbitol definidos como R-(OCH,CH,), -OR 1 donde n= 1, 2 ó 3 YR = alquilo o fenilo o fenilo alquil-sustituido (C, a C,) y R' es H o alquilo o fenilo o fenilo alquil-sustituido (C, a C,) y los ésteres de ftalato especialmente los ésteres de ftalato de alcoholes de bajo peso molecular tales como ftalato de dimetilo, ftalato de dietilo, ftalato de dibutilo.
En esta memoria descriptiva los disolventes están excluidos del cálculo de porcentajes de ingredientes dentro de una composición de fragancia.
Se ha descubierto que las composiciones de fragancia de alta intensidad de la invención proporcionan una intensidad de olor de la fragancia igual o más fuerte en comparación con una fragancia convencional de nota de
fragancia similar a un mínimo de una dilución cuatro veces mayor en una prueba sensorial dosificado a una
dosificación normal en un producto, usando el protOCOlo de una prueba de diferencia de triángulo de elección forzada. Una descripción de pruebas de diferencia de triángulo puede encontrarse en el documento "Sensory Evaluation Techniques 3rd Edn". Oe MC Meilgaard GV Civille y BT Carr, Publicado por CRC Press en 1999, ISBN 0849302765. Un procedimiento para realizar una prueba de triángulo de elección forzada también está disponible como ISO 4120 (20 de octubre de 2007) "Sensory Analysis Methodology".
Nivel de dosificación de fragancia
La dosificación de fragancia depende del tipo de producto y algunos niveles de dosificación típicos se muestran en la
tabla 2 a continuación. Las fragancias de alta intensidad se dosifican a niveles más bajos que en fragancias
formuladas convencionalmente, típicamente mediante un factor de 4 veces a 10 veces menos. Típicamente, las fragancias de alta intensidad hipoalergénicas se dosificarán por debajo del 0,3% en peso de la formulación final, preferentemente por debajo del 0,2% en peso de la formulación final, más preferentemente por debajo del 0,1% en peso de la formulación final y de forma particularmente preferente por debajo del 0,05% en peso de la formulación final.
Productos
Los productos a los que se les dotará de fragancia de acuerdo con la invención son productos cosméticos, de aseo
personal, para el cuidado personal, de higiene personal y articulos adsorbentes que no están diseñados para ingestión humana o animal y especialmente aquellos productos que se describirán como suaves para la piel o para piel sensible o que permanecerán sobre o en estrecha proximidad a la píel. En la definición de productos a ingerir para fines de la presente invención son productos para cuidado dental y bucal, tales como pastas de dientes, enjuagues bucales y bálsamos labiales que aunque no están diseñados para ingestión pueden, sin embargo, entrar accidentalmente en el tracto gastrointestinal.
Los productos cosméticos, de aseo personal y para el cuidado personal pueden considerarse como productos que se llevan puestos siempre que no sean retirados después de la aplicación, mientras que los productos de higiene personal Son aclarados de la piel después de la aplicación.
Las composiciones cosméticas, de aseo personal y de cuidado personal incluyen polvos, cremas, emulsiones,
lociones, geles y aceites para la piel (rostro, manos, pies etc.) bases teñidas (liquidos y pastas) y tisús impregnados de liquidos; productos para aplicar y quitar maquillaje del rostro y los ojos; productos para el cuidado capilar incluyendo: tintes y decolorantes capilares, productos para ondular, alisar, marcar y fijar el cabello; productos para el afeitado incluyendo: cremas, espumas y productos depilatorios; productos para tomar el sol y productos para broncearse sin sol; productos desodorantes y antitranspirantes incluyendo barras, aplicadores de roll-on liquidos y
sprays presurizados.
Los productos de higiene personal para la piel incluyen jabones de baño, jabones desodorantes, preparaciones de baño y ducha (sales, espumas, lociones, aceites liquidos, geles etc.) y toallitas húmedas. Los productos de higiene capilar incluyen champúes y acondicionadores. Muchos de los productos contendrán cierta proporción de agua y
dichos productos habitualmente contendrán algo de material tensioactivo, como emulsionante, si el producto es una
emulsión, o como material activo detergente si el producto tiene algún tipo de función de limpieza. Para productos de limpieza, la concentración de material tensioactivo en el producto estará en el intervalo del 0,1-60% en peso; habitualmente el nivel de material tensioactivo será del 50% en peso o inferior; para la mayoría de los productos el
nivel de material tensioactivo será del 30% en peso o inferior. Por otro lado, el nivel de material tensioactivo será
habitualmente al menos el 0,1% en peso preferentemente mayor del 1,0% y más preferentemente mayor del 3,0% en peso. Para productos que tienen una función de limpieza, es probable que el nivel de material tensioactivo sea 5 mayor, típicamente mayor del 10% en peso y preferentemente mayor del 15% en peso.
Los ejemplos de productos que se llevan puestos que contienen emulsionantes son: lociones para manos y cuerpo, lociones desmaquillantes, cremas cutáneas, productos de protección solar y productos para bronceado sin sol,
aromatizantes corporales y lacas. También están incluidos artículos de fabricación impregnados con líquidos, por
ejemplo almohadillas o toallitas impregnadas con lociones para aplicación o retirada de maquillaje, o para aplicar
10 compuestos de protección solar o agentes para bronceado sin sol, para higiene personal por ejemplo tal como un tisú de aseo húmedo o toallitas para bebés.
Los ejemplos de productos de higiene que centienen detergentes son: champúes, geles de baño, jabones líquidos. Artlculos o sustratos tales cerno almohadillas, esponjas o toallitas hechos de materiales textiles no tejidos, pueden estar impregnados con fragancias de alta intensidad en solitario o como parte de una mezcla. Algunos productos de
15 limpieza pueden considerarse productos que se llevan puestos incluso aunque se usan para higiene si no hay acción de aclarado o de limpieza adicional después del uso. Las toallitas para bebés son un ejemplo, aunque usadas para limpiar, el líquido depositado sobre la piel no se retira aclarando.
Las cantidades típicas de agua, material tensioactivo y fragancias convencionales y de alta intensidad enumeradas como porcentajes en peso, dosificadas en diferentes tipos de producto se indican en la tabla 2 a continuación.
Producto
%de tensioactivo %de agua % de perfume convencional % de perfume de alta Intensidad de l. invención
Crema cutánea de aceite en agua
10 60 0,2 0,05
Crema cutánea de agua en aceite
2 60 0,4 0.1
Desmaquillante de ojOS
5 60 0,2 0,05
Champú
20 75 0.5 0.1
Acondicionador capilar
5 90 0,5 0.1
Toallitas limpiadoras·
5 90 0,2 0,02
Toallitas de loción cutánea.
5 80 0,1 0,02
Gel de baño
15 80 1,0 0,2
JéDón de aseo
60 35 1,0 0,2
• cifras basadas en la composición de liquido usada para impregnar la toallita
La formulación y la fabricación de productos cesméticos, de aseo personal, de cuidado personal y de higiene
personal en los que pueden usarse composiciones de fragancia de alta intensidad de la invención son bien
conocidas para los expertos en la materia; puede hacerse referencia a los siguientes trabajos que se incorporan en
25 el presente documento como referencia:
"Formulating Detergents and Personal Care Products A guide to Product Development" de L Ho Tan Tai, ISBN 1-893997-10-3 publicada por AOCS Press, y a "Harry's Cosmeticology" publicada por CHS Press 8' Ed. 2000 ISBN 0820603724, así como a las siguientes patentes o solicitudes de patente:
• Champués y acondicionadores capilares
3 O Patentes de Estados Unidos 6.162.423; 5.968.286; 5.935.561; 5.932.203; 5.837.661; 5.776.443; 5.756.436; 5.661.118; 5.618.523 .
• Jabón líquido y productos para la limpieza de la piel: US3697644, US4065398, US4387040
2 O
2 5
3 O
• Toallitas húmedas
US4775582,VV0200207701, VV02007069214,VV09516474
Todas estas patentes se incorporan en el presente documento como referencia.
Sistemas tensioaclivos
La presente invención, especialmente en el aspecto relacionado con composiciones para higiene personal que se aclaran normalmente después de la aplicación, como champú es, jabones liquidas y productos de baño o ducha,
comprende de aproximadamente el 0,1% en peso a aproximadamente el 60% en peso, preferentemente de
aproximadamente el 3% en peso a aproximadamente el 50% en peso, más preferentemente de aproximadamente el
3% en peso a aproximadamente el 30% en peso, aún más preferentemente de aproximadamente el 5% en peso a
aproximadamente el 22% en peso de un sistema tensioactivo. Este sistema tensioactivo comprende tensioactivos de
tipo aniónico, no jónico, catiónico y/o zwiUeriónico o mezclas de los mismos. Para sistemas tensioactivos no de champú el sistema tensioactivo típicamente comprende al menos un tensioactivo seleccionado entre el grupo
constituido por jabón, acilglutamatos, sarcosinatos de alquilo, sulfatos de alquilpolietilenglicol, alquilgliceril éter sulfonatos y/o isetionatos de acilo.
Emulsionantes
Las composiciones cosméticas para aseo personal y para el cuidado personal no aclaradas descritas en el presente documento pueden contener diversos emulsionantes que son útiles para emulsionar los diversos componentes de los productos. Los emulsionantes adecuados pueden incluir cualquiera de una amplia variedad de materiales tensioactivos no iónicos, catiónicos, aniónicos y zwitteriónicos, tal como se desvelan en publicaciones tales como
McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers, Edición Norteamericana (1986), publicada por Allured Publishing Corporation y en las siguientes Patentes de Estados Unidos: US 5.011.681 de Ciotti et al., expedida el 30 de abril de 1991; US 4.421.769 de Dixon et al., expedida el 20 de diciembre de 1983; y US 3.755.560 de Dickert et al., expedida el 28 de agosto de 1973; estas cuatro referencias se incorporan en el presente documento como referencia en su totalidad.
Los tipos de emulsionante adecuados incluyen ésteres de glicerina, ésteres de propilenglicol, ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol, ésteres de ácidos grasos de polipropilenglicol, ésteres de sorbitol, ésteres de anhidridos de sorbitán, copolimeros de ácido carboxilico, ésteres y éteres de glucosa, éteres etoxilados, alcoholes etoxilados, fosfatos de alquilo, fosfatos de éter graso de polioxietileno, amidas de ácidos grasos, lactilatos de acilo, jabones y
mezclas de los mismos.
Los emulsionantes adecuados pueden incluir, aunque sin limitarse a, polietilenglicol 20 monolaurato de sorbitán (Polisorbato 20), polietilenglicol 5 de esterol de soja, Steareth-20, Ceteareth-20, PPG-2 diestearato de éter de metilglucosa, Ceteth-10, Polisorbato 80, cetilfosfato, cetilfosfato potásico, cetilfosfato de dietanolamina, Polisorbato 60, estearato de glicerilo, PEG-100 estearato, y mezclas de los mismos. Los emulsionantes pueden usarse individualmente o como una mezcla de dos o más y pueden comprender de aproximadamente el 0,1 % en peso a
aproximadamente el 25% en peso, más preferentemente de aproximadamente el 1 % en peso a aproximadamente el
10% en peso de la composición del producto.
Cuando sea posible, los tensioactivos y emulsionantes son preferentemente de origen natural, y fácilmente biodegradables.
Componentes adicionales opcionales para productos para el cuidado personal que se llevan puestos
Pueden incorporarse diversos componentes adicionales en las composiciones no aclaradas que pueden preselVarse de acuerdo con la invención. ejemplos no limitantes de estos componentes adicionales incluyen vitaminas y
derivados de las mismas (por ejemplo, ácido ascórbico, vitamina E, acetato de tocoferilo, ácido retinoico, retinol, retinoides y similares); agentes espesantes tales como poli meros de poliacrilato reticulados; agentes de suspensión
tales como diestearato de etilenglicol y similares; conselVantes para mantener la integridad antimicrobiana de las
composiciones; auxiliares de penetración en la piel tales como dimetilsulfóxido (DMSO), 1-dodecilazacicloheptan-2ona (disponible como Azone de Upjohn Ca.) y similares; tónicos estimulantes cutáneos, astringentes, agentes calmantes de la piel, agentes cicatrizantes de la piel y similares, ejemplos no limitantes de estos componentes estéticos incluyen pantenol y derivados (por ejemplo etil pantenol), ácido pantoténico y sus derivados con destilado de avellano, alantoina, bisabalol, glicirricinato dipotásico y similares. Otros activos útiles incluyen agentes decolorantes (o aclarantes) de la piel que incluyen aunque sin limitarse a hidroquinona, ácido ascórbico, ácido kójico y melabisulfito sódico. Los activos que son especialmente útiles para composiciones para el cuidado capilar incluyen activos anti-caspa tales como piritiona de zinc, octopirox, disulfuro de selenio, azufre, alquitrán de hulla, y similares,
y activos para rizar y/o alisar el cabello son bien conocidos en la técnica.
4 O
5 O
Componentes adicionales opcionales para composiciones de higiene personal
Una amplia variedad de componentes adicionales puede emplearse en las composiciones para el cuidado del cabello y la higiene de la piel que pueden preservarse de acuerdo con la presente invención. Los ejemplos no limitantes incluyen los siguientes: agentes de protección solar, agentes para bronceado sin sol, agentes acondicionadores, humectantes y humidificantes, espesantes y emolientes de polímero de ácido carboxilico.
Agua
Algunos de los productos cosméticos, de aseo personal, para el cuidado personal, de higiene personal y articulos
adsorbentes en los que pueden incorporarse fragancias de la invención pueden contener solamente un pequeño
porcentaje de agua en peso, pero productos líquidos, en gel y en pasta habitualmente contendrán proporciones significativas de agua tal como se indica en la tabla 2, debido a su seguridad, compatibilidad medioambiental y bajo coste. Tipicamente, dichos productos comprenden de aproximadamente el 15% en peso a aproximadamente el 99%
en peso, preferentemente de aproximadamente el 25% en peso a aproximadamente el 95% en peso, más preferentemente de aproximadamente el 30% en peso a aproximadamente 90% en peso, en peso, de agua. Para
productos para el cuidado personal y de higiene personal que contienen al menos el 30% de agua se prefiere que los productos tengan valores de pH entre 5,0 y 8,0 a 25'C.
Método de uso para productos de higiene pensonal
Las presentes composiciones se usan de manera convencional para limpiar la piel y/o el cabello y para proporcionar beneficio estético olfatorio. Una cantidad eficaz del producto, típicamente de aproximadamente 1 g a aproximadamente 15 g de la composiciones se aplica al cuerpo o al cabello que preferentemente se ha humedecido, generalmente con agua. La aplicación incluye dispensado de la composición en la mano, en el cuerpo o el cabello, o en un instrumento de lavado, por ejemplo, toallita, esponja, etc., y típicamente incluye trabajar la composición con las manos para formar espuma. La espuma puede permanecer en el cuerpo durante un periodo de tiempo o puede
aclararse inmediatamente con agua. Una vez que el producto se ha aclarado del cuerpo, el procedimiento de lavado
puede repetirse
Articulos adsorbentes
Las composiciones de fragancia de alta intensidad pueden usarse ventajosamente en artículos adsorbentes desechables que se colocan contra la piel para contener o adsorber descargas o exudados del cuerpo. Los ejemplos de artículos adsorbentes desechables incluyen pañales desechables para bebés y braguitas de aprendizaje para lactantes más mayores; productos de higiene femenina tales como toallitas sanitarias, protectores diarios y tampones; y calzoncillos para incontinencia. Dichos productos generalmente contienen un material adsorbente tal como lana hilada, algodón, fibras celulósicas, fibras textiles sintéticas así como polímeros que se expanden tales como almidones modificados. Para muchos productos adsorbentes desechables el material adsorbente está encerrado entre una capa permeable al agua que descansa cerca de la piel y una membrana impermeable al agua. Los ejemplos de dichos dispositivos se dan en las siguientes patentes que se incluyen en el presente documento como referencia US 3.967.623, US 4.226.237 Y US 4.333.463 todas describen absorbentes y artículos para adsorber líquidos del cuerpo. La patente US 5246433 describe braguitas de aprendizaje para bebés mayores; mientras que la patente US4253461 describe artículos para incontinencia; y los documentos WO 93/12745, EP 5 236 83, US
4.583.980 YUS 5.962.106 describen todos productos sanitarios femeninos.
Polvos de talco
Las fragancias de alta intensidad pueden usarse ventajosamente en polvo de talco u otros productos en polvo finamente dividido usados para empolvar el cuerpo. La patente US 1.936.845 describe un polvo que puede aplicarse al cuerpo para adsorber agua mientras que la patente US 5.683.706 enseña que el polvo de talco con fragancia puede adsorber menos agua. La patente US 5.861.144 enseña un producto en polvo que contiene ciclodextrina y una fragancia para reducir el mal olor.
Sustratos para toallitas
Las composiciones líquidas que incorporan fragancias de la invención pueden dispersarse sobre un tisú, una toallita, toalla, toallita húmeda, y similares. El material puede ser desechable por el retrete. Tal como se usa en el presente documento, por "desechable por el retrete" se entiende que el material pasará a través de al menos 10 pies de tuberia de desagüe en dos descargas de agua del aseo. El material también puede ser biodegradable.
Los materiales que pueden usarse pueden ser mono o multi-estratificados, tejidos o no tejidos. Pueden estar hechos de uno o de varios materiales. Se prefieren materiales no tejidos que tienen una estructura de banda de naturaleza
fibrosa o filamentosa, en que la fibras o filamentos se distribuyen aleatoriamente o con cierto grado de orientación,
siendo la primera obtenible mediante estratificado al aire o mediante ciertos procesos de estratificado en húmedo, la
última mediante estratificado en húmedo o mediante procesos de cardado. Las fibras o filamentos pueden ser
naturales, por ejemplo pasta de lana, lana, algodón, lino y similares, o sintéticas, por ejemplo polivinilos, pOliésteres, políamidas y similares. 13
Tipicamente tiene un gramaje en el intervalo de 10 a 80 g/m2, en particular de 40 a 70 g/m2. Materiales particularmente preferidos son del tipo no tejido. En base a la materia prima que se ha usado, pueden distinguirse diferentes tipos de productos.
Un primer tipo de portador es a base de papel. Las materias primas para estos portadores están hechas casi exclusivamente de fibras o filamentos a base de celulosa de origen vegetal (pasta). Éstas pueden estar disponibles de virutas de madera frescas o de material reciclado (papel reciclado). En una serie de aplicaciones de toallita, tales como toallitas para bebés, toallitas para higiene, toallitas para higiene femenina, toallas de papel húmedas y similares, la alta resistencia o firmeza en húmedo de la banda no tejida es un atributo deseable. Esto puede conseguirse mediante la adición de materiales de unión. Los ejemplos de dichos materiales son las llamados resinas resistentes en húmedo. En algunos casos, se incorporan aditivos adicionales para aumentar la suavidad del producto final.
En un segundo tipo, la banda portadora está hecha de fibras discontinuas, por ejemplo fibras sintéticas a base de algodón, lana, lino y similares.
Los productos comerciales están hechos de fibras de celulosa, fibras sintéticas o mezclas de ambas. Poliéster y polipropileno se conocen como polímeros adecuados para la preparación de fibras sintéticas. También en estos productos, pueden usarse aglutinantes para aumentar la firmeza de la tela no tejida. Pueden obtenerse bandas de
resistencia aumentada usando la llamada técnica de hidroligado o hidro-entrelazamiento. En esta técnica las fibras individuales se retuercen juntas, de modo que se obtiene una resistencia o firmeza aceptable sin usar materiales de
unión. Una ventaja de esta última técnica es la excelente suavidad del material no tejido.
Los materiales no tejidos que están hechos de una mezcla de pasta y fibra discontinua también se conocen. Dichos
materiales están disponibles con materiales de unión, en particular los mencionados anteriormente, o sin materiales
de unión. En el último caso, el no tejido está hecho preferentemente mediante el procedimiento de hidroligado o hidro-entrelazamiento.
Los sustratos se humedecen con una composición líquida. Éstas pueden ser formulaciones de base acuosa, en particular pueden asumir la forma de soluciones acuosas o a base de emulsión. Estas composiciones de emulsión, que también se denominan como "lociones", son preferentemente de naturaleza acuosa.
Las emulsiones pueden ser emulsiones de aceite en agua o de agua en aceite, o pueden ser de naturaleza más compleja tales como agua en aceite en agua. Las emulsiones pueden estar hechas mediante métodos conocidos en
la técnica, incluyendo la técnica de inversión de fase conocida que se prefiere para preparar emulsiones de gotas
finas. Los ejemplos y procesos de fabricación para emulsiones de inversión de fase se describen en el documento
W01004230.
Soluciones acuosas o emulsiones que contienen fragancias de la invención se dosifican sobre los sustratos a una
tasa entre 100 g/m-2 y 175 gm-2 de sustrato.
La invención se explicará a continuación adicionalmente mediante los siguientes ejemplos no limitantes.
EJEMPLOS
Los siguientes son ejemplos no limitantes de composiciones de fragancia de la invención:
Ejempto 1
La fragancia A es una composición de fragancia floral de acuerdo con la invención, adecuada para productos para el
cuidado personal. La fragancia A comprende el 100% de ingredientes de categoria a).
Tabla 3 Fragancia A
tngrediente Cis-hex-3-en-1-01 Acetato de cis-3-hex-3-en-1-ilo Acetato de isoamilo 2-metilbutirato de etilo Butirato de etilo
% (en peso)
34,5
24,1
6,9
25,9
8,6
Elemplo 2 La fragancja B es una composición de fragancia oriental de acuerdo con la invención, adecuada para productos para
el cuidado personal. La fragancia B comprende el 100% de ingredientes de categoria a). Tabla 4 Fragancia B
Ingrediente
% (en peso)
Aldehído anísico
39,2
Acetato de bencilo
14,7
Cis 3 hex-3-en-1-ol
4,9
acetato de 2-feniletilo
29,4
Gamma decalactona
6,9
Benzaldehído
2,9
Vanilina
2,0
Elemplo3
La fragancia C es una fragancia de almendra de acuerdo con la invención. La fragancia C comprende el 82% de ingredientes de categoria a)
Tabla 5 Fragancia e
Ingrediente
% (en peso)
Aldehido anísico
60
Acetato de bencilo
15
Gamma undecalactona
18
Benzaldehído
1
Vanilina
6
Elemplo4
La fragancia D es una fragancia de fruta de baya de acuerdo con la invención que es adecuada para un producto para el cuidado personal. La fragancia D comprende el 100% de ingredientes de categoría a)
Tabla 6 Fragancia D
Ingrediente
% (en peso)
Aldehído anísico
39,2
Cis-hex-3-en-1-ol
29,4
Acetato de cis-hex-3-en-1-ilo
14,7
Acetato de isoamilo
4,9
Acetato de isobutilo
4,9
Butirato de etilo
2,0
Acetato de hexilo
4,9
Ejemplo 5
La fragancia E es una fragancia Floral de acuerdo con la invención que es adecuada para un producto para el cuidado personal. La fragancia E comprende el 5,24% de un aceite esencial, el 10,5% de un material de categoría e) (nerolidol) y el 84,26% de ingredientes de categoría a).
Tabla 7 Fragancia E
Ingrediente
% (en peso)
Aceite de Sándalo Amyris
5,24
Aldehido anísico
21,00
Acetato de bencilo
15,67
Gamma decalactona
5,22
Acetato de geranilo
10,5
Propio nato de cis-hex-3-en-1-ilo
0,10
Benzoato de metilo
0,42
acetato de 2-feniletilo
31,35
Nerolidol
10,5
EjemploS La fragancia F es una fragancia de manzana afrutada de acuerdo con la invención que es adecuada para un
producto para el cuidado personal. La fragancia F comprende el 100% de ingredientes de categoría a)
Tabla 8 Fragancia F
Ingrediente
% (en peso)
Aldehído anísico
37,2
Cis-hex-3-en-1-ol
29,4
Trans-hex-2-en-al
2,0
Acetato de cis-hex-3-en-1-ilo
14,7
Acetato de isoamilo
4,9
Acetato de isobutilo
4,9
Butirato de etilo
2,0
Acetato de hexilo
4,9
Ejemplo 7
La fragancia G es una composición de fragancia floral oriental de acuerdo con la invención que es adecuada para un
producto para el cuidado personal. La fragancia G comprende el 95% de ingredientes de categoria a) y el 5% de un 15 material de categoría b)
Tabla 9 Fragancia G
Ingrediente
% (en peso)
Aldehido anisico
34,2
Benzaldehido
2,9
Acetato de bencilo
14,7
Cis-hex-3-en-1-ol
4,9
Acetato de feniletilo
29,4
Gamma decalactona
6,9
Vanilina
2,0
Aceite de vetiver
5,0
Ejemplo 8
La fragancia H es una composición de fragancia floral afrutada de acuerdo con la invención que es adecuada para
un producto para el cuidado personal. La fragancia H comprende el 100% de ingredientes de categoria a).

Tabla 10 Fragancia H
Ingrediente
% (en peso)
Acetato de cis-hex-3-en-1-ilo
4,0
Caproato de etilo
4,0
Heliotropina
20,0
2-feniletanol
40,0
Alfa terpineol
32,0
Ejemplo 9 La fragancia I es una fragancia de fruta de baya de acuerdo con la invención que es adecuada para un producto 10 para el cuidado personal. La fragancia I comprende el 100% de ingredientes de categoria a) Tabla 11 Fragancia I
Ingrediente
% (en peso)
Aldehido anisico
42,5
Acetato de bencilo
2,5
Gamma decalactona
15,0
Aceite de pachulí
10,0
Vanilina
25,0
Veltol T"
5,0

Ejemplo 10 El ejemplo 10 es una formulación de champú que incorpora la fragancia D del ejemplo 4.

Tabla 12 Formulación de Champú
Ingrediente
% (en peso)
Lauril éter sulfato
14,0
Cocoamidopropil betaina
6,5
Glicerol
2,0
N-cocoilamidoetil N-etoxicarboximetilglicinato sódico
2,0
Monoetanolamida de coco
0,8
Copolimero de cloruro de dimetildialil amonio yacrilamida
1,5
Copolímero de ácido acrílico y metacrilato de estearilo
0,3
Acido Salicílico
0,2
Benzoato sódico
0,5
Etilendiamina tetra-acetato disódico
0,25
Perfume del ejemplo 4
0,04
Diestearato de etilenglicol
0,2
Ajuste del pH con solución de ácido cítrico o solución de hidróxido sódico
A pH 5,2
Agua
Hasta 100
Ejemplo 11 Una composición de emulsión facial que se lleva puesta que contiene un tensioactivo hidrófobo cati6nico se prepara
combinando los siguientes componentes utilizando técnicas de mezclado convencionales con la fragancia B del ejemplo 2.

Tabla 13 loción facial
Ingredientes
% (en peso)
Agua hasta
100,00
Glicerina
3,00
Palmitato de cetilo
3,00
Alcohol cetílico
1,26
Quaternium-22
1,00
Monohidroxi estearato de glicerilo
0,74
Dimeticona
0,60
Acido esteárico
0,55
Miristato de octildodecilo
0,20
Fragancia B del ejemplo 2
0,04
Carbomer 1342™
0,125
EDTA tetrasódico
0,10
Hidantoína DMDM
0,10
Carbomer 951 ™ 0,075
Ejemplo 12
El ejemplo 12 es un liquido acuoso de higiene cutánea para impregnar un material textil no tejido para formar una toallita húmeda que contiene la fragancia A del ejemplo 1.
5
Tabla 14 Líquido de higiene cutánea para toallita
Dosificación del ingrediente
% (en peso)
Propilenglicol
0,8
Polisorbato 20
1,5
Germaben IITM
1,0
Fragancia A del ejemplo 1
0,02
Silicone antifoam 1510™
0,015
Acido láctico
Hasta pH 5,4
agua
Hasta el 100%
El Germaben 11 es un conservante comercial de ISP. Diversos aditivos podian añadirse a dicha formulación para el
beneficio de la piel tales como Aloe vera, DL-pantenol, extractos de camomila en cuyo caso el contenido de agua se
ajustaria para acomodarse a los aditivos. Dicho liquido se dosificaría a aproximadamente 125 gm'2 en 50 gm'2 de
10 sustrato no tejido hidroligado.
Ejemplo 13
El ejemplo 13 es una composición en emulsión de inversión de fase que contiene una fragancia de la invención para
impregnar sobre una tela no tejida como una toallita húmeda y que incorpora la fragancia D del ejemplo 4.
Tabla 15 Loción de higiene cutánea para toallita para bebés
Ingrediente Emulgade CMTM Ceteareth 20 Éter dicaprílico Isononanoato de cetearilo Cocoglicéridos Fragancia del ejemplo 4 Euxyl K702 ™ EDTA tetrasódico
I Acido cítrico
% (en peso)
4,7
4,0
5,0
2,0 0,03 1,O 0,1
0,04
El Emulgade CM es una emulsión concentrada de aceites cosméticos y emulsionantes no iónicos que se diluye en
una mezcla de emulsión de fase invertida y está disponible de Cognis GMBH, Ceterareth 20 es un emulsionante no iónico, Euxyl K702 es un conservante disponible de Schülke y Mayr por ejemplo 12 aditivos de diversos beneficios
pueden incorporarse en la formulación que se dosificaría típicamente a aproximadamente 125 gm-2 en 50 gm-2 de
20 tejido no tejido hidroligado, Elemplo 14: Formulación para teñir el cabello La siguiente es una formulación de dos partes para teñir el cabello castaño en la que pueden usarse fragancias de la
invención.
Tabla 16 Fonnulaci6n para leñir el cabello Parte A
% (en peso)
Ingrediente
Ceteth-20
Vaselina
Cera de abeja
Alcohol estearilico
Alcohol cetearílico
0,05
BHT
Glicerina
p-aminofenol
0,3
0,2
Resorcinol
0,1
4-amino-2-hidroxitolueno
0,3
Ácido ascórbico
0,2
EDTA disódico
Sulfito sódico
0,2
Monoetanolamina
8,1
Perfume H del ejemplo 8
0,5
61,05
Agua
Tabla 17A FonnulaciórJ para leñirel cabello Parte 2: Revelador del c%rde peróxido de hidrógeno
Ingrediente
% (en peso)
Ceteth 20
5
Parafina liquida
5
Alcohol cetilico
0,5
Steareth-20
0,5
Peróxido de hidrógeno (35%)
17
Agua
72

Ejemplo 15: Fragancia comparativa J
La composición de fragancia J contiene el 10% de ingredientes en la categoría a) de la invención (Iinalool) y es una
10 fragancia convencional para comparación. Tabla 18 Fragancia compara5va J
Pto. De
Ingrediente N°CAS Peso molecular ClogP Blo-degradable % (en peso)
ebullición ("C)
Salicilato de bencilo
118-58-1 228 4,16 355 No 13,00
Butirato de dimetilbencilcarbonilo
10094-34-5 220 4,05 285 No 1,50
Linalool
78-70-6 154 2,75 204 No 10,00
Butilciclohexilcarbonato de etilo
67801-64-5 228 4,51 0.5
triciclodecan-2carboxilato de etilo
80657-64-3 208 3,37 261 No 3
Aldehído hexilcinámico
101-86-0 216 5,00 319 Sí 15
Acetato de tetrahidro3-pentil-2h-piran-4ilo
18671-14-2 214 2,45 272 Sí 2
Aldehldo para terc butil alfa metil hidrocinámico
80-54-6 204 4,10 280 No 15
Brasilato de etileno
105-95-3 270 3,02 434 Sí 20
Isobornil ciclohexanol
68877-29-2 236 5,65 313 No 20

Ejemplo 16: Prueba de intensidad de perfume
Las fragancias D del ejemplo 4 y la Fragancia J del ejemplo 15 se añadieron y se mezclaron en la formulación de champú del ejemplo a del 6 al 0,1% en peso y el 0,4% en peso respectivamente. Después de dejar a los productos
5 que se equilibraran durante 24 horas se pesaron partes de 20 g en frascos de vidrio marrón oscuro de 60 mI. En una prueba de triángulo de elección forzada a los miembros del jurado se les pidió que tomaran la fragancia más fuerte; 23 de 24 miembros del jurado eligieron la fragancia D. Este resultado es estadisticamente significativo a un intervalo de confianza mayor del 99%.
Ejemplo 17: Prueba de intensidad de perfume
10 Las fragancias D del ejemplo 4 y la fragancia J del ejemplo 15 se añadieron y se mezclaron en la formulación de champú del ejemplo 6 al 0,04% en peso y al 0,4% en peso respectivamente. Después de dejar a los productos que se equilibraran durante 24 horas se pesaron partes de 20 g en frascos de vidrio marrón oscuro de 60 mI. En una prueba de triángulo de elección forzada a los miembros del jurado se les pidió que tomaran la fragancia mas fuerte; 21 de 24 miembros del jurado eligieron la fragancia D. Este resultado es estadisticamente significativo a un intervalo
15 de confianza mayor del 99%.
Ejemplo 18: Fragancia comparativa K
La fragancia K contiene el 28,72% de ingredientes en la categoría a) de la invención y es una fragancia convencional para comparación.

Tabla 19 Fragancia comparativa K
Ingrediente
N°CAS Peso molecular ClogP pto. De ebullición (oC) Bio-degradable % (en peso)
Aldehfdo undecelénico
112-45-8 168 4,05 233 Sí 0,04
Dodecanal
112-44-7 184 5,07 235 Si 0,04
Acetato de bencilo
140-11-4 150 1,96 216 Sí 4,00
Eter cresilmetllico
104-93-8 122 2,56 170 Sí 0,05
Dihidroeugenol
2785-87-7 166 2,68 265 No 0,10
Acetoaceteato de etilo
141097-9 130 0,33 169 Sí 0,10
2-isobutil-4metiltetrahidro-2Hpiran-4-ol
63500-71-0 172 2,16 229 No 5,00
Metildihidrojasmonato
24851-98-7 226 2,91 309 Sí 14,9
Piperonal
120-57-0 150 1,76 257 S; 2,00
Salicilato de hexilo
6259-76-3 222 4,98 328 S; 16,0
Atfa ionona
127-41-3 192 3,71 259 No 0,75
Linalool
78-70-6 154 2,75 204 No 4,50
Acetato de linalilo
115-95-7 196 3,70 228 No 4,50
Benzoato de metilo
93-58-3 136 2,11 196 S; 0,02
Gamma metil ionona
127-51-5 206 4,02 272 No 5.00
BrasUato de etileno
105-95-3 270 3,02 434 S; 15,00
2-feniletanol
60-12-8 122 1,33 225 S; 12,00
Isobornil ciclohexanol
68877-29-2 238 5,65 313 No 15,00
Vanilina
121-33-5 152 1,28 274 S; 1,00

Ejemplo 19: Una Prueba de intensidad de perfume
Las fragancias A del ejemplo 1 y la fragancia K del ejemplo 18 se añadieron y se mezclaron en la formulación de champú del ejemplo 6 al 0,1% en peso y el 0,4% en peso respectivamente. Después de dejar a los productos que se
5 equilibraran durante 24 horas se pesaron partes de 20 g en frascos de vidrio marrón oscuro de 60 mI. En una prueba de triángulo de elección forzada a los miembros del jurado se les pidió que tomaran la fragancia más fuerte; 22 de 24 miembros del jurado eligieron la fragancia A. Este resultado es estadistica mente significativo a un intervalo de confianza mayor del 99%.
Ejemplo 20: Una Prueba de intensidad de perfume
10 Las fragancias A del ejemplo 1 y la fragancia K del ejemplo 18 se añadieron y se mezclaron en la formulación de champú del ejemplo 6 al 0,04% en peso y al 0,4% en peso respectivamente. Después de dejar a los productos que se equilibraran durante 24 horas se pesaron partes de 20 g en frascos de vidrio marrón oscuro de 60 mI. En una prueba de triángulo de elección forzada a los miembros del jurado se les pidió que tomaran la fragancia más fuerte; 21 de 24 miembros del jurado eligieron la fragancia A. Este resultado es estadisticamente significativo a un intervalo
15 de confianza mayor del 99%.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición de fragancia de alla inlensidad hipoalergénica en la que todos los ingredientes son naturales, que comprende en peso:
    a) del 75% al 100% de al menos 2 ingredientes de fragancia donde cada ingrediente de fragancia debe:
    contener solamente átomos de carbono, hidrógeno. oxígeno y nitrógeno,
    comprender grupos funcionales éster, alcoholo aldehido,
    tener puntos de ebullición entre 100'C y 300'C a una presión de 760 mm de mercurio,
    tener pesos moleculares en el intervalo de 70 uma y 175 uma,
    tener valores ClogP entre 0,00 y 4,00,
    b) del Oal 25% de aceites esenciales.
    e) del Oal 25% de ingredientes de fragancia, diferentes de los caracterizados en a) anteriormente;
    en la que la suma de a), b) y e) debe ser igual al1 00%.
  2. 2. La composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con la reivindicación 1, en la que
    del 75% al 100% de ingredientes de fragancia en la categoria a) se seleccionan entre los siguientes ingredientes: hexanoato de alilo, acetato de n-amilo, acetato de isoamilo, propionato de n-amilo, aldehido anisico, benzaldehido, acetato de bencilo, acetato de butilo, gamma decalactona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, caproato de etilo, caprilato de etilo, heptanoato de etilo, lactato de etilo, propionato de etilo, heliotropina, trans-hex-2-en-al, cis-hex-3en-1-01, acetato de cis-hex-3-en-1-ilo, propionato de cis-hex-3-en-1-ilo, acetato de hexilo, acetato de isobutilo, Lmentol, benzoato de metilo, salicilato de metilo, antranilato de metilo, gamma octalactona, acetato de 2-feniletilo, alcohoI2-feniletilico, 1-terpinen-4-01, alfa terpineol, vanilina, 3-hidroxi-2-metil-4-pirona.
  3. 3. La composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en la
    que el 80-100% de su composición se selecciona entre los siguientes ingredientes:
    hexanoato de alilo, aldehido anisico, benzaldehido, acetato de bencilo, acetato de butilo, acetato de isobutilo, gamma decalactona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, caproato de etilo, heliotropina, trans-hex-2-en-al, cis-hex-3-en-1-01, acetato de hexilo, acetato de cis-hex-3-en-1-ilo, propionato de cis-hex-3-en-1-ilo, acetato de isoamilo, acetato de n-amilo, L-mentol, alfa-terpineol, 1-terpinen-4-01, benzoato de metilo, antranilato de metilo, acetato de 2-feniletilo, alcohoI2-feniletilico, vanilina y 3-hidroxi-2-metil-4-pirona.
  4. 4. La composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con cualquiera de las
    reivindicaciones 1 a 3, en la que el 80-100% de su composición se selecciona entre los siguientes ingredientes:
    hexanoato de alilo, aldehido anisico, benzaldehido, acetato de bencilo, acetato de butilo, acetato de isobutilo, gamma decalactona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, heliotropina, acetato de hexilo, cis-hex-3-en-1-01, acetato de cis-hex-3-en-1-ilo, propionato de cis-hex-3-en-1-ilo, acetato de isoamilo, acetato de n-amilo, benzoato de metilo, acetato de 2-feniletilo, alcohol 2-feniletilico y vanilina.
  5. 5. La composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con una cualquiera de las
    reivindicaciones 1 a 4, en la que, cuando los ingredientes de fragancia a) con grupos funcionales alcohol están
    presentes, del 80% al 100% de los mismos se seleccionan entre cis-3-hexen-1-01, L-mentol, 2-feniletanol, alfaterpineol, 1-terpinen-4-01 y 3-hidroxi-2-metil-4-pirona.
  6. 6. La composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con la reivindicación 5, en la que,
    cuando los ingredientes de fragancia a) con grupos funcionales alcohol están presentes, del 80% al 100% de los
    mismos se seleccionan entre cis-3-hexen-1-01, 2-feniletanol, alfa-terpineol y 1-terpinen-4-01.
  7. 7.
    La composlclon de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que la categoria a) comprende al menos 4 ingredientes de fragancia.
  8. 8.
    La composlclon de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en la que del 50-100% de los ingredientes de fragancia de la categoría a) se seleccionan entre los siguientes ingredientes:
    aldehído anísico, acetato de bencilo, gamma decalactona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, cis-hex-3en-l-ol, acetato de hexilo, trans-hex-2-en-al, acetato de cis-hex-3-en-l-ilo, acetato de isoamilo, acetato de 2feniletilo, alcohol 2-feniletílico y vanilina.
  9. 9.
    La composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con la reivindicación 8, en la que el 50-100% de los ingredientes de fragancia de categoría a) se seleccionan entre los siguientes ingredientes:
    aldehldo anísíco, acetato de bencilo, gamma decalaclona, 2-metilbutirato de etilo, butirato de etilo, cis-hex-3en-l-ol, acetato de hexilo, acetato de hex-3-en-l-ilo, acetato de isoamilo, acetato de 2-feniletilo, alcohol 2feniletílico.
  10. 10.
    La composlclon de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en la que del 90% al 100% en peso de los ingredientes de la categoría a) y de la categoría c) tienen puntos de ebullición a una presión de 760 mm de mercurio entre 100'C y 250'C.
  11. 11. La compostelon de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con cualquiera de las
    reivindicaciones 1 a 10 que tiene una nota de olor afrutada O fiora!.
  12. 12.
    Uso de la composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en un producto cosmético, de aseo personal, para el cuidado personal o para la higiene personal, en el que el agua es más del 15% de la composición del producto.
  13. 13.
    Uso de la composición de fragancia de alta intensidad hipoalergénica de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 en un articulo adsorbente.
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006085240A1 (en) * 2005-02-10 2006-08-17 Firmenich Sa Heated food product with coating of encapsulated flavours
CN107254358A (zh) * 2010-08-25 2017-10-17 卡达·拉梅什·瓦兹 一种增味剂的合成
US8133853B1 (en) 2010-09-28 2012-03-13 Conopco, Inc. Fragranced soap compositions
AR079521A1 (es) * 2010-12-17 2012-02-01 Zelicovich Marcelo Lazaro Un sistema de aromatizacion de ambientes y un dispositivo electronico, automatico, programable para la liberacion controlada de productos liquidos mediante la atomizacion, vaporizacion, pulverizacion; vinculado a un conducto de ventilacion forzada o lo similar.
US20120245075A1 (en) * 2011-03-24 2012-09-27 Timothy Jay Young High Performance Fragrance Formulation
US9394637B2 (en) 2012-12-13 2016-07-19 Jacob Holm & Sons Ag Method for production of a hydroentangled airlaid web and products obtained therefrom
US10392371B2 (en) 2015-10-01 2019-08-27 Senomyx, Inc. Compounds useful as modulators of TRPM8
EP3509562B1 (en) * 2016-09-06 2021-06-23 The Procter & Gamble Company Aerosol compositions
EP3509647B1 (en) 2016-09-06 2020-10-21 The Procter and Gamble Company Absorbent articles including perfume and cyclodextrins
WO2018048717A1 (en) * 2016-09-06 2018-03-15 The Procter & Gamble Company Perfume compositions
BR112019004271B8 (pt) 2016-09-06 2022-09-20 Procter & Gamble Composições desodorantes e antitranspirantes
WO2018071897A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 International Flavors & Fragrances Inc. High performing, high impact bloom accord
US11326126B2 (en) 2016-10-14 2022-05-10 International Flavors & Fragrances Inc. High performing, high impact bloom accord
CN120694898A (zh) 2018-12-18 2025-09-26 国际香料和香精公司 瓜尔胶微胶囊
US10949470B2 (en) * 2019-02-13 2021-03-16 International Business Machines Corporation Topic clustering to generate formulations
BR112021017965A2 (pt) * 2019-03-11 2021-11-23 Symrise Ag Método para melhorar o desempenho de uma fragrância ou mistura de fragrância.
EP4077625B1 (en) * 2019-12-19 2026-02-11 Firmenich SA Perfume delivery system
GB202011735D0 (en) 2020-07-29 2020-09-09 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic conpounds
GB202018435D0 (en) 2020-11-24 2021-01-06 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
JP7721887B2 (ja) * 2020-11-25 2025-08-13 住友ベークライト株式会社 香料組成物
WO2024192221A1 (en) 2023-03-15 2024-09-19 International Flavors & Fragrances Inc. High performance fragrance compositions for rinse-off conditioner

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1936845A (en) 1931-07-15 1933-11-28 Alfred J Lautmann Mentholated talcum powder
US3697644A (en) 1966-10-18 1972-10-10 Gillette Co Cosmetic composition
US3755560A (en) 1971-06-30 1973-08-28 Dow Chemical Co Nongreasy cosmetic lotions
US4065398A (en) 1973-03-12 1977-12-27 Lever Brothers Company Liquid soap composition
US3967623A (en) 1975-06-30 1976-07-06 Johnson & Johnson Disposable absorbent pad
US4226237A (en) 1979-01-30 1980-10-07 Johnson & Johnson Layered absorbent structure
US4253461A (en) 1979-10-11 1981-03-03 The Procter & Gamble Company Absorbent brief
DE3030920A1 (de) 1980-08-16 1982-04-22 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Sanitaere hygienemittel, die der aufnahme harn und blut enthaltender sekrete dienen, mit geruchsverhindernden eigenschaften
US4333463A (en) 1980-11-17 1982-06-08 Johnson & Johnson Baby Products Company Absorbent structure containing superabsorbent
US4421769A (en) 1981-09-29 1983-12-20 The Procter & Gamble Company Skin conditioning composition
US4387040A (en) 1981-09-30 1983-06-07 Colgate-Palmolive Company Liquid toilet soap
US4775582A (en) 1986-08-15 1988-10-04 Kimberly-Clark Corporation Uniformly moist wipes
GB8716219D0 (en) 1987-07-09 1987-08-12 Unilever Plc Perfume compositions
US5011681A (en) 1989-10-11 1991-04-30 Richardson-Vicks, Inc. Facial cleansing compositions
US5227163A (en) * 1991-01-18 1993-07-13 Clilco, Ltd. Lice-repellant compositions
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
CA2054029C (en) 1991-07-17 1998-05-19 Louise Cynthia Ellis Coe Absorbent article exhibiting improved fluid management
US5246433A (en) 1991-11-21 1993-09-21 The Procter & Gamble Company Elasticized disposable training pant and method of making the same
SE508398C2 (sv) 1991-12-30 1998-10-05 Sca Hygiene Prod Ab Absorberande alster
CA2128483C (en) 1993-12-16 2006-12-12 Richard Swee-Chye Yeo Flushable compositions
FR2718961B1 (fr) 1994-04-22 1996-06-21 Oreal Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
US5500154A (en) 1994-10-20 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing enduring perfume
BR9604793A (pt) 1995-04-03 1998-07-07 Procter & Gamble Composições alvejantes com perfumes selecionados para mascarar o odor do alvejante
US5658579A (en) 1995-07-31 1997-08-19 The Procter & Gamble Company Cosmetic powder compositions having improved skin coverage
EP0859594B1 (en) 1995-10-16 2001-08-22 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoos containing polyalkylene glycol
US5776443A (en) 1996-03-18 1998-07-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions
DE69731078T2 (de) 1996-03-19 2005-10-06 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Herstellngsverfahren von maschinengeschirrspülreinigern enthaltend blumiges parfüm und builder
US5932203A (en) 1996-03-27 1999-08-03 Proctor & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning esters
US5935561A (en) 1996-03-27 1999-08-10 Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning agents
US5756436A (en) 1996-03-27 1998-05-26 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select cationic conditioning polymers
FR2751532B1 (fr) 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
BR9603634A (pt) 1996-09-02 1998-05-19 Johnson & Johnson Ind Com Produto absorvente
US6583106B2 (en) * 1997-01-24 2003-06-24 Alzo International, Inc. Monohydric alcohol derived urethanes and their use in cosmetic formulations
US6987099B2 (en) * 1997-06-09 2006-01-17 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control
US5861144A (en) 1997-06-09 1999-01-19 The Procter & Gamble Company Perfumed compositions for reducing body odors and excess moisture
US5968286A (en) 1997-10-03 1999-10-19 Helene Curtis, Inc. Heat-mediated conditioning from shampoo and conditioner hair care compositions containing silicone
US6268233B1 (en) * 1998-01-26 2001-07-31 Canon Kabushiki Kaisha Photovoltaic device
ES2289771T3 (es) 1998-06-15 2008-02-01 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Composiciones de perfume.
JP2002520511A (ja) 1998-07-16 2002-07-09 コグニス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング Ｐｉｔエマルジョンの使用
AU2001280712A1 (en) 2000-07-24 2002-02-05 The Procter And Gamble Company Wet wipes
DE10113964A1 (de) * 2001-03-22 2002-09-26 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkylcarbonsäureallylestern
WO2002089862A2 (en) * 2001-05-04 2002-11-14 The Procter & Gamble Company Air freshening compositions, articles comprising same and methods for preparing same
US20040175404A1 (en) * 2002-04-15 2004-09-09 Adi Shefer Moisture triggered sealed release system
JP3947149B2 (ja) * 2002-10-28 2007-07-18 高砂香料工業株式会社 消臭剤組成物
DE102005043189A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-15 Henkel Kgaa Verbrauchsprodukte mit Duftvielfalt
WO2007069214A2 (en) 2005-12-15 2007-06-21 The Procter & Gamble Company Wet wipes with natural antimicrobial agents
EP1884251B1 (en) * 2006-08-03 2013-08-28 Takasago International Corporation Use of fragrance compositions for restricting the formation of indole from faecal and urine based soils
US20080058738A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Derivatized expanded starch for odor control

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