ES2403201T3 - Ésteres de alcoholes de cadena larga y su preparación - Google Patents

Ésteres de alcoholes de cadena larga y su preparación

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ES2403201T3 ES08795023T ES08795023T ES2403201T3 ES 2403201 T3 ES2403201 T3 ES 2403201T3 ES 08795023 T ES08795023 T ES 08795023T ES 08795023 T ES08795023 T ES 08795023T ES 2403201 T3 ES2403201 T3 ES 2403201T3
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Neil Warren Boaz
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Abstract

Una composición que comprende un éster representado por la fórmula general 1: en la que R y R1 son, independientemente, un grupo alquilo de C1 - C4, R2 está seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquenilo de C5 - C22, dienilo de C5 - C20, tienilo de C6 - C22, tetraenilo de C8 - C22, y sus mezclas; y n es 2-12.

Description

Ésteres de alcoholes de cadena larga y su preparación.
Antecedentes de la invención
Los alcoholes de cadena larga poseen gran número de usos en productos cosméticos y para el cuidado personal.
5 Los alcoholes de cadena larga tales como el alcohol behenílico, son útiles como emolientes para hacer más suave la piel y evitar la pérdida de humedad. Otros alcoholes son útiles como ingredientes activos. Un ejemplo tal es la idebenona, que se ha indicado que es un antioxidante potente que reduce la aspereza de la piel y afina los surcos y las arrugas, así como que mejora la piel dañada por la luz (McDaniel, D.H.; Neudecker, B.A.; Dinardo, J.C.; Lewis II, J.A.; Malbach, H.I. Journal of Cosmetic Dermatology, 4, 167-173 (2005)). Se ha indicado también que este material
10 induce efectos protectores y regenerativos (Patente de EE.UU. No. 6.756.045), reduce la hiperpigmentación de la piel (Publicación de la Patente de EE.UU. 2005/0175559), y reduce la irritación y/o la reacción inflamatoria de la piel humana (Publicación de la Solicitud de Patente de EE.UU. 2005/0197407) Los derivados de tipo éster de la idebenona pueden mejorar las propiedades físicas de este sólido anaranjado. Además, los ésteres de idebenona con ácidos grasos pueden hidrolizarse en la piel dando lugar a idebenona junto con el derivado de ácido graso que
15 también puede tener beneficios positivos.
La preparación química clásica de ésteres tales como la idebenona implica la reacción del alcohol con un ácido, un cloruro de ácido o un anhídrido de ácido. Estos métodos utilizan con frecuencia o bien reactivos agresivos o bien temperaturas altas, lo que puede causar dificultades si el alcohol o el derivado de ácido es inestable.
Han existido informes de ésteres de cadena corta de idebenona y moléculas similares. La patente de EE.UU. No.
20 4.271.083 describe ésteres alquílicos de idebenona y moléculas similares en la que el éster de alquilo posee 1-4 átomos de carbono. La patente de EE.UU. No. 4.407.757 describe ésteres acetato de idebenona y moléculas similares. La patente de EE.UU. No. 8.758.045 describe ésteres hidrófilos de idebenona, en particular ésteres de ácidos sulfónicos. Ninguna de estas referencias bibliográficas cita la preparación de estos materiales por medios enzimáticos.
25 Síntesis de derivados de ubiquinona biológicamente activos, que incluyen ciertos ésteres alquílicos de idebenona, junto con sus propiedades biológicas, figuran descritas en Biochemistry, 21, 4096-4101 (1982).
Ésteres anfífilos de idebenona están descritos en J. Colloid and Interface Sci, 299, 626-635 (2006). Ésteres alquílicos de los ácidos butanoico y hexanoico han sido sintetizados para comparar.
Ninguna de las referencias describe un derivado de idebenona con un ácido graso de cadena larga, que pueda ser
30 más compatible fisiológicamente y menos irritante para la piel que un ácido graso de cadena más corta (Schurer, Contact Dermatitis 47: 199 (2002); Kojima et al., Altern Animal Test. Exper. 5:201 (1998)).
Sumario breve de la invención
Una primera realización según la presente invención, se refiere a una composición que comprende un éster representado por la fórmula general 1:
en la que R y R1 son, independientemente, un grupo alquilo de C1-C4 , R2 está seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquenilo de C5 – C22. dienilo de C5 – C20, trienilo de C6 – C22, tetraenilo de C8 – C22, y sus mezclas, y n es 2-12.
Otra realización de la presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de un éster representado por 40 la fórmula 1:
que comprende hacer reaccionar un alcohol representado por la fórmula 2:
con un ácido de cadena larga, R2COOH, o un éster de cadena larga, R2COO4, en presencia de un disolvente inerte y
5 una enzima. R y R1 son, independientemente, un grupo alquilo de C1 – C4, R2 está seleccionado entre el grupo que consiste en un grupo alquenilo de C5 – C22, dienilo de C5 – C20, trienilo de C6 – C22, tetraenilo de C8 – C22, y sus mezclas, n es 2 – 12, y R4 es un grupo alquilo o alquenilo de C1 – C4.
Descripción detallada
La presente invención se refiere a una serie de nuevos ésteres de alcoholes de cadena larga, representados por la 10 fórmula general 1:
en la que: R y R1 están seleccionados entre grupos alquilo de C1 - C4 de cadena ramificada y de cadena lineal, R2 está seleccionado entre grupos alquenilo de C5 – C22 de cadena ramificada y de cadena lineal, sustituidos y sin sustituir, grupos dienilo de C5 – C20 de cadena ramificada y de cadena lineal, sustituidos y sin sustituir, grupos trienilo
15 de C6 – C22 de cadena ramificada y de cadena lineal, sustituidos y sin sustituir, y grupos tetraenilo de C8 - C22 de cadena ramificada y de cadena lineal, sustituidos y sin sustituir, o sus mezclas, y n es 2 – 12.
Los grupos alquenilo, dienilo, trienilo y tetraenilo que pueden estar representados por R2, pueden ser radicales de hidrocarburos alifáticos de cadena lineal o de cadena ramificada que contienen hasta aproximadamente 20 átomos de carbono y que pueden estar sustituidos, por ejemplo, con uno a tres grupos seleccionados entre grupos alcoxi de
20 C1 – C6, ciano, alcoxicarbonilo de C2 – C6, alcanoiloxi de C2 – C6, hidroxi, arilo, heteroarilo, tiol, tioéter y halógeno. Las expresiones “alcoxi de C1 – C6”, “alcoxicarbonilo de C2 – C6”, y “alcanoiloxi de C2 – C6”, se usan para denotar radicales que corresponden a las estructuras –OR3, -CO2R3, y –OCOR3, respectivamente, en cuyas fórmulas R3 es un grupo alquilo de C1 – C6 o un grupo alquilo de C1 – C6 sustituido.
Como ejemplos de los compuestos de la invención se incluyen los representados por la fórmula 1 en la que el grupo 25 acilo R2-CO es linoleoilo, estearoilo, linolenoilo, linolenoilo conjugado, palmoilo y oleilo, o sus mezclas.
que comprende la reacción de un alcohol 2:
5 con un ácido de cadena larga, R2COOH, o un éster de cadena larga, R2COOR4, en presencia de un disolvente inerte y una enzima, con o sin métodos de separación de agua, en el que R, R1 y R2 son como se ha definido anteriormente y R4 es un grupo alquilo o alquenilo de C1 – C4 , lineal o ramificado. Para los fines de la presente invención un ácido de cadena larga o un éster de cadena larga podría incluir aquellos ácidos o ésteres que poseen cadenas de 5 átomos de carbono o más.
10 El grupo alquilo o alquenilo de C1 – C4, lineal o ramificado, representado por R4, puede ser escogido entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 2-butenilo, y semejantes.
El procedimiento se lleva a cabo en el seno de un disolvente inerte escogido entre disolventes de tipo éter, cíclicos o acíclicos, tales com éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, o tetrahidrofurano; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno o xileno; hidrocarburos alifáticos o alicíclicos, saturados o insaturados, tales 15 como hexano, heptano, ciclohexano o limoneno; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, dicloroetano, dibromoetano, tetracloroetileno o clorobenceno; disolventes apróticos polares tales como acetonitrilo, dimetilformamida o sulfóxido de dimetilo; o sus mezclas. Como ejemplos de disolventes aceptables se incluyen tolueno, limoneno y acetonitrilo. El procedimiento puede ser llevado a cabo a una temperatura entre aproximadamente –100ºC y el punto de ebullición del disolvente, o entre aproximadamente 0 – 60ºC, o incluso entre 20 aproximadamente 20 – 50ºC. La cantidad de ácido de cadena larga o de éster de cadena larga puede estar entre 0,85 y 20 equivalentes, basada en la cantidad del alcohol representado por 2, o entre 1 y 10 equivalentes, basada en la cantidad del alcohol. La enzima utilizada en el procedimiento se escoge entre una proteasa, una lipasa, o una esterasa. Por ejemplo, pueden usarse lipasas, y éstas pueden estar en la forma de células totales, enzimas nativas aisladas, o inmovilizadas sobre soportes. Como ejemplos de estas lipasas se incluyen, aun cuando no se limita a
25 ellas, Lipase PS “Amano” (procedente de Pseudomonas sp), Lipase PS-C “Amano” (procedente de Pseudomonas sp inmovilizada sobre un soporte cerámico), Lipase PS- D “Amano” (procedente de Pseudomonas sp inmovilizada sobre tierra de diatomeas), LipoPrime 50T, Lipozyme TL IM, o Novozym 435 (procedente de Candida antarctica inmovilizada sobre resina acrílica)
El procedimiento puede ser llevado a cabo, opcionalmente, en presencia de diversos materiales suplementarios
30 escogidos entre tamices moleculares o resinas de intercambio iónico. Por ejemplo, pueden usarse los tamices moleculares 3A, 4A ó 5A.
El producto del procedimiento puede aislarse empleando métodos conocidos por los expertos en la técnica, por ejemplo, extracción, filtración o cristalización. El producto 1 puede ser purificado, si es neceario, empleando métodos concidos por los expertos en la técnica, por ejemplo, extracción, cromatografía, destilación, o cristalización
35 Ejemplos
Esta invención puede ser ilustrada adicionalmente mediante los ejemplos que siguen, aun cuando ha de entenderse que estos ejemplos se incluyen simplemente con fines de ilustración y no están destinados a limitar el alcance de la invención a menos que se indique específicamente de otro modo.
Preparación de linoleato de idebenona (1a) (EX00011-037)
Se disolvió idebenona (2a, R = R1 = Me, n = 9; 547 mg; 1,6 mmol) en 10 ml de tolueno. Se añadió ácido linoleico (2,18 g; 4,9 equivalentes), seguido de 641 mg de tamices moleculares 4A y 309 mg de Novozym 435. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 días, en cuyo punto, un análisis por cromatografía en capa fina (TLC) (eluyente: acetato de etilo:heptano, (1:1)) indcó que no quedaba idebenona. Se separaron los sólidos por filtración y el precipitado se lavó con tolueno. El filtrado y los lavados reunidos se concentraron a presión reducida, El residuo se disolvió en heptano (22 ml) y se lavó con una mezcla de 11 ml de metanol y 11 ml de solución acuosa al 10% de carbonato potásico. La capa orgánica se lavó adicionalmente con una mezcla de 11 ml de metanol, 4 ml de solución saturada de bicarbonato sódico y 7 ml de agua. Después, la capa orgánica se secó con sulfato sódico y se concentró, obteniendo 0,84 g (67%) de 1a. (R = R1 = Me, n = 9)
1H NMR (CDCl3) : 5,40-5,30 (m, 4H); 4,049 (t, 2H, J = 6,87 Hz); 3,988 (s, 6H); 2,768 (t, 2H, J = 5,77 Hz); 2,45 (m, 2H); 2,288 (t, 2H, J = 7,42 Hz); 2,08-2,01 (m, 3H); 2,009 (s, 3H); 1,64-1,57 (m, 3H); 1,40-1,29 (m, 30H); 0,89 (t, 3H, J = 6,60 Hz).
Ejemplo 2
Preparación de linoleato de idebenona conjugado (1b) (EX00011-037)
Se disolvió idebenona (2a; 499 mg; 1,48 mmol) en 10 ml de tolueno. Se añadió ácido linoleico conjugado (Tonalin FFA: 2,07 g; 5 equivalentes) seguido de 500 mg de tamices moleculares 4A y 300 mg de Novozym 435. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 días, en cuyo punto el análisis por TLC (eluyente: acetato de etilo:heptano,(1:1)) indicó una pequeña cantidad de idebenona. Se añadieron más tamices moleculares 4A y la mezcla se agitó durante un período adicional de 2 días, en cuyo punto el análisis por TLC indicó que no quedaba idebenona. Se separaron los sólidos por filtración y el precipitado se lavó con tolueno. El filtrado y los lavados reunidos fueron concentrados a presión reducida. El residuo se disolvió en heptano (50 ml) y se lavó dss veces con una mezcla 1:1 de metanol y solución acuosa de carbonato potásico al 10% (50 ml y luego 20 ml). La capa orgánica se lavó después con una mezcla de 15 ml de metanol, 5 ml de solución saturada de bicarbonato sódico y 10 ml de agua. La capa orgánica se secó luego con sulfato sódico y se concentró, obteniendo 850 mg (96%) de 1b.
1H NMR (CDCl3) 6,33-6,24 (m, 1H); 5,935 (t, 1H, J = 11,0 Hz); 5,60-5,60 (m, 1H); 5,35-5,26 (m, 1H); 4,049 (t, 2H, J = 6,60 Hz); 3,988 (s, 3H); 3,988 (s, 3H); 2,445 (t, 2H, J = 6,87 Hz); 2,285 (t, 2H, J = 7,42 Hz); 2,18-2,05 (m, 3H); 2,009 (s, 3H); 1,62-1,66 (m, 5H); 1,30-1,23 (m, 30H); 0,91-0,86 (m, 3H).
Ejemplo 3
Preparación de éster de idebenona con ácido linoleico Pamolyn 200 (1c)(EX00011-037)
Se disolvió idebenona (2a; 501 mg; 1,48 mmol) en 10 ml de tolueno. Se añadió ácido linoleico Pamolyn 200g; 5 equivalentes), seguido de 500 mg de tamices moleculares 4A y 300 mg de Novozymreacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 días, en cuyo punto el análisis por TLC (eluyente: acetato de etilo:heptano (1:1)) indicó una pequeña cantidad de idebenona. Se añadieron más tamices moleculares 4A pero no se observó cambio por TLC. Se separaron los sólidos por filtración y el precipitado se lavó con tolueno.. El filtrado y los lavados reunidos se concentraron a presión reducida. El residuo se disolvió en heptano (50 ml) y se lavó con una mezcla 1:1 de metanol y solución acuosa de carbonato potásico al 10% (50 ml).La capa orgánica se lavó después, con una mezcla de 15 ml de metanol, 5 ml de solución saturada de bicarbonato sódico y 10 ml de agua. La capa orgánica se secó luego con sulfato sódico y se concentró obteniendo 798 mg (90%) de 1b.
Ejemplo 4
Preparación de octanoato de idebenona (1d) (EX00011-037)
Se disolvió idebenona (2a; 500 mg; 1,48 mmol) en 10 ml de tolueno. Se añadió ácido octanoico (1,07 g; 5 equivalentes) seguido de 500 mg de tamices moleculares 4A y 300 mg de Novozym 435. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 días, en cuyo punto el análisis por TLC (eluyente: acetato de etilo:heptano (1:1)) indicó que no quedaba idebenona. Los sólidos fueron separados por filtración y el precipitado se lavó con tolueno. El filtrado y los lavados, reunidos, fueron concentrados a presión reducida. Por concentración en vacío se obtuvo 630 mg (92%) de 1d.
1H NMR (CDCl3) 4,051 (t, 2H, J = 6,87 Hz); 3,990 (s, 3H); 3,987 (s, 3H); 2,446 (t, 2H, J = 7,15 Hz); 2,289 (t, 2H, J = 7,42 Hz); 2,010 (s, 3H); 1,61-1,67 (m, 5H); 1,33-1,28 (m, 30H); 0,878 (t, 3H, J = 6,60 Hz).

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1.- Una composición que comprende un éster representado por la fórmula general 1:
    en la que R y R1 son, independientemente, un grupo alquilo de C1 – C4, R2 está seleccionado entre el grupo que 5 consiste en un grupo alquenilo de C5 – C22, dienilo de C5 – C20, tienilo de C6 – C22, tetraenilo de C8 – C22, y sus mezclas; y n es 2-12.
  2. 2.- La composición según la reivindicación 1, en la que el grupo alquenilo, dienilo, trienilo o tetraenilo de R2 es un radical de un hidrocarburo alifático que contiene hasta 20 átomos de carbono.
  3. 3.- La composición según la reivindicación 2, en la que el hidrocarburo alifático que contiene hasta 20 átomos de 10 carbono está sustituido con uno a tres grupos seleccionados entre el grupo que consiste en alcoxi de C1 – C6, ciano, alcoxicarbonilo de C2 – C6, alcanoiloxi de C2 – C6, hidroxi, arilo, heteroarilo, tiol, tioéter, y halógeno.
  4. 4.- La composición según la reivindicación 1, en la que el grupo acilo R2-CO está seleccionado entre el grupo que consiste en linoleoilo. linolenoilo, linoleoilo conjugado, oleoilo, y sus mezclas.
  5. 5.-Un procedimiento de preparación de un éster representado por la fórmula 1, según la reivindicación 1, que 15 comprende hacer reaccionar un alcohol representado por la fórmula 2,
    con un ácido de cadena larga, R2COOH, o un éster de cadena larga, R2COOR4, en presencia de un disolvente inerte seleccionado entre el grupo que consiste en un éter, un hidrocarburo aromático, un hidrocarburo alifático, un hidrocarburo alicíclico, un hidrocarburo halogenado, acetonitrilo, dimetilformamida y sulfóxido de dimetilo, y sus
    20 mezclas, y una enzima, en el que R, R1 y R2 y n, son según la reivindicación 1, y R4 es un grupo alquilo o alquenilo de C1 – C4.
  6. 6.- El procedimiento según la reivindicación 5, en el que se usa un ácido de cadena larga, R2COOH, y se separa agua durante el procedimiento
  7. 7.- El procedimiento según la reivindicación 5, en el que el grupo alquilo o alquenilo de C1 – C4 , representado por 25 R4, está seleccionado entre el grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, vinilo, 1-propenilo, 2-propenilo y 2-butenilo.
  8. 8.- El procedimiento según la reivindicación 5, en el que el disolvente es tolueno, limoneno, acetonitrilo o sus mezclas.
  9. 9.- El procedimiento según la reivindicación 5, en el que el procedimiento se lleva a cabo por reacción a una 30 temperatura de entre –100ºC y el punto de ebullición del disolvente.
  10. 10.- El procedimiento según la reivindicación 5, en el que ácido de cadena larga o el éster de cadena larga está presente en una cantidad de entre 0,85 y 20 equivalentes, basada en el alcohol.
  11. 12.- El procedimiento según la reivindicación 11, en el que la lipasa está en la forma de células totales, enzimas nativas aisladas, o inmovilizadas sobre soportes.
  12. 13.- El procedimiento según la reivindicación 5, en el que el éster se aísla por extracción, filtración o cristalización.
  13. 14.- El procedimiento según la reivindicación 13, en el que el éster se purifica por extracción, cromatografía, destilación o cristalización.
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