ES2345291T3 - Forma cristalina beta de la sal de arginina de perindopril, su procedimiento de preparacion y composiciones farmaceuticas que la contienen. - Google Patents
Forma cristalina beta de la sal de arginina de perindopril, su procedimiento de preparacion y composiciones farmaceuticas que la contienen. Download PDFInfo
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Abstract
Forma cristalina β de la sal de L-arginina de perindopril, de fórmula (I): **(Ver fórmula)** caracterizada por los siguientes picos de difracción de RX en polvo, medidos en un difractómetro con anticátodo de cobre y expresados en términos de ángulo de Bragg 2-theta (º): 4,3; 19,1 y 21,6.
Description
Forma cristalina \beta de la sal de arginina
de perindopril, su procedimiento de preparación y composiciones
farmacéuticas que la contienen.
La presente invención se refiere a la forma
cristalina \beta de la sal de L-arginina de
perindopril de fórmula (I):
a su procedimiento de preparación,
así como a las composiciones farmacéuticas que la
contienen.
El perindopril, así como sus sales
farmacéuticamente aceptables, y en particular su sal de arginina,
poseen propiedades farmacológicas interesantes. Su principal
propiedad consiste en inhibir la enzima de conversión de la
angiotensina I (o quininasa II), lo que permite, por una parte,
impedir la transformación del decapéptido angiotensina I en el
octapéptido angiotensina II (vasoconstrictor) y, por otra parte,
prevenir la degradación de la bradiquinina (vasodilatador) en un
péptido inactivo. Estas dos acciones contribuyen a los efectos
beneficiosos del perindopril en las enfermedades cardiovasculares,
en particular en la hipertensión arterial y en la insuficiencia
cardíaca.
El perindopril, su preparación y su utilización
en terapéutica se han descrito en la patente europea EP 0 049
658.
La sal de arginina de perindopril se ha descrito
en la patente europea EP 1 354 873.
Dado el interés farmacéutico de este compuesto,
era primordial obtenerlo con una excelente estabilidad,
esencialmente en términos de higroscopicidad, facilidad de proceso
del polvo, capacidad de filtrado del sólido, trituración, retención
de disolventes.
La obtención de una forma cristalina bien
definida permite responder a este pliego de condiciones.
La patente EP 1 354 873 describe la sal de
arginina de perindopril. Sin embargo, este documento no concreta
las condiciones de obtención de esta sal en una forma cristalina
bien definida.
La solicitante ha descubierto ahora que la sal
de arginina de perindopril podía obtenerse en una forma cristalina
bien definida, presentando con ello características interesantes de
filtración, secado y facilidad de formulación.
De forma más específica, la presente invención
se refiere a la forma cristalina \beta del compuesto de fórmula
(I) caracterizada por los siguientes picos de difracción de RX en
polvo, medidos en un difractómetro con anticátodo de cobre y
expresados en términos de ángulo 2-theta (º): 4,3;
19,1 y 21,6.
Preferentemente, la presente invención se
refiere a la forma cristalina \beta del compuesto de fórmula (I)
caracterizada por los siguientes picos de difracción de RX en polvo,
medidos en un difractómetro con anticátodo de cobre y expresados en
términos de ángulo 2-theta (º): 4,3; 11,1; 12,2;
16,2; 19,1; 19,6 y 21,6.
De forma especialmente preferente, la presente
invención se refiere a la forma cristalina \beta del compuesto de
fórmula (I) caracterizada por el siguiente diagrama de difracción de
RX en polvo, medido en un difractómetro (anticátodo de cobre) y
expresado en términos de distancia interreticular d, de ángulo de
Bragg 2 theta, intensidad e intensidad relativa (expresada en
porcentaje con respecto a la línea más intensa):
\vskip1.000000\baselineskip
La invención se refiere igualmente al
procedimiento de preparación de la forma cristalina \beta del
compuesto de fórmula (I), en el cual la sal de
(L)-arginina de perindopril se calienta a reflujo de
tolueno o de acetonitrilo y después los cristales obtenidos se
filtran en caliente y se secan.
La invención se refiere también a composiciones
farmacéuticas que contienen como principio activo la forma
cristalina \beta del compuesto de fórmula (I) junto con uno o
varios excipientes inertes, no tóxicos y apropiados. Entre las
composiciones farmacéuticas según la invención se pueden mencionar,
en particular, aquellas que son convenientes para la administración
oral, parenteral (intravenosa o subcutánea), nasal, comprimidos
simples o en grageas, comprimidos sublinguales, cápsulas, tabletas,
supositorios, cremas, pomadas, geles dérmicos, preparaciones
inyectables, suspensiones bebibles.
La posología útil es adaptable según la
naturaleza y la gravedad de la afección, la vía de administración,
así como la edad y el peso del paciente. Esta posología oscila entre
1 y 500 mg por día en una o varias tomas.
Las composiciones farmacéuticas según la
invención también pueden contener un diurético tal como
indapamida.
Los siguientes ejemplos ilustran la
invención.
El espectro de difracción de RX en polvo se ha
medido bajo las condiciones experimentales siguientes:
- \bullet
- difractómetro Siemens D5005; detector de escintilación;
- \bullet
- Anticátodo de cobre, voltaje 40 KV, intensidad 30 mA;
- \bullet
- Montaje \theta-\theta, muestra fija;
- \bullet
- Temperatura: ambiente;
- \bullet
- Rango de medida: 3º a 30º;
- \bullet
- Incremento entre cada medida: 0,04º;
- \bullet
- Tiempo de medida por paso: 4s;
- \bullet
- Ranuras fijas: 1,6 mm;
- \bullet
- Filtro K\beta (Ni);
- \bullet
- Paso de referencia interno;
- \bullet
- Procedimiento de cero con ranuras Siemens;
- \bullet
- Datos experimentales tratados con el programa EVA (versión 9.0).
\vskip1.000000\baselineskip
Bajo agitación, se introducen en un reactor 100
g de la sal de (L)-arginina de perindopril y 5 l de
acetonitrilo. Se lleva entonces la mezcla a reflujo bajo agitación.
El sólido, inicialmente en suspensión, se solubiliza completamente,
luego precipita en caliente después de unos minutos. Tras 1 hora de
agitación a reflujo, se filtran los cristales obtenidos a una
temperatura de 80ºC. Los cristales obtenidos se secan para conducir
al producto del título en forma anhidra.
El perfil de difracción de rayos X en polvo
(ángulos de difracción) de la forma \beta de la sal de arginina
de perindopril viene dado por las líneas significativas recogidas en
la tabla siguiente, con la intensidad y la intensidad relativa
(expresada como porcentaje con respecto a la línea más intensa).
Fórmula para la preparación de 1.000 comprimidos
dosificados a 4 mg:
Claims (9)
1. Forma cristalina \beta de la sal de
L-arginina de perindopril, de fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
caracterizada por los
siguientes picos de difracción de RX en polvo, medidos en un
difractómetro con anticátodo de cobre y expresados en términos de
ángulo de Bragg 2-theta (º): 4,3; 19,1 y
21,6.
2. Forma cristalina \beta del compuesto de
fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizada por los
siguientes picos de difracción de RX en polvo, medidos en un
difractómetro con anticátodo de cobre y expresados en términos de
ángulo de Bragg 2-theta (º): 4,3; 11,1; 12,2; 16,2;
19,1; 19,6 y 21,6.
3. Forma cristalina \beta del compuesto de
fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizada por el
siguiente diagrama de difracción de RX en polvo, medido en un
difractómetro con anticátodo de cobre y expresado en términos de
distancias interreticulares d, ángulo de Bragg 2 theta, intensidad e
intensidad relativa expresada como porcentaje con respecto a la
línea más intensa:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
4. Procedimiento de preparación de la forma
cristalina \beta del compuesto de fórmula (I) según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la sal de
(L)-arginina de perindopril se calienta a reflujo
de tolueno o de acetonitrilo, entonces los cristales obtenidos se
filtran en caliente y se secan.
5. Composición farmacéutica que contiene como
principio activo un compuesto según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en combinación con uno o varios vehículos
inertes, no tóxicos y farmacéuticamente aceptables.
6. Composición farmacéutica según la
reivindicación 5, caracterizada porque además contiene un
diurético.
7. Composición farmacéutica según la
reivindicación 6, caracterizada porque el diurético es
indapamida.
8. Utilización del compuesto según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3 para la fabricación de medicamentos
útiles como inhibidores de la enzima de conversión de la
angiotensina I.
9. Utilización del compuesto según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3 para la producción de medicamentos
útiles en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares.
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