ES2335908T3 - Composiciones de revestimiento liquidas que incluyen un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato funcional, revestimiento multi-capa relacionados, procedimientos y sustratos revestidos. - Google Patents

Composiciones de revestimiento liquidas que incluyen un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato funcional, revestimiento multi-capa relacionados, procedimientos y sustratos revestidos. Download PDF

Info

Publication number
ES2335908T3
ES2335908T3 ES05824428T ES05824428T ES2335908T3 ES 2335908 T3 ES2335908 T3 ES 2335908T3 ES 05824428 T ES05824428 T ES 05824428T ES 05824428 T ES05824428 T ES 05824428T ES 2335908 T3 ES2335908 T3 ES 2335908T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
liquid coating
isocyanurate
coating composition
composition
polyfunctional
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05824428T
Other languages
English (en)
Inventor
John R. Schneider
William H. Retsch, Jr
Ronald R. Ambrose
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PPG Industries Ohio Inc
Original Assignee
PPG Industries Ohio Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PPG Industries Ohio Inc filed Critical PPG Industries Ohio Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2335908T3 publication Critical patent/ES2335908T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/04Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/42Gloss-reducing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/36Silica
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098Metal salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34924Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/06Polyethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10Homopolymers or copolymers of propene
    • C08L23/12Polypropene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/12Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C08L27/18Homopolymers or copolymers or tetrafluoroethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/22Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08L61/24Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C08L63/06Triglycidylisocyanurates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C08L91/06Waxes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

Una composición de revestimiento líquida que comprende: (a) al menos una resina formadora de película. (b) al menos un agente opacificante, y (c) al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional, en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional está presente en la composición en una cantidad suficiente que da como resultado un revestimiento que tiene un brillo a 60º que es al menos un 10% menor comparado con un revestimiento depositado en condiciones similares a partir de una composición de revestimiento líquida similar que no incluye el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional, en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional comprende el producto de reacción de reactantes que comprende: (i) al menos un isocianurato polifuncional, y (ii) al menos un reactante monofuncional de cadena larga que tiene un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional, y en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional está presente en la composición de revestimiento líquida en una cantidad del 1 hasta el 50 por ciento en peso, estando basado el porcentaje en peso en el peso total de sólidos de las resinas en la composición.

Description

Composiciones de revestimiento líquidas que incluyen un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato funcional, revestimiento multi-capa relacionados, procedimientos y sustratos revestidos.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a composiciones líquidas que comprenden al menos una resina formadora de película, al menos un agente opacificante, y al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional. La invención también se refiere a revestimientos compuestos multi-capa que comprenden al menos una capa depositada a partir de una composición que comprende dichas composiciones, sustratos al menos parcialmente revestidos con un revestimiento depositado a partir de una composición que comprende dichas composiciones líquidas, y procedimientos para revestir sustratos con dichas composiciones líquidas. La presente invención también se refiere a procedimientos para potenciar la capacidad de opacificación de al menos un agente opacificante en una composición de revestimiento líquida.
\vskip1.000000\baselineskip
Antecedentes de la invención
Las composiciones de revestimiento líquidas se usan en muchas aplicaciones. A menudo, es deseable preparar revestimientos a partir de composiciones líquidas en los casos en los que se requiere una superficie de bajo brillo. Por ejemplo, los acabados mate se desean a menudo para la carrocería y ciertas partes de un vehículo, tal como las partes embellecedoras externas de los vehículos, tales como parachoques. Para obtener revestimientos con una propiedad de bajo brillo, los agentes opacificantes a menudo se añaden a composiciones de revestimiento líquidas a partir de las cuales se depositan dichos revestimientos.
Un problema que se ha asociado con el uso de agentes opacificantes en las composiciones de revestimiento líquidas es que pueden aumentar significativamente la viscosidad de la composición, particularmente cuando se incorporan en la composición a un nivel necesario para conseguir un revestimiento de bajo brillo (definido más adelante). De hecho, en ciertas composiciones de revestimiento de alto contenido de sólidos (definidas más adelante), por ejemplo, un revestimiento de bajo brillo se consigue añadiendo uno o más agentes opacificantes a la composición en cantidades que provocan que la viscosidad de la composición aumente de manera que la composición se convierte en una masilla. Este aumento de viscosidad puede hacer a la composición no pulverizable y por lo demás difícil de aplicar. Además, dichas composiciones líquidas a menudo presentan malas propiedades de flujo. Los recubrimientos resultantes de dichas composiciones líquidas a menudo tienen un aspecto "desigual" indeseado y presentan una variación de brillo debido a una sedimentación no uniforme del agente opacificante.
El documento EP-A-835 914 divulga una composición de revestimiento de bajo brillo que tiene a brillo a 60º de menos de aproximadamente 60 que contiene:
(a)
un copolímero acrílico que contiene un grupo glicidilo,
(b)
un poliéster aromático, y
(c)
un agente de curado de isocianurato de una fórmula definida.
Por consiguiente, se necesitan en la técnica composiciones de revestimiento que pueden tener un contenido de sólidos relativamente alto y una viscosidad relativamente baja, y que pueden producir revestimientos de bajo brillo que tienen un buen aspecto.
\vskip1.000000\baselineskip
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a composiciones de revestimiento líquidas que comprenden:
(a)
al menos una resina formadora de película.
(b)
al menos un agente opacificante, y
(c)
al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional,
en las que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional está presente en la composición en una cantidad suficiente para dar como resultado un revestimiento que tiene un brillo a 60º que es al menos un 10% menor comparado con un revestimiento depositado en condiciones similares a partir de una composición de revestimiento líquida similar que no incluye el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional,
\newpage
en las que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional comprende el producto de reacción de reactantes que comprenden: (i) al menos un isocianurato polifuncional, y (ii) al menos un reactante monofuncional de cadena larga que tiene un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional, y
en las que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional está presente en la composición de revestimiento líquida en una cantidad del 1 hasta el 50 por ciento en peso, estando basado el porcentaje en peso en el peso total de los sólidos de las resinas en la composición.
La presente invención se refiere adicionalmente a revestimientos de bajo brillo depositados a partir de una composición de revestimiento líquida como se ha definido anteriormente.
La presente invención también se refiere a procedimientos para potenciar la capacidad de opacificación de al menos un agente opacificante en una composición de revestimiento líquida, comprendiendo el procedimiento añadir a la composición al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional como se ha definido anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
Descripción detallada de la invención
Como se usa en el presente documento, la expresión "composición de revestimiento líquida" se refiere a composiciones adecuadas para usar en la producción de revestimientos, en las que la composición está en forma líquida, tales como composiciones de revestimiento basadas en agua o en disolvente, lo opuesto a composiciones de revestimiento particuladas o en polvo. En ciertas realizaciones, las composiciones líquidas de la presente invención comprenden al menos un diluyente, tal como, por ejemplo, disolventes orgánicos, agua, y/o mezclas agua/disolvente orgánico. Los disolventes orgánicos adecuados incluyen, por ejemplo, alcoholes, cetonas, hidrocarburos aromáticos, glicol éteres, ésteres o mezclas de los mismos. En ciertas realizaciones, el al menos un diluyente está presente en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención en una cantidad que varía del 5 al 80 por ciento en peso basado en el peso total de la composición, tal como del 30 al 50 por ciento.
En los casos en los que las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención están en forma de sistemas acuosos, la composición a menudo está en forma de una dispersión acuosa. El término "dispersión" se refiere a un sistema resinoso bi-capa transparente, translúcido u opaco en el que la resina está en la fase dispersada y el agua está en la fase continua. El tamaño medio de partícula de la fase resinosa es generalmente menor de 1,0 \mum (micrómetros) tal como menor de 0,5 \mum (micrómetros) o menor de 0,1 \mum (micrómetros).
En estas realizaciones, la fase continua generalmente está presente en cantidades que varían del 10 hasta el 50 por ciento en peso basado en el peso total de la composición, tal como del 15 hasta el 30 por ciento en peso. En estas realizaciones, la fase continua puede estar presente en la composición de revestimiento líquida en cualquier intervalo de valores inclusive los valores citados.
Como se ha indicado previamente, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención comprenden al menos una resina formadora de película. Como se usa en el presente documento, la expresión "resina formadora de película" se refiere a resinas que pueden formar una película continua auto-soportada sobre al menos una superficie horizontal de un sustrato tras la retirada de cualquier diluyente o vehículo presentes en la composición o tras el curado a temperatura ambiente o elevada.
Las resinas formadoras de película convencionales que pueden usarse en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención incluyen, sin limitación, aquellas usadas típicamente en composiciones de revestimiento OEM para automoción, composiciones de revestimiento de refinado para automoción, composiciones de revestimiento industriales, composiciones de revestimiento para arquitectura, composiciones de revestimiento para bobinas y composiciones de revestimiento aeroespaciales, entre otras.
En ciertas realizaciones, la al menos una resina formadora de película incluida en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención comprende al menos una resina formadora de película termoestable. Como se usa en el presente documento, el término "termoestable" se refiere a resinas que se "endurecen" irreversiblemente tras el curado o reticulación, en las que las cadenas de polímero de los componentes poliméricos se unen juntas mediante enlaces covalentes. Esta propiedad normalmente está asociada con una reacción de reticulación de los constituyentes de la composición inducida a menudo, por ejemplo, por calor o radiación. Véase Hawley, Gessner G., The Condensed Chemical Dictionary, Novena Edición, página 856; Surface Coatings, vol. 2, Oil and Colour Chemists' Association, Australia, TAFE Educational Books (1974). Las reacciones de curado o reticulación también pueden realizarse en condiciones ambiente. Una vez curada o reticulada, una resina termoestable no se fundirá tras la aplicación de calor y es insoluble en disolventes. En otras realizaciones, la al menos una resina formadora de película incluida en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención comprende una resina termoplástica. Como se usa en el presente documento, el término "termoplástica" se refiere a resinas que comprenden componentes poliméricos que no están unidos por enlaces covalentes y, de esta manera, pueden experimentar un flujo líquido tras el calentamiento y son solubles en disolventes. Véase Saunders, K. J., Organic Polimer Chemistry, pág. 41-42, Chapman and Hall, Londres (1973).
Las resinas formadoras de película adecuadas para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención incluyen, por ejemplo, aquellas formadas a partir de la reacción de al menos un polímero que tiene al menos un tipo de grupo reactivo y al menos un agente de curado que tiene grupos reactivos que son reactivos con
el(los) grupo(s) reactivo(s) de el al menos un polímero. Como se usa en el presente documento, el término "polímero" pretende abarcar oligómeros, e incluye, sin limitación, tanto homopolímeros como copolímeros. Los polímeros pueden ser, por ejemplo, polímeros acrílicos, poliéster saturado o insaturado, poliuretano o poliéter, polivinilo, celulósicos, acrilato, basados en silicio, co- polímeros de los mismos y mezclas de los mismos, y pueden contener grupos reactivos tales como grupos epoxi, ácido carboxílico, hidroxilo, isocianato, amida, carbamato y carboxilato, entre
otros.
Los polímeros acrílicos, si se usan, son típicamente copolímeros de ácido acrílico o ácido metacrílico o hidroxialquil ésteres de ácido acrílico o metacrílico tales como metacrilato de hidroxietilo o acrilato de hidroxipropilo con uno o más monómeros polimerizables, etilénicalmente insaturados, distintos tales como alquil ésteres de ácido acrílico incluyendo metacrilato de metilo y acrilato de 2-etil hexilo, y compuestos aromáticos de vinilo tales como estireno, alfa-metil estireno y vinil tolueno. La proporción de reactantes y las condiciones de reacción a menudo se seleccionan para dar como resultado un polímero acrílico con funcionalidad hidroxilo o ácido carboxílico colgante.
Aparte de los polímeros acrílicos, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden contener un polímero u oligómero de poliéster, incluyendo aquellos que contienen grupos terminales hidroxilo y/o carboxilo libres. Dichos polímeros pueden prepararse de una manera conocida por condensación de alcoholes polihídricos y ácidos policarboxílicos. Los alcoholes polihídricos adecuados incluyen etilenglicol, neopentil glicol, trimetilol propano y pentaeritritol.
Los ácidos policarboxílicos adecuados incluyen ácido adípico, ácido 1,4-ciclohexil dicarboxílico y ácido hexahidroftálico. Aparte de los ácidos policarboxílicos mencionados anteriormente, pueden usarse equivalentes funcionales de los ácidos, tales como anhídridos cuando existen, o ésteres de alquilo inferior de los ácidos tales como los ésteres metílicos. También, pueden usarse pequeñas cantidades de ácidos monocarboxílicos tales como ácido esteárico.
Los oligómeros de poliéster que contienen hidroxilo pueden prepararse haciendo reaccionar un anhídrido de un ácido dicarboxílico tal como anhídrido hexahidroftálico con un diol tal como neopentil glicol en una proporción molar 1:2.
Cuando se desea potenciar el secado al aire, pueden usarse los ácidos grasos de aceite secante adecuados e incluyen aquellos derivados de aceite de linaza, aceite de semilla de soja, aceite de sebo, aceite de ricino deshidratado o aceite de tung.
Pueden usarse también polímeros de poliuretano, tales como aquellos que contienen grupos terminales isocianato o hidroxilo. Los polioles de poliuretano o poliuretanos terminados en NCO que pueden usarse incluyen aquellos preparados haciendo reaccionar polioles, incluyendo polioles poliméricos, con poliisocianatos. Los grupos terminales isocianato o amina primaria o secundaria que contienen poliurea que pueden usarse incluyen aquellos preparados haciendo reaccionar poliaminas incluyendo poliaminas poliméricas con poliisocianatos. La proporción de equivalentes de hidroxilo/isocianato o amina/isocianato se ajusta y las condiciones de reacción se seleccionan para obtener el grupo terminal deseado. Los ejemplos de poliisocianatos adecuados incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.046.729 en la columna 5, línea 26 hasta la columna 6, línea 28. Los ejemplos de polioles adecuados incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.046.729 en la columna 7, línea 52 hasta la columna 10, línea 35. Los ejemplos de poliaminas adecuadas incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.046.729 en la columna 6, línea 61 hasta la columna 7, línea 32 y en la Patente de Estados Unidos Nº 3.799.854 en la columna 3, líneas 13 a 50.
Puede usarse también un polímero basado en silicio. Como se usa en el presente documento, por "polímeros basados en silicio" se entiende un polímero que comprende una o más de dichas unidades -SiO- en la estructura. Dichos polímeros basados en silicio pueden incluir polímeros híbridos, tales como aquellos que comprenden bloques poliméricos orgánicos con una o más unidades -SiO- en la estructura.
Como se ha indicado anteriormente, ciertas composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden incluir al menos una resina formadora de película que se forma usando al menos un agente de curado. Los agentes de curado adecuados para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden incluir, por ejemplo, resinas de aminoplasto y resinas de fenoplasto y mezclas de las mismas, como agentes de curado para materiales que contienen el grupo reactivo OH, COOH, amida, y carbamato. Ejemplos de resinas aminoplasto y fenoplasto adecuadas como agentes de curado en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención incluyen aquellas descritas en la Patente de Estados Unidos Nº 3.919.351 en la col. 5, línea 22 hasta la col. 6, línea 25.
Los agentes de curado adecuados también incluyen poliisocianatos y poliisocianatos bloqueados como agentes de curado para materiales que contienen el grupo OH y amino primario y/o secundario. Los ejemplos de poliisocianatos e isocianatos bloqueados adecuados para usar como agentes de curado en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.546.045 en la col. 5, líneas 16 a 38; y en la Patente de Estados Unidos Nº 5.468.802 en la col. 3, líneas 48 a 60.
Los anhídridos como agentes de curado para materiales que contienen el grupo OH y amino primario y/o secundario se conocen bien en la técnica y también son adecuados para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención. Los ejemplos de anhídridos adecuados incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.798.746 en la col. 10, líneas 16 a 50; y en la Patente de Estados Unidos Nº 4.732.790 en la col. 3, líneas 41 a 57.
Los poliepóxidos como agentes de curado para materiales que contienen el grupo reactivo COOH se conocen bien en la técnica y son adecuados también para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención. Los ejemplos de poliepóxidos adecuados incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.681.811 en la col. 5, líneas 33 a 58.
Los poliácidos como agentes de curado para materiales que contienen el grupo reactivo epoxi se conocen bien en la técnica y son adecuados para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención. Los ejemplos de poliácidos adecuado incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.681.811 en la col. 6, línea 45 hasta la col. 9, línea 54.
Los polioles, es decir, un material que tiene una media de dos o más grupos hidroxilo por molécula, pueden usarse como agentes de curado para materiales que contienen el grupo reactivo NCO y anhídridos y ésteres y se conocen bien en la técnica y son adecuados también para usarlos en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención. Los ejemplos de polioles adecuado incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.046.729 en la col. 7, línea 52 hasta la col. 8, línea 9; col. 8, línea 29 hasta la col. 9, línea 66; y en la Patente de Estados Unidos Nº 3.919.315 en la col. 2, línea 64 hasta la col. 3, línea 33.
También pueden usarse poliaminas, como agentes de curado para materiales que contienen el grupo reactivo NCO y para carbonatos y ésteres sin impedimentos estéricos y se conocen bien en la técnica y son adecuadas también para usarlos en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención. Los ejemplos de poliaminas adecuadas incluyen aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 4.046.729 en la col. 6, línea 61 hasta la col. 7, línea 26, y en la Patente de Estados Unidos Nº 3.799.854 en la columna 3, líneas 13 a 50.
Cuando se desee, pueden usarse las mezclas apropiadas de agentes de curado. Además, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden formularse como una composición de un solo componente donde al menos un agente de curado tal como una resina de aminoplasto y/o un compuesto de isocianato bloqueado tales como aquellos descritos anteriormente se mezcla con los otros componentes de la composición. La composición de un solo componente puede almacenarse estable según se formula. Como alternativa, dichas composiciones pueden formularse como una composición de dos componentes donde, por ejemplo, un agente de curado de poliisocianato, tales como aquellos descritos anteriormente, puede añadirse a una mezcla formada previamente de los otros componentes de la composición justo antes de la aplicación. La mezcla formada previamente puede comprender agentes de curado, por ejemplo, resinas de aminoplasto y/o compuestos de isocianato bloqueado, tales como aquellos descritos anteriormente.
En ciertas realizaciones, la al menos una resina formadora de película está presente en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención en una cantidad mayor del 30 por ciento en peso, tal como mayor del 40 por ciento en peso y menor del 90 por ciento en peso, o, en algunos casos, mayor del 50 por ciento en peso y menor del 90 por ciento en peso, estando basado el porcentaje en peso en el peso total de la composición de revestimiento líquida. Por ejemplo, el porcentaje en peso de resina puede ser entre el 30 y el 90 por ciento en peso. Cuando se usa al menos un agente de curado, en ciertas realizaciones, puede estar presente en una cantidad de hasta el 70 por ciento en peso, tal como entre el 10 y el 70 por ciento en peso; estado basado este porcentaje en peso en el peso total de la composición de revestimiento líquida.
Como se ha indicado previamente, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención comprenden al menos un agente opacificante. Como se usa en el presente documento, el término "agente opacificante" se refiere a un material, tal como un pigmento, añadido a una composición de revestimiento para reducir el brillo de una película de revestimiento depositada a partir de dicha composición. En algunos casos, como entenderán los especialistas en la técnica, es la adición de un agente opacificante a una composición de revestimiento lo que da como resultado una composición de revestimiento capaz de producir un revestimiento de bajo brillo (definido más adelante).
Los agentes opacificantes pueden comprender materiales inorgánicos u orgánicos, ambos o cualquiera de los cuales son adecuados para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención. Los ejemplos de agentes opacificantes inorgánicos que son adecuados para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención incluyen sílice amorfa o pirógena, geles de sílice, alúmina, titania, zirconia, zircón, óxido de estaño, magnesia, o mezclas de los mismos. Un agente opacificante inorgánico puede estar sin tratar o tratado superficialmente con compuestos orgánicos, por ejemplo, con tipos de cera adecuados o con compuestos inorgánicos. Los ejemplos de agentes opacificantes orgánicos que son adecuados para usar en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención incluyen polipropileno, polietileno, politetrafluoroetileno (PTFE), y otros polímeros que tienen propiedades ópticas equivalentes o similares. Los ejemplos de otros agentes opacificantes orgánicos adecuados son estearato de Al, Zn, Ca o Mg, compuestos cerosos tales como, por ejemplo, ceras de polipropileno micronizadas, y condensados de urea-formaldehído. En ciertas realizaciones, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención comprenden al menos un agente opacificante que comprende sílice, tal como un gel de sílice amorfa sintético.
En ciertas realizaciones, el al menos un agente opacificante está presente en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención en una cantidad del 1 hasta el 50 por ciento en volumen, tal como del 5 hasta el 30 por ciento en volumen o, en algunos casos, del 10 hasta el 20 por ciento en volumen, estando basado el porcentaje en volumen en el volumen total de sólidos en la composición de revestimiento líquida. En dichas realizaciones, la cantidad del agente opacificante presente en la composición de revestimiento líquida puede variar entre cualquier combinación de los valores citados, inclusive los valores citados.
Las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención comprenden también al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional. Como se usa en el presente documento el término "isocianurato" se refiere a un compuesto que tiene una estructura cíclica formada por la reacción de tres grupos isocianato, -NCO. Como se usa en el presente documento, el término "isocianurato polifuncional" se refiere a isocianuratos que incluyen al menos dos grupos reactivos, en algunos casos tres grupos reactivos, tales como hidroxilo, grupos epoxi, isocianato, ácido, amina, aziridina, carbamato, melamina, alilo y/o acetoacetato, entre otros. Los ejemplos no limitantes específicos de isocianuratos polifuncionales adecuados incluyen isocianurato de tris(hidroxietilo) (THEIC), isocianurato de triglicidilo (TGIC), isocianurato de trialilo (TAIC), y el trímero de isocianurato de diisocianato de hexametileno (HDI), tal como Desmodur® IM-3300, que está disponible en el mercado en Bayer Polymers LLC, Pittsburgh, PA, incluyendo mezclas de los isocianuratos polifuncionales mencionados anteriormente.
En ciertas realizaciones, el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional está presente en las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención en una cantidad del 1 hasta el 50 por ciento en peso, tal como del 1 hasta el 35 por ciento en peso o, en algunos casos, del 2 hasta el 15 por ciento en peso, estando basado el porcentaje en peso en el peso total de sólidos de la resina en la composición. En dichas realizaciones, la cantidad de el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional presente en la composición de revestimiento líquida puede variar entre cualquier combinación de los valores citados, inclusive los valores citados.
La estructura particular y las propiedades físicas de los componentes del revestimiento no son críticas, siempre y cuando el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional se incluya en la composición de revestimiento líquida en una cantidad suficiente, la composición da como resultado un revestimiento que tiene un brillo a 60º que es al menos el 10% o, en algunos casos, al menos el 50% o, en otros casos más, al menos el 75% menor comparado con un revestimiento depositado en condiciones similares a partir de una composición de revestimiento similar que no incluye el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
Como se usa en el presente documento, el término "brillo" se refiere a la capacidad de un revestimiento para reflejar la luz, correspondiendo un mayor valor de brillo a una mayor cantidad de luz reflejada. Como entenderán los especialistas en la técnica, las mediciones de brillo pueden hacerse usando un medidor BYK/Haze Gloss disponible en Gardner Instrument Company, Inc. Como se usa en el presente documento, el término "brillo a 60º" se refiere al brillo de un sustrato revestido determinado a un ángulo de 60º usando dicho medidor BYK/Haze Gloss.
Como entenderán los especialistas en la técnica, el brillo de un revestimiento puede verse afectado no sólo por la propia composición de revestimiento sino por las condiciones en las que se deposita el revestimiento. Como se usa en el presente documento, la expresión "depositado en condiciones similares" significa que dos revestimientos comparativos se depositan sobre el mismo sustrato o uno similar al mismo espesor de película o uno similar. El especialista habitual apreciará que el brillo de un revestimiento depositado a partir de una composición termoestable puede verse afectado por las condiciones de curado. Como resultado, al menos en el caso de las composiciones termoestables, el término "depositado en condiciones similares" significa también que dos revestimientos comparativos se curan en condiciones de curado similares, tales como temperatura, humedad y tiempo de curado. Como se usa en el presente documento, la expresión "composición de revestimiento similar" significa que una composición de revestimiento comparativa contiene los mismos componentes en las mimas o similares cantidades que la composición con la que se comparan, excepto que la composición de revestimiento comparativa no incluye al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
Ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención se refieren a composiciones de revestimiento de alto contenido de sólidos, pulverizables, capaces de producir un revestimiento de bajo brillo. En estas realizaciones, la estructura particular y las propiedades físicas de los componentes del revestimiento, incluyendo el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianato polifuncional, no son críticas, siempre y cuando la composición de revestimiento resultante sea pulverizable, de alto contenido de sólidos, y capaz de producir un revestimiento de bajo brillo. Como se usa en el presente documento, la expresión "de alto contenido de sólidos" se refiere a composiciones de revestimiento que comprenden al menos el 40 por ciento en peso o, en algunos casos, al menos el 50 por ciento en peso de sólidos totales (donde "sólidos" se refiere a compuestos no volátiles), estando basado el porcentaje en peso en el peso total de la composición. Como se usa en el presente documento, el término "pulverizable" se refiere a una composición que puede aplicarse a un sustrato uniformemente por atomización mediante un dispositivo tal como una pistola pulverizadora. La capacidad de pulverización, como apreciarán los especialistas en la técnica, es una función del perfil reológico, es decir, la viscosidad, de la composición de revestimiento. Típicamente, una composición de revestimiento con una viscosidad de aproximadamente 2 a aproximadamente 300 centipoise a 25ºC (77ºF) se considera pulverizable cuando se usa, por ejemplo, una pistola pulverizadora DeVilbiss® GTI-620 de Alto Volumen y Baja Presión (HVLP) con suministro por gravedad con una punta de pulverización de 1,4, con punta capilar 2000. Como se usa en el presente documento, la expresión "revestimiento de bajo brillo" se refiere a un revestimiento que tiene un brillo a 60º, medido como se ha descrito anteriormente, de no más de 20 unidades de brillo. En ciertas realizaciones, la composición de revestimiento líquida de la presente invención es capaz de producir un revestimiento de bajo brillo cuando se aplica a un espesor de película de hasta 508 \mum (20 mils).
En ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento de la presente invención, el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional tiene un parámetro de solubilidad de enlace de hidrógeno de Hansen, \delta_{H}, de no más de 6,5 (cal/cm^{3})^{1/2} o, en algunos casos, no mayor de 6,0 (cal/cm^{3})^{1/2} o, aún en otros casos, el parámetro de solubilidad de enlace de hidrógeno de Hansen no es mayor de 4,0 (cal/cm^{3})^{1/2}. En estas realizaciones, la estructura particular y las propiedades físicas de el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianato polifuncional no son críticas, siempre y cuando dicho(s) compuesto(s) tengan un parámetro de solubilidad de enlace de hidrógeno de Hansen \delta_{H} que varía entre cualquier combinación de los valores citados, inclusive los valores citados.
Como entenderá un especialista habitual en la técnica, el parámetro de solubilidad de un material es la medición de la raíz cuadrada de la energía de vaporización por volumen molar de ese material. La unidad de medida son calorías por centímetro cúbico ("(cal/cm^{3})^{1/2}") y en ocasiones se denomina "hildebrand". El especialista habitual entenderá que el parámetro de solubilidad de Hansen tiene tres componentes, un componente dispersivo, \delta_{D}; un componente polar, \delta_{P}; y un componente de enlace de hidrógeno, \delta_{H}. La raíz cuadrada de la suma de los cuadrados de los tres componentes es el parámetro de solubilidad de Hansen global, \delta. De esta manera, como entenderán los especialistas en la técnica, \delta se calcula de la siguiente manera:
1
Si se desea más información, puede encontrarse una descripción de los parámetros de solubilidad de Hansen en las páginas 889 a 909 de la ENCYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECHNOLOGY, Volumen Complementario, 2ª ed., 1971, John Wiley & Sons, Inc.
Los parámetros de solubilidad de Hansen presentados en el presente documento pueden medirse por el siguiente procedimiento. Si la muestra a medir contiene disolvente, el disolvente se retira de manera que el material contiene esencialmente un 100% de sólidos. El material se pone después en una serie de viales cada uno de los cuales contiene un disolvente diferente y el vial se agita brevemente. Típicamente, se usan de 20 a 30 disolventes que tienen parámetros de solubilidad de Hansen conocidos. Después de permitir que los viales reposen durante 24 horas y agitarlos de nuevo brevemente, cada muestra se caracteriza de acuerdo con la siguiente clasificación: 1 = completamente soluble (completamente transparente), 2 = casi soluble (ligeramente revuelto), 3 = fuertemente hinchado (revuelto, sin precipitación de resina), 4 = hinchado (turbio, precipitación de resina), 5 = ligero efecto (turbio, precipitación de resina importante) y 6 = insoluble (sin efecto visible). Se usa entonces un procedimiento de mínimos cuadrados no lineal para estimar los parámetros de solubilidad de Hansen y el radio de la envoltura de solubilidad alrededor de esa resina. Para una explicación adicional de los parámetros de solubilidad de Hansen y de la medición de los mismos, véase, por ejemplo, Hansen Solubility Parameter: A User's Handbook, Charles M. Hansen, CRC Press LLC, Boca Raton, Fla., 2000.
La presente invención está dirigida a composiciones de revestimiento líquidas que comprenden al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional, en las que este compuesto comprende el producto de reacción de reactantes que comprenden: (i) al menos un isocianurato polifuncional, y (ii) al menos un reactante monofuncional de cadena larga que tiene un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional. Como se usa en el presente documento, la expresión "de cadena larga" se refiere a una cadena que tiene al menos 4 átomos de carbono, tal como al menos 8 átomos de carbono o, en algunos casos, al menos 18 átomos de carbono.
En estas realizaciones, el al menos un reactante monofuncional de cadena larga tiene un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional. Por ejemplo, en el caso de que el al menos un isocianurato polifuncional comprenda grupos reactivos que son reactivos con los grupos ácido, el reactante monofuncional de cadena larga puede comprender al menos un monoácido de cadena larga. Los monoácidos adecuados incluyen, ácido caproico, ácido butírico, ácido heptanoico, ácido caprílico, ácido pelargónico, ácido cáprico, ácido n-undecílico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido isosteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido erúcico, ácido lignocérico, ácido cerótico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido montánico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido lauroleico, ácido dihidroxiesteárico, ácido ricinoleico, ácido eleoesteárico, e isómeros y mezclas de los mismos.
En ciertas realizaciones, la presente invención se refiere a composiciones de revestimiento líquidas que comprenden al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional, en las que este al menos un compuesto comprende el producto de reacción de reactantes que comprenden: (i) y (ii) como se ha descrito anteriormente, y, (iii) al menos un reactante polifuncional que tiene al menos dos grupos reactivos que son reactivos con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional.
Por ejemplo, en el caso de que el isocianurato polifuncional comprenda al menos dos grupos reactivos para los grupos ácido, el compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional puede formarse a partir de un reactante que comprende un ácido policarboxílico. Dicho reactante puede utilizarse para establecer el peso molecular del compuesto como entenderá el especialista habitual. Como se usa en el presente documento, la expresión "ácidos policarboxílicos" se refiere a sustancias que comprenden al menos dos grupos ácido por molécula, en las que el parámetro de al menos dos grupos ácido por molécula abarca mezclas de poliácidos en las que los ácidos di-funcionales se mezclan con tri- o poliácidos de funcionalidad mayor. Entre los ácidos policarboxílicos que pueden usarse están los polímeros que contienen el grupo ácido carboxílico tales como polímeros acrílicos, poliésteres, y poliuretanos.
Los polímeros acrílicos con funcionalidad ácido pueden prepararse por copolimerización de monómeros de ácido metacrílico y/o ácido acrílico con otros monómeros copolimerizables etilénicamente insaturados, usando técnicas conocidas por los especialistas en la técnica. Como alternativa, los acrílicos con funcionalidad ácido pueden prepararse a partir de acrílicos con funcionalidad hidroxi que se hacen reaccionar con anhídridos cíclicos usando técnicas convencionales.
En ciertas realizaciones, el ácido policarboxílico es un material cristalino, tal como un material alifático cristalino que contiene de 4 a 20 átomos de carbono. Los ejemplos de ácidos cristalinos adecuado incluyen ácido adípico, succínico, sebácico, azelaico y dodecanodioico. Además, pueden usarse poliésteres con funcionalidad ácido carboxílico. Pueden usarse poliésteres y ésteres de hemi-ácido de bajo peso molecular que están basados en la condensación de polioles alifáticos con ácidos o anhídridos policarboxílicos alifáticos y/o aromáticos, o la reacción de polioles alifáticos y anhídridos alifáticos y/o aromáticos, respectivamente. Los ejemplos de polioles alifáticos adecuados incluyen etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, 1,6-hexanodiol, trimetilol propano, di-trimetilol propano, neopentil glicol, 1,4-ciclohexanodimetanol, pentaeritritol y similares. Los ácidos y anhídridos policarboxílicos pueden incluir, entre otros, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido ftálico, anhídrido ftálico, ácido tetrahidroftálico, anhídrido tetrahidroftálico, ácido hexahidroftálico, anhídrido alquilhexahidroftálico, anhídrido cloréndico y similares. Pueden usarse también mezclas de los ácidos, anhídridos y polioles policarboxílicos.
En ciertas realizaciones, particularmente en las que la composición de revestimiento líquida comprende al menos una resina formadora de película que es una resina termoestable, como se ha descrito anteriormente, la presente invención se refiere a composiciones de revestimiento líquidas que comprenden al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional, en las que este al menos un compuesto comprende el producto de reacción de reactantes que comprenden: (i), (ii) y (iii) como se ha descrito anteriormente, y (iv) al menos un reactante que comprende al menos un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional y al menos un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un agente de curado a partir del cual se forma la al menos una resina formadora de película. Los ejemplos de grupos reactivos adecuados incluyen grupos epoxi, ácido carboxílico, hidroxilo, isocianato, amida, carbamato y carboxilato, entre otros.
Por ejemplo, en el caso de que la al menos una resina formadora de película se forme a partir de al menos un agente de curado que comprende un poliisocianato o poliisocianato bloqueado, el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional que se incluye dentro de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención puede formarse a partir de un reactante que comprende al menos un grupo reactivo hidroxilo, en algunos casos al menos dos grupos reactivos hidroxilo, que pueden reaccionar con los grupos isocianato de el al menos un agente de curado durante el curado. Los ejemplos específicos no limitantes de materiales adecuados para usar como un reactante incluyen, sin limitación, (a) ácidos hidroxil carboxílicos de bajo peso molecular, es decir, ácidos hidroxil carboxílicos que tienen un peso molecular promedio en peso menor de 500, por ejemplo, ácidos hidroxil carboxílicos C_{2}-C_{18}, y (b) polioles de bajo peso molecular, es decir, polioles que tienen un peso molecular promedio en peso menor de 500, por ejemplo, dioles alifáticos, tales como dioles alifáticos C_{2}-C_{10}, trioles y alcoholes polihídricos; (c) polioles de poliéster; (d) polioles de poliéter; (e) polioles que contienen amida; (f) polioles poliacrílicos; (g) alcoholes polivinílicos polihídricos; (h) polioles de epoxi; (i) polioles de uretano; y (j) mezclas de dichos polioles. En ciertas realizaciones, los polioles orgánicos se seleccionan entre el grupo constituido por polioles de bajo peso molecular, polioles poliacrílicos, polioles de poliéter, polioles de poliéster y mezclas de los mismos. Como se usa en el presente documento, el término "poliol" pretende incluir materiales que tienen al menos dos grupos hidroxilo.
Los ejemplos específicos de ácidos hidroxil carboxílicos de bajo peso molecular adecuados incluyen, sin limitación, ácido glicólico, ácido láctico, ácido 2-hidroxiisocutírico, ácido 3-hidroxibutírico, ácido 2-hidroxiisocaproico, ácido 2-hidroxicaproico, ácido 10-hidróxidocanoico, ácido 12-hidroxidocanoico, ácido 12-hidroxiesteárico, ácido 2,2-bis(hidroximetil)-propiónico, ácido dimetilolpropiónico, ácido glucónico y ácido málico.
Los ejemplos específicos de polioles de bajo peso molecular adecuados incluyen tetrametilolmetano, es decir, pentaeritritol; trimetiloletano; trimetilolpropano; di-(trimetilolpropano); ácido dimetilolpropiónico; 1,2-etanodiol, es decir, etilenglicol; 1,2-propanodiol, es decir, propilenglicol; 1,3-propanodiol; 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, es decir, neopentil glicol; 1,2,3-propanotriol, es decir, glicerina; 1,2-butanodiol; 1,4-butanodiol; 1,3-butanodiol; 1,2,4-butanotriol; 1,2,3,4-butanotriol; 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol; 1,5-peritanediol; 2,4-pentanodiol; 1,6-hexanodiol; 2,5-hexanodiol; 1,2,6-hexanotriol; 2-metil-1,3-pentanodiol; 2,4-heptanodiol; 2-etil-1,3-hexanodiol; 1,4-ciclohexanodiol; 1-(2,2-dimetil-3-hidroxipropil)-2,2-dimetil-3-hidroxipropionato; alcohol hexahídrico, es decir, sorbitol; dietilenglicol; dipropilenglicol; 1,4-ciclohexanodimetanol; 1,2-bis(hidroximetil)ciclohexano; 1,2-bis (hidroxietil)-ciclohexano; bishidroxipropil hidantoína; TMP/epsilon-caprolactona trioles; bisfenol A hidrogenado; tris hidroxietil isocianurato; el producto de alcoxilación de 1 mol de 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano (es decir, bisfenol-A) y 2 moles de óxido de propileno; trimetilolpropano o pentaeritritol etoxilado o propoxilado que tiene un peso molecular promedio en número menor de 500, y mezclas de dichos polioles de bajo peso molecular.
Los polioles de poliéster se conocen y pueden tener un peso molecular promedio en número en el intervalo de 500 a 10.000. Se preparan por técnicas convencionales utilizando dioles bajo peso molecular, trioles y alcoholes polihídricos conocidos en la técnica, incluyendo aunque sin limitación los polioles de bajo peso molecular descritos previamente (opcionalmente junto con alcoholes monohídricos) con ácidos policarboxílicos.
En ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención, el compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional comprende un polímero que tiene un Pm de 500 a 10.000, tal como de 2.000 a 10.000, un Mn de 500 a 5.000, tal como de 1.000 a 3.500, y una Pm/Mn de 1,0 a 3,0, tal como de 1,5 a 3,0. Como se usa en el presente documento, "Pm" se refiere al peso molecular promedio en peso según se determina por cromatografía de exclusión por reducción de tamaño respecto a los patrones de poliestireno lineal; "Mn" es el peso molecular promedio en número según se determina por cromatografía de exclusión de tamaños respecto a los patrones de poliestireno lineal. En dichas realizaciones, los valores de Pm, Mn, y Pm/Mn pueden variar entre cualquier combinación de los valores citados, incluidos los valores citados.
En ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención, el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional comprende un polímero que tiene un valor de OH de 85 a 460, tal como de 150 a 250. En dichas realizaciones, el valor de OH puede variar entre cualquier combinación de los valores citados, incluidos los valores citados.
Pueden emplearse diversos procedimientos para producir compuestos formados a partir de al menos un isocianurato polifuncional que pueden incluirse dentro de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención. Por ejemplo, y sin limitación, dependiendo del sistema disolvente empleado (como entenderá el especialista), puede desearse incluir dentro de la composición de revestimiento líquida al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional que comprende una pluralidad de, tal como tres, grupos epóxido. Dichos isocianuratos incluyen, por ejemplo, (a) TGIC, (b) el producto de reacción de Desmodur® N-3300 y un epoxi alcohol, tal como glicidol, y (c) el producto de reacción de eterificación de THEIC y epiclorhidrina. El isocianurato que comprende una pluralidad de grupos epóxido puede hacerse reaccionar con los reactantes (ii), (iii) y (iv), como se ha descrito anteriormente, proporcionando un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional que es adecuado para incluirlo en ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención.
En otros ejemplos no limitantes, dependiendo de nuevo del sistema disolvente empleado (como apreciará un especialista), puede desearse incluir dentro de la composición de revestimiento líquida al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional que comprende una pluralidad de, tal como tres, grupos hidroxilo. Un ejemplo de dicho isocianurato polifuncional es THEIC. En dichas realizaciones, THEIC puede hacerse reaccionar con los reactantes (ii), (iii) y (iv), como se ha descrito anteriormente, proporcionando un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional que es adecuado para inclusión en ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención.
En otros ejemplos no limitantes más, puede desearse incluir dentro de la composición de revestimiento líquida al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional que comprende una pluralidad de, tal como tres, grupos isocianato. Un ejemplo de dicho isocianurato polifuncional es Desmodur® N-3300. En estas realizaciones, Desmodur® N-3300 puede hacerse reaccionar con reactantes (ii), (iii) y (iv), como se ha descrito anteriormente, proporcionar un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional que es adecuado para incluirlo en ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención.
Las composiciones de revestimiento líquidas pueden comprender también componentes adicionales además de los descritos previamente. Por ejemplo, en ciertas realizaciones en las que las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención comprenden al menos una resina formadora de película que comprende una resina termoestable, la composición de revestimiento puede comprender también al menos un catalizador. Dichos catalizadores pueden acelerar la reacción del agente de curado con grupos reactivos sobre el polímero o polímeros. Los catalizadores adecuados para curar aminoplastos incluyen ácidos, tales como fosfatos ácidos y ácido sulfónico o un ácido sulfónico sustituido. Los ejemplos incluyen ácido dodecilbenceno sulfónico, ácido paratoluenosulfónico, ácido fenil fosfato, ácido etilhexil fosfato, y similares. Los catalizadores adecuados para el curado de isocianato incluyen compuestos de organoestaño tales como óxido de dibutilestaño, óxido de dioctilestaño, dilaurato de dibutilestaño, y similares. En ciertas realizaciones, los catalizadores adecuados incluyen secadores metálicos, tales como octoatos, decanoatos, estearatos, y nonadecanoatos de metales, tales como manganeso, cerio, cobalto, cobre, plomo, hierro, zirconio, y similares. En ciertas realizaciones, los catalizadores adecuados incluyen materiales básicos tales como catalizadores de amina secundaria, por ejemplo, piperidina, y N-metildodecilamina; catalizadores de amina terciaria, tales como N,N-dimetildodecilamina, piridina, metildicocoamina y N,N-dimetilanilina; compuestos de amonio, incluyendo bromuro de tetrabutilamonio, hidróxido de tetrabutilamonio, y tetrabutilacetato amónico; compuestos de fosfonio, incluyendo acetato de etiltrifenilfosfonio y bromuro de tetrabutil fosfonio, y otras sales de amonio y fosfonio. En ciertas realizaciones de la presente invención, el catalizador está presente en la composición de revestimiento líquida en una cantidad del 0,05 al 3 por ciento en peso, tal como del 0,25 al 2 por ciento en peso, basado en el peso total de sólidos de la resina en la composición de revestimiento líquida.
En ciertas realizaciones, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden contener ingredientes adicionales usados convencionalmente en las composiciones de revestimiento. También pueden incluirse en la composición ingredientes opcionales tales como, por ejemplo, plastificantes, tensioactivos, agentes tixotrópicos, agentes anti-gasificación, codisolventes orgánicos, controladores de flujo, anti-oxidantes, absorbedores de luz UV y aditivos similares convencionales en la técnica. Puede usarse cualquiera de dichos aditivos conocidos en la técnica, siempre y cuando no existan problemas de compatibilidad. Los ejemplos no limitantes de estos materiales se describen en las Patentes de Estados Unidos Nº 4.220.679; 4.403.003; 4.147.769; y 5.071.904. A menudo, estos ingredientes están presentes hasta el 40 por ciento en peso basado en el peso total de sólidos de la resina en la composición de revestimiento líquida.
Además de los componentes descritos anteriormente, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden contener también pigmentos de color, tales como aquellos usados convencionalmente en revestimientos para superficies y pueden usarse como un revestimiento pigmentado. La adecuabilidad de usar un pigmento particular resultará evidente para los especialistas en la técnica. Los pigmentos adecuados incluyen, por ejemplo, pigmentos inorgánicos, orgánicos, metálicos, de efecto metálico, y anti-corrosivos, incluyendo mezclas de los
mismos.
Los ejemplos específicos de pigmentos inorgánicos adecuados incluyen, sin limitación, dióxido de titanio, óxidos de hierro, cromato de plomo, óxido de cromo, verde de cromo, sulfuro de cadmio, pigmentos Lithopone, y similares. Los ejemplos específicos de pigmentos orgánicos adecuados incluyen, sin limitación, negro de humo; monoazo, diazo, y amarillos, naranjas, rojos y marrones de bencimidazolona; verdes y azules de ftalocianina; pigmentos de antraquinona que varían de amarillo a azul; amarillos, rojos y violetas de quinacridona; rojos y marrones de perileno; rojos, azules y violetas indigoides; violetas de tionidigo; amarillos, naranjas y rojos de isoindolinona; amarillos de quinolina, entre otros. Los ejemplos específicos de pigmentos metálicos adecuados incluyen, sin limitación, cinc de aluminio, plomo, bronce, cobre, acero inoxidable, y mica, escamas de níquel y estaño, entre otros. Los ejemplos específicos de pigmentos anti-corrosivos adecuado incluyen, sin limitación, óxido de plomo, cromato de cinc, fosfato de cinc, óxido de hierro micáceo, entre otros.
En ciertas realizaciones, el pigmento se incorpora en la composición de revestimiento líquida en cantidades de hasta el 80 por ciento en peso, basado en el peso total de sólidos en la composición. El pigmento metálico, en ciertas realizaciones, se emplea en cantidades del 0,5 al 25 por ciento en peso basado en el peso total de sólidos en la composición. En estas realizaciones, el pigmento puede estar presente en la composición de revestimiento líquida en cualquier intervalo de valores, incluidos los valores citados.
Como se ha indicado anteriormente, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden usarse en un procedimiento de revestimiento de un sustrato que comprende aplicar una composición de revestimiento líquida al sustrato, hacer coalescer la composición de revestimiento líquida sobre el sustrato en forma de una película sustancialmente continua, y curar la composición de revestimiento líquida.
Las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden aplicarse a diversos sustratos a los que se adhieren incluyendo madera, metales, vidrio, papel, superficies de albañilería, espuma y plástico, incluyendo sustratos elastoméricos, entre otros. Como resultado de esto, la presente invención también se refiere a sustratos al menos parcialmente revestidos con un revestimiento depositado desde una composición que comprende dichas composiciones de revestimiento líquidas. Las composiciones pueden aplicarse por medios convencionales incluyendo con brocha, inmersión, revestimiento de flujo, pulverización y similares, pero, como se ha indicado anteriormente, en ciertas realizaciones, pueden aplicarse ventajosamente por pulverización. Pueden usarse las técnicas de pulverización y el equipo habituales para la pulverización con aire y pulverización electrostática y cualquier procedimiento manual o automático.
Después de la aplicación de la composición de revestimiento líquida al sustrato, se permite que la composición alcance la coalescencia para formar una película sustancialmente continua sobre el sustrato. Típicamente, el espesor de película será de 0,0,1 a 20 mils (aproximadamente 0,25 a 508 \mum), tal como de 0,01 a 5 mils (de 0,25 a 127 \mum), o, en algunos casos, de 0,1 a 2 mils (de 2,54 a 50,8 \mum) de espesor. La película se forma sobre la superficie del sustrato extrayendo el diluyente, es decir, el disolvente orgánico y/o agua, de la película por calentamiento o mediante un periodo de secado con aire. En algunos casos, el calentamiento será solo durante un corto periodo de tiempo, suficiente para asegurar que cualquier revestimiento aplicado posteriormente puede aplicarse a la película sin disolver la composición. Las condiciones de secado adecuadas dependerán de la composición particular, aunque, en general, será adecuado un tiempo de secado de aproximadamente 1 a 5 minutos a una temperatura de aproximadamente 68ºF a 250ºF (20ºC a 121ºC). Puede aplicarse más de una capa de la composición de revestimiento líquida para desarrollar el aspecto óptimo. Entre las capas, la capa aplicada previamente puede someterse a un tratamiento instantáneo, es decir, exponerse a condiciones ambiente durante aproximadamente 1 a 20 minutos.
Como se ha indicado anteriormente, una ventaja de ciertas realizaciones de las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención es que pueden pulverizarse, tienen un alto contenido de sólidos, y pueden producir revestimientos que tienen bajo brillo.
Las composiciones líquidas de la presente invención pueden usarse como un revestimiento único, un revestimiento superior transparente, un revestimiento base en un sistema bi-capa, o una o más capas de un sistema multi-capa incluyendo una composición de revestimiento superior transparente, una capa colorante y una composición de revestimiento base, o como una capa de imprimación.
En ciertas realizaciones, las composiciones de revestimiento líquidas de la presente invención pueden usarse como parte de un revestimiento compuesto multi-capa, tal como un sistema de revestimiento "color-más-transparente", que incluye al menos una capa base pigmentada o coloreada y al menos una capa superior transparente. Como resultado de esto, la presente invención también se refiere a revestimientos compuestos multi-capa, en los que al menos una capa de revestimiento se deposita desde una composición que comprende una composición de revestimiento líquida de la presente invención. En ciertas realizaciones, todas las capas de dicho revestimiento compuesto multi-capa se depositan desde una composición que comprende una composición de revestimiento líquida de la presente inven-
ción.
Por ejemplo, en ciertas realizaciones, la composición formadora de película transparente a partir de la cual puede depositarse una capa superior transparente puede incluir la composición de revestimiento líquida de la presente invención. En dichas realizaciones, la composición de revestimiento de la capa base en el sistema color-más-transparente puede comprender cualquier composición útil en aplicaciones de revestimiento, tales como aquellas usadas típicamente en aplicaciones OEM en automoción, aplicaciones de refinado en automoción, aplicaciones de revestimiento industrial, aplicaciones de revestimiento arquitectónico, aplicaciones de electro-revestimiento, aplicaciones de revestimiento en polvo, aplicaciones de revestimiento para bobinas, y aplicaciones de revestimiento aerospacial, entre otras. La composición de revestimiento de la capa base típicamente comprende un aglutinante resinoso y un pigmento para actuar como el colorante. Los aglutinantes resinosos particularmente útiles incluyen los polímeros acrílicos mencionados anteriormente, poliésteres, incluyendo alquidos, y poliuretanos, entre otros.
Las composiciones de revestimiento base pueden estar basadas en disolvente o en agua. Las capas base basadas en agua adecuadas en composiciones de color-más- transparente incluyen aquellas descritas en la Patente de Estados Unidos Nº 4.403.003, y las composiciones resinosas usadas en la preparación de estas capas base pueden usarse en la práctica de los revestimientos compuestos multi-capa de la presente invención. También, los poliuretanos basados en agua tales como los preparados de acuerdo con la Patente de Estados Unidos Nº 4.147.679 pueden usarse como el aglutinante resinoso en la capa base. Además, los revestimientos basados en agua tales como aquellos descritos en la Patente de Estados Unidos Nº 5.071.904 pueden usarse como la capa base.
Si se desea, la composición de revestimiento base puede contener materiales adicionales bien conocidos en la técnica de revestimientos para superficie formulados, incluyendo los analizados anteriormente. Estos materiales pueden constituir hasta el 40 por ciento en peso del peso total de la composición de revestimiento.
Las composiciones de revestimiento base pueden aplicarse a diversos sustratos a los que se adhieren por medios convencionales, aunque más frecuentemente se aplican por pulverización. Pueden usarse las técnicas y el equipo de pulverización habituales para pulverización por aire y pulverización electrostática y cualquier procedimiento manual o automático.
Durante la aplicación de la composición de revestimiento base al sustrato, se forma una película de la capa base sobre el sustrato. Típicamente, el espesor de la capa base será de aproximadamente 0,01 a 5 mils (de 0,25 a 127 \mum), preferiblemente de 0,1 a 2 mils (de 2,54 a 50,8 \mum) de espesor.
Después de la aplicación de la capa base al sustrato, se forma una película sobre la superficie del sustrato extrayendo el disolvente de la película de revestimiento base, calentando o mediante un periodo de secado con aire, suficiente para asegurar que la capa transparente puede aplicarse a la capa base sin que la primera disuelva la composición de revestimiento base, aunque insuficiente para curar totalmente la capa base. Puede aplicarse más de una capa base y pueden aplicarse múltiples capas transparentes para desarrollar el aspecto óptimo. Normalmente entre capas, la capa aplicada previamente se somete a un tratamiento instantáneo.
La composición de revestimiento superior transparente puede aplicarse al sustrato revestido base por cualquier técnica de revestimiento convencional, tal como con brocha, pulverización, inmersión o por flujo, aunque las aplicaciones por pulverización se prefieren debido a su mejor brillo. Puede emplearse cualquiera de las técnicas de pulverización conocidas, tal como pulverización por aire comprimido, pulverización electrostática y cualquier procedimiento manual o automático.
Después de la aplicación de la composición de revestimiento transparente a la capa base, el sustrato revestido puede calentarse para curar la capa o capas de revestimiento. En la operación de curado, los disolventes se extraen y los materiales formadores de película en la composición se reticulan. La operación de calentamiento o curado normalmente se realiza a una temperatura en el intervalo de al menos temperatura ambiente (en el caso de agentes de reticulación de poliisocianato libres) a 350ºF (de temperatura ambiente a 177ºC) pero, si fuera necesario, pueden usarse temperaturas menores o mayores según sea necesario para activar los mecanismos de reticula-
ción.
A partir de la descripción anterior, así como en los siguientes Ejemplos, debe resultar evidente que la presente invención también se refiere a procedimientos para potenciar la capacidad de opacificación de al menos un agente opacificante en una composición de revestimiento líquida que comprende al menos una resina formadora de película y al menos un agente opacificante. Como se usa en el presente documento, el término "potenciar" significa elevar, hacer mayor, acrecentar o intensificar. Estos procedimientos de la presente invención comprenden la etapa de incluir en la composición al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención que, sin embargo, no deben considerarse limitantes de la invención a sus detalles. A menos que se indique otra cosa, todas las partes y porcentajes en los siguientes ejemplos, así como a lo largo de la memoria descriptiva, están en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
Los siguientes Ejemplos A a F describen la preparación de compuestos formados a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo A
La Tabla 1 muestra los componentes y cantidades usados para preparar un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1
2
^{1}
Ácido dodecanoico Corfree M-2 disponible en el mercado en Invista Inc., Wichita, Kansas
^{2}
Disponible en el mercado en Perstorp Polyols, Inc., Toledo, Ohio
^{3}
Araldite PT810 disponible en el mercado en Vantico Inc. Los Angeles, California
^{4}
Actiron 32-057 disponible en el mercado en Synthron Inc., Morgantown, North Carolina
^{5}
Hystrene 9022 disponible en el mercado en Crompton Corp. Middlebury, Connecticut
^{6}
Ácido esteárico Prisorine 3505 disponible en el mercado en Unichema Chemie B.V., Países Bajos
^{7}
Disponible en el mercado en Dow Chemical Co.
^{8}
Disponible en el mercado en Dow Chemical Co.
\newpage
La Carga I se añadió a un reactor de vidrio equipado con un agitador, condensador, termopar, y envoltura de nitrógeno. La Carga I se calentó a 100ºC durante 30 minutos bajo una envoltura de nitrógeno. Después de alcanzar los 100ºC, la temperatura de la Carga I aumentó 10ºC cada 30 minutos hasta alcanzar los 130ºC durante un periodo de 1,5 horas. Se tomaron muestras cada 0,5 horas hasta que se consiguió un valor de ácido menor de 3. Entonces, la Carga II (que se había premezclado y colocado en una sala caliente a 71ºC (160ºF)) se añadió durante 20 minutos. Una vez que se añadió toda la Carga II, los contenidos del reactor se mezclaron durante 1 hora. Los contenidos del reactor se muestrearon hasta que se midió un valor de ácido menor de 3, momento en el cual los contenidos del reactor se enfriaron a menos de 120ºC y se diluyeron al 70% de sólidos añadiendo la Carga III. El producto se mezcló durante 15 minutos y después se diluyó al 65% de sólidos usando una mezcla disolvente 4:1 de acetato de n-butilo:éter butílico de etilenglicol. El producto final tenía un valor de ácido de 0,01, un peso equivalente de epóxido de 2404, y un valor de OH de 241, un Pm de 3191, y un Mn de 1121. El producto final tenía un parámetro de solubilidad de Hansen del componente dispersivo, \delta_{D}, de 10,58, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente polar, \delta_{P}, de 1,52, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente de enlace de hidrógeno, \delta_{H}, de 5,87. Como resultado de esto, el parámetro de solubilidad de Hansen global, \delta, era de 12,13.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo B
La Tabla 2 muestra los componentes y cantidades usados para preparar un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 2
3
\vskip1.000000\baselineskip
La Carga I se añadió a un reactor de vidrio equipado con un agitador, condensador, termopar, y envoltura de nitrógeno. La Carga I se calentó a 120ºC durante 2 horas bajo una envoltura de nitrógeno. Después de alcanzar los 120ºC, la temperatura de la Carga I se aumentó a 130ºC según fue necesario para conseguir una reacción completa. Una vez a esta temperatura, los contenidos del reactor se mezclaron y se muestrearon después de 0,5 horas. Una vez que se consiguió un valor de ácido menor de 3, se añadió la Carga II. Una vez que se añadió toda la Carga II, los contenidos del reactor se mezclaron durante 1 hora. Los contenidos del reactor se muestrearon hasta que se midió un valor de ácido menor de 3, momento en el cual los contenidos del reactor se enfriaron y se pusieron en una lata metálica. El producto final tenía un valor de ácido de 0,16, un peso equivalente de epóxido de 1564, y un valor de OH de 349, un Pm de 3207, y un Mn de 1407. El producto final tenía un parámetro de solubilidad de Hansen del componente dispersivo, \delta_{D}, de 8,65, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente polar, \delta_{P}, de 4,10, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente de enlace de hidrógeno, \delta_{H}, de 2,50. Como resultado de esto, el parámetro de solubilidad de Hansen global, \delta, era de 9,89.
\newpage
Ejemplo C
La Tabla 3 muestra los componentes y cantidades usados para preparar un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
TABLA 3
4
La Carga I se añadió a un reactor de vidrio equipado con un agitador, condensador, termopar, y envoltura de nitrógeno y se calentó a 120ºC bajo una envoltura de nitrógeno. La Carga II se mezcló en un recipiente diferente y después se añadió a la Carga I gradualmente durante un periodo de 2 horas. Los contenidos del reactor se muestrearon hasta que se midió un valor de ácido menor de 3, momento en el cual los contenidos se diluyeron al 50% de sólidos añadiendo la Carga III. El producto final tenía un valor de ácido de 0,03, un peso equivalente de epóxido de 2348, y un valor de OH de 124, un Pm de 4164, y un Mn de 2656. El producto final tenía un parámetro de solubilidad de Hansen del componente dispersivo, \delta_{D,} de 8,75, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente polar, \delta_{P}, de 6,00, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente de enlace de hidrógeno, \delta_{H}, de 3,50. Como resultado de esto, el parámetro de solubilidad de Hansen global, \delta, era de 11,17.
Ejemplo D
La Tabla 4 muestra los componentes y cantidades usados para preparar un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
TABLA 4
5
^{9}
ADMA12 disponible en el mercado en Albermarie Corp., Richmond, Virginia
La Carga I se añadió a un reactor de vidrio equipado con un agitador, condensador, termopar, y envoltura de nitrógeno. La Carga I se calentó a 100ºC durante 30 minutos bajo una envoltura de nitrógeno. Después de alcanzar los 100ºC, la temperatura de la Carga I se aumentó 10ºC cada 30 minutos hasta alcanzar los 130ºC durante un periodo de 1,5 horas. Se tomaron muestras cada 0,5 horas hasta que se consiguió un valor de ácido menor de 3. Después, la Carga II (que se había premezclado y colocado en una sala caliente a 71ºC (160ºF)) se añadió durante 20 minutos. Una vez que se añadió toda la Carga II, los contenidos del reactor se mezclaron durante 1 hora. Los contenidos del reactor se muestrearon hasta que se midió un valor de ácido menor de 3, momento en el cual los contenidos del reactor se enfriaron a menos de 120ºC y se diluyeron al 70% de sólidos añadiendo la Carga III. El producto se mezcló durante 15 minutos y se puso en una lata metálica. El producto final tenía un parámetro de solubilidad de Hansen del componente dispersivo, \delta_{D}, de 9,61, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente polar, \delta_{P}, de 6,81, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente de enlace de hidrógeno, \delta_{H}, de 6,79. Como resultado de esto, el parámetro de solubilidad de Hansen global, \delta, era de 12,06.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo E
La Tabla 5 muestra los componentes y cantidades usados para preparar un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 5
6
\vskip1.000000\baselineskip
Las Cargas I y II se añadieron a un reactor de vidrio equipado con un agitador, condensador, termopar, y envoltura de nitrógeno y se calentaron a 120ºC bajo una envoltura de nitrógeno. La Carga III se mezcló en un recipiente diferente y después se añadió a las Cargas I y II gradualmente durante un periodo de 2 horas. Los contenidos del reactor se mantuvieron a esta temperatura y se muestrearon hasta que se midió un valor de ácido menor de 3. El producto final tenía un peso equivalente de epóxido de 886, y un valor de OH de 106. El producto final tenía un parámetro de solubilidad de Hansen del componente dispersivo, \delta_{D}, de 8,75, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente polar, \delta_{P}, de 6,00, un parámetro de solubilidad de Hansen del componente de enlace de hidrógeno, \delta_{H}, de 3,50. Como resultado de esto, el parámetro de solubilidad de Hansen global, \delta, era de 11,17.
\newpage
Ejemplo F
La Tabla 6 muestra los componentes y cantidades usados para preparar un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
TABLA 6
7
^{10}
Disponible en el mercado en Nissan Chemical America Corp. Houston, Texas
^{11}
Weston TDP disponible en el mercado en Crompton Corp., Middlebury, Connecticut
^{12}
Fascat 4201 disponible en el mercado en Atofina Chemicals Inc., Philadelphia, Pennsilvania
\vskip1.000000\baselineskip
La Carga I se añadió a un reactor de vidrio equipado con un agitador, condensador, termopar, y envoltura de nitrógeno en el orden indicado en la Tabla 6. La Carga I se calentó bajo una envoltura de nitrógeno lentamente hasta 230ºC para evitar que se chamuscara. Las muestras se tomaron 4 horas después de alcanzar los 230ºC para comprobar el valor de ácido. Las muestras se tomaron después periódicamente hasta que se midió un valor de ácido menor de 3, momento en el cual los contenidos del reactor se enfriaron hasta una temperatura segura.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de Revestimiento
Los siguientes Ejemplos 1 a 5 describen la preparación de composiciones de revestimiento líquidas de acuerdo con ciertas realizaciones de la presente invención. Los Ejemplos Comparativos 1C a 6C describen la preparación de composiciones de revestimiento comparativas. Los Ejemplos Comparativos 1C a 4C son similares a sus Ejemplos 1 a 4 correspondientes excepto que no incluyen al menos un agente opacificante. El Ejemplo Comparativo 5C describe la preparación de una composición similar a la de los Ejemplos 1 a 4 excepto que no incluye dentro de la composición al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional. El Ejemplo Comparativo 6C describe la preparación de una composición similar a la de los Ejemplos 1 a 4 excepto que no incluye al menos un agente opacificante o al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 1 a 4
Las composiciones de revestimiento de los Ejemplos 1 a 4 se prepararon usando los componentes y las cantidades (en gramos) mostrados en las Tablas 7 y 8. La premezcla 1 (Tabla 7) se preparó usando un recipiente de mezcla adecuado equipado con un agitador de dispersión Cowles. Los Componentes 1a, 1b, y 1c se añadieron al recipiente. El Componente 1d se añadió después con agitación mediante una paleta de Cowles. Los Componentes 1e, 1f, y 1 g, se añadieron después en orden con agitación mediante una paleta de Cowles. Se permitió que los contenidos del recipiente se mezclaran durante 10 a 15 minutos a una alta velocidad de agitación. Después, los componentes 1h, 1i, y 1j se añadieron en orden. El Componente 1k se añadió después y los contenidos del recipiente se mezclaron después lentamente durante 5 a 10 minutos. La premezcla 1 se mezcló después con el Componente 1. Una vez mezclado se añadieron los componentes 3 y 4 y después se mezcló. El Componente 5 se añadió tras la aplicación de la composición a un sustrato.
TABLA 7 Premezcla 1
9
^{13}
Poliol de policaprolactona lineal, de bajo peso molecular, disponible en el mercado en Dow Chemical Co.
^{14}
Disolvente disponible en el mercado en BASF Corp.
^{15}
Solución de resina acrílica al 84 por ciento en peso (21% acrilato de hidroxietilo, 2% metacrilato de n-butilo, y 77% acrilato de n-butil) en un disolvente al 16 por ciento en peso (24% alcoholes minerales y 76% acetato de oxo-hexilo).
^{16}
Agente humectante disponible en el mercado en BYK Chemie
^{17}
Sílice opacificante disponible en el mercado en Grace Davison
^{18}
Talco microcristalino disponible en el mercado en Luzenac America, Inc.
^{19}
Disolvente disponible en el mercado en Hoechst Celanese Chem. Co.
^{20}
Absorbedor de UV disponible en el mercado en Ciba Specialty Chemicals.
^{21}
Estabilizadores Lumínicos de Amina con Impedimentos Estéricos disponible en el mercado en Ciba Specialty Chemicals.
^{22}
Disponible en el mercado en Air Products & Chemicals Inc.
TABLA 8
10
^{23}
Disponible en el mercado en PPG Industries, Inc.
^{24}
Disponible en el mercado en PPG Industries, Inc.
^{25}
Disponible en el mercado en PPG Industries, Inc.
^{26}
Disponible en el mercado en PPG Industries, Inc.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos Comparativos 1C a 6C
Las composiciones de revestimiento de los Ejemplos Comparativos 1C a 6C se prepararon usando los componentes y cantidades (en gramos) mostrados en las Tablas 9 (Premezcla 1) y 10. Las composiciones de revestimiento se fabricaron de la misma manera a la descrita anteriormente para los Ejemplos 1 a 4.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
11
12
\newpage
Ejemplo 5
La composición de revestimiento del Ejemplo 5 se preparó usando los componentes y las cantidades (en gramos) mostrados en las Tablas 11 (Premezcla 1) y 12. Las composiciones de revestimiento se fabricaron de la misma manera como se ha descrito anteriormente para los Ejemplos 1 a 4.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 11 Premezcla 1
13
^{27}
Solución de composición de resina de poliéster al 70 por ciento en peso (47,98% Cardura E-10, disponible en el mercado en Resolution Performance Products; 38,64% anhídrido ftálico, 10,60% trimetilol propano, 0,72% propilenimina, 0,38% tetraetilenpentamina, y 1,68% Desmodur® N-3390, disponible en el mercado en Bayer Corp.) y disolvente al 30 por ciento en peso (20,6% aromático disolvente, tipo 100, 79% acetato de éter metílico de propilenglicol, y 0,4% de Desmodur® N-3390).
^{28}
Cerámico de sílice-alúmina disponible en el mercado en 3M Corp.
^{29}
Disponible en el mercado en Perstorp Polyols, Inc.
^{30}
Disponible en el mercado en Chitec Chemical Co.
^{31}
Estabilizador lumínico de amina con impedimentos estéricos disponible en el mercado en Ciba Specialty Chemicals, Inc.
^{32}
Dióxido de silicio revestido con cera disponible en el mercado en DeGussa, Inc.
\newpage
TABLA 12
14
\vskip1.000000\baselineskip
Sustratos de Ensayo
Cada composición de revestimiento se aplicó sobre un acero sin protección Q-Panel®, usando una pistola pulverizadora DeVilbiss de alto volumen - baja presión (HVLP) con una punta de pulverización de 1,4, con una presión de 241 kPa (35 psi) en la pistola. Se realizaron dos pasadas de la pistola sobre cada panel con un periodo de tratamiento instantáneo de 10 minutos entre las pasadas para permitir la evaporación del disolvente. Se permitió que las composiciones de revestimiento se curaran a temperatura ambiente durante al menos 24 horas antes de medir los valores de brillo. Los resultados se presentan en la Tabla 13.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 13
15
^{32}
el brillo a 60º se midió usando un medidor de brillo BYK/Haze disponible en Gardner Instrument Company, Inc determinado a un ángulo de visualización de 60º.
^{33}
el brillo a 85º se midió usando un medidor de brillo BYK/Haze disponible en Gardner Instrument Company, Inc determinado a un ángulo de visualización de 85º.

Claims (20)

1. Una composición de revestimiento líquida que comprende:
(a)
al menos una resina formadora de película.
(b)
al menos un agente opacificante, y
(c)
al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional,
en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional está presente en la composición en una cantidad suficiente que da como resultado un revestimiento que tiene un brillo a 60º que es al menos un 10% menor comparado con un revestimiento depositado en condiciones similares a partir de una composición de revestimiento líquida similar que no incluye el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional,
en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional comprende el producto de reacción de reactantes que comprende: (i) al menos un isocianurato polifuncional, y (ii) al menos un reactante monofuncional de cadena larga que tiene un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional, y en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional está presente en la composición de revestimiento líquida en una cantidad del 1 hasta el 50 por ciento en peso, estando basado el porcentaje en peso en el peso total de sólidos de las resinas en la composición.
2. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que la al menos una resina formadora de película comprende al menos una resina formadora de película termoestable.
3. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que la composición de revestimiento líquida es una composición pulverizable, de alto contenido de sólidos que es capaz de producir un revestimiento de bajo brillo.
4. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 3, en la que la composición de revestimiento líquida comprende al menos un 50 por ciento en peso total de sólidos, basado en el peso total de la composición de revestimiento líquida.
5. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que la al menos una resina formadora de película comprende al menos una resina formadora de película termoestable formada a partir de la reacción de al menos un polímero que tiene al menos un tipo de grupo reactivo y al menos un agente de curado que tiene grupos reactivos que son reactivos con el al menos un tipo de grupo reactivo de el al menos un polímero.
6. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un agente opacificante comprende gel de sílice amorfa o pirógena, alúmina, titania, zirconia, zircón, óxido de estaño, magnesia, o una mezcla de los mismos.
7. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 6, en la que el al menos un agente opacificante comprende sílice.
8. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 6, en la que el al menos un agente opacificante comprende un gel de sílice amorfa sintético.
9. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un agente opacificante comprende polipropileno, polietileno, politetrafluoroetileno, estearato de Al, Zn, Ga o Mg, una cera de polipropileno micronizada, un condensado de urea-formaldehído, o una mezcla de los mismos.
10. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un isocianurato polifuncional comprende isocianurato de tris(hidroxietilo), isocianurato de triglicidilo, isocianurato de trialilo, el trímero de isocianurato de diisocianato de hexametileno, o una mezcla de los mismos.
11. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un reactante monofuncional de cadena larga comprende al menos 18 átomos de carbono.
12. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional comprende el producto de reacción de reactantes que comprende adicionalmente: (iii) al menos un reactante polifuncional que tiene al menos dos grupos reactivos que son reactivos con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional.
13. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 5 en la que el al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional comprende el producto de reacción de reactantes que comprende; (i) al menos un isocianurato polifuncional, (ii) al menos un reactante monofuncional de cadena larga que tiene un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional (iii) al menos un reactante polifuncional que tiene al menos dos grupos reactivos que son reactivos con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional, y (iv) al menos un reactante que comprende al menos un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un isocianurato polifuncional y al menos un grupo reactivo que es reactivo con los grupos reactivos de el al menos un agente de curado.
14. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un compuesto formado a partir de un isocianurato polifuncional comprende un polímero que tiene un Pm de 1.500 a 10.000.
15. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un compuesto formado a partir de un isocianurato polifuncional comprende un polímero que tiene una proporción Pm/Mn de 1,5 a 3,0.
16. La composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1, en la que el al menos un isocianurato polifuncional comprende tres grupos epóxido.
17. A sustrato al menos parcialmente revestido con un revestimiento depositado a partir de una composición que comprende la composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1.
18. Un revestimiento compuesto multi-capa en el que al menos una capa del revestimiento compuesto multi-capa se deposita a partir de una composición que comprende la composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1.
19. Un procedimiento de revestimiento de un sustrato que comprende:
(a)
aplicar una composición que comprende la composición de revestimiento líquida de la reivindicación 1 a al menos una parte del sustrato.
(b)
hacer coalescer la composición de revestimiento líquida sobre el sustrato en forma de una película sustancialmente continua, y
(c)
curar la composición de revestimiento líquida.
20. El uso de al menos un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato polifuncional de acuerdo con la reivindicación 1 para potenciar la capacidad de opacificación de al menos un agente opacificante en una composición de revestimiento líquida que comprende al menos una resina formadora de película y al menos un agente opacificante.
ES05824428T 2004-10-27 2005-10-26 Composiciones de revestimiento liquidas que incluyen un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato funcional, revestimiento multi-capa relacionados, procedimientos y sustratos revestidos. Active ES2335908T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/974,235 US20060089452A1 (en) 2004-10-27 2004-10-27 Liquid coating compositions that include a compound formed from at least one polyfunctional isocyanurate, related multi-layer composite coatings, methods and coated substrates
US974235 2004-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2335908T3 true ES2335908T3 (es) 2010-04-06

Family

ID=35995284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05824428T Active ES2335908T3 (es) 2004-10-27 2005-10-26 Composiciones de revestimiento liquidas que incluyen un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato funcional, revestimiento multi-capa relacionados, procedimientos y sustratos revestidos.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20060089452A1 (es)
EP (1) EP1828322B1 (es)
JP (1) JP2008518089A (es)
KR (1) KR100911273B1 (es)
CN (1) CN101072838A (es)
AT (1) ATE452946T1 (es)
AU (1) AU2005299289B2 (es)
BR (1) BRPI0516669A (es)
CA (1) CA2585290C (es)
DE (1) DE602005018540D1 (es)
ES (1) ES2335908T3 (es)
MX (1) MX2007005024A (es)
NZ (1) NZ554736A (es)
WO (1) WO2006047666A2 (es)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080138607A1 (en) * 2006-12-07 2008-06-12 Basf Corporation Method of forming an article including a cured film formed from a coil coating composition
CN101402815B (zh) * 2008-10-23 2011-06-01 贝发集团股份有限公司 一种用于喷涂细管状竹制品表面的油漆及其喷涂方法
US8940826B2 (en) * 2009-07-16 2015-01-27 Omnova Solutions Inc. Protective coating compositions
US9328191B2 (en) 2010-02-05 2016-05-03 Basf Coatings Gmbh Resin for use in a coating composition
US8343631B2 (en) * 2010-11-03 2013-01-01 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Low-gloss, two-component clear coats, articles of manufacture having low-gloss, two-component clear coats, and methods for applying the same
KR101929594B1 (ko) 2010-11-18 2018-12-14 바스프 코팅스 게엠베하 폴리우레탄 코팅 조성물, 이로부터 제조된 무광 표면을 갖는 다중층 표면 코팅, 및 다중층 표면 코팅을 형성시키는 방법
CA2849758C (en) * 2011-10-28 2020-10-20 Michael Patrick Diebold Treated inorganic pigments having improved dispersability and use thereof in coating compositions
WO2014016228A1 (en) 2012-07-24 2014-01-30 Akzo Nobel Coatings International B.V. Matting paste composition
US9801541B2 (en) 2012-12-31 2017-10-31 Dexcom, Inc. Remote monitoring of analyte measurements
US9730620B2 (en) 2012-12-31 2017-08-15 Dexcom, Inc. Remote monitoring of analyte measurements
CN103275372A (zh) * 2013-05-21 2013-09-04 苏州旭光聚合物有限公司 一种耐磨pp/pe复合材料
US10221315B2 (en) * 2013-11-08 2019-03-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable film-forming composition comprising catalyst associated with a carrier
EP3872145A1 (en) * 2015-01-21 2021-09-01 3M Innovative Properties Company Chemical resistant polyurethane adhesive
EP3144353A1 (en) * 2015-09-15 2017-03-22 Allnex Belgium, S.A. Radiation curable compositions for low gloss coatings
EP3353258B1 (en) * 2015-09-21 2020-10-28 3M Innovative Properties Company Chemical resistant polyurethane adhesive
US20170181645A1 (en) 2015-12-28 2017-06-29 Dexcom, Inc. Systems and methods for remote and host monitoring communications
TWI563006B (en) * 2015-12-31 2016-12-21 Ind Tech Res Inst Curable resin and curing composition comprising the same
EP3589713A4 (en) 2017-02-28 2020-12-30 3M Innovative Properties Company POLYURETHANE ADHESIVE WITH CHEMICAL RESISTANCE
WO2018222960A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 W. R. Grace & Co.-Conn. Coated particles and methods of making and using the same
KR102139366B1 (ko) * 2017-12-29 2020-07-29 주식회사 삼양사 열가소성 엘라스토머 수지 조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496122A (en) * 1967-07-14 1970-02-17 Ciba Ltd Modified triglycidylisocyanurate resins
US3816154A (en) * 1973-05-18 1974-06-11 Goury T Mc Silica gel flatting agent
US4242253A (en) * 1979-06-04 1980-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Low gloss powder coating compositions
DE3322830A1 (de) * 1983-06-24 1985-01-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
US5242751A (en) * 1989-04-27 1993-09-07 Ppg Industries, Inc. Paint composites
ES2132317T3 (es) * 1994-01-03 1999-08-16 Basf Corp Isocianuratos prolongados para el uso como agentes de endurecimiento en composiciones de revestimiento.
JP3276833B2 (ja) * 1995-12-13 2002-04-22 太陽インキ製造株式会社 光硬化性・熱硬化性艶消しレジストインキ組成物
US6291624B1 (en) * 1996-07-30 2001-09-18 Rhodia Chimie Composition which is useful for obtaining a matt or satin coating, use of this composition and coating thus obtained
US5744522A (en) * 1996-09-13 1998-04-28 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Low gloss coating compositions
EP0931104A1 (en) * 1996-10-08 1999-07-28 Cytec Technology Corp. Crosslinker compositions and low gloss epoxy coatings therefrom
US6294619B1 (en) * 1999-11-02 2001-09-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Stable powder coating compositions which produce consistent finishes

Also Published As

Publication number Publication date
MX2007005024A (es) 2007-06-18
NZ554736A (en) 2010-06-25
AU2005299289A1 (en) 2006-05-04
AU2005299289B2 (en) 2009-07-16
CA2585290C (en) 2010-07-20
CA2585290A1 (en) 2006-05-04
EP1828322B1 (en) 2009-12-23
WO2006047666A3 (en) 2006-07-27
US20060089452A1 (en) 2006-04-27
WO2006047666A2 (en) 2006-05-04
CN101072838A (zh) 2007-11-14
KR20070085450A (ko) 2007-08-27
BRPI0516669A (pt) 2008-09-16
JP2008518089A (ja) 2008-05-29
EP1828322A2 (en) 2007-09-05
DE602005018540D1 (de) 2010-02-04
ATE452946T1 (de) 2010-01-15
KR100911273B1 (ko) 2009-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2335908T3 (es) Composiciones de revestimiento liquidas que incluyen un compuesto formado a partir de al menos un isocianurato funcional, revestimiento multi-capa relacionados, procedimientos y sustratos revestidos.
ES2506066T3 (es) Agentes de revestimiento y pigmentados, que contienen solvente y su empleo para la producción de lacas de varias capas, así como método para el mejoramiento del cambio en las características del color cuando es visto desde diferentes ángulos, de lacas que dan efecto
JP5818781B2 (ja) 無水ハイソリッドベースコート塗料、その製造及び複層塗装を製造するためのその使用並びに無水ハイソリッドベースコート塗料からのベースコート塗装を含有している複層塗装
ES2300876T5 (es) Composiciones de revestimiento con resistencia a la corrosión y apariencia mejoradas
ES2271095T3 (es) Material de revestimiento acuoso de efecto decorativo, su procedimiento de preparacion y utilizacion del mismo.
ES2225141T3 (es) Composicion de revestimiento en forma de lechada de polvo.
JP5968416B2 (ja) マルチコート塗装系、その形成方法および該塗装系の使用
CA2857417C (en) Solventborne pigment pastes comprising metallic pigments and use thereof for producing solventborne effect coating materials
ES2711904T3 (es) Poliésteres y recubrimientos que los contienen
BR112017020720B1 (pt) Concentrado, colorante fluido, composição de revestimento de látex colorida, e, métodos para produção de um concentrado intermediário, para produção de colorantes fluidos e para produção de composições de revestimento fluidas de látex coloridas
JP2004533518A (ja) 物理的、熱的または熱および化学線により硬化可能な溶剤含有塗料およびその使用
EP1979392B1 (en) Non-aqueous, liquid coating compositions
ES2278961T3 (es) Procedimiento para la obtencion de composiciones de revestimiento con un voc reducido.
ES2563310T3 (es) Polímeros dispersantes
ES2235856T3 (es) Material de revestimiento acuoso y sistema modular para su preparacion.
ES2323774T3 (es) Poliuretano funcionalizado.
Kapole et al. Performance properties of acrylic and acrylic polyol–polyurethane based hybrid system via addition of nano‐caco3 and nanoclay
ES2218878T3 (es) Composicion de revestimiento compuesto coloreada y transparente, que contiene catalizadores a base de estaño.
WO2023077174A1 (en) A paint composition