ES2218878T3 - Composicion de revestimiento compuesto coloreada y transparente, que contiene catalizadores a base de estaño. - Google Patents
Composicion de revestimiento compuesto coloreada y transparente, que contiene catalizadores a base de estaño.Info
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Abstract
Una composición de formación de película endurecible que comprende una mezcla de: (a) de 10 a 90 por ciento en peso basado en el peso total de (a), (b) y (c) de al menos un componente de funcionalidad epoxi seleccionado del grupo que consta de los copolímeros de adición epoxi, polímeros de condensación epoxi, monómeros poliepóxido y oligómeros de poliepóxido; (b) de 5 a 95 por ciento en peso basado en el peso total de (a), (b) y (c) de al menos un agente de reticulación de ácido policarboxílico; y (c) una cantidad catalítica efectiva de al menos un compuesto de triarilestaño que tiene la estructura química de (Ar)3SnOR, donde los grupos arilo son iguales o diferentes y al menos un grupo arilo es substituido con al menos un átomo o grupo seleccionado del grupo que consta de carbono, nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforo, silicio y halógeno y R es seleccionado del grupo que consta de hidrógeno, alquilo, y grupos acilo.
Description
Composición de revestimiento compuesto coloreada
y transparente, que contiene catalizadores a base de estaño.
Esta solicitud de patente es presentada el mismo
día que la solicitud de patente titulada "Catalysts for
Epoxy-Acid Coating Compositions" (Rardon, y
col.).
La presente invención se refiere a composiciones
de formación de película basadas en epoxi que contienen
catalizadores de estaño y composiciones de revestimiento compuestas
de color más claro.
Son bien conocidas en la técnica las
composiciones de formación de película que utilizan mecanismos de
endurecimiento de epoxi-ácido. Tales composiciones pueden ser
composiciones en polvo o líquidas; los ejemplos típicos se describen
en la Patente de los Estados Unidos Nºs 4.650.718, 5.196.485 y
5.407.707. Las composiciones de revestimiento de epoxi-ácido son
adecuadas como capas superiores claras o capas de base coloreadas
particularmente en sistemas de revestimiento compuestos de color más
claro y tiene cada vez más popularidad como acabados originales
sobre vehículos de motor, tales como automóviles, camiones o
motocicletas. Tales composiciones muestran excelentes propiedades de
apariencia, durabilidad y de resistencia al decapado químico con
ácido. Estas composiciones son endurecidas típicamente a
temperaturas elevadas después de que son aplicadas a un substrato.
Típicamente, los catalizadores están presentes para acelerar el
endurecimiento del revestimiento, y un catalizador que ha sido
particularmente efectivo ha sido el hidróxido de trifenilestaño
(TPTOH).
Un problema que se ha creado con el uso del TPTOH
es la evolución de benceno durante el proceso de endurecimiento. El
benceno es considerado no deseado desde el punto de vista del medio
ambiente, y existen estrictas regulaciones sobre la cantidad de
benceno que puede ser liberado a la atmósfera desde cualquier fuente
dada. La retirada de benceno desprendido desde el aire que sale de
una instalación típica de endurecimiento de pintura para automóviles
puede ser difícil desde el punto de vista técnico y económico debido
a los altos volúmenes de aire que deben ser tratados para niveles de
benceno relativamente bajos.
Además, las mejoras adicionales de las
composiciones de revestimiento de epoxi-ácido del tipo de un envase
han sido observadas en la industria en el área de las mejoras para
las propiedades de actuación del revestimiento. La resistencia al
desgaste usual del revestimiento es una propiedad tal en la que se
observa una mejora continuada. Tales mejoras no deberían estar en
detrimento de otras propiedades deseadas del revestimiento o de la
composición de revestimiento, donde un ejemplo de estas últimas es
la estabilidad de la composición de revestimiento en una formulación
en un envase.
Por tanto, sería deseable proporcionar una
composición de revestimiento de formación de película epoxi-ácido
con excelentes propiedades de apariencia, durabilidad, y resistencia
al decapado químico de ácido, y resistencia al desgaste usual
mejorada que, después del endurecimiento del revestimiento aplicado
desde las composiciones de líquido o polvo no se desprende benceno o
solamente niveles extremadamente bajos de benceno (menos de 300
partes por millón ("ppm") e incluso tan bajo como 30 ppm para
composiciones de polvo).
De acuerdo con la presente invención, está
prevista una composición de revestimiento de formación de película
endurecible que comprende una mezcla de:
(a) uno o más copolímeros de funcionalidad epoxi;
(b) uno o más agentes de reticulación de ácido policarboxílico; (c)
uno o más compuestos de triarilestaño que tienen la estructura
química general de (Ar)_{3}SnOR donde al menos un grupo
arilo ("AR") además del enlace con el átomo de estaño es
substituido con uno o más átomos o grupos distintos al hidrógeno,
tal como, carbono, nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforo, silicio y/o
halógeno. Dos o más de los grupos arilo substituidos pueden ser
iguales o diferentes. Las cantidades de estos compuestos en la
composición de revestimiento en porcentaje en peso basado en el peso
total de (a), (b) y (c) son como sigue: (a) de aproximadamente 10 a
aproximadamente 90, (b) de aproximadamente 5 a aproximadamente 95 y
(c) una cantidad catalítica efectiva para la reacción de
endurecimiento de ácido epoxi. Con esta cantidad catalítica, la
relación de equivalente epoxi con respecto a equivalentes ácidos es
aproximadamente de 1:0,6 hasta aproximadamente 1,0:1,5.
A menos que se especifique otra cosa, los
intervalos numéricos, cantidades, valores y porcentajes tales como
estos para cantidades de materiales, tiempos y temperaturas de
reacción, relaciones de cantidades, valores para peso molecular, o
bien peso molecular medio numérico "Mn" o peso molecular medio
en peso ("Mw") y otros, en la siguiente parte de la memoria
descriptiva, pueden leerse como si comenzasen por la palabra
"aproximadamente" incluso aunque el término
"aproximadamente" puede no aparecer expresamente con el valor,
cantidad o intervalo. Además, debería entenderse que en la siguiente
descripción se entiende que cualquier referencia a las patentes y/o
publicaciones es evidente que se incorpora a las descripciones
específicas referidas en tales documentos en esta memoria
descriptiva por referencia.
La composición de formación de película de la
presente invención puede ser que contiene disolvente, que contiene
agua o en forma de polvo. Por "formación de película" se
entiende que el material resinoso dentro de la composición, después
del secado a temperatura ambiente o elevada o después del
calentamiento, forma una película continua autónoma sobre la
superficie o substrato e incluye materiales poliméricos que después
de la retirada de los disolventes y soportes presentes en la
composición o después del flujo a partir del calentamiento, pueden
unirse para formar una película continua. Los polímeros de formación
de película particularmente útil son estos que son capaces de
endurecerse con los agentes de reticulación. Las composiciones que
llevan agua incluyen aquellas que se diluyen en agua, tales como
dispersiones o emulsiones de polímeros en agua o mezclas de
agua/disolventes. Por "polvo" se entiende un material sólido en
partículas dividido finamente que tiene un tamaño de partícula de
aproximadamente 0,005 a aproximadamente 100 micras.
Entre los copolímeros con funcionalidad epoxi que
pueden utilizarse en la composición de formación de película de la
presente invención están los copolímeros de adición que contienen
epoxi, tales como polímeros acrílicos, que son preferidos, polímeros
de condensación epoxi, tales como poliglicidil éteres de alcoholes y
fenoles y ciertos monómeros y oligómeros poliepóxido. Pueden
utilizarse también las mezclas de poliepóxidos. Los polímeros
acrílicos que contienen epoxi son preferidos debido a que producen
productos que tienen la combinación óptica de propiedades de
revestimiento; es decir, uniformidad, brillo, durabilidad, y
resistencia al disolvente.
El copolímero de adición de funcionalidad epoxi
puede prepararse por la copolimerización de un monómero insaturado
etilénicamente de funcionalidad epoxi, tal como, glicidil acrilato,
glicidil metacrilato, 3,4-epoxiciclohexilmetil
(met)acrilato,
2-(3,4-epoxiciclohexil)etil(met)acrilato,
o alil glicidil éter, con un monómero insaturado etilénicamente o
mezcla de monómeros libres de funcionalidad epoxi.
En la práctica de la invención, el monómero de
funcionalidad epoxi es típicamente copolimerizado con al menos otro
monómero o mezcla de monómeros insaturados etilénicamente
copolimerizados que están libres de funcionalidad epoxi. Los
ejemplos de monómeros adecuados incluyen ésteres de ácido acrílico o
ácido metacrílico que pueden representarse por la estructura:
donde R_{1}es hidrógeno o metilo y R_{2} es
hidrógeno o alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono en el
grupo alquilo. Los ejemplos de acrilatos o metacrilatos adecuados
incluyen etil acrilato, propil acrilato, n-butil
acrilato, isobutil acrilato, t-butil acrilato,
2-etilhexil acrilato, lauril acrilato, etil
metacrilato, propil metacrilato, n-butil
metacrilato, isobutil metacrilato, t-butil
metacrilato, lauril metacrilato, 2-etilhexil
metacrilato, y así sucesivamente. Pueden utilizarse también los
ésteres cíclicos, tales como ciclohexil acrilato y ciclohexil
metacrilato, así como hidroxialquil ésteres, tales como
2-hidroxietil acrilato o metacrilato,
2-hidroxipropil acrilato metacrilato.
Adicionalmente, pueden utilizarse los compuestos de vinil alifático
o vinil aromático (distintos a dímero alfa-metil
estireno, que se considera un agente de transferencia de cadena),
tales como acrilonitrilo, metacrilonitrilo, o
estireno.
Cuando la composición de formación de película es
una mezcla de partículas sólidas, es decir, una composición de
polvo, preferentemente, al menos uno de los monómeros utilizados
tiene una temperatura de transición vítrea (T_{g}) mayor de 200ºF
(93ºC) con el fin de reducir los problemas de formación de torta y
de inestabilidad asociados con revestimientos de polvo. Los
monómeros adecuados incluyen metil metacrilato, isobornil
metacrilato, trimetilciclohexil metacrilato y estireno.
El copolímero que contiene epoxi puede prepararse
por las técnicas de polimerización iniciadas con radicales libres
tradicionales, tales como polimerización de solución o emulsión,
como se conoce en la técnica utilizando catalizadores adecuados que
incluyen peróxidos orgánicos y compuestos de tipo azo y agentes de
transferencia de cadena, tales como dímero
alfa-metil estireno y mercaptano dodecil terciario.
Preferentemente, cuando la composición de revestimiento de formación
de película es una composición de revestimiento líquido, el
copolímero de adición con funcionalidad epoxi es preparado como se
describe en el Tratado de Cooperación de Solicitud de Patente
("PCT") de la Publicación de Patente WO US97/09285 en las
páginas 2-26.
El copolímero que contiene epoxi contiene
normalmente (i) de 5 a 90 por ciento en peso, basado en el peso del
copolímero de uno o más monómeros insaturados etilénicamente con
funcionalidad epoxi y (ii) de 10 a 95 por ciento de un monómero o
mezcla de monómeros copolimerizables insaturados etilénicamente
libres de funcionalidad epoxi. Estos porcentajes en peso están
basados en el peso total de (i) y (ii). Preferentemente, el
copolímero contiene (i) de 30 a 70 por ciento en peso del monómero
de funcionalidad epoxi y (ii) de 30 a 70 por ciento en peso de uno o
más monómeros copolimerizables insaturados etilénicamente.
Otros copolímeros de funcionalidad epoxi
adecuados son los poliglicidil éteres de fenoles polihídricos y
alcoholes alifáticos. Estos copolímeros pueden producirse por la
eterificación de fenoles polihídricos o alcoholes con una
epihalohidrina o dihalohidrina, tal como epiclorhidrina o
diclorhidrina en la presencia de álcali, utilizando técnicas
conocidas por los técnicos en la materia.
Los ejemplos de fenoles polihídricos adecuados
son 1,1,-bis(4-hidroxifenil)etano,
2,2-bis(4-hidroxifenil)propano
(Bisfenol A), y
2-metil-1,1-bis(4-hidroxifenil)propano.
Los ejemplos de alcoholes alifáticos incluyen polioles acíclicos y
alicíclicos, particularmente polioles alifáticos, tales como etileno
glicol, dietileno glicol, 1,2-propileno glicol, y
1,4-butileno glicol. Además, pueden utilizarse los
polioles cicloalifáticos, tales como 1,2-ciclohexano
diol, 1,4-ciclohexano diol,
1,2-bis(hidroximetil)ciclohexano, y
Bisfenol A hidrogenado.
Además de los polímeros acrílicos que contienen
epoxi y los polímeros de condensación de epoxi descritos
anteriormente, pueden utilizarse también ciertos monómeros de
poliepóxido y oligómeros cuando la composición de formación de
película es un líquido. Los ejemplos de estos materiales se
describen en la Patente de los Estados Unidos Nº 4.102,942 en la
columna 3, líneas 1-16. Los ejemplos específicos de
poilepóxidos de bajo peso molecular son
3,4-epoxiciclohexilmetil,
3,4-epoxiciclohexanocarboxilato y bis
(3,4-epoxicicloheximetil) adipato. Estos
poliepóxidos de bajo peso molecular pueden utilizarse para
incrementar la respuesta de endurecimiento y el contenido de sólidos
de las composiciones endurecibles. Cuando se utilizan, están
presentes en cantidades de hasta 30 por ciento en peso basado en el
peso total de los sólidos de resina en la composición de formación
de película endurecible.
Cuando la composición de formación de película es
una composición de polvo, la temperatura de transición vítrea
(T_{g}) del copolímero funcional epoxi es típicamente 77ºF a 158ºF
(25ºC a 70ºC), preferentemente, de 95ºF a 131ºF (35ºC a 55ºC). La
alta T_{g} contribuye a la estabilidad de la composición de
revestimiento en polvo. Cuanto mayor es la T_{g} del copolímero,
mejor es la estabilidad del revestimiento. La T_{g} se describe en
PRINCIPLES OF POLYMER CHEMISTRY (1953), Cornell University Press. La
T_{g} puede medirse realmente o puede calcularse como se describe
por Fox, en Bull. Amer. Physics Soc., 1, 3, página 123 (1996). La
T_{g} como se utiliza para el copolímero hace referencia aquí a
los valores medidos realmente. La colorimetría de exploración
diferencial (DSC) puede utilizarse (normalmente a un porcentaje de
calentamiento de 18ºF (10ºC) por minuto, la T_{g} tomada en el
primer punto de inflexión).
El copolímero funcional epoxi tiene un peso
molecular medio numérico ("Mn") típicamente de 500 a 20.000, y
un peso equivalente epoxi típicamente de 150 a 1500. El término
"peso molecular" hace referencia a un peso molecular medio
numérico como se determina por la cromatografía de formación de gel
utilizando una norma de poliestireno. Por tanto, no es un peso
molecular medio numérico absoluto el que se mide, sino un peso
molecular medio numérico que es una medida relativa a un conjunto de
normas de poliestireno. El peso molecular medio numérico preferido
para el copolímero de funcionalidad epoxi es de 500 a 20.000. El
término "peso equivalente" es un valor calculado basado en las
cantidades relativas de los varios ingredientes utilizados en la
fabricación de material especificado y se basa en los sólidos de
material especificado. Las cantidades relativas son aquellas que dan
lugar al peso teórico en gramos del material como un polímero
producido a partir de los ingredientes y ofrece un número teórico
del grupo de funcionalidad particular que está presente en el
polímero resultante. El peso teórico del polímero es dividido por el
número teórico para ofrecer el peso equivalente. Por ejemplo, el
peso equivalente epoxi está basado en los equivalentes de los grupos
epoxi terminales y/o pendientes en el copolímero que contiene
epoxi.
La composición de revestimiento que forma la
película de la presente invención contiene adicionalmente un agente
de reticulación de ácido carboxílico. El agente de reticulación de
ácido policarboxílico contiene normalmente al menos dos grupos
ácidos por molécula, y tales grupos ácidos son reactivos con el
poliepóxido para formar un revestimiento reticulado como se indica
por su resistencia al disolvente orgánico. El parámetro de al menos
dos grupos ácidos por molécula está destinado también a abarca las
mezclas de agentes de reticulación de ácido policarboxílico en los
que los agente de reticulación difuncionales son mezclados con
agentes de reticulación de poliácido de funcionalidad tri- o mayor.
Entre los agentes de reticulación de ácido policarboxílico que
pueden utilizarse están los polímeros que contiene el grupo de ácido
carboxílico, tales como polímeros acrílicos, poliésteres, y
poliuretanos; oligómeros, tales como oligómeros que contienen el
grupo éster; y monómeros.
Los reticulantes acrílicos de funcionalidad ácido
pueden formarse por la copolimerización de monómeros de ácido
metacrílico y/o ácido acrílico con otros monómeros copolimerizables
insaturados etilénicamente, utilizando técnicas conocidas por estos
técnicos en la materia. Alternativamente, los acrílicos con
funcionalidad ácido pueden prepararse a partir de los acrílicos con
funcionalidad ácido que reaccionan con los anhídridos cíclicos
utilizando técnicas convencionales.
Cuando la composición del revestimiento que forma
la película es un líquido, los agentes de reticulación de ácido
policarboxílico preferido son los oligómeros que contienen el grupo
éster. Los ejemplos incluyen semi-ésteres formados por la reacción
de polioles y anhídridos 1,2-ácido o poliésteres de funcionalidad
ácido derivados de polioles y poliácidos o anhídridos. Los
semi-ésteres son preferidos puesto que son de peso molecular
relativamente bajo y son bastante reactivos con la funcionalidad
epoxi que permite la formulación de las composiciones de fluido de
alto contenido en sólidos, al mismo tiempo que se mantienen las
buenas propiedades tales como brillo y distinción de la imagen.
Tales oligómeros que contienen el grupo éster y
la preparación de los mismos se describen en la Patente de los
estados Unidos Nº 5.348.367, columna 8, línea 41 a columna 11, línea
10.
Un componente adicional que puede estar presente
en al menos la composición de revestimiento líquida es un copolímero
de una alfa-olefina o ciclo-olefina
y un monoanhídrido insaturado olefínicamente como en la Patente de
los Estados Unidos 4.927.868 (Schimmel, y col.) en la columna 3,
líneas 40 a columna 4, línea 50. La cantidad de este copolímero
puede estar en el intervalo de 0 a 10 por ciento en peso de los
sólidos de resina de la composición de revestimiento.
Cuando la composición es una composición en
polvo, el ácido policarboxílico es preferentemente un material
cristalino, más preferentemente un material alifático cristalino que
contiene de 4 a 20 átomos de carbono. Los ejemplos de los ácidos
cristalinos adecuados incluyen ácido adípico, sucínico, azeláico o
dodecanodióico. Adicionalmente, los poliésteres de funcionalidad
ácido carboxílico pueden utilizarse para reticular la composición de
formación de película en polvo. Pueden utilizarse los poliésteres de
bajo peso molecular y los ésteres de semi-ácido, que están basados
en la condensación de polioles alifáticos con ácidos
policarboxílicos alifáticos y/o aromáticos o anhídridos, o la
reacción de los polioles alifáticos y anhídridos alifáticos y/o
aromáticos, respectivamente. Los ejemplos de polioles alifáticos
incluyen etileno glicol, propileno glicol, butileno glicol,
1,6-hexanodiol, trimetilol propano,
di-trimetilol propano, noepentil glicol,
1,4-ciclohexanodimetanol, pentaeritritol y
similares. Los ácidos carboxílicos y los anhídridos pueden incluir,
entre otros, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido
tálico, anhídrido ftálico, ácido tetrahidroftálico, anhídrido
tetrahidroftálico, ácido hexahidroftálico, anhídrido
alquilhexahidroftálico, anhídrido clorendíco. Pueden utilizarse
también las mezclas de los ácidos policarboxílicos, anhídridos y
polioles.
En las composiciones de formación de película en
polvo, son preferidos los ácidos dicarboxílicos cristalinos, y el
más preferido es el ácido dodecanodióico. La ventaja de estos
reticulantes cristalinos, particularmente en los niveles más altos,
es que generalmente son incompatibles con el copolímero de
funcionalidad epoxi que proporciona un revestimiento de polvo más
estable.
La relación de los equivalentes epoxi con
respecto a los equivalentes ácido es típicamente 1:0,6 a 1:1,5. El
copolímero de funcionalidad epoxi está presente preferentemente en
la composición de formación de película en cantidades de 30 a 70 por
ciento en peso. El agente de reticulación de ácido policarboxílico
está presente preferentemente en la composición de formación de
película en cantidades de 30 a 70 por ciento en peso. Para tanto el
epoxi como el ácido policarboxílico, los porcentajes en peso están
basados en el peso total del copolímero de funcionalidad epoxi,
agente de reticulación de ácido policarboxílico, y compuesto de
triarilestaño en la composición de formación de la película. Por
supuesto, con estos intervalos preferidos, así como los intervalos
más amplios de las cantidades para estos materiales expresados como
porcentajes, la selección de cantidades a partir de los porcentajes
para cualquiera de los materiales y cualquier otro material
adicional para la composición de revestimiento puede dar un
porcentaje total igual a 100 por ciento.
La composición de revestimiento de formación de
película de la presente invención comprende adicionalmente el
compuesto triarilestaño con la estructura química de
(Ar)_{3}SnOR ("Estructura 1"), como se describe
anteriormente. Al menos uno de los tres grupos arilo es un grupo
arilo substituido, mientras que cualquier otro grupo arilo puede ser
un grupo fenilo. Es preferible reducir al mínimo la evolución de
benceno para tener los tres grupos substituidos. Cada grupo arilo
puede estar substituido con uno o más grupos además del estaño. Los
substituyentes de arilo pueden ser iguales o diferentes y son átomos
o grupos con uno o son más átomos de carbono, nitrógeno, oxígeno,
azufre, fósforo, silicio y/o halógeno. Los ejemplos no exclusivos de
los substituyentes incluyen: grupos con 1 a 12 átomos de carbono con
o sin los heteroátomos referenciados anteriormente; metilo, que es
preferido; etilo; 2,4,6-trimetilo;
2-propilo; t-butilo; carboetoxi;
metoxi; metilsulfonilamido; fluoro; trifluorometil; acetoxi;
acetamido; y acetoximetilo. El substituyente puede ser también un
anillo carbocíclico fundido tal como naftilo. Como una descripción
adicional de algunos de los substituyentes mencionados anteriormente
y otro substituyentes como ejemplos no exclusivos de los grupos Ar
incluyen las siguientes fracciones aromáticas: estos grupos arilo
que tienen de 7 a 15 átomos de carbono, tales como: orto, meta y/o
para-toliol; etil fenilo; xililo; mesitilo;
cumenilo; naftilo. Tolilo es preferido como el grupo arilo. Como se
muestra anteriormente, los grupos arilo y alquilarilo mezclados
pueden estar presentes en el compuesto triarilestaño. El grupo R de
Estructura 1 anterior puede estar compuesto de hidrógeno, que es
preferido; alquilo; o acilo. Los ejemplos no exclusivos de los
últimos dos tipos de grupos R son grupos alquilo con uno a ocho
átomos de carbono, tales como grupos metilo, etilo, propilo y acilo
con uno a doce carbonos tales como acetilo, butil carbonilo,
3-octil carbonilo y dodecil carbonilo.
El compuesto de triarilestaño puede formarse por
un método conocido por los técnicos en la materia, por ejemplo, el
hidróxido de triarilestaño puede prepararse como se describe en el
documento WO 95/0493 o EP 665854. El catalizador preferido es
hidróxido de tritolilestaño que ha sido tratado para eliminar tantas
impurezas sólidas y otras impurezas de compuesto de estaño como sea
posible. Estas impurezas resultan de una reacción de preparación
como en la reacción de cloruro de tritolilestaño con hidróxido de
metal álcali como hidróxido de sodio. El producto de reacción de una
reacción de este tipo se disuelve en un disolvente orgánico, tal
como tolueno y filtrarse y el hidróxido de tritolilestaño es
recristalizado a partir del disolvente orgánico. Pueden utilizarse
otros métodos conocidos en la técnica para la purificación de los
productos de reacción para eliminar los tipos similares de las
impurezas a partir de las reacciones de preparación. La cantidad
catalítica efectiva, preferida del compuesto de triarilestaño como
el hidróxido de tritolilestaño en la composición de revestimiento es
una cantidad de 0,1 a 5 y más preferentemente, de 0,3 a 3 por ciento
en peso basado en el peso del copolímero funcional epoxi, el agente
reticulante de ácido, y el hidróxido de triarilestaño.
La composición de revestimiento de formación de
película de la presente invención puede contener opcionalmente
aditivos tales como plastificantes, anti-oxidantes,
aminoplastos, isocianatos bloqueados, estabilizantes, ceras,
aditivos de desgasificación, tales como benzoina, resina adyuvante
para modificar y mejorar las propiedades de revestimiento y los
absorbentes de luz (UV) ultravioleta. Estos aditivos opcionales,
cuando están presentes, son utilizados en cantidades (sobre una base
individual) hasta aproximadamente el 15 por ciento en peso basado en
el peso total de los sólidos de resina de la composición de
formación de película. Cuando la composición de revestimiento de
epoxi-ácido es una composición de revestimiento de polvo, los
aditivos adicionales pueden ser iguales a los mostrados en las
Publicaciones de Patente PCT WO 97/29854 y WO 97/30131, donde esto
último está en la página 26, líneas 11-27, y página
27, líneas 1-17. Cuando la composición de
revestimiento de epoxi-ácido es un revestimiento líquido, los
aditivos adicionales pueden ser estos mostrados en la Patente de los
Estados Unidos Nº 5.196.484 en la columna 8, línea 41 a columna 9,
línea 25.
La composición en polvo es preparada típicamente
por la mezcla de copolímero con funcionalidad epoxi y el agente
reticulante de ácido policarboxílico durante 15 minutos en una
mezcladora de paletas Henschel. El polvo es extruído normalmente a
través de una extrusionadora de tornillo doble
Baker-Perkins no catalizada a temperatura entre
230ºF a 235ºF (110 a 113ºC). El catalizador es añadido entonces y el
polvo mezclado en la mezcladora Henschel, triturada con martillos y
extruída de nuevo a una temperatura entre 190ºF a 200ºF (87ºC a
93ºC). El polvo acabado puede ser clasificado posteriormente a un
tamaño de partícula normalmente entre 20-30 micras
en una trituradora/tamizador de ciclones.
Normalmente, la composición de revestimiento de
polvo tiene una viscosidad fundida de menos de 5.000 centipoise,
preferentemente, menos de 2.500 centipoise y más preferentemente,
menos de 2.000 centipoise.
La viscosidad fundida del revestimiento de polvo
se mide utilizando un viscómetro Brookfield Modelo
DV-II equipado con un husillo #21. El ensayo se
realiza colocando el copolímero de funcionalidad epoxi o la
composición de revestimiento en polvo en una célula que es cargada
entonces en un horno caliente. Cuando el copolímero o el polvo
comienzan al fundirse, el husillo #21 es bajado en la célula y es
girado. La viscosidad fundida en centipoise es representada con
respecto al tiempo en minutos. La viscosidad más baja registrada,
antes de la gelificación del copolímero o del revestimiento en
polvo, es tomada como la viscosidad fundida. La medición en
centipoise (cps) es tomada a la temperatura de endurecimiento del
revestimiento en polvo, típicamente 275ºC (135ºC) a 1 revolución por
minuto (rpm).
La viscosidad fundida del revestimiento de polvo
es una medida de la respuesta de flujo. Cuanto menor es el número
medido, es decir, menor la resistencia al flujo, más uniforme es la
película final. Las composiciones de formación de película de polvo
de la presente invención están preparadas con copolímeros de
funcionalidad epoxi T_{g} que proporcionan buena estabilidad. Los
copolímeros de funcionalidad epoxi tienen viscosidades de fundición
relativamente altas y todavía son bajas las viscosidades de
fundición de las composiciones de revestimiento de polvo. Esto da
lugar a un brillo y apariencia excelente de los revestimiento
endurecidos.
La composición de formación de película de la
presente invención puede contener pigmentos de color utilizados
convencionalmente en los tipos superficiales de los revestimientos.
Por ejemplo, la composición puede utilizarse como una monocapa de
alto brillo; es decir, un revestimiento pigmentado de alto brillo.
Además, la composición de revestimiento puede utilizarse como la
capa de base en un revestimiento de base y revestimiento de
compuesto de capa clara, donde el alto brillo es proporcionado por
la capa clara. Por "alto brillo", se entiende que el
revestimiento endurecido tiene un brillo de 20º y/o medición de DOI
("distinción de imagen") de al menos aproximadamente 80 como se
mide por las técnicas estándar conocidas por los técnicos en la
materia.
La composición de formación de película de la
presente invención es utilizada preferentemente como la capa de
revestimiento claro en una composición de revestimiento compuesta de
múltiples componentes, tales como un sistema de revestimiento de
"color más claro". En una aplicación de color más claro, se
aplica un revestimiento compuesto a un substrato. El revestimiento
compuesto comprende una composición de formación de película
pigmentada que sirve como una capa de base y una composición de
formación de película clara aplicada sobre la capa de base que sirve
como una capa superior transparente.
La composición de formación de película de la
capa de base en el sistema de color más claro puede ser cualquiera
de las composiciones útiles en las aplicaciones de revestimiento,
particularmente, aplicaciones para automóviles. La composición que
forma la película de la capa de base comprende un aglutinante
resinoso y un pigmento para actuar como el colorante. Los
aglutinantes resinosos particularmente útiles son los polímeros
acrílicos, poliésteres, incluyendo alquidos, y poliuretanos.
Los aglutinantes resinosos para la capa de base
pueden ser materiales basados en disolvente orgánico, tales como
estos descritos en la Patente de los Estados Unidos Nº 4.220.679,
nota columna 2, línea 24 que continua hasta columna 4, línea 40.
Además, las composiciones de revestimiento basadas en agua, tales
como las descritas en la Patente de los Estados Unidos Nºs
4.403.003; 4.147.679 y 5.071.904 pueden utilizarse como el
aglutinante en la composición de capa de base. La composición de
capa de base contiene pigmentos para ofrecer color. Los pigmentos
metálicos adecuados incluyen copo de aluminio, copo de bronce cobre
y mica revestida con óxido metálico. Además de los pigmentos
metálicos, las composiciones de capa de base puede contener
pigmentos de color no metálico utilizados convencionalmente en los
revestimientos superficiales que incluyen los pigmentos inorgánicos
tales como dióxido de titanio, óxido de hierro, óxido de cromo,
cromato de plomo y negro de carbón, y pigmentos orgánicos, tales
como azul de ftalocianina y verde de ftalocianina.
Los ingredientes opcionales en la composición de
capa de base son aquellos que son bien conocidos en la técnica de la
formulación de los revestimientos superficiales, e incluyen agentes
tensioactivos, agentes de control de flujo, agentes tixotrópicos,
substancias de relleno, agentes anti-gasificación,
co-disolventes orgánicos, catalizadores, y otros
auxiliares habituales. Los ejemplos de estos materiales y las
cantidades adecuadas se describen en la Patente de los Estados
Unidos Nºs 4.220.679; 4.403.003; 4.147.769 y 5.071.904.
Las composiciones de capa de base pueden
aplicarse al substrato por cualquier técnica de revestimiento
convencional, tal como cepillado, pulverización, inmersión o flujo,
pero son aplicadas con más frecuencia por pulverización. Pueden
utilizarse técnicas de pulverización y el equipo usuales para la
pulverización de aire, pulverización sin aire y pulverización
electrostática en métodos o bien manuales o automáticos.
Durante la aplicación de la capa de base al
substrato, se forma una película de la capa de base sobre el
substrato típicamente en un espesor de aproximadamente 0,1 a 5 mils
(2,54 a 127 micras), preferentemente 0,1 a 2 mils (2,54 a 50,4
micras).
Después de formar una película de la capa de base
sobre el substrato, la capa de base puede endurecerse o darse
alternativamente una etapa de secado en la que el disolvente es
accionado fuera de la película de capa de base por el calentamiento
o un periodo de secado al aire antes de la aplicación de la capa
clara. Las condiciones de secado adecuadas dependerán de la
composición de capa de base particular, y de la humedad ambiente si
la composición lleva agua, pero en general, será adecuado un tiempo
de secado de 1 a 15 minutos a una temperatura de 75ºF a 200ºF (21ºC
a 93ºC).
La composición de capa superior clara es aplicada
a la capa de base por cualquiera de las técnicas de revestimiento
convencional mencionadas anteriormente, aunque se prefieren las
aplicaciones de pulverización. Como se menciona anteriormente, la
capa superior clara puede aplicarse a una capa de base endurecida o
seca antes de que se haya endurecido la capa de base. En el último
caso, los dos revestimientos son calentados entonces para endurecer
conjuntamente ambas capas. Las condiciones de endurecimiento típicas
son de 265ºF a 300ºF (129ºC a 149ºC) durante 20 a 30 minutos. El
espesor de revestimiento claro (espesor de película clara) es
típicamente de aproximadamente 1 a 6 mils (25,4 a 152,4 micras).
La invención se describirá adicionalmente por
referencia a los siguientes ejemplos. A menos que se indique otra
cosa, todas las partes están en peso.
Para los Ejemplos Comparativos
A-D y el Ejemplo A, se preparó una Composición de
Premezcla A como una mezcla base para capa clara de epoxi-ácido que
lleva disolvente no catalizado. Esta Premezcla A fue preparada bajo
agitación con la siguiente mezcla de ingredientes añadida conjunta
en el orden mostrado en la Tabla I:
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(Tabla pasa a página
siguiente)
| Ingredientes | Peso (gramos) |
| Tinuvin 328^{1} | 2,7 |
| Tinuvin 292^{2} | 0,4 |
| Polibutilacrilato | 0,4 |
| Poli 2-etilhexil acrilato^{3} | 0,5 |
| Poli 2-etoxipropionato | 37,2 |
| n-propanol | 6,0 |
| Dispersión de sílice^{4} R-812 | 9,4 |
| Copolímero Acrílico GMA^{5} | 53,2 |
| Copolímero Acrílico GMA^{6} | 26,4 |
| Poliéster con funcionalidad ácido^{7} | 48,2 |
| Copolímero1-octeno/anhídrido maleico/etanol | 13,0 |
| 197,4 | |
| ^{1}Estabilizante de UV 1-(2'-hidroxi-3',5'-ditert-amilfenil) benzotriazol, disponible de Ciba-Geigy Corp. | |
| ^{2}Bis (1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidinil)sebacato disponible de Ciba-Geiby Corp. | |
| \begin{minipage}[t]{150mm} ^{3}Poli 2-etilhexil acrilato es un agente de control de flujo de Mw = 32.936 y Mn = 7934 fabricado de xileno {}\hskip0.1cma 50% de sólidos.\end{minipage} | |
| \begin{minipage}[t]{150mm} ^{4}Sílice R-812 de Degussa se dispersa en n-amil alcohol y TMP/semi-éster de anhídrido metilhexahidroftá- {}\hskip0.1cmlico del Ejemplo G en la Patente de Estados Unidos N^{o} 5.196485.\end{minipage} | |
| ^{5}Referencia al Ejemplo A de la Patente de los Estados Unidos 5.196.485 | |
| ^{6}Referencia al Ejemplo E de la Patente de los Estados Unidos 5.196.485 | |
| ^{7}Referencia al Ejemplo F de la Patente de los Estados Unidos 5.196.485. |
Se produjo una serie de capas claras que llevan
disolvente epoxi-ácido utilizando Premezcla A en las siguientes
composiciones de la Tabla II.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Estas composiciones de formación de película
fueron aplicadas a capas de base pigmentadas para formar
revestimientos compuestos de color más claro. Las capas de base
pigmentadas están disponibles de PPG Industries, Inc. y son
identificadas como HWBS-9517 (Ejemplos Comparativos
1-4 y Ejemplo 1 - "Conjunto 1"), una capa de
base que lleva agua pigmentada negra, como NHU-9517
(Ejemplos Comparativos 5-8 y Ejemplo 2 - "Conjunto
2"), una capa de base que lleva disolvente pigmentado negro.
Estas capas de base fueron aplicadas a los paneles de substrato de
acero preparados comercialmente (ACT Industries), que fueron
revestidos en primer lugar con una capa de imprimación de
electrocapa ED-5000 y una capa de imprimación de
polvo, identificada como PCV-70100, ambas están
disponibles comercialmente de PPG Industries, Inc., Pittsburgh,
Pensilvania.
La capa de base fue aplicada por pulverización en
dos capas a los paneles de acero electrorevestidos e imprimidos a
una temperatura de 72ºF (22ºC). No existió intervalo de tiempo entre
las dos capas. Después de aplicar la segunda capa de base, se
permitió un intervalo de tiempo de 5 minutos (a 200ºF (93ºC) por los
ejemplos del Conjunto 1 y a 72ºF (22ºC) para ejemplos del Conjunto
2) antes de que se aplicaran las composiciones de capa clara. Las
composiciones de revestimiento claras fueron aplicadas en dos capas
con un intervalo de tiempo a 72ºF (22ºC) 90 segundos entre las
capas. El revestimiento compuesto fue dejado un intervalo de tiempo
al aire a 72ºF (22ºC) durante 10 minutos antes del endurecimiento a
285ºF (140ºC) durante 30 minutos en una posición horizontal. Las
propiedades de los revestimientos compuestos son indicados en la
siguiente Tabla III.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
La Tabla III muestra que los Ejemplos 1 y 2 dan
lugar a una retención de brillo de un porcentaje de resistencia al
desgaste usual mejorado en comparación con los Ejemplos Comparativos
1-8, mientras que se mantiene la estabilidad
comparable de la composición de revestimiento. Alcanzando estas
mejoras no se ven afectadas de forma perjudicial las propiedades de
brillo o DOI que son compatibles con éstas de los ejemplos
comparativos.
Cada composición de capa clara de polvo de
epoxi-ácido en los Ejemplos 3 y 4 y el Ejemplo Comparativo 9
mostrados a continuación en la Tabla IV se muestran en cantidades de
partes en peso, y cada composición fue procesada en la siguiente
manera. Los componentes fueron mezclados en una Mezcladora Henschel
durante 30 a 60 segundos. Las mezclas fueron extruídas entonces a
través de la co-rotación de la extrusionadora de
tornillo doble de Werner & Pfleider a una velocidad de tornillo
de 450 rpm y una temperatura de extrudato de 113ºC a 115ºC. El
material extruído fue rectificado entonces y clasificado a un tamaño
de partícula de 17 a 27 micras utilizando una Trituradora ACM1 (Air
Classifying Mill de Micron Powder Systems, Summit, New Jersey). Los
polvos acabados fueron pulverizados de forma electroestática sobre
los paneles de ensayo y evaluados para propiedades de
revestimiento.
El Ejemplo Comparativo 9 es una composición de
revestimiento de polvo comparativa que contiene ARMEEN M2C^{8}
como el catalizador. Los ejemplos 3 y 4 muestran las composiciones
de revestimiento de polvo de la presente invención que contienen
diferentes concentraciones del hidróxido de tritolilestaño.
| Ingrediente | Ejemplo | Ejemplo 3 | Ejemplo 4 |
| Comparativo 9 | |||
| Acrílico Funcional GMA^{1} | 759,7 | 759,7 | 754,5 |
| DDDA | 249,4 | 249,4 | 247,6 |
| Agente Flujo Acrílico^{3} | 12,1 | 12,1 | 12,1 |
| Benzoina | 2,2 | 2,2 | 2,2 |
| Microwax C^{4} | 6,6 | 6,6 | 6,6 |
| TINUVIN C^{5} | 22,0 | 22,0 | 22,0 |
| CGL-1545^{6} | 22,0 | 22,0 | 22,0 |
| GCA-1^{7} | 22,0 | 22,0 | 22,0 |
| ARMEEN M2C^{8} | 4,1 | 0,0 | 0,0 |
| TTTOH | 0,0 | 4,1 | 11,0 |
| Tiempo Gel (segundos)^{9} | 194 | 204 | 172 |
^{1}Acrílico como se describe en la
Publicación de Patente PCT WO 9729854 y Solicitud de Patente PCT Nº
de Serie US97/16800. El único polímero acrílico epoxi, que es el
polímero de formación de película predominante, tiene un intervalo
de peso molecular medio numérico ("Mw"), un intervalo de
temperatura de transición vítrea (T_{g}), y un intervalo de todo
el contenido epoxi como se muestra en la Tabla A
siguiente.
| Mn (gramos) | Tg ºC^{1} | Contenido Epoxi^{2} | |
| Epoxi Individual | Aproximadamente 1000 a | Aproximadamente 30 a aproxima- | 35 a 85 |
| Polímero Acrílico | aproximadamente 5500 | damente 60ºC como se mide o | |
| 50 a 85ºC^{1} |
^{1}Como se calcula por the Acrylic
Glass Transition Temperature Analyzer de Rohm and Haas Company que
se basa en la ecuación Fox.
^{2}(GMA) Como
porcentaje en peso de los monómeros para preparar el polímero
acrílico epoxi.
El polímero acrílico epoxi es preparado por las
técnicas de polimerización iniciadas con radicales libres
tradicionales utilizando catalizadores adecuados que incluyen
peróxidos orgánicos y compuestos del tipo azo y agentes de
transferencia de cadena, tales como dímero
alfa-metil estireno y dodecil mercaptano terciario.
La preparación del copolímero epoxi como un polímero acrílico que
contiene epoxi puede llevarse a cabo como se describe en la Patente
de los Estados Unidos Nº 4.650.718 (Columna 1, línea 61 a columna 3,
línea 40 y columna 4, línea 55 a columna 9, línea 15), incorporada
aquí por referencia. La preparación del polímero acrílico epoxi
utilizado como el copolímero individual para el polímero de
formación de película principal de la composición de polvo tiene
normalmente cantidades de los monómeros (i) e (ii) en los siguientes
intervalos: (i) de 35 a 65 por ciento en peso del monómero de
funcionalidad glicidilo y (ii) de 35 a 65% por ciento en peso de uno
o más monómeros copolimerizables insaturados etilénicamente libres
de funcionalidad glicidilo. Más preferentemente, el monómero (ii) es
metilmetacrilato o trimetilciclohexil metacrilato. Además de los
monómeros (i) e (ii), el polímero acrílico epoxi puede tener también
de 5 a 20 por ciento en peso, basado en el peso de los monómeros en
total para el polímero, de uno o más monómeros copolimerizables
adicionales diferentes de los monómeros (i) e (ii), como
butilmetacrilato. Aunque pueden estar presentes otros monómeros
insaturados etilénicamente en el polímero acrílico epoxi, los
porcentajes en peso de los monómeros mencionados anteriormente que
incluyen cualquier estireno están basados preferentemente en el peso
total de los monómeros (i) e (ii), para alcanzar un total de 100 por
ciento.
Además del Mn mencionado anteriormente, el único
tipo de polímero acrílico epoxi tiene preferentemente en peso
molecular medio en peso típicamente entre aproximadamente 1000 a
5500 y más preferentemente aproximadamente 2000 a aproximadamente
4000 y un peso molecular de pico en el intervalo de 2000 a 5500.
Además, el único tipo de polímero acrílico epoxi tiene
preferentemente el contenido epoxi indicado anteriormente, de forma
que existe de 3,0 a 5,9 moles de monómero insaturado etilénicamente
de funcionalidad glicidilo por kilogramo de copolímero de
funcionalidad epoxi, más adecuadamente, entre 3,5 y 5,1 moles de
monómero de funcionalidad glicidilo por kilogramo de copolímero
epoxi.
^{2}Ácido dodecanodióico
^{3}Agente de flujo acrílico preparado por la
polimerización en solución en xileno de los siguientes monómeros: 2%
de N,N-dimetilaminoetil metacrilato, 16,8% de
hidroxietil acrilato, y 81,2% de 2-etilhexil
acrilato. La polimerización estaba a temperatura de reflujo en la
presencia de t-amil peracetato (disponible
comercialmente de LUPERSOL 555M60 de Elf Atochem, Inc.), y
t-butil peracetato. El agente de flujo acrílico fue
disociado a vacío (1,0 mm de Hg) a 100ºC a 100% de sólidos.
^{4} Micro Polvo Cera C, una amida de ácido
graso (etileno bis-estearoilamida), disponible
comercialmente de Hoechst-Celanese Corporation (New
Jersey o North Carolina).
^{5}TINUVIN 144
(2-tert-butil-2-(4-hidroxi-3,5-di-tert-butilbencilo)[bis(metil-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)]di-
propionato), un estabilizante de luz ultravioleta disponible de Ciba-Geigy Corp.
propionato), un estabilizante de luz ultravioleta disponible de Ciba-Geigy Corp.
^{6}GCGL-1545
(2-[4-((2-hidroxi-3-(2-etilhexiloxi)propil)-oxi)-2-hidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina),
un estabilizante de luz ultravioleta disponible de
Ciba-Geigy Corp.
^{7}CGA-1, un agente
anti-amarilleo disponible comercialmente de Sanko
Chemical Corp.
^{8}Metil dicocoamina disponible de
Akzo-Nobel Corp.
^{9}El tiempo de formación de gel se midió en
una placa caliente a 293ºF (145ºC).
Las composiciones de revestimiento de polvo del
Ejemplo Comparativo 9 y los Ejemplos 3 y 4 fueron preparadas para
someterse a ensayo de la siguiente manera. Los paneles de ensayo,
revestidos con la capa de imprimación de electrocapa disponible
comercialmente de PPG Industries, Inc., como ED-5000
fueron revestidos con una capa de imprimación y con capa de base,
por aplicación de pulverización a un espesor de película de
aproximadamente 1,1 mils (27,9 micras) y 0,6 mils (15,2 micras),
respectivamente. La capa de imprimación fue una capa de imprimación
que lleva disolvente negro disponible comercialmente de Mehnert
& Veek, Alemania, y la capa de base fue una capa de base que
lleva agua negra, disponible comercialmente de BASF, Alemania. Los
paneles revestidos con base fueron recocidos con intervalo de tiempo
de 10 minutos a 176ºF (80ºC) antes de la aplicación por
pulverización electrostática a cada composición de capa clara en
polvo de los Ejemplos 3 y 4 y el Ejemplo Comparativo 9. Los paneles
revestidos con polvo fueron endurecidos entonces durante 30 minutos
a 293ºF (145ºC). El espesor de película seca (DFT) de la capa clara
en polvo fue de 2,6 a 2,8 mils (66 a 71 micras). Los paneles de
ensayo fueron sometidos a ensayo para apariencia utilizando 20º de
brillo, turbiedad, y DOI como criterios. Además, se sometió a ensayo
también la resistencia al desgaste usual, resistencia al 36% de
H_{2}SO_{4}, y resistencia a la humedad. Los resultados fueron
representados en la tabla IV siguiente. La resistencia al desgaste
usual fue sometida a ensayo utilizando el siguiente
procedimiento:
procedimiento:
1. Se aplicó un Limpiador en Seco
Bon-Ami (limpiador de Feldespato/Calcita fabricado
por Fautless Starch/Bon Ami Company, Kansas, City, Missouri) en la
mitad del panel de ensayo.
2. El limpiador en exceso fue eliminado de manera
que una película fina de limpiador permaneció en el panel de
ensayo.
3. Un linguete acrílico de un Frictómetro Atlas
AATCC, modelo CM-5 fabricado por Atlas Electric
Devices Company, Chicago, Illinois, fue cubierto con dos pulgadas
por dos pulgadas de una pieza de tela de fieltro, que se puede
obtener de Atlas Electric Devices.
4. El panel revestido con el limpiador fue
frotado con la tela de fieltro 10 veces (10 frotamientos dobles)
utilizando el Frictómetro.
5. El ensayo se repitió al menos una vez
cambiando la tela de fieltro después de cada ensayo.
6. Después del ensayo, el panel se lavó con agua
para eliminar el limpiador y después se secó cuidadosamente.
7. El brillo a 20º fue medido utilizando un
medidor de brillo fabricado por Pacific Scientific Company
(California), sobre tanto la parte no unida del panel y las partes
unidas del panel. La diferencia en brillo fue una medida de la
resistencia al desgaste usual. Cuanto menor es la diferencia, mayor
es la resistencia al desgaste usual. Se calculó un porcentaje de
retención de brillo calculado por las siguientes fórmulas:
Porcentaje de Retención de Brillo: [1-(Diferencia en Brillo)/(Brillo
Inicial)] x 100. Cuanto mayor es el porcentaje de retención de
brillo, mayor es la resistencia al desgaste usual.
| Ensayo | Ejemplo | Ejemplo 3 | Ejemplo 4 |
| Comparativo 9 | |||
| 20º Brillo* | 83 | 84 | 84 |
| Turbiedad* | 12 | 9 | 8 |
| DOI* | 93 | 88 | 88 |
| Resistencia al desgaste usual | 54% | 80% | 79% |
| (% Retención brillo)^{1} | |||
| Resistencia al ácido^{2}-Min. de Daño | 20 | 26 | 27 |
| Humedad (Día 10)^{3} | |||
| 20ºBrillo* | 82 | 83 | 83 |
| DOI* | 86 | 78 | 91 |
| Turbiedad* | 10 | 9 | 10 |
* Propiedades de Apariencia: Se
midieron 20º Brillo y Turbiedad por un Medidor de
Brillo-Turbiedad de Gardner BYK. Los números más
altos para brillo indican menor actuación y los números más bajos
para Turbiedad indican mejor actuación. Los números de turbiedad
sobre 30 son considerados inaceptables. La distinción de la Imagen
(DOI) se midió por un Hunter Lab's Dorigon II, donde los números más
altos indican mejor actuación.
^{1} Mar se midió por el
método descrito anteriormente.
^{2}Resistencia al Ácido se
realizó calentando los paneles de ensayo a 65ºC (+/-2ºC) y añadiendo
una caída de 50 micro-litros de 36% de
H_{2}SO_{4}, cada minuto durante 30 minutos y determinando la
duración de tiempo que emplea el ácido para decapar químicamente el
revestimiento.
^{3}Los paneles fueron expuestos a humedad
100% durante 10 días por el método ASTM
D-2247.
Los ejemplos de la Tabla V muestran que el
hidróxido tritolilestaño proporciona ciertas propiedades mejoradas
sobre el catalizador Armeen M2C. Este es particularmente el caso en
el área de la reasistencia al desgaste usual mejorado y la
resistencia mejorada al ácido.
Claims (20)
1. Una composición de formación de película
endurecible que comprende una mezcla de:
- (a)
- de 10 a 90 por ciento en peso basado en el peso total de (a), (b) y (c) de al menos un componente de funcionalidad epoxi seleccionado del grupo que consta de los copolímeros de adición epoxi, polímeros de condensación epoxi, monómeros poliepóxido y oligómeros de poliepóxido;
- (b)
- de 5 a 95 por ciento en peso basado en el peso total de (a), (b) y (c) de al menos un agente de reticulación de ácido policarboxílico; y
- (c)
- una cantidad catalítica efectiva de al menos un compuesto de triarilestaño que tiene la estructura química de (Ar)_{3}SnOR, donde los grupos arilo son iguales o diferentes y al menos un grupo arilo es substituido con al menos un átomo o grupo seleccionado del grupo que consta de carbono, nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforo, silicio y halógeno y R es seleccionado del grupo que consta de hidrógeno, alquilo, y grupos acilo.
2. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el compuesto triarilestaño
tiene grupos arilo substituidos donde los substituyentes son
seleccionados del grupo que consta de: estos de 1 a 12 átomos de
carbono con o sin heteroátomos como oxígeno, metilo, etilo,
2,4,6-trimetilo, 2-propilo,
t-butilo, carboetoxi, metoxi, metilsulfonilamido,
fluoro, trifluorometilo, acetoxi, acetamido, acetoximetilo, y
naftilo y, donde el grupo R es seleccionado del grupo que consta de
hidrógeno y grupos alquilo, con de uno a ocho átomos de carbono, y
acetilo, butil carbonilo, y dodecil carbonilo.
3. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el compuesto triarilestaño
ha substituido grupos arilo que son fracciones aromáticas
seleccionadas del grupo que consta de: tolilo, etil fenilo, xililo,
mesitilo, cumenilo, y naftilo.
4. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el compuesto triarilestaño
es hidróxido de triarilestaño, donde el grupo arilo tiene de 7 a 15
átomos de carbono.
5. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el compuesto triarilestaño
tiene hidrógeno como el grupo R.
6. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde la relación de
equivalentes epoxi con respecto a equivalentes ácido es de 1:0,6 a
1:1,5.
7. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el copolímero de
funcionalidad epoxi está formado por la polimerización bajo las
condiciones de polimerización iniciadas con radicales libres:
- (i)
- de 5 a 90 por ciento en peso basado en el peso total de (i) e (ii) de al menos un monómero insaturado etilénicamente de funcionalidad glicidilo, y
- (ii)
- de 10 a 95 por ciento en peso basado en el peso total de (i) e (ii) de un monómero o mezcla de monómeros copolimerizables insaturados etilénicamente libres de la funcionalidad glicidilo.
8. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 7, donde el monómero
copolimerizable insaturado etilénicamente de (ii) es seleccionado
del grupo que consta de alquil acrilatos que contienen de 1 a 20
átomos de carbono en el grupo alquilo,
alquil-metacrilatos que contienen de 1 a 20 átomos
de carbono en el grupo alquilo, compuestos aromáticos de vinilo y
compuestos alifáticos de vinilo.
9. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el copolímero de
funcionalidad epoxi tiene un peso molecular medio numérico de 500 a
20.000.
10. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el copolímero de
funcionalidad epoxi tiene un peso equivalente de epoxi de 150 a
1500.
11. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el ácido policarboxílico
es un material cristalino que contiene de 4 a 20 átomos de
carbono.
12. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 11, donde el ácido policarboxílico
es ácido dodecanodióico.
13. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el compuesto de
triarilestaño es hidróxido de tritolilestaño.
14. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el copolímero de
funcionalidad epoxi de (a) está presente en una cantidad de 30 a 70
por ciento basado en el peso total de (a), (b) y (c).
15. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el agente de reticulación
de ácido policarboxílico de (b) está presente en una cantidad de 30
a 70 por ciento en peso, basado en el peso total de (a), (b) y
(c).
16. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el compuesto de
triarilestaño de (c) está presente en una cantidad de 0,1 a 5 por
ciento en peso basado en el peso total de (a), (b) y (c).
17. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde el copolímero de
funcionalidad epoxi de (a) tiene una T_{g} de 77ºF a 158ºF (25ºC a
70ºC) y la composición de formación de película endurecible es una
mezcla de partículas sólidas.
18. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 17, donde la composición tiene una
viscosidad fundida menor de 5000 centipoise a 135ºC.
19. La composición de formación de película
endurecible de la reivindicación 1, donde la composición de
revestimiento es una composición de capa clara que lleva agua.
20. Una composición de revestimiento compuesta de
múltiples componentes, que comprende una composición de formación de
película pigmentada que sirve como una capa de base y una
composición que forma película clara que sirve como una capa de
superior transparente sobre la capa de base, donde la capa superior
transparente es una composición de formación de película endurecible
de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones
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|---|---|---|---|---|
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| DE1495293A1 (de) * | 1963-04-30 | 1969-06-04 | Consortium Elektrochem Ind | Haertungsmittel fuer Epoxyharze |
| GB1278956A (en) * | 1968-08-16 | 1972-06-21 | Osaka Soda Co Ltd | Process for the polymerisation of epoxides |
| USRE32261E (en) | 1969-11-27 | 1986-10-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing thermosetting finishing powders |
| US4042645A (en) * | 1969-11-27 | 1977-08-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing thermosetting finishing powders |
| US3855360A (en) * | 1972-08-21 | 1974-12-17 | Stauffer Chemical Co | Polyalkylene glycol alkyl or haloalkyl poly-phosphonates |
| US3989652A (en) * | 1972-08-21 | 1976-11-02 | Stauffer Chemical Company | Polyalkylene glycol alkyl or haloalkyl polyphosphonates used as flame retardants in polyurethane foam |
| US4052354A (en) * | 1973-04-30 | 1977-10-04 | M & T Chemicals Inc. | Aqueous antifouling coating composition comprised of emulsified water-insoluble polymer and triphenyltin derivative |
| US4359554A (en) * | 1973-09-06 | 1982-11-16 | Ford Motor Company | Powder paint with epoxy and hydroxy copolymer and dicarboxylic acids |
| JPS523816B2 (es) * | 1974-04-04 | 1977-01-31 | ||
| US4092377A (en) * | 1974-08-30 | 1978-05-30 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing polyalkylene glycol alkyl or haloalkyl polyphosphonates |
| US3980579A (en) * | 1974-10-18 | 1976-09-14 | Olin Corporation | Catalytically stable halogenated polyol composition |
| JPS52135673A (en) * | 1976-05-10 | 1977-11-12 | Hitachi Ltd | Resin composition for semiconductor sealing |
| US4147679A (en) * | 1976-06-02 | 1979-04-03 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
| US4102942A (en) * | 1976-07-29 | 1978-07-25 | Union Carbide Corporation | Compositions of high solids content comprising carboxylic polymer and aliphatic diepoxide |
| AU515845B2 (en) * | 1977-04-25 | 1981-05-07 | Ici Ltd. | Multiple layer coating process |
| US4119593A (en) * | 1977-05-18 | 1978-10-10 | Union Carbide Corporation | Polyepoxide high solids coatings |
| US4174339A (en) * | 1977-11-18 | 1979-11-13 | Chugoku Marine Paints Ltd. | Anti-fouling paint composition |
| US4348201A (en) * | 1979-05-11 | 1982-09-07 | Seitetsu Kagaku Co., Ltd. | Tanning process and tanning compositions |
| GB2073609B (en) * | 1980-04-14 | 1984-05-02 | Ici Ltd | Coating process |
| US4407997A (en) * | 1980-10-29 | 1983-10-04 | The International Paint Company Limited | Marine paint |
| US4395528A (en) * | 1981-03-02 | 1983-07-26 | M&T Chemicals Inc. | Catalyst composition and curable polymer compositions containing same |
| DE3275189D1 (en) * | 1981-06-02 | 1987-02-26 | Asahi Chemical Ind | A catalyst for polymerization of olefins |
| US4487713A (en) * | 1981-06-26 | 1984-12-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Production of isocyanates from esters of aromatic carbamic acids (urethanes) |
| US4426464A (en) * | 1981-07-03 | 1984-01-17 | International Paint Public Limited Company | Marine paint |
| US4547532A (en) * | 1982-04-02 | 1985-10-15 | M&T Chemicals Inc. | Antifouling paint |
| US4554185A (en) * | 1984-05-15 | 1985-11-19 | Marine Shield Corporation | Anti-fouling coating composition, process for applying same and coating thereby obtained |
| US4596724A (en) * | 1984-05-15 | 1986-06-24 | Marine Shield Corp. | Anti-fouling coating composition, process for applying same and coating thereby obtained |
| JPS6156190A (ja) * | 1984-07-19 | 1986-03-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリ有機錫シラトラン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺菌剤 |
| NO175822C (no) * | 1985-04-18 | 1994-12-14 | Nippon Paint Co Ltd | Begroingshindrende belegningsmiddel inneholdende polymerpartikler |
| US4681811A (en) * | 1985-08-19 | 1987-07-21 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat |
| US4650718A (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-17 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents |
| JPS6245617A (ja) * | 1985-08-23 | 1987-02-27 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
| US4764430A (en) * | 1986-03-07 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents |
| US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
| US5071904A (en) * | 1989-05-30 | 1991-12-10 | Ppg Industries, Inc. | Waterborne coating compositions for automotive applications |
| US4981924A (en) * | 1989-09-11 | 1991-01-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cationic electrodepositable compositions of blocked polyisocyanates and amine-epoxy resins containing diorganotin bis-mercaptides and bis-carboxylates as catalysts |
| US4987244A (en) * | 1989-09-11 | 1991-01-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Organotin catalysts for use in polyurethane systems |
| US5196485A (en) * | 1991-04-29 | 1993-03-23 | Ppg Industries, Inc. | One package stable etch resistant coating |
| DE69107080T2 (de) * | 1991-10-22 | 1995-06-22 | Pharmachemie Bv | Organozinnverbindungen mit Antitumoraktivität und Zusammensetzungen mit Antitumorwirkung. |
| US5384367A (en) * | 1993-04-19 | 1995-01-24 | Ppg Industries, Inc. | Carbamate urea or urethane-functional epoxy acrylic with polyacid |
| GB9312893D0 (en) * | 1993-06-22 | 1993-08-04 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| US5718817A (en) * | 1993-07-28 | 1998-02-17 | Elf Atochem North America, Inc. | Catalyst for low temperature cure of blocked isocyanates |
| EP0643112B1 (en) * | 1993-09-06 | 1997-07-30 | Nof Corporation | Curable composition, thermal latent acid catalyst, method of coating, coated article, method of molding and molded article |
| US5661219A (en) * | 1993-09-06 | 1997-08-26 | Nof Corporation | Curable composition, thermal latent acid catalyst, method of coating, coated article, method of molding and molded article |
| US5407707A (en) * | 1993-11-01 | 1995-04-18 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating composition based on epoxy containing polymers and polyacid curing agents |
| US5663111A (en) * | 1995-09-07 | 1997-09-02 | Southern Clay Products, Inc. | Organoclay compositions |
| AU707368B2 (en) * | 1996-02-16 | 1999-07-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions with flow modifiers and the flow modifiers and multilayered coatings |
| US5939195A (en) * | 1996-02-20 | 1999-08-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Color-plus-clear composite coating and process and coated article for improved properties |
| WO1997047701A1 (en) * | 1996-06-13 | 1997-12-18 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition based on polyglycidyl resin and polyacid curing agent |
| US6077608A (en) * | 1996-09-19 | 2000-06-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multilayered coating with powder clear coating and substrates therewith and method |
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