ES2332601T3 - Poliisocianato emulsionable. - Google Patents
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Abstract
Un adhesivo acuoso o revestimiento acuoso que comprende una composición de poliisocianato emulsionable que comprende el producto de reacción de (a) un poliisocianato alifático y (b) un emulsionante en el que el poliisocianato contiene al menos 10 por ciento en peso de restos isocianurato, y comprende una mezcla de dos o más de cis-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano, trans-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano, cis-1,4bis(isocianatometil)ciclohexano o trans-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano, o un producto de reacción de la mezcla, con la condición de que dicha mezcla isomérica comprenda al menos 5 por ciento en peso de dicho trans-1,4-bis (isocianatometil)ciclohexano.
Description
Poliisocianato emulsionable.
Esta invención se refiere a adhesivos acuosos o
revestimientos acuosos que comprenden una composición de
poliisocianatos emulsionables.
Debido a que la legislación medioambiental es
cada vez más restrictiva, los poliisocianatos dispersables en agua
han adquirido en los últimos años cada vez más importancia en una
serie de campos de aplicación.
Los poliisocianatos dispersables en agua
desempeñan una función particular hoy en día como componentes de
reticulación para composiciones de revestimiento de poliuretano de
un componente y de dos componentes que pueden reducirse en agua.
Combinados con dispersiones de poliol acuosas, éstos permiten la
formulación de composiciones de revestimiento exentas de disolvente
que se curan a temperatura ambiente dando revestimientos de alta
calidad con buena resistencia a los disolventes y agentes químicos.
Véase, por ejemplo, la patente de Estados Unidos 5.331.039 y las
publicaciones EP 562 282 y 583 728.
Las preparaciones de poliisocianato dispersables
en agua son además importantes como aditivos para dispersiones de
adhesivos acuosas. Estos contribuyen, por ejemplo, a mejoras
considerables en la resistencia térmica y al agua en adhesivos para
diversos materiales.
Los poliisocianatos (ciclo)alifáticos
dispersables en agua se describen en la patente de Estados Unidos
4.663.377. Estos contienen como emulsionantes productos de reacción
de poliisocianatos y alcoholes de poli(óxido de alquileno)
monohidroxilados y polihidroxilados que tienen al menos una cadena
poliéter con al menos 10 unidades de óxido de etileno. Los
productos se revelan por su utilidad como aditivos para adhesivos
acuosos.
El uso de isocianuratos que reaccionan
rápidamente basados en isocianatos alifáticos, tales como
diisocianato de 1,6-hexametileno (HDI), dan como
resultado en general formulaciones que tienen una vida útil de
aplicación corta. Además, aunque las películas producidas a partir
de tales productos tienen buena flexibilidad, la dureza es
frecuentemente menor que la deseada. El uso de trímeros producidos a
partir de isocianatos cicloalifáticos tales como diisocianato de
4,4'-diciclohexanometileno (H12MDI) y diisocianato
de isoforona (IPDI) puede aumentar la vida útil de aplicación, sin
embargo, su reactividad es en general demasiado lenta para obtener
las propiedades deseadas en el margen de tiempo de las aplicaciones
debido a su reactividad muy baja con hidroxilos o ácidos.
El documento WO 2004/078820, publicado el 16 de
septiembre de 2004, describe un procedimiento para preparar mezclas
de poliisocianato que contienen grupos isocianurato.
En consecuencia, un objeto de la presente
invención es proporcionar poliisocianatos modificados basados en
bis(isocianatometil)ciclohexano que son líquidos, no
requieren el uso de disolventes orgánicos para su dispersión en
agua y tienen propiedades mejoradas cuando se comparan con
poliisocianatos líquidos modificados de la técnica anterior
basados, por ejemplo en HDI, IPDI. Cuando se usan en aplicaciones de
revestimiento, tales poliisocianatos emulsionables tienen
propiedades mecánicas mejoradas que se miden por el equilibrio de
dureza y flexibilidad de la película.
La presente invención es una composición de
adhesivo acuosa o de revestimiento acuosa que comprende una
composición de poliisocianato emulsionable que comprende el
producto de reacción de
(a) un poliisocianato alifático y
(b) un emulsionante, donde el poliisocianato
contiene al menos 10 por ciento en peso de restos isocianurato, y
comprende una mezcla de dos o más de
cis-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano,
trans-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano,
cis-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano
o
trans-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano,
o un producto de reacción de esta mezcla, con la condición de que
dicha mezcla isomérica comprenda al menos 5 por ciento en peso de
dicho
trans-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano.
En una realización preferente, la composición de
revestimiento o de adhesivo de la presente invención comprende
además un polímero dispersable o soluble en agua.
Debido a las relaciones de isómeros definidas,
los poliisocianatos emulsionables usados en la presente invención
tienen propiedades ventajosas, tales como alta reactividad, baja
viscosidad, buena solubilidad y una estabilidad durante el
almacenamiento mejorada. Además, cuando se usan en formulaciones
para aplicaciones de revestimiento, los revestimientos preparados a
partir de tales poliisocianatos emulsionables presentan un buen
equilibrio de dureza a flexibilidad.
Las composiciones de poliisocianato usadas en la
presente invención presentan una excelente capacidad de dispersión
en agua y una mayor estabilidad en la forma de una dispersión acuosa
de las mismas, puesto que se suprime la reacción entre los grupos
isocianato terminales y agua al compararse con los derivados
correspondientes de HDI. Sin pretender quedar limitado por teoría
alguna, se cree que el aumento en la capacidad de almacenamiento se
debe a la reducida reactividad del isocianato en la presente
composición al compararlo con los derivados de HDI. Los presentes
poliisocianatos emulsionables empleados en la presente invención
pueden sufrir autorreticulación cuando se exponen a agua además de
la reacción con grupos funcionales reactivos isocianato tales como
hidroxilo y carboxilo. Además, una composición de revestimiento de
uretano acuosa de dos componentes, que comprende un poliol acuoso
como agente principal y la composición de poliisocianato usada en la
presente invención como agente de curado, no solo tiene excelentes
características de vida útil de aplicación, sino que también puede
formar un revestimiento que tenga excelentes propiedades, tales como
excelente resistencia química y al agua, de modo que dicha
composición de revestimiento acuosa puede usarse de forma ventajosa
en diversas pinturas al agua, adhesivos, materiales de construcción
y materiales de sellado. Los poliisocianatos emulsionables también
se pueden usar en combinación con dispersiones de poliuretano
acuosas de un solo componente usadas de forma típica en la
industria.
La Figura 1 muestra la reducción en restos NCO
de diversos poliisocianatos que se describen en el Ejemplo 1.
El poliisocianato emulsionable empleado en la
presente invención se basa en una mezcla de dos o más de
cis-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano,
trans-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano,
cis-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano
y
trans-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano,
con la condición de que dicha mezcla de isómeros comprende al menos
5 por ciento en peso del isómero 1,4. Los diisocianatos
cicloalifáticos preferentes se representan por las siguientes
fórmulas estructurales I a IV:
En una realización preferente, la composición de
obtiene de una mezcla que contiene de 5 a 90 por ciento en peso de
isómeros 1,4. Con preferencia, la mezcla de isómeros comprende 10 a
80 por ciento en peso de los isómeros 1,4. Más preferentemente, al
menos 20, lo más preferentemente, al menos 30 e, incluso más
preferentemente al menos 40 por ciento en peso de los isómeros
1,4.
Estos diisocianatos cicloalifáticos se pueden
usar en una mezcla tal como se fabrican de, por ejemplo la reacción
de Diels-Alder de butadieno y acrilonitrilo,
posterior hidroformilación, luego aminación reductora para formar
la amina, es decir,
cis-1,3-bis(aminometil)ciclohexano,
trans-1,3-bis(aminometil)ciclohexano,
cis-1,4-bis(aminometil)ciclohexano
y
trans-1,4-bis(aminometil)ciclohexano,
seguido por reacción con fosgeno para formar la mezcla de
diisocianato cicloalifático. La preparación del
bis(aminometil)ciclohexano se describe en la patente
de Estados Unidos 6.252.121.
Los poliisocianatos o las mezclas de
poliisocianato pueden contener además grupos carbodiimida, grupos
uretano, grupos uretdiona, grupos alofanato, grupos isocianurato,
grupos buiret, grupos oxadiazinatriona, grupos uretonimina y/o
grupos urea. En general, un poliisocianato que tiene una estructura
biuret tiene excelentes propiedades de adhesión. Un poliisocianato
que tiene una estructura isocianurato tiene excelentes propiedades
de envejecimiento a la intemperie. Un poliisocianato que tiene una
estructura uretano, que se produce usando un alcohol que tiene una
cadena pendiente larga, tiene una elevada elasticidad y excelentes
propiedades de alargamiento. Y, en general, un poliisocianato que
tiene una estructura uretdiona o una estructura alofanato tiene una
baja viscosidad.
Opcionalmente, se pueden usar otros isocianatos
multifuncionales en la mezcla de isómeros anterior. Son ilustrativos
de tales isocianatos diisocianatos de 2,4- y
2,6-tolueno, diisocianato de
4,4'-bifenileno, diisocianato de
4,4'-difenilmetano, diisocianatos de meta- y
para-fenileno, diisocianato de
1,5-naftileno, diisocianato de
1,6-hexametileno,
bis(2-isocianato)fumarato,
diisocianato de 4,4'diciclohexanometilo, diisocianato de
1,5-tetrahidronaftileno y diisocianato de
isoforona. Las cantidades minoritarias de otros isocianatos
multifuncionales pueden variar de 0,1 a 50 por ciento en peso o
más, preferentemente de 0 por ciento a 40 por ciento, más
preferentemente de 0 por ciento a 30 por ciento, incluso más
preferentemente de 0 por ciento a 20 por ciento y, lo más preferente
de 0 por ciento a 10 por ciento en peso del isocianato
polifuncional total usado en la formulación.
Los poliisocianatos emulsionables contienen al
menos 10 por ciento en peso de restos isocianurato. Con preferencia,
los poliisocianatos emulsionables contienen al menos 20 por ciento
en peso y, más preferentemente al menos 30 por ciento en peso de
restos isocianurato.
Para la preparación de los poliisocianatos que
contienen grupos isocianurato, los diisocianatos orgánicos se
ciclan en presencia del catalizador de trimerización y, si se desea,
en presencia de disolventes y/o auxiliares, tales como
catalizadores comunes, convenientemente a elevada temperatura, hasta
que se ha alcanzado el contenido en isocianato (NCO) deseado. La
reacción se termina entonces desactivando el catalizador. Si se
desea, se separa el exceso de diisocianato monomérico, de
preferencia por destilación con la ayuda de un evaporador de
película delgada. Dependiendo del tipo y la cantidad de catalizador
usado y de las condiciones de reacción usadas, se obtienen mezclas
de poliisocianato que contiene grupo isocianurato que pueden tener
contenido diferente de grupos ureditona o isocianatos oligoméricos.
Tal como se usa en la presente memoria, el término trímero se usará
en general para hacer referencia a moléculas que contienen una o más
estructuras de anillo isocianurato. A los efectos de esta
invención, a un isocianato que contiene una estructura de anillo
isocianurato se hace referencia en la presente como IR1. A las
moléculas que contienen dos estructuras de anillo isocianurato se
hace referencia en la presente como IR2. Como una clase general, a
no ser que se indique de otro modo, a los compuestos que contienen
2 o más anillos isocianurato basados en poliisocianatos usados en la
presente invención se hace referencia como trímeros
oligoméricos.
Ejemplos de catalizador de trimerización
adecuado son aminas terciarias, fosfinas, alcóxidos, óxidos
metálicos, hidróxidos, carboxilatos y compuestos organometálicos.
Ejemplos de catalizadores de trimerización que han demostrado ser
adecuados son
tris-(N,N-dialquilaminoalquil)-s-hexahidrotriazinas
y sales orgánicas de ácidos débiles que contienen grupos
tetraalquilamonio de grupos hidroxialquilamonio, por ejemplo,
tris-(N,N-dimetilaminopropil)-s-hexahidrotriazina,
hexanoato de
trimetil-N-w-hidroxipropilamonio-2-etilo
y hexanoato de
N,N-dimetil-N-hidroxietil-N-2-hidroxipropilamonio.
Debido a su fácil preparación y purificación, catalizadores de
trimerización preferidos son sales de trialquilhidroxialquilamonio,
por ejemplo, p-terc-butilbenzoato de
N,N,N-trimetil-N-2-hidroxipropilamonio
y, en particular, 2-etilhexanoato de
N,N,N-trimetil-N-2-hidroxipropilamonio.
Catalizadores de trimerización, que también pueden provocar la
formación de grupos uretdiona y grupos isocianurato oligoméricos
como subproductos se usan normalmente en cantidades que varían de
0,001 a 0,5 por ciento en peso, de preferencia de 0,005 a 0,1 por
ciento en peso, en base al peso del diisocianato. El trímero
también se puede producir mediante el uso de un catalizador
heterogéneo.
De forma alternativa, el trímero de isocianurato
se puede preparar por trimerización con un catalizador heterogéneo,
véase, por ejemplo, el documento WO 93/18014. El control apropiado
del soporte sólido y los grupos activos en el catalizador pueden
dar lugar a la formación de una mezcla oligomérica de trímeros de
isocianurato con una polidispersidad muy estrecha, es decir, un
producto que contiene menos de 50 por ciento de IR1 y más de 25 por
ciento de IR2, de preferencia menos de 40 por ciento de IR1 y más de
30 por ciento de IR2. Este tipo de distribución proporciona
producto con alto peso molecular promedio en peso con baja
viscosidad.
Después de haberse formado la cantidad deseada
de grupos isocianurato, que se puede determinar de forma analítica
mediante determinación del contenido en NCO de la mezcla de
reacción, normalmente se desactiva el catalizador de trimerización.
Ejemplos de desactivadores adecuados con ácidos inorgánicos y
orgánicos, los haluros de ácido correspondientes y agentes
alquilantes. Ejemplos específicos de desactivadores incluyen ácido
fosfórico, ácido monocloroacético, ácido dodecilbenceno/sulfónico,
cloruro de benzoilo, sulfato de dimetilo y fosfato de dibutilo. Los
desactivadores pueden emplearse en una cantidad que varía de 1 a 200
por ciento molar, de preferencia de 20 a 100 por ciento molar, en
base a la cantidad de catalizador de trimerización. El catalizador
también se puede desactivar por termolisis. Temperaturas de
desactivación térmica típicas son mayores que 130ºC y menores que
las temperaturas de descomposición del isocianato, en general
menores que 200ºC.
Para la preparación del isocianurato, el
diisocianato orgánico se cicla parcialmente desde 30 a 120ºC,
preferentemente desde 60 a 110ºC, en presencia de los catalizadores
de trimerización, de forma ventajosa en una atmósfera de gases que
son inertes en las condiciones de reacción, por ejemplo, nitrógeno.
En general, la reacción ciclada se lleva a cabo para dejar un
contenido en monómero menor que 80 por ciento. Preferentemente, la
reacción se lleva a cabo para dar un contenido en monómero menor
que 70 por ciento. En general, a altas conversiones la cantidad de
monómero que queda en la mezcla de reacción varía de 20 a 40 por
ciento. Más preferentemente, la reacción se lleva a cabo para dar
un contenido final de monómero menor que 65 por ciento. El contenido
de NCO deseado de la mezcla de reacción (es decir, trímero y
monómero sin reaccionar) varía en general de 20 a 40 por ciento en
peso. Preferentemente, el contenido de NCO deseado de la mezcla de
reacción varía de 22 a 38 por ciento en peso y, más
preferentemente, de 23 a 35 por ciento en peso. Después de que se ha
alcanzado el contenido de NCO deseado, se desactiva el catalizador
de trimerización y de este modo finaliza la formación de
isocianurato. Después de eliminar el monómero sin reaccionar, el
contenido de NCO del trímero y los oligómeros trímeros (IR1, IR2 y
oligómeros mayores) varía en general de 12 a 30 por ciento en peso
y, más preferentemente, de 15 a 21 por ciento en peso del
poliisocianato de isocianurato.
El producto de reacción contendrá en general
especies monoméricas, por ejemplo, isocianuratos que tienen una
única estructura de anillo, así como especies oligoméricas, por
ejemplo, isocianuratos que tienen dos o más estructuras de anillo.
Preferentemente IR1 está presente en la composición de 20 a 80 por
ciento en peso de la composición. Más preferentemente, el contenido
de IR1 varía de 25 a 70 por ciento en peso de la composición. Lo
más preferentemente, el contenido de IR1 varía de 25 a 65 por ciento
en peso de la composición. En general, la composición contendrá de
5 a 40 por ciento en peso de IR2. No es necesario que los
componentes IR1 e IR2 constituyan el 100 por ciento de la
composición puesto que pueden estar presentes oligómeros
superiores.
Para la presente invención, se pueden mezclar
diferentes poliisocianatos antes de la etapa de trimerización, o se
pueden formar trímeros y oligómeros superiores de los isómeros
individuales y luego mezclarse. Por ejemplo, se pueden producir por
separado trímeros y oligómeros superiores de los isómeros 1,3- y
1,4- de bis(isocianatometil)ciclohexano y los
productos mezclarse, o pueden estar presentes los isómeros 1,3- y
1,4- juntos antes de la etapa de trimerización. De una forma
similar, los poliisocianatos de isocianurato que contienen
isocianatos multifuncionales distintos de
bis(isocianatometil)ciclohexano se pueden producir
estando los otros isocianatos multifuncionales presentes antes de
la trimerización o producirse por separado y mezclarse con los
poliisocianatos de isocianurato producidos a partir de los isómeros
de bis(isocianatometil)ciclohexano. En general se
prefiere producir poliisocianatos de isocianurato a partir de los
isómeros 1,3- y 1,4 cuando ambos isómeros están presentes en la
mezcla de reacción inicial. También se prefiere que esté presente
cualquier otro isocianato multifuncional antes de iniciarse la
reacción de trimerización, o durante la misma.
Cuando se usa una mezcla de isocianatos, en una
realización preferida de la presente invención es una mezcla de los
monómeros 1,3- y
1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano
con diisocianato de 1,6-hexametileno (HDI). La
cantidad de HDI presente varía, en función de las cantidades de
otros isocianatos, como se ha descrito antes.
La producción de los poliisocianatos de
isocianurato empleados en la presente invención se realiza
preferentemente en ausencia de un disolvente. Si se desea, puede
usarse un disolvente que sea inerte hacia los respectivos
materiales de partida. Se da preferencia al uso de disolventes
orgánicos tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, acetona,
2-butanona, metil isobutil cetona, acetato de etilo,
acetato de butilo, benceno, tolueno, clorobenceno,
o-diclorobenceno, xileno, acetato de metoxietilo,
acetato de metoxipropilo, propionato de
etil-3-etoxi, dimetilformamida,
dimetilacetamida o disolventes nafténicos.
Procedimientos para modificar los
poliisocianatos para que incluyan otros grupos funcionales son bien
conocidos en la técnica. Por ejemplo, la preparación de alofanato o
prepolímeros de buiret, seguida por trimerización se revela en las
patentes de Estados Unidos 5.663.277 y 6.028.158. En general, los
isocianatos modificados con alofanato se preparan haciendo
reaccionar el isocianato con un compuesto orgánico que contiene al
menos un grupo hidroxilo a una temperatura de 50 a 200ºC en
presencia de un catalizador de
alofanato-trímero.
Además, la adición de un catalizador de
carbodiimida, tal como trialquilfosfato u óxido de fosfoleno después
de la formación del trímero permitirá modificaciones del isocianato
para incluir grupos carbodiimida. También se pueden formar
carbodiimidas a partir de la reacción de monómeros de poliisocianato
en presencia de un catalizador de carbodiimida. Los grupos
carbodiimida pueden reaccionar además con un diisocianato monomérico
para formar un producto monomérico modificado con uretonimina. La
adición de un ácido como catalizador facilita la posterior reacción
de las uretoniminas con diisocianato monomérico para dar un aducto
cíclico con un anillo de seis miembros, por ejemplo,
imino-s-triazinas.
La funcionalidad promedio de los poliisocianatos
emulsionables usados en la presente invención varía de 2 a 4,5.
Para la preparación de los poliisocianatos
emulsionables en agua, se hacen reaccionar los poliisocianatos
definidos antes con un agente hidrófilo o emulsionante que es un
compuesto que tiene un grupo hidrófilo y al menos un grupo reactivo
con isocianato, por ejemplo, hidroxilo, mercapto o amina primaria o
secundaria.
El grupo hidrófilo puede ser, por ejemplo, un
grupo iónico o un grupo convertible en un grupo iónico o un
compuesto de polioxialquileno no iónico que contiene suficiente
óxido de etileno (EO) para aportar las propiedades hidrófobas del
compuesto.
Grupos aniónicos o grupos convertibles en grupos
aniónicos son, por ejemplo, carboxilo y grupos sulfo. Ejemplos de
compuestos adecuados son ácidos hidroxicarboxílicos, tales como
ácido hidroxipiválico o ácido dimetilol propiónico, y ácidos
hidroxi y aminosulfónicos, tales como, ácido amino butanoico, ácido
amino caproico, ácido amino láurico, ácido
2-(ciclohexilamino)-etano-sulfónico
(CHES) y ácido
3-(ciclohexilamino)-propano-sulfónico
(CAPS), o cualquiera de sus mezclas deseadas.
Con el fin de convertir grupos carboxilo o sulfo
en grupos aniónicos, se pueden usar bases inorgánicas y/u
orgánicas, tales como hidróxido de litio, hidróxido potásico,
carbonato potásico, bicarbonato sódico, amoníaco o aminas
primarias, secundarias o, en particular, terciarias, por ejemplo,
trietilamina o dimetilaminopropanol.
Grupos catiónicos o grupos convertibles en
grupos catiónicos son, por ejemplo, grupos amino terciarios que se
convierten en sales de amonio cuaternario después de neutralizar con
un ácido orgánico o inorgánico. Ejemplos de agentes neutralizantes
adecuados ácidos incluyen ácido clorhídrico, ácido acético, ácido
fumárico, ácido maleico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido
oxálico o ácido fosfórico.
Grupos no iónicos son, por ejemplo, polímeros
que contienen grupos éter de polialquileno, en particular polietilen
alcoholes que contienen unidades óxido de etileno y copolímeros de
EO con óxido de propileno (PO), óxido de butileno (BO), óxido de
estireno y similares, donde los copolímeros contienen EO suficientes
para mantener las propiedades hidrófilas de los polímeros. Con
preferencia, los polímeros no iónicos contienen al menos una cadena
de polietileno que contiene al menos 5, en general de 5 a 100,
preferentemente de 10 a 70 y, más preferentemente 10 a 50 unidades
óxido de etileno. Las cadenas poliéter presentes en los
emulsionantes son en general bien cadenas de poli(óxido de etileno)
puro o cadenas de poli(óxidos de alquileno) mixtos en las que las
unidades óxido de alquileno comprenden al menos aproximadamente 60
por ciento del óxido de etileno. Los éter alcohol monohidroxilados
correspondientes son particularmente adecuados para la producción de
los emulsionantes. Se pueden preparar polioxialqueno alcoholes
adecuados de este tipo, que pueden contener los grupos oxialquileno
unidos en forma de bloques o al azar de una forma conocida per
se mediante la poliadición de óxido de etileno, óxido de
1,2-propileno o sus mezclas en una molécula
iniciadora mono- o difuncional.
Preferentemente, los éteres de polialquileno
tienen entre 5 (220 PM) y 100 (4400 PM) unidades óxido de etileno,
preferentemente los polímeros contienen bloques de EO. Más
preferentemente, el peso molecular de los éteres de polialquileno
varía de 300 a 2500, más preferentemente de 500 a 2000.
Monoalcoholes y polialcoholes con grupo
funcional hidroxi que se pueden emplear en la invención incluyen
polioxietileno monooles monohidroxi funcionales,
polioxietilenglicoles dihidroxi funcionales,
polioxietileno-polioxipropileno monoalcoholes
monohidroxi funcionales y EO/PO glicoles dihidroxi funcionales.
Preferentemente, los polioxietileno monoalcoholes monohidroxi
funcionales y los EO/PO monoalcoholes monohidroxi funcionales son
los que están disponibles con los nombres comerciales Carbowax MPEG
y UCON. Los monoalcoholes se pueden preparar a partir de
iniciadores como butanol, metanol y alcohol alílico.
Los polioxietileno monoalcoholes monohidroxi
funcionales Carbowax MPEG tienen todos una estructura principal de
óxido de etileno (EO) y un peso molecular de 100 a 5000. Los
Carbowax MPEG usados en la invención tienen preferentemente un peso
molecular que varía de 300 a 800. Los EO/PO glicoles monohidroxi
funcionales UCON tienen un peso molecular que varía de 270 a
3930.
Polioxietilen glicoles dihidroxi funcionales y
los EO/PO glicoles dihidroxi funcionales son preferentemente
aquellos que están disponibles con los nombres comerciales Carbowax
PEG y UCON. Los dihidroxi polioxietilen glicoles Carbowax empleados
en la invención tienen un peso molecular de 500 a 2500,
preferentemente de 600 a 800. Los EO/PO glicoles dihidroxi
funcionales UCON empleados en la invención tienen un peso molecular
de 500 a 5000, preferentemente de 980 a 2500.
La reacción del poliisocianato, preferentemente
que contiene anillos isocianurato, con el agente hidrófilo tiene
lugar a un NCO para el grupo reactivo isocianato (OH) de agente
hidrófilo en una relación tal que el poliisocianato emulsionable
final contiene de 0,5 a 40 por ciento en peso, preferentemente de 1
a 30, y más preferentemente de 2 a 25 y puede variar de 2 a 21 por
ciento en peso los poliisocianatos emulsionables.
En la preparación de los poliisocianatos
emulsionables en agua, los compuestos que contienen al menos un
grupo hidrófilo y al menos un grupo que reacciona con isocianato se
pueden hacer reaccionar con parte del poliisocianato y los
poliisocianatos hidrolizados resultantes se pueden mezclar a
continuación con los poliisocianatos restantes; un proceso en
varias etapas. No obstante, la preparación también se puede llevar a
cabo añadiendo los compuestos a la cantidad total de los
poliisocianatos y luego efectuando la reacción in situ; un
proceso en una etapa.
Poliisocianatos emulsionables en agua preferidos
son los que contienen grupos hidrófilos, no iónicos, en particular
grupos éter de polialquileno. La capacidad de emulsión en agua se
consigue preferentemente y de forma exclusiva por los grupos no
iónicos hidrófilos.
En la preparación de poliisocianatos
emulsionables, en el agente hidrófilo preferentemente se usa un
exceso de NCO respecto a resto reactivo isocianato (es decir, OH).
En general, se usa una relación equivalente de NCO/OH de al menos
1,05:1. Preferentemente, la relación varía de 2:1 a 20:1. La
producción de los poliisocianatos emulsionables tiene lugar en
general a una temperatura moderadamente elevada que varía de 50 a
130ºC, opcionalmente en presencia de un catalizador adecuado.
En algunas aplicaciones puede ser deseable tener
emulsiones en las que el poliisocianato contenga un grupo de
bloqueo. Tales agentes de bloqueo incluyen, por ejemplo, oximas,
fenoles, caprolactama, imidazoles y compuestos de metileno
activos.
Con el fin de reducir la viscosidad de las
preparaciones de poliisocianato, se pueden añadir a las
preparaciones antes de que éstas se usen de acuerdo con la
invención pequeñas cantidades, es decir, 1 a 10 por ciento en peso
en base a la preparación exenta de disolvente, de un disolvente
orgánico tal como acetato de etilo, acetona o metilcetona. También
es posible procesar las preparaciones de poliisocianato usadas en la
invención en la forma de dispersiones acuosas con un contenido en
sólidos de 10 a 65 por ciento en peso. La producción de estas
dispersiones y emulsiones tiene lugar poco antes de usar de acuerdo
con la invención mezclando las preparaciones de poliisocianato
con
agua.
agua.
Los poliisocianatos emulsionables usados en la
presente invención se usan para adhesivos y revestimientos. El
poliisocianato emulsionable usado en la invención preferente también
puede ser útil para espumas, producir pinturas y barnices,
materiales de impregnación y selladores.
Los poliisocianatos emulsionables usados en la
presente invención se pueden usar como componente de reticulación o
endurecimiento de una composición de revestimiento, lo cual será
evidente para un experto en la técnica. Estos son particularmente
adecuados para materiales de revestimiento de superficies a base de
poliuretano de uno o dos componentes, capas de acabado resistentes
a los arañazos y respetuosas con el medio ambiente, capas base,
revestimientos de madera, revestimientos arquitectónicos,
revestimientos industriales, revestimientos para pieles y
revestimientos textiles. En un enfoque, la composición de
revestimiento comprende (1) una dispersión del poliisocianato y (2)
un compuesto polihidroxilado dispersable/soluble en agua como
poliacrilato, poliéster, poliéter conocido por los técnicos.
Preferentemente, se usan poliéster alifático soluble/dispersable en
agua y polioles acílicos. En otro enfoque, los poliisocianatos
emulsionables se podrían combinar con látex natural, dispersiones
acuosas de homo y copolímeros de monómeros insaturados
olefínicamente, dispersiones acrílicas, dispersiones de
estireno-butadieno y las dispersiones acuosas de
poliuretano. Las composiciones de revestimiento también pueden
contener otros aditivos conocidos per se en la técnica, tales
como pigmentos, colorantes, cargas, agentes niveladores y
disolventes.
Dispersiones adecuadas de homo y copolímeros de
monómeros olefínicamente insaturados incluyen dispersiones
conocidas de vinil ésteres de ácidos carboxílicos que tienen de 2 a
18, preferentemente de 2 a 4 átomos de carbono, tales como acetato
de vinilo, opcionalmente con homo o copolímeros alcohol ésteres de
ácido (met)acrílico que tienen de 1 a 18, preferentemente de
1 a 4 átomos de carbono. Ejemplos incluyen ácido
(metil)acrílico o sus ésteres metílico, etílico, propílico,
hidroxietílico o hidroxipropílico. Ejemplos de dispersiones de
poliuretano adecuadas se describen por ejemplo, en las patentes de
Estados Unidos 3.479.310; 4.108.814; y 4.190.566.
Las preparaciones de poliisocianato son
particularmente adecuadas para modificar adhesivos acuosos. Ejemplos
de adhesivos acuosos incluyen látex naturales, dispersiones acuosas
de homo o copolímeros de monómeros olefínicamente insaturados,
dispersiones acrílicas, dispersiones de
estireno-butadieno y las dispersiones acuosas de
poliuretano. Estas dispersiones pueden contener de forma natural
los auxiliares y aditivos que son convencionales en la tecnología
de adhesivos.
Ejemplos de auxiliares y aditivos incluyen
cargas orgánicas e inorgánicas, agentes humectantes adecuados,
antiespumantes, agentes niveladores, fungicidas espesantes,
pigmentos o colorantes, bactericidas, agentes de control del flujo
y resinas de pegajosidad. La cantidad de tales aditivos que se usará
en los adhesivos es conocida o se puede determinar por
procedimientos conocidos por los expertos en la técnica.
Las dispersiones acuosas así modificadas son
adecuadas para unir materiales seleccionados del mismo o diferente
tipo, por ejemplo, unir madera y papel, materiales plásticos,
textiles, piel y materiales inorgánicos tales como cerámicas, barro
cocido o cemento de amianto.
La adición de las preparaciones de
poliisocianato a las formulaciones de adhesivos acuosos y
revestimientos causa, en particular, una mejora de la resistencia
térmica, la resistencia al agua, la resistencia a los disolventes,
la resistencia química cuando se compara con los adhesivos
correspondientes a base de poliisocianatos aromáticos y HDI.
Cuando los poliisocianatos emulsionables o sus
derivados se usan en las aplicaciones descritas antes, la
composición puede mezclarse opcionalmente con un disolvente, tal
como tolueno, xileno, acetato de butilo, metil etil cetona, dioxano
o sus mezclas; o también se pueden añadir plastificantes tales como
los basados en adipato, ftalato o fosfato a las dispersiones de
adhesivos acuosos. Dependiendo del tipo de aplicación de adhesivo o
de revestimiento, el contenido en sólidos de la dispersión puede
variar de 1 a 65 por ciento en peso, preferentemente de 2 a 60 por
ciento en peso de la composición. El poliisocianato emulsionable
comprende en general de 0,3 a 15 por ciento en peso,
preferentemente de 0,5 a 10 por ciento en peso, más preferentemente
de 1,0 a 6,0 por ciento en peso de la formulación
total.
total.
Los revestimientos preparados a partir del
poliisocianato emulsionable tienen buena resistencia química y a
los disolventes y proporcionan revestimientos con buenas propiedades
ópticas, en particular alto brillo superficial.
Las emulsiones acuosas de poliisocianatos
emulsionables se preparan mezclando el poliisocianato emulsionable
con agua a una relación deseada en condiciones de agitación vigorosa
hasta que el isocianato se ha emulsionado total y visiblemente,
como se indica por un líquido uniformemente turbio. La estabilidad
(vida útil de aplicación) de la emulsión acuosa resultante se mide
por cambios en la viscosidad del líquido frente al tiempo. Las
viscosidades se miden cada 30 - 60 minutos usando un viscosímetro
Brookfield. La vida útil de aplicación de la emulsión se define
como el tiempo en el que el cambio en la diferencia entre medidas
sucesivas de viscosidad es mayor que 10 por ciento comparado con la
medida de viscosidad inmediatamente anterior.
Para ilustrar la presente invención se presentan
los siguientes ejemplos. No se desea que los ejemplos limiten el
alcance de la presente invención y no se deberán interpretar así.
Todos los porcentajes son en peso mientras no se especifique de
otra manera.
Los ingredientes y ensayos usados en los
ejemplos son como se describen en el siguiente glosario:
Trímero 1 - Un poliisocianato de diisocianato de
isoforona (IPDI) disponible de forma comercial de Degussa
Corporation como VESTANATE^{TM} T 1890.
Trímero 2 - Un poliisocianato de una mezcla
aproximadamente 1:1 de
1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano y
1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano.
Trímero 3 - Un poliisocianurato de
1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano
Trímero 4 - Un poliisocianurato de diisocianato
de hexametileno disponible de forma comercial de Rhodia como
TOLONATE^{TM} HDT 90.
Trímeros emulsionables - Los trímeros
individuales que reaccionan con 25% en peso de monoalcohol 2.
Monómero 1 -
1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano
disponible de forma comercial de Aldrich.
Monómero 2 -
1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano.
Monómero 3 - Mezcla 1:1 de 1,3- y
1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano.
Monómero 4 - Diisocianato de isoforona
disponible de forma comercial de Aldrich.
Monómero 5 - Diisocianato de hexametileno
disponible de forma comercial de Aldrich.
Monómero 6 - Bis(ciclohexil isocianato)
de 4,4'-metileno disponible de forma comercial de
Aldrich.
Monoalcohol 1 -
2-etoxi-etanol disponible de forma
comercial de Aldrich.
Monoalcohol 2 - Metoxi polietilenglicol con un
PM medio de 950 g/mol disponible de forma comercial de Dow como
MPEG-950.
Catalizador 1 - Trietilamina (TEA) disponible de
forma comercial de Aldrich.
Dicap-1000 - es un diol
emulsionable (valor de ácido 57,9, Peso Eq. 480,3) disponible de
Geo. benzoato amónico se adquirió de Aldrich.
La dureza al lápiz de la película se mide
siguiendo la norma ASTM D 3363. La resistencia al impacto del
revestimiento se determinó usando un analizador de impactos Gardner
siguiendo la norma ASTM D 2794.
La dureza al péndulo del revestimiento se
determinó usando un analizador de dureza con péndulo Koenig y se
expresa en segundos.
La preparación del poliisocianurato de
1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano y
del poliisocianurato de una mezcla 1:1 de 1,3- y
1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano es
como se describe en la publicación WO 2004/078820. El trímero
emulsionable de
1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano se
prepara de acuerdo con el siguiente procedimiento. Se añaden a un
tarro de 453,6 g (16-oz) de vidrio 321,44 gramos del
poliisocianurato a un 70 por ciento de sólidos en acetato de butilo
y 75 g del monoalcohol 2. El tarro se coloca en un horno durante 6
horas a 110ºC, con agitación periódica cada 15 a 20 minutos. La
finalización de la reacción se indica por una estrecha distribución
del tamaño de partículas (D_{v} = 80-100 nm) de la
dispersión acuosa del trímero emulsionable. Los trímeros
emulsionables del resto de poliisocianatos/poliisocianuratos se
preparan siguiendo el mismo procedimiento.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se realizó un conjunto de reacciones usando un
reactor RC-1/calorímetro con espectroscopía de
infrarrojos in-situ (FT-IR).
En un experimento típico, se cargó aproximadamente 1 kg de
2-etoxi-etanol (2EE) en el reactor
y se dejó equilibrar el contenido hasta la temperatura deseada. Se
inyectó entonces isocianato y se usó el FT-IR para
controlar la desaparición de los grupos NCO así como la aparición de
las uniones uretano. No se usó catalizador en ninguno de los
experimentos. Antes de cada inyección de isocianato y después de
finalizar la reacción se llevó a cabo una calibración en el
reactor/calorímetro con el fin de obtener valores de la capacidad
calorífica así como de la entalpía de reacción. En la Tabla 1 se
muestra una lista de los experimentos realizados.
\vskip1.000000\baselineskip
En la Figura 1 se muestra la desaparición de los
grupos isocianato para los experimentos de la Tabla 1.
Resulta evidente la diferencia en la reactividad
entre los diversos isocianatos. Esta diferencia aumenta a medida
que el sistema se aproxima a la conversión total de los grupos
isocianato. El tiempo necesario para alcanzar una conversión del 90
por ciento es \sim30 por ciento mayor para sistemas IPDI al
compararlos con sistemas ADI. Cabe destacar que el tiempo necesario
para alcanzar una conversión del 98 por ciento es significativamente
mayor para sistemas IPDI al compararlos con sistemas ADI.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Para el Ejemplo 2, se sigue el procedimiento
descrito para el Ejemplo 1 con el monómero 1
(1,3-ADI), monómero 2 (1,4-ADI),
monómero 3 (1,3-, 1,4-ADI) a una temperatura de
reacción de 60ºC. No se observó diferencia en la reactividad entre
el 1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano
y la mezcla 1:1 de 1,3- y
1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se obtiene una dispersión de trímeros
emulsionables mezclando 20 g del trímero emulsionable y 50 g de agua
en un matraz de 1 litro usando un agitador de alto cizallamiento.
Se toman entonces muestras de 1 g de la dispersión en diferentes
tiempos y se diluyen con 9 gramos de tetrahidroxifurano (THF). Se
usa entonces FT-IR para medir el nivel de NCO en la
dispersión. Este procedimiento se usó para dispersiones de trímeros
emulsionables preparadas a partir de los trímeros 1, 2, 3 y 4. La
reactividad del isocianato emulsionable sigue la misma tendencia
que en los Ejemplos 1 y 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 4 -
7
Para la preparación de revestimientos usando los
trímeros emulsionables se usa el siguiente procedimiento. Se
ajustan las cantidades de Dicap-1000 y trímeros
emulsionables para que se obtenga una relación NCO/OH de 2,0. Se
pesa el Dicap-1000 en un matraz de 907,2 g
(32-oz) y se funde el material. Bajo alto
cizallamiento, 1000 RPM, se añade el trímero emulsionable mediante
una jeringa. Después de completarse la adición del trímero
emulsionable, se usa un mezclador de alto cizallamiento a 3000 rpm.
Se añaden TEA y agua hasta alcanzar el 35 por ciento en
sólidos.
Para recubrir la placa de acero con la
dispersión anterior, se añade benzoato amónico (1 por ciento basado
en sólidos) a 20 g de dispersión. Se dispersan 10 ml de la
dispersión con benzoato amónico sobre la placa de acero usando una
barra lisa nº 46. La película se seca durante cuatro días antes de
medir la dureza y flexibilidad. Las formulaciones usadas y los
resultados obtenidos de estos experimentos se muestran en la Tabla
2.
Los resultados en la Tabla 2 muestran que los
revestimientos preparados con un trímero emulsionable que contiene
un poliisocianurato preparado con la mezcla de la invención conducen
al mejor equilibrio de dureza y flexibilidad. Estos datos son
coherentes con el análisis termogravimétrico de las películas.
Claims (15)
1. Un adhesivo acuoso o revestimiento acuoso que
comprende una composición de poliisocianato emulsionable que
comprende el producto de reacción de
(a) un poliisocianato alifático y
(b) un emulsionante
en el que el poliisocianato contiene al menos 10
por ciento en peso de restos isocianurato, y comprende una mezcla
de dos o más de
cis-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano,
trans-1,3-bis(isocianatometil)ciclohexano,
cis-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano
o
trans-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano,
o un producto de reacción de la mezcla, con la condición de que
dicha mezcla isomérica comprenda al menos 5 por ciento en peso de
dicho
trans-1,4-bis(isocianatometil)ciclohexano.
2. El adhesivo o revestimiento de la
reivindicación 1, en el que el emulsionante tiene al menos un grupo
hidrófilo y al menos un grupo reactivo con isocianato, seleccionado
de hidroxilo, mercapto o amina primaria o secundaria.
3. El adhesivo o revestimiento de la
reivindicación 1, en el que el emulsionante contiene un grupo
aniónico derivado de un grupo carboxilo o sulfo.
4. El adhesivo o revestimiento de la
reivindicación 1, en el que el emulsionante es un éter de
polialquileno o un polímero que es un copolímero de óxidos de
alquileno, siendo el óxido de alquileno óxido de etileno, óxido de
propileno, óxido de butileno, u óxido de estireno y los copolímeros
contienen al menos 1 cadena de polietileno que contiene al menos 5
unidades óxido de etileno y el peso molecular del poli(óxido de
alquileno) varía de 300 a 2500.
5. El adhesivo o revestimiento de cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el que el poliisocianato y el
emulsionante se hacen reaccionar a un NCO para el grupo isocianato
reactivo en el emulsionante en una relación que da un
poliisocianato emulsionable que contiene 0,5 a 30 por ciento en peso
de NCO libre.
6. El adhesivo o revestimiento de cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el que el poliisocianato
comprende al menos 10 por ciento en peso de los isómeros 1,4.
7. El adhesivo o revestimiento de la
reivindicación 6, en el que el poliisocianato comprende al menos 20
a 80 por ciento en peso de los isómeros 1,4.
8. El adhesivo o revestimiento de cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el que el poliisocianato
contiene al menos 20 por ciento en peso de restos isocianurato.
9. El adhesivo o revestimiento de cualquiera de
las reivindicaciones anteriores, en el que la composición comprende
de 0,1 a 50 por ciento en peso de al menos un isocianato
polifuncional diferente.
10. El adhesivo o revestimiento de la
reivindicación 1, en el que el poliisocianato emulsionable tiene una
funcionalidad de 2 a 4,5.
11. El adhesivo o revestimiento de acuerdo con
una cualquiera de las reivindicaciones anteriores que comprende
además un polímero dispersable o soluble en agua.
12. El adhesivo o revestimiento de acuerdo con
una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que es un
adhesivo acuoso.
13. La composición de adhesivo o revestimiento
de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, que
es un revestimiento acuoso.
14. El revestimiento acuoso de la reivindicación
13, que es una composición de revestimiento acuosa de uretano
reticulable de dos componentes que comprende un poliol acuoso como
agente principal y dicha composición de poliisocianato emulsionable
como agente de curado.
15. El revestimiento acuoso de la reivindicación
13, en el que dicha composición de poliisocianato emulsionable es
un componente reticulante o endurecedor.
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