ES2321198T3 - Procedimiento de produccion de paraxileno que comprende una etapa de adsorcion y dos etapas de isomerizacion. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de producción de paraxileno a partir de una carga que contiene xilenos, etilbenceno e hidrocarburos C9+, consistente en al menos las etapas siguientes: - una etapa de adsorción en una unidad (LM6) que opera en lecho móvil simulado de la que surgen al menos tres efluentes: un extracto constituido esencialmente por paraxileno y por desorbente, una fracción intermedia llamada refinado intermedio que contiene esencialmente etilbenceno y una segunda fracción llamada refinado-2 que contiene esencialmente una mezcla de meta- y de ortoxileno; - una etapa de isomerización de los C8 aromáticos en una unidad (IS19) que trabaja en fase de vapor y convierte el etilbenceno para tratar el refinado intermedio; - una etapa de isomerización de los C8 aromáticos en una unidad (IS20) que trabaja en fase líquida o en fase de vapor para tratar el refinado-
Description
Procedimiento de producción de paraxileno que
comprende una etapa de adsorción y dos etapas de isomerización.
La producción de paraxileno está en constante
aumento desde hace treinta años a un ritmo anual medio de un 5 a un
6%. Las utilizaciones del paraxileno son las producciones de ácido
tereftálico y de resinas de tereftalato de polietileno, para
obtener tejidos sintéticos, cassettes de audio y de vídeo, botellas
y más en general materias plásticas.
Para satisfacer la demanda siempre creciente de
paraxileno, los petroquímicos pueden elegir entre practicar
aumentos de capacidad sobre unidades existentes o construir unidades
nuevas necesariamente de gran tamaño, ya que el umbral de
rentabilidad para tales unidades se sitúa en las proximidades de las
400.000 t/año.
La presente invención permite responder a estos
dos casos y especialmente permite hacer frente a aumentos de
capacidad de las unidades existentes (frecuentemente llamados
desatascos), puesto que las modificaciones implicadas son
relativamente modestas.
En efecto, todos los equipos de la unidad de
producción existente pueden ser reutilizados, consistiendo los
añadidos en 1) una compuerta de todo o nada por lecho o una
compuerta rotativa modificada en la sección de adsorción de la
unidad de separación en lecho móvil simulado, 2) una columna de
destilación del refinado-2 en la sección de
destilación de dicha unidad, 3) un reactor de isomerización
preferentemente en fase líquida y 4) una unidad de recristalización
del paraxileno.
Estos añadidos permiten aumentar la producción
de paraxileno en aproximadamente un treinta por ciento con respecto
a la unidad existente para una inversión reducida y sin aumento del
coste operativo unitario.
La producción de paraxileno de alta pureza por
separación por adsorción es bien conocida de la técnica anterior.
El último plan tecnológico que describe la producción de paraxileno
de muy alta pureza está ilustrado en la patente
EP-A-0.531.191 de la
solicitante.
La producción de paraxileno con una pureza del
orden del 90-95% por adsorción en lecho móvil
simulado seguida de una purificación final a más del 99,7% por
cristalización es igualmente bien conocida de la técnica anterior.
Se ilustra en las patentes EE.UU. 5.922.924 y EE.UU. 5.948.950 de la
solicitante.
Estas patentes enseñan cómo concebir (tipos de
zeolita, número de lechos, reparto por zona de los lechos) y operar
(definición de las 3 razones: solvente con respecto a carga,
reciclaje con respecto a carga, extracto con respecto a refinado)
la unidad de adsorción para aumentar la productividad de la zeolita,
bajar el número de lechos de 24 a un número de 8 a 15 según los
casos y reducir la razón de solvente con respecto a carga
flexibilizando la imposición de pureza.
La patente francesa FR 2.792.632 de la
solicitante enseña que es posible utilizar dos unidades de
isomerización en el seno del bucle que trata los compuestos
aromáticos de 8 átomos de carbono.
El esquema descrito en dicha patente utiliza una
columna de destilación, llamada columna de separación de
etilbenceno, que puede presentar hasta 200 bandejas y debe ser
operada con una tasa de reflujo muy importante. En cabeza de esta
columna de destilación, se trasiega un primer flujo, que es una
fracción rica en etilbenceno que se isomeriza en fase de vapor en
las condiciones siguientes: temperatura superior a 300ºC,
preferiblemente de 360ºC a 480ºC, presión inferior a 2,5 MPa y
preferiblemente de 0,5 a 0,8 MPa (1 MPa = 10^{6} Pascales),
velocidad espacial inferior a 10 h^{-1}, preferiblemente
comprendida entre 0,5 y 6 h^{-1}, y razón molar hidrógeno a
hidrocarburo inferior a 10 y preferiblemente comprendida entre 3 y
6.
La isomerización en fase líquida es realizada en
las condiciones siguientes: temperatura inferior a 300ºC y
preferiblemente comprendida entre 200 y 260ºC, presión inferior a 4
MPa y preferiblemente comprendida entre 2 y 3 MPa y velocidad
espacial inferior a 10 h^{-1} y preferiblemente comprendida entre
2 y 4 h^{-1}, estando basado el catalizador en zeolita
ZSM-5, por ejemplo.
La ventaja de trabajar con dos isomerizaciones
distintas es doble:
- la isomerización en fase líquida a baja
temperatura minimiza las reacciones parásitas de craqueo, de
transalquilación y de dismutación, pero limita la conversión del
etilbenceno;
- la isomerización en fase de vapor a alta
temperatura con una carga rica en etilbenceno favorece la conversión
de este producto, situándose el equilibrio termodinámico hacia el
8%.
Pero el inconveniente del procedimiento descrito
en la patente FR 2 792 632 reside en el hecho de que la columna de
destilación que permite separar los dos flujos necesita una gran
inversión a la vez de que es muy costosa de operar.
La presente invención permite obtener
directamente los dos flujos que alimentan cada uno una unidad de
isomerización por trasiego a nivel de la columna de adsorción de
dos refinados distintos, uno llamado refinado intermedio, que va a
alimentar una primera isomerización en fase de vapor tras la
eliminación del desorbente, y el otro llamado
refinado-2, que va a alimentar una segunda
isomerización, preferentemente en fase líquida, tras la eliminación
del desorbente.
La presente invención conserva, pues, las
ventajas ligadas a la utilización de dos isomerizaciones distintas
operando estas isomerizaciones sobre dos refinados, lo que suprime
el inconveniente de una columna de destilación muy pesada.
Diversos documentos de la técnica anterior
describen la extracción de dos refinados de composición distinta de
una columna de adsorción en lecho móvil simulado.
La patente EE.UU. 4.313.015 describe tal
separación en lecho móvil simulado sobre zeolita X intercambiada con
bario, siendo el desorbente dietilbenceno.
El extracto obtenido está constituido por
paraxileno demasiado impuro (99,44%) para ser comercializado según
las normas actuales (estándar actual = 99,7% mínimo) y con un
rendimiento del 97,5%.
Otros documentos (Patentes FR 2.782.714, FR
2.808.270, FR 2.822.820, FR 2.829.758 y FR 2.833.592 de la
solicitante) ilustran igualmente separaciones que utilizan una
columna de lecho móvil simulado de la que se trasiegan dos
refinados distintos además del extracto. Contemplan todos la
coproducción de paraxileno de pureza comercial, de metaxileno y/o de
ortoxileno.
El conjunto de los documentos que describen el
trasiego de dos refinados distintos de una columna de adsorción en
lecho móvil simulado presentan, pues, limitaciones, ya sea en
términos de pureza del paraxileno obtenido, ya sea en términos de
rendimiento de este paraxileno, ligado a la coproducción de otros
isómeros.
El fin principal de la invención es obtener
paraxileno de una pureza de al menos el 99,7%. El procedimiento
según la invención es un procedimiento de producción de paraxileno a
partir de una carga que contiene xilenos, etilbenceno e
hidrocarburos C9+, consistente en al menos las etapas
siguientes:
- una etapa de adsorción en una unidad que opera
en lecho móvil simulado de la que salen al menos tres efluentes: un
extracto constituido esencialmente (es decir, al menos un 50% en
peso) de paraxileno y de desorbente, una fracción intermedia
llamada refinado intermedio que contiene esencialmente etilbenceno,
preferiblemente con un alto rendimiento, y una segunda fracción
llamada refinado-2 que contiene esencialmente una
mezcla de meta- y de ortoxileno, preferiblemente substancialmente
exenta de paraxileno y cuyo contenido en etilbenceno es
preferiblemente inferior al 5%;
- una etapa de isomerización de los C8
aromáticos en una unidad que trabaja en fase de vapor y que
convierte el etilbenceno para tratar el refinado intermedio;
- una etapa de isomerización de los C8
aromáticos en una unidad que trabaja en fase líquida o en fase de
vapor, preferiblemente en fase líquida, para tratar el
refinado-2. En función de los reglajes de la unidad
de adsorción en lecho móvil simulado, el extracto puede estar
constituido por paraxileno de pureza suficiente para ser
comercializable (es decir, superior al 99,7%) y por desorbente, o
bien estar constituido por paraxileno con un nivel de pureza
insuficiente. En este último caso, se procede preferiblemente a la
purificación por cristalización del extracto previamente
desembarazado del desorbente por destilación.
Esta cristalización será preferentemente
conducida entre +10ºC y -30ºC, como se describe, por ejemplo, en la
patente EP-B1-0.531.191. El licor
madre procedente de la cristalización puede entonces ser reciclado a
nivel de la alimentación de la unidad de adsorción en lecho móvil
simulado.
El solvente de lavado de los cristales de
paraxileno es, por ejemplo, seleccionado entre los solventes
siguientes: n-pentano, agua, paraxileno purificado
o tolueno, y el licor de lavado resultante de la etapa de lavado
puede ser reciclado a la alimentación de la columna de adsorción en
lecho móvil simulado.
Más particularmente en el caso de un desatasco
de una unidad existente, la invención comprende preferiblemente en
combinación:
- una etapa de adsorción en una unidad que opera
en lecho móvil simulado y que tiene la particularidad de llevar
tres efluentes: a) un extracto constituido por desorbente y por
paraxileno cuya pureza es preferiblemente del orden del
90-95% en porcentaje en peso, b) un refinado
intermedio que contiene etilbenceno preferiblemente con un alto
rendimiento y c) un refinado-2 que contiene una
mezcla de meta- y de ortoxileno substancialmente exenta de
paraxileno, típicamente menos de un 1%, y cuyo contenido en
etilbenceno es preferiblemente inferior al 5%;
- una etapa de purificación por cristalización
del paraxileno de al menos una parte del extracto;
- una etapa de isomerización de los C8
aromáticos en una unidad que trabaja en fase de vapor a alta
temperatura, convirtiendo el etilbenceno para tratar el refinado
intermedio;
- una etapa de isomerización de los C8
aromáticos en una unidad que trabaja preferentemente en fase líquida
a baja temperatura para tratar el refinado-2.
\vskip1.000000\baselineskip
La figura 1 representa un esquema del
procedimiento según la invención. Las partes en trazo punteado
corresponden a variantes opcionales.
La figura 2 representa un esquema de
procedimiento según la técnica anterior. Los números de los flujos
son los mismos en las figuras 1 y 2 cuando estos flujos designan
flujos similares en el sentido de que se trata de flujos que ocupan
las mismas posiciones en la figura 1 y en la figura 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Según una realización preferida, el
procedimiento de producción de paraxileno según la invención a
partir de una carga que contiene xilenos, etilbenceno e
hidrocarburos C9+ comprende al menos las etapas siguientes (figura
1):
- se envía la carga (1) a una columna de
destilación (CD2) de donde se trasiega en cabeza una mezcla (3) que
contiene la mayor parte del metaxileno, del paraxileno y del
etilbenceno y al menos una parte del ortoxileno, y de donde se
trasiega en el fondo un flujo (4) de hidrocarburos
C9-C10 y la parte restante del ortoxileno;
- se efectúa una separación de la mezcla de
cabeza (3) en lecho móvil simulado en al menos una columna de
separación (LM6) que tiene una pluralidad de lechos interconectados
y que trabajan en bucle cerrado, cuya columna tiene al menos cinco
zonas delimitadas por las inyecciones del flujo (3) que constituyen
la carga de la columna (LM6) y del desorbente (5) y los trasiegos
de un extracto (7) que contiene paraxileno, de un refinado
intermedio (8) que contiene etilbenceno y de un
refinado-2 (9) que contiene ortoxileno y metaxileno,
estando comprendida la zona 1 de desorción del paraxileno entre la
inyección del desorbente (5) y la recogida del extracto (7),
estando comprendida la zona 2 de desorción del etilbenceno, del
ortoxileno y del metaxileno entre la recogida del extracto (7) y la
inyección de la carga de adsorción (3), estando comprendida la zona
3A de adsorción del paraxileno entre la inyección de la carga (3) y
el trasiego del refinado intermedio (8), estando comprendida la
zona 3B de adsorción del etilbenceno entre el trasiego de la
fracción intermedia (8) y el trasiego del
refinado-2 (9) y estando comprendida la zona 5 entre
el trasiego de refinado-2 (9) y la inyección del
desorbente (5);
- se destila el refinado intermedio (8) en una
columna CD11 para eliminar sensiblemente todo el desorbente y se
trasiega una primera fracción destilada (14) que contiene
etilbenceno;
- se destila el refinado-2 en
una columna CD12 para eliminar sensiblemente todo el desorbente y se
trasiega una segunda fracción destilada (15);
- se destila el extracto (7) en una columna CD10
para recuperar una fracción (13) enriquecida en paraxileno;
- se envía dicha primera fracción destilada (14)
a una primera zona de isomerización de los C8 aromáticos (IS19) que
trabaja en fase de vapor y convierte el etilbenceno para obtener un
primer isomerizado (22);
- se envía al menos una parte de dicha segunda
fracción destilada (15) a una segunda zona de isomerización de los
xilenos (IS20) para obtener un segundo isomerizado (21);
- se envía el primer isomerizado (22) tras la
eliminación de sus fracciones ligeras en un tren de separación (29)
hacia la columna de destilación (CD2);
- se recicla el segundo isomerizado (21), ya sea
(flujo 40) a la columna de separación en lecho móvil simulado
(LM6), en mezcla con el flujo de cabeza (3) procedente de la columna
de destilación (CD2), ya sea (flujo 41) a la columna de destilación
(CD2), en mezcla con la carga (1).
\vskip1.000000\baselineskip
Según una variante más preferida de la
invención, la fracción (13) procedente del extracto (7) está
enriquecida en paraxileno de al menos un 50% de pureza y es enviada
a al menos una zona de cristalización (CR23) para liberar cristales
de paraxileno y un licor madre, siendo separados los cristales del
licor madre, eventuales resuspendidos, lavados y recuperados (flujo
24), y se mezcla el licor madre (25) con la carga (1) que alimenta
la columna de separación en lecho móvil simulado (LM6) a través de
la columna CD2.
\newpage
La primera zona de isomerización (IS19) que
trabaja en fase gaseosa es generalmente operada en las condiciones
siguientes:
- temperatura superior a 300ºC, preferiblemente
de 350ºC a 480ºC;
- presión inferior a 4 MPa, preferiblemente de
0,5 a 2 MPa;
- velocidad espacial horaria (V.V.H.) inferior a
10 h^{-1} (10 litros por litro y por hora), preferiblemente
comprendida entre 0,5 y 6 h^{-1};
- catalizador que contiene una zeolita de tipo
estructural EUO y al menos un metal del grupo VIII;
- razón molar H2/hidrocarburos inferior a 10,
preferiblemente comprendida entre 3 y 6.
\vskip1.000000\baselineskip
La segunda zona de isomerización (IS20) trabaja
preferiblemente en fase líquida y es operada en las condiciones
siguientes:
- temperatura inferior a 300ºC, preferiblemente
de 200ºC a 260ºC;
- presión inferior a 4 MPa, preferiblemente
entre 2 y 3 MPa;
- velocidad espacial horaria (V.V.H.) inferior a
10 h^{-1}, preferiblemente comprendida entre 2 y 4 h^{-1};
- catalizador que contiene una zeolita de tipo
ZSM-5.
\vskip1.000000\baselineskip
Es eventualmente posible operar esta segunda
zona de isomerización con una adición de hidrógeno, de forma, por
ejemplo, que la razón molar H2/hidrocarburos sea inferior a 10,
preferiblemente comprendida entre 3 y 6. Tal funcionamiento con
adición de hidrógeno es, en particular, preferido en caso de que
esta segunda zona de isomerización sea operada en fase de vapor.
Según otra variante del procedimiento según la
invención, el flujo (4) de fondo de la columna de destilación (CD2)
es destilado en una columna de destilación (CD32) para producir en
cabeza un flujo (33) de ortoxileno de alta pureza y en fondo un
flujo (34) que contiene hidrocarburos C9-C10. Según
una subvariante de la variante anterior, el flujo que contiene el
ortoxileno (33) es reciclado a la zona de isomerización en fase
líquida (IS20).
El adsorbente utilizado en la unidad de
separación en lecho móvil simulado (LM6) es generalmente una zeolita
X intercambiada con bario o una zeolita Y intercambiada con potasio
o una zeolita Y intercambiada con bario y con potasio.
El desorbente utilizado en la unidad de
separación en lecho móvil simulado (LM6) es generalmente
seleccionado entre el paradietilbenceno, el tolueno, el
paradifluorobenceno o dietilbencenos en mezcla. La razón volúmica
del desorbente con respecto a la carga en la unidad de separación en
lecho móvil simulado (LM6) está comprendida entre 0,5 y 2,5 y
preferiblemente comprendida entre 1,4 y 1,7.
La unidad de separación en lecho móvil simulado
(LM6) es operada a una temperatura comprendida entre 20ºC y 250ºC,
preferiblemente entre 90ºC y 210ºC y aún más preferiblemente entre
160ºC y 200ºC, y bajo una presión comprendida entre la presión de
burbuja de los xilenos a la temperatura operativa y 2 MPa. El
contenido en etilbenceno de la segunda fracción destilada
procedente del refinado-2 (flujo 15) alcanza a lo
sumo el 5% en peso y es preferiblemente inferior al 1% en peso.
El catalizador de la unidad de isomerización en
fase gaseosa (IS19) puede incluir una zeolita de tipo estructural
EUO y al menos un metal del grupo VIII de la clasificación periódica
de los elementos en una proporción ponderal del 0,01% al 2% con
respecto al catalizador. El catalizador de la unidad de
isomerización en fase gaseosa (IS19) puede contener en ciertos
casos una zeolita EU-1 y platino.
Según una variante de la invención, una parte
del flujo destilado procedente del refinado-2 (flujo
15) puede ser enviada a un conjunto de unidades que permitan
producir metaxileno y/o ortoxileno de alta pureza.
El procedimiento según la invención está
particularmente bien adaptado a una modificación de una unidad
existente con vistas a un aumento de la cantidad de paraxileno
producida.
El funcionamiento del procedimiento según la
invención, y en particular la composición de los diferentes flujos,
es precisado a continuación en relación a la figura 1. La carga
fresca es introducida por la línea (1) en una columna de
destilación (CD2). Esta carga fresca contiene mayoritariamente
compuestos C8-aromáticos, xilenos y etilbenceno, en
proporción variable según el origen de la fracción. Puede contener
eventualmente impurezas en cantidad variable según el
origen de la carga, que serán esencialmente compuestos C9 y C10 aromáticos y compuestos parafínicos y nafténicos.
origen de la carga, que serán esencialmente compuestos C9 y C10 aromáticos y compuestos parafínicos y nafténicos.
\global\parskip0.930000\baselineskip
El contenido en impurezas nafténicas o
parafínicas es ventajosamente inferior al 1% en peso.
Preferiblemente, este contenido es inferior al 0,3% en peso y aún
más preferiblemente este contenido es inferior al 0,1% en peso. La
carga puede proceder o bien de una unidad de aromatización, o bien
de una unidad de dismutación del tolueno, o bien de una unidad de
transalquilación del tolueno y de los C9 aromáticos.
Se añade a la carga fresca un isomerizado
vehiculizado por una línea (22) y opcionalmente un licor madre
vehiculizado por las líneas (25) o (28), cuyo contenido en
paraxileno está ventajosamente comprendido entre el 25 y el 40%. El
conjunto de los flujos (1), (22) y (28) o (25) alimenta una columna
de destilación (CD2).
El efluente de fondo (4) de la columna (CD2)
está constituido esencialmente por compuestos C9 y C10 aromáticos y
eventualmente por ortoxileno. Opcionalmente, la mezcla (4) de
ortoxileno y de hidrocarburos aromáticos C9-C10
trasegada en fondo de la columna de destilación (CD2) puede ser
enviada a otra columna de destilación (CD32) de donde se extrae en
cabeza un flujo (33) de ortoxileno de alta pureza (al menos un
98,5%) y en fondo un flujo (34) que contiene hidrocarburos
C9-C10.
El efluente de cabeza (3) de la columna (CD2),
así como eventualmente el isomerizado vehiculizado por la línea
(21), constituyen la carga de una unidad de separación en lecho
móvil simulado (LM6). La unidad de separación en lecho móvil
simulado (LM6) es alimentada por una parte por la carga vehiculizada
por la línea (3) y por otra por desorbente vehiculizado por una
línea (5).
Se puede utilizar cualquier tipo de desorbente.
El desorbente preferido es el paradietilbenceno; sin embargo,
pueden también ser convenientes otros desorbentes, tales como el
tolueno, el paradifluorobenceno o dietilbencenos en mezcla.
Los efluentes de la unidad (LM6) son un extracto
(7), un refinado intermedio (8) y un refinado-2 (9),
comprendiendo dicha unidad de separación al menos cinco zonas
delimitadas por las inyecciones de carga y de desorbente y los
trasiegos de refinado intermedio, de refinado-2 y de
extracto:
- la zona 1 de desorción del paraxileno,
comprendida entre la inyección del desorbente (5) y el trasiego del
extracto (7), lleva preferiblemente al menos 4 lechos de
adsorbente;
- la zona 2 de desorción del etilbenceno, del
ortoxileno y del metaxileno, comprendida entre el trasiego del
extracto (7) y la inyección de la carga (3), lleva preferiblemente
al menos 9 lechos de adsorbentes;
- la zona 3A de adsorción del paraxileno,
comprendida entre la inyección de la carga (3) y el trasiego del
refinado intermedio (8), lleva preferiblemente al menos 4 lechos de
adsorbentes;
- la zona 3B de adsorción del etilbenceno,
comprendida entre el trasiego del refinado intermedio (8) y el
trasiego del refinado-2 (9), lleva preferiblemente
al menos tres lechos de adsorbentes;
- la zona 4, comprendida entre el trasiego del
refinado-2 (9) y la inyección del desorbente (5),
lleva preferiblemente al menos dos lechos de adsorbentes.
Según una característica preferida de la
invención, se puede inyectar el desorbente en la zona 1 y la carga
en la zona 3A de la columna (LM6) en una razón volumétrica de
desorbente a carga de a lo sumo 1,7/1, y preferiblemente de a lo
sumo 1,5/1.
El extracto (7) está constituido esencialmente
por tolueno, paraxileno y desorbente.
El refinado intermedio (8) está constituido
esencialmente por tolueno, metaxileno y ortoxileno, etilbenceno,
paraxileno para la parte no recuperada en el extracto y
desorbente.
El refinado-2 (9) está
constituido esencialmente por metaxileno y ortoxileno y por
desorbente. Está substancialmente exento de paraxileno y de
etilbenceno. El extracto (7) es enviado a una columna de destilación
(CD10).
En fondo de la columna (CD10), se trasiega por
la línea (16) el desorbente, que es reenviado a la zona 1 de la
columna (LM6) por la línea (5). En cabeza de la columna (CD10), se
trasiega una mezcla de paraxileno y de tolueno por la línea (13).
En caso de que la pureza del paraxileno no sea suficiente, se envía
la mezcla hacia una unidad de cristalización (CR23).
La unidad (CR23) produce paraxileno de alta
pureza, que se evacua por la línea (24), y un licor madre, que
puede ser reenviado ya sea directamente a la entrada de la columna
de destilación (CD2) por la línea (25), ya sea opcionalmente hacia
una columna de destilación (CD26) que permite extraer tolueno en
cabeza por la línea (27) y una mezcla de xilenos susceptible de
contener de un 25 a un 40% de paraxileno por la línea de fondo
(28), reciclada directamente a la entrada de la columna de
destilación (CD2).
El refinado-2 (9) es enviado a
una columna de destilación (CD12). En fondo de la columna (CD12), se
trasiega desorbente por la línea (18), el cual es reenviado hacia
la línea (5). En cabeza de la columna (CD12), se trasiega una
mezcla de metaxileno y de ortoxileno por una línea (15), que se
envía hacia la isomerización preferentemente en fase líquida y a
baja temperatura (IS20).
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Opcionalmente, se puede utilizar una parte del
flujo (15) para la producción de metaxileno o de ortoxileno de alta
pureza (flujo 36), tal como se describe en la solicitud de patente
francesa 01/12777, o por cualquier otro medio conocido por el
experto en la técnica.
La unidad de isomerización (IS20)
preferentemente en fase líquida puede trabajar en las condiciones
siguientes:
- temperatura inferior a 300ºC, preferiblemente
comprendida entre 200 y 260ºC;
- presión inferior a 4 MPa, preferiblemente
comprendida entre 2 y 3 MPa;
- velocidad espacial inferior a 10 h^{-1},
preferiblemente comprendida entre 2 h^{-1} y 4 h^{-1}.
Todos los catalizadores susceptibles de
isomerizar los hidrocarburos de 8 átomos de carbono resultan
convenientes para la unidad de isomerización (IS20) de la presente
invención. Preferiblemente, se utilizará un catalizador que contenga
una zeolita de tipo ZSM-5.
El efluente de la unidad de isomerización (IS20)
es reenviado por la línea (21), ya sea hacia la columna de
destilación (CD2), ya sea directamente a la entrada de la unidad de
separación (LM6) en caso de que el contenido en compuestos
distintos de los C8-aromáticos sea bajo, típicamente
del orden del 1% en peso.
El refinado intermedio es enviado por una línea
(8) a una columna de destilación (CD11). En fondo de la columna
(CD11), se reenvía por la línea (17) el desorbente, que es
reintroducido por la línea (5) en la zona 1 de la unidad de
separación (LM6). En cabeza de la columna (CD11), se trasiega por
una línea (14) una mezcla de xilenos y de etilbenceno. Los
efluentes de la línea (14) son enviados hacia la unidad de
isomerización (IS19), que funciona a alta temperatura en fase de
vapor.
La unidad de isomerización (IS19) es operada
preferiblemente en las condiciones siguientes:
- temperatura superior a 300ºC, preferiblemente
de 360ºC a 480ºC;
- presión inferior a 2,5 MPa y preferiblemente
de 0,5 a 0,8 MPa;
- velocidad espacial inferior a 10 h^{-1},
preferiblemente comprendida entre 0,5 h^{-1} y 6 h^{-1};
- razón molar de hidrógeno a hidrocarburo
inferior a 10 y preferiblemente comprendida entre 3 y 6.
Todos los catalizadores susceptibles de
isomerizar los hidrocarburos de 8 átomos de carbono, zeolíticos o
no, son convenientes para la unidad de isomerización (IS19) de la
presente invención. Preferentemente, se utiliza un catalizador que
contiene una zeolita ácida, por ejemplo de tipo estructural MFI,
MOR, MAZ, FAU y/o EUO. Aún más preferiblemente, se utiliza un
catalizador que contiene una zeolita de tipo estructural EUO y al
menos un metal del grupo VIII de la clasificación periódica de los
elementos.
Preferiblemente, el catalizador de la unidad de
isomerización (IS19) contiene de un 1 a un 70% en peso de una
zeolita de tipo estructural EUO (EU-1, por ejemplo)
que incluye silicio y al menos un elemento T seleccionado
preferiblemente entre el aluminio y el boro, donde la razón Si/T
está comprendida entre 5 y 100. Dicha zeolita está en forma de
hidrógeno al menos en parte y el contenido en sodio es tal que la
razón atómica Na/T es inferior a 0,1. Eventualmente, el catalizador
de la unidad de isomerización puede contener entre un 0,01 y un 2%
en peso de estaño o de indio y azufre a razón de 0,5 a 2 átomos por
átomo de metal del grupo VIII.
El efluente de la unidad de isomerización (IS19)
es enviado en un tren de separaciones (29) que permite recuperar
una parte del hidrógeno que se recicla a la unidad de isomerización
(IS19) por medio del compresor (30) y de la línea (38). La parte de
hidrógeno no reciclado es compensada por un aporte de hidrógeno
fresco. Se recupera una fracción intermedia constituida
esencialmente por hidrocarburos parafínicos y nafténicos, que se
reenvía a la entrada de la unidad de isomerización (IS19) por medio
de la línea (31). Se recupera a la salida del tren de separación
(29) un isomerizado constituido por las fracciones más pesadas, que
se envía hacia la columna de destilación (CD2) por la línea
(22).
En el caso particular de un desatasco de un
bucle aromático existente (figura 2), la invención consiste en
aumentar en aproximadamente un treinta por ciento el caudal de carga
fresca y el caudal de paraxileno producido, siguiendo utilizando
los equipos principales del bucle, o sea:
1) la columna de destilación de los xilenos
(CD2);
2) la unidad de separación de los xilenos (LM6)
en lecho móvil simulado que funciona sobre cuatro flujos principales
(desorbente, carga, extracto que contiene el paraxileno de alta
pureza, un solo refinado que contiene los otros hidrocarburos
aromáticos C8);
\newpage
3) la unidad de isomerización (IS19) alimentada
por el refinado trasegado de la columna de separación (LM6), que
convierte el etilbenceno utilizando, por ejemplo, un catalizador a
base de zeolita de tipo estructural EUO, que lleva un reactor, un
compresor de reciclaje, una columna de estabilización y una columna
que permite recuperar los naftenos C8 y C9 para reciclarlos a la
carga.
Para realizar este desatasco según la invención,
la unidad de separación en lecho móvil simulado (LM6) estará
adaptada para funcionar con cinco flujos principales (desorbente,
carga, extracto, refinado intermedio y
refinado-2).
La unidad convencional de cuatro flujos será
modificada para poder integrar este quinto flujo (llamado
refinado-2) y alimentando una unidad de
isomerización específica (IS20), adquiriendo entonces el único
refinado de antes del desatasco la denominación de refinado
intermedio y alimentando siempre la unidad de isomerización (IS19).
Esta modificación será realizada ya sea añadiendo una compuerta de
todo o nada por lecho, estando unido el conjunto de estas
compuertas a un colector común, ya sea modificando la compuerta
rotativa para gestionar ahora cinco flujos principales.
Generalmente, la resistencia mecánica de las
bandejas distribuidoras que separan los lechos es suficiente para
aceptar un aumento del orden del 30% del caudal interno. Si no es
ése el caso, se deberá efectuar una descarga del tamiz y un
refuerzo mecánico de las bandejas.
Para separar el refinado-2 del
desorbente, también se deberá utilizar una nueva columna de
destilación (CD12). El refinado-2 desembarazado del
desorbente se isomerizará en la unidad de isomerización
preferentemente en fase líquida (IS20) tal como se ha descrito
anteriormente.
Hay que hacer notar que, preferiblemente, el
isomerizado obtenido como efluente de la unidad (IS20) será
reciclado (flujo 40) directamente a la unidad de adsorción (LM6)
sin transitar por la columna de xilenos (CD2), que generalmente no
puede aceptar un aumento de la carga del orden del 30%.
Finalmente, se obtiene el aumento del orden del
30% del caudal de carga y de los tráficos internos a la columna de
adsorción (LM6) en detrimento de la pureza del extracto.
Típicamente, el contenido en impurezas en el
extracto se multiplica por un factor comprendido entre 2 y 10 según
que se mantenga o no la razón de desorbente a carga. Resulta de ello
que sólo las unidades cuya pureza inicial del paraxileno estaba
próxima al 99,9% podrían continuar produciendo paraxileno
comercializable. En el caso más general, la pureza del paraxileno
cae por debajo del 99,6% y típicamente por debajo del 99%. Este
último debe, pues, sufrir generalmente una purificación final, que
se realiza en la unidad de cristalización (CR23).
Por otra parte, la columna de extracto (CD10) no
es generalmente capaz de aceptar un aumento de la carga del orden
del 30%. La solución consiste, pues, en utilizar la columna de
purificación del paraxileno (CD35) generalmente existente en el
bucle aromático en paralelo a la columna de extracto (CD10).
\vskip1.000000\baselineskip
La invención será mejor comprendida tras la
lectura de los dos ejemplos siguientes: El ejemplo 1, comparativo,
presenta un bucle aromático según la técnica anterior.
El ejemplo 2 presenta el mismo bucle tras un
aumento de capacidad del 30% realizado según la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo)
Este ejemplo ilustra la técnica anterior y
describe un bucle aromático esquematizado en la figura 2 y que
lleva:
- una columna de xilenos (CD2) que permite
extraer los aromáticos C9 y C10 (flujo 4) y enviar a la unidad de
adsorción (LM6) un flujo (3) constituido esencialmente por
aromáticos C8;
- una unidad de adsorción en lecho móvil
simulado (LM6) de 4 zonas de la que se trasiega un extracto (7) y un
único refinado (8);
- una unidad de isomerización (IS19) alimentada
por una parte (14) del refinado (8) tras eliminación del desorbente
por medio de la columna de destilación (CD11);
- una columna de purificación del paraxileno
(CD35) corriente abajo de la columna de destilado CD10. En fondo de
dicha columna CD35, se trasiega paraxileno (flujo 37) con un nivel
de pureza superior al 99,7%.
\newpage
Se utiliza como unidad de caudal el millar de
toneladas por año (kt/año).
La carga (1) que alimenta el bucle aromático
procede del reformaje y presenta un caudal de 460 kt/año. Se añaden
a la carga (1) 1.540 kt/año de isomerizado (22) recicladas de la
unidad de isomerización (IS19) que convierte el etilbenceno. El
flujo resultante es destilado en la columna de xilenos (CD2). Las
condiciones operativas de esta columna son las siguientes:
- Columna: 120 bandejas
- Temperatura de cabeza: 255ºC
- Presión de cabeza: 0,95 MPa
- Temperatura de fondo: 305ºC
- Presión de fondo: 1,05 MPa
Se trasiegan en fondo de la columna (CD2) 20
kt/año de una mezcla de C9 y C10 aromáticos (flujo 4) y en cabeza
1.980 kt/año de fracción de C8 aromáticos (flujo 3) cuyo contenido
en paraxileno es de aproximadamente el 21% y cuyo contenido en
etilbenceno es de aproximadamente el 10%.
Se envía esta fracción a una unidad de adsorción
en lecho móvil simulado de cuatro zonas (LM6) y cuatro flujos
principales: la carga (flujo 3), el desorbente (flujo 5), el
extracto (flujo 7) y el refinado (flujo 8). Esta unidad está
compuesta por 24 lechos que contienen una zeolita X intercambiada
con bario. La temperatura es de 175ºC. La configuración es: 5
lechos en la zona 1, 9 lechos en la zona 2, 7 lechos en la zona 3 y
3 lechos en la zona 4. El desorbente está constituido en un 99% por
paradietilbenceno y el caudal de desorbente (5) es de 3.000
kt/año.
El caudal de extracto (7) a la salida de la
unidad de adsorción (LM6) es de 1.200 kt/año; se envía a una columna
de destilación (CD10) de la que se trasiegan en fondo 790 kt/año de
desorbente (16) reciclado hacia la unidad de adsorción (LM6) y en
cabeza 410 kt/año de una mezcla (13) esencialmente constituida por
tolueno y por paraxileno.
Se envía esta mezcla (13) a una columna de
destilación (CD35) que permite trasegar 10 kt/año de tolueno en
cabeza (flujo 39) y 400 kt/año de paraxileno en fondo (flujo
37).
La pureza del paraxileno obtenido es del 99,8%.
Los contenidos en impurezas son respectivamente:
- metaxileno: 0,08%
- etilbenceno: 0,08%
- ortoxileno: 0,04%.
El caudal de refinado (8) es de 3.780 kt/año. En
fondo de la columna (CD11), se trasiegan 2.210 kt/año de desorbente
(flujo 17) reciclado hacia la unidad de separación (LM6); en cabeza
de columna, se trasiegan 1.570 kt/año de refinado desembarazado del
desorbente (flujo 14), cuyo contenido en paraxileno es del 1%
aproximadamente.
Se añaden al flujo (14) 160 kt/año de una
fracción parafínica y nafténica C8 y C9 (flujo 31). Se inyecta esta
mezcla en el reactor de isomerización (IS19). Se reciclan 130 kt/año
de hidrógeno a través del compresor 30 (flujo 38).
La unidad de isomerización (IS19) trabaja en las
condiciones siguientes:
- Temperatura: 385ºC
- Catalizador: contiene platino y zeolita EU-1
- Velocidad espacial: 3,5 h^{-1}
- Razón H2/hidrocarburos: 4,4:1
- Presión: 0,9 MPa
El contenido en etilbenceno de la mezcla
introducida en la unidad de isomerización (IS19) es de
aproximadamente el 11,5%. A la salida del reactor de isomerización
(IS19), un tren de separación (29) permite producir 20 kt/año de un
gas ligero que contiene esencialmente hidrógeno, 20 kt/año de
tolueno y 160 kt/año de una fracción parafínica y nafténica (flujo
31) antes citada. La parte más pesada del isomerizado (flujo 22), o
sea, 1.540 t/año, es reciclada hacia la entrada de la columna de
xilenos (CD2).
(Según la
invención)
Este ejemplo ilustra una aplicación de la
invención consistente en aumentar la capacidad del bucle aromático
descrito en el ejemplo 1 en un 30%. Este ejemplo es ilustrado por la
figura 1 según la invención.
La unidad de separación en lecho móvil simulado
(LM6) está adaptada para funcionar con un nuevo flujo llamado
refinado-2, o sea, cinco flujos principales (el
desorbente, la carga, el extracto, el refinado intermedio y el
refinado-2).
La unidad de adsorción (LM6) de cuatro flujos
del ejemplo 1 según la técnica anterior es, pues, modificada para
poder integrar este quinto flujo, ya sea añadiendo una compuerta de
todo o nada por lecho, estando unido el conjunto de estas
compuertas a un colector común, ya sea modificando la compuerta
rotatoria para gestionar ahora cinco flujos principales.
Generalmente, la resistencia mecánica de las
bandejas distribuidoras que separan los lechos es suficiente para
aceptar un aumento del orden del 30% del caudal interno. Si no es
éste el caso, se deben efectuar una descarga del tamiz y un
refuerzo mecánico de las bandejas. Para separar el
refinado-2 del desorbente, se utiliza igualmente
una nueva columna de destilación (CD12).
Se añade igualmente al bucle aromático del
ejemplo 1 una unidad de cristalización (CR23) alimentada por el
flujo (13) y de la que se extrae el paraxileno (flujo 24) producido
y un licor madre (flujo 25), que es reciclado hacia la columna de
xilenos (CD2).
Se añade aún al bucle aromático una unidad de
isomerización que trabaja en fase líquida (IS20) a baja temperatura,
alimentada por el flujo (15) y cuyo efluente (flujo 21 y 40) es
reciclado hacia la unidad de adsorción (LM6) en mezcla con el flujo
(3).
La columna de adsorción en lecho móvil simulado
(LM6) está siempre compuesta por 24 lechos que contienen una
zeolita X intercambiada con bario. Lleva ahora 5 zonas definidas de
la manera siguiente: 5 lechos en la zona 1, 9 lechos en la zona 2,
5 lechos en la zona 3A, 3 lechos en la zona 3B y 2 lechos en la zona
4. La temperatura es de 175ºC.
La unidad de isomerización en fase líquida
(IS20) trabaja en las condiciones operativas siguientes:
- Presión: 2 MPa
- Temperatura: 260ºC
- Catalizador: Contiene zeolita ZSM-5
- Velocidad espacial: 3 h^{-1}
La carga del bucle, procedente del reformaje, es
de 600 kt/año, o sea, un 30% más que las 460 kt/año del ejemplo 1.
Se añaden a la carga (1) 1.540 kt/año de isomerizado (flujo 22)
reciclado de la unidad de isomerización (IS19) y 20 kt/año de licor
madre de cristalización (flujo 28) cuyo contenido en paraxileno es
del 38%. El flujo resultante es destilado en la columna de xilenos
(CD2).
Se trasiegan en fondo de la columna (CD2) 30
kt/año de mezcla de C9 y C10 aromáticos (flujo 4) y en cabeza 2.130
kt/año de fracción de C8 aromáticos (flujo 3). Se añaden al flujo
(3) 460 kt/año de isomerizado (flujo 40) procedente del reactor de
isomerización (IS20) y se envía el flujo resultante a una unidad de
adsorción en lecho móvil simulado (LM6) con cinco zonas y cinco
flujos principales. El desorbente (flujo 5) está constituido en un
99% por paradietilbenceno. El caudal de desorbente es de 3.900
kt/año.
El caudal de extracto (flujo 7) a la salida de
la unidad de adsorción (LM6) es de 1.580 kt/año. Se envía a las
columnas de extracto (CD10) y de purificación (CD35). El caudal de
extracto enviado a la columna (CD10) es de 1.200 kt/año. El caudal
de extracto enviado a la columna (CD35) es de 380 kt/año.
Se trasiegan en fondo de estas columnas 1.040
kt/año de desorbente (flujo 16), que es reciclado hacia la unidad
de adsorción en lecho móvil simulado (LM6), y en cabeza 540 kt/año
de una mezcla (flujo 13) esencialmente constituida por tolueno y
por paraxileno.
Se envía esta mezcla (flujo 13) a la unidad de
cristalización (CR23), de donde se extraen 20 Kt/año de licor madre
rico en tolueno (flujo 25), que es reciclado en la entrada de la
columna (CD2), y 520 kt/año de paraxileno con una pureza del 99,8%
(flujo 24).
La unidad de cristalización está constituida por
dos zonas de cristalización, siendo la primera operada a una
temperatura de aproximadamente 10ºC y la segunda a una temperatura
de aproximadamente -20ºC.
El caudal de refinado intermedio (flujo 8) es de
3.190 kt/año. En fondo de la columna de destilación del refinado
intermedio (CD11), se trasiegan 1.600 kt/año de desorbente (flujo
17) reciclado hacia la unidad de separación (LM6), y, en cabeza de
la columna (CD11), se trasiegan 1.590 kt/año de refinado (flujo 14),
cuyo contenido en paraxileno es del 1% aproximadamente.
Se añaden al flujo (14) 160 kt/año de una
fracción parafínica y nafténica C8 y C9 (flujo 31). Se inyecta la
mezcla de los flujos (14), (31), así como un reciclaje de 130 kt/año
de hidrógeno (38), en el reactor de isomerización (IS19), que
trabaja a alta temperatura en fase de vapor sobre un catalizador que
contiene platino y zeolita EU-1. El contenido en
etilbenceno de dicha mezcla es de aproximadamente un 16,4%.
A la salida del reactor de isomerización (IS19),
un tren de separación (29) permite producir 25 kt/año de un gas que
contiene mayoritariamente hidrógeno, 30 kt/año de tolueno y 160
kt/año de la fracción parafínica y nafténica antes citada (flujo
31). La parte más pesada del isomerizado (flujo 22), o sea, 1.540
t/año, es reciclada hacia la entrada de la columna de xilenos
(CD2). El caudal de refinado-2 (flujo 9) es de 1.720
kt/año. En fondo de la columna de destilación del
refinado-2 (CD12), se trasiegan 1.260 kt/año de
desorbente (flujo 18) reciclado hacia la unidad de adsorción (LM6),
y se trasiegan en cabeza 460 kt/año de un flujo (15) cuyo contenido
en etilbenceno es del 0,07% y cuyo contenido en paraxileno es del
0,15%.
Se isomeriza la mezcla (flujo 15) a baja
temperatura en fase líquida en una unidad de isomerización (IS20) y
el isomerizado obtenido (flujo 21) es reenviado directamente a la
entrada de la unidad de adsorción (LM6).
Se reutiliza lo esencial de los elementos
constituyentes del bucle aromático inicial y la inversión asociada
al aumento del 30% de producción de paraxileno es netamente inferior
a la que habría necesitado un bucle C8-aromático
nuevo de idéntica capacidad.
Claims (16)
1. Procedimiento de producción de paraxileno a
partir de una carga que contiene xilenos, etilbenceno e
hidrocarburos C9+, consistente en al menos las etapas
siguientes:
- una etapa de adsorción en una unidad (LM6) que
opera en lecho móvil simulado de la que surgen al menos tres
efluentes: un extracto constituido esencialmente por paraxileno y
por desorbente, una fracción intermedia llamada refinado intermedio
que contiene esencialmente etilbenceno y una segunda fracción
llamada refinado-2 que contiene esencialmente una
mezcla de meta- y de ortoxileno;
- una etapa de isomerización de los C8
aromáticos en una unidad (IS19) que trabaja en fase de vapor y
convierte el etilbenceno para tratar el refinado intermedio;
- una etapa de isomerización de los C8
aromáticos en una unidad (IS20) que trabaja en fase líquida o en
fase de vapor para tratar el refinado-2.
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2. Procedimiento según la reivindicación 1 que
incluye además, entre la etapa de adsorción y las etapas de
isomerización, una etapa de purificación por cristalización del
paraxileno de al menos una parte del extracto.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2
que incluye al menos las etapas siguientes:
- se envía la carga (1) a una columna de
destilación (CD2) de la que se trasiega en cabeza una mezcla (3)
que contiene la mayor parte del metaxileno, del paraxileno y del
etilbenceno y al menos una parte del ortoxileno, y de la que se
trasiega en fondo un flujo (4) de hidrocarburos
C9-C10 y la parte restante del ortoxileno;
- se efectúa una separación de la mezcla de
cabeza (3) en lecho móvil simulado en al menos una columna de
separación (LM6) que contiene una pluralidad de lechos
interconectados y que trabaja en bucle cerrado, cuya columna tiene
al menos cinco zonas delimitadas por las inyecciones del flujo (3)
que constituye la carga de la columna (LM6) y del desorbente (5) y
los trasiegos de un extracto (7) que contiene paraxileno, de un
refinado intermedio (8) que contiene etilbenceno y de un
refinado-2 (9) que contiene ortoxileno y metaxileno,
estando comprendida la zona 1 de desorción del paraxileno entre la
inyección del desorbente (5) y la recogida del extracto (7),
estando comprendida la zona 2 de desorción del etilbenceno, del
ortoxileno y del metaxileno entre la recogida del
extracto(7) y la inyección de la carga de adsorción (3),
estando comprendida la zona 3A de adsorción del paraxileno entre la
inyección de la carga (3) y el trasiego del refinado intermedio (8),
estando comprendida la zona 3B de adsorción del etilbenceno entre
el trasiego de la fracción intermedia (8) y el trasiego del
refinado-2 (9) y estando comprendida la zona 5 entre
el trasiego de refinado-2 (9) y la inyección del
desorbente (5);
- se destila el refinado intermedio (8) en una
columna CD11 para eliminar sensiblemente todo el desorbente y se
trasiega una primera fracción destilada (14) que contiene
etilbenceno;
- se destila el refinado-2 en
una columna CD12 para eliminar sensiblemente todo el desorbente y se
trasiega una segunda fracción destilada (15);
- se destila el extracto (7) en una columna CD10
para recuperar una fracción (13) enriquecida en paraxileno;
- se envía dicha primera fracción destilada (14)
a una primera zona de isomerización de los C8 aromáticos (IS19) que
trabaja en fase de vapor y que convierte el etilbenceno para obtener
un primer isomerizado (22);
- se envía al menos una parte de dicha segunda
fracción destilada (15) a una segunda zona de isomerización de los
xilenos (IS20) para obtener un segundo isomerizado (21);
- se envía el primer isomerizado (22) tras
eliminación de sus fracciones ligeras en un tren de separación (29)
hacia la columna de destilación (CD2);
- se recicla el segundo isomerizado (21), ya sea
(flujo 40) a la columna de separación en lecho móvil simulado
(LM6), en mezcla con el flujo de cabeza (3) procedente de la columna
de destilación (CD2), ya sea (flujo 41) a la columna de destilación
(CD2), en mezcla con la carga (1).
\vskip1.000000\baselineskip
4. Procedimiento según la reivindicación 3, en
el cual la fracción (13) procedente del extracto (7) es enriquecida
en paraxileno de al menos un 50% de pureza y es enviada a al menos
una zona de cristalización (CR23) para liberar cristales de
paraxileno y un licor madre, siendo separados los cristales del
licor madre y eventualmente resuspendidos, lavados y recuperados
(flujo 24), y se mezcla el licor madre (25) con la carga (1) que
alimenta la columna de separación en lecho móvil simulado (LM6) a
través de la columna de destilación (CD2).
\newpage
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual la primera zona de
isomerización (IS19) que trabaja en fase gaseosa es operada en las
condiciones siguientes:
- -
- temperatura superior a 300ºC,
- -
- presión inferior a 4 MPa,
- -
- velocidad espacial horaria (V.V.H.) inferior a 10 h^{-1},
- -
- catalizador que contiene una zeolita de tipo estructural EUO y al menos un metal del grupo VIII,
- -
- razón molar H2/hidrocarburos inferior a 10.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual la segunda zona de
isomerización (IS20) trabaja en fase líquida y es operada en las
condiciones siguientes:
- -
- temperatura inferior a 300ºC,
- -
- presión inferior a 4 MPa,
- -
- velocidad espacial horaria (V.V.H.) inferior a 10 h^{-1},
- -
- catalizador que contiene una zeolita de tipo ZSM-5.
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 3 a 6, en el cual el flujo (4) de fondo de la
columna de destilación (CD2) es destilado en una columna de
destilación (CD32) para producir en cabeza un flujo (33) de
ortoxileno de alta pureza y en fondo un flujo (34) que contiene
hidrocarburos C9-C10.
8. Procedimiento según la reivindicación 7,
donde el flujo que contiene el ortoxileno (33) es reciclado a la
zona de isomerización en fase líquida (IS20).
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual el adsorbente utilizado en
la unidad de separación en lecho móvil simulado (LM6) es una
zeolita X intercambiada con bario o una zeolita Y intercambiada con
potasio o una zeolita Y intercambiada con bario y con potasio.
10. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual el desorbente utilizado en
la unidad de separación en lecho móvil simulado (LM6) es
seleccionado entre el paradietilbenceno, el tolueno, el
paradifluorobenceno o dietilbencenos en mezcla.
11. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual la razón volúmica del
desorbente a la carga en la unidad de separación en lecho móvil
simulado (LM6) está comprendida entre 0,5 y 2,5.
12. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual la unidad de separación en
lecho móvil simulado (LM6) es operada a una temperatura comprendida
entre 20ºC y 250ºC y bajo una presión comprendida entre la presión
de burbuja de los xilenos a la temperatura operativa y 2 MPa.
13. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 3 a 12, en el cual el contenido en etilbenceno de
la segunda fracción destilada procedente del
refinado-2 (flujo 15) alcanza a lo sumo un 5% en
peso.
14. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual el catalizador de la unidad
de isomerización en fase gaseosa (IS19) comprende una zeolita de
tipo estructural EUO y al menos un metal del grupo VIII de la
clasificación periódica de los elementos en una proporción ponderal
del 0,01% al 2% con respecto al catalizador.
15. Procedimiento según una de las
reivindicaciones precedentes, en el cual el catalizador de la unidad
de isomerización en fase gaseosa (IS19) contiene una zeolita
EU-1 y platino.
16. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 3 a 15, en el cual una parte del flujo destilado
procedente del refinado-2 (flujo 15) es enviada a
un conjunto de unidades que permiten producir metaxileno y/u
ortoxileno de alta pureza.
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US20120108867A1 (en) * | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Dana Lynn Pilliod | Process for the Production of Purified Xylene Isomers |
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US8933288B2 (en) * | 2013-03-20 | 2015-01-13 | Uop Llc | System and process for flushing residual fluid from transfer lines in simulated moving bed adsorption |
US9328041B2 (en) | 2013-09-24 | 2016-05-03 | Uop Llc | Methods and systems for separating para-xylene using a radial flow simulated moving bed chamber |
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US9950972B2 (en) | 2013-09-27 | 2018-04-24 | Uop Llc | Apparatuses and methods for forming C8 aromatic streams with selected amounts of C9 aromatics |
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FR3023842B1 (fr) * | 2014-07-18 | 2017-11-24 | Ifp Energies Now | Procede de production de paraxylene a haute purete a partir d'une coupe xylene, procede utilisant une unite de separation en lit mobile simule et deux unites d'isomerisation, l'une en phase gaz l'autre en phase liquide. |
US10226719B2 (en) * | 2014-09-30 | 2019-03-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Adsorptive separation of multi-component fluid mixtures |
US9517979B2 (en) | 2015-03-19 | 2016-12-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and apparatus for the production of para-xylene |
WO2016148755A1 (en) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and apparatus for the production of para-xylene |
CN107531590B (zh) * | 2015-04-30 | 2020-11-06 | 埃克森美孚化学专利公司 | 用于生产对二甲苯的方法和装置 |
US9517980B2 (en) | 2015-04-30 | 2016-12-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and apparatus for the production of para-xylene |
US9850186B2 (en) | 2016-02-26 | 2017-12-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Paraxylene separation process |
EP3455195B1 (en) * | 2016-03-31 | 2022-06-08 | Uop Llc | Processes and apparatuses for naphthene recycle in the production of aromatic products |
US10351489B2 (en) * | 2016-06-30 | 2019-07-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for recovering paraxylene |
US10300404B2 (en) * | 2016-06-30 | 2019-05-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the recovering of paraxylene |
US10577293B2 (en) * | 2017-04-19 | 2020-03-03 | Uop Llc | Process and apparatus for improved para-xylene yield in an aromatic complex |
CN108786913B (zh) * | 2017-04-26 | 2021-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | C9以上重芳烃轻质化催化剂及制备方法与应用 |
WO2019113191A1 (en) * | 2017-12-05 | 2019-06-13 | Bp Corporation North America Inc. | Method of retrofitting a system for recovering paraxylene |
FR3083230B1 (fr) | 2018-06-29 | 2021-04-23 | Axens | Procede de production de paraxylene utilisant une etape en lit mobile simule, et une etape de fractionnement via une colonne de 3 coupes |
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EP3806971B1 (en) * | 2018-07-20 | 2023-12-06 | SCG Chemicals Co., Ltd. | Process for the separation of ethylbenzene from other c8 aromatic compounds |
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KR20210126696A (ko) | 2019-03-29 | 2021-10-20 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 신규한 제올라이트, 이의 제조 방법, 및 방향족 탄화수소의 전환에서의 이의 용도 |
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FR3126977A1 (fr) | 2021-09-10 | 2023-03-17 | IFP Energies Nouvelles | Combustion en boucle chimique de composés hydrocarbonés riches en oxygène pour la production de xylènes. |
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Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4313015A (en) * | 1980-02-07 | 1982-01-26 | Uop Inc. | Separation process |
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FR2792632B1 (fr) * | 1999-04-22 | 2004-02-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de paraxylene comprenant une etape d'adsorption, une etape d'isomerisation en phase liquide et une etape d'isomerisation en phase gazeuse avec une zeolithe de type eu0 |
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