FR3130833A1 - Unité de production et de séparation des aromatiques avec valorisation d’un extrait et/ou d’un raffinat provenant d’un procédé d’extraction liquide-liquide - Google Patents

Unité de production et de séparation des aromatiques avec valorisation d’un extrait et/ou d’un raffinat provenant d’un procédé d’extraction liquide-liquide Download PDF

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Abstract

Dispositif et procédé de production et de séparation dans lesquels : on produit et fractionne un effluent de reformage (40) dans une unité de séparation (1) et un train de fractionnement (5-6-7) pour extraire du benzène (22), du toluène (23), des xylènes (24), et des aromatiques en C9-10 ; on extrait des aromatiques d’une charge (41) dans une unité d’extraction liquide-liquide (14) pour produire un premier raffinat (43) et un premier extrait (42), ce dernier étant envoyé vers un dispositif de fractionnement benzène-toluène (5) ; on sépare les xylènes dans une unité de séparation des xylènes (10) pour produire un deuxième extrait (31) comprenant du paraxylène, et un deuxième raffinat (32) comprenant de l’orthoxylène et du métaxylène ; on isomérise le deuxième raffinat dans une unité d’isomérisation (11), pour produire un isomérat (34) enrichi en paraxylène envoyé dans un train de fractionnement (5-6-7). Figure 2 à publier

Description

Unité de production et de séparation des aromatiques avec valorisation d’un extrait et/ou d’un raffinat provenant d’un procédé d’extraction liquide-liquide
L’invention porte sur la production d’aromatiques pour la pétrochimie (benzène, toluène, xylènes,i.e.,BTX). Plus particulièrement, l’objet de l’invention est de pouvoir augmenter la production d'aromatiques produits par injection d’un flux provenant d’un procédé d’extraction liquide-liquide lui-même pouvant être alimenté par des essences de craquage catalytique, des essences de pyrolyses et/ou reformat.
Un complexe aromatique (ou dispositif de production et de séparation de composés aromatiques) est un dispositif alimenté par des charges majoritairement composées de six à dix atomes de carbone ou plus notées charges C6 à C10+. Différentes sources de composés aromatiques peuvent être introduites dans un complexe aromatique, les plus répandues étant le reformat, effluent du reformage catalytique des naphtas, et l’essence de pyrolyse, issue du vapocraquage.
Des mélanges de composés aromatiques obtenus par procédé de production et de séparation de la biomasse lignocellulosique peuvent également, après traitement de purification, être introduits dans un complexe aromatique. On peut par exemple considérer le procédé de combustion en boucle chimique de la biomasse lignocellulosique comme source d’aromatiques.
Au sein d’un complexe aromatique, quel qu’en soit la source d’aromatiques, le benzène et les alkyles aromatiques de 7 à 10 atomes de carbone y sont extraits puis convertis et/ ou purifiés en intermédiaires souhaités. Les produits d’intérêt sont des aromatiques avec 0 (benzène), 1 (toluène) ou 2 (xylènes) groupes méthyles, et en particulier, au sein des xylènes, le paraxylène, ayant la plus forte demande marchande.
A ce jour les complexes aromatiques permettent de produire du benzène, éventuellement du toluène, et des xylènes (souvent le paraxylène, quelques fois l’orthoxylène ou le métaxylène ou également un mélange des xylènes). Un complexe aromatique dispose généralement d’une unité de purification du paraxylène et d’au moins une unité catalytique présentant au moins une des fonctions suivantes :
- l’isomérisation des composés aromatiques à 8 atomes de carbone notés composés A8 permettant de convertir l’orthoxylène, le métaxylène en paraxylène. L’éthylbenzène est converti soit en paraxylène soit en benzène selon le type d’isomérisation ;
- la transalkylation permettant de produire des xylènes à partir d’un mélange de toluène (et optionnellement de benzène) et de composés A9+ tels que les triméthylbenzènes et les tétraméthylbenzènes ;
- la dismutation du toluène, qui permet de produire du benzène et des xylènes.
La boucle aromatique permet de produire du paraxylène haute pureté par séparation par adsorption ou par cristallisation, opération bien connue de l’art antérieur. Cette « boucle C8-aromatique » inclut une étape d’élimination des composés lourds (i.e., C9+) dans une colonne de distillation appelée « colonne des xylènes ». Le flux de tête de cette colonne, qui contient les isomères en C8-aromatiques (i.e., A8), est ensuite envoyé dans le procédé de séparation du paraxylène qui est très généralement un procédé de séparation par adsorption en lit mobile simulé (LMS) pour produire un extrait et un raffinat, ou un procédé de cristallisation dans lequel une fraction de paraxylène est isolée du reste des constituants du mélange sous forme de cristaux.
L’extrait, qui contient le paraxylène est ensuite distillé pour obtenir du paraxylène de haute pureté. Le raffinat, riche en métaxylène, orthoxylène et éthylbenzène est traité dans une unité catalytique d’isomérisation qui redonne un mélange d’aromatiques en C8, dans lequel la proportion des xylènes (ortho-, méta-, para- xylènes) est pratiquement à l’équilibre thermodynamique et la quantité d’éthylbenzène est amoindrie. Ce mélange est à nouveau envoyé dans la « colonne des xylènes ».
Tous les procédés industriels d’isomérisation des C8- aromatiques permettent d’isomériser les xylènes. La transformation de l’éthylbenzène dépend, en revanche, du type de procédé et de catalyseur choisis. En effet, les complexes pétrochimiques utilisent une unité d’isomérisation dite « isomérisante » (i.e., isomérisation de l’éthylbenzène en un mélange de C8 aromatiques) ou « désalkylante » (i.e., désalkylation de l’éthylbenzène en benzène), afin de privilégier la production (à la sortie de la boucle aromatique) respectivement soit de paraxylène seul, soit de benzène et paraxylène.
Le choix d’une isomérisation « isomérisante » permet, comme indiqué ci-dessus, de maximiser la production de paraxylène, qui est le composé ayant la plus forte valeur ajoutée en sortie du complexe aromatique. L’association au sein d’un complexe aromatique d’une isomérisation « isomérisante » et d’une isomérisation en phase liquide telle que décrite par exemple dans les brevets US8697929, US7371913, US4962258, US6180550, US7915471, US10035739 et US10029958 permet notamment de maximiser la quantité de paraxylène produite tout en ayant une perte en cycles aromatiques réduite par rapport à un complexe aromatique selon l’art antérieur.
Dans le contexte précédemment décrit, un premier objet de la présente description est de valoriser des flux provenant d’un procédé d’extraction liquide-liquide de composés aromatiques afin d’augmenter la production des aromatiques (paraxylène et benzène).
Spécifiquement, la présente invention concerne un dispositif et un procédé pour la production d’aromatiques intégrant une unité d’extraction liquide-liquide pour la séparation de composés aromatiques, qui fournit deux flux :
- un flux contenant des aromatiques, appelé premier extrait, comprenant (essentiellement) des aromatiques de six à onze atomes de carbone ou plus notés A6-A11, préférablement comprenant (essentiellement) des aromatiques à six à dix atomes de carbone notés A6-A10, est envoyé vers un dispositif de fractionnement benzène-toluène ; et
- un flux contenant des non aromatiques, appelé premier raffinat, ce flux peut être envoyé à l’entrée d’une unité reformage catalytique ou être envoyé vers une unité de vapocraquage ou être exporté vers un pool essence.
Selon un premier aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un dispositif de production et de séparation de composés aromatiques comprenant :
- une unité de reformage catalytique adaptée pour : traiter une première charge comprenant des naphtas en présence d’un catalyseur de reformage ; et produire au moins un effluent de reformage comprenant des composés hydrocarbonés de 6 à 10 atomes de carbone,
- une unité de séparation de charge adaptée pour séparer l’effluent de reformage en au moins une coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone et une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus,
- une unité d’extraction liquide-liquide adaptée pour : extraire des aromatiques d’une deuxième charge hydrocarbonée comprenant des composés aromatiques ; et produire un premier extrait et un premier raffinat,
- un train de fractionnement adapté pour : fractionner au moins partiellement le premier extrait et la coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone, dans un dispositif de fractionnement benzène-toluène ; fractionner la coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus, dans une colonne de xylène ; et produire au moins une coupe comprenant du benzène, une coupe comprenant du toluène, une coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène, et une coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone,
- une unité de séparation des xylènes adaptée pour : séparer la coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène ; et produire un deuxième extrait comprenant du paraxylène et un deuxième raffinat comprenant de l’orthoxylène, du métaxylène et de l’éthylbenzène, et
- une unité d’isomérisation adaptée pour isomériser le deuxième raffinat et produire un isomérat enrichi en paraxylène envoyé dans la colonne de xylène.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’extraction liquide-liquide est adaptée pour envoyer le premier raffinat vers l’unité de reformage catalytique.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une unité de transalkylation adaptée pour : traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone avec la coupe comprenant du toluène ; et produire des xylènes envoyés vers le train de fractionnement.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une unité d’hydrogénolyse sélective adaptée pour : traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone ; et produire un effluent d’hydrogénolyse enrichi en composés aromatiques substitués en méthyles envoyé dans l’unité de transalkylation.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre une unité d’extraction des aromatiques, disposée entre l’unité de séparation de charge et le train de fractionnement, et étant adaptée pour séparer des composés aliphatiques du benzène et du toluène de la coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’isomérisation est une unité d’isomérisation en phase gaz et/ou liquide.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’extraction liquide-liquide comprend au moins une colonne d’extraction liquide-liquide, un stripper, et une colonne à distiller.
Selon un deuxième aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un procédé de production et de séparation de composés aromatiques comprenant les étapes suivantes :
- traiter une première charge comprenant des naphtas en présence d’un catalyseur de reformage, dans une unité de reformage catalytique, pour produire au moins un effluent de reformage comprenant des composés hydrocarbonés de 6 à 10 atomes de carbone ;
- séparer l’effluent de reformage, dans une unité de séparation de charge, en au moins une coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone et une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus ;
- extraire des aromatiques d’une deuxième charge hydrocarbonée comprenant des composés aromatiques, dans une unité d’extraction liquide-liquide, pour produire un premier extrait et un premier raffinat ;
- fractionner au moins partiellement le premier extrait et la coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone, dans un dispositif de fractionnement benzène-toluène d’un train de fractionnement, et fractionner au moins partiellement la coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus, dans une colonne de xylène du train de fractionnement, pour produire au moins une coupe comprenant du benzène, une coupe comprenant du toluène, une coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène, et une coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone ;
- séparer la coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène, dans une unité de séparation des xylènes, pour produire un deuxième extrait comprenant du paraxylène et un deuxième raffinat comprenant de l’orthoxylène, du métaxylène et de l’éthylbenzène ; et
- isomériser le deuxième raffinat, dans une unité d’isomérisation, pour produire un isomérat enrichi en paraxylène envoyé dans la colonne de xylène.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité d’extraction liquide-liquide comprend au moins une colonne d’extraction liquide-liquide utilisée dans les conditions opératoires suivantes :
- température comprise entre 30°C et 140°C, préférablement entre 40°C et 130°C, très préférablement entre 50-120°C ;
- pression absolue comprise entre 0,1 MPa et 5 MPa ;
- un ratio massique solvant polaire/charge compris entre 2 et 15, préférablement entre 3 et 10, très préférablement entre 3 et 8 ;
- solvant polaire choisi parmi l’ethylène glycol, le diethylène glycol, le triéthylène glycol, hexaméthylphosphoramide, le carbonate de propylène, le carbonate d’éthylène, le sulfolane, le 3-methylsulfolane, le N-méthylacétamide, le N,N-diméthylacétamide, la butyrolactone, la 1-méthylpyrrolidone, le diméthylsulfoxyde, la caprolactame, le N-méthylformamide, la pyrrolidine-2-one, le furfural, le 1,1,3,3-tétraméthylurée et un mélange de ceux-ci.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la première charge comprenant des naphtas est issue de pétrole brut et/ou de condensats de gaz naturel, et/ou de naphtas lourds de craquage catalytique et/ou de cokéfaction et/ou d’hydrocraquage.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la deuxième charge hydrocarbonée comprend au moins 20% poids de composés aromatiques de 6 à 11 atomes de carbone, par rapport au poids total de la charge.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’unité de reformage catalytique comprend au moins un réacteur utilisé dans les conditions opératoires suivantes :
- présence d’un catalyseur avec une phase active comprenant au moins un métal choisi parmi le nickel, le ruthénium, le rhodium, le palladium, l’iridium ou le platine, et au moins un promoteur choisi parmi le rhénium, l’étain, le germanium, l’iridium ou le nickel ;
- température comprise entre 400°C et 600°C ;
- pression absolue comprise entre 0,1 MPa et 3 MPa ;
- débit massique de flux à traiter par unité de masse de catalyseur et par heure compris entre 0,1 h-1et 10 h-1.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le procédé comprend en outre l’étape suivante :
- envoyer le premier raffinat de l’unité d’extraction liquide-liquide vers l’unité de reformage catalytique.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le procédé comprend en outre l’étape suivante :
- traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone avec la coupe comprenant du toluène, dans une unité de transalkylation, pour produire des xylènes envoyés vers le train de fractionnement.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le procédé comprend en outre l’étape suivante :
- traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone, dans une unité d’hydrogénolyse sélective, pour produire un effluent d’hydrogénolyse enrichi en composés aromatiques substitués en méthyles envoyé dans l’unité de transalkylation.
Des modes de réalisation selon le premier aspect et le deuxième aspect ainsi que d’autres caractéristiques et avantages des dispositifs et procédés selon les aspects précités vont apparaître à la lecture de la description qui suit, donnée à titre uniquement illustratif et non limitatif, et en référence aux figures suivantes.
Liste des figures
La montre une représentation schématique d’un dispositif de production et de séparation de composés aromatiques de référence.
La montre une représentation schématique d’un dispositif de production et de séparation de composés aromatiques selon la présente invention, comprenant la valorisation d’un extrait provenant d’une extraction liquide-liquide.
La montre une représentation schématique d’un dispositif de production et de séparation de composés aromatiques selon la présente invention, comprenant la valorisation d’un extrait et d’un raffinat provenant de l’extraction liquide-liquide.

Claims (15)

  1. Dispositif de production et de séparation de composés aromatiques comprenant :
    - une unité de reformage catalytique (13) adaptée pour : traiter une première charge comprenant des naphtas (39) en présence d’un catalyseur de reformage ; et produire au moins un effluent de reformage (40) comprenant des composés hydrocarbonés de 6 à 10 atomes de carbone,
    - une unité de séparation de charge (1) adaptée pour séparer l’effluent de reformage (40) en au moins une coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone (16) et une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus (17),
    - une unité d’extraction liquide-liquide (14) adaptée pour : extraire des aromatiques d’une deuxième charge hydrocarbonée (41) comprenant des composés aromatiques ; et produire un premier extrait (42) et un premier raffinat (43),
    - un train de fractionnement (5-6-7) adapté pour : fractionner au moins partiellement le premier extrait (42) et la coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone (16), dans un dispositif de fractionnement benzène-toluène (5) ; fractionner la coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus (17), dans une colonne de xylène (6) ; et produire au moins une coupe comprenant du benzène (22), une coupe comprenant du toluène (23), une coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène (24), et une coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone,
    - une unité de séparation des xylènes (10) adaptée pour : séparer la coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène (24) ; et produire un deuxième extrait (31) comprenant du paraxylène et un deuxième raffinat (32) comprenant de l’orthoxylène, du métaxylène et de l’éthylbenzène, et
    - une unité d’isomérisation (11) adaptée pour isomériser le deuxième raffinat (32) et produire un isomérat (34) enrichi en paraxylène envoyé dans la colonne de xylène (6).
  2. Dispositif selon la revendication 1, dans lequel l’unité d’extraction liquide-liquide (14) est adaptée pour envoyer le premier raffinat (43) vers l’unité de reformage catalytique (13).
  3. Dispositif selon la revendication 1 ou la revendication 2, comprenant une unité de transalkylation (8) adaptée pour : traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone avec la coupe comprenant du toluène (23) ; et produire des xylènes envoyés vers le train de fractionnement (5-6-7).
  4. Dispositif selon la revendication 3, comprenant une unité d’hydrogénolyse sélective (9) adaptée pour : traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone ; et produire un effluent d’hydrogénolyse (36) enrichi en composés aromatiques substitués en méthyles envoyé dans l’unité de transalkylation (8).
  5. Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant une unité d’extraction des aromatiques (3), disposée entre l’unité de séparation de charge (1) et le train de fractionnement (5-6-7), et étant adaptée pour séparer des composés aliphatiques du benzène et du toluène de la coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone (16).
  6. Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’unité d’isomérisation (11) est une unité d’isomérisation en phase gaz et/ou liquide.
  7. Dispositif selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’unité d’extraction liquide-liquide (14) comprend au moins une colonne d’extraction liquide-liquide, un stripper, et une colonne à distiller.
  8. Procédé de production et de séparation de composés aromatiques comprenant les étapes suivantes :
    - traiter une première charge comprenant des naphtas (39) en présence d’un catalyseur de reformage, dans une unité de reformage catalytique (13), pour produire au moins un effluent de reformage (40) comprenant des composés hydrocarbonés de 6 à 10 atomes de carbone ;
    - séparer l’effluent de reformage (40), dans une unité de séparation de charge (1), en au moins une coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone (16) et une coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus (17) ;
    - extraire des aromatiques d’une deuxième charge hydrocarbonée (41) comprenant des composés aromatiques, dans une unité d’extraction liquide-liquide (14), pour produire un premier extrait (42) et un premier raffinat (43) ;
    - fractionner au moins partiellement le premier extrait (42) et la coupe hydrocarbonée comprenant des composés à 6 ou 7 atomes de carbone (16), dans un dispositif de fractionnement benzène-toluène (5) d’un train de fractionnement (5-6-7), et fractionner au moins partiellement la coupe aromatique à 8 atomes de carbone ou plus (17), dans une colonne de xylène (6) du train de fractionnement (5-6-7), pour produire au moins une coupe comprenant du benzène (22), une coupe comprenant du toluène (23), une coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène (24), et une coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone ;
    - séparer la coupe comprenant des xylènes et de l’éthylbenzène (24), dans une unité de séparation des xylènes (10), pour produire un deuxième extrait (31) comprenant du paraxylène et un deuxième raffinat (32) comprenant de l’orthoxylène, du métaxylène et de l’éthylbenzène ; et
    - isomériser le deuxième raffinat (32), dans une unité d’isomérisation (11), pour produire un isomérat (34) enrichi en paraxylène envoyé dans la colonne de xylène (6).
  9. Procédé selon la revendication 8, dans lequel l’unité d’extraction liquide-liquide (14) comprend au moins une colonne d’extraction liquide-liquide utilisée dans les conditions opératoires suivantes :
    - température comprise entre 30°C et 140°C, préférablement entre 40°C et 130°C, très préférablement entre 50-120°C ;
    - pression absolue comprise entre 0,1 MPa et 5 MPa ;
    - un ratio massique solvant polaire/charge compris entre 2 et 15, préférablement entre 3 et 10, très préférablement entre 3 et 8 ;
    - solvant polaire choisi parmi l’ethylène glycol, le diethylène glycol, le triéthylène glycol, hexaméthylphosphoramide, le carbonate de propylène, le carbonate d’éthylène, le sulfolane, le 3-methylsulfolane, le N-méthylacétamide, le N,N-diméthylacétamide, la butyrolactone, la 1-méthylpyrrolidone, le diméthylsulfoxyde, la caprolactame, le N-méthylformamide, la pyrrolidine-2-one, le furfural, le 1,1,3,3-tétraméthylurée et un mélange de ceux-ci.
  10. Procédé selon la revendication 8 ou la revendication 9, dans lequel la première charge comprenant des naphtas (39) est issue de pétrole brut et/ou de condensats de gaz naturel, et/ou de naphtas lourds de craquage catalytique et/ou de cokéfaction et/ou d’hydrocraquage.
  11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la deuxième charge hydrocarbonée (41) comprend au moins 20% poids de composés aromatiques de 6 à 11 atomes de carbone, par rapport au poids total de la charge.
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’unité de reformage catalytique (13) comprend au moins un réacteur utilisé dans les conditions opératoires suivantes :
    - présence d’un catalyseur avec une phase active comprenant au moins un métal choisi parmi le nickel, le ruthénium, le rhodium, le palladium, l’iridium ou le platine, et au moins un promoteur choisi parmi le rhénium, l’étain, le germanium, l’iridium ou le nickel ;
    - température comprise entre 400°C et 600°C ;
    - pression absolue comprise entre 0,1 MPa et 3 MPa ;
    - débit massique de flux à traiter par unité de masse de catalyseur et par heure compris entre 0,1 h-1et 10 h-1.
  13. Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 12, comprenant l’étape suivante :
    - envoyer le premier raffinat (43) de l’unité d’extraction liquide-liquide (14) vers l’unité de reformage catalytique (13).
  14. Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 13, comprenant l’étape suivante :
    - traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone avec la coupe comprenant du toluène (23), dans une unité de transalkylation (8), pour produire des xylènes envoyés vers le train de fractionnement (5-6-7).
  15. Procédé selon la revendication 14, comprenant l’étape suivante :
    - traiter la coupe comprenant des aromatiques à 9 et 10 atomes de carbone, dans une unité d’hydrogénolyse sélective (9), pour produire un effluent d’hydrogénolyse (36) enrichi en composés aromatiques substitués en méthyles envoyé dans l’unité de transalkylation (8).
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KR1020247022939A KR20240122819A (ko) 2021-12-21 2022-12-13 액체-액체 추출 프로세스로부터 추출물 및/또는 라피네이트의 회수와 함께 방향족을 제조 및 분리하기 위한 유닛
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4962258A (en) 1988-12-15 1990-10-09 Amoco Corporation Liquid-phase xylene isomerization
US6180550B1 (en) 1998-12-22 2001-01-30 Mobile Oil Corporation Small crystal ZSM-5, its synthesis and use
US7371913B2 (en) 2005-06-30 2008-05-13 Uop Llc Selective aromatics isomerization process
US7915471B2 (en) 2003-11-26 2011-03-29 IFP Energies Nouvelles Method for producing paraxylene comprising an adsortion step and two isomerization steps
US8697929B2 (en) 2010-04-21 2014-04-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Xylene isomerization process and catalyst therefor
US20150166435A1 (en) * 2013-12-13 2015-06-18 Uop Llc Methods and apparatuses for processing hydrocarbons
US10029958B2 (en) 2014-07-18 2018-07-24 IFP Energies Nouvelles Method for the production of paraxylene, comprising two simulated moving bed separation and two isomerization units, one being in the gas phase
US10035739B2 (en) 2014-07-18 2018-07-31 IFP Energies Nouvelles Process for the production of high-purity paraxylene from a xylenes cut, using two simulated moving bed separation units operating in series and two isomerization units
FR3104572A1 (fr) * 2019-12-17 2021-06-18 IFP Energies Nouvelles Conversion de composés aromatiques par alkylation de toluène par du CO et de benzène par l’éthanol pour production de paratolualdéhyde

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4962258A (en) 1988-12-15 1990-10-09 Amoco Corporation Liquid-phase xylene isomerization
US6180550B1 (en) 1998-12-22 2001-01-30 Mobile Oil Corporation Small crystal ZSM-5, its synthesis and use
US7915471B2 (en) 2003-11-26 2011-03-29 IFP Energies Nouvelles Method for producing paraxylene comprising an adsortion step and two isomerization steps
US7371913B2 (en) 2005-06-30 2008-05-13 Uop Llc Selective aromatics isomerization process
US8697929B2 (en) 2010-04-21 2014-04-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Xylene isomerization process and catalyst therefor
US20150166435A1 (en) * 2013-12-13 2015-06-18 Uop Llc Methods and apparatuses for processing hydrocarbons
US10029958B2 (en) 2014-07-18 2018-07-24 IFP Energies Nouvelles Method for the production of paraxylene, comprising two simulated moving bed separation and two isomerization units, one being in the gas phase
US10035739B2 (en) 2014-07-18 2018-07-31 IFP Energies Nouvelles Process for the production of high-purity paraxylene from a xylenes cut, using two simulated moving bed separation units operating in series and two isomerization units
FR3104572A1 (fr) * 2019-12-17 2021-06-18 IFP Energies Nouvelles Conversion de composés aromatiques par alkylation de toluène par du CO et de benzène par l’éthanol pour production de paratolualdéhyde

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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