ES2316668T3 - N-etanolaminas para la estabilizacion de composiciones de latex. - Google Patents
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Abstract
El uso de un compuesto que tiene la fórmula: RR''NCH 2CH 2OH y/o RN(CH 2CH 2OH) 2 en donde R es un grupo de alquilo de cadena lineal o ramificada con 3 a 12 átomos de carbono, y R'' es hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada con 3 a 12 átomos de carbono que es igual o diferente del de R, en combinación con un biocida para estabilización de una pintura de látex almacenada, recubrimiento sin curar, sellante sin curar o adhesivo sin curar, a un nivel entre 1000 y 10.000 ppm de la formulación almacenada.
Description
N-etanolaminas para la
estabilización de composiciones de látex.
Este invento se refiere a composiciones que
tienen actividad sinergística biocia física y adicionalmente al uso
de estas composiciones para aumentar la vida de almacenamiento de
productos formulados almacenados.
Pinturas, recubrimientos, sellantes, adhesivos y
productos afines se producen típicamente como mezclas sin curar y/o
fluidas que se sellan y guardan durante un periodo de tiempo antes
del uso. El periodo de almacenamiento puede ser tan largo como de
varios años.
Durante el almacenamiento los contaminantes
microbianos que se introducen durante la producción del producto
pueden proliferar. Esta proliferación microbiana puede resultar en
una serie de consecuencias indeseables. Los microbios pueden
decolorar el producto, producir el desarrollo de filamentos
micelios, producir olores fétidos, consumir de modo selectivo
componentes de la formulación y generalmente degradar el producto
hasta un punto en donde deja de ser aceptable para el usuario.
Con el fin de impedir esta proliferación
microbiana durante el almacenamiento del producto muchos
formuladores adicionan biocidas "enlatados" a pinturas,
recubrimientos, sellantes, adhesivos y productos afines antes del
envasado final para el almacenamiento en estantes. El uso de estos
biocidas controla los problemas asociados con la proliferación
microbiana durante el almacenamiento, pero estos biocidas introducen
problemas propios. Los biocidas tienden a ser tóxicos y las
agencias reguladoras de los gobiernos presionan a los formuladores
para que usen menos y menos biocidas en sus productos. La necesidad
de formular productos bio-resistentes con menos
biocidas a llevado a los fabricantes de pinturas, recubrimientos,
sellantes y adhesivos a buscar nuevas estrategias para el control
microbiano.
Se conoce el uso de varios compuestos como
biocidas y sinergistas biocidas en sistemas de trabajo del metal en
circulación abierta.
Golect et al. (Tribology Internacional,
diciembre de 1989, 22(6), 375-382 han
descrito la eficacia antimicrobiana de las alcanolaminas en
refrigerantes de trabajo de metal de circulación abierta.
Aumann et al. (Lubes'NGreases, Junio
2000, 6(6), 22-26) han descrito la eficacia
de AMP
(2-amino-2-metil-1-propanol),
MEA (monoetanolamina), TEA (trietanolamina) y DGA (diglicolamina)
como sinergistas antimicrobianos en refrigerantes de trabajo de
metal en circulación abierta.
Sandin et al. (International
Biodeterioration, 1991, 27,61-74) describen el uso
de dietanolamina, butiletanolamina y dimetilaminometilpropanol como
agentes antimicrobianos con un énfasis sobre el control de hongos en
fluidos de trabajo de metal en circulación abierta.
Edebo et al. (patente estadounidense
5132046) describe los alquilaminoetanoles de cadena larga como
agentes antimicrobianos en fluidos de trabajo de metal en
circulación abierta.
Sandin et al. (Antimicrobial Agents And
Cemotherapy, marzo 1990, 491 - 493 describe el uso de dietanolamina,
dimetilaminometilpropanol y butilaminoetanol como agentes
antimicrobianos para el control de Pseudomonas
pseudocaligenes con un enfasis sobre aplicaciones de fluido en
trabajos de metal.
E.O. Bennett (Lubrication Engineering, Marzo
1979, 35(3), 137-144) describe el efecto de
numerosas alquilalcanolaminas sobre la
bio-resistencia de fluidos de trabajos de metal en
circulación abierta.
E.O. Bennett (patente estadounidense 4925582)
reivindica el uso de N-hexiletanolamina y
N-amiletanolamina como sinergístas biocidas en
fluidos de trabajo de metales en circulación abierta.
Adicionalmente una serie de referencias han
descrito la utilidad de alcanolaminas y compuestos de amonio
cuaternarios derivados de estos como agentes antimicrobianos para
uso en soluciones de limpieza.
Inoue et al. (patente estadounidense
41349771 & familia) reivindican RNHCH_{2}CH_{2}OH, en donde
R es un alquilo de cadena lineal de C_{10} a C_{20}, combinados
con agentes quelantes de metal (por ejemplo EDTA sódico) como
biocidas para uso en aplicaciones no médicas.
Shimotomai et al. (JP 08193015)
reivindican el uso de una serie de compuestos del tipo alcanolamina
en combinación con BIT
(benzoisotiazolina-3-ona) como
biocídas mejorados en sistemas abiertos.
Lichtenberg et al. (WO 2002023990A1)
describen el uso de un juego limitado de sinergístas de alcanolamina
en combinación con ciertos tipos de biocidas de amonio
cuaternarios. Los biocidas de amonio cuaternarios discutidos por
Lichtenberg no se utilizan para conservar en "enlatas"
pinturas, recubrimientos, sellantes y adhesivos.
La GB-A-1 386
516 describe el uso de N,N-dialquil etanolamina y
N-alquil etanolamina (en particular
dipropiletanolamina y butiletanolamina) en una composición de látex
junto con un biocida, en una proporción de alcanolamina frente a
copolímero de alquilacrilato del orden de 90 - 100 g/kg.
Las aminas de alcanol secundarias o terciarias
se utilizan específicamente para dar sales de amina secundarias o
terciarias de copolímeros de etileno y ácido acrílico.
Por consiguiente la alcanol amina sirve para
neutralizar y ligar los grupos carboxi.
Todo el trabajo conocido publicado hasta la
fecha se enfoca sobre el uso de sinergistas de alquilalcanolamina
(AAA) en sistemas de circulación abiertos a través de la vida útil
del sistema. El presente invento difiere por cuanto describe el
uso de sinergistas biocidas físicos en productos formulados durante
su almacenamiento en contenedores sellados, y este invento tiene
por objeto ser efectivo solo durante el periodo de
almacenamiento.
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Este invento puede describirse como el uso de
ciertas N-alquilalcanolaminas y/o
N,N-dialquilalcanolaminas como sinergistas biocidas
para la estabilización de pinturas almacenadas, recubrimientos sin
curar, sellantes sin curar, adhesivos sin curar y productos afines
bajo condiciones principalmente anaeróbicas.
El uso de sinergistas biocidas pueden
representarse por las fórmulas:
RR'NCH_{2}CH_{2}OH
\hskip1cmy/o
\hskip1cmRN(CH_{2}CH_{2}OH)_{2}
en donde R es un grupo de alquilo
de cadena lineal o ramificada con 3 a 12 átomos de carbono, y R' es
hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada con 3 a
12 átomos de carbono, en donde el grupo alquilo es igual o
diferente del de
R.
\vskip1.000000\baselineskip
Este invento proporciona un nuevo medio de
utilizar biocidas de modo mas efectivo. Con la combinación de
biocidas típicos con las alcanolaminas aquí descritas, puede
obtenerse un control microbiano mucho mejor por unidad de biocida
del que es obtenible sin la alcanolamina.
Los compuestos que pueden mejorar la efectividad
de biocidas son conocidos generalmente como sinergistas. Las
alcanolaminas sinergístas descritas en este invento tienen la
ventaja adicional de que están destinadas para uso en formulaciones
que ya típicamente utilizan aminas adicionadas. Así pues, los
sinergistas amínicos pueden servir como adyuvantes de pH, agente de
solubilización de resinas, inhibidores de corrosión, etc. Mientras
que también mejoran la actividad biocida a través de los mecanismos
sinergísticos físicos. Con la sustitución de todo o una porción del
contenido de amina que ya está contenido en una pintura,
recubrimiento, sellante o formulación adhesiva con una de las
alcanolaminas sinergistas aquí descritas, se obtiene un producto con
el mismo nivel de amina global y reducidos niveles de biocida.
Las alcanolaminas sinergísticas pueden
representarse por las fórmulas:
RR'NCH_{2}CH_{2}OH
\hskip1cmy/o
\hskip1cmRN(CH_{2}CH_{2}OH)_{2}
en donde R es un grupo de alquilo
de cadena lineal o ramificada con 3 a 12 átomos de carbono, y R' es
hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada con 3 a
12 átomos de carbono, en donde el grupo alquilo es igual o
diferente del de R. Se prefieren las alcanalaminas tal como
butilaminoetanol (BAE), isopropilaminoetanol (IPAE) y
amilaminoetanol
(AAE).
No es necesario una sustitución de heteroátomo
en la cadena de alquilo, pero esta sustitución no debe impedir que
un compuesto este cubierto por esta descripción.
Las alcanolaminas descritas son efectivas con
una serie de biocidas diferentes como es típico de los sinergistas
biocidas físicos. Las alcanolaminas se adicionan al producto no
curado como parte de la formulación y con frecuencia estas aminas
sinergistas pueden servir fines adicionales para los que las aminas
se utilizan típicamente. Estos fines típicos incluyen ajuste de pH,
solubilización de resina, inhibición de corrosión y acomplejación
de ión
metálico.
metálico.
Las aminas deben utilizarse a niveles entre 200
ppm y 15.000 ppm prefiriéndose de 1.000 ppm a 10.000 ppm, y siendo
lo mas preferido de 1.500 ppm a 8.500 ppm. Las aminas por debajo de
alrededor de 200 ppm tienden a perder efectividad. Por encima de
15000 ppm, la adición de mas amina mejora poco la sinergia biocida
física.
El biocida puede ser un compuesto efectivo en
estabilizar las pinturas almacenadas, recubrimientos, sellantes y
adhesivos. Biocidas típicos incluyen isotiazolinonas,
benzoisotiazolinonas, formaldehido, triacinas, gluteraldehido,
bronopol y fenólicos. De preferencia el biocida es en algo distinto
de un biocida de amonio cuaternario.
La amina se adiciona a la formulación junto con
los otros componentes y el biocida antes del sellado para el
almacenamiento. Las alcanolaminas sinergísticas deben utilizarse a
un nivel entre 200 ppm y 1.500 ppm en la formulación almacenada con
una gama preferida de 1.000 ppm a 10.000 ppm. La alcanolamina
sinergística puede ser volátil (por ejemplo
N-isopropiletanolamina) de modo que se evapore del
producto después que se abre el envase, o la alcanolamina
sinergística puede ser no volátil (por ejemplo didodecilaminoetanol)
de modo que permanezca en el producto después que se abre el
envase. En caso de que la alcanolamina sinergística y biocida
permanezcan en el producto después de abrirse el envase, el
beneficio de la actividad de biocida mejorada puede continuar en el
material curado (por ejemplo en la película de pintura curada).
Para pinturas de látex a base de resinas que
comprenden copolímeros de ésteres de acrilato, vinil acetato y/o
estireno, una modalidad particularmente preferida implica la adición
de entre dos libras y diez libras de butilaminoetanol (BAE) por 100
galones de pintura de látex acabada. Los ejemplos que siguen
ilustran el invento pero no se pretende ser exhaustivos o limitar
el invento a la forma precisa descrita. Son posibles muchas otras
variaciones y modificaciones a la luz de las especificaciones y
ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se utilizó una placa de microtitulación de 384
pocillos dispuesta para medir la densidad óptica a 660 nm. Cada
pocillo se llenó con 25 microlítros de solución de
alquilalcanolamina (AAA) tamponada con Tris hasta pH = 7,5, 25
microlítros de solución de nutriente/inoculum a pH = 7,5 (nutriente
= TSB) y 25 microlítros de solución de biocida ajustada a pH = 7,5
para un volumen total de 75 microlítros. En cualquier experimento
dado, tanto la estructura como la concentración de la AAA se
variaron junto con la concentración del biocida. La temperatura se
mantuvo a 25ºC durante el experimento. Las mediciones de densidad
óptica se llevaron a cabo a intervalos de 15 minutos. Establecimos
que la concentración microbiana se relacionó linealmente con la
absorbancia óptica en todos los casos, y se utilizaron los valores
de densidad óptica (DO) como una medición directa de la densidad
microbiana. Basado en las mediciones de DO puede calcularse el
ratio máximo del crecimiento microbiano y las densidades
microbianas a las 18 horas y 48 horas de punto final.
A continuación se encuentra una Tabla que
muestra la concentración de punto final (basado en densidad óptica)
a 18 horas de Pseudomonas aeruginosa (ATCC 10145) después de
tratamiento con varios niveles de Troysan 785 (solución acuosa al
78,5% de
hexahidro-1,3,5-tris-2-hidroxietil-s-triacina
como se suministra por Troy Chemicals of Florham Park, NJ) en
presencia de alcanolaminas diferentes. Se han utilizado los
acrónimos siguientes; AMP =
2-amino-2-metil-1-propanol,
BAE = N-butilaminoetanol, DBAE =
N,N-dibutil-aminoetanol, OAE =
N-octilamino-
etanol.
etanol.
Puede apreciarse a partir de los datos que las
aminas aquí descritas (BAE, DBAE y OAE) son mas efectivas que una
AAA arbitraria (por ejemplo AMP) en el control de desarrollo
microbiano.
Una traza de la pendiente de crecimiento máximo
(valores dados en mili-DO unidades por segundo) para
este sistema se presenta a continuación (acoplamiento mejor de 5
puntos de la porción lineal de la curva de crecimiento):
De nuevo se aprecia la utilidad de las aminas
aquí descritas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Formulaciones: Se incorporaron dos aminas
(BAE y AMP) por separado en dos recubrimientos de látex interior
arquitectural (un recubrimiento plano y uno de
semi-brillo). Las formulaciones de pintura
fueron:
\vskip1.000000\baselineskip
Pintura interior sin brillo de
alta
calidad
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Procedimientos: Los recubrimientos se
evaluaron utilizando los procedimientos siguientes.
Aceptación del color - La pintura de
prueba se tintó con cada colorante tintóreo al 1% en peso de pintura
y se aplicó a una gráfica sellada utilizando un aplicador Bird
3-mil. Después de secado se evaluó la intensidad
del color de conformidad con el ASTM Standardized Scoring Scheme que
sigue. Los colorantes utilizados son Colortrend Universal
colorants, Series 888 - 1045F Red Iron Oxide, 7214E Thalo Blue y
2009L Raw Umber.
Desarrollo del color - Utilizando la
misma aplicación de reducción que antes, cuando la pintura empieza
a secarse; se frota suavemente un área de 1 pulgada para redispersar
cualquier colorante floculado. El cambio de color en el área
frotada frente al área sin frotar se evaluó de conformidad con el
ASTM Standardized Scoring Scheme que sigue.
Propiedades de aplicación: Se imprimió
dos tercios de una Upson Board de 24 x 32 pulgadas con una cubrición
de una imprimación de látex y se dejó secar 24 horas. Una porción
de la imprimación se tintó de un color gris (reflectancia nominal
de 25) y se aplicó como una franja de 3 pulgadas horizontalmente a
través del centro del área impresa. Después de 48 horas de secado
el panel de prueba estuvo listo para la aplicación de la pintura de
prueba.
Las pinturas de prueba se aplicaron libremente
sobre la totalidad del panel utilizando un rodillo de 3 pulgadas
(EZ Painter Nº 3 FPS) hasta que la franja gris se obliteró (húmedo).
El ratio de esparcimiento se calculó a partir de la cantidad de
pintura utilizada y el peso por galón de la pintura. Después de
secado durante la noche se aplicó un segundo recubrimiento a un
tercio del panel. Después de quince minutos se aplicó un
recubrimiento de 6 pulgadas cubriendo 3 pulgadas de cada uno de la
primera y segunda áreas de recubrimiento. El panel pintado se dejó
secar durante la noche antes de aplicar un retoque de 4 x 4 pulgadas
sobre el área de dos recubrimientos.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Las pinturas se evaluaron también respecto de
las propiedades siguientes:
Facilidad de aplicación
Ratio de esparcimiento
Opacidad práctica
Espumación
Salpicadura
Nivelación
Formación de cráteres
Uniformidad del brillo
- -
- Una capa frente a un área de dos recubrimientos
- -
- Impresión frente a áreas sin impresión
- -
- Área de recubrimiento
- -
- Área de retoque
Propiedades de aplicación - Se imprimió
dos tercios una Upson Board de 24 x 32 pulgadas con un
recubrimiento de una imprimación de látex y se dejó secar 24 horas.
Una porción de la imprimación se tintó de un color gris
(reflectancia nominal de 25) y se aplicó como una franja de 3
pulgadas horizontalmente a través del centro del área impresa.
Después de 48 horas de secado el panel de prueba estuvo listo para
la aplicación de la pintura de prueba.
Descripciones prolijas:
\vskip1.000000\baselineskip
Pintura interior sin brillo de
alta
calidad
\global\parskip1.000000\baselineskip
\newpage
Esmalte interior
semibrillante
El uso de BAE como una sustitución de AMP en
cualquiera de las pinturas sin brillo o de
semi-brillo evaluadas en este estudio proporcionan
resultados comparables tanto cuando se incorporan en la base de
molienda y/o como en la fase de adelgazado de la fabricación de
pinturas. El material BAE exhibió igual efectividad con respecto a
la dispersión de pigmentos y ajuste del pH. Algunas observaciones
adicionales basadas en los datos recogidos son:
- 1.
- El recubrimiento sin brillo BAE fue comparable con el recubrimiento AMP-95 respecto de finura de la dispersión, viscosidad, pH, estabilidad del envase, brillo, lustre, opacidad, olor, resistencia al frote, porosidad del film, aceptación de color y desarrollo del color.
- 2.
- El recubrimiento BAE exhibió un aumento notable en las propiedades de tiempo de neutro al tacto, duro en seco y totalmente seco.
- 1.
- El recubrimiento de semi-brillo BAE fue comparable con el recubrimiento AMP-95 respecto de finura de la dispersión, viscosidad, pH, estabilidad del envase, brillo, lustre, opacidad, olor, resistencia al frote, porosidad del film, aceptación de color y desarrollo del color.
- 2.
- El recubrimiento BAE exhibió un aumento muy ligero en las propiedades de tiempo de neutro al tacto, duro en seco y totalmente seco.
Claims (6)
1. El uso de un compuesto que tiene la
fórmula:
RR'NCH_{2}CH_{2}OH
\hskip1cmy/o
\hskip1cmRN(CH_{2}CH_{2}OH)_{2}
en donde R es un grupo de alquilo
de cadena lineal o ramificada con 3 a 12 átomos de carbono, y R' es
hidrógeno o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada con 3 a
12 átomos de carbono que es igual o diferente del de R, en
combinación con un biocida para estabilización de una pintura de
látex almacenada, recubrimiento sin curar, sellante sin curar o
adhesivo sin curar, a un nivel entre 1000 y 10.000 ppm de la
formulación
almacenada.
2. El uso de una
N-alquiletanolamina de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el grupo N-alquilo es un
alquilo de C_{3} a C_{12} de cadena lineal o ramificada.
3. El uso de una
N-alquiletanolamina de conformidad con la
reivindicación 2, en donde se utiliza N-butil
etanolamina en una pintura de látex almacenada a base de resinas que
comprende copolímeros de esteres de acrilato, vinil acetato y/o
estireno.
4. El uso de una
N,N-alquiletanolamina de conformidad con la
reivindicación 1, en donde los dos grupos N-alquilo
son grupos de alquilo de C_{3} a C_{12} de cadena lineal o
ramificada que pueden ser o no iguales.
5. Una pintura de látex almacenada,
recubrimiento sin curar, sellante sin curar o adhesivo sin curar,
que contiene una N-alquiletanolamina, una
N-alquildietanolamina o una
N,N-dialquiletanolamina, en donde el (los)
grupo(s) de N-alquilo es(son) un grupo
de alquilo de C_{3} a C_{12} de cadena lineal o ramificada (que
pueden ser iguales o diferentes), en combinación con un biocida, a
un nivel entre 1000 y 10.000 ppm de la formulación de pintura de
látex almacenada.
6. La composición de la reivindicación 5 que
contiene una N-alquiletanolamina en donde el grupo
alquilo es butilo mientras que la pintura de látex se basa en
resinas que comprenden copolímeros de ésteres acrilato, vinil
acetato y/o estireno.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37883002P | 2002-05-08 | 2002-05-08 | |
| US378830P | 2002-05-08 | ||
| US10/420,448 US20030209165A1 (en) | 2002-05-08 | 2003-04-22 | Compositions providing physical biocide synergist activity in paints, coatings, sealants and adhesives during storage |
| US420448 | 2003-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2316668T3 true ES2316668T3 (es) | 2009-04-16 |
Family
ID=29273168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES03010265T Expired - Lifetime ES2316668T3 (es) | 2002-05-08 | 2003-05-07 | N-etanolaminas para la estabilizacion de composiciones de latex. |
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| JP (1) | JP5156168B2 (es) |
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