ES2292727T3 - Proteccion de colorantes sensibles a la reduccion. - Google Patents

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Abstract

Procedimiento para proteger colorantes sensibles a la reducción en el transcurso del teñido o estampado de materiales de fibra con colorantes, caracterizado porque el proceso de teñido o estampado utiliza un compuesto de fórmula (I) así como mezclas del mismo (Ver fórmula) en donde A es un contra-catión adecuado o A es (Ver fórmula) en donde R es hidrógeno o alquilo C1 - 4 lineal o ramificado, Y es hidrógeno, un enlace directo, (Ver fórmula) en donde o, p, p¿, q, q¿, q¿ y q¿¿ son independientemente 1, 2 o 3, Z es hidrógeno o (Ver fórmula) en donde X es un enlace directo o un grupo alquileno C1 - 4.

Description

Protección de colorantes sensibles a la reducción.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la protección de colorantes sensibles a la reducción en el transcurso del teñido o estampado de materiales de fibra por adición de protectores frente a la reducción, y a medios de teñido o estampación que contienen dichos protectores contra la reducción.
Los fenómenos de reducción se presentan muy frecuentemente en teñidos en material de fibra de celulosa, dado que las fibras de celulosa regenerada contienen especialmente de forma ocasional residuos de sustancias reductoras derivadas de su proceso de producción y que conducen a estos efectos indeseables.
De manera similar, los procedimientos de teñido que implican altas temperaturas, por ejemplo el fulardeo con vapor de agua, conducen a una pérdida de rendimiento en el caso de colorantes sensibles a la reducción. Los efectos asociados han consistido especialmente en un menor rendimiento de color. En el caso de tonalidades de color claro, este efecto negativo resulta particularmente serio.
Los colorantes a proteger mediante el procedimiento de la invención frente a los efectos reductivos sobre sustratos de celulosa son en particular colorantes de tina, colorantes directos y colorantes reactivos. Entre los colorantes reactivos se encuentran en particular aquellos que están basados en azo, antraquinona o ftalocianina y que contienen por lo menos un sustituyente reactivo conocido tal como, por ejemplo, un grupo éster sulfúrico de \beta-hidroxietilsulfona, vinilsulfonilo, 2,2,3,3-tetrafluorciclobutano-1-acriloilamino, monoclorotriazina, monofluortriazina, diclorotriazina, difluortriazina, vinilsulfonilamino, éster \beta-hidroxietilsulfonilaminosulfúrico y \beta-fenilsulfonilpropionilamino.
Los colorantes a proteger que tienen al menos dos grupos reactivos para unir el colorante que porta grupos nucleófilos a la fibra como un elemento de puente, incluyen, por ejemplo, 1,3,4-tris(acriloil)hexahidro-s-triazina, metilenbisacrilamida o 2,4,6-trietilenimino-s-triazina.
Colorantes útiles que reaccionan con la fibra por vía de estos compuestos bifuncionales incluyen preferentemente aquellos colorantes de las series azoica y antraquinónica en donde los grupos nucleófilos incluyen, por ejemplo, grupos sulfonamida, sulfonamida N-monosustituida, hidroxilo, mercapto y/o acetoacetilo y/o sistemas de anillos heterocíclicos que contienen grupos imino.
Los colorantes reactivos descritos anteriormente pueden ser fijados por adición de las cantidades requeridas de álcali, por ejemplo bicarbonato sódico, carbonato sódico anhidro o un donador alcalino, a la tinta o baño de estampación y, en el caso de un procedimiento continuo, tratando en principio los artículos teñidos con vapor de agua saturado o supercalentado o exponiéndolos a la acción de calor seco. En el caso de un procedimiento por agotamiento, se calienta el baño de teñido que contiene el sustrato.
Sin embargo, también es posible preparar los lotes de colorante sin adición de álcali y fijar los colorantes en un procedimiento en dos etapas en donde el álcali se aplica al material textil en una segunda etapa, por ejemplo mediante mangleado en fulard, fulardeo por presión o inmersión y el material puede ser posteriormente sometido a un procedimiento de tratamiento breve con vapor de agua o a un procedimiento prolongado por lotes sin calentamiento.
El método de la invención para la prevención eficiente de la reducción incluye también otras clases de teñido, especialmente con colorantes directos y de tina.
Se sabe que la reducción indeseable de colorantes en operaciones de teñido o estampado se puede controlar con sales de metales alcalinos de ácido m-nitrobencenosulfónico. Sin embargo, la eficacia de estos compuestos con frecuencia deja algo que desear. Además, la baja solubilidad en agua de estas sustancias conduce a problemas en el teñido. Por tanto, las sales de ácido m-nitrobencenosulfónico se añaden normalmente en forma sólida, lo cual puede conducir a la formación de polvo. Esto conlleva su peligro debido a la toxicidad de los compuestos y, por tanto, esta técnica ha de ser idealmente evitada.
Los protectores frente a la reducción normalmente utilizados en las operaciones de teñido y estampación, tales como clorato y cromato, son inadecuados, puesto que el clorato es ineficaz en un medio alcalino y el cromato conduce al apagado de la tonalidad.
Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar un procedimiento para la protección de colorantes sensibles a la reducción que evita los inconvenientes de los procedimientos hasta ahora usuales.
Este objeto se consigue mediante un procedimiento para la protección de colorantes sensibles a la reducción en el transcurso de teñido o estampado de materiales de fibra con colorantes, caracterizado porque el proceso de teñido o estampado utiliza un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de los mismos
1
en donde
A es un contra-catión adecuado o
A es
2
en donde
R es hidrógeno o alquilo C_{1-4} lineal o ramificado,
Y es hidrógeno, un enlace directo,
3
o
4
en donde
o, p, p', q, q', q'' y q''' son independientemente 1, 2 o 3,
Z es hidrógeno o
5
en donde
X es un enlace directo o un grupo alquileno C_{1-4},
n y n' son cada uno un número natural sujeto a la condición de que n y n' son independientes entre sí y n nunca es 0,
m es 0 cuando Y es hidrógeno,
es 1 cuando Y es un enlace directo,
es 2 cuando Y es
6
o
es 3 cuando Y es
7
El contraión A puede ser cualquier catión usual que no tenga efecto alguno sobre el teñido. Especialmente iones de metales alcalinos o compuestos de nitrógeno cuaternario, por ejemplo ^{+}N(alquilo C_{1-4})_{4}, ^{+}NH(alquilo C_{1-4})_{3}, ^{+}NH_{2}(alquilo C_{1-4})_{2}, ^{+}NH_{3}(alquilo C_{1-4}). Los grupos alquilo pueden ser lineales o ramificados. Los grupos alquilo pueden estar además sustituidos. Sustituyentes adecuados incluyen en particular -OH, -NH_{2}, -CN, halógenos o grupos alcoxi C_{1-4}. Los contraiones preferidos son en particular +NH(alquilo C_{1-4}-OH)_{3}.
Los procedimientos preferidos se caracterizan porque se usa un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de los mismos en donde
A es
8
n es de 1 a 10, n' es de 0 a 10 e
Y es hidrógeno, un enlace directo,
9
Otros procedimientos más preferidos se caracterizan por el uso de compuestos de fórmula (I) o mezclas de los mismos en donde el grupo -NO_{2} está unido al anillo fenilo en la posición 4 o 3.
Otros procedimientos más preferidos se caracterizan porque A es ^{+}N(alquilo C_{1-4})_{4}, ^{+}NH(alquilo C_{1-4})_{3}, ^{+}NH_{2}(alquilo C_{1-4})_{2} o ^{+}NH_{3}(alquilo C_{1-4}), en donde el grupo alquilo puede estar insustituido o sustituido.
Los procedimientos más preferidos se caracterizan porque A es ^{+}N(alquilo C_{2-4})_{4}, ^{+}NH(alquilo C_{2-4})_{3}, ^{+}NH_{2}(alquilo C_{2-4})_{2} o ^{+}NH_{3}(alquilo C_{2-4}), en donde el grupo alquilo puede estar insustituido o sustituido por -OH, -NH_{2}, -CN, halógeno o alcoxi C_{1-4} y en donde el grupo -NO_{2} está unido al anillo fenilo en la posición 4 o 3.
Otros procedimientos más preferidos se caracterizan por el uso de compuestos de fórmula (I) en donde n es de 1 a 5, n' es de 0 a 5 e Y es un enlace directo.
La presente invención también utiliza compuestos de fórmula (Ia)
10
en donde los sustituyentes se definen cada uno de ellos como anteriormente.
En los compuestos preferidos
R es H o alquilo C_{1-2},
Y es hidrógeno cuando m es 0 o un enlace directo cuando m es 1,
Z es hidrógeno,
n es de 1 a 10,
n' es de 0 a 10 y
m es 0 o 1.
La presente invención también proporciona medios de teñido o estampación que contienen los protectores frente a la reducción antes mencionados. El nivel de protectores frente a la reducción es con preferencia de 0,05-10% en peso basado en el peso total del baño.
Cuando los protectores frente a la reducción están presentes en forma de una pasta de estampación, la fracción del protector frente a la reducción en la pasta se puede variar de forma arbitraria.
Las pastas de estampación se preparan empleando espesantes usuales. Dichos espesantes incluyen, por ejemplo, alginatos neutros, débilmente alcalinos o débilmente ácidos, gomas, alquilcelulosas o hidroxietercelulosa y también mezclas de los mismos y emulsiones o semiemulsiones preparadas a partir de los mismos por medio de emulsionantes adecuados.
Los compuestos de fórmula (I) en donde A es un contraión adecuado se preparan según síntesis generalmente conocidas y descritas en la bibliografía al respecto.
Los compuestos de fórmula (Ia) se preparan catalíticamente en EP 964018 y EP 442101. El catalizador preferido es ácido p-toluenosulfónico monohidratado. Otros catalizadores se describen en EP 442101. La reacción de condensación se efectúa preferentemente a temperaturas de 80ºC-190ºC. La reacción se puede efectuar bajo presión atmosférica o bajo presión reducida.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención. Los porcentajes son en peso, salvo que se indique otra cosa, y los grados son grados Celsius.
Ejemplo de preparación 1
En un matraz de sulfonación se cargan inicialmente 83,55 partes de ácido 4-nitrobenzoico, 240 partes de polietilenglicol que tiene un peso molecular medio de 400 d y 1 parte de ácido p-toluenosulfónico monohidratado y se calienta a 120ºC bajo presión reducida, mientras que el agua de reacción se separa por destilación. La temperatura interna de la mezcla de reacción se sube a 190ºC en el transcurso de 2 horas. Se continúa entonces la agitación a 190ºC durante 2 horas bajo una presión de 45 mbar. El compuesto así obtenido se enfría a temperatura ambiente bajo presión atmosférica y se diluye con 20,9 partes de un éster de poliglicol de ácido oleico (7EO) y 20,9 partes de butilpoliglicol para mejorar la capacidad de emulsionamiento.
Ejemplo de preparación 2
Se repite el ejemplo de preparación 1 excepto que el ácido 4-nitrobenzoico se sustituye por ácido 3-nitrobenzoico. El compuesto así obtenido se enfría de manera similar a temperatura ambiente bajo presión atmosférica y se diluye con 20,9 partes de un éster de poliglicol de ácido oleico (7EO) y 20,9 partes de butilpoliglicoléter para mejorar la capacidad de emulsionamiento.
Ejemplo de preparación 3
Se calientan a 80ºC, con agitación, 167,1 partes de ácido 4-nitrobenzoico y 173,7 partes de agua desmineralizada. Se añaden 159,2 partes de trietanolamina a pH 7,2 y a 80ºC en el transcurso de 1 hora. La mezcla se agita entonces a 80ºC durante 30 minutos hasta que se forma una solución clara.
Ejemplo de preparación 4
Se repite el ejemplo de preparación 3 excepto que el ácido 4-nitrobenzoico se sustituye por ácido 3-nitrobenzoico.
Ejemplos de uso
Ejemplo de uso A
Se añaden 100 partes de género de algodón tejido a 1.800 partes de un baño acuoso que contiene 2 partes del producto del ejemplo de preparación 1 y 140 partes de cloruro sódico. El baño se mezcla con una solución de 3,3 partes de Reactive Blue 52 en 100 partes de agua y el baño se calienta a 98ºC. Después de 30 minutos, se añaden 10 partes de solución de hidróxido sódico al 3%, seguido, a intervalos de 5 minutos, por la adición, 4 veces más, de 10 partes de solución de hidróxido sódico al 3%, tras lo cual se continúa el teñido a 90º C durante 40 minutos más. Esto viene seguido por enfriamiento y el teñido se acaba de manera convencional mediante enjabonado, aclarado y secado. Se obtiene así un teñido azul muy igualado, limpio y reproducible en un alto rendimiento.
Ejemplo de uso A'
Un teñido comparativo sin adición del producto del ejemplo de preparación 1 muestra una tonalidad aproximadamente 5% menos intensa y un tono que vira a verde.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso B
Se repite el ejemplo de uso A excepto que el C.I. Reactive Blue 52 se sustituye por la misma cantidad de Reactive Yellow 165. Esto proporciona un teñido amarillo perfectamente igualado y reproducible con una alta limpieza.
Ejemplo de uso B'
Un teñido comparable sin la adición del producto del ejemplo de preparación 1 muestra una tonalidad aproximadamente 5% menos intensa y un brillo más bajo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso C
A 100 partes de un género de algodón tejido se aplican 80 partes de un baño que contiene 33 g/l de Reactive Blue 52. El género se seca a 140ºC durante 1 minuto y luego se aplican al mismo 80 g de un baño que contiene por litro 10 g del producto del ejemplo de preparación 3, 250 g de cloruro sódico, 20 g de carbonato sódico y 10 g de solución de hidróxido sódico al 30%. El género así tratado se trata con vapor de agua saturado a 104ºC durante 4 minutos. Esto viene seguido por enfriamiento y el teñido se acaba de manera convencional mediante enjabonado, aclarado y secado. Se obtiene así un teñido azul muy igualado, limpio y reproducible en un alto rendimiento.
Ejemplo de uso C'
Un teñido comparativo sin la adición del producto del ejemplo de preparación 3 muestra una tonalidad aproximadamente 10% menos intensa y un tono que vira a verde.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso D
Se repite el ejemplo de uso A excepto que se sustituye el C.I. Reactive Blue 52 por la misma cantidad de Reactive Yellow 165. Esto proporciona un teñido amarillo perfectamente igualado y reproducible con una claridad alta y también con un rendimiento alto.
Ejemplo de uso D'
Un teñido comparable sin la adición del producto del ejemplo de preparación 3 muestra un menor brillo.

Claims (8)

1. Procedimiento para proteger colorantes sensibles a la reducción en el transcurso del teñido o estampado de materiales de fibra con colorantes, caracterizado porque el proceso de teñido o estampado utiliza un compuesto de fórmula (I) así como mezclas del mismo
11
en donde
A es un contra-catión adecuado o
A es
12
en donde
R es hidrógeno o alquilo C_{1-4} lineal o ramificado,
Y es hidrógeno, un enlace directo,
13
o
14
en donde
o, p, p', q, q', q'' y q''' son independientemente 1, 2 o 3,
Z es hidrógeno o
15
en donde
X es un enlace directo o un grupo alquileno C_{1-4},
\newpage
n y n' son cada uno un número natural sujeto a la condición de que n y n' son independientes entre sí y n nunca es 0,
m es 0 cuando Y es hidrógeno,
es 1 cuando Y es un enlace directo,
es 2 cuando Y es
16
o
es 3 cuando Y es
17
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque se utiliza un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de los mismos en donde el grupo -NO_{2} está unido al anillo fenilo en la posición 4 o 3.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque A es ^{+}N(alquilo C_{1-4})_{4}, ^{+}NH(alquilo C_{1-4})_{3}, ^{+}NH_{2}(alquilo C_{1-4})_{2} o ^{+}NH_{3}(alquilo C_{1-4}), en donde el grupo alquilo puede estar insustituido o sustituido.
4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque se utiliza un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de los mismos en donde
A es
18
n es de 1 a 10, n' es de 0 a 10 e
Y es hidrógeno, un enlace directo,
19
5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque se utiliza un compuesto de fórmula (I) o una mezcla de los mismos en donde
n es de 1 a 5, n' es de 0 a 5,
Y es hidrógeno o un enlace directo, y
m es 0 o 1.
6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque los colorantes son colorantes reactivos, colorantes directos o colorantes de tina.
7. Medios de estampación y teñido, caracterizados porque contienen protectores frente a la reducción de fórmula (I).
8. Medios de estampación y teñido según la reivindicación 7, caracterizados porque contienen protectores frente a la reducción de fórmula (Ia):
20
en donde los sustituyentes se definen cada uno de ellos como en las reivindicaciones 1 a 5.
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