ES2290916T3 - Procedimiento de preparacion de polieter-poliol de olor escaso. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para preparar poliéter-poliol de olor escaso a partir de poliéter-poliol crudo preparado con la ayuda de un catalizador complejo de cianuro de doble metal, el cual procedimiento comprende arrastrar el poliéter-poliol crudo en un recipiente a una temperatura desde 50 hasta 200°C, a una relación de cantidad total de gas de arrastre introducido en el recipiente a cantidad total de poliol introducido en el recipiente desde 20 hasta 600 x 10-3 m3 de gas inerte por kg de poliol, y a un tiempo de residencia del poliol desde 0, 5 hasta 120 minutos.
Description
Procedimiento de preparación de
poliéter-poliol de olor escaso.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para preparar poliéter-poliol de olor
escaso a partir de poliéter-poliol crudo preparado
con la ayuda de un catalizador complejo de cianuro de doble
metal.
Los poliéter-polioles son muy
conocidos. Se usan para muchos fines. Los polioles se pueden usar
para preparar poliuretanos haciéndolos reaccionar con
poliisocianatos bajo condiciones apropiadas. Los productos de
poliuretano que se pueden hacer incluyen espumas, revestimientos,
elastómeros, selladores y adhesivos de poliuretano.
Convencionalmente, los
poliéter-polioles se preparan haciendo reaccionar un
iniciador que contiene grupo hidroxilo que contiene átomos de
hidrógeno activo con óxido de alquileno, como óxido de propileno y
óxido de etileno, en presencia de un catalizador de hidróxido
potásico para dar poliéter-polioles, denominados
también polímeros de poli(óxido de alquileno).
En nuestros días, el catalizador de hidróxido
potásico se puede sustituir por catalizadores complejos de cianuro
de doble metal (CDM). Estos compuestos son catalizadores muy
conocidos para la polimerización de epóxidos, es decir, para
polimerizar óxidos de alquileno. Los catalizadores son altamente
activos y dan poliéter-polioles que tienen baja
insaturación comparados con polioles similares hechos usando
catalizadores básicos fuertes como hidróxido potásico.
Se sabe que los
poliéter-polioles preparados con la ayuda de
catalizadores de CDM contienen menos subproductos que los
poliéter-polioles similares hechos usando
catalizadores básicos fuertes. El contenido de compuestos volátiles
en los poliéter-polioles preparados con la ayuda de
catalizadores de CDM es menor que el contenido de estos compuestos
en los poliéter-polioles de olor escaso preparados
con la ayuda de catalizadores básicos. No obstante, se encontró que
los poliéter-polioles preparados con la ayuda de
catalizadores de CDM todavía tienen un olor inaceptable. Estos
poliéter-polioles tienen que ser tratados antes de
que se puedan usar en aplicaciones donde sea inaceptable un olor
desagradable. Esto confirma lo que ya era conocido de polioles de
olor escaso, a saber, que el olor no es directamente proporcional a
la cantidad de compuestos volátiles en los
poliéter-polioles.
En la técnica anterior se han descrito métodos
apropiados para obtener poliéter-polioles de olor
escaso tales como los documentos
WO-A-99/47582,
EP-A-466150,
EP-A-864598 y
EP-A-417240. Todos estos
procedimientos comprenden múltiples etapas.
Se ha encontrado ahora que se pueden preparar
poliéter-polioles de olor escaso de una forma simple
y sencilla a partir de poliéter-polioles crudos
preparados con la ayuda de catalizador de CDM. Esto es muy
sorprendente porque la baja cantidad de compuestos volátiles
presentes en el poliéter-poliol crudo preparado con
la ayuda de catalizador de CDM podría sugerir que son difíciles de
eliminar otros compuestos.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para preparar poliéter-poliol de olor
escaso a partir de poliéter-poliol crudo preparado
con la ayuda de un catalizador complejo de cianuro de doble metal,
el cual procedimiento comprende arrastrar el
poliéter-poliol crudo en un recipiente a una
temperatura desde 50 hasta 200ºC, a una relación de cantidad total
de gas de arrastre introducido en el recipiente a cantidad total de
poliol introducido en el recipiente desde 20 hasta 600 x 10^{-3}
m^{3} de gas inerte por kg de poliol y a un tiempo de residencia
del poliol desde 0,5 hasta 120 minutos.
Los poliéter-polioles para uso
en la presente invención han sido preparados poniendo en contacto un
iniciador que contiene grupo hidroxilo con óxido de alquileno en
presencia de un catalizador complejo de cianuro de doble metal
(CDM). El óxido de alquileno puede ser, en principio, cualquier
óxido de alquileno. Preferentemente, el óxido de alquileno
comprende desde 2 hasta 10 átomos de carbono, preferentemente desde
2 hasta 6 átomos de carbono, más preferentemente desde 2 hasta 4
átomos de carbono. Los óxidos de alquileno preferidos para uso en
la presente invención son óxido de etileno, óxido de propileno,
óxido de buteno, óxido de estireno, y los similares, y sus mezclas.
Lo más preferentemente, el óxido de alquileno es óxido de propileno
y/u óxido de etileno.
Para la preparación de los
poliéter-polioles para uso en la presente invención
se puede usar una amplia gama de iniciadores que contienen grupo
hidroxilo. El iniciador que contiene grupo hidroxilo puede ser agua;
etilenglicol; dietilenglicol; trietilenglicol; propilenglicol;
dipropilenglicol; tripropilenglicol; 1,2-, 1,3- y
1,4-butilen-glicoles;
neopentilglicol; glicerina, trimetilolpropano;
trietilenglicolpropano; pentaeritritol;
alfa-metilgucosido; hidroximetil-, hidroxietil- e
hidroxipropilglucósidos; sorbitol; manitol; sacarosa; y otros
iniciadores que contienen grupo hidroxilo usados comúnmente.
También son apropiados los iniciadores que contienen grupo hidroxilo
monofuncional tales como metanol, etanol,
1-propanol, 2-propanol,
n-butanol, 2-butanol,
2-etilhexanol, y los similares, así como fenol,
catecol, 4,4'-dihidroxibifenilo y
4,4'-dihidroxi-difenilmetano.
Los iniciadores que contienen grupo hidroxilo
que se usan generalmente son compuestos que contienen al menos un
átomo de hidrógeno activo, más preferentemente al menos 2 átomos de
hidrógeno activo. Los iniciadores que contienen grupo hidroxilo
preferidos son compuestos orgánicos que contienen de promedio al
menos 1 grupo hidroxilo, que contienen preferentemente de promedio
más de 1 grupo hidroxilo. Más preferentemente, los iniciadores que
contienen grupo hidroxilo son compuestos orgánicos que contienen
desde 2 hasta 6 grupos hidroxilo. Ejemplos de tales alcoholes son
glicol, tal como dietilenglicol, dipropilenglicol, glicerina, di- y
poligliceroles, pentaeritritol, trimetilolpropano, trietanolamina,
sorbitol y manitol.
Típicamente, el iniciador que contiene grupo
hidroxilo se hace reaccionar con óxido de alquileno a una
temperatura desde 50 hasta 150ºC, más en particular desde 80 hasta
130ºC, a presión atmosférica. También se pueden aplicar presiones
mayores, pero la presión no excederá normalmente de 2000 kPa y
preferentemente es desde 100 hasta 500 kPa. El procedimiento se
puede llevar a cabo en presencia o en ausencia de un disolvente
inerte. Disolventes inertes apropiados son ciclohexano, tolueno,
xileno, dietil-éter, dimetoxietano y/o hidrocarburos clorados
(tales como cloruro de metileno, cloroformo o
1,2-dicloropropano). El disolvente, si se usa, se
usa generalmente en una cantidad desde 10 hasta 30% en peso.
Los catalizadores complejos de CDM son muy
conocidos en la técnica. Se ha encontrado que, en la presente
invención, en principio, se puede usar cualquier catalizador de CDM
que sea conocido por ser apropiado para procedimientos en los que
se hace reaccionar óxido de alquileno con un iniciador que contiene
grupo hidroxilo. El catalizador complejo de CDM presente en la
composición de la presente invención contiene preferentemente
ligando de t-butanol.
Un procedimiento mediante el cual se puede
preparar el catalizador de CDM para uso en la presente invención ha
sido descrito en la solicitud japonesa 4-145123. El
catalizador que se prepara es un complejo de cianuro bimetálico que
tiene butanol terciario coordinado como ligando orgánico.
Otro procedimiento mediante el cual se puede
preparar el catalizador de CDM ha sido descrito en la solicitud de
patente del PCT PCT/EP01/03498. El procedimiento descrito comprende
las etapas de (a) combinar una solución acuosa de una sal de metal
con una solución acuosa de una sal de cianuro de metal y hacer
reaccionar estas soluciones, en la que al menos parte de esta
reacción tiene lugar en presencia de un agente acomplejante
orgánico, formando por ello una dispersión de un complejo de CDM
sólido en un medio acuoso; (b) combinar la dispersión obtenida en
la etapa (a) con un líquido, que sea esencialmente insoluble en agua
y que sea capaz de extraer el complejo de CDM sólido formado en la
etapa (a) del medio acuoso, y dejar que se forme un sistema de dos
fases que consiste en una primera capa acuosa y una capa que
contiene el complejo de CDM y el líquido añadido; (c) separar la
primera capa acuosa; y (d) recuperar el catalizador de CDM de la
capa que contiene el catalizador de CDM.
Típicamente, el catalizador de CDM presente en
la composición según la presente invención tendrá la fórmula
Zn_{2}[Co(CN)_{6}]Cl.nC.mH_{2}O.pA
en la que C es el ligando usado y A
es el compuesto de fórmula general (I) usado. Preferentemente, C es
alcohol terc-butílico y A es
metil-terc-butil-éter, dietil-éter
diisopropil-éter,
terc-amil-metil-éter o dibutil-éter.
Preferentemente, n es desde 0 hasta 10, m es desde 0 hasta 20 y p
es desde 0 hasta
10.
El poliéter-poliol crudo para
uso en la presente invención preferentemente es
poliéter-poliol como se obtiene haciendo reaccionar
el iniciador con uno o más óxidos de alquileno. Se prefiere que el
poliéter-poliol como se obtiene no sea sometido a
ningún pretratamiento antes de ser usado en la presente invención.
El procedimiento de la presente invención consiste preferentemente
sólo en el procedimiento de arrastre como se describe aquí. Por lo
tanto, el poliéter-poliol aún contiene
preferentemente el catalizador de CDM usado para la alcoxilación.
La cantidad de catalizador de CDM presente es preferentemente menor
que 150 partes por millón (ppm), más preferentemente menor que 100
ppm, más preferentemente menor que 50 ppm, más preferentemente a lo
sumo 25 ppm, más preferentemente menor que 25 ppm, más
preferentemente a lo sumo 20 ppm, más preferentemente menor que 20
ppm, basado en la cantidad de poliéter-poliol.
El poliéter poliol es arrastrado con la ayuda de
un gas. El gas es inerte bajo las condiciones aplicadas durante el
arrastre. Como se menciona, la relación de cantidad total de gas de
arrastre introducido en el recipiente a cantidad total de poliol
introducido en el recipiente es desde 20 hasta 600 x 10^{-3}
m^{3} de gas inerte por kg de poliol. El volumen de gas inerte
usado en el procedimiento determina la eficacia del gas más bien
que la cantidad molar. Preferentemente, la relación de cantidad
total de gas de arrastre introducido en el recipiente a cantidad
total de poliol introducido en el recipiente es desde 30 hasta 500 x
10^{-3} m^{3} de gas inerte por kg de poliol. Más
preferentemente, la relación de cantidad total de gas de arrastre
introducido en el recipiente a cantidad total de poliol introducido
en el recipiente es desde 40 hasta 400 x 10^{-3} m^{3} de gas
inerte por kg de poliol. Lo más preferentemente, la relación de
cantidad total de gas de arrastre introducido en el recipiente a
cantidad total de poliol introducido en el recipiente es desde 50
hasta 300 x 10^{-3} m^{3} de gas inerte por kg de poliol. La
cantidad exacta de gas de arrastre que se va a usar depende del
olor del poliéter-poliol deseado. No obstante, en la
mayoría de los casos una cantidad de gas de arrastre de a lo sumo
250 x 10^{-3} m^{3} de gas inerte por kg de poliol es suficiente
mientras que en muchos casos 200 x 10^{-3} m^{3} de gas inerte
por kg de poliol es suficiente. En la mayoría de los casos, la
cantidad de gas de arrastre es al menos 40 x 10^{-3} m^{3} y en
muchos casos es al menos 50 x 10^{-3} m^{3}. La cantidad exacta
de gas de arrastre que se introduce depende de las circunstancias
exactas tales como la eficacia de dispersar el nitrógeno en el
poliol líquido, el tamaño de las gotitas del gas de arrastre, la
temperatura aplicada y el tiempo durante el cual el gas está
presente en poliéter-poliol. Preferentemente, la
relación en peso de cantidad total de gas de arrastre introducido en
el recipiente a cantidad total de poliéter-poliol
introducida en el recipiente entra en el intervalo desde 1 hasta 5
partes en peso de gas por 100 partes en peso de poliol.
La clase de gas de arrastre aplicado depende de
los gases disponibles. Generalmente, se prefiere el uso de
nitrógeno sobre el uso de vapor puesto que el uso de nitrógeno hace
que el producto obtenido no necesite ser secado.
Estará claro para algunos expertos en la técnica
que recipiente se va a aplicar en el procedimiento de la presente
invención. Se puede usar cualquier recipiente generalmente conocido
por ser apropiado para arrastre.
La presión que se va a aplicar en el
procedimiento de arrastre depende de otras circunstancias.
Preferentemente, la presión es a lo sumo 1 x 10^{5} N/m^{2}.
Más específicamente, la presión es a lo sumo 0,5 x 10^{5}
N/m^{2}, más específicamente, a lo sumo 0,3 x 10^{5}
N/m^{2}.
La temperatura del arrastre no es crítica pero
depende de la clase de poliéter-poliol que se va a
arrastrar, de la cantidad de gas de arrastre usada y de la
reducción de olor deseada. Generalmente, la temperatura es desde 60
hasta 180ºC, más específicamente desde 80 hasta 160ºC, lo más
específicamente desde 90 hasta 150ºC.
Como se menciona anteriormente, es muy
sorprendente que un método simple y sencillo haga posible eliminar
olor desagradable de un poliéter-poliol crudo que
contenga sólo cantidades muy pequeñas de contaminantes. El
poliéter-poliol crudo que se usa en el procedimiento
de la presente invención contiene generalmente a lo sumo 100 partes
por millón en peso (ppm) de compuestos orgánicos volátiles, más
específicamente desde 30 hasta 80 ppm. Aunque los compuestos que
causan el mal olor no han sido aún determinados, se ha observado que
el poliéter-poliol de olor escaso obtenido por el
procedimiento según la presente invención contiene generalmente
menor que 30 ppm de compuestos orgánicos volátiles, más
específicamente a lo sumo 20 ppm.
El tiempo durante el cual se va a someter el
poliéter-poliol crudo al proceso de arrastre según
la presente invención, en lo sucesivo también llamado tiempo de
residencia, es relativamente corto. No obstante, la cantidad exacta
de tiempo requerido depende de otras circunstancias tales como la
cantidad de gas de arrastre, la dispersión del gas en el
poliéter-poliol y de la disposición del proceso.
Generalmente, el tiempo requerido será desde 0,5 hasta 120 minutos.
Más específicamente, el tiempo será al menos 1 minuto, más
específicamente al menos 2 minutos. El tiempo requerido será
generalmente a lo sumo 100 minutos, más específicamente a lo sumo 80
minutos.
Normalmente, el poliéter-poliol
se combina con antioxidante directamente después de la manufactura.
En el procedimiento de la presente invención, el antioxidante se
puede añadir al poliéter-poliol crudo y/o al
poliéter-poliol de olor escaso.
El poliéter-poliol de olor
escaso se puede combinar con otros aditivos tales como cargas,
retardadores de la llama, estabilizadores de la espuma
(tensioactivos) y colorantes. Los retardadores de la llama pueden
ser retardadores de la llama líquidos y/o sólidos. Los
tensioactivos de organosilicona son los aplicados más
convencionalmente como estabilizadores de la espuma en la
producción de poliuretano. Una gran variedad de tales tensioactivos
de organosilicona está disponible comercialmente. Un compuesto
preferido es el compuesto L2100, disponible comercialmente de Osi.
Normalmente, tal estabilizador de la espuma se usa en una cantidad
de hasta 5% en peso, basado en la mezcla de reacción de poliol
reaccionante y poliisocianato reaccionante. La cantidad en la que
los compuestos auxiliares normales pueden estar presentes puede
variar ampliamente. Generalmente, la cantidad será desde 0 hasta 50
partes en peso, basada en la cantidad de poliol, más específicamente
desde 0 hasta 40 partes en peso.
La presente invención se ejemplifica a
continuación.
Ejemplo
1
Se cargó un reactor agitado, de 5 litros, con
379 gramos de aducto de 1,2-propanodiol/óxido de
propileno que tenía un peso molecular promedio de 400 (PPG400).
Adicionalmente, se añadieron 32 g de solución que contenía 3% en
peso de un catalizador complejo de cianuro de doble metal en el
PPG400. El catalizador complejo de cianuro de doble metal se
preparó como se describe en el documento
WO-A-01/72418.
El reactor se arrastró con nitrógeno bajo vacío
para eliminar trazas de agua y se calentó hasta 105ºC. Se alimentó
al reactor una cantidad menor de óxido de propileno y la presión del
reactor se controló cuidadosamente. No se añadió óxido de propileno
adicional hasta que se produjo una caída de presión acelerada en el
reactor. La caída de presión indica que el catalizador ha quedado
activado. Cuando se verifica la activación del catalizador, se
añadió gradualmente suficiente óxido de propileno durante 2 horas
para obtener un poliol que tiene un peso molecular promedio de
4000. La concentración de catalizador complejo de cianuro de doble
metal en el poliol fue de 30 ppm. Se encontró que la cantidad de
compuestos orgánicos volátiles era de 50 partes por millón (ppm),
basada en la cantidad total de poliéter-poliol. La
cantidad se determina con la ayuda de cromatografía de gases con
espacio en cabeza estático como se describe en el método ASTM D
4526-96. Se encontró que ésto era apropiado para
poliéter-polioles, aunque el método de ensayo
describe copolímeros de estireno-acrilonitrilo.
Se añadieron 300 ppm de antioxidante fenólico al
poliéter-poliol obtenido.
8 kg del poliéter-poliol así
obtenido se arrastraron en un recipiente de 12 litros que tenía una
altura total de 32 cm y que contenía una hélice de 4 paletas
axiales a 4 cm y a 19 cm. La entrada de nitrógeno estaba a
alrededor de 4 cm de altura. La agitación se hizo a 500 vueltas por
minuto y estaba dirigida hacia arriba.
Cuando el poliol se hubo puesto en el
recipiente, se sometió el poliol a presión reducida 3 veces y
posteriormente se calentó hasta 140ºC. La mezcla se arrastró
posteriormente insuflando nitrógeno a través del
poliéter-poliol a un flujo de 170 litros de
nitrógeno por hora por kg de poliol, mientras que se mantenía la
presión a 0,1 x 10^{5} N/m^{2}.
El tiempo durante el cual se arrastró la mezcla
se da en la Tabla 1. Después del tiempo indicado, se enfrió el
poliol hasta 60ºC y se añadió más antioxidante (2700 ppm de
antioxidante fenólico y 1500 ppm de antioxidante de amina). El
poliol se agitó durante 20 minutos y se transfirió a un recipiente
bajo nitrógeno. El olor de poliol obtenido se determinó por el
Institut Meurice, Bélgica, según procedimientos establecidos.
Adicionalmente, se determinó el olor de polioles
según se obtienen mediante un procedimiento de arrastre como se
describe en el documento
EP-A-1062263. El poliol tratado
mediante el procedimiento del documento
EP-A-1062263 se preparó con la
ayuda de un catalizador de hidróxido potásico.
Los resultados obtenidos se muestran en la tabla
siguiente. Los excelentes resultados obtenidos por el método
sencillo de la presente invención estarán claros a partir de esta
tabla.
Claims (5)
1. Procedimiento para preparar
poliéter-poliol de olor escaso a partir de
poliéter-poliol crudo preparado con la ayuda de un
catalizador complejo de cianuro de doble metal, el cual
procedimiento comprende arrastrar el
poliéter-poliol crudo en un recipiente a una
temperatura desde 50 hasta 200ºC, a una relación de cantidad total
de gas de arrastre introducido en el recipiente a cantidad total de
poliol introducido en el recipiente desde 20 hasta 600 x 10^{-3}
m^{3} de gas inerte por kg de poliol, y a un tiempo de residencia
del poliol desde 0,5 hasta 120 minutos.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el cual procedimiento el gas de arrastre es nitrógeno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2,
en el cual procedimiento el tiempo de residencia del poliol es
desde 20 hasta 60 minutos.
4. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en el cual procedimiento la presión es a lo
sumo 0,5 x 10^{5} N/m^{2}.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el cual procedimiento la alimentación de
poliéter-poliol crudo contiene desde 30 hasta 80
partes por millón peso a peso (ppm) de compuestos orgánicos
volátiles y el poliéter-poliol de olor escaso
contiene a lo sumo 20 ppm de compuestos orgánicos volátiles.
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