CN1965014B - 制备低味聚醚多元醇的方法 - Google Patents

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Abstract

由利用双金属氰化物络合催化剂制备的粗聚醚多元醇制备低味聚醚多元醇的方法，该方法包括：在容器中在50-200℃的温度下，在引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量比为20-600×10-3m3惰性气体/kg多元醇下和在0.5-120分钟的多元醇停留时间下，汽提粗聚醚多元醇。

Description

制备低味聚醚多元醇的方法
技术领域
本发明涉及一种由利用双金属氰化物络合催化剂制备的粗聚醚多元醇制备低味聚醚多元醇的方法。
背景技术
聚醚多元醇是公知的。它们可用于许多目的。多元醇可以通过与聚异氰酸酯在合适条件下反应而用于制备聚氨酯。可以制得的聚氨酯产品包括聚氨酯泡沫、涂料、弹性体、密封剂和粘合剂。
常规而言，通过以下方式制备聚醚多元醇：在氢氧化钾催化剂存在下，将含有活性氢原子的含羟基引发剂与环氧烷烃比如环氧丙烷和环氧乙烷反应，以得到聚醚多元醇，也被称作聚(环氧烷烃)聚合物。
现今，氢氧化钾催化剂可以被双金属氰化物(DMC)络合催化剂代替。这些化合物是公知的用于环氧化物聚合，即用于聚合环氧烷烃的催化剂。这些催化剂是高活性的，并且与使用强碱性催化剂如氢氧化钾制备的类似多元醇相比得到具有低不饱和度的聚醚多元醇。
已知利用DMC催化剂制备的聚醚多元醇与使用强碱性催化剂制备的类似聚醚多元醇相比含有更少的副产物。在利用DMC催化剂制备的聚醚多元醇中挥发性化合物的含量低于在利用碱性催化剂制备的低味聚醚多元醇中这些化合物的含量。但已发现，利用DMC催化剂制备的聚醚多元醇仍然具有不能接受的气味。在将它们用于其中不能接受令人不快的气味的应用之前，必须处理这些聚醚多元醇。这证实了已知的低味多元醇，即气味并不与聚醚多元醇中存在的挥发性化合物的量成正比。
获得低味聚醚多元醇的合适方法描述于现有技术如WO-A-99/47582、EP-A-466150、EP-A-864598和EP-A-417240中。这些方法均包括多个步骤。
现已发现，可以按简单和直接的方式由利用DMC催化剂制备的粗聚醚多元醇制备低味聚醚多元醇。这是非常令人惊奇的，因为在利用DMC催化剂制备的粗聚醚多元醇中存在的少量挥发性化合物暗示着另一些化合物难以除去。
发明内容
本发明涉及一种由利用双金属氰化物络合催化剂制备的粗聚醚多元醇制备低味聚醚多元醇的方法，该方法包括：在容器中在50-200℃的温度下，在引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量比为20-600×10-3m3惰性气体/kg多元醇下和在0.5-120分钟的多元醇停留时间下，汽提粗聚醚多元醇。
具体实施方式
用于本发明的聚醚多元醇通过在双金属氰化物(DMC)络合催化剂存在下使含羟基的引发剂与环氧烷烃接触而制备。该环氧烷烃原则上可以是任何环氧烷烃。优选地，环氧烷烃包含2-10个碳原子，优选2-6个碳原子，更优选2-4个碳原子。用于本发明的优选环氧烷烃是环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、氧化苯乙烯等及其混合物。更优选地，环氧烷烃是环氧丙烷和/或环氧乙烷。
许多含羟基的引发剂均可用于制备用于本发明的聚醚多元醇。含羟基的引发剂可以是：水；乙二醇；二乙二醇；三乙二醇；丙三醇；二丙二醇；三丙二醇；1，2-、1，3-和1，4-丁二醇；新戊二醇；甘油、三羟甲基丙烷；三羟乙基丙烷；季戊四醇、α-甲基糖苷；羟甲基-、羟乙基-和羟丙基糖苷；山梨糖醇、甘露醇；蔗糖；和其它常用的含羟基的引发剂。同样合适的是单官能的含羟基引发剂，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、正丁醇、2-丁醇、2-乙基己醇等，以及苯酚、儿茶酚、4，4′-二羟基联苯、4，4′-二羟基二苯基甲烷。
通常使用的含羟基的引发剂是含有至少1个活性氢原子、更优选至少2个活性氢原子的化合物。优选的含羟基的引发剂是平均含有至少1个羟基、优选平均含有多个羟基的有机化合物。更优选地，含羟基的引发剂是含有2-6个羟基的有机化合物。这类醇的例子是二醇例如二乙二醇、二丙二醇、甘油、二-和聚甘油、季戊四醇、三羟甲基丙烷、三乙醇胺、山梨糖醇和甘露醇。
一般而言，含羟基的引发剂与环氧烷烃在50-150℃、更具体为80-130℃的温度下在大气压下反应。还可以采用更高的压力，但压力通常不超过20巴，并且优选为1-5巴。该过程可以在惰性溶剂存在或者不存在下进行。合适的惰性溶剂是环己烷、甲苯、二甲苯、二乙醚、二甲氧基乙烷和/或氯代烃(例如二氯甲烷、氯仿或1，2-二氯丙烷)。如果使用，则溶剂用量通常为10-30wt％。
DMC络合催化剂是本领域公知的。已经发现，在本发明中原则上可以使用已知适用于其中使环氧烷烃与含羟基的引发剂反应的方法的任何DMC催化剂。存在于本发明的组合物中的DMC络合催化剂优选含有叔丁醇配体。
可以用于制备用于本发明的DMC催化剂的方法描述于日本申请4-145123中。制备的催化剂是含有作为有机配体配位的叔丁醇的双金属氰化物络合物。
可以用于制备DMC催化剂的另一种方法描述于PCT专利申请PCT/EP01/03498中。所述方法包括以下步骤：(a)将金属盐水溶液与金属氰化物盐水溶液组合并使这些溶液反应，其中该反应至少部分在有机络合剂存在下进行，由此形成固体DMC络合物在含水介质中的分散体；(b)将步骤(a)中获得的分散体与基本不溶于水并且能够从含水介质中萃取步骤(a)中形成的固体DMC络合物的液体组合，并形成两相体系，该两相体系由第一含水层以及含有DMC络合物和所加液体的层组成；(c)将第一含水层除去；和(d)从含有DMC催化剂的层中回收DMC催化剂。
一般而言，存在于本发明组合物中的DMC催化剂具有下式：
Zn2[Co(CN)6]Cl.nC.mH2O.pA
其中C是所使用的配体，A是所使用的通式(I)的化合物。优选地，C是叔丁醇，A是甲基叔丁醚、二乙醚、二异丙醚、叔戊基甲醚或二丁醚。优选地，n为0-10，m为0-20，p为0-10。
用于本发明的粗聚醚多元醇优选是通过将引发剂与一种或多种环氧烷烃反应而获得的聚醚多元醇。优选的是，在用于本发明之前不对所获得的聚醚多元醇进行任何预处理。本发明的方法优选仅仅由本文中所述的汽提过程组成。因此，聚醚多元醇优选仍含有用于烷氧基化的DMC催化剂。基于聚醚多元醇的量，存在的DMC催化剂的量优选少于每百万份150份(ppm)，更优选少于100ppm，更优选少于50ppm，更优选至多为25ppm，更优选少于25ppm，更优选至多为20ppm，更优选少于20ppm。
利用气体汽提聚醚多元醇。该气体在汽提期间采用的条件下为惰性。正如所提及的那样，引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量的比为20-600×10-3m3惰性气体/kg多元醇。用于本方法的惰性气体的体积决定了气体的效率而不是摩尔量。优选地，引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量的比为30-500×10-3m3惰性气体/kg多元醇。更优选地，引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量的比为40-400×10-3m3惰性气体/kg多元醇。最优选地，引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量的比为50-300×10-3m3惰性气体/kg多元醇。使用的汽提气的精确量取决于所希望的聚醚多元醇的气味。但在大多数情况下，至多为250×10-3m3惰性气体/kg多元醇的汽提气量是足够的，而在许多情况下，200×10-3m3惰性气体/kg多元醇是足够的。在大多数情况下，汽提气的量至少为40×10-3m3，并且在许多情况下至少为50×10-3m3。引入的汽提气的精确量取决于具体情况，例如将氮气分散在液体多元醇中的效率、汽提气的液滴尺寸、采用的温度和气体存在于聚醚多元醇中的时间。优选地，引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量的重量比为1-5重量份气体/100重量份多元醇。
使用的汽提气类型取决于可获得的气体。一般而言，使用氮气优于使用水蒸汽，因为使用氮气获得的产品不需要干燥。
本领域技术人员清楚在本发明方法中使用何种容器。可以采用通常已知适用于汽提的任何容器。
汽提过程中施加的压力取决于另一些情况。优选地，该压力至多为1×105N/m2。更具体地，该压力至多为0.5×105N/m2，更具体至多为0.3×105N/m2。
汽提温度并不关键，但取决于将被汽提的聚醚多元醇的种类、使用的汽提气量和所希望的气味降低。一般而言，温度为60-180℃，更具体为80-160℃，最具体为90-150℃。
如上所述，非常令人惊奇的是一种简单和直接的方法可以从只含有微量杂质的粗聚醚多元醇中除去令人不快的气味。用于本发明方法的粗聚醚多元醇通常每百万重量份含有至多100重量份(ppm)的挥发性有机化合物，更具体地为30-80ppm。尽管尚未确定造成不良气味的化合物，但已经观察到通过本发明方法获得的低味聚醚多元醇通常含有少于30ppm的挥发性有机化合物，更具体地至多为20ppm。
粗聚醚多元醇进行本发明的汽提过程的时间(在下文中也被称为停留时间)相对短。但所需时间的精确量取决于进一步情况例如汽提气量、气体在聚醚多元醇中的分散和工艺装置。一般而言，所需时间应为0.5-120分钟。更具体地，时间将至少为1分钟，更具体地为至少2分钟。所需时间应通常至多为100分钟，更具体地至多为80分钟。
通常，在制备之后将聚醚多元醇直接与抗氧化剂组合。在本发明的方法中，可以将抗氧化剂加入到粗聚醚多元醇和/或低味聚醚多元醇中。
可以将低味聚醚多元醇与进一步的添加剂如填料、阻燃剂、泡沫稳定剂(表面活性剂)和着色剂组合。阻燃剂可以是液体和/或固体阻燃剂。有机硅氧烷表面活性剂是聚氨酯生产中最常用的泡沫稳定剂。许多这类有机硅氧烷表面活性剂可商购获得。优选的化合物是可从Osi商购获得的化合物L2100。通常，基于多元醇反应物和聚异氰酸酯反应物的反应混合物，该泡沫稳定剂以至多5wt％的量使用。常用助剂的存在量可以广泛变化。一般而言，基于多元醇的量，该量将为0-50重量份，更具体地为0-40重量份。
在下文中举例说明本发明。
实施例1
向5升搅拌反应器中装入379g平均分子量为400的1，2-丙二醇/环氧丙烷加合物(PPG400)。另外加入32g于PPG400中含有3wt％双金属氰化物络合催化剂的溶液。该双金属氰化物络合催化剂如WO-A-01/72418中所述制备。
在真空下用氮气汽提反应器以除去微量水，并且将其加热至105℃。将少量环氧丙烷加入反应器中并小心监控反应器压力。直到反应器中压力下降加快时，才加入另外的环氧丙烷。该压力下降表明催化剂变为活化。当确定催化剂活化时，在2小时内逐渐加入足够的环氧丙烷以获得平均分子量为4000的多元醇。多元醇中双金属氰化物络合催化剂的浓度为30ppm。基于聚醚多元醇的总量，挥发性有机化合物的量为每百万份50份(ppm)。该量利用在ASTM方法D 4526-96中描述的静态顶部空间气相色谱测量。发现该方法适用于聚醚多元醇，尽管该测试方法描述了苯乙烯-丙烯腈共聚物。
将300ppm酚类抗氧化剂加入到所获得的聚醚多元醇中。
在总高度为32cm并且在4cm和19cm处包含4个叶片的轴向叶轮的12升容器中，汽提由此获得的8kg聚醚多元醇。氮气入口在约4cm高度。在500转/分钟下进行搅拌向上导出。
当将多元醇放入容器中时，使多元醇经受3次减压并随后加热至140℃。随后通过在170升氮气/小时/kg多元醇的流量下将氮气吹过聚醚多元醇而汽提混合物，同时将压力保持在0.1×105N/m2下。
混合物的汽提时间在表1中给出。在所示时间之后，将多元醇冷却至60℃并加入另外的抗氧化剂(2700ppm酚抗氧化剂和1500ppm胺抗氧化剂)。在氮气下将多元醇搅拌20分钟并转移到容器中。根据既定步骤通过Institut Meurice，Belgium检测所获得的多元醇的气味。
另外，检测通过如EP-A-1062263中描述的汽提方法获得的多元醇的气味。通过EP-A-1062263的方法处理的多元醇利用氢氧化钾催化剂而制备。
所得结果示于下表中。从该表中可明显看出，本发明的简单方法获得了优良结果。
表
Figure G2005800188645D00071

Claims (5)

1.一种由利用双金属氰化物络合催化剂制备的粗聚醚多元醇制备低味聚醚多元醇的方法，该方法包括：在容器中在50-200℃的温度下，在引入容器的汽提气总量与引入容器的多元醇总量比为20-600×10-3m3惰性气体/kg多元醇下和在0.5-120分钟的多元醇停留时间下，汽提粗聚醚多元醇。
2.权利要求1的方法，其中汽提气是氮气。
3.权利要求1或2的方法，其中多元醇的停留时间为20-60分钟。
4.权利要求1或2的方法，其中压力至多为0.5×105N/m2。
5.权利要求1或2的方法，其中粗聚醚多元醇进料含有30-80ppmw的挥发性有机化合物，并且低味聚醚多元醇含有至多20ppmw的挥发性有机化合物。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006029588A1 (de) * 2006-06-26 2007-12-27 Bayer Materialscience Ag Verfahren zum Strippen von Polymerpolyolen
DE102009002371A1 (de) 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
PT2459618E (pt) * 2009-07-29 2014-05-19 Basf Se Método para o fabrico de polióis de poliéter a partir de óxidos de alquileno
WO2011041161A1 (en) 2009-09-29 2011-04-07 Dow Global Technologies, Inc. Single column stripping and drying process
BR112012007190A2 (pt) 2009-09-30 2016-03-29 Basf Se processo para a preparação de polímeros alcoxilados, polímero alcoxilado, processo para preparar poliuretanos, poliuretanos, reagente tensoativo, e, formulação detergente
CN105037703A (zh) * 2015-08-31 2015-11-11 句容宁武新材料发展有限公司 一种抽提聚醚多元醇中甲醛和乙醛的方法
CN113260654A (zh) * 2019-01-23 2021-08-13 科莱恩国际有限公司 分散剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003025045A1 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing polyoxyalkylene polyether products
CN1813019A (zh) * 2003-06-03 2006-08-02 巴斯福股份公司 使用dmc催化生产聚醚醇的方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5260899A (en) * 1975-11-14 1977-05-19 Nippon Oil & Fats Co Ltd Purification method of polyalkylene
JPS56104936A (en) * 1980-01-24 1981-08-21 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Purification of polyether polyol
US4443634A (en) * 1983-03-29 1984-04-17 Conoco Inc. Removal of impurities
US5364973A (en) * 1993-05-06 1994-11-15 Arco Chemical Technology Productive process for making conventional and low-unsaturation polyether polyols
DE19530388A1 (de) * 1995-08-18 1997-02-20 Bayer Ag Geruchsarme, höhermolekulare Polyetherpolyole, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung für die Herstellung von auf Polyetherpolyolen aufbauenden Polymeren, Kosmetika und pharmazeutischen Produkten
US6060627A (en) * 1997-05-08 2000-05-09 Arco Chemical Technology, L.P. Polyol purification
US5844070A (en) * 1997-05-16 1998-12-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts
IS4687A (is) * 1998-03-13 1998-04-06 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Aðferð við framleiðslu á lyktarlitlum pólýeter pólýólum
DE19949091A1 (de) * 1999-10-12 2001-04-26 Basf Ag Polyester-Polyetherblockcopolymere
DE10137628A1 (de) * 2001-08-03 2003-02-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen
DE10156117A1 (de) * 2001-11-15 2003-05-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
ES2199666B1 (es) * 2002-02-25 2005-06-01 Repsol Quimica, S.A. Procedimiento de produccion de polioleteres.
DE10240186A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen
US20050107643A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-19 Thomas Ostrowski Preparation of polyether alcohols

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003025045A1 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing polyoxyalkylene polyether products
CN1813019A (zh) * 2003-06-03 2006-08-02 巴斯福股份公司 使用dmc催化生产聚醚醇的方法

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