ES2282294T3 - Separacion de compuestos oxigenados de una corriente de hidrocarburos. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la separación de olefinas y parafinas de compuestos oxigenados en una corriente de hidrocarburos C4 a C20 líquida que incluye hidrocarburos y compuestos oxigenados obtenidos a partir de una reacción de Fischer-Tropsch, incluyendo el procedimiento la puesta en contacto de la corriente de hidrocarburos bajo condiciones de extracción líquido-líquido con un disolvente polar y un contra-disolvente orgánico no polar y la obtención de un refinado y un extracto procedentes de la extracción líquido-líquido; caracterizado porque el contra-disolvente orgánico no polar en la extracción líquido-líquido es un producto reciclado procedente del refinado, comprende olefinas u olefinas y parafinas, y se selecciona para tener un punto de ebullición que es inferior al punto de ebullición del alcohol más volátil en la corriente de hidrocarburos.
Description
Separación de compuestos oxigenados de una
corriente de hidrocarburos.
Esta invención se refiere a un procedimiento
para la separación de olefinas y parafinas de compuestos oxigenados
en una corriente de hidrocarburos líquida.
La reacción de gas de síntesis en un reactor
Fischer-Tropsch a presión y temperatura elevadas
sobre un catalizador de Fe o Co produce una gama de hidrocarburos
que incluyen parafinas, olefinas y alcoholes, con una longitud de
la cadena carbonada que varía entre 1 y más de 100. La reacción de
Fischer-Tropsch se puede producir a una temperatura
superior a 300ºC. Generalmente, la temperatura de trabajo está en el
intervalo de 200ºC a 260ºC utilizando reactores de lecho fijo o de
fase en suspensión. Se ha demostrado que el uso de un catalizador
de Fe/Mn/Zn utilizado a una presión de 30-60 bar
presenta una elevada selectividad para olefinas y compuestos
oxigenados (principalmente alcoholes) con longitudes de cadena entre
2 y más de 30.
En un procedimiento de la técnica anterior para
la extracción de \alpha-olefinas a partir de
corrientes producto de Fischer-Tropsch, la
concentración de la \alpha-olefina deseada se
incrementa en una primera etapa de destilación, seguido por etapas
de eterificación, destilación extractora, adsorción y/o
superfraccionamiento. La patente de Sudáfrica Nº 98/4676 enseña una
mejora en el procedimiento para la recuperación de
\alpha-olefinas a partir de una corriente de
hidrocarburos mixtos procedente del procedimiento
Fischer-Tropsch. El procedimiento descrito en esta
técnica anterior supone tres etapas distintas:
1) La separación grosera de los productos
hidrocarbonados en una fracción de bajo punto de ebullición y una
fracción de elevado punto de ebullición.
2) La separación fina por destilación de las
fracciones de mayor y menor punto de ebullición.
3) La eterificación de olefinas terciarias
después de la separación fina. En estos procedimientos, las olefinas
terciarias se consideran un componente problemático que no se puede
separar fácilmente de la \alpha-olefina deseada
por destilación convencional para producir un producto que es de
calidad polimérica.
Un procedimiento comercial conocido para retirar
compuestos oxigenados de una corriente de hidrocarburos incluye la
hidrogenación de un corte C_{10} a C_{13} de una corriente de
hidrocarburos que contiene olefinas, parafinas y compuestos
oxigenados. La etapa de hidrogenación retira los compuestos
oxigenados, pero también hidrogena las olefinas a parafinas, lo cual
no es deseable.
La patente de EE.UU. Nº 4.686.317 describe un
procedimiento para retirar impurezas oxigenadas de una corriente de
hidrocarburos ligeros (C_{2} a C_{4}) que incluye la extracción
de los compuestos oxigenados con un disolvente orgánico polar
pesado, la depuración con agua de los hidrocarburos extraídos para
recuperar el disolvente disuelto, y la combinación de la fase
disolvente procedente de la extracción y la fase acuosa procedente
de la depuración y la destilación para recuperar el disolvente. Este
procedimiento no se ocupa de la recuperación de compuestos
oxigenados a partir del extracto.
La patente del Reino Unido Nº 661.916 describe
un procedimiento para la separación de compuestos oxigenados de una
corriente de hidrocarburos en el que se usa un
contra-disolvente orgánico. El
contra-disolvente usado en este procedimiento es un
hidrocarburo parafínico medicinal con un punto de ebullición fuera
del intervalo de ebullición de la corriente de hidrocarburos. El
contra-disolvente contamina el sistema con un
material extraño.
La Publicación de patente internacional Nº WO
99/58625 describe un procedimiento para la retirada de impurezas
oxigenadas de una corriente de hidrocarburos usando un disolvente
polar ligero en forma de disolvente de acetonitrilo/agua. Esta
referencia en particular se refiere a la retirada de compuestos
oxigenados de una corriente de alimentación en un intervalo estrecho
de C_{8}-C_{10}. Además, los compuestos
oxigenados retirados de la corriente de alimentación se consideran
impurezas y por tanto esta referencia no enseña un procedimiento
para la obtención de un producto oxigenado puro a partir de una
corriente de hidrocarburos.
Según la invención se proporciona un
procedimiento según la reivindicación 1.
El contra-disolvente orgánico se
selecciona para tener un punto de ebullición que es inferior al
punto de ebullición del alcohol más volátil en la corriente de
hidrocarburos.
De manera ventajosa, la corriente de
hidrocarburos se pasa a través de una columna de destilación antes
de su introducción en la extracción
líquido-líquido, para retirar los hidrocarburos
C_{1} a C_{7} y los alcoholes C_{1} a C_{3} de la
corriente. En este caso, un contra-disolvente
orgánico adecuado comprende olefinas y/o parafinas en el intervalo
C_{8}.
De manera ventajosa, los hidrocarburos C_{21}
y superiores, más preferentemente los hidrocarburos C_{19} y
superiores, también se retiran de la corriente de hidrocarburos por
destilación antes de la extracción líquido-líquido
de manera que la corriente incluye hidrocarburos C_{4} a C_{20},
preferentemente C_{4} a C_{18}.
El disolvente polar para una corriente de
hidrocarburos C_{4} a C_{20} es un disolvente polar ligero que
comprende de manera ventajosa una mezcla de agua y un líquido
orgánico tal como n-propanol. No obstante, el
disolvente polar ligero preferido es una mezcla de agua y
acetonitrilo. Normalmente, el agua consiste sólo en la composición
azeotrópica de agua y el líquido orgánico.
La extracción líquido-líquido
puede tener lugar en un aparato extractor
líquido-líquido tal como una columna de extracción
líquido-líquido vertical o una unidad de extracción
tipo mezcladora-decantadora.
El refinado procedente del extractor
líquido-líquido se puede introducir en una columna
de destilación y se puede recuperar una mezcla de parafinas y
olefinas, con una baja concentración de compuestos oxigenados, en
forma de producto de cola procedente de la columna de
destilación.
El producto de cabeza procedente de la columna
de destilación, que incluye contra-disolvente y una
pequeña cantidad de disolvente, se recicla de manera conveniente
hacia la entrada inferior del contra-disolvente de
la columna de extracción.
El extracto procedente del extractor
líquido-líquido se puede enviar a una columna de
destilación por arrastre, en la que el disolvente y una pequeña
cantidad del contra-disolvente se retiran en forma
de producto de cabeza, y a continuación se reciclan hacia la
entrada superior del disolvente de la columna de extracción, y el
producto de cola procedente de la columna de destilación por
arrastre es una corriente de compuestos oxigenados que contiene
bajas concentraciones de material no polar.
El dibujo es un diagrama de flujo de un
procedimiento según la invención.
Esta invención se refiere a un procedimiento
para la separación de olefinas y parafinas de compuestos oxigenados
en una corriente de hidrocarburos líquida que comprende
hidrocarburos C_{4} a C_{20} y superiores en condiciones de
extracción líquido-líquido con un disolvente polar y
un contra-disolvente orgánico no polar. Aunque se
describe el uso de una columna de extracción
líquido-líquido vertical, se puede usar cualquier
tipo de unidad de extracción líquido-líquido, tal
como una unidad mezcladora-decantadora.
En referencia al diagrama, una corriente de
hidrocarburos líquida 10 (en lo sucesivo denominada
"alimentación") que contiene olefinas y parafinas C_{4} a
C_{20} y superiores, preferentemente C_{8} a C_{20},
normalmente C_{8} a C_{18}, e impurezas tales como compuestos
oxigenados (que pueden incluir alcoholes, éteres, aldehídos,
cetonas, ácidos C_{4} a C_{16} y sus mezclas) se introduce en
una columna de extracción líquido-líquido vertical
12 a través de una entrada de la alimentación 14 a lo largo de la
columna. La columna de extracción 12 incluye una entrada superior
del disolvente 16, una entrada inferior del
contra-disolvente 18, una salida superior del
refinado 20 y una salida superior del extracto 22.
La alimentación se obtiene en una reacción de
Fischer-Tropsch. En una forma de realización
preferida, la corriente de hidrocarburos es el producto de una
reacción de Fischer-Tropsch en un reactor de lecho
en suspensión usando un catalizador de Fe/Mn/Zn utilizado a una
presión de 30-65 bar y a un intervalo de
temperaturas de 200ºC a 260ºC. Las condiciones del reactor se
seleccionan para suministrar una proporción elevada de olefinas y
parafinas, y alcoholes. Normalmente, el condensado comprende
olefinas, parafinas y hasta el 55% en masa de alcoholes. La
corriente de hidrocarburos se pasa a través de una columna de
destilación antes de su introducción en la columna de extracción de
líquidos 12, para retirar los hidrocarburos C_{1} a C_{7} y los
alcoholes C_{1} a C_{3} de la corriente. También se puede usar,
si se desea, una columna de destilación adicional para retirar los
hidrocarburos más pesados, es decir, hidrocarburos C_{21} y
superiores. La retirada de los alcoholes ligeros (C_{1} a
C_{3}) es importante, si no será difícil retirarlos del extracto
36 descrito a continuación.
Un disolvente polar 24, que en esta forma de
realización de la invención es una mezcla disolvente polar ligera
de agua y acetonitrilo, se introduce en la columna 12 a través de la
entrada superior 16. Por disolvente polar ligero, se entiende que
el disolvente debe ser inmiscible con los hidrocarburos y tener un
punto de ebullición inferior a aquel de los compuestos oxigenados y
los hidrocarburos. Otro disolvente ligero que es adecuado para la
corriente de hidrocarburos que contiene un amplio intervalo de
hidrocarburos, es decir, de C_{4} a C_{20}, es una mezcla de
agua/n-propanol. No obstante se prefiere un
disolvente polar ligero que comprende una mezcla de agua y
acetonitrilo, con no más del 19% en masa de agua. El agua forma un
azeótropo de ebullición suave con el acetonitrilo. En las presentes
condiciones, el azeótropo de agua-acetonitrilo será
el elemento con el punto de ebullición más suave del extracto. Esto
es ventajoso puesto que ayuda en la recuperación del disolvente en
la columna de destilación por arrastre 38 descrita a continuación.
Si el contenido en agua del acetonitrilo excede aquel de la
concentración del azeótropo de agua y acetonitrilo, habrá exceso de
agua después de que el azeótropo de
agua-acetonitrilo se haya llevado a ebullición. Si
hay cualquier otro componente en el extracto que pueda formar
azeótropos de ebullición suave con el agua, lo hará en presencia del
agua en exceso. Tal azeótropo(s) también se puede llevar a
ebullición hacia las cabezas, y se puede dejar con el disolvente.
Existe el peligro de que entonces tales componentes se puedan
acumular en el serpentín del disolvente, y esto a su vez puede ser
perjudicial para la eficacia de la separación.
La relación de disolvente a alimentación debe
ser suficiente para superar la solubilidad del disolvente en los
hidrocarburos para formar dos fases líquidas distintas. Normalmente,
la relación de disolvente a alimentación estará entre 2:1 y 6:1. Se
prefiere una relación de disolvente a alimentación baja puesto que
es necesario recuperar menos disolvente en la columna de
destilación por arrastre del disolvente 38 mencionada a
continuación. Esto ahorra energía perdiendo menos disolvente por
ebullición en forma de producto de cabeza.
Un contra-disolvente orgánico 26
se introduce en la columna de extracción 12 a través de la entrada
inferior 18. Es importante que el contra-disolvente
tenga un punto de ebullición que sea suficientemente bajo para
separarlo de los alcoholes más volátiles presentes en la corriente,
en la columna de destilación por arrastre 38 que se describe a
continuación. En el presente caso, cuando se han retirado los
alcoholes C_{1} a C_{3}, el punto de ebullición del
contra-disolvente debe ser suficientemente bajo para
separarse de los alcoholes C_{4} (n-butanol). Un
contra-disolvente preferido comprende una olefina o
parafina, normalmente una mezcla de olefinas y parafinas, en el
intervalo C_{8}. Un contra-disolvente típico es
octeno.
La relación de alimentación al
contra-disolvente debe ser de 2:1 aproximadamente.
Una relación de disolvente a contra-disolvente
preferida está entre 1:2 y 1:6, normalmente 1:4.
Un refinado 28 que sale por la salida superior
20 de la columna de extracción 12 está compuesto por hidrocarburos
no polares, contra-disolvente y una pequeña cantidad
de disolvente. El refinado 28 se introduce en una columna de
destilación 30. Se recupera el contra-disolvente y
una pequeña cantidad de disolvente procedente del refinado en forma
de producto de cabeza de la columna de destilación y se recicla
hacia la entrada inferior 18 de la columna de extracción 12. Un
producto de cola 34 procedente de la columna de destilación 30 da
una mezcla de olefinas y parafinas, con una baja concentración de
compuestos oxigenados.
Un extracto 36 procedente de la salida inferior
22 de la columna de extracción 12 se envía a una columna de
destilación por arrastre 38. Un producto de cabeza 40 de la columna
de destilación por arrastre 38, que contiene disolvente y una
pequeña cantidad de contra-disolvente se recicla
hacia través de la entrada superior 16 de la columna de extracción
12 (puede ser necesario reponer este disolvente con una corriente de
repuesto para compensar las pérdidas). El producto de cola 42
procedente de la columna de destilación por arrastre 38 tiene una
concentración elevada de compuestos oxigenados, y una baja
concentración de material no polar. Como se ha mencionado
anteriormente, cualquier contra-disolvente en el
extracto tiene un punto de ebullición inferior al punto de
ebullición del alcohol más volátil y éste abandona la columna de
destilación por arrastre en forma de producto de cabeza y no
contamina el producto de cola, uno de cuyos constituyentes
importantes es el n-butanol. El
n-butanol se puede separar para su uso como producto
de alta calidad. Así, una ventaja particular de esta invención es
que la separación da como resultado un buen rendimiento del
producto, no sólo de olefinas y parafinas, sino también de
alcoholes.
El procedimiento de la invención proporciona una
buena separación entre olefinas, parafinas y compuestos oxigenados
en un intervalo de materiales hidrocarbonados de entre C_{4} a
C_{20} y superiores. El uso del contra-disolvente
de olefina-parafina evita la complicación de añadir
un segundo disolvente ajeno al procedimiento. El punto de
ebullición del contra-disolvente también es
importante para asegurar que el n-butanol se separa
de cualquier contra-disolvente en la columna de
destilación por arrastre del extracto. Además, el procedimiento da
un alcohol útil y sustancialmente puro, así como un producto
olefina/parafina.
Una columna extractora de discos rotatorios
vertical de 3 m, que es un dispositivo de contacto multifásico, se
hizo funcionar en condiciones de extracción
líquido-líquido. La columna se ajustó con puntos de
alimentación en la parte superior, inferior, e intermedia. El
disolvente estaba compuesto por agua al 18% en acetonitrilo. El
disolvente se introdujo en el punto superior de la alimentación a
una tasa de alimentación de 2 kg/h. El
contra-disolvente era 1-octeno
(calidad de co-monómero). El
contra-disolvente se introdujo en el punto inferior
de alimentación a una altura de 2 m a una tasa de 1 kg/h. La
alimentación se obtuvo de un condensado procedente de una reacción
de Fischer-Tropsch en un lecho en suspensión usando
un catalizador de Fe/Mn/Zn utilizado a una presión de 45 bar (4500
kPa) y una temperatura de 230ºC. La operación de extracción se llevó
a cabo a 45ºC. El disolvente formó la fase continua, y la interfase
estaba en la parte superior de la columna. Para el grupo particular
de resultados acompañantes, se desconectó el rotor de la
columna.
La Tabla 1 a continuación muestra el porcentaje,
en masa, de parafinas, olefinas y alcoholes en la corriente de
alimentación de hidrocarburos. El resto de la alimentación está
compuesta de cetonas, aldehídos, ésteres e isómeros (alcoholes
ramificados, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres y acetales).
La Tabla 2 muestra el porcentaje, en masa, de
parafinas, olefinas y alcoholes en el refinado procedente de la
columna de extracción anteriormente mencionada. El resto de la
composición está compuesta por cetonas, aldehídos, ésteres e
isómeros.
La Tabla 3 muestra el porcentaje, en masa, de
alcoholes en el extracto. El resto del extracto está compuesto por
aldehídos, cetonas, ésteres e isómeros.
A continuación el refinado se pasa a través de
una columna de destilación con una temperatura superior de 86ºC,
una temperatura inferior de 200ºC y 25 platos perforados. La columna
de destilación se utilizó a una presión de 150 kPa con una relación
de reflujo de 2.
La Tabla 4 a continuación muestra la composición
del producto de cabeza y del producto de cola procedente de esta
columna de destilación. Se puede observar que el producto de cabeza
contiene un porcentaje elevado de octeno y octano que se recicla
hacia la columna de extracción para su uso como
contra-disolvente. El producto de cola es una
mezcla de olefinas y parafinas, con bajas concentraciones de
compuestos oxigenados.
El extracto se pasa a través de una columna de
destilación por arrastre con una temperatura superior de 88ºC, una
temperatura inferior de 106ºC y 25 platos perforados. La columna de
destilación por arrastre se utiliza a una presión de 150 kPa. La
composición del producto de cabeza y del producto de cola procedente
de la columna de destilación por arrastre se muestra en la Tabla 4.
Se puede observar que el producto de cabeza contiene un porcentaje
elevado de disolvente (una mezcla de acetonitrilo y agua), que se
recicla de manera conveniente hacia la columna de extracción. El
producto de cola contiene un porcentaje elevado de alcoholes.
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Claims (11)
1. Un procedimiento para la separación de
olefinas y parafinas de compuestos oxigenados en una corriente de
hidrocarburos C_{4} a C_{20} líquida que incluye hidrocarburos y
compuestos oxigenados obtenidos a partir de una reacción de
Fischer-Tropsch, incluyendo el procedimiento la
puesta en contacto de la corriente de hidrocarburos bajo
condiciones de extracción líquido-líquido con un
disolvente polar y un contra-disolvente orgánico no
polar y la obtención de un refinado y un extracto procedentes de la
extracción líquido-líquido; caracterizado
porque el contra-disolvente orgánico no polar en la
extracción líquido-líquido es un producto reciclado
procedente del refinado, comprende olefinas u olefinas y parafinas,
y se selecciona para tener un punto de ebullición que es inferior
al punto de ebullición del alcohol más volátil en la corriente de
hidrocarburos.
2. El procedimiento según la reivindicación 1
en el que la corriente de hidrocarburos C_{4} a C_{20} se
prepara a partir de una corriente de hidrocarburos que se pasa a
través de una columna de destilación antes de su introducción en la
extracción líquido-líquido, para retirar los
hidrocarburos C_{1} a C_{7} y los alcoholes C_{1} a C_{3}
de la corriente, y en la que los hidrocarburos C_{21} y superiores
se retiran de la corriente de hidrocarburos por destilación antes
de la extracción líquido-líquido de manera que la
corriente comprende hidrocarburos C_{4} a C_{20}.
3. El procedimiento según la reivindicación 1
en el que el contra-disolvente orgánico comprende
olefinas u olefinas y parafinas en el intervalo C_{8}.
4. El procedimiento según la reivindicación 1
en el que los hidrocarburos C_{19} y superiores se retiran de la
corriente de hidrocarburos por destilación antes de la extracción
líquido-líquido de manera que la corriente comprende
hidrocarburos C_{4} a C_{18}.
5. El procedimiento según una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes en el que el disolvente polar
comprende una mezcla de agua y un líquido orgánico.
6. El procedimiento según la reivindicación 5
en el que el disolvente polar es una mezcla de agua y
acetonitrilo.
7. El procedimiento según la reivindicación 6
en el que el agua comprende no más del 19% del disolvente.
8. El procedimiento según una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes en el que el refinado procedente
del extractor líquido-líquido se introduce en una
columna de destilación y se recupera una mezcla de parafinas y
olefinas en forma de producto de cola procedente de la columna de
destilación.
9. El procedimiento de la reivindicación 8, en
el que el producto de cabeza procedente de la columna de destilación
se recicla y se usa como contra-disolvente orgánico
no polar en la extracción líquido-líquido.
10. El procedimiento según una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes en el que el extracto procedente
del extractor líquido-líquido se envía a una columna
de destilación por arrastre, y un producto de cabeza procedente de
la columna de destilación por arrastre se recicla hacia la entrada
superior del disolvente de la columna de extracción.
11. El procedimiento según la reivindicación
10, en el que el producto de cola procedente de la columna de
destilación por arrastre es una corriente de compuestos oxigenados
que contiene bajas concentraciones de material no polar.
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