ES2264880A1 - Aceite de oliva dietetico por reincorporacion de ingredientes naturales procedentes de la aceituna. - Google Patents
Aceite de oliva dietetico por reincorporacion de ingredientes naturales procedentes de la aceituna.Info
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Abstract
Aceite de oliva dietético por reincorporación de ingredientes naturales procedentes de la aceituna que resultan beneficiosos (principalmente la de los ácidos oleanólico y/o maslínico) y que son eliminados del aceite resultante en el usual procesado industrial de la aceituna.
Description
Aceite de oliva dietético por reincorporación de
ingredientes naturales procedentes de la aceituna.
El cultivo del olivo posee una gran importancia
en los países templados de casi todo el mundo. Su aprovechamiento
principal es el aceite de oliva, del que en España se produce
actualmente más de un millón de Tm. Los procedimientos clásicos
para la molturación de la aceituna y la producción de aceite son los
denominados de "tres fases", tanto en forma continua como
discontinua. Mediante estos procedimientos, además del aceite, se
obtienen subproductos tales como el alpechín, fracción acuosa de la
aceituna con o sin adición de agua, y los orujos de diversos tipos,
que son generalmente extraídos para un adicional aprovechamiento de
aceite. En la actualidad, además de los procedimientos de tres
fases, se utiliza el denominado de "dos fases" en el que,
además del aceite, se obtiene una masa que contiene los restos de
la pulpa y, usualmente aunque no siempre, el hueso de la aceituna,
mezclados con el agua de vegetación, dando lugar a un subproducto
que se conoce con el nombre de "alpeorujo".
El ácido oleanólico
(3-betahidroxi-28-carboxioleanano)
es un ácido triterpénico ubícuamente repartido en el reino vegetal.
Así, la base de datos fitoquímica del Departamento de Agricultura
de los Estados Unidos (http://probe.nalusda.
gov:8300/cgi-bin/browse/phytochemdb) recoge su presencia en casi un centenar de plantas, entre las que se encuentra la Olea europaea, así como una serie de actividades biológicas comprobadas (antiabortivo, anticariogénico, antifertilidad, antihepatotóxico, antiinflamatorio, antisarcómico, preventivo del cáncer, cardiotónico, diurético, hepatoprotector y uterotónico). Son continuas las publicaciones sobre la posible actividad biológica de este ácido y de sus glicósidos. Así, se ha estudiado su actividad como inhibidor de la proliferación de células leucémicas (Essady, D., Najid, A., Simo, A., Denizot, Y., Chulia, A.J. and Delage, C.; Mediators of Inflammation (1994) 3, 181-184), como hipoglucemiante (Yoshikawa, M., Matsuda, H., Harada, E., Mukarami, T., Wariishi, N., Murakami, N. And Yamahara, J.; Chemical & Pharmaceutical Bulletin, (1994) 42, 1354-1356) antitumoral (Ohigashi, H., Mukarami, A. and Koshimizu, K ACS Symposium Series (1994) 547, 251-261), productor de efectos antagonistas en el shock anafiláctico (Zhang, L.R. and Ma, T.X.; Acta Pharmacológica Sinica (1995)16, 527-530), hepatoprotector (Liu, J., Liu, Y.P., Parkinson, A. and Klaasen, C.D.; Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, (1995) 275, 768-774; Connolly, J.D. and Hill, R.A. Procedente de la aceituna Product Reports 12, 609-638 (1995), antiinflamatorio (Recio, M.D., Giner, R.M., Manez, S. And Rios, J.L.; Planta Medica (1995) 61, 182-185. Se ha publicado una revisión específica de la actividad farmacológica del ácido oleanólico (Liu, J. Journal of Ethnopharmacology (1995) 49, 57-68). Supplementation of oils with oleanolic acid from the olive leaf (Olea europaea) Europ. J. Of Lipids Sci. and Tecnology (2004) 106, 22-26.
gov:8300/cgi-bin/browse/phytochemdb) recoge su presencia en casi un centenar de plantas, entre las que se encuentra la Olea europaea, así como una serie de actividades biológicas comprobadas (antiabortivo, anticariogénico, antifertilidad, antihepatotóxico, antiinflamatorio, antisarcómico, preventivo del cáncer, cardiotónico, diurético, hepatoprotector y uterotónico). Son continuas las publicaciones sobre la posible actividad biológica de este ácido y de sus glicósidos. Así, se ha estudiado su actividad como inhibidor de la proliferación de células leucémicas (Essady, D., Najid, A., Simo, A., Denizot, Y., Chulia, A.J. and Delage, C.; Mediators of Inflammation (1994) 3, 181-184), como hipoglucemiante (Yoshikawa, M., Matsuda, H., Harada, E., Mukarami, T., Wariishi, N., Murakami, N. And Yamahara, J.; Chemical & Pharmaceutical Bulletin, (1994) 42, 1354-1356) antitumoral (Ohigashi, H., Mukarami, A. and Koshimizu, K ACS Symposium Series (1994) 547, 251-261), productor de efectos antagonistas en el shock anafiláctico (Zhang, L.R. and Ma, T.X.; Acta Pharmacológica Sinica (1995)16, 527-530), hepatoprotector (Liu, J., Liu, Y.P., Parkinson, A. and Klaasen, C.D.; Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, (1995) 275, 768-774; Connolly, J.D. and Hill, R.A. Procedente de la aceituna Product Reports 12, 609-638 (1995), antiinflamatorio (Recio, M.D., Giner, R.M., Manez, S. And Rios, J.L.; Planta Medica (1995) 61, 182-185. Se ha publicado una revisión específica de la actividad farmacológica del ácido oleanólico (Liu, J. Journal of Ethnopharmacology (1995) 49, 57-68). Supplementation of oils with oleanolic acid from the olive leaf (Olea europaea) Europ. J. Of Lipids Sci. and Tecnology (2004) 106, 22-26.
Quizá la mejor prueba del interés que suscita a
nivel mundial está en las patentes internacionales que sobre este
ácido existen: Use of oleanolic acid as a vasodilator and restorer
agent for endothelial dysfunction (WO2004ES00190 20040430);
Cosmetic and dermopharmaceutical compositions for skin prone to acne
(WO2002fr03344 20021001); Cosmetic composition for care of
sensitive skin includes oleanolic acid or vegetable extract rich in
oleanolic acid, and at least one other vegetable extract chosen
from shea-butter flower and solanum lycocarpum
(FR20000008758 20000705); Process for preparing food products
fortified with oleanolic acid (US19990468637 19991222); Oleanolic
acid-based anti-pruritus agent
(JP19970183075 19970623); Angiogenesis inhibitor composition
comprising oleanolic acíd (KR 19920021117 19921111).
El ácido maslínico
(2-alfa,3-betadihidroxi-28-carboxioleanano),
también denominado ácido crataególico, es un ácido mucho menos
repartido en la naturaleza, habiendo sido detectado en una decena
de plantas (http://probe.nalusda.
gov:8300/cgi-bin/browse/phytochemdb). Se conoce su actividad como antihistamínico y antiinflamatorio (http://probe.
nalusda.gov:8300/cgibin/browse/phytochemdb), aunque su escasez hace que no se haya estudiado extensamente. El aislamiento de los ácidos oleanólico y maslínico de las ceras de la superficie del fruto de la Olea europaea, ha sido descrito (Bianchi, G., Pozzi, N. And Vlahov, G. Phytochemistry (1994) 37, 205-207) mediante la extracción metanólica de olivas previamente lavadas con cloroformo. La separación de este tipo de ácidos ha sido descrita mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad (HSCCC) (Du, Q.Z., Xiong, X.P. and Ito, Y.; Journal of Liquid Chromatography (1995) 18, 1997-2004.
gov:8300/cgi-bin/browse/phytochemdb). Se conoce su actividad como antihistamínico y antiinflamatorio (http://probe.
nalusda.gov:8300/cgibin/browse/phytochemdb), aunque su escasez hace que no se haya estudiado extensamente. El aislamiento de los ácidos oleanólico y maslínico de las ceras de la superficie del fruto de la Olea europaea, ha sido descrito (Bianchi, G., Pozzi, N. And Vlahov, G. Phytochemistry (1994) 37, 205-207) mediante la extracción metanólica de olivas previamente lavadas con cloroformo. La separación de este tipo de ácidos ha sido descrita mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad (HSCCC) (Du, Q.Z., Xiong, X.P. and Ito, Y.; Journal of Liquid Chromatography (1995) 18, 1997-2004.
Otros derivados del ácido oleanólico, como el
ácido equinocístico (16-hidroxioleanólico) han
demostrado efectos inhibidores frente a la replicación del HIV en
células H-9 con valores EC50 de 2.3 mM
(Anti-AIDS agents, 21. Triterpenoid saponins as
anti-HIV principies from fruits of Gleditsia
japonica and Gymnocladus chinensis, and a
structure-activity correlation, Konoshima, Takao;
Yasuda, Ichiro; Kashiwada, Yoshiki; Cosentino, L. Mark;
Lee,Kuo-Hsiung, J. Nat. Prod., 58(9),
1372-7, (1995)). Otros muchos derivados directos han
demostrado ser antagonistas del leucotrieno D_{4} Leukotriene D4
antagonists in Tripterygium wilfordii, Morota, Takashi; Saitoh,
Kazuko; Maruno, Masao; Yang, Chun-Xin; Qin,
Wan-Zhang; Yang, Bing-Hui, Nat.
Med., 49(4), 468-71 (1995) y lo más
esperanzador es que una búsqueda farmacófora de inhibidores de
proteasas del HIV-1, realizada en el Instituto
Nacional del Cáncer (Betsheda, USA) ha señalado a un derivado del
ácido maslínico como una base prometedora del desarrollo futuro en
esta actividad (Discovery of Novel, Non-Peptide
HIV-1 Protease Inhibitors by Pharmacophore
Searching, Wang, Shaomeng; Milne, G. W. A.; Yan, Xinjian; Posey,
Isadora; Nicklaus, Marc C.; GrahamX Lisa; Rice, William G., J.
Med. Chem., 39(10), 2047-54 (1996)). Se
ha descubierto recientemente que el ácido maslínico posee una
potente actividad inhibidora in vitro de la proteasa del
virus del sida (HIV-1) (Anti- HIV Triterpene Acids
from Geum japonicum, Xu, H.X.; Zeng, F.; Wan, M.; Sim,
Keng-Yeow J. Nat. Prod., 59(7),
643-645 (1996).). Como resultado de las pruebas
biológicas que hemos realizado se han registrado, hasta ahora, dos
patentes por la Universidad de Granada para la obtención de
medicamentos como inhibidores de proteasas para el tratamiento de
las enfermedades producidas por los protozoos del género
Cryptosporidium (P9701029 Utilización de ácido maslínico como
inhibidor de serín-proteasas para el tratamiento de
enfermedades causadas por parásitos de género
Cryptosporidium). Además, los ensayos realizados sobre línea
celular MDCK muestran un porcentaje de inhibición de infección 92,3%
a 37 mg/mL. En el caso de los virus causantes del sida, las pruebas
han dado lugar a una patente (P9702528 Utilización de ácido
maslínico como inhibidor de proteasas para el tratamiento de la
enfermedad causada por los virus de la inmunodeficiencia
adquirida), ya que se ha demostrado que puede actuar
intracelularmente y que inhibe considerablemente la salida del
virus desde la célula infectada hacia el medio, mecanismo que
parece que funciona con el concurso de serín proteasas. Más
recientemente, los Departamentos de Farmacología y Química Orgánica
de la Universidad de Granada han efectuado un estudio de
hepatoprotección con magníficos resultados, lo que se recoge en la
publicación "Antioxidant Activity of Maslinic Acid, a Triterpene
obtained from Olea europaea" M.Pilar Montilla, Ahmad
Agil, M. Concepción Navarro, M. Isabel Jiménez, Andrés
García-Granados, Andrés Parra y Matilde Cabo,
Planta Medica 2003, 69, 472-474,
comprobándose que el ácido maslínico disminuye los niveles de
lipoperóxidos y la susceptibilidad de los hepatocitos de membrana a
la peroxidación lipídica (LPO), produciendo por tanto una
resistencia en ratas al estrés oxidativo. Por otra parte,
investigadores de la Universidad de Granada han realizados
detalladas experiencias empleando como animales de experimentación
la trucha arcoiris, demostrando que la aditivación de su
alimentación con ciertas cantidades de ácido maslínico redunda en
una mejora importantísima del órgano y de la función hepática y,
por tanto, en la salud del animal. Todos estos resultados han sido
recogidos en la patente, cuya titularidad ostenta la Universidad de
Granada, "Ácido maslínico como aditivo en producción animal,
P200401676", continuando tanto esta Universidad como otras
españolas, extranjeras y empresas privadas con gran número de
líneas de investigación en sanidad humana, animal y de cosmética
con resultados muy esperanzadores.
Como en el caso del anteriormente mencionado
ácido oleanólico, se están registrando un gran número de patentes
en las que el ácido maslínico actúa como componente activo:
Antitumor agent US20030355201 20030131; Apoptosis inductor
(WO2002JP13663 20021226); Antiobestic foods and drinks
(WO2002JP11608 20021107); External agent for the skin and whitening
agent (US20020259323 20020930); Antiobesity drugs and materials
thereof (WO2002JP07709 20020730); Drugs for vascular lesion
(WO2002JP03189 20020329); Antitumor food or beverage (WO2001
JP11374 20011225).
Tanto el ácido oleanólico como el ácido
maslínico se encuentran abundantemente en la cera de la piel de las
aceitunas (The Lipids of Olea-Europaea. 4.
Pentacyclic Triterpene Acids in Olives, Bianchi, G., Pozzi, N.,
Vlahov, G., Phytochemistry, 37(1),
205-207, (1994)). Sin embargo, durante el proceso de
molturación de la aceituna, sólo una pequeña cantidad de estos
ácidos queda disuelto en el aceite virgen, cantidad que decrece, e
incluso desaparece, en los procesos de refinado. Así, e
independientemente de la variedad de aceituna original y del proceso
de obtención del aceite por el sistema de dos fases o el de tres
fases, la cantidad de ácido oleanólico presente en aceites virgen
con índices de acidez inferiores al 0.5% es de un valor medio de
unos 50 mg por kilo, con excepción del procedente de aceituna
Arbequina que contiene casi 90 mg/kg. Las cantidades de ácido
maslínico son muy similares en todos los casos. En los aceites
virgen con índices de acidez comprendidos entre el 1% y el 9%, el
contenido de ácido oleanólico se eleva hasta los 200 mg/kg, y
cantidades también similares de ácido maslínico. No existe sin
embargo una correlación lineal entre el grado de acidez y el
contenido en estos ácidos. Así, un aceite virgen de aceituna Picual
de acidez del 0.22% contiene 35 mg/kg de ácido oleanólico y 62
mg/kg de ácido maslínico. El aceite virgen también de Picual, con
una acidez del 1.1% contiene unos 167 mg/kg de oleanólico y 145
mg/kg de ácido maslínico y otro aceite también de aceituna picual
con un índice de acidez de 8.9% da valores de 216 mg/kg de
oleanólico y 194 mg/kg de maslínico. Como era de esperar, el aceite
de orujo contiene cantidades muy variables, pero siempre mayores,
de estos ácidos: Entre 2000 y 8500 mg/kg de ácido oleanólico y
entre 200 y 1500 mg/kg de maslínico. Sin embargo, el obligado
proceso de refino de este tipo de aceite elimina casi por completo
estos ácidos si el refino es químico y sólo deja entre 30 y 100
mg/kg en el caso de refinado físico. El procedimiento de análisis
del contenido de estos ácidos en aceites de alimentación ha sido
establecido por investigadores del Instituto de La Grasa (C.S.I.C.)
(M.C. Pérez_Camino and A. Cert, J. Agric. Food Chem, 1999,
47, 1558-1562). Una patente desarrollada y
titularizada por la Universidad de Granada (ES211498, Procedimiento
de aprovechamiento industrial de los ácidos
3betahidroxiolean-12-en-28-óico
(oleanólico) y
2alfa,3beta-dihidroxiolean-12-en-28-óico
(maslínico) contenidos en los subproductos de la molturación de la
aceituna) extendida a la práctica totalidad de los países de
interés, permite obtener industrialmente estos dos ácidos, por
separado y en alto grado de pureza, a partir de subproductos
sólidos de la molturación industrial de la aceituna, por cualquiera
de los procedimientos ahora empleados (prensas, continuo en tres
fases y en el denominado de dos fases), lo que constituye una
fuente asequible e inagotable de los mismos. El proceso de
separación establecido es sumamente eficaz, permitiéndonos aislar
estos productos a partir de las complejas mezclas originales. Esto
nos permite disponer de los ácidos oleanólico y maslínico
procedentes de la aceituna recuperándolos de la propia aceituna
previamente molturada y que por cuestiones de reparto en las
condiciones de molturación se desechan en su mayoría en los
subproductos industriales de esa molturación, desperdiciándose unos
productos de evidente interés en alimentación y perdiendo el aceite
comercial parte de sus propiedades beneficiosas.
Se pretende preparar un aceite de oliva con
cantidades a elegir de los ácidos oleanólico y maslínico
constituyendo así un alimento funcional en forma parecida a la tan
de moda preparación de lácteos y otros alimentos de composición
conocida de ácidos grasos omega-3 y de proporción
adecuada con los ácidos omega-6, con la diferencia
de que, en este caso, se trata de reincorporar los propios ácidos
triterpénicos originarios de la aceituna productora del aceite que
se han perdido en el proceso de molturación y/o refino.
Los ácidos oleanólico y maslínico utilizados
para la preparación del alimento funcional originalmente presentes
en la aceituna se pueden obtener mediante el procedimiento
patentado por la propia Universidad de Granada (ES211498). Para la
obtención de los 5 kg de oleanólico es necesario procesar
adecuadamente unos 1250 kg de orujo seco. Para la obtención de 5 kg
de ácido maslínico es necesario también procesar adecuadamente unos
1250 kg de orujo seco. El control de autenticidad se realiza
llevando a cabo la determinación de componentes minoritarios
descritos como existentes en la cera de la piel de la aceituna
descrito (Bianchi, G., Pozzi, N. And Vlahov, G.
Phytochemistry (1994) 37, 205-207).
A continuación se indican dos ejemplos de la
realización práctica del procedimiento descrito en la
presente
memoria:
memoria:
Se parte de 1000 kg de aceite virgen procedente
de la molturación de la aceituna por cualquiera de los
procedimientos en uso e industrialmente adecuados. Si realizada la
determinación del índice de acidez resulta ser menor del 0.5%, se
asume que, como se ha explicado en el apartado anterior, contiene un
valor medio de 50 mg/kg de cada uno de los ácidos oleanólico y
maslínico. Si se desea mayor precisión en el cálculo de contenidos,
se procede a un análisis por CG de los TMS derivados en la forma
descrita en el mencionado proceso descrito en J. Agrio. Food
Chem, 1999, 47, 1558-1562.
Posteriormente, y en función de las aplicaciones y características
del alimento funcional a preparar, se añadirán la cantidad de ácido
oleanólico, de maslínico o de ambos hasta alcanzar la concentración
adecuada que podrá estar comprendida desde su concentración
original hasta aproximadamente, pero no en forma limitante, unos
5000 mg/kg de unos sólo de ellos o de sus mezclas en las
proporciones deseadas. Es decir, que sobre los 1000 kg de aceite de
partida, se podrá añadir oleanólico y/o maslínico procedente de la
aceituna de aceituna hasta, pero no en forma limitante unos 5 kg de
ácido oleanólico, obteniendo un aceite rico en este componente o
hasta, pero no en forma limitante, 5 kg de ácido maslínico
obteniendo un aceite rico en este componente, así como proporciones
variables de los mismos hasta alcanzar la concentración adecuada.
El o los productos se añadirán disolviendo los componentes de
carácter pulverulento, preferentemente en caliente, en unos 50
litros del aceite de oliva que se añadirá al resto de los 1000 kg de
la partida tomada como ejemplo.
Para reincoporar los ácidos oleanólico y/ácido
maslínico a una partida de 1000 kg de aceite con un índice de
acidez comprendido entre el 0.5 y el 5%, se asumirá que el
contenido de este aceite en ácido oleanólico es de 200 mg/kg tanto
de ácido oleanólico como de ácido maslínico. Si se quiere hacer la
determinación precisa de los mismos, se procederá conforme a lo
descrito en la referencia J. Agrio. Food Chem 1999,
47, 1558-1562. Para restituir estos ácidos en
las proporciones deseadas a la partida de aceite, se procederá a
tomar una muestra de 50 litros de este aceite al que se añadirá,
preferentemente en caliente hasta, pero no con carácter limitante,
4.8 kg de ácido oleanólico o de ácido maslínico o de sus mezclas,
con objeto de alcanzar la proporción final que se desee en cada uno
de estos componentes. El concentrado así preparado se añadirá con
agitación al total de la partida.
Claims (9)
1. Alimento funcional caracterizado por
reincorporar ácido maslínico, o compuestos que lo contengan al
aceite de oliva.
2. Alimento funcional caracterizado por
reincorporar ácido oleanólico, o compuestos que lo contengan al
aceite de oliva.
3. Alimento funcional caracterizado por
reincorporar ácido maslínico y ácido oleanólico (o compuestos que
contengan alguno de estos ácidos) al aceite de oliva.
4. Alimento funcional que comprende aceite de
oliva y entre 200 y 5000 mg/Kg de ácido maslínico.
5. Alimento funcional que comprende aceite de
oliva y entre 200 y 5000 mg/Kg de ácido oleanólico.
6. Alimento funcional que comprende aceite de
oliva y entre 200 y 5000 mg/Kg de ácido oleanólico y entre 200 y
5000 mg/Kg de ácido oleanólico.
7. Procedimiento de obtención de alimento
funcional caracterizado por añadir ácido maslínico (o
compuestos que lo contengan) al aceite de oliva disolviendo el
producto añadido, preferentemente en caliente, en aceite de oliva y
aditivando posteriormente el aceite de oliva con la mezcla
resultante.
8. Procedimiento de obtención de alimento
funcional caracterizado por añadir ácido oleanólico (o
compuestos que lo contengan) al aceite de oliva disolviendo el
producto añadido, preferentemente en caliente, en aceite de oliva y
aditivando posteriormente el aceite de oliva con la mezcla
resultante.
9. Procedimiento de obtención de alimento
funcional caracterizado por añadir ácido oleanólico y ácido
maslínico (o compuestos que los contengan) al aceite de oliva
disolviendo el producto añadido, preferentemente en caliente, en
aceite de oliva y aditivando posteriormente el aceite de oliva con
la mezcla resultante.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200500727A ES2264880B1 (es) | 2005-03-18 | 2005-03-18 | Aceite de oliva dietetico por reincorporacion de ingredientes naturales procedentes de la aceituna. |
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|---|---|---|---|
| ES200500727A ES2264880B1 (es) | 2005-03-18 | 2005-03-18 | Aceite de oliva dietetico por reincorporacion de ingredientes naturales procedentes de la aceituna. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2264880A1 true ES2264880A1 (es) | 2007-01-16 |
| ES2264880B1 ES2264880B1 (es) | 2008-02-01 |
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ID=38290073
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|---|---|---|---|
| ES200500727A Active ES2264880B1 (es) | 2005-03-18 | 2005-03-18 | Aceite de oliva dietetico por reincorporacion de ingredientes naturales procedentes de la aceituna. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2264880B1 (es) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008102047A1 (es) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Universidad De Granada | Composición de aceite de oliva y su uso como alimento funcional |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1013752A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-28 | Unilever N.V. | Process for preparing food products fortified with oleanolic acid |
| WO2002052956A1 (fr) * | 2000-12-27 | 2002-07-11 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Boisson ou aliment antitumoral |
| US20040185157A1 (en) * | 2001-09-28 | 2004-09-23 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Method for preparing oil and fat compositions comprising oleanolic acid and/or maslinic acid |
-
2005
- 2005-03-18 ES ES200500727A patent/ES2264880B1/es active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1013752A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-28 | Unilever N.V. | Process for preparing food products fortified with oleanolic acid |
| WO2002052956A1 (fr) * | 2000-12-27 | 2002-07-11 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Boisson ou aliment antitumoral |
| US20040185157A1 (en) * | 2001-09-28 | 2004-09-23 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Method for preparing oil and fat compositions comprising oleanolic acid and/or maslinic acid |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BASE DE DATOS WPI [en lInea], Derwent Publications Ltd., (Londres, GB) [recuperado el 30.11.2006]. Recuperado de EPOQUENET, E.P.O., DW200266, N de acceso 2002-619075. & WO 02052956 A1 (NISSHIN OIL MILLS LTD.) 11.07.2002, (resumen) * |
| GUINDA, A. et al.: "Supplementation of Oils with Oleanolic Acid from the Olive Leaf (Olea europea)", Eur. J. Lipid Sci. Technol. (2004), vol. 106, pp.: 22-26, todo el documento. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008102047A1 (es) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Universidad De Granada | Composición de aceite de oliva y su uso como alimento funcional |
| ES2311394A1 (es) * | 2007-02-22 | 2009-02-01 | Universidad De Granada | Alimento funcional obtenido por reincorporacion de ingredientes naturales de la aceituna al aceite de oliva. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2264880B1 (es) | 2008-02-01 |
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