ES2267402B1 - Formulacion de triterpenos naturales obtenidos del genero olea en liposomas. - Google Patents
Formulacion de triterpenos naturales obtenidos del genero olea en liposomas. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2267402B1 ES2267402B1 ES200502086A ES200502086A ES2267402B1 ES 2267402 B1 ES2267402 B1 ES 2267402B1 ES 200502086 A ES200502086 A ES 200502086A ES 200502086 A ES200502086 A ES 200502086A ES 2267402 B1 ES2267402 B1 ES 2267402B1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- triterpenes
- olea
- natural
- liposomes
- formulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Formulación de triterpenos naturales obtenidos del género Olea en liposomas, concretamente por triterpenos del grupo consistente en ácido maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales y liposomas. Los triterpenos son incorporados a los liposomas como productos naturales contenidos en especies, subespecies o variedades del género Olea.
Description
Formulación de triterpenos naturales obtenidos
del género Olea en liposomas.
La presente invención consiste en una
formulación en liposomas de triterpenos naturales obtenidos del
género Olea, concretamente por triterpenos del grupo consistente en
ácido maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales y liposomas.
El ácido oleanólico
(3-betahidroxi-28-carboxioleanano)
es un ácido triterpénico ubícuamente repartido en el reino vegetal.
Así, la base de datos fitoquímica del Departamento de Agricultura
de los Estados Unidos
(http://www.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/chemdisp.xsql?chemical=OLEANOLIC
ACID) recoge su presencia en 130 plantas, entre las que se encuentra
la Olea europaea, así como una serie de actividades
biológicas comprobadas (antiabortivo, anticariogénico,
antifertilidad, antihepatotóxico, antiinflamatorio, antisarcómico,
preventivo del cáncer, cardiotónico, diurético, hepatoprotector,
uterotónico, etc hasta 38 actividades diferentes). Son continuas
las publicaciones sobre la posible actividad biológica de este
ácido y de sus glicósidos. Así, se ha estudiado su actividad como
inhibidor de la proliferación de células leucémicas (Essady, D.,
Najid, A., Simo, A., Denizot, Y., Chulia, A.J. and Delage,
C.;
Mediators of Inflammation (1994) 3, 181-184), como hipoglucemiante (Yoshikawa, M., Matsuda,H., Harada, E., Mukarami, T., Wariishi, N., Murakami, N. And Yamanara, J.; Chemical & Pharmaceutical Bulletin, (1994) 42, 1354-356) antitumoral (Ohigashi, H., Mukarami, A. and Koshimizu, K ACS Symposium Series (1994) 547, 251-261), productor de efectos antagonistas en el shock anafiláctico (Zhang, L.R. and Ma, T.X.; Acta Pharmacológica Sinica (1995) 16, 527-530), hepatoprotector (Liu, J., Liu, Y.P., Parkinson, A. and Klaasen, C.D.; Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, (1995) 275, 768-774; Connolly, J.D. and Hill, R.A. Natural Product Reports 12, 609-638 (1995), antiinflamatorio (Recio, M.D., Giner, R.M., Manez, S. And Rios, J.L.; Planta Medica (1995) 61, 182-185. Se ha publicado una revisión específica de la actividad farmacológica del ácido oleanólico (Liu, J. Journal of Ethnopharmacology (1995) 49, 57-68).
Mediators of Inflammation (1994) 3, 181-184), como hipoglucemiante (Yoshikawa, M., Matsuda,H., Harada, E., Mukarami, T., Wariishi, N., Murakami, N. And Yamanara, J.; Chemical & Pharmaceutical Bulletin, (1994) 42, 1354-356) antitumoral (Ohigashi, H., Mukarami, A. and Koshimizu, K ACS Symposium Series (1994) 547, 251-261), productor de efectos antagonistas en el shock anafiláctico (Zhang, L.R. and Ma, T.X.; Acta Pharmacológica Sinica (1995) 16, 527-530), hepatoprotector (Liu, J., Liu, Y.P., Parkinson, A. and Klaasen, C.D.; Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, (1995) 275, 768-774; Connolly, J.D. and Hill, R.A. Natural Product Reports 12, 609-638 (1995), antiinflamatorio (Recio, M.D., Giner, R.M., Manez, S. And Rios, J.L.; Planta Medica (1995) 61, 182-185. Se ha publicado una revisión específica de la actividad farmacológica del ácido oleanólico (Liu, J. Journal of Ethnopharmacology (1995) 49, 57-68).
Otros derivados del ácido oleanólico, como el
ácido equinocístico (16-hidroxioleanólico) han
demostrado efectos inhibidores frente a la replicación del HIV en
células H-9 con valores EC_{50} de 2.3 mM (Anti
AIDS agents, 21.
Triterpenoid saponins as anti-HIV principles from fruits of Gleditsia japonica and Gymnocladus chinensis, and a structure-activity correlation, Konoshima, Takao; Yasuda, Ichiro; Kashiwada, Yoshiki; Cosentino, L. Mark; Lee, Kuo-Hsiung, J. Nat. Prod., 58(9), 1372-7, (1995)). Otros muchos derivados directos han demostrado ser antagonistas del leucotrieno D_{4} Leukotriene D_{4} antagonists in Tripterygium wilfordii, Morota, Takashi; Saitoh, Kazuko; Maruno, Masao; Yang, Chun-Xin; Qin, Wan-Zhang; Yang, Bing-Hui, Nat. Med., 49(4), 468-71 (1995).
Triterpenoid saponins as anti-HIV principles from fruits of Gleditsia japonica and Gymnocladus chinensis, and a structure-activity correlation, Konoshima, Takao; Yasuda, Ichiro; Kashiwada, Yoshiki; Cosentino, L. Mark; Lee, Kuo-Hsiung, J. Nat. Prod., 58(9), 1372-7, (1995)). Otros muchos derivados directos han demostrado ser antagonistas del leucotrieno D_{4} Leukotriene D_{4} antagonists in Tripterygium wilfordii, Morota, Takashi; Saitoh, Kazuko; Maruno, Masao; Yang, Chun-Xin; Qin, Wan-Zhang; Yang, Bing-Hui, Nat. Med., 49(4), 468-71 (1995).
Quizá la mejor prueba del interés que suscita a
nivel mundial está en las patentes internacionales que sobre este
ácido existen: Use of oleanolic acid as a vasodilator and restorer
agent for endothelial dysfunction (WO2004ES00190 20040430);
Cosmetic and dermopharmaceutical compositions for skin prone to acne
(WO2002FR03344 20021001); Cosmetic composition for care of
sensitive skin includes oleanolic acid or vegetable extract rich in
oleanolic acid, and at least one other vegetable extract chosen
from shea-butter flower and solanum lycocarpum
(FR20000008758 20000705); Process for preparing food products
fortified with oleanolic acid (US19990468637 19991222); Oleanolic
acid-based anti-pruritus agent
(JP19970183075 19970623); Angiogenesis inhibitor composition
comprising oleanolic acid (KR19920021117 19921111).
\vskip1.000000\baselineskip
El ácido maslínico
(2-alfa,3-betadihidroxi-28-carboxioleanano),
también denominado ácido crataególico, es un ácido mucho menos
repartido en la naturaleza, habiendo sido detectado en 23 plantas
(http://www.ars-grin.gov:8080/
npgspublxsql/duke/chemdisp.xsql?chemical=MASLINIC-ACID). Se conoce su actividad como antihistamínico y antiinflamatorio (http://www.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/dukelchemdisp.xsql?chemical=MASLINIC ACID), aunque su escasez hace que no se haya estudiado extensamente. El aislamiento de los ácidos oleanólico y maslínico de las ceras de la superficie del fruto de la Olea europaea, ha sido descrito (Bianchi, G., Pozzi,N. And Vlahov, G. Phytochemistry (1994) 37, 205-207) mediante la extracción metanólica de olivas previamente lavadas con cloroformo. La separación de este tipo de ácidos ha sido descrita mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad (HSCCC)(Du, Q.Z., Xiong, X.P. and Ito, Y.; Journal of Liquid Chromatography (1995) 18, 1997-2004.
npgspublxsql/duke/chemdisp.xsql?chemical=MASLINIC-ACID). Se conoce su actividad como antihistamínico y antiinflamatorio (http://www.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/dukelchemdisp.xsql?chemical=MASLINIC ACID), aunque su escasez hace que no se haya estudiado extensamente. El aislamiento de los ácidos oleanólico y maslínico de las ceras de la superficie del fruto de la Olea europaea, ha sido descrito (Bianchi, G., Pozzi,N. And Vlahov, G. Phytochemistry (1994) 37, 205-207) mediante la extracción metanólica de olivas previamente lavadas con cloroformo. La separación de este tipo de ácidos ha sido descrita mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad (HSCCC)(Du, Q.Z., Xiong, X.P. and Ito, Y.; Journal of Liquid Chromatography (1995) 18, 1997-2004.
Se ha descubierto recientemente que el ácido
maslínico posee una potente actividad inhibidora in vitro de
la proteasa del virus del sida (HIV-1)
(Anti-HIV Triterpene Acids from Geum japonicum, Xu,
H.X.; Zeng, F.; Wan, M.; Sim, Keng-Yeow J. Nat.
Prod., 59(7), 643-645 (1996)). Es además
un producto de futuro como lo demuestra que una búsqueda
farmacófora de inhibidores de proteasas del HIV-1,
realizada en el Instituto Nacional del Cáncer (Betsheda, USA) ha
señalado a un derivado del ácido maslínico como una base
prometedora del desarrollo futuro en esta actividad (Discovery of
Novel, Non-Peptide HIV-1 Protease
Inhibitors by Pharmacophore Searching, Wang, Shaomeng; Milne, G. W.
A.; Yan, Xinjian; Posey, Isadora; Nicklaus, Marc C.; GrahamX Lisa;
Rice, William G., J. Med.;Chem., 39(10),
2047-54 (1996)).
Como resultado de las pruebas biológicas que se
ha realizado en la Universidad de Granada, sola o en colaboración
con otras Universidades o centros de Investigación, se han
registrado, hasta ahora, dos patentes para la obtención de
medicamentos como inhibidores de proteasas para el tratamiento de
las enfermedades producidas por los protozoos del género
Cryptosporidium (P9701029 Utilización de ácido maslínico
como inhibidor de serin-proteasas para el
tratamiento de enfermedades causadas por parásitos de género
Cryptosporidium). Además, los ensayos realizados sobre línea
celular MDCK muestran un porcentaje de inhibición de infección
92,3% a 37 mg/mL. En el caso de los virus causantes del sida, las
pruebas han dado lugar a una patente (P9702528 Utilización de ácido
maslínico como inhibidor de proteasas para el tratamiento de la
enfermedad causada por los virus de la inmunodeficiencia
adquirida), ya que se ha demostrado que puede actuar
intracelularmente y que inhibe considerablemente la salida del
virus desde la célula infectada hacia el medio, mecanismo que parece
que funciona con el concurso de serin proteasas. Más recientemente,
los Departamentos de Farmacología y Química Orgánica de la
Universidad de Granada han efectuado un estudio de
hepatoprotección con magníficos resultados, lo que se recoge
en la publicación "Antioxidant Activity of Maslinic Acid, a
Triterpene obtained from Oleo europaea" M.Pilar Montilla,
Ahmad Agil, M. Concepción Navarro, M. Isabel Jiménez, Andrés
García-Granados, Andrés Parra y Matilda Cabo,
Planta Medica 2003, 69, 472-474,
comprobándose que el ácido maslínico disminuye los niveles de
lipoperóxidos y la susceptibilidad de los hepatocitos de membrana a
la peroxidación lipídica (LPO), produciendo por tanto una
resistencia en ratas al estrés oxidativo. Por otra parte,
investigadores de la Universidades de Granada y de Jaén han
realizado detalladas experiencias empleando como animales de
experimentación la trucha arcoiris, demostrando que la aditivación
de su alimentación con ciertas cantidades de ácido maslínico
redunda en una mejora importantísima del órgano y de la función
hepática y, por tanto, en la salud del animal Todos estos resultados
han sido recogidos en la patente, titularizada por la Universidad
de Granada "Ácido maslínico como aditivo en producción animal,
P200401679".
Como en el caso del anteriormente mencionado
ácido oleanólico, el creciente interés de este producto lo
demuestra el gran número de patentes en registro en las que el
ácido maslínico actúa como componente activo: Antitumor agent
US20030355201 20030131; Apoptosis inductor (WO2002JP13663
20021226); Antiobestic foods and drinks (WO2002JP11608 20021107);
External agent for the skin and whitening agent (US20020259323
20020930); Antiobestty drugs and materials thereof (WO2002JP07709
20020730); Drugs for vascular lesion (WO2002JP03189 20020329);
Antitumor food or beverage (WO2001JP11374 20011225).
Por otra parte los liposomas son vesículas
esféricas obtenidas por la interacción de fosfolípidos entre sí. Su
formación no es espontánea y está inducida por la presencia de
agua.
Los fosfolípidos son moléculas antipáticas, es
decir constan de dos partes diferentes una de las cuales es
hidrofílica y otra hidrófoba. Esta característica de los
fosfolípidos es la causante de que, cuando son dispersados en agua,
las moléculas se orienten en el espacio formando estructuras
micelares que denominamos liposomas. Los liposomas se caracterizan
por ser estructuras esféricas en el interior de las cuales se
integra el medio acuoso utilizado para su dispersión.
Los liposomas se utilizaron inicialmente como
modelos de membrana celular para estudios biofísicos debido a la
similitud estructural con las membranas citoplasmáticas de la
mayoría de las células de los organismos vivos. Fue precisamente
esta similitud la que sugirió la idea de su utilización como
vehículos transportadores de sustancias para la administración
tópica y parenteral.
Para la extracción de los triterpenos presentes
en la composición con liposomas se puede utilizar, entre otros
procedimientos, el descrito en la una patente desarrollada y
titularizada por la Universidad de Granada (ES211498, Procedimiento
de aprovechamiento industrial de los ácidos
3betahidroxiolean-12-en-28-óico
(oleanólico) y
2alfa,3beta-dihidroxiolean-12-en-28-óico
(maslínico) contenidos en los subproductos de la molturación de la
aceituna) que permite obtener industrialmente estos dos ácidos, por
separado y en alto grado de pureza, a partir de subproductos
sólidos de la molturación industrial de la aceituna, por cualquiera
de los procedimientos ahora empleados (prensas, continuo en tres
fases y en el denominado de dos fases), lo que constituye una
fuente asequible e inagotable de los mismos. El proceso de
separación establecido es totalmente físico y sumamente eficaz,
permitiéndonos aislar estos productos en las proporciones deseadas
a partir de las complejas mezclas originales. Esto nos permite
disponer de los ácidos oleanólico y maslínico naturales
recuperándolos de la propia aceituna previamente molturada, al ser
estos triterpenos extremadamente hidrofóbicos se asocian
inmediatamente a la parte hidrofóbica de los fosfolípidos con lo que
su incorporación es sencilla e inmediata. La cantidad de sustancia
a incorporar está limitada por la cantidad de fosfolípidos
presentes en la dispersión liposómica.
Para la preparación de la formulación en
liposomas se toma una cantidad determinada de liposomas esféricos
(no laminares) ya disponibles comercialmente y simplemente se añade
el ácido maslínico y/o oleanólico en polvo fino y se remueve
suavemente quedando el producto totalmente disperso en los
liposomas.
Esta forma de preparación admite desde un
0,0001% hasta un 20% en peso de producto final en peso de
triterpeno natural en liposomas.
Así, conseguimos una formulación de triterpenos
naturales obtenidos del género Olea en liposomas que está compuesta
por al menos uno de los triterpenos del grupo consistente en ácido
maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales y liposomas. Los
triterpenos son incorporados a los liposomas como productos
naturales contenidos en especies, subespecies o variedades del
género Olea que contienen al menos uno de los triterpenos en una
cantidad mayor de 0.001% de la materia vegetal seca, o bien los
triterpenos son extractados de los residuos de molturación de los
frutos de especies, subespecies o variedades del género Olea que
contienen al menos uno de los triterpenos en una cantidad mayor de
0.001 de los residuos secos.
Además, los triterpenos utilizados pueden estar
en forma de concentrado o extracto de especies, subespecies o
variedades del género Olea, y en forma sólida o líquida y al menos
uno de los triterpenos seleccionados está presente en una cantidad
de entre el 10 al 95% de la mezcla total de triterpenos.
Claims (8)
1. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas caracterizada por
estar compuesta por al menos uno de los triterpenos del grupo
consistente en ácido maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales y
liposomas.
2. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas según reivindicación primera
caracterizada porque los triterpenos son incorporados como
productos naturales contenidos en especies, subespecies o
variedades del género Olea a los liposomas.
3. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas según reivindicación primera
caracterizada porque los triterpenos son extractados de los
residuos de molturación de los frutos de especies, subespecies o
variedades del género Olea.
4. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas según reivindicaciones
anteriores caracterizada porque los triterpenos están en
forma de concentrado o extracto de especies, subespecies o
variedades del género Olea, en forma sólida o líquida.
5. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas según reivindicación segunda
caracterizada porque la materia vegetal del género Olea es
obtenida de especies, subespecies o variedades del género Olea que
contengan al menos uno de los triterpenos en una cantidad mayor de
0.001% de la materia vegetal seca.
6. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas según reivindicación cuarta
caracterizada porque los residuos de molturación de frutos
del género Olea son obtenidos de especies, subespecies o variedades
de Olea que contengan al menos uno de los triterpenos en una
cantidad mayor de 0.001 de los residuos secos.
7. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas según reivindicación primera
caracterizada porque al menos uno de los triterpenos
seleccionados está presente en una cantidad de entre el 10 al 95%
de la mezcla total de triterpenos.
8. Formulación de triterpenos naturales
obtenidos del género Olea en liposomas según reivindicación 1 en
donde dicha composición contiene del 0,0001% al 20% en peso de
triterpeno natural en liposomas.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200502086A ES2267402B1 (es) | 2005-08-17 | 2005-08-17 | Formulacion de triterpenos naturales obtenidos del genero olea en liposomas. |
PCT/ES2006/000476 WO2007020314A2 (es) | 2005-08-17 | 2006-08-11 | Formulación de triterpenos naturales obtenidos del genero olea en liposomas |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200502086A ES2267402B1 (es) | 2005-08-17 | 2005-08-17 | Formulacion de triterpenos naturales obtenidos del genero olea en liposomas. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2267402A1 ES2267402A1 (es) | 2007-03-01 |
ES2267402B1 true ES2267402B1 (es) | 2008-03-16 |
Family
ID=37757937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES200502086A Active ES2267402B1 (es) | 2005-08-17 | 2005-08-17 | Formulacion de triterpenos naturales obtenidos del genero olea en liposomas. |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
ES (1) | ES2267402B1 (es) |
WO (1) | WO2007020314A2 (es) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1844785A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-17 | Indena S.P.A. | Phospholipid complexes of olive fruits or leaves extracts having improved bioavailability |
ES2286953B1 (es) * | 2006-05-18 | 2008-12-16 | Universidad De Granada | Formulacion de triterpenos naturales y biofenoles obtenidos del genero olea en liposomas. |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2830195B1 (fr) * | 2001-10-03 | 2004-10-22 | Sederma Sa | Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques pour les peaux a tendance acneique |
KR100489701B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2005-05-16 | 주식회사 태평양 | 고농도의 트리터페노이드를 함유하는 미소화 리포좀 및 그제조방법 |
-
2005
- 2005-08-17 ES ES200502086A patent/ES2267402B1/es active Active
-
2006
- 2006-08-11 WO PCT/ES2006/000476 patent/WO2007020314A2/es active Application Filing
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
FEDELI, E. et al.: "Oleanolic acid activity in topical preparations", (1985), Rivista Italiana delle Sostanze Grasse, vol. 62(8), pp.: 419-21, ISSN: 0035-6808, todo el documento. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2267402A1 (es) | 2007-03-01 |
WO2007020314A3 (es) | 2007-05-03 |
WO2007020314A2 (es) | 2007-02-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2286953B1 (es) | Formulacion de triterpenos naturales y biofenoles obtenidos del genero olea en liposomas. | |
JP2003171310A (ja) | 皮膚バリア機能強化剤 | |
JP2003246722A (ja) | 美白化粧料 | |
Saleem et al. | Solanum nigrum Linn.-A review | |
ES2311394B2 (es) | Alimento funcional obtenido por reincorporacion de ingredientes naturales de la aceituna al aceite de oliva. | |
Zorić et al. | Supercritical CO2 extracts in cosmetic industry: Current status and future perspectives | |
KR102166279B1 (ko) | 식물 복합 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화, 항균, 및 항염증용 조성물 | |
Karimi et al. | Phytosome as novel delivery system for nutraceutical materials | |
JP6887954B2 (ja) | 水媒体中の抽出アジュバントとしての非イオン性両親媒性化合物を用いた植物性由来マトリックス抽出物の製造方法 | |
ES2267402B1 (es) | Formulacion de triterpenos naturales obtenidos del genero olea en liposomas. | |
ES2267403B1 (es) | Composicion nutraceutica obtenida de triterpenos naturales de la olea europaea. | |
Khan et al. | Bioactive constituents form Buddleja species. | |
Bharat et al. | GC-MS analysis of young leaves of Allophylus cobbe (L.) raeusch. and Allophylus serratus (Roxb.) Kurz | |
Sravani et al. | In vitro anti-inflammatory activity of Mangifera indica and Manilkara zapota leaf extract | |
ES2264880B1 (es) | Aceite de oliva dietetico por reincorporacion de ingredientes naturales procedentes de la aceituna. | |
Mamadalieva et al. | Medicinal Plants of the Apiaceae and Rutaceae Families from the Chimgan Mountains (Uzbekistan): Ethnopharmacology, Chemical Composition and Biological Activities | |
ES2304322B1 (es) | Uso de acido maslinico y sus derivados para la inhibicion de elastasa y para el tratamiento de enfermedades y sintomatologias con ellas relacionadas. | |
JP5717958B2 (ja) | セラミド産生促進剤、並びに該セラミド産生促進剤を用いた医薬品組成物、皮膚外用剤、化粧料組成物、及び化粧料 | |
KR102329000B1 (ko) | 금목서 추출물 및 이로부터 분리된 화합물을 포함하는 미백용 조성물 | |
AU2002247935B2 (en) | A simple process for obtaining beta-aescin from indian horse chestnut (aesculus indica) | |
KR102050351B1 (ko) | 핑거루트 추출물의 독성 제거방법 및 이 방법에 의하여 독성이 제거된 핑거루트 추출물을 함유하는 피부 항상성 무독성 화장료 조성물 | |
JP6669786B2 (ja) | ムレスズメ根抽出物を含有する美白用化粧料組成物 | |
KR102283289B1 (ko) | 물푸레나무 유래 신규 쿠마린계 화합물의 제조방법 및 주름 개선용 화장료 조성물 | |
JP2013075876A (ja) | ニムフェオール類含有溶液及びニムフェオール類の分散方法 | |
Bhukan et al. | REVIEW ON HEPATOPROTECTIVE MEDICINAL PLANTS |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EC2A | Search report published |
Date of ref document: 20070301 Kind code of ref document: A1 |
|
FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2267402B1 Country of ref document: ES |