ES2267403B1 - Composicion nutraceutica obtenida de triterpenos naturales de la olea europaea. - Google Patents
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Abstract
Composición nutracéutica obtenida de triterpenos naturales de la Olea Europaea. Concretamente, la presente invención consiste en la obtención de composiciones nutracéuticas a partir de triterpenos naturales compuestas por al menos uno de los triterpenos del grupo consistente en ácido maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales. Dichas composiciones tienen numerosas aplicaciones en farmacia y en alimentación.
Description
Composición nutracéutica obtenida de triterpenos
naturales de la Olea europaea.
La presente invención consiste en la obtención
de composiciones nutracéuticas a partir de triterpenos naturales
compuestas por al menos uno de los triterpenos del grupo
consistente en ácido maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales.
Dichas composiciones tienen numerosas aplicaciones en farmacia y en
alimentación.
El ácido oleanólico
(3-betahidroxi-28-carboxioleanano)
es un ácido triterpénico ubicuamente repartido en el reino
vegetal. Así, la base de datos fitoquímica del Departamento de
Agricultura de los Estados Unidos
(http://www.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsgl/duke/chemdisp.xsgl?chemical=OLEANOLIC-ACID)
recoge su presencia en 130 plantas, entre las que se encuentra la
Olea europaea, así como una serie de actividades biológicas
comprobadas (antiabortivo, anticariogénico, antifertilidad,
antihepatotóxico, antiinflamatorio, antisarcómico, preventivo del
cáncer, cardiotónico, diurético, hepatoprotector, uterotónico, etc
hasta 38 actividades diferentes). Son continuas las publicaciones
sobre la posible actividad biológica de este ácido y de sus
glicósidos. Así, se ha estudiado su actividad como inhibidor de la
proliferación de células leucémicas (Essady, D., Najid, A., Simo,
A., Denizot, Y., Chulia, A.J. and Delage, C.; Mediators of
Inflammation (1994) 3, 181-184), como
hipoglucemiante (Yoshikawa, M., Matsuda, H., Harada, E., Mukarami,
T., Wariishi, N., Murakami, N. And Yamahara, J.; Chemical &
Pharmaceutical Bulletin, (1994) 42, 1354-1356)
antitumoral (Ohigashi, H., Mukarami, A. and Koshimizu, K ACS
Symposium Series (1994) 547, 251-261),
productor de efectos antagonistas en el shock anafiláctico (Zhang,
L.R. and Ma, T.X.; Acta Pharmacológica Sinica
(1995)16, 527-530), hepatoprotector (Liu,
J., Liu, Y.P., Parkinson, A. and Klaasen, C.D.; Journal of
Pharmacology and Experimental Therapeutics, (1995) 275,
768-774; Connolly, J.D. and Hill, R.A. Natural
Product Reports 12, 609-638 (1995), antiinflamatorio
(Recio, M.D., Giner, R.M., Manez, S. And Rios, J.L.; Planta
Médica (1995) 61, 182-185. Se ha publicado una
revisión específica de la actividad farmacológica del ácido
oleanólico (Liu, J. Journal of Ethnopharmacology (1995) 49,
57-68).
Otros derivados del ácido oleanólico, como el
ácido equinocístico (16-hidroxioleanólico) han
demostrado efectos inhibidores frente a la replicación del HIV en
células H-9 con valores EC_{50} de 2.3 mM (Anti
AIDS agents, 21. Triterpenoid saponins as anti-HIV
principles from fruits of Gleditsia japonica and Gymnocladus
chinensis, and a structure-activity correlation,
Konoshima, Takao; Yasuda, Ichiro; Kashiwada, Yoshiki; Cosentino, L.
Mark; Lee,Kuo-Hsiung, J. Nat. Prod.,
58(9), 1372-7, (1995)). Otros muchos
derivados directos han demostrado ser antagonistas del leucotrieno
D_{4} Leukotriene D4 antagonists in Tripterygium wilfordii,
Morota, Takashi; Saitoh, Kazuko; Maruno, Masao; Yang,
Chun-Xin; Qin, Wan-Zhang; Yang,
Bing-Hui, Nat. Med., 49(4),
468-71 (1995).
Quizá la mejor prueba del interés que suscita a
nivel mundial está en las patentes internacionales que sobre este
ácido existen: Use of oleanolic acid as a vasodilator and restorer
agent for endothelial dysfunction (WO2004ES00190 20040430);
Cosmetic and dermopharmaceutical compositions for skin prone to acne
(WO2002FR03344 20021001); Cosmetic composition for care of
sensitive skin includes oleanolic acid or vegetable extract rich in
oleanolic acid, and at least one other vegetable extract chosen
from shea-butter flower and solanum lycocarpum
(FR20000008758 20000705); Process for preparing food products
fortified with oleanolic acid (US19990468637 19991222); Oleanolic
acid-based anti-pruritus agent
(JP19970183075 19970623); Angiogenesis inhibitor composition
comprising oleanolic acid (KR19920021117 19921111).
El ácido maslínico
(2-alfa,3-betadihidroxi-28-carboxioleanano),
también denominado ácido crataególico, es un ácido mucho menos
repartido en la naturaleza, habiendo sido detectado en 23 plantas
(http://www.ars-grin.gov:8080/
npgspub/xsgl/duke/chemdisp.xsgl?chemical=MASLINICACID). Se conoce su actividad como antihistamínico y antiinflamatorio (http://www.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsgl/duke/chemdisp.xsgl?chemical=MASLINIC ACID), aunque su escasez hace que no se haya estudiado extensamente. El aislamiento de los ácidos oleanólico y maslínico de las ceras de la superficie del fruto de la 0lea europaea, ha sido descrito (Bianchi, G., Pozzi, N. And Vlahov, G. Phytochemistry (1994) 37, 205-207) mediante la extracción metanólica de olivas previamente lavadas con cloroformo. La separación de este tipo de ácidos ha sido descrita mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad (HSCCC)(Du, Q.Z., Xiong, X.P. and Ito, Y.; Journal of Liquid Chromatography (1995) 18, 1997-2004.
npgspub/xsgl/duke/chemdisp.xsgl?chemical=MASLINICACID). Se conoce su actividad como antihistamínico y antiinflamatorio (http://www.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsgl/duke/chemdisp.xsgl?chemical=MASLINIC ACID), aunque su escasez hace que no se haya estudiado extensamente. El aislamiento de los ácidos oleanólico y maslínico de las ceras de la superficie del fruto de la 0lea europaea, ha sido descrito (Bianchi, G., Pozzi, N. And Vlahov, G. Phytochemistry (1994) 37, 205-207) mediante la extracción metanólica de olivas previamente lavadas con cloroformo. La separación de este tipo de ácidos ha sido descrita mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad (HSCCC)(Du, Q.Z., Xiong, X.P. and Ito, Y.; Journal of Liquid Chromatography (1995) 18, 1997-2004.
Se ha descubierto recientemente que el ácido
maslínico posee una potente actividad inhibidora in vitro de
la proteasa del virus del sida (HIV-1)
(Anti-HIV Triterpene Acids from Geum japonicum, Xu,
H.X.; Zeng, F.; Wan, M.; Sim, Keng-Yeow J. Nat.
Prod., 59(7), 643-645 (1996)). Es además
un producto de futuro como lo demuestra que una búsqueda
farmacófora de inhibidores de proteasas del HIV-1,
realizada en el Instituto Nacional del Cáncer (Betsheda, USA) ha
señalado a un derivado del ácido maslínico como una base
prometedora del desarrollo futuro en esta actividad (Discovery of
Novel, Non-Peptide HIV-1 Protease
Inhibitors by Pharmacophore Searching, Wang, Shaomeng; Milne, G. W.
A.; Yan, Xinjian; Posey, Isadora; Nicklaus, Marc C.; GrahamX Lisa;
Rice, William G., J. Med. Chem., 39(10),
2047-54 (1996)).
Como resultado de las pruebas biológicas que se
ha realizado en la Universidad de Granada, sola o en colaboración
con otras Universidades o centros de Investigación, se han
registrado, hasta ahora, dos patentes para la obtención de
medicamentos como inhibidores de proteasas para el tratamiento de
las enfermedades producidas por los protozoos del género
Cryptosporidium (P9701029 Utilización de ácido maslínico
como inhibidor de serín-proteasas para el
tratamiento de enfermedades causadas por parásitos de género
Cryptosporidium). Además, los ensayos realizados sobre linea
celular MDCK muestran un porcentaje de inhibición de infección
92,3% a 37 mg/mL. En el caso de los virus causantes del sida, las
pruebas han dado lugar a una patente (P9702528 Utilización de ácido
maslínico como inhibidor de proteasas para el tratamiento de la
enfermedad causada por los virus de la inmunodeficiencia
adquirida), ya que se ha demostrado que puede actuar
intracelularmente y que inhibe considerablemente la salida del
virus desde la célula infectada hacia el medio, mecanismo que parece
que funciona con el concurso de serín proteasas. Más recientemente,
los Departamentos de Farmacología y Química Orgánica de la
Universidad de Granada han efectuado un estudio de hepatoprotección
con magníficos resultados, ("Antioxidant Activity of Maslinic
Acid, a Triterpene obtained from Olea europaea" M. Pilar
Montilla, Ahmad Agil, M. Concepción Navarro, M. Isabel Jiménez,
Andrés García-Granados, Andrés Parra y Matilda
Cabo, Planta Médica 2003, 69, 472-474)
comprobándose que el ácido maslínico disminuye los niveles de
lipoperóxidos y la susceptibilidad de los hepatocitos de membrana a
la peroxidación lipídica (LPO), produciendo por tanto una
resistencia en ratas al estrés oxidativo. Por otra parte,
investigadores de la Universidades de Granada y de Jaén han
realizado detalladas experiencias empleando como animales de
experimentación la trucha arcoiris, demostrando que la aditivación
de su alimentación con ciertas cantidades de ácido maslínico redunda
en una mejora importantísima del órgano y de la función hepática y,
por tanto, en la salud del animal. Todos estos resultados han sido
recogidos en la patente, titularizada por la Universidad de Granada
"Ácido maslínico como aditivo en producción animal,
P200401679".
Como en el caso del anteriormente mencionado
ácido oleanólico, el creciente interés de este producto lo
demuestra el gran número de patentes en registro en las que el
ácido maslínico actúa como componente activo: Antitumor agent
US20030355201 20030131; Apoptosis inductor (WO2002JP13663 20021226);
Antiobestic foods and drinks (WO2002JP11608 20020930); Antiobesity
drugs and materials thereof (WO2002JP07709 20020730); Drugs for
vascular lesion (WO2002JP03189 20020329); Antitumor food or
beverage (WO2001JP11374 20011225).
La gran cantidad de efectos beneficiosos para el
organismo humano de productos concretos hacen interesante la
preparación de una mezcla nutraceútica natural beneficiosa para el
organismo humano. Para la preparación de la mezcla nutracéutica se
puede utilizar, entre otros procedimientos, el descrito en la
patente desarrollada y titularizada por la Universidad de Granada
ES211498, Procedimiento de aprovechamiento industrial de los ácidos
3betahidroxiolean-12-en-28-óico
(oleanólico) y
2alfa,3beta-dihidroxiolean-12-en-28-óico
(maslínico) contenidos en los subproductos de la molturación de la
aceituna, que permite obtener industrialmente estos dos ácidos, por
separado y en alto grado de pureza, a partir de subproductos
sólidos de la molturación industrial de la aceituna, por cualquiera
de los procedimientos ahora empleados (prensas, continuo en tres
fases y en el denominado de dos fases), lo que constituye una
fuente asequible e inagotable de los mismos. El proceso de
separación establecido es totalmente físico y sumamente eficaz,
permitiéndonos aislar estos productos en las proporciones deseadas a
partir de las complejas mezclas originales. Esto nos permite
disponer de los ácidos oleanólico y maslínico naturales
recuperándolos de la propia aceituna previamente molturada y que
por cuestiones de reparto en las condiciones de molturación se
desechan en su mayoría en los subproductos industriales de esa
molturación, desperdiciándose unos productos de evidente interés en
alimentación y perdiendo el aceite comercial parte de sus posibles
propiedades
beneficiosas.
beneficiosas.
Para la obtención de los 10 kg de la mezcla
nutraceútica será necesario procesar adecuadamente unos 1250 kg de
orujo seco. El control de autenticidad se podrá realizar llevando a
cabo la determinación de componentes minoritarios descritos como
existentes en la cera de la piel de la aceituna descrito
(Bianchi,G., Pozzi, N. And Vlahov, G.
Phytochemistry (1994) 37, 205-207). El producto sólido así obtenido podrá utilizarse como tal o en disolución suspensión o mezcla con el excipiente adecuado.
Phytochemistry (1994) 37, 205-207). El producto sólido así obtenido podrá utilizarse como tal o en disolución suspensión o mezcla con el excipiente adecuado.
De esta forma podemos obtener una composición
nutracéutica a partir de triterpenos naturales compuesta por al
menos uno de los triterpenos del grupo consistente en ácido
maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales donde los triterpenos
son incorporados como productos naturales contenidos en especies,
subespecies o variedades del género Olea, preferentemente que
contengan al menos uno de los triterpenos en una cantidad mayor de
0.001% de la materia vegetal seca.
Los triterpenos empleados en la composición, en
forma de extracto o concentrado, pueden obtenerse también mediante
extracción a partir de los residuos de molturación de los frutos de
especies, subespecies o variedades del género Olea, preferentemente
que contengan al menos uno de los triterpenos en una cantidad mayor
de 0.001% de la materia vegetal seca.
Por otro lado, es interesante obtener
composiciones nutracéuticas en las que al menos uno de los
triterpenos seleccionados está presente en una cantidad de entre el
10 al 95% de la mezcla total de triterpenos.
La aplicación de estas composiciones es amplia,
pudiendo incluirse en cualquier forma farmacéutica, oral, rectal o
transdérmica o bien en cualquier alimento o bebida.
Claims (18)
1. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales caracterizada por estar compuesta por
al menos uno de los triterpenos del grupo consistente en ácido
maslínico y ácido oleanólico y/o sus sales.
2. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicación primera
caracterizada porque los triterpenos son incorporados como
productos naturales contenidos en especies, subespecies o
variedades del género Olea.
3. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicación primera
caracterizada porque los triterpenos son extractados de los
residuos de molturación de los frutos de especies, subespecies o
variedades del género Olea.
4. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicaciones anteriores
caracterizada porque los triterpenos están en forma de
concentrado o extracto de especies, subespecies o variedades del
género Olea, en forma sólida o líquida.
5. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicación segunda
caracterizada porque la materia vegetal del género Olea es
obtenida de especies, subespecies o variedades del género Olea que
contengan al menos uno de los triterpenos en una cantidad mayor de
0.001% de la materia vegetal seca.
6. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicación cuarta
caracterizada porque los residuos de molturación de frutos
del género Olea son obtenidos de especies, subespecies o variedades
de Olea que contengan al menos uno de los triterpenos en una
cantidad mayor de 0.001 de los residuos secos.
7. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicación primera
caracterizada porque al menos uno de los triterpenos
seleccionados está presente en una cantidad de entre el 10 al 95% de
la mezcla total de triterpenos.
8. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicaciones 1 a 7 en donde dicha
composición puede incluirse en cualquier forma farmacéutica, oral,
rectal o transdérmica.
9. Composición nutracéutica obtenida de
triterpenos naturales según reivindicaciones 1 a 7 en donde dicha
composición puede incluirse en cualquier alimento o bebida.
10. Utilización de la composición nutracéutica
obtenida de triterpenos naturales según reivindicaciones 1 a 7 para
la fabricación de alimentos o bebidas.
11. Utilización de la composición nutracéutica
obtenida de triterpenos naturales según reivindicaciones 1 a 7 para
la fabricación de formas farmacéuticas.
12. Utilización de la composición nutracéutica
obtenida de triterpenos naturales según reivindicaciones 1 a 7 para
la fabricación de medicamentos.
13. Alimento que contiene una composición
nutracéutica obtenida de triterpenos naturales según
reivindicaciones 1 a 7.
14. Bebida que contiene por contener una
composición nutracéutica obtenida de triterpenos naturales según
reivindicaciones 1 a 7.
15. Forma farmacéutica que contiene una
composición nutracéutica obtenida de triterpenos naturales
reivindicaciones 1 a 7.
16. Forma farmacéutica oral que contiene una
composición nutracéutica obtenida de triterpenos naturales
reivindicaciones 1 a 7.
17. Forma farmacéutica rectal que contiene una
composición nutracéutica obtenida de triterpenos naturales
reivindicaciones 1 a 7.
18. Forma farmacéutica transdérmica que contiene
una composición nutracéutica obtenida de triterpenos naturales
reivindicaciones 1 a 7.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| ES200502087A ES2267403B1 (es) | 2005-08-17 | 2005-08-17 | Composicion nutraceutica obtenida de triterpenos naturales de la olea europaea. |
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| ES200502087A ES2267403B1 (es) | 2005-08-17 | 2005-08-17 | Composicion nutraceutica obtenida de triterpenos naturales de la olea europaea. |
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| ES2267403A1 ES2267403A1 (es) | 2007-03-01 |
| ES2267403B1 true ES2267403B1 (es) | 2008-03-16 |
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ID=37757936
Family Applications (1)
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| ES200502087A Active ES2267403B1 (es) | 2005-08-17 | 2005-08-17 | Composicion nutraceutica obtenida de triterpenos naturales de la olea europaea. |
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2006
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