ES2259342T3 - Procedimiento de produccion de un concentrado de licopeno sin disolventes organicos, el concentrado resultante y composiciones que comprenden dicho concentrado. - Google Patents
Procedimiento de produccion de un concentrado de licopeno sin disolventes organicos, el concentrado resultante y composiciones que comprenden dicho concentrado.Info
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Abstract
El procedimiento comprende poner en contacto una fuente de licopeno con un fluido supercrítico bajo condiciones que permiten la solubilización del licopeno en dicho fluido supercrítico, y separar el concentrado de licopeno mediante despresurización del fluidosupercrítico cargado con licopeno. Cuando la despresurización serealiza hasta presiones inferiores a 10 MPa se obtiene una oleorresina y cuando se realiza a presiones superiores se obtiene un extracto, ambos ricos en licopeno libre de disolventes orgánicos. El concentrado y las composiciones que lo comprenden tienen propiedades antioxidantes y son útiles para elaborar productos alimenticios, cosméticos, farmacéuticos o nutracéuticos.
Description
Procedimiento de producción de un concentrado de
licopeno sin disolventes orgánicos, el concentrado resultante y
composiciones que comprenden dicho concentrado.
La invención se refiere a un concentrado de
licopeno libre de disolventes orgánicos, al procedimiento usado
para obtener esta y las composiciones de este concentrado. Estos
concentrados y composiciones se pueden usar para producir productos
alimenticios, cosméticos, productos farmacéuticos o agentes
nutracéuticos.
El licopeno es un carotenoide responsable del
color rojo de un gran número de frutas y verduras. Este compuesto
tiene algunas notables propiedades como colorante y, aunque su
composición química es similar a la del
\beta-caroteno, es mucho más eficiente como
pigmento. En este sentido, hay que destacar que el licopeno cubre un
rango de color más amplio, que va desde el amarillo claro hasta el
rojo intenso, pasando por el naranja. Además, tiene una mayor
intensidad de color que, en el rango
amarillo-naranja es de 6 a 8 veces superior a la del
\beta-caroteno. Su empleo como colorante
alimentario está permitido, siendo su código en la Unión Europea
E-160d.
Aunque el empleo del licopeno como colorante es
interesante, sin duda, su propiedad más sobresaliente es su
capacidad antioxidante. En el organismo se producen oxidaciones a
nivel celular, debidas a la presencia de radicales libres y, en
especial, del oxígeno singlete. Estas reacciones indeseables son muy
peligrosas ya que, al igual que otras reacciones radicálicas, son
autocatalíticas, es decir, se autopropagan mediante un proceso de
reacción en cadena. Como resultado, se pueden producir daños
irreversibles en componentes esenciales de la célula (lípidos de
membrana, ácidos nucleicos, etc.), en un proceso conocido como
estrés oxidativo que está relacionado con el envejecimiento
celular, enfermedades degenerativas, bloqueo de las arterias y
aparición de diferentes tipos de cáncer [Castro (1999)] (véase el
apartado relativo a la Bibliografía).
El licopeno tiene un gran poder antioxidante
[Burton (1989); Diplock (1991)] que le convierte en un excelente
inactivador del oxígeno singlete y los radicales libres [Di Mascio y
col., (1989), (1991)]. Este pigmento natural actúa como agente
antioxidante cediendo electrones a los radicales libres,
inactivándolos. Esta capacidad antioxidante le confiere una
actividad anticancerígena y preventiva de enfermedades
cardiovasculares. Los estudios de Giovannucci (1998) y Giovannucci
y col. (1995), indican que el consumo de tomate, salsa de tomate y
pizza está relacionado directamente con la reducción del riesgo de
desarrollar diferentes tipos de cáncer, tales como cáncer del
tracto digestivo y del cáncer de próstata.
Las enfermedades cardiovasculares se encuentran
entre las principales causas de mortalidad en los países
occidentales. En un principio se consideró que uno de los factores
de riesgo principales de estos trastornos era la presencia de una
elevada concentración de colesterol en sangre. Posteriormente, se ha
considerado que la etapa clave para la aterogénesis es la oxidación
del colesterol por la acción de los radicales libres. Se ha
comprobado que la incidencia de las enfermedades cardiovasculares
está fuertemente relacionada con los niveles plasmáticos de los
carotenoides, siendo el licopeno particularmente eficaz en la
limpieza de radicales peróxido bajo condiciones fisiológicas y
previniendo la oxidación de las lipoproteínas de bajo peso molecular
(LDL) a su forma aterogénica.
El licopeno, por sus notables propiedades, es un
auténtico agente nutracéutico. Un agente nutracéutico se define
como "un producto alimentario, o parte de uno, que proporciona
beneficios médicos o de salud, incluyendo la prevención y el
tratamiento de enfermedades" [De Felice, (1991)].
La mayor parte de los concentrados o productos
ricos en licopeno o en otros carotenoides, existentes actualmente
en el mercado, requieren en su elaboración el empleo de disolventes
orgánicos [WO 96/13178, EP 671 461 Al]. Debido a que los
disolventes orgánicos presentan un mayor o menor grado de toxicidad,
tanto para los operarios que elaboran dichos productos como para
los consumidores, sería recomendable no utilizar disolventes
orgánicos en la elaboración de productos nutracéuticos o con
interés farmacológico, ya que su eliminación total no queda
garantizada. El empleo de licopeno sintético tampoco asegura la
ausencia de disolventes orgánicos ya que éstos se utilizan en el
proceso de síntesis.
Existe, por tanto, la necesidad de elaborar un
procedimiento que permita obtener un concentrado de licopeno libre
de disolventes orgánicos.
La invención proporciona una solución a esta
necesidad existente que se basa en el empleo de un fluido en
condiciones supercríticas para extraer el licopeno presente en una
materia prima que lo contiene. La extracción del licopeno mediante
un fluido supercrítico presenta la ventaja de que, una vez
finalizada la extracción, dicho fluido puede ser eliminado
totalmente sin dejar traza alguna en el concentrado.
Esta extracción de licopeno usando una
extracción supercrítica de CO_{2} se conoce en el estado de la
técnica. Baysal y col. ("Supercritical CO_{2} extraction of
beta-carotene and lycopene from tomato paste
waste", J. Agric. Food Chem. Vol. 48, Nº11, 2000)
describe un procedimiento para obtener un concentrado de licopeno
consistente en sacar una pasta de tomate (con una humedad de
aproximadamente 6%), extracción de licopeno con CO_{2} líquido y
la separación final de licopeno tras la despresurización. Asimismo,
Cadoni y col., ("Supercritical CO_{2} extraction of
beta-carotene and lycopene from ripe tomatoes",
Dyes and Pigments 44 (2000) 27-32) describe un
procedimiento para el aislamiento de licopeno consistente en secar
pieles de tomate y semillas secas, extracción de CO_{2} líquido y
la recuperación de licopeno en un vial conectado a un restrictor
(etapa de despresurización). En estos estudios, las condiciones del
procedimiento durante la extracción del licopeno se han optimizado
con respecto a la presión, la temperatura, la adición de
codisolvente, etc.
Sorprendentemente, los presentes inventores han
encontrado que la selección de las condiciones para la etapa de
despresurización final tiene como resultado un mayor contenido de
licopeno.
Por consiguiente, un objeto de esta invención lo
constituye un concentrado de licopeno libre de disolventes
orgánicos, en adelante concentrado de licopeno LDO.
Un objeto adicional de esta invención lo
constituye un procedimiento para la obtención de dicho concentrado
de licopeno LDO.
Otro objeto adicional de esta invención lo
constituye una composición que comprende dicho concentrado de
licopeno LDO, junto con un diluyente adecuado y, opcionalmente, con
uno o más aditivos aceptables.
La invención proporciona un procedimiento para
la obtención de un concentrado de licopeno LDO, mediante extracción
supercrítica del licopeno contenido en una fuente de licopeno, en
adelante procedimiento de la invención, que comprende:
a) poner en contacto una fuente de licopeno con
un fluido supercrítico, bajo condiciones que permiten la
solubilización del licopeno en dicho fluido supercrítico; y
b) separar el concentrado de licopeno libre de
disolventes orgánicos mediante despresurización del fluido
supercrítico cargado con licopeno obtenido en la etapa a)
caracterizado porque el fluido supercrítico cargado con licopeno se
despresuriza hasta obtener una presión igual o superior a 10 MPa y
hasta una temperatura entre 40ºC y 60ºC;
Como fuente de licopeno (materia prima) puede
utilizarse cualquier producto que contiene licopeno, por ejemplo,
tomates o sandías. En una realización específica, esta fuente de
licopeno corresponde a los residuos industriales generados en la
industria del procesado del tomate. Este subproducto, constituido
bien por las pieles de los tomates o bien por las pieles y las
semillas de los tomates, convenientemente tratado, es una excelente
fuente de licopeno.
A modo de ejemplo, la concentración de licopeno
en un concentrado de licopeno LDO obtenido a partir de los residuos
industriales del procesado del tomate formado por las pieles y las
semillas, mediante el procedimiento de la invención, puede llegar a
ser de, aproximadamente, 10.000 ppm, es decir, 10 g de licopeno por
kg de concentrado, dependiendo de la variedad del tomate y de las
condiciones empleadas en el procedimiento de la invención, mientras
que el tomate fresco suele contener entre 20 y 100 mg por kg de
tomate (20-100 ppm) (si bien algunas variedades que
se han desarrollado recientemente tienen hasta 250 mg por kg de
tomate). Sin embargo, cuando la fuente de licopeno está constituida
sólo por pieles de tomate, la concentración de licopeno que puede
obtenerse en el concentrado de licopeno LDO es aún mucho mayor,
cerca de 37 g por kg de concentrado (37.000 ppm), ya que las
semillas no contienen licopeno y su contenido en lípidos es alto,
por lo que sólo ejercen un efecto de dilución.
El empleo de pieles de tomate como fuente de
licopeno tiene ventajas adicionales, aparte de producir un extracto
con mayor contenido en licopeno, entre las que se encuentran las
siguientes:
i) la extracción de licopeno es mucho más rápida
[diversos ensayos realizados por los inventores han puesto de
manifiesto que utilizando la piel del tomate se extrae el 70% del
licopeno en 1 hora, efectuando la extracción supercrítica a una
presión de 30 MPa y una temperatura de 80ºC, mientras que cuando la
fuente de licopeno está formada por pieles y semillas de tomate,
trabajando en las mismas condiciones, y durante el mismo tiempo,
sólo se extrajo el 25%]; y
ii) la grasa de las semillas es poliinsaturada
(con un contenido en linoleico superior al 50%) y, por tanto, es
fácilmente oxidable.
Por otra parte, el empleo de estos subproductos
de la industria del procesado del tomate proporciona una solución
al problema medioambiental asociado con los residuos industriales
del tomate, los cuales no tienen apenas ningún valor comercial, y,
por tanto, suelen acumularse sin control alguno, iniciándose muy
rápidamente un proceso de fermentación, con los problemas
medioambientales y sanitarios que ello supone.
La fuente de licopeno, antes de ponerse en
contacto con el fluido supercrítico, se seca hasta alcanzar un
grado de humedad adecuado. En una realización específica, la fuente
de licopeno se seca hasta obtener un grado de humedad comprendido
entre 1 y 10%, ya que humedades superiores al 10% pueden dificultar
el proceso de extracción supercrítica mientras que humedades
inferiores al 1% implican el empleo de condiciones de secado muy
drásticas o el empleo de equipos de secado muy caros. Si el proceso
de secado no se puede realizar de forma inmediata, es recomendable
almacenar la fuente de licopeno en condiciones de refrigeración para
evitar la degradación del licopeno.
La fuente de licopeno con el grado de humedad
apropiado se tritura o moltura hasta obtener un tamaño de partícula
adecuado para facilitar la extracción con el fluido supercrítico. En
una realización específica, la fuente de licopeno se moltura hasta
obtener un tamaño de partícula comprendido entre 0,3 y 1,5 mm. En
general, al disminuir el tamaño de partícula aumenta el rendimiento
y la velocidad de extracción. Sin embargo, tamaños de partícula muy
pequeños pueden ocasionar problemas de tipo técnico, por ejemplo,
una pérdida de presión que puede llegar a ser importante. Un
descenso de presión implica una disminución de la densidad del
fluido supercrítico y, por tanto, una reducción en la capacidad de
extracción.
El fluido supercrítico es un fluido que se
encuentra a presión y temperatura superiores a sus correspondientes
valores críticos, posee las propiedades de ambos estados, líquido y
gas, tales como densidad y difusividad elevadas. Para la
realización del procedimiento de la invención se puede utilizar
cualquier fluido supercrítico, inocuo, capaz de extraer el
licopeno, por ejemplo, dióxido de carbono, etileno, etano,
clorotrifluorometano, propileno, etc. En una realización
específica, el fluido supercrítico es dióxido de carbono, un
producto capaz de extraer los componentes apolares presentes en la
fuente de licopeno, por razones de bajo coste, inocuidad y ventajas
adicionales [Rizvi y col., (1986)].
El proceso de extracción supercrítica se realiza
en un equipo de extracción supercrítica convencional que comprende
un depósito de fluido supercrítico, un compresor, un extractor, uno
o más separadores, un sistema de termostatización y algunas
válvulas de reducción de presión.
Para efectuar la extracción supercrítica, la
fuente de licopeno, adecuadamente tratada, se introduce en el
extractor y se hace pasar un fluido supercrítico a través del lecho
formado por el material sólido de partida, bajo condiciones de
presión y temperatura que permiten la solubilización del licopeno en
el fluido supercrítico. A medida que el fluido supercrítico
atraviesa el lecho de material de partida, el fluido supercrítico
extrae los componentes solubles y, posteriormente, pasa a los
separadores donde se obtiene el producto deseado.
En general, en la etapa de extracción
supercrítica propiamente dicha [etapa a)], las condiciones de
presión y temperatura se elegirán de manera que permitan una
adecuada solubilización del licopeno. Por tanto, en una realización
específica, la etapa de extracción supercrítica se realiza a una
presión elevada, preferentemente, igual o superior a 30 MPa,
normalmente comprendida entre 30 y 70 MPa. La temperatura en la
etapa de extracción puede variar dentro de un amplio intervalo
puesto que la solubilidad es función de la combinación
presión-temperatura. En una realización específica,
la temperatura en la etapa de extracción supercrítica está
comprendida entre 50ºC y 80ºC, ya que temperaturas superiores a los
80ºC pueden provocar la degradación del material extraído. No
obstante, se podrían utilizar temperaturas inferiores a los 50ºC, si
bien, en este caso, se requerirían presiones muy elevadas.
A continuación, el fluido supercrítico cargado
con licopeno se somete a una despresurización para separar el
concentrado de licopeno LDO. Esta etapa es muy importante.
Debido a la propia naturaleza de la fuente de
licopeno, ésta comprenderá, además del licopeno, unos compuestos
lipídicos, mayoritariamente triglicéridos, que pueden ser extraídos
por el fluido supercrítico junto con el licopeno. En general,
dichos compuestos lipídicos son bastante solubles en dióxido de
carbono (fluido supercrítico) a presiones y temperaturas moderadas,
por ejemplo, 20 MPa y 40-50ºC, mientras que el
licopeno es insoluble en esas condiciones. Estas características
permiten manipular la concentración de licopeno en el concentrado
obtenido debido a
que:
que:
a) si el fluido supercrítico cargado con
licopeno se despresuriza hasta presiones bajas, inferiores a 10 MPa,
el licopeno precipita y la mayoría de los componentes lipídicos
(triglicéridos en su mayor parte), con lo que se obtiene un
concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos que ha sido
identificado en esta descripción como una "oleorresina de
licopeno LDO" y que no es parte de la invención; esta oleorresina
(producto natural de origen vegetal formado por una mezcla de
resinas y de aceites esenciales que se obtiene sometiendo a la
planta a un proceso de extracción) es un producto similar al
obtenido mediante extracción con disolventes orgánicos pero con la
ventaja de que no se han utilizado productos nocivos para la salud;
y
b) si el fluido supercrítico cargado con
licopeno se despresuriza hasta presiones relativamente elevadas,
iguales o superiores a 10 MPa, preferentemente, en torno a 20 MPa, y
a una temperatura comprendida entre 40ºC y 60ºC, el licopeno no es
soluble y precipita, mientras que la mayoría de los demás
componentes no precipitan y abandonan el separador disueltos en el
fluido supercrítico, con lo que se obtiene, en este caso, un
concentrado de licopeno LDO que se ha denominado en esta
descripción "extracto rico en licopeno LDO", en lugar de una
oleorresina ya que se ha eliminado prácticamente el resto de los
componentes y tiene un contenido en licopeno superior. El extracto
de licopeno LDO así obtenido, además de estar libre de disolventes
orgánicos, puesto que no se utiliza ningún disolvente orgánico para
la extracción del licopeno, está también sustancialmente libre de
lípidos.
Debido al empleo del fluido supercrítico en el
proceso de extracción, al finalizar éste y volver el producto
extraído a la presión atmosférica, el fluido pasa al estado gaseoso
y es totalmente eliminado sin dejar traza alguna. Asimismo, a las
temperaturas de trabajo recomendadas, el extracto obtenido no sufre
modificación estructural alguna, por lo que el licopeno obtenido se
puede considerar como licopeno totalmente natural.
La invención también proporciona un concentrado
de licopeno LDO obtenible mediante el procedimiento de la
invención. Dependiendo de la concentración del licopeno LDO, lo que
depende de las condiciones de despresurización utilizadas, el
concentrado puede ser una oleorresina rica en licopeno LDO que no es
parte de la invención o un extracto rico en licopeno LDO.
En el sentido utilizado en esta descripción, la
expresión "rico en licopeno" significa que el concentrado
(oleorresina que no es parte de la invención o extracto) contiene
licopeno en una concentración superior a la que se encuentra en el
producto natural del que se ha obtenido (fuente de licopeno). En
general, la concentración de licopeno en el concentrado de licopeno
LDO es igual o superior a 100 veces, y preferentemente igual o
superior a 500 veces, la concentración de licopeno presente en los
productos naturales utilizados como fuente de licopeno. A modo de
ejemplo, la concentración de licopeno en un extracto rico en
licopeno, obtenido a partir de residuos industriales del procesado
de tomate formado por pieles, mediante el procedimiento de la
invención fue de 37.120 ppm, mientras usando tomates frescos como
material de contenía 53 ppm.
En el sentido utilizado en la descripción, la
expresión "libre de disolventes orgánicos" se refiere a que el
producto carece completamente de disolventes orgánicos ya que en su
obtención no se ha utilizado ningún disolvente orgánico en ninguna
etapa de su procedimiento de obtención. Uno de los aspectos
esenciales de esta invención es precisamente que el concentrado de
licopeno está libre de disolventes orgánicos. El poder asegurar que
no se ha empleado disolvente orgánico alguno durante la obtención de
licopeno y la elaboración de los distintos productos es esencial,
ya que uno de los mercados potenciales de los concentrados de
licopeno proporcionados por esta invención es el de su uso en
productos nutracéuticos. Hasta donde llega el conocimiento de los
inventores de esta patente, no saben de la existencia previa de
licopeno puro libre de disolventes orgánicos, ya que en los
procedimientos conocidos la disolución del licopeno en disolventes
orgánicos es un paso previo a la purificación del mismo.
En el sentido utilizado en esta descripción, la
expresión "extracto rico en licopeno LDO" se refiere a un
producto obtenible mediante el procedimiento de la invención
mediante la despresurización a presiones relativamente elevadas, en
el que el licopeno LDO es el componente mayoritario. Por tanto, el
extracto rico en licopeno LDO no tiene que ser necesariamente
licopeno puro, sino que el licopeno LDO tiene que ser el componente
mayoritario. En una realización específica, el extracto rico en
licopeno LDO tiene un contenido en licopeno LDO igual o superior al
50% en peso, preferentemente, igual o superior al 70% en peso.
En otra realización específica, cuando la fuente
de licopeno es tomate o un residuo industrial de la industria del
procesado del tomate, formado por pieles y semillas, lo normal es
que el segundo componente más importante del extracto rico en
licopeno LDO sea \beta-caroteno, otro carotenoide
con interesantes propiedades nutricionales. En este caso, cuando se
utiliza piel de tomate como fuente de licopeno, donde la relación
licopeno:\beta-caroteno es de 4,5:1 (dependiendo
de la variedad del tomate), se puede obtener, mediante el
procedimiento de la invención, un extracto rico en licopeno LDO con
aproximadamente un 70% en peso de licopeno (dependiendo de diversas
variables del procedimiento usado para la obtención del extracto),
y en el que en el 30% restante habrá en torno a un 15% de
\beta-caroteno, es decir, dicho extracto puede
contener alrededor de un 85% de carotenoides de gran interés
nutricional, mientras que el 15% restante estaría formado por un
gran número de componentes minoritarios.
En el sentido utilizado en esta descripción, la
expresión "oleorresina rica en licopeno LDO" se refiere a una
oleorresina, que no es parte de la invención, producto natural de
origen vegetal formado por una mezcla de la resina y aceites
esenciales que se obtienen sometiendo a la planta a un proceso de
extracción) obtenible mediante un procedimiento similar al de la
invención pero despresurizando a presiones relativamente bajas, con
un contenido en licopeno superior al que se encuentra en el producto
natural del que se ha obtenido, que, además, está libre de
disolventes orgánicos. En una realización específica, la
concentración de licopeno en dicha oleorresina es igual o superior
a 100 veces, y preferentemente superior a 500 veces, la
concentración de licopeno presente en los productos naturales. La
concentración de licopeno LDO en dicha oleorresina puede variar
dentro de un intervalo muy amplio pues depende del material de
partida utilizado y de las condiciones empleadas en para obtenerlo.
En una realización específica, cuando el material de partida son
pieles de tomate, se ha obtenido una oleorresina que contiene, en
porcentaje en peso respecto al total, 10% de licopeno, 2,2% de
\beta-caroteno, 16,2% de ácido palmítico, 5,1% de
ácido esteárico, 11,9% de ácido oleico, 43,4% de ácido linoleico,
7,7% de ácido linolénico y otros componentes minoritarios.
El concentrado de licopeno LDO proporcionado por
esta invención tiene propiedades colorantes y antioxidantes, así
como una fácil absorción, y puede ser utilizado en la elaboración de
composiciones que contienen dichos concentrados.
Por tanto, la invención proporciona una
composición, en adelante composición de la invención, que comprende
dicho concentrado de licopeno LDO en combinación con un diluyente
adecuado. Adicional, y, opcionalmente, la composición de la
invención puede contener uno o más aditivos aceptables, por ejemplo,
antioxidantes, emulgentes o sus mezclas. La composición de la
invención puede ser un producto alimenticio, cosmético, farmacéutico
o nutracéu-
tico.
tico.
La composición de la invención puede obtenerse
diluyendo el concentrado de la invención con un diluyente mediante,
opcionalmente, la adición de uno o dos más aditivos apropiados, por
ejemplo, antioxidantes, emulgentes y sus mezclas.
La composición de la invención puede contener
una cantidad de licopeno LDO variable, dependiendo de la aplicación
a la que vaya destinada.
Como diluyente puede utilizarse cualquier
sustancia en la que sea soluble el licopeno y esté permitida por el
código alimentario o por la farmacopea aplicable en el país al que
se destine el producto, por ejemplo, grasas, aceites y sus mezclas.
En una realización específica, el diluyente comprende uno o más
aceites vegetales, por ejemplo, aceite de oliva, aceite de nuez,
aceite de girasol, aceite de colza, etc. En una realización
específica y preferida, dicho diluyente es aceite de oliva,
preferentemente aceite de oliva virgen, ya que éste es un producto
natural que se puede obtener sin necesidad de emplear disolventes y
presenta una concentración importante de tocoferoles. Estos últimos
son compuestos con propiedades antioxidantes que ejercen un efecto
sinérgico con el licopeno presente en la composición de la
invención. Además, numerosos estudios han puesto de manifiesto que
el aceite de oliva ejerce una acción preventiva contra las
enfermedades cardiovasculares.
Como antioxidante puede utilizarse cualquier
antioxidante permitido por el código alimentario del país al que se
destine el producto, por ejemplo, el ácido ascórbico (vitamina C),
los tocoferoles (vitamina E), etc.
Como emulgente puede utilizarse cualquier
emulgente permitido por el código alimentario del país al que se
destine el producto, por ejemplo, lecitina, monoglicéridos, etc.
En una realización específica, se proporciona
una composición que no es parte de la invención que comprende una
oleorresina al 5% en licopeno LDO y un producto de gran valor
nutricional, por ejemplo, aceite de oliva virgen. Esta composición
puede consumirse directamente o usarse en productos, por ejemplo, en
aliños para ensaladas.
La composición de la invención puede presentarse
en cualquier forma de presentación, líquida o sólida, por ejemplo,
encapsulada en cápsulas de gelatina blanda. Estas cápsulas son
adecuadas para su consumo directo por el consumidor.
En una aplicación específica de la oleorresina
encapsulada que no es parte de la invención, ésta se debe encapsular
en nitrógeno, según las técnicas usuales [Faulí y Trillo (1993)],
en cápsulas blandas de gelatina, que deberían estar coloreadas con
objeto de prevenir de la degradación por efecto de la luz. Todos los
productos obtenidos deben estar envasados en nitrógeno y en
recipientes opacos que eviten el paso de la luz.
Aunque no existe un acuerdo absoluto sobre la
cantidad de licopeno diaria recomendada, ésta varía de 5 a 10 mg,
si bien estudios realizados con concentraciones mayores no señalan
ningún efecto perjudicial.
Una ventaja adicional de los productos
proporcionados por esta invención, tanto del concentrado de licopeno
LDO como de las composiciones que comprenden dicho concentrado LDO
radica en que, al contrario de lo que sucede con las fuentes
naturales de licopeno, favorecen la absorción del licopeno en el
tracto intestinal. Efectivamente, en las fuentes naturales de
licopeno, por ejemplo, el tomate, el licopeno se encuentra ocluido
dentro de los cromoplastos, que son unos orgánulos celulares
rodeados por una pared, y esto, en cierta medida, impide su
absorción en el intestino, y genera residuos que contienen licopeno,
por ejemplo en la industria del procesado del tomate, ya que el
residuo obtenido en este tipo de industria es una excelente fuente
de licopeno. Los concentrados de licopeno LDO proporcionados por
esta invención y las composiciones que los contienen, están
orientados principalmente a la industria de los nutracéuticos, por
lo que se consigue un alto valor añadido y, por tanto, es una
importante fuente de ingresos para esta industria.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención y
no deben ser considerados como limitantes del alcance de la
misma.
En este ejemplo se describe el procedimiento de
obtención de un extracto rico en licopeno a partir de un residuo
industrial constituido por piel de tomate. La piel de tomate se seca
hasta una humedad inferior al 10%, procurando que el producto no
sobrepase una temperatura de 50-60ºC. A
continuación, se moltura hasta alcanzar un tamaño de partícula
comprendido entre 0,3 y 1,5 mm y la materia prima se introduce en el
extractor de un aparato de extracción supercrítica y se
termostatiza hasta una temperatura de trabajo comprendida entre 60ºC
y 80ºC. Una vez alcanzada dicha temperatura se hace pasar una
corriente de dióxido de carbono previamente calentado a la misma
temperatura y se somete a una presión de trabajo entre 30 y 70 MPa.
El dióxido de carbono, con los sólidos disueltos, se hace pasar por
el primer separador, el cual se hace funcionar a las condiciones
preseleccionadas, por ejemplo, 20 MPa y 40ºC, condiciones en las que
se obtiene un extracto formado mayoritariamente por licopeno
(>50%).
(>50%).
El dióxido de carbono, junto con el resto de los
solutos, puede pasar por unos filtros para eliminar dichos solutos,
y, una vez purificado, se puede enviar de nuevo al compresor o bien
pasa a un segundo extractor que se mantiene a una presión baja,
entre 1 y 2 MPa y una temperatura comprendida entre 0 y 20ºC para
que precipiten todos los compuestos aún solubilizados y el dióxido
de carbono se envía después al compresor.
En una aplicación específica se ha empleado como
materia prima de partida pieles de tomate con un tamaño de
partícula de 0,767 mm y una humedad del 6%. La temperatura de
extracción fue de 80ºC y la presión de 30 MPa. En el primer
separador las condiciones fueron 20 MPa y 40ºC. Se obtuvo un
extracto con un contenido en licopeno del 86%.
(No forma parte de la
invención)
Se repitió el procedimiento del Ejemplo 1 pero,
en este caso, la descompresión se realizó en un único separador a
una presión baja, comprendida entre 1 y 2 MPa y a una temperatura
comprendida entre 0 y 20ºC para que precipitaran todos los
compuestos aún solubilizados, enviándose seguidamente el dióxido de
carbono al compresor. Se obtuvo una oleorresina con una pureza del
3,712%, es decir, 37.120 ppm.
(No forma parte de la
invención)
Para la obtención de cápsulas de gelatina blanda
que contienen oleorresina rica en licopeno LDO, en primer lugar hay
que preparar una oleorresina con una concentración adecuada. Por
ejemplo, se prepara una oleorresina al 0,60% en peso (6,0 g
licopeno/kg de oleorresina) diluyendo un extracto rico en licopeno o
una oleorresina obtenidos según los Ejemplos 1 ó 2 y se diluye con
una cantidad adecuada de aceite de oliva virgen (diluyente).
A modo de ejemplo, si se parte de una
oleorresina al 10% hay que añadir 15,67 kg de aceite de oliva por
cada kg de oleorresina al 10%, mientras que si se parte de un
extracto con una riqueza del 60% en licopeno se disolverán 10 g de
dicho extracto por cada kg de aceite de oliva. En ambos casos, la
oleorresina al 0,6% obtenida se homogeneiza mediante agitación a
vacío (por ejemplo, a 100 rpm). En todo momento debe evitarse la
presencia de luz solar ya que el licopeno es muy fotosensible.
Una vez homogeneizada, la oleorresina se
encapsula por los métodos usuales, bajo nitrógeno, en cápsulas
blandas preparadas a partir de gelatina coloreada con caramelo y de
esta forma obtener un producto encapsulado en cápsulas de gelatina
blanda. Cada cápsula se rellena con 0,5 g de oleorresina, por lo que
cada cápsula contiene 3 mg de lico-
peno.
peno.
La invención permite obtener un nuevo producto
encapsulado, de interés nutricional, que ha sido preparado a partir
de productos naturales y sin el empleo de disolventes orgánicos
en ninguna etapa del procedimiento. Un consumo aconsejable de
este producto sería 3 cápsulas diarias, que aportarían un total de 9
mg.
Sobre la base del producto anterior se pueden
preparar otros productos que contengan, además, otros ingredientes
por cápsula:
Emulgente | 1-15 partes en peso (mg) |
Antioxidante | 1-15 partes en peso (mg) |
Contenido total por cápsula | 500 partes en peso (mg) |
El estado de la técnica contiene numerosas
referencias que apoyan los efectos beneficiosos obtenidos por la
ingesta de licopeno, opcionalmente junto con otros productos de
elevado valor nutricional. A modo de ejemplo, el beneficio para la
salud queda reflejado en los artículos indicados en los Antecedentes
de la Invención. Una propiedad importante de los productos
proporcionados por esta invención es que presentan una mejor
absorción que la del licopeno natural. Estudios llevados a cabo por
los Drs. W. Stahl y H. Sies, de la Universidad de Dusseldorf,
demuestran que la presencia de aceite aumenta drásticamente la
absorción de licopeno [Stahl & Sies (1996)].
Burton, G. W. (1989).
"Antioxidant action of carotenoids". J. Nutr. 119,
109-111.
Castro Gómez, F.J. (1999).
"Estudio de la extracción del licopeno procedente de los residuos
industriales del tomate mediante el empleo de disolventes".
Proyecto Fin de Carrera. Escuela de Ingenierías Industriales.
Universidad de Extremadura.
De Felice, S.L. (1991). "The
nutraceutical initiatives: A proposal for economic and regulatory
reform". Ed. The Foundation for Innovation in Medicine.
Di Mascio, P.; Murphy, M.E. y
Sies, H. (1989). "Lycopene as the most efficient
biological carotenoid singlet oxigen quencher". Arch.
Biochem. Biophys., 274, 532-538.
Di Mascio, P.; Murphy, M.E. y
Sies, H. (1991). "Antioxidant defence systems: The
role of carotenoids, tocopherols and thiols". Am. J. Clin.
Nutn., 53, 1945-2005.
Diplock, A. T. (1991).
"Antioxidant nutrients and disease prevention: an overview".
Am. J. Clin. Nutr. 53, 189S-193S.
Faulí y Trillo, C. (1993).
"Cápsulas de gelatina blandas", en Tratado de Farmacia
Galénica, 1ª edición, Luzán 5, S.A. de Ediciones, páginas
587-592.
Giovannucci, E. (1998). "Tomato
intake and cancer risk: A review of the epidemiologíc evidence".
3^{rd} Worlwide Congress of the Tomato Processing Industry.
Pamplona, 25-28 de mayo 1998. páginas
69-80.
Giovannucci, E.; Ascherio, A.;
Rimm, E.B.; Stampfer, M.J.; Colditz, G.A.;
Willett, W.C. (1995). "Intake of carotenoids and
retinol in relation to risk of prostate cancer". J. Natl.
Cancer. Inst., 87, 1767-1776.
Rizvi, S.S.H., Daniels, J.A.,
Benado, A.L. and Zollweg, J.A., (1986).
"Supercritical fluid extraction: operating principles and food
applications". Food Technology July, 40(7), 57.
Stahl, W., & Sies H., Archives
of Biochemistry and Biophysics, Vol. 336, No. 1 (1996).
Claims (13)
1. Un procedimiento para la obtención de un
concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos (LDO) que
comprende:
- a)
- poner en contacto una fuente de licopeno con un fluido supercrítico, bajo condiciones que permiten la solubilización del licopeno en dicho fluido supercrítico; y
- b)
- separar el concentrado de licopeno LDO mediante despresurización del fluido supercrítico cargado con licopeno obtenido en la etapa a); caracterizado porque el fluido supercrítico cargado con licopeno se despresuriza hasta obtener una presión igual o superior a 10 MPa y hasta una temperatura entre 40ºC y 60ºC.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que dicha fuente de licopeno es un producto que contiene
licopeno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que dicha fuente de licopeno comprende los residuos industriales
procedentes de la industria del procesado del tomate.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que dicha fuente de licopeno comprende las pieles de tomates,
opcionalmente junto con las semillas de tomates.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, que
comprende la realización de una etapa de secado y molturación de la
fuente de licopeno antes de su puesta en contacto con el fluido
supercrítico.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en
el que dicha etapa de secado se realiza hasta obtener un producto
con un grado de humedad comprendido entre 1 y 10%.
7. Procedimiento según la reivindicación 5, en
el que dicha etapa de molturación de la fuente de licopeno se
realiza hasta obtener un producto con un tamaño de partícula
comprendido entre 0,3 y 1,5 mm.
8. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que dicho fluido supercrítico se selecciona entre dióxido de
carbono, etileno, etano, clorotrifluorometano y propileno.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en
el que dicho fluido supercrítico es dióxido de carbono.
10. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la etapa a) se realiza a una presión de trabajo igual o
superior a 30 MPa.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en
el que la etapa a) se realiza a una presión de trabajo comprendida
entre 30 MPa y 70 MPa.
12. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la etapa a) se realiza a una temperatura igual o inferior a
80ºC.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en
el que la etapa a) se realiza a una temperatura comprendida entre
50ºC y 60ºC.
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ES2285923B1 (es) * | 2005-12-14 | 2008-10-16 | Dieta Mediterranea Aceites Y Vinagres, S.A. | Producto para su utilizacion en la prevencion y tratamiento de enfermedades cardiovasculares, cancer y enfermedades inflamatorias cronicas. |
ITBA20060049A1 (it) * | 2006-08-02 | 2008-02-03 | Pierre S R L | Integratore alimentare a base di licopene biologico e procedimento per l'ottenimento del licopene biologico. |
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US8557319B2 (en) * | 2008-03-28 | 2013-10-15 | Wild Flavors, Inc. | Stable natural color process, products and use thereof |
WO2013041935A1 (en) * | 2011-09-19 | 2013-03-28 | Omniactive Health Technologies Limited | An efficient process for the preparation of lycopene containing oleoresin and lycopene crystals for human consumption |
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EP2866586A4 (en) | 2012-06-25 | 2016-03-09 | Caromeale Ltd | AQUEOUS LIPID CAROTINOIDIC COMPOSITIONS |
RU2512375C1 (ru) * | 2012-11-13 | 2014-04-10 | Дмитрий Лелич Дружинин | Пищевая водно-липидная композиция, содержащая каротеноиды |
KR102081489B1 (ko) * | 2017-11-28 | 2020-02-26 | 신라대학교 산학협력단 | 알카리 가수분해 및 염석결정화를 이용한 토마토로부터 수용성 라이코펜 제조 및 라이코펜 분말 수득방법 |
CN109534944B (zh) * | 2018-11-14 | 2021-09-28 | 北京联合大学 | 一种制备番茄红素纳米粉体的方法及装置 |
IT202000010291A1 (it) | 2020-05-09 | 2021-11-09 | Annamaria Cuccurullo | Processo per l'estrazione e l'incapsulamento di principi attivi da prodotti naturali |
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Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3477856A (en) * | 1965-11-10 | 1969-11-11 | Us Agriculture | Process for extraction of flavors |
CA1012408A (en) * | 1972-11-14 | 1977-06-21 | Dieter Schwengers | Method for degreasing crushed highly starchy fatty vegetable material |
DE3011185A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-10-01 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | Verfahren zur gewinnung von fuer physiologische zwecke direkt verwendbarem rin(paragraph)lecithin |
US4466923A (en) * | 1982-04-01 | 1984-08-21 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Supercritical CO2 extraction of lipids from lipid-containing materials |
EP0283257B1 (en) * | 1987-03-20 | 1993-01-13 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Edible composition |
US5837311A (en) * | 1993-12-13 | 1998-11-17 | Makhteshim Chemical Works Ltd. | Industrial processing of tomatoes and product thereof |
IT1283143B1 (it) * | 1996-07-12 | 1998-04-07 | Indena Spa | Metodo di estrazione del licopene ed estratti che lo contengono |
US5932101A (en) * | 1996-08-29 | 1999-08-03 | Eastman Chemical Company | Process for fluid/dense gas extraction under enhanced solubility conditions |
US5871574A (en) * | 1997-07-01 | 1999-02-16 | Nippon Del Monte Corporation | Method for collecting tomato pigment and its application |
FR2792831B1 (fr) * | 1999-04-28 | 2001-08-03 | Bionatec Sarl | Composition a destination cosmetique et/ou dietetique comprenant un melange de lycopene et d'extrait de feuille d'olivier |
CA2305091C (en) * | 2000-04-12 | 2002-10-22 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food | Separation of carotenoids from fruits and vegetables |
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