ES2259342T3 - Procedimiento de produccion de un concentrado de licopeno sin disolventes organicos, el concentrado resultante y composiciones que comprenden dicho concentrado. - Google Patents

Procedimiento de produccion de un concentrado de licopeno sin disolventes organicos, el concentrado resultante y composiciones que comprenden dicho concentrado.

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ES2259342T3 ES01996373T ES01996373T ES2259342T3 ES 2259342 T3 ES2259342 T3 ES 2259342T3 ES 01996373 T ES01996373 T ES 01996373T ES 01996373 T ES01996373 T ES 01996373T ES 2259342 T3 ES2259342 T3 ES 2259342T3
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A. Escuela Ingenierias Industr. RAMIRO GONZALEZ
J.F. Esc. Ingenierias Industr. GONZALEZ GONZALEZ
F.J. Escuela Ingenierias Industr. CASTRO GOMEZ
M.J. Esc. Ingenierias Agrarias BERNALTE GARCIA
V. Inst. Tecnologico MORENO DE ESPINOSA TENA
T. Inst. Tecnologico Agroalimen HERNANDEZ MENDEZ
Jose A. Inst. Superior De Ing. De Lisboa Coelho
Antonio Dept. de Ingenieria Quimica F. PALAVRA
M. Inst. Tecnologico Agroalimentario LOZANO RUIZ
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Abstract

El procedimiento comprende poner en contacto una fuente de licopeno con un fluido supercrítico bajo condiciones que permiten la solubilización del licopeno en dicho fluido supercrítico, y separar el concentrado de licopeno mediante despresurización del fluidosupercrítico cargado con licopeno. Cuando la despresurización serealiza hasta presiones inferiores a 10 MPa se obtiene una oleorresina y cuando se realiza a presiones superiores se obtiene un extracto, ambos ricos en licopeno libre de disolventes orgánicos. El concentrado y las composiciones que lo comprenden tienen propiedades antioxidantes y son útiles para elaborar productos alimenticios, cosméticos, farmacéuticos o nutracéuticos.

Description

Procedimiento de producción de un concentrado de licopeno sin disolventes orgánicos, el concentrado resultante y composiciones que comprenden dicho concentrado.
Campo de la invención
La invención se refiere a un concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos, al procedimiento usado para obtener esta y las composiciones de este concentrado. Estos concentrados y composiciones se pueden usar para producir productos alimenticios, cosméticos, productos farmacéuticos o agentes nutracéuticos.
Antecedentes de la invención
El licopeno es un carotenoide responsable del color rojo de un gran número de frutas y verduras. Este compuesto tiene algunas notables propiedades como colorante y, aunque su composición química es similar a la del \beta-caroteno, es mucho más eficiente como pigmento. En este sentido, hay que destacar que el licopeno cubre un rango de color más amplio, que va desde el amarillo claro hasta el rojo intenso, pasando por el naranja. Además, tiene una mayor intensidad de color que, en el rango amarillo-naranja es de 6 a 8 veces superior a la del \beta-caroteno. Su empleo como colorante alimentario está permitido, siendo su código en la Unión Europea E-160d.
Aunque el empleo del licopeno como colorante es interesante, sin duda, su propiedad más sobresaliente es su capacidad antioxidante. En el organismo se producen oxidaciones a nivel celular, debidas a la presencia de radicales libres y, en especial, del oxígeno singlete. Estas reacciones indeseables son muy peligrosas ya que, al igual que otras reacciones radicálicas, son autocatalíticas, es decir, se autopropagan mediante un proceso de reacción en cadena. Como resultado, se pueden producir daños irreversibles en componentes esenciales de la célula (lípidos de membrana, ácidos nucleicos, etc.), en un proceso conocido como estrés oxidativo que está relacionado con el envejecimiento celular, enfermedades degenerativas, bloqueo de las arterias y aparición de diferentes tipos de cáncer [Castro (1999)] (véase el apartado relativo a la Bibliografía).
El licopeno tiene un gran poder antioxidante [Burton (1989); Diplock (1991)] que le convierte en un excelente inactivador del oxígeno singlete y los radicales libres [Di Mascio y col., (1989), (1991)]. Este pigmento natural actúa como agente antioxidante cediendo electrones a los radicales libres, inactivándolos. Esta capacidad antioxidante le confiere una actividad anticancerígena y preventiva de enfermedades cardiovasculares. Los estudios de Giovannucci (1998) y Giovannucci y col. (1995), indican que el consumo de tomate, salsa de tomate y pizza está relacionado directamente con la reducción del riesgo de desarrollar diferentes tipos de cáncer, tales como cáncer del tracto digestivo y del cáncer de próstata.
Las enfermedades cardiovasculares se encuentran entre las principales causas de mortalidad en los países occidentales. En un principio se consideró que uno de los factores de riesgo principales de estos trastornos era la presencia de una elevada concentración de colesterol en sangre. Posteriormente, se ha considerado que la etapa clave para la aterogénesis es la oxidación del colesterol por la acción de los radicales libres. Se ha comprobado que la incidencia de las enfermedades cardiovasculares está fuertemente relacionada con los niveles plasmáticos de los carotenoides, siendo el licopeno particularmente eficaz en la limpieza de radicales peróxido bajo condiciones fisiológicas y previniendo la oxidación de las lipoproteínas de bajo peso molecular (LDL) a su forma aterogénica.
El licopeno, por sus notables propiedades, es un auténtico agente nutracéutico. Un agente nutracéutico se define como "un producto alimentario, o parte de uno, que proporciona beneficios médicos o de salud, incluyendo la prevención y el tratamiento de enfermedades" [De Felice, (1991)].
La mayor parte de los concentrados o productos ricos en licopeno o en otros carotenoides, existentes actualmente en el mercado, requieren en su elaboración el empleo de disolventes orgánicos [WO 96/13178, EP 671 461 Al]. Debido a que los disolventes orgánicos presentan un mayor o menor grado de toxicidad, tanto para los operarios que elaboran dichos productos como para los consumidores, sería recomendable no utilizar disolventes orgánicos en la elaboración de productos nutracéuticos o con interés farmacológico, ya que su eliminación total no queda garantizada. El empleo de licopeno sintético tampoco asegura la ausencia de disolventes orgánicos ya que éstos se utilizan en el proceso de síntesis.
Existe, por tanto, la necesidad de elaborar un procedimiento que permita obtener un concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos.
La invención proporciona una solución a esta necesidad existente que se basa en el empleo de un fluido en condiciones supercríticas para extraer el licopeno presente en una materia prima que lo contiene. La extracción del licopeno mediante un fluido supercrítico presenta la ventaja de que, una vez finalizada la extracción, dicho fluido puede ser eliminado totalmente sin dejar traza alguna en el concentrado.
Esta extracción de licopeno usando una extracción supercrítica de CO_{2} se conoce en el estado de la técnica. Baysal y col. ("Supercritical CO_{2} extraction of beta-carotene and lycopene from tomato paste waste", J. Agric. Food Chem. Vol. 48, Nº11, 2000) describe un procedimiento para obtener un concentrado de licopeno consistente en sacar una pasta de tomate (con una humedad de aproximadamente 6%), extracción de licopeno con CO_{2} líquido y la separación final de licopeno tras la despresurización. Asimismo, Cadoni y col., ("Supercritical CO_{2} extraction of beta-carotene and lycopene from ripe tomatoes", Dyes and Pigments 44 (2000) 27-32) describe un procedimiento para el aislamiento de licopeno consistente en secar pieles de tomate y semillas secas, extracción de CO_{2} líquido y la recuperación de licopeno en un vial conectado a un restrictor (etapa de despresurización). En estos estudios, las condiciones del procedimiento durante la extracción del licopeno se han optimizado con respecto a la presión, la temperatura, la adición de codisolvente, etc.
Sorprendentemente, los presentes inventores han encontrado que la selección de las condiciones para la etapa de despresurización final tiene como resultado un mayor contenido de licopeno.
Por consiguiente, un objeto de esta invención lo constituye un concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos, en adelante concentrado de licopeno LDO.
Un objeto adicional de esta invención lo constituye un procedimiento para la obtención de dicho concentrado de licopeno LDO.
Otro objeto adicional de esta invención lo constituye una composición que comprende dicho concentrado de licopeno LDO, junto con un diluyente adecuado y, opcionalmente, con uno o más aditivos aceptables.
Descripción detallada de la invención
La invención proporciona un procedimiento para la obtención de un concentrado de licopeno LDO, mediante extracción supercrítica del licopeno contenido en una fuente de licopeno, en adelante procedimiento de la invención, que comprende:
a) poner en contacto una fuente de licopeno con un fluido supercrítico, bajo condiciones que permiten la solubilización del licopeno en dicho fluido supercrítico; y
b) separar el concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos mediante despresurización del fluido supercrítico cargado con licopeno obtenido en la etapa a) caracterizado porque el fluido supercrítico cargado con licopeno se despresuriza hasta obtener una presión igual o superior a 10 MPa y hasta una temperatura entre 40ºC y 60ºC;
Como fuente de licopeno (materia prima) puede utilizarse cualquier producto que contiene licopeno, por ejemplo, tomates o sandías. En una realización específica, esta fuente de licopeno corresponde a los residuos industriales generados en la industria del procesado del tomate. Este subproducto, constituido bien por las pieles de los tomates o bien por las pieles y las semillas de los tomates, convenientemente tratado, es una excelente fuente de licopeno.
A modo de ejemplo, la concentración de licopeno en un concentrado de licopeno LDO obtenido a partir de los residuos industriales del procesado del tomate formado por las pieles y las semillas, mediante el procedimiento de la invención, puede llegar a ser de, aproximadamente, 10.000 ppm, es decir, 10 g de licopeno por kg de concentrado, dependiendo de la variedad del tomate y de las condiciones empleadas en el procedimiento de la invención, mientras que el tomate fresco suele contener entre 20 y 100 mg por kg de tomate (20-100 ppm) (si bien algunas variedades que se han desarrollado recientemente tienen hasta 250 mg por kg de tomate). Sin embargo, cuando la fuente de licopeno está constituida sólo por pieles de tomate, la concentración de licopeno que puede obtenerse en el concentrado de licopeno LDO es aún mucho mayor, cerca de 37 g por kg de concentrado (37.000 ppm), ya que las semillas no contienen licopeno y su contenido en lípidos es alto, por lo que sólo ejercen un efecto de dilución.
El empleo de pieles de tomate como fuente de licopeno tiene ventajas adicionales, aparte de producir un extracto con mayor contenido en licopeno, entre las que se encuentran las siguientes:
i) la extracción de licopeno es mucho más rápida [diversos ensayos realizados por los inventores han puesto de manifiesto que utilizando la piel del tomate se extrae el 70% del licopeno en 1 hora, efectuando la extracción supercrítica a una presión de 30 MPa y una temperatura de 80ºC, mientras que cuando la fuente de licopeno está formada por pieles y semillas de tomate, trabajando en las mismas condiciones, y durante el mismo tiempo, sólo se extrajo el 25%]; y
ii) la grasa de las semillas es poliinsaturada (con un contenido en linoleico superior al 50%) y, por tanto, es fácilmente oxidable.
Por otra parte, el empleo de estos subproductos de la industria del procesado del tomate proporciona una solución al problema medioambiental asociado con los residuos industriales del tomate, los cuales no tienen apenas ningún valor comercial, y, por tanto, suelen acumularse sin control alguno, iniciándose muy rápidamente un proceso de fermentación, con los problemas medioambientales y sanitarios que ello supone.
La fuente de licopeno, antes de ponerse en contacto con el fluido supercrítico, se seca hasta alcanzar un grado de humedad adecuado. En una realización específica, la fuente de licopeno se seca hasta obtener un grado de humedad comprendido entre 1 y 10%, ya que humedades superiores al 10% pueden dificultar el proceso de extracción supercrítica mientras que humedades inferiores al 1% implican el empleo de condiciones de secado muy drásticas o el empleo de equipos de secado muy caros. Si el proceso de secado no se puede realizar de forma inmediata, es recomendable almacenar la fuente de licopeno en condiciones de refrigeración para evitar la degradación del licopeno.
La fuente de licopeno con el grado de humedad apropiado se tritura o moltura hasta obtener un tamaño de partícula adecuado para facilitar la extracción con el fluido supercrítico. En una realización específica, la fuente de licopeno se moltura hasta obtener un tamaño de partícula comprendido entre 0,3 y 1,5 mm. En general, al disminuir el tamaño de partícula aumenta el rendimiento y la velocidad de extracción. Sin embargo, tamaños de partícula muy pequeños pueden ocasionar problemas de tipo técnico, por ejemplo, una pérdida de presión que puede llegar a ser importante. Un descenso de presión implica una disminución de la densidad del fluido supercrítico y, por tanto, una reducción en la capacidad de extracción.
El fluido supercrítico es un fluido que se encuentra a presión y temperatura superiores a sus correspondientes valores críticos, posee las propiedades de ambos estados, líquido y gas, tales como densidad y difusividad elevadas. Para la realización del procedimiento de la invención se puede utilizar cualquier fluido supercrítico, inocuo, capaz de extraer el licopeno, por ejemplo, dióxido de carbono, etileno, etano, clorotrifluorometano, propileno, etc. En una realización específica, el fluido supercrítico es dióxido de carbono, un producto capaz de extraer los componentes apolares presentes en la fuente de licopeno, por razones de bajo coste, inocuidad y ventajas adicionales [Rizvi y col., (1986)].
El proceso de extracción supercrítica se realiza en un equipo de extracción supercrítica convencional que comprende un depósito de fluido supercrítico, un compresor, un extractor, uno o más separadores, un sistema de termostatización y algunas válvulas de reducción de presión.
Para efectuar la extracción supercrítica, la fuente de licopeno, adecuadamente tratada, se introduce en el extractor y se hace pasar un fluido supercrítico a través del lecho formado por el material sólido de partida, bajo condiciones de presión y temperatura que permiten la solubilización del licopeno en el fluido supercrítico. A medida que el fluido supercrítico atraviesa el lecho de material de partida, el fluido supercrítico extrae los componentes solubles y, posteriormente, pasa a los separadores donde se obtiene el producto deseado.
En general, en la etapa de extracción supercrítica propiamente dicha [etapa a)], las condiciones de presión y temperatura se elegirán de manera que permitan una adecuada solubilización del licopeno. Por tanto, en una realización específica, la etapa de extracción supercrítica se realiza a una presión elevada, preferentemente, igual o superior a 30 MPa, normalmente comprendida entre 30 y 70 MPa. La temperatura en la etapa de extracción puede variar dentro de un amplio intervalo puesto que la solubilidad es función de la combinación presión-temperatura. En una realización específica, la temperatura en la etapa de extracción supercrítica está comprendida entre 50ºC y 80ºC, ya que temperaturas superiores a los 80ºC pueden provocar la degradación del material extraído. No obstante, se podrían utilizar temperaturas inferiores a los 50ºC, si bien, en este caso, se requerirían presiones muy elevadas.
A continuación, el fluido supercrítico cargado con licopeno se somete a una despresurización para separar el concentrado de licopeno LDO. Esta etapa es muy importante.
Debido a la propia naturaleza de la fuente de licopeno, ésta comprenderá, además del licopeno, unos compuestos lipídicos, mayoritariamente triglicéridos, que pueden ser extraídos por el fluido supercrítico junto con el licopeno. En general, dichos compuestos lipídicos son bastante solubles en dióxido de carbono (fluido supercrítico) a presiones y temperaturas moderadas, por ejemplo, 20 MPa y 40-50ºC, mientras que el licopeno es insoluble en esas condiciones. Estas características permiten manipular la concentración de licopeno en el concentrado obtenido debido a
que:
a) si el fluido supercrítico cargado con licopeno se despresuriza hasta presiones bajas, inferiores a 10 MPa, el licopeno precipita y la mayoría de los componentes lipídicos (triglicéridos en su mayor parte), con lo que se obtiene un concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos que ha sido identificado en esta descripción como una "oleorresina de licopeno LDO" y que no es parte de la invención; esta oleorresina (producto natural de origen vegetal formado por una mezcla de resinas y de aceites esenciales que se obtiene sometiendo a la planta a un proceso de extracción) es un producto similar al obtenido mediante extracción con disolventes orgánicos pero con la ventaja de que no se han utilizado productos nocivos para la salud; y
b) si el fluido supercrítico cargado con licopeno se despresuriza hasta presiones relativamente elevadas, iguales o superiores a 10 MPa, preferentemente, en torno a 20 MPa, y a una temperatura comprendida entre 40ºC y 60ºC, el licopeno no es soluble y precipita, mientras que la mayoría de los demás componentes no precipitan y abandonan el separador disueltos en el fluido supercrítico, con lo que se obtiene, en este caso, un concentrado de licopeno LDO que se ha denominado en esta descripción "extracto rico en licopeno LDO", en lugar de una oleorresina ya que se ha eliminado prácticamente el resto de los componentes y tiene un contenido en licopeno superior. El extracto de licopeno LDO así obtenido, además de estar libre de disolventes orgánicos, puesto que no se utiliza ningún disolvente orgánico para la extracción del licopeno, está también sustancialmente libre de lípidos.
Debido al empleo del fluido supercrítico en el proceso de extracción, al finalizar éste y volver el producto extraído a la presión atmosférica, el fluido pasa al estado gaseoso y es totalmente eliminado sin dejar traza alguna. Asimismo, a las temperaturas de trabajo recomendadas, el extracto obtenido no sufre modificación estructural alguna, por lo que el licopeno obtenido se puede considerar como licopeno totalmente natural.
La invención también proporciona un concentrado de licopeno LDO obtenible mediante el procedimiento de la invención. Dependiendo de la concentración del licopeno LDO, lo que depende de las condiciones de despresurización utilizadas, el concentrado puede ser una oleorresina rica en licopeno LDO que no es parte de la invención o un extracto rico en licopeno LDO.
En el sentido utilizado en esta descripción, la expresión "rico en licopeno" significa que el concentrado (oleorresina que no es parte de la invención o extracto) contiene licopeno en una concentración superior a la que se encuentra en el producto natural del que se ha obtenido (fuente de licopeno). En general, la concentración de licopeno en el concentrado de licopeno LDO es igual o superior a 100 veces, y preferentemente igual o superior a 500 veces, la concentración de licopeno presente en los productos naturales utilizados como fuente de licopeno. A modo de ejemplo, la concentración de licopeno en un extracto rico en licopeno, obtenido a partir de residuos industriales del procesado de tomate formado por pieles, mediante el procedimiento de la invención fue de 37.120 ppm, mientras usando tomates frescos como material de contenía 53 ppm.
En el sentido utilizado en la descripción, la expresión "libre de disolventes orgánicos" se refiere a que el producto carece completamente de disolventes orgánicos ya que en su obtención no se ha utilizado ningún disolvente orgánico en ninguna etapa de su procedimiento de obtención. Uno de los aspectos esenciales de esta invención es precisamente que el concentrado de licopeno está libre de disolventes orgánicos. El poder asegurar que no se ha empleado disolvente orgánico alguno durante la obtención de licopeno y la elaboración de los distintos productos es esencial, ya que uno de los mercados potenciales de los concentrados de licopeno proporcionados por esta invención es el de su uso en productos nutracéuticos. Hasta donde llega el conocimiento de los inventores de esta patente, no saben de la existencia previa de licopeno puro libre de disolventes orgánicos, ya que en los procedimientos conocidos la disolución del licopeno en disolventes orgánicos es un paso previo a la purificación del mismo.
En el sentido utilizado en esta descripción, la expresión "extracto rico en licopeno LDO" se refiere a un producto obtenible mediante el procedimiento de la invención mediante la despresurización a presiones relativamente elevadas, en el que el licopeno LDO es el componente mayoritario. Por tanto, el extracto rico en licopeno LDO no tiene que ser necesariamente licopeno puro, sino que el licopeno LDO tiene que ser el componente mayoritario. En una realización específica, el extracto rico en licopeno LDO tiene un contenido en licopeno LDO igual o superior al 50% en peso, preferentemente, igual o superior al 70% en peso.
En otra realización específica, cuando la fuente de licopeno es tomate o un residuo industrial de la industria del procesado del tomate, formado por pieles y semillas, lo normal es que el segundo componente más importante del extracto rico en licopeno LDO sea \beta-caroteno, otro carotenoide con interesantes propiedades nutricionales. En este caso, cuando se utiliza piel de tomate como fuente de licopeno, donde la relación licopeno:\beta-caroteno es de 4,5:1 (dependiendo de la variedad del tomate), se puede obtener, mediante el procedimiento de la invención, un extracto rico en licopeno LDO con aproximadamente un 70% en peso de licopeno (dependiendo de diversas variables del procedimiento usado para la obtención del extracto), y en el que en el 30% restante habrá en torno a un 15% de \beta-caroteno, es decir, dicho extracto puede contener alrededor de un 85% de carotenoides de gran interés nutricional, mientras que el 15% restante estaría formado por un gran número de componentes minoritarios.
En el sentido utilizado en esta descripción, la expresión "oleorresina rica en licopeno LDO" se refiere a una oleorresina, que no es parte de la invención, producto natural de origen vegetal formado por una mezcla de la resina y aceites esenciales que se obtienen sometiendo a la planta a un proceso de extracción) obtenible mediante un procedimiento similar al de la invención pero despresurizando a presiones relativamente bajas, con un contenido en licopeno superior al que se encuentra en el producto natural del que se ha obtenido, que, además, está libre de disolventes orgánicos. En una realización específica, la concentración de licopeno en dicha oleorresina es igual o superior a 100 veces, y preferentemente superior a 500 veces, la concentración de licopeno presente en los productos naturales. La concentración de licopeno LDO en dicha oleorresina puede variar dentro de un intervalo muy amplio pues depende del material de partida utilizado y de las condiciones empleadas en para obtenerlo. En una realización específica, cuando el material de partida son pieles de tomate, se ha obtenido una oleorresina que contiene, en porcentaje en peso respecto al total, 10% de licopeno, 2,2% de \beta-caroteno, 16,2% de ácido palmítico, 5,1% de ácido esteárico, 11,9% de ácido oleico, 43,4% de ácido linoleico, 7,7% de ácido linolénico y otros componentes minoritarios.
El concentrado de licopeno LDO proporcionado por esta invención tiene propiedades colorantes y antioxidantes, así como una fácil absorción, y puede ser utilizado en la elaboración de composiciones que contienen dichos concentrados.
Por tanto, la invención proporciona una composición, en adelante composición de la invención, que comprende dicho concentrado de licopeno LDO en combinación con un diluyente adecuado. Adicional, y, opcionalmente, la composición de la invención puede contener uno o más aditivos aceptables, por ejemplo, antioxidantes, emulgentes o sus mezclas. La composición de la invención puede ser un producto alimenticio, cosmético, farmacéutico o nutracéu-
tico.
La composición de la invención puede obtenerse diluyendo el concentrado de la invención con un diluyente mediante, opcionalmente, la adición de uno o dos más aditivos apropiados, por ejemplo, antioxidantes, emulgentes y sus mezclas.
La composición de la invención puede contener una cantidad de licopeno LDO variable, dependiendo de la aplicación a la que vaya destinada.
Como diluyente puede utilizarse cualquier sustancia en la que sea soluble el licopeno y esté permitida por el código alimentario o por la farmacopea aplicable en el país al que se destine el producto, por ejemplo, grasas, aceites y sus mezclas. En una realización específica, el diluyente comprende uno o más aceites vegetales, por ejemplo, aceite de oliva, aceite de nuez, aceite de girasol, aceite de colza, etc. En una realización específica y preferida, dicho diluyente es aceite de oliva, preferentemente aceite de oliva virgen, ya que éste es un producto natural que se puede obtener sin necesidad de emplear disolventes y presenta una concentración importante de tocoferoles. Estos últimos son compuestos con propiedades antioxidantes que ejercen un efecto sinérgico con el licopeno presente en la composición de la invención. Además, numerosos estudios han puesto de manifiesto que el aceite de oliva ejerce una acción preventiva contra las enfermedades cardiovasculares.
Como antioxidante puede utilizarse cualquier antioxidante permitido por el código alimentario del país al que se destine el producto, por ejemplo, el ácido ascórbico (vitamina C), los tocoferoles (vitamina E), etc.
Como emulgente puede utilizarse cualquier emulgente permitido por el código alimentario del país al que se destine el producto, por ejemplo, lecitina, monoglicéridos, etc.
En una realización específica, se proporciona una composición que no es parte de la invención que comprende una oleorresina al 5% en licopeno LDO y un producto de gran valor nutricional, por ejemplo, aceite de oliva virgen. Esta composición puede consumirse directamente o usarse en productos, por ejemplo, en aliños para ensaladas.
La composición de la invención puede presentarse en cualquier forma de presentación, líquida o sólida, por ejemplo, encapsulada en cápsulas de gelatina blanda. Estas cápsulas son adecuadas para su consumo directo por el consumidor.
En una aplicación específica de la oleorresina encapsulada que no es parte de la invención, ésta se debe encapsular en nitrógeno, según las técnicas usuales [Faulí y Trillo (1993)], en cápsulas blandas de gelatina, que deberían estar coloreadas con objeto de prevenir de la degradación por efecto de la luz. Todos los productos obtenidos deben estar envasados en nitrógeno y en recipientes opacos que eviten el paso de la luz.
Aunque no existe un acuerdo absoluto sobre la cantidad de licopeno diaria recomendada, ésta varía de 5 a 10 mg, si bien estudios realizados con concentraciones mayores no señalan ningún efecto perjudicial.
Una ventaja adicional de los productos proporcionados por esta invención, tanto del concentrado de licopeno LDO como de las composiciones que comprenden dicho concentrado LDO radica en que, al contrario de lo que sucede con las fuentes naturales de licopeno, favorecen la absorción del licopeno en el tracto intestinal. Efectivamente, en las fuentes naturales de licopeno, por ejemplo, el tomate, el licopeno se encuentra ocluido dentro de los cromoplastos, que son unos orgánulos celulares rodeados por una pared, y esto, en cierta medida, impide su absorción en el intestino, y genera residuos que contienen licopeno, por ejemplo en la industria del procesado del tomate, ya que el residuo obtenido en este tipo de industria es una excelente fuente de licopeno. Los concentrados de licopeno LDO proporcionados por esta invención y las composiciones que los contienen, están orientados principalmente a la industria de los nutracéuticos, por lo que se consigue un alto valor añadido y, por tanto, es una importante fuente de ingresos para esta industria.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención y no deben ser considerados como limitantes del alcance de la misma.
Ejemplo 1 Obtención de un extracto rico en licopeno a partir de un residuo industrial formado por piel de tomate
En este ejemplo se describe el procedimiento de obtención de un extracto rico en licopeno a partir de un residuo industrial constituido por piel de tomate. La piel de tomate se seca hasta una humedad inferior al 10%, procurando que el producto no sobrepase una temperatura de 50-60ºC. A continuación, se moltura hasta alcanzar un tamaño de partícula comprendido entre 0,3 y 1,5 mm y la materia prima se introduce en el extractor de un aparato de extracción supercrítica y se termostatiza hasta una temperatura de trabajo comprendida entre 60ºC y 80ºC. Una vez alcanzada dicha temperatura se hace pasar una corriente de dióxido de carbono previamente calentado a la misma temperatura y se somete a una presión de trabajo entre 30 y 70 MPa. El dióxido de carbono, con los sólidos disueltos, se hace pasar por el primer separador, el cual se hace funcionar a las condiciones preseleccionadas, por ejemplo, 20 MPa y 40ºC, condiciones en las que se obtiene un extracto formado mayoritariamente por licopeno
(>50%).
El dióxido de carbono, junto con el resto de los solutos, puede pasar por unos filtros para eliminar dichos solutos, y, una vez purificado, se puede enviar de nuevo al compresor o bien pasa a un segundo extractor que se mantiene a una presión baja, entre 1 y 2 MPa y una temperatura comprendida entre 0 y 20ºC para que precipiten todos los compuestos aún solubilizados y el dióxido de carbono se envía después al compresor.
En una aplicación específica se ha empleado como materia prima de partida pieles de tomate con un tamaño de partícula de 0,767 mm y una humedad del 6%. La temperatura de extracción fue de 80ºC y la presión de 30 MPa. En el primer separador las condiciones fueron 20 MPa y 40ºC. Se obtuvo un extracto con un contenido en licopeno del 86%.
Ejemplo 2
(No forma parte de la invención)
Obtención de una oleorresina rica en licopeno a partir de un residuo industrial formado por piel de tomate
Se repitió el procedimiento del Ejemplo 1 pero, en este caso, la descompresión se realizó en un único separador a una presión baja, comprendida entre 1 y 2 MPa y a una temperatura comprendida entre 0 y 20ºC para que precipitaran todos los compuestos aún solubilizados, enviándose seguidamente el dióxido de carbono al compresor. Se obtuvo una oleorresina con una pureza del 3,712%, es decir, 37.120 ppm.
Ejemplo 3
(No forma parte de la invención)
Cápsulas blandas de oleorresina
Para la obtención de cápsulas de gelatina blanda que contienen oleorresina rica en licopeno LDO, en primer lugar hay que preparar una oleorresina con una concentración adecuada. Por ejemplo, se prepara una oleorresina al 0,60% en peso (6,0 g licopeno/kg de oleorresina) diluyendo un extracto rico en licopeno o una oleorresina obtenidos según los Ejemplos 1 ó 2 y se diluye con una cantidad adecuada de aceite de oliva virgen (diluyente).
A modo de ejemplo, si se parte de una oleorresina al 10% hay que añadir 15,67 kg de aceite de oliva por cada kg de oleorresina al 10%, mientras que si se parte de un extracto con una riqueza del 60% en licopeno se disolverán 10 g de dicho extracto por cada kg de aceite de oliva. En ambos casos, la oleorresina al 0,6% obtenida se homogeneiza mediante agitación a vacío (por ejemplo, a 100 rpm). En todo momento debe evitarse la presencia de luz solar ya que el licopeno es muy fotosensible.
Una vez homogeneizada, la oleorresina se encapsula por los métodos usuales, bajo nitrógeno, en cápsulas blandas preparadas a partir de gelatina coloreada con caramelo y de esta forma obtener un producto encapsulado en cápsulas de gelatina blanda. Cada cápsula se rellena con 0,5 g de oleorresina, por lo que cada cápsula contiene 3 mg de lico-
peno.
La invención permite obtener un nuevo producto encapsulado, de interés nutricional, que ha sido preparado a partir de productos naturales y sin el empleo de disolventes orgánicos en ninguna etapa del procedimiento. Un consumo aconsejable de este producto sería 3 cápsulas diarias, que aportarían un total de 9 mg.
Sobre la base del producto anterior se pueden preparar otros productos que contengan, además, otros ingredientes por cápsula:
Emulgente 1-15 partes en peso (mg)
Antioxidante 1-15 partes en peso (mg)
Contenido total por cápsula 500 partes en peso (mg)
El estado de la técnica contiene numerosas referencias que apoyan los efectos beneficiosos obtenidos por la ingesta de licopeno, opcionalmente junto con otros productos de elevado valor nutricional. A modo de ejemplo, el beneficio para la salud queda reflejado en los artículos indicados en los Antecedentes de la Invención. Una propiedad importante de los productos proporcionados por esta invención es que presentan una mejor absorción que la del licopeno natural. Estudios llevados a cabo por los Drs. W. Stahl y H. Sies, de la Universidad de Dusseldorf, demuestran que la presencia de aceite aumenta drásticamente la absorción de licopeno [Stahl & Sies (1996)].
Bibliografía
Burton, G. W. (1989). "Antioxidant action of carotenoids". J. Nutr. 119, 109-111.
Castro Gómez, F.J. (1999). "Estudio de la extracción del licopeno procedente de los residuos industriales del tomate mediante el empleo de disolventes". Proyecto Fin de Carrera. Escuela de Ingenierías Industriales. Universidad de Extremadura.
De Felice, S.L. (1991). "The nutraceutical initiatives: A proposal for economic and regulatory reform". Ed. The Foundation for Innovation in Medicine.
Di Mascio, P.; Murphy, M.E. y Sies, H. (1989). "Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxigen quencher". Arch. Biochem. Biophys., 274, 532-538.
Di Mascio, P.; Murphy, M.E. y Sies, H. (1991). "Antioxidant defence systems: The role of carotenoids, tocopherols and thiols". Am. J. Clin. Nutn., 53, 1945-2005.
Diplock, A. T. (1991). "Antioxidant nutrients and disease prevention: an overview". Am. J. Clin. Nutr. 53, 189S-193S.
Faulí y Trillo, C. (1993). "Cápsulas de gelatina blandas", en Tratado de Farmacia Galénica, 1ª edición, Luzán 5, S.A. de Ediciones, páginas 587-592.
Giovannucci, E. (1998). "Tomato intake and cancer risk: A review of the epidemiologíc evidence". 3^{rd} Worlwide Congress of the Tomato Processing Industry. Pamplona, 25-28 de mayo 1998. páginas 69-80.
Giovannucci, E.; Ascherio, A.; Rimm, E.B.; Stampfer, M.J.; Colditz, G.A.; Willett, W.C. (1995). "Intake of carotenoids and retinol in relation to risk of prostate cancer". J. Natl. Cancer. Inst., 87, 1767-1776.
Rizvi, S.S.H., Daniels, J.A., Benado, A.L. and Zollweg, J.A., (1986). "Supercritical fluid extraction: operating principles and food applications". Food Technology July, 40(7), 57.
Stahl, W., & Sies H., Archives of Biochemistry and Biophysics, Vol. 336, No. 1 (1996).

Claims (13)

1. Un procedimiento para la obtención de un concentrado de licopeno libre de disolventes orgánicos (LDO) que comprende:
a)
poner en contacto una fuente de licopeno con un fluido supercrítico, bajo condiciones que permiten la solubilización del licopeno en dicho fluido supercrítico; y
b)
separar el concentrado de licopeno LDO mediante despresurización del fluido supercrítico cargado con licopeno obtenido en la etapa a); caracterizado porque el fluido supercrítico cargado con licopeno se despresuriza hasta obtener una presión igual o superior a 10 MPa y hasta una temperatura entre 40ºC y 60ºC.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicha fuente de licopeno es un producto que contiene licopeno.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicha fuente de licopeno comprende los residuos industriales procedentes de la industria del procesado del tomate.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicha fuente de licopeno comprende las pieles de tomates, opcionalmente junto con las semillas de tomates.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, que comprende la realización de una etapa de secado y molturación de la fuente de licopeno antes de su puesta en contacto con el fluido supercrítico.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en el que dicha etapa de secado se realiza hasta obtener un producto con un grado de humedad comprendido entre 1 y 10%.
7. Procedimiento según la reivindicación 5, en el que dicha etapa de molturación de la fuente de licopeno se realiza hasta obtener un producto con un tamaño de partícula comprendido entre 0,3 y 1,5 mm.
8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicho fluido supercrítico se selecciona entre dióxido de carbono, etileno, etano, clorotrifluorometano y propileno.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el que dicho fluido supercrítico es dióxido de carbono.
10. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la etapa a) se realiza a una presión de trabajo igual o superior a 30 MPa.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que la etapa a) se realiza a una presión de trabajo comprendida entre 30 MPa y 70 MPa.
12. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la etapa a) se realiza a una temperatura igual o inferior a 80ºC.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en el que la etapa a) se realiza a una temperatura comprendida entre 50ºC y 60ºC.
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2197014B1 (es) * 2002-06-06 2005-03-01 Consejo Sup. Investig. Cientificas Extraccion fraccionada de carotenoides de fuentes naturales con alto contenido en licopeno mediante fluidos supercriticos.
ATE424898T1 (de) * 2003-08-21 2009-03-15 Nestec Sa Natürliche lycopenkonzentrate und verfahren zur herstellung
WO2006036125A1 (en) * 2004-09-28 2006-04-06 Gao Shen Sdn Bhd A process for producing lycopene extract
KR101081275B1 (ko) 2004-12-21 2011-11-08 (주)아모레퍼시픽 토마토에서 리코펜을 추출하는 방법 및 그 리코펜을함유하는 항산화용 화장료 조성물
US7572468B1 (en) 2004-12-28 2009-08-11 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Extraction of carotenoids from plant material
ES2241503B2 (es) * 2005-04-19 2008-07-01 Eduardo Sabio Rey Procedimiento para preparar formulaciones enriquecidas en licopeno libres de disolventes organicos, formulaciones obtenidas, composiciones que comprenden dichas formulaciones y uso de las mismas.
GB0515035D0 (en) * 2005-07-21 2005-08-31 Cambridge Theranostics Ltd Treatment of atherosclerotic conditions
JP2007046015A (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Tohoku Univ カロテノイド色素の製造方法
ES2285923B1 (es) * 2005-12-14 2008-10-16 Dieta Mediterranea Aceites Y Vinagres, S.A. Producto para su utilizacion en la prevencion y tratamiento de enfermedades cardiovasculares, cancer y enfermedades inflamatorias cronicas.
ITBA20060049A1 (it) * 2006-08-02 2008-02-03 Pierre S R L Integratore alimentare a base di licopene biologico e procedimento per l'ottenimento del licopene biologico.
KR100849156B1 (ko) 2007-01-23 2008-07-30 한국식품연구원 초임계 이산화탄소를 이용한 라이코펜 추출
US8557319B2 (en) * 2008-03-28 2013-10-15 Wild Flavors, Inc. Stable natural color process, products and use thereof
WO2013041935A1 (en) * 2011-09-19 2013-03-28 Omniactive Health Technologies Limited An efficient process for the preparation of lycopene containing oleoresin and lycopene crystals for human consumption
BR112014010978B1 (pt) 2011-11-07 2020-11-03 Wild Flavors, Inc. método para preparar corantes vermelhos a partir de um material rico em genipina do fruto de genipa americana
EP2866586A4 (en) 2012-06-25 2016-03-09 Caromeale Ltd AQUEOUS LIPID CAROTINOIDIC COMPOSITIONS
RU2512375C1 (ru) * 2012-11-13 2014-04-10 Дмитрий Лелич Дружинин Пищевая водно-липидная композиция, содержащая каротеноиды
KR102081489B1 (ko) * 2017-11-28 2020-02-26 신라대학교 산학협력단 알카리 가수분해 및 염석결정화를 이용한 토마토로부터 수용성 라이코펜 제조 및 라이코펜 분말 수득방법
CN109534944B (zh) * 2018-11-14 2021-09-28 北京联合大学 一种制备番茄红素纳米粉体的方法及装置
IT202000010291A1 (it) 2020-05-09 2021-11-09 Annamaria Cuccurullo Processo per l'estrazione e l'incapsulamento di principi attivi da prodotti naturali
CN113045377B (zh) * 2021-04-30 2023-02-28 中国药科大学 一种基于亚临界萃取与超临界制粒组合工艺的番茄红素微粒的制备方法
ES2932558B2 (es) * 2021-07-13 2024-02-16 Univ Cordoba Procedimiento para la obtencion de licopeno a partir de subproductos del tomate basado en el uso de biodisolventes supramoleculares

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3477856A (en) * 1965-11-10 1969-11-11 Us Agriculture Process for extraction of flavors
CA1012408A (en) * 1972-11-14 1977-06-21 Dieter Schwengers Method for degreasing crushed highly starchy fatty vegetable material
DE3011185A1 (de) * 1980-03-22 1981-10-01 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover Verfahren zur gewinnung von fuer physiologische zwecke direkt verwendbarem rin(paragraph)lecithin
US4466923A (en) * 1982-04-01 1984-08-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Supercritical CO2 extraction of lipids from lipid-containing materials
EP0283257B1 (en) * 1987-03-20 1993-01-13 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Edible composition
US5837311A (en) * 1993-12-13 1998-11-17 Makhteshim Chemical Works Ltd. Industrial processing of tomatoes and product thereof
IT1283143B1 (it) * 1996-07-12 1998-04-07 Indena Spa Metodo di estrazione del licopene ed estratti che lo contengono
US5932101A (en) * 1996-08-29 1999-08-03 Eastman Chemical Company Process for fluid/dense gas extraction under enhanced solubility conditions
US5871574A (en) * 1997-07-01 1999-02-16 Nippon Del Monte Corporation Method for collecting tomato pigment and its application
FR2792831B1 (fr) * 1999-04-28 2001-08-03 Bionatec Sarl Composition a destination cosmetique et/ou dietetique comprenant un melange de lycopene et d'extrait de feuille d'olivier
CA2305091C (en) * 2000-04-12 2002-10-22 Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food Separation of carotenoids from fruits and vegetables

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DK1384472T3 (da) 2006-06-12
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ES2172442A1 (es) 2002-09-16
BR0115661A (pt) 2005-02-01

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