ES2254449T3 - Procedimiento para la preparacion de derivados de aril-poli (oxialquil) -bencil-dimetil-amonio. - Google Patents

Procedimiento para la preparacion de derivados de aril-poli (oxialquil) -bencil-dimetil-amonio.

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ES2254449T3 ES01951474T ES01951474T ES2254449T3 ES 2254449 T3 ES2254449 T3 ES 2254449T3 ES 01951474 T ES01951474 T ES 01951474T ES 01951474 T ES01951474 T ES 01951474T ES 2254449 T3 ES2254449 T3 ES 2254449T3
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    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

Abstract

Procedimiento para la preparación de derivados de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula (1) por reacción de compuestos de las fórmulas (2) y (3) en las que X significa = Br, Cl, R-SO3 con R = alquilo, alquilarilo, R1 significa = H, alquilo de C1 a C16 o bien O-alquilo de C1 a C16 en posición orto, meta o para, R2 significa = H, alquilo de C1 a C4 o bien O-alquilo de C1 a C4, R3 significa = H, alquilo de C1 a C16 o bien O-alquilo de C1 a C16 en posición orto, meta o para, y n significa = 1, 2, 3 ó 4, a unas temperaturas de 60 a 160ºC, en el seno de un disolvente, bajo la presión que se ajusta en tal caso en un recipiente de reacción cerrado.

Description

Procedimiento para la preparación de derivados de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio.
El presente invento se refiere a un nuevo procedimiento para la preparación de derivados de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio por reacción de compuestos de aril-poli(oxialquilo) con bencil-dimetil-amina o bencil-dimetil-aminas sustituidas, en el seno de un apropiado disolvente.
Representantes individuales tomados entre la clase de compuestos de los halogenuros de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio, tales como por ejemplo cloruro de benzetonio
\vskip1.000000\baselineskip
1
o cloruro de metil-benzetonio
\vskip1.000000\baselineskip
2
con
R = (CH_{3})_{3}C-CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-
se están empleando comercialmente desde hace mucho tiempo como biocidas. En el caso de ellos, se trata de polvos cristalinos, cuyos requisitos de pureza se describen en diferentes farmacopeas. También se emplean soluciones de estos polvos cristalinos.
Estos compuestos tienen un efecto bactericida y fungicida. Sus ámbitos de utilización como componente eficaz de formulaciones son, por ejemplo, la desinfección en el ámbito de los hospitales, en el ámbito farmacéutico o en el ámbito veterinario y alimentario. Además, ellos se utilizan como agentes de conservación para cosméticos, tales como acondicionadores del cabello, lociones limpiadoras o champús, sobre todo en productos que se eliminan por enjuague (rinse-off), así como agentes para evitar los olores.
De acuerdo con el Workbook for Organic Synthesis: The Disconection Approach [Libro de trabajo para síntesis orgánicas: El enfoque de desconexión], Stuart Warren, John Wiley & Sons, 1982, en las páginas 49 – 51, para la preparación de los compuestos en los que Y = H y R' = H de acuerdo con el estado de la técnica se procede tal como se indica en las ecuaciones de reacción 1 a 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Ecuación de reacción 1
3 
\newpage
Ecuación de reacción 2
4
Ecuación de reacción 3
5
en las que
R
significa alquilo,
R'
significa H, alquilo,
Y
significa H, CH_{3} o alquilo,
X
significa Cl, Br.
El documento de patente de los EE.UU. US-2.098.203 divulga cloruros de aril-poli(oxialquilo) de la fórmula A con Y = H o alquilo de C_{1} a C_{5}, R = alquilo de C_{8} a C_{18} y R' = H, alquilo o alcoxi. Compuestos de este tipo constituyen las sustancias de partida del procedimiento conforme al invento.
El documento US-2.170.111 divulga aminas terciarias de la fórmula B y otras aminas terciarias con una estructura similar a la de B. Su preparación se efectúa de una manera análoga a la ecuación de reacción 2 mediante reacción de los cloruros de aril-poli(oxialquilo) de la fórmula A con aminas, tales como por ejemplo dimetil-amina, dietil-amina, dietanol-amina o morfolina, tratamiento en condiciones básicas, lavado y subsiguiente destilación en vacío.
Los cloruros de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula C así como cationes de amonio cuaternarios, sustituidos de una manera similar, con otros aniones, se divulgan en el documento US-2.115.250. Éstos se obtienen por reacción de las aminas terciarias de la fórmula B o de las aminas terciarias con una estructura similar a la de B con agentes de alquilación, tales como por ejemplo cloruro de bencilo, sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo, oxalato de dimetilo, yoduro de metilo o bromuro de etilo, de una manera análoga a la ecuación de reacción 3.
En la revista Journal of the American College of Toxicology, volumen 4, número 5, 1985, en la página 66, se indica como vía de preparación para el cloruro de benzetonio y el cloruro de metil-benzetonio asimismo la reacción de las correspondientes aminas terciarias con cloruro de metilo a 60 – 80ºC.
A causa de la costosidad de esta secuencia de reacciones en múltiples etapas, inclusive las necesarias etapas de tratamiento, y a causa de la formación estequiométrica indeseada de cloruro de sodio o sales similares, la misión en la que se basó el presente invento consistió por consiguiente en desarrollar un procedimiento simplificado de preparación para derivados de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio, en particular para cloruro de benzetonio o cloruro de metil-benzetonio.
Sorprendentemente, se encontró que con un procedimiento, en el que se hacen reaccionar compuestos de aril-poli(oxialquilo) de la fórmula (2) con bencil-dimetil-amina o bencil-dimetil-aminas sustituidas de la fórmula (3), en el seno de un apropiado disolvente, para dar los derivados de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula (1), se puede resolver el problema planteado por esta misión.
Es objeto del invento, por lo tanto, un procedimiento para la preparación de derivados de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula (1)
6
por reacción de compuestos de las fórmulas (2) y (3)
7
8
en las que
X significa = Br, Cl, R-SO_{3} con R = alquilo, alquilarilo,
R_{1} significa = H, alquilo de C_{1} a C_{16} o bien O-alquilo de C_{1} a C_{16} en posición orto, meta o para,
R_{2} significa = H, alquilo de C_{1} a C_{4} o bien O-alquilo de C_{1} a C_{4},
R_{3} significa = H, alquilo de C_{1} a C_{16} o bien O-alquilo de C_{1} a C_{16} en posición orto, meta o para, y
n significa = 1, 2, 3 ó 4,
a unas temperaturas de 60 a 160ºC, en el seno de un disolvente, bajo la presión que se ajusta en tal caso en un recipiente de reacción cerrado.
R_{1} representa preferiblemente alquilo de C_{4} a C_{12}, en particular octilo o isooctilo en posición para. R_{2} representa preferiblemente H ó CH_{3}. n representa preferiblemente 2.
R_{3} representa preferiblemente H. X representa preferiblemente Cl.
Para R_{1} = (CH_{3})_{3}C-CH_{2}-C(CH_{3})_{2} en posición para, R_{2} = H, n = 2, R_{3} = H, X = Cl se obtiene el cloruro de benzetonio y para R_{1} = (CH_{3})_{3}C-CH_{2}-C(CH_{3})_{2} en posición para, R_{2} = CH_{3}, n = 2, R_{3} = H, X = Cl se obtiene el cloruro de metil-benzetonio. Los procedimientos para la preparación de estos compuestos constituyen formas preferidas de realización del invento.
Disolventes apropiados para el procedimiento conforme al invento son preferiblemente disolventes polares, tales como por ejemplo alcoholes de cadena corta con 1 a 6, preferiblemente 1 a 4 átomos de C, que pueden ser uni- o plurivalentes, por ejemplo metanol, etanol, isopropanol o mono(etilenglicol), sus mezclas con agua, y en particular el agua propiamente dicha.
De manera preferida, los compuestos de aril-poli(oxialquilo) de la fórmula (2) y la bencil-dimetil-amina o las bencil-dimetil-aminas sustituidas de la fórmula (3) se emplean en la relación molar de (2) : (3) = desde 1 : 0,95 hasta 1 : 1,05. La reacción se lleva a cabo a unas temperaturas situadas en el intervalo de, preferiblemente, 100 a 140ºC, en particular a 115 hasta 130ºC, bajo la presión que se ajusta de la mezcla de reacción. Los períodos de tiempo de reacción se escogen preferiblemente de tal manera que las concentraciones de los compuestos de partida de las fórmulas (2) y (3), determinadas después de tomas de muestras mediante una HPLC (cromatografía de líquido de alto rendimiento), sean lo más bajas que resulte posible.
El derivado de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula (1), obtenido a partir de la reacción, se puede purificar por recristalización, por ejemplo a partir de cloroformo, un éter, tolueno o xileno. Preferiblemente, antes de la recristalización, se separa el disolvente.
En el caso de que se haya empleado en la reacción agua como el disolvente especialmente preferido, para el tratamiento después del final de la reacción, el agua se puede separar por ejemplo mediante una destilación azeotrópica, una desecación en vacío, una desecación por atomización o una desecación en capa fluidizada. El derivado de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio bruto, anhidro, de la fórmula (1) se puede purificar luego por recristalización, por ejemplo a partir de cloroformo, un éter, tolueno o xileno.
El invento se explica seguidamente todavía con mayor detalle con ayuda de Ejemplos.
Ejemplo 1 1.396 g de 2-(2-cloro-etoxi)-etil-p-isooctil-fenil-éter de la fórmula 
\vskip1.000000\baselineskip
9
603 g de bencil-dimetil-amina y 1.000 g de agua totalmente desalinizada se agitan dentro de un autoclave con una capacidad de 5 litros bajo una atmósfera de nitrógeno durante 20 horas a 120ºC y bajo una presión de 1,5 - 2,0 bar. La mezcla de reacción, inicialmente bifásica, se vuelve monofásica en el transcurso de la reacción. La mezcla de reacción, después de la descompresión y del enfriamiento a aproximadamente 80ºC, se transfiere a un matraz de vidrio con sistema de agitación, que tiene una capacidad de 10 litros, y se mezcla con 3.000 g de tolueno. Mediando agitación, el agua se separa por destilación azeotrópica conjuntamente con tolueno. El material destilado incoloro se separa en una fase superior que contiene tolueno, la cual se devuelve al matraz de vidrio con sistema de agitación que tiene una capacidad de 10 litros, y en una fase inferior acuosa, que se separa. La solución en tolueno, anhidra, transparente y de color amarillo, se filtra en estado caliente a aproximadamente 110ºC a través de un filtro a presión calentado. El material filtrado caliente se enfría lentamente a 30ºC bajo una atmósfera de nitrógeno con lenta agitación y mediando adición de cristales de inoculación. La papilla cristalina resultante se filtra con succión a través de un embudo de succión, y los cristales separados por filtración con succión se lavan varias veces con tolueno. Los finos cristales de color blanco, que se han separado por filtración con succión, se secan en vacío a 80ºC. El rendimiento después de la desecación es de 70%. El producto tiene un punto de fusión de 162ºC y el contenido, determinado por valoración en dos fases en condiciones alcalinas, está situado por encima de 99%.
Ejemplo 2 443 g de 2-(2-cloro-etoxi)-etil-p-isooctil-fenil-éter de la fórmula 
\vskip1.000000\baselineskip
10
192 g de bencil-dimetil-amina y 320 g de agua destilada se agitan dentro de un autoclave bajo una atmósfera de nitrógeno durante 15 horas a 120 – 125ºC y bajo una presión de 1,5 - 2,0 bar. La mezcla de reacción, inicialmente bifásica, se vuelve monofásica en el transcurso de la reacción. El autoclave se descomprime y la mezcla de reacción moderadamente caliente se libera del agua mediando adición dosificada en un secador a aproximadamente 80ºC bajo vacío. El producto bruto anhidro, ahora sólido, se recristaliza a partir de 950 g de tolueno, se lava múltiples veces con tolueno, y se seca en vacío a 80ºC. El rendimiento de finos cristales de color blanco es de 72% y el contenido, determinado mediante una HPLC, está situado en \geq 98%.
\newpage
Ejemplos 3 a 11
87,3 g de 2-(2-cloro-etoxi)etil-p-isooctil-fenil-éter (a), 37,7 g de bencil-dimetil-amina y un disolvente (acerca de su cantidad y tipo, véase la Tabla) se agitan dentro de un autoclave bajo una atmósfera de nitrógeno a la presión propia que se ajusta. Las condiciones de reacción se exponen en la Tabla. Del respectivo producto bruto se toman muestras y se analizan mediante una HPLC.
Ejemplo Cantidad de disolvente Temperatura Duración Rendimiento Grado
de reacción de la de producto no de conversión de
[ºC] reacción [h] aislado según (a) según
la HPLC [%] la HPLC [%]
3 125 g de agua 135 4 70 89
4 125 g de agua 135 7 72 95
5 125 g de agua 115 7 56 63
6 125 g de agua 115 23 80 95
7 250 g de agua 120 7 66 75
8 250 g de agua 120 20 75 97
9 375 g de agua 120 20 76 97
10 125 g de metanol 120 8 52 72
11 125 g de mono(etilenglicol) 120 8 65 86
El tratamiento y la purificación se efectúan de una manera análoga a la del Ejemplo 2 por eliminación del respectivo disolvente en vacío, subsiguiente recristalización a partir de tolueno o xileno y desecación en vacío de los cristales de color blanco, que se han separado por filtración con succión.

Claims (12)

1. Procedimiento para la preparación de derivados de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula (1)
11
por reacción de compuestos de las fórmulas (2) y (3)
12
13
en las que
X significa = Br, Cl, R-SO_{3} con R = alquilo, alquilarilo,
R_{1} significa = H, alquilo de C_{1} a C_{16} o bien O-alquilo de C_{1} a C_{16} en posición orto, meta o para,
R_{2} significa = H, alquilo de C_{1} a C_{4} o bien O-alquilo de C_{1} a C_{4},
R_{3} significa = H, alquilo de C_{1} a C_{16} o bien O-alquilo de C_{1} a C_{16} en posición orto, meta o para, y
n significa = 1, 2, 3 ó 4,
a unas temperaturas de 60 a 160ºC, en el seno de un disolvente, bajo la presión que se ajusta en tal caso en un recipiente de reacción cerrado.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la reacción de (2) y (3) se lleva a cabo en el seno de un disolvente polar.
3. Procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 y/o 2, en el que el disolvente se selecciona entre el conjunto que consiste en alcoholes de cadena corta con 1 a 6 átomos de C, agua o mezclas de éstos.
4. Procedimiento de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R_{1} representa alquilo de C_{4} a C_{12}.
5. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R_{1} representa octilo o isooctilo en la posición para.
6. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 5, en el que R_{2} representa H ó CH_{3}.
7. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 6, en el que n representa 2.
8. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 7, en el que R_{3} representa H y X representa Cl.
9. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 8, en el que los compuestos de aril-poli(oxialquilo) de la fórmula (2) y las bencil-dimetil-aminas de la fórmula (3) se emplean en la relación molar de 1 : 0,95 hasta 1 : 1,05.
10. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 9, en el que la reacción de (2) y (3) se lleva a cabo a unas temperaturas de 100 a 140ºC, en particular de 115 a 130ºC, bajo la presión autógena de la mezcla de reacción.
11. Procedimiento de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque el disolvente utilizado en la reacción de (2) y (3) se separa después de la reacción, y el derivado de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula (1) se purifica por recristalización.
12. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado porque en el caso de la utilización de agua como disolvente en la reacción de (2) y (3), el agua, después de la reacción, se separa por ejemplo por destilación azeotrópica mediante tolueno o xileno, desecación en vacío, desecación por atomización o desecación en capa fluidizada, y el derivado de aril-poli(oxialquil)-bencil-dimetil-amonio de la fórmula (1) se purifica por recristalización.
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