ES2248418T3 - Procedimiento para separar fenol de una mezcla que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol. - Google Patents
Procedimiento para separar fenol de una mezcla que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol.Info
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Abstract
Procedimiento para separar fenol de una mezcla que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol, el cual comprende - alimentar la mezcla dentro de un aparato de destilación; - fraccionar la mezcla para obtener al menos una fracción que contiene fenol y al menos una fracción adicional que comprende al menos cumeno, agua e hidroxiacetona; - transferir al menos una parte de la al menos una fracción adicional que comprende al menos cumeno, agua e hidroxiacetona a un aparato de separación de fases para separar dicha fracción en una fase orgánica y una fase acuosa y; - retornar al menos una parte de la fase acuosa al aparato de destilación, para obtener al menos una fracción con fenol que comprende menos de 30 ppm de hidroxiacetona.
Description
Procedimiento para separar fenol de una mezcla
que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol.
La invención se refiere a un procedimiento
mejorado para separar fenol de una mezcla que comprende al menos
hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol.
El procedimiento de exfoliación catalizada por
ácido de hidroperóxido en fenol y acetona ha sido de particular
importancia industrial durante largo tiempo. En esta preparación de
fenol a partir de cumeno mediante el procedimiento Hock, el cumeno
es oxidado en hidroperóxido de cumeno (CHP) en una primera etapa
reactiva, conocida como oxidación, y el CHP es a continuación
concentrado hasta entre un 65 y un 90% en peso en una destilación
al vacío, conocida como concentración. En una segunda etapa
reactiva conocida como exfoliación, el CHP es disociado en fenol y
acetona por la acción de un ácido, generalmente ácido sulfúrico. A
parte de fenol y acetona, el producto de la exfoliación comprende
también compuestos adicionales que pueden haberse formado en las
etapas reactivas precedentes a la exfoliación y que pueden
únicamente transformarse en parte, de llegar a hacerlo, en la
exfoliación. Los compuestos más importantes que pueden encontrarse
en el producto de la exfoliación además de fenol y acetona son, en
particular, \alpha-metilestireno (AMS), cumeno y
acetofenona. Así mismo, pueden estar presentes en el producto de la
exfoliación, pequeñas cantidades de dimetil fenil carbinol (DMPC)
formadas en la oxidación. Impurezas adicionales incluyen compuestos
tales como metilbenzofurano (MBF), hidroxiacetona, óxido de mesitilo
y compuestos de carbonilo, como por ejemplo acetaldehído y
2-fenilpropionaldehído. Después de la neutralización
del producto de la exfoliación y de la posible retirada de una fase
acuosa, el producto de la exfoliación es tratado mediante
destilación.
Son conocidos diversos procedimientos para tratar
el producto de la exfoliación mediante destilación (Enciclopedia
Ullmann de Química Industrial, 5ª edición completamente revisada,
Vol. A19, 1991, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim). En
principio, todos estos procedimientos implican la neutralización
inicial del producto de la exfoliación utilizando hidróxido de sodio
acuoso, aminas o una solución acuosa de fenóxido. Después de la
fase de separación, la parte orgánica del producto de la
exfoliación neutralizada es transferida a una primera columna de
destilación en la cual la acetona pura es destilada del producto de
la exfoliación restante a través de la parte superior de la columna.
Esta acetona pura es generalmente tratada con álcali en un
depurador y de nuevo purificada por destilación. Sin embargo, la
depuración se lleva también a veces a cabo en la columna. El
producto del fondo de la primera columna es destilado en una
segunda columna de la cual el AMS y el cumeno son retirados de la
parte superior siendo generalmente sometidos a hidrogenación en la
cual el cumeno es nuevamente obtenido. El AMS y el cumeno pueden
también separarse por destilación azeotrópica en presencia de agua.
El producto residual que permanece en la segunda columna es
destilado en una columna de fenol puro.
El fenol puro obtenido puede purificarse
adicionalmente mediante destilación extractiva utilizando agua o
mediante tratamiento con un intercambiador de iones ácidos y su
subsecuente destilación. En este último procedimiento los compuestos
que son difíciles de separar del fenol por destilación, por ejemplo
el óxido de mesitilo y la hidroxiacetona, son condensados para
formar compuestos de ebullición más alta.
Dicho procedimiento se describe, por ejemplo, en
el documento US 5.064.507 (Allied). En este procedimiento, el
producto de la exfoliación es primeramente separado de la acetona
pura en una columna de acetona pura. El producto residual es
transferido a una columna de cumeno en la cual el cumeno y el AMS
son separados del producto de la exfoliación. La columna es, sin
embargo, tratada de forma que permanece una cierta proporción de AMS
en el producto residual puesto que esto se requiere como reactivo o
disolvente en el tratamiento posterior del fenol para retirar el
MBF y otras impurezas. Este producto residual es activado con una
amina, preferentemente hexametilenediamina, en un reactor con
características de gasto tipo pistón con el fin de convertir los
compuestos de carbonilo, por ejemplo, acetol (hidroxiacetona) o MO,
en compuestos de temperatura de ebullición más alta. El producto
que ha sido tratado de esta forma es tratado ulteriormente mediante
destilación. Sin embargo, dicho producto pasa a través de cuatro
columnas adicionales y dos zonas de reacción antes de que se
obtenga el fenol purificado del producto final. El despliegue de
aparatos requerido para la separación de la hidroxiacetona del
fenol es relativamente elevado en este procedimiento.
El documento US 3,322,651 (UOP), así mismo,
describe el tratamiento de compuestos de nitrógeno, en particular
aminas, para purificar el fenol obtenido en la exfoliación del CHP.
Sin embargo, las aminas añadidas tienen también que ser retiradas
de los productos.
El documento GB 1 021 759 (Mitsui) describe el
tratamiento de una mezcla de un producto de la exfoliación que ha
sido obtenido en la exfoliación catalizada por ácido de CHP y de la
cual el catalizador ha sido retirado por neutralización y por
depuración. Para poder obtener un fenol que tenga un contenido en
hidroxiacetona bajo, la separación se lleva a cabo alimentando la
mezcla del producto de la exfoliación dentro de una columna de
destilación situada en un orificio de entrada lateral y
fraccionando esta mezcla en una etapa de separación para obtener
una fracción superior que comprende agua, acetona, hidroxiacetona y
cumeno y una fracción residual que comprende fenol con un contenido
en hidroxiacetona de menos de 100 ppm. Dependiendo de la
composición de la mezcla del producto de la exfoliación, el cumeno
fue añadido en una cantidad tal que la relación del cumeno con el
fenol en la alimentación de la columna era al menos una parte de un
0,28% en peso de cumeno por una parte en peso de fenol, dado que el
procedimiento está basado en la separación de una mezcla
azeotrópica de hidroxiacetona y cumeno del fenol. La hidroxiacetona
puede retirarse del fenol mediante este procedimiento. Sin embargo,
se obtiene una fracción que comprende no solamente agua, cumeno e
hidroxiacetona sino acetona. La contaminación de fenol puede
también estar presente en la fracción superior. Estos productos
tienen así mismo que ser separados entre sí.
En el documento US 4,251,325 (BP Chemicals), el
tratamiento de una fracción sustancialmente exenta de hervidores de
punto de ebullición bajo, el agua y la acetona han sido optimizadas
mediante la operación de la columna de cumeno de tal forma que se
retira de la parte superior una mezcla compuesta de cumeno, AMS e
hidroxiacetona, siendo esta mezcla separada virtualmente de un modo
completo del fenol puro que permanece en el fondo y, de esta forma,
no tiene que ser retirado, con el coste ello conlleva, durante la
obtención del fenol. Este procedimiento proporciona la obtención de
fenol con un contenido en hidroxiacetona inferior a 30 ppm. Una
desventaja de este procedimiento es el hecho de que la mezcla de
entrada tiene que resultar sustancialmente exenta de agua, razón
por la que la fracción de acetona compuesta de hervidores de bajo
punto de ebullición y también la mayor parte del agua presente en la
mezcla del producto de la exfoliación tiene que ser separada de la
mezcla del producto de la exfoliación en la etapa de separación
precedente. El tratamiento de dicha fracción de acetona mediante
los procedimientos de la técnica anterior es relativamente
antieconómico, debido al gran despliegue de aparatos requerido.
El documento
EP-A-190 790 divulga un
procedimiento para separar una fracción de fenol de una mezcla
compuesta de hidroxiacetona, cumeno, agua, otras impurezas y fenol
mediante destilación fraccionada y separación de fases de la
fracción superior condensada.
Por consiguiente, es un objeto de la presente
invención proporcionar un procedimiento simple para separar fenol de
una mezcla que comprenda al menos cumeno, fenol e hidroxiacetona,
procedimiento en el cual un fenol con un contenido en
hidroxiacetona inferior a 30 ppm es separado de la mezcla con un
consumo de energía bajo, con un despliegue reducido en términos de
aparatos y en presencia de agua.
Se ha descubierto de forma sorprendente que una
mezcla compuesta de al menos fenol, agua, hidroxiacetona y cumeno
puede tratarse por medio de una etapa de destilación fraccionada
simple con la subsecuente separación de fases para obtener fenol con
un contenido en hidroxiacetona inferior a 30 ppm, siendo esta etapa
de destilación fraccionada susceptible de llevarse a cabo con un
consumo de energía más bajo y un despliegue menor en términos de
aparatos que en los procedimientos convencionales. También de forma
sorprendente, se ha descubierto que la inversión del orden de las
etapas del procedimiento permite también que el fenol con un
contenido en hidroxiacetona inferior a 30 ppm sea separado de la
mezcla anteriormente mencionada.
En consecuencia, la presente invención
proporciona un procedimiento de acuerdo con lo expuesto en la
reivindicación 1 y un aparato de acuerdo con lo expuesto en la
reivindicación 8 para separar fenol de una mezcla compuesta de al
menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol.
La ventaja del procedimiento de la invención es
que la etapa de separación escogida en la destilación simplifica
sustancialmente el tratamiento ulterior de la mezcla del producto
de la exfoliación o las fracciones individuales obtenidas a partir
de la mezcla del producto de la exfoliación. En particular, la
retirada conjunta de hidroxiacetona, AMS y cumeno del resto con
contenido en fenol de la mezcla del producto de la exfoliación
simplifica sustancialmente la obtención de la fracción con
contenido en fenol, ya que resultan innecesarias las etapas
llevadas a cabo en los procedimientos convencionales en los cuales
permanece la hidroxiacetona en la fracción rica en fenol y es
retirada de aquella mediante la reacción de la hidroxiacetona con
el fenol para formar unos compuestos que tienen unos puntos más
altos de ebullición que el del fenol y puede ser separada del fenol
mediante destilación.
Comparado con los procedimientos convencionales,
el procedimiento de la invención tiene un balance energético
sustancialmente más favorable y también proporciona una cantidad
total más elevada de fenol, en base al contenido en fenol de la
mezcla del producto de la exfoliación. El procedimiento convencional
requiere una entrada de energía relativamente alta. Así mismo es
reducida la cantidad de fenol obtenida ya que la hidroxiacetona
reacciona con el fenol, o es necesario añadir sustancias químicas
costosas tales como aminas, y éstas mismas o sus productos de
reacción tienen que ser retiradas nuevamente del procedimiento, lo
que es costoso. El procedimiento de la invención, el cual soslaya
este problema separando la hidroxiacetona junto con el cumeno de la
mezcla del producto de la exfoliación, requiere también un
despliegue menor en términos de aparatos, ya que se reduce tanto el
número de columnas de destilación requeridas como el número de
aparatos necesario para reducir el contenido de los diversos
subproductos de las fracciones.
Una ventaja adicional conseguida mediante el
procedimiento de la invención es que la hidroxiacetona se obtiene
preferentemente en una fase acuosa y puede fácilmente desecharse o
puede tratarse junto con ésta.
A los fines de la presente invención, el número
total de cubetas presente en una columna se define de forma que
tengan una separación potencial del 100% con independencia del
número de cubetas, de forma que es posible indicar la región con
una separación potencial similar en columnas con un número diferente
de cubetas. En consecuencia, el fondo de la columna, esto es la
región por debajo de la cubeta, tiene una separación potencial del
0%. En la parte superior de la columna, esto es la región por
encima de la cubeta situada más arriba, la separación potencial es,
de acuerdo con esta definición, el 100%. De acuerdo con esta
definición, una columna con 50 cubetas tiene una separación
potencial del 30% en la región de la cubeta decimoquinta.
El procedimiento de la invención puede utilizarse
para el tratamiento por destilación de mezclas obtenidas como parte
de las mezclas del producto de la exfoliación en la exfoliación de
hidroperóxido de cumeno (CHP) en acetona y fenol con el subsecuente
tratamiento de la mezcla del producto de la exfoliación. El
procedimiento de la invención se utiliza preferentemente para
separar los fenoles de una mezcla que comprende al menos
hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol y es esa parte de una mezcla
del producto de la exfoliación derivada de la exfoliación del CHP
la que se obtiene después de la separación de la acetona pura de la
mezcla del producto de la exfoliación. El contenido en acetona de
dicha mezcla es preferente inferior al 1% en peso, de modo muy
particular preferentemente menos del 0,2% en peso.
El procedimiento de la invención se describe más
adelante a modo de ejemplo para el tratamiento por destilación de la
mezcla obtenida en la exfoliación homogénea catalizada por ácido del
CHP y el subsiguiente tratamiento de la mezcla del producto de la
exfoliación, sin que el procedimiento quede restringido a esta
forma de realización. Esta mezcla se obtiene como parte de la
mezcla del producto de la exfoliación mediante la separación de una
fracción de acetona pura de la mezcla del producto de la
exfoliación.
El procedimiento de la invención para separar
fenol de una mezcla que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno,
agua y fenol, comprende el fraccionamiento de la mezcla por medio de
al menos una etapa de destilación fraccionada y de al menos una
etapa de separación de fases de forma tal que se obtiene al menos
una fracción de fenol con menos de 300 ppm de hidroxiacetona. Esta
fracción de fenol se obtiene preferentemente de forma muy particular
mediante un procedimiento en el cual se llevan a cabo una etapa de
destilación fraccionada simple y una etapa de separación de fases
simple.
Antes de la separación del fenol, la mezcla
preferentemente tiene una concentración de fenol del 20 al 99% en
peso, preferentemente del 20 al 90% en peso y de forma
particularmente preferente del 40 al 70% en peso. La mezcla puede
ser una concentración de hidroxiacetona de 300 ppm al 5% en
peso.
Aparte de los compuestos mencionados, la mezcla
puede también comprender compuestos adicionales como por ejemplo
\alpha-metilestireno (AMS), cumeno, agua,
fenilbutenos, metilbenzofurano (MBF), dimetil fenil carbinol (DMPC),
cresoles, por ejemplo o-cresol, óxido de mesitilo
(MO), n-propilbenceno, isopropilfenol, compuestos de
carbonilo como por ejemplo 3-metilciclopentenona,
cetonas (metílicas) de isobutilo o
2-fenilpropionaldehída,
sec-butilbenceno,
terc-butilbenceno, metilbencenos, por ejemplo
dimetilbenceno, o acetofenona (AP).
El procedimiento de la invención puede llevarse a
cabo en al menos dos variantes distintas, pero en todo caso se
componen de al menos una etapa de destilación y de al menos de una
etapa de separación de fases.
En una primera forma de realización del
procedimiento de la invención, la mezcla es fraccionada en al menos
una etapa de destilación fraccionada, preferentemente en solamente
una etapa de destilación simple, de tal forma que se obtienen una
fracción de fenol con menos de 300 ppm de hidroxiacetona,
preferentemente menos de 100 ppm y muy particularmente de forma
preferente menos de 10 ppm de hidroxiacetona, y una fracción
adicional que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno y agua, y
esta última fracción es separada en una fase orgánica y en una fase
acuosa dentro de una etapa de separación de fases.
En esta forma de realización del procedimiento de
la invención, la mezcla a partir de la cual va a separarse el fenol
es primeramente alimentada dentro de un aparato de destilación,
preferentemente una columna de destilación. La columna de
destilación tiene que estar configurada para que sea posible
fraccionar la mezcla para obtener al menos una fracción de fenol y
al menos una fracción adicional que comprenda al menos cumeno, agua
e hidroxiacetona. La mezcla es preferentemente alimentada dentro de
la columna en una toma lateral, preferentemente en una posición en
la cual la columna tenga una separación potencial del 25 al 85%,
particularmente de modo preferente del 40 al 60%. La columna es
operada para que una fracción de fenol pueda extraerse de forma
líquida del fondo de la columna. Puede ser ventajoso volver a
alimentar parte de esta fracción dentro de la columna. La fracción
de fenol que es separada del fondo de la columna y que tiene una
concentración de hidroxiacetona inferior a 300 ppm es
preferentemente convertida en fenol puro para su tratamiento
posterior.
La temperatura en el fondo de la columna es
preferentemente de 140 a 200ºC, particularmente de forma preferente
de 170 a 190ºC. La temperatura de la parte superior de la columna es
preferentemente de 60 a 160ºC, particularmente de forma preferente
de 65 a 100ºC. La temperatura en la parte superior de la columna se
selecciona siempre de forma que la temperatura de la parte superior
de la columna sea inferior a la temperatura de la parte inferior.
La presión en la columna puede ser de 0,1 a 4 barias. La columna de
destilación está preferentemente sometida a presión
atmosférica.
La fracción tomada de la parte superior de la
columna, preferentemente en forma de vapor, se compone al menos de
agua, cumeno e hidroxiacetona. Si el AMS está presente en la mezcla
original, el AMS está también presente en la fracción superior. La
fracción superior preferentemente consiste en al menos del 95% al
100%, preferentemente del 98% al 99,9%, del cumeno presente en la
mezcla, del 95% al 100%, preferentemente del 98% al 99,9% de la
hidroxiacetona presente en la mezcla y del 97% al 99,9% del agua
presente en la mezcla.
Parte de la fracción tomada de la parte superior
de la columna puede alimentarse de nuevo al interior de la columna
en forma líquida como proceso de inversión. Se considera preferente
la transferencia de al menos parte de la fracción tomada de la
parte superior de la columna de destilación a un aparato de
separación de fases, como por ejemplo un decantador, mezclador,
recipiente de separación de fases o extractor, en los cuales la
fracción puede ser separada en dos fases, a saber una fase acuosa
y una fase orgánica. Puede ser ventajoso retornar al menos parte de
la fase orgánica de esta fracción. Al menos parte de la fase acuosa
de esta fracción o una mezcla de la fase orgánica y acuosa es
retornada a la columna como proceso de inversión. La temperatura a
la cual la separación de fases es llevada a cabo es preferentemente
de 20 a 100ºC a la presión atmosférica.
Muy particular preferencia se otorga al retorno
de al menos parte de la fase acuosa y al menos parte de la fase
orgánica de la fracción superior separada en el aparato de
separación de fases, por separado respecto de la columna de
destilación.
Puede ser ventajoso alimentar de nuevo al menos
parte dentro de la columna en forma de vapor o líquido,
preferentemente en forma de vapor, en un punto por debajo del punto
de alimentación.
La relación de reflujo en base a la cantidad de
agua tomada y de la cantidad de agua retornada es preferentemente de
0,2 a 3, muy particularmente de forma preferente de 0,4 a 2. La
relación de reflujo en base a la cantidad de fase orgánica tomada y
la cantidad de fase orgánica retornada es preferentemente de 0,1 a
10, muy particularmente, de forma preferente, de 0,5 a 5. El
remanente de la parte orgánica de la fracción superior obtenida del
aparato de separación de fases es transferido para su posterior
tratamiento. Esta parte orgánica de la fracción superior consiste
al menos en cumeno. La cantidad de hidroxiacetona en esta parte
orgánica de la fracción superior es del 0,1 al 10%, preferentemente
del 0,1 al 2%, de la hidroxiacetona originalmente presente en la
fracción superior.
El remanente de la parte acuosa de la fracción
superior que no es puesta de nuevo en circulación en la columna de
destilación puede desecharse o tratarse posteriormente. Esta parte
acuosa comprende el remanente de hidroxiacetona procedente de la
fracción superior que no está presente en la parte orgánica de la
fracción superior.
La ventaja del modo de operación de acuerdo con
la invención es que la hidroxiacetona presente en la fracción
superior se concentra en el agua de esta fracción. La proporción
predominante (factor de 20 a 30) de la hidroxiacetona entra en la
fase acuosa del aparato de la fase de separación y puede así ser
descargada del procedimiento de forma simple con la parte acuosa de
la fracción superior y no tiene que ser separada mediante una fase
orgánica como en la técnica anterior (documentos US 4,251,325, US
3,322,651 o US 5,064,507).
En una segunda forma de realización del
procedimiento de la invención, la mezcla que comprende al menos
hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol obtenidos después de la
separación de la acetona pura de la mezcla del producto de la
exfoliación obtenida de la exfoliación del hidroperóxido de cumeno
en fenol y acetona, es separada en una fase orgánica y una fase
acuosa en al menos una etapa de separación de fases y la fase
orgánica obtenida es fraccionada en una etapa de destilación
fraccionada para obtener una fracción con fenol en la cual están
presentes menos de 300 ppm de hidroxiacetona.
En esta forma de realización del procedimiento de
la invención, la mezcla a partir de la cual se separa el fenol es
transferida a al menos un aparato de separación de fases, por
ejemplo un decantador, un mezclador, un recipiente o extractor de
separación de fases, en la cual la mezcla puede separarse en dos
fases, a saber, una fase acuosa y una fase orgánica. La temperatura
a la cual la separación de fases se lleva a cabo es preferentemente
de 20 a 100ºC a presión atmosférica.
La fase acuosa de la mezcla puede desecharse o
tratarse ulteriormente, por ejemplo una retirada de fenol en una
planta de tratamiento de agua y de agua residual, como es conocido
en la técnica anterior. Una gran parte de la hidroxiacetona
procedente de la mezcla está presente en esta fase acuosa.
La fase orgánica de la mezcla obtenida mediante
el aparato de separación de fases comprende al menos cumeno y fenol.
La cantidad de hidroxiacetona en esta fase orgánica de la mezcla es
del 10 al 60%, preferentemente del 30 al 40%, de la hidroxiacteona
originariamente presente en la mezcla.
Esta fase orgánica de la mezcla es a continuación
alimentada en un aparato de destilación, preferentemente una columna
de destilación. La columna de destilación tiene que estar
configurada para que sea posible fraccionar la mezcla para obtener
al menos una fracción que comprenda fenol y al menos una fracción
adicional que comprenda al menos cumeno. La mezcla es preferente
alimentada dentro de la columna a través de un orificio de entrada
lateral, preferentemente en una posición en la cual la columna
tenga una separación potencial del 25 al 85%, particularmente de
modo preferente del 40 al 60%. La columna es operada de forma que
una fracción de fenol pueda tomarse en forma liquida del fondo de
la columna. La fracción de fenol separada del fondo de la columna,
en la cual está presente la hidroxiacetona en una concentración de
menos de 300 ppm, es preferentemente convertida en fenol puro para
su posterior tratamiento.
La temperatura en el fondo de la columna es
preferentemente de 140 a 300ºC, particularmente, de forma
preferente, de 170 a 190ºC. La temperatura en la parte superior de
la columna es preferentemente de 60 a 160ºC, particularmente, de
forma preferente, de 80 a 100ºC. La temperatura en la parte superior
de la columna se selecciona siempre para que sea inferior a la
temperatura del fondo. La presión en la columna puede ser de 0,1 a
4 barias. La columna de destilación está sometida preferentemente a
presión atmosférica.
La fracción tomada de la parte superior de la
columna, preferentemente en forma de vapor, comprende al menos
cumeno e hidroxiacetona. Si el AMS está presente en la mezcla
original, el AMS está también presente en la fracción superior. La
fracción superior comprende del 95% al 100%, preferentemente del
98% al 99,9%, del cumeno presente en la mezcla original.
Parte de la fracción tomada de la parte superior
de la columna puede ser alimentada de nuevo dentro de la columna en
forma líquida como proceso de inversión.
La ventaja del modo de operación de acuerdo con
la invención es que la hidroxiacetona se concentra en el agua. Una
parte predominante de la hidroxiacetona entra en la fase acuosa en
el aparato de separación de fases y puede así ser descargada del
procedimiento de forma simple. El tratamiento adicional de la
fracción superior en esta forma de realización del procedimiento de
la invención en un aparato de separación de fases permite también,
como en la primera forma de realización del procedimiento de la
invención, que la hidroxiacetona procedente de la fracción superior
sea descargada a través de una fase acuosa y separada del producto
superior mediante la separación de fases.
En ambas formas de realización del procedimiento
de la invención, muy particular preferencia se otorga a la obtención
de una fracción que contenga fenol que preferentemente comprenda
del 95 al 99% en peso de fenol y tenga un contenido en
hidroxiacetona de menos de 300 ppm, preferentemente menos de 100
ppm y muy particularmente, de forma preferente, menos de 10 ppm.
En ambas formas de realización del procedimiento
de la invención, puede ser ventajoso retirar una fracción adicional
que comprenda al menos un ácido orgánico y/o inorgánico del aparato
de destilación en la etapa de destilación a través de una toma
lateral. Dicha fracción es preferentemente tomada desde una
derivación lateral situada por debajo del punto de alimentación de
la mezcla y por encima del fondo de la columna. De esta forma,
puede reducirse la fracción de subproductos en la fracción.
En ambas formas de realización del procedimiento
de la invención, puede ser ventajoso tratar o añadir a esta mezcla
cantidades adicionales de compuestos que están ya presentes en la
misma. Particular preferencia se otorga a la adición de compuestos
de cumeno y/o agua o mezclas que comprendan cumeno y/o agua a la
mezcla que va a tratarse. La adición puede llevarse a cabe antes o
durante la etapa de destilación y/o antes o durante la etapa de
separación de fases.
En la primera forma de realización del
procedimiento de la invención puede ser particularmente ventajoso
añadir una cantidad tal de cumeno y/o agua a la mezcla antes de la
destilación que el contenido de agua de la mezcla sea del 1 al 14%
en peso y el contenido en cumeno sea del 1 al 50% en peso.
En la segunda forma de realización puede ser
ventajoso añadir agua a la mezcla antes o durante la etapa de
separación de fases. Puede así mismo ser ventajoso añadir cumeno a
la fase orgánica de la mezcla antes de la etapa de destilación. En
la segunda forma de realización el contenido en cumeno de la parte
orgánica de la mezcla antes de que sea alimentada a la etapa de
destilación es preferentemente del 5 al 50% en peso.
En ambas formas de realización del procedimiento
de la invención, el fenol obtenido a partir de la mezcla de
alimentación no solo contiene menos de 300 ppm de hidroxiacetona
sino que está liberado de impurezas como por ejemplo fenilbutenos,
metilbenzofurano (MBF), óxido de mesitilo (MO),
n-propilbenceno, isopropilfenol, compuestos de
carbonilo como por ejemplo 3-metilciclopentenona,
acetonas (metílicas) de isobutilo o
2-fenilpropionaldehída,
sec-butilbenceno, terc-butilbenceno
o metilbencenos, por ejemplo dimetilbenceno. Estas impurezas son
separadas de la mezcla junto con el
\alpha-metilestireno (AMS), el cumeno y el agua a
través de la parte superior de la columna de destilación.
Las fracciones obtenidas de acuerdo con la
invención pueden tratarse adicionalmente mediante procedimientos
conocidos en la técnica anterior.
El procedimiento de la invención para separar
fenol de una mezcla que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno,
agua y fenol se lleva preferentemente a cabo en un aparato de
acuerdo con la invención.
Este aparato de la invención comprende al menos
una columna de destilación con el tamaño apropiado para que al menos
una fracción de cumeno y/o \alpha-metilestireno
que pueda separarse de la parte superior de la columna y una
fracción de fenol con un contenido en hidroxiacetona de menos de 300
ppm, preferentemente menos de 100 ppm y particularmente, de forma
preferente, menos de 10 ppm, pueda tomarse del fondo de la columna
y al menos un aparato de separación de fases para separar las fases
orgánicas de las fases acuosas.
La columna de destilación en particular tiene, de
forma particularmente preferente, al menos, de 20 a 160, en
particular, de forma preferente, de 40 a 80, placas teóricas. En
una forma de realización particularmente preferente del aparato de
la invención, la columna tiene una derivación lateral en la cual
puede separarse un ácido orgánico situado entre el punto de
alimentación de la mezcla y el fondo de la columna. El ácido
orgánico presente en la fracción puede ser, por ejemplo, ácido
acético, ácido oxálico, ácido fórmico o ácido butírico o una mezcla
que comprenda al menos uno de estos ácidos.
Como aparato de la separación de fases, el
aparato de la invención preferentemente tiene al menos un
decantador.
Con el procedimiento de la invención puede
obtenerse fenol. Este fenol tiene un contenido en hidroxiacetona de
menos de 300 ppm, en particular, y de forma preferente, menos de 100
ppm y, muy concretamente, y de forma preferente, menos de 10 ppm.
Puede así mismo obtenerse por medio del procedimiento de la
invención una mezcla de cumeno y/o AMS con un contenido en
hidroxiacetona.
El procedimiento de la invención y el aparato de
la invención se muestran a modo de ejemplo en la fig. 1 y en la
fig. 2, sin que ni el procedimiento ni el aparato queden
restringidos a estas formas de realización.
La Fig. 1 muestra esquemáticamente una forma de
realización del aparato de la invención. El aparato de la invención
comprende una columna de destilación K1' que tiene una toma lateral
a través de la cual la mezcla SP' puede ser alimentada con el fin
de separar el fenol. En la parte superior y en el fondo de la
columna el producto KP' de la parte superior y el producto SP1' del
fondo, respectivamente, pueden ser separados. La columna de
destilación del aparato de la invención tiene, en el fondo de la
columna, un intercambiador térmico WT2' por medio del cual puede
introducirse dentro de la columna la adecuada energía térmica.
Desde la parte superior de la columna, se hace
pasar el producto de la parte superior KP' que comprende al menos
cumeno, hidroxiacetona y agua a través de un intercambiador térmico
WT3' en el cual el producto de la parte superior es condensado y
el producto de la parte superior es transferido desde ahí a un
aparato de separación de fases PT1'. Parte de la fase orgánica
constituida en este aparato de separación de fases puede ser
retornada a la columna de destilación a través de RO'. La parte
restante de la parte orgánica la cual comprende al menos cumeno,
puede tratarse adicionalmente a través de CA'. Parte de la fase
acuosa puede así mismo ser retornada en forma líquida a la columna
de destilación K1' a través de RW1'. Una parte adicional de la fase
acuosa puede ser conducida a la columna de destilación K1' en forma
de líquido o vapor a través de RW2'. La parte restante de la parte
acuosa, que comprende hidroxiacetona, puede dar paso, a través de
W1' a su utilización o tratamiento. La columna de destilación K1'
puede opcionalmente tener uno o más orificios de salida SOS' a
través de los cuales las fracciones que comprenden al menos un
ácido orgánico pueden ser descargadas de la columna.
La Fig. 2 muestra esquemáticamente una forma de
realización adicional del procedimiento de la invención. Una mezcla
que va a ser tratada SP es alimentada dentro de un aparato PT1 de
separación de fases. La fase orgánica de la mezcla, la cual
comprende al menos cumeno y fenol, puede ser alimentada dentro de
una columna de destilación K1 situada en el lateral a través de SCA.
La fase acusona de la mezcla, la cual comprende hidroxiacetona,
puede transferirse a través de W1 para su utilización o
tratamiento. Si es necesario o se desea, una fase acuosa o agua
puede ser introducida dentro de la vasija de separación de fases a
través de AW.
La fase orgánica de la mezcla que es alimentada
dentro de la columna K1 por el lateral a través de SCA es
fraccionada en la columna para obtener una fracción que comprende
al menos cumeno y es extraída de la parte superior de la columna
como KP1 y una fracción que comprende al menos fenol y puede ser
separada del fondo de la columna como SP1. La columna de destilación
del aparato de la invención tiene unos sistemas de retroceso
situados en la parte superior y en el fondo de la columna por medio
de los cuales todo o parte del producto de la parte superior o del
fondo puede ser retornado a la columna. Los intercambiadores
térmicos WT1 y WT2 están instalados en estos sistemas de inversión
y posibilitan la introducción o retirada de energía térmica hacia el
interior o del producto del fondo o de la parte superior retornado
a la columna. La columna de destilación K1 puede opcionalmente
estar provista de uno o más orificios de salida laterales SOS a
través de los cuales las fracciones que comprenden al menos un
ácido orgánico pueden ser descargadas desde la columna.
Una mezcla que comprende, entre otras, 73 partes
de fenol, 20 partes de cumeno, 3 partes de AMS, 1 parte de
acetofenona, 0,2 partes de hydroxiacetona y 2 partes de agua fue
alimentada en la zona lateral, a la altura de la cuadragésima placa
teórica, dentro de la columna de destilación que tiene unas placas
teóricas 80 como se muestra en la Fig. 1.
La temperatura de la columna se fijó de forma que
la temperatura en la parte superior fuera de 95ºC y la temperatura
en la parte inferior de 182ºC. La presión de la columna de
destilación correspondía a la presión atmosférica. La fracción
separada de la parte superior en la columna de destilación tenía un
contenido en agua del 8% en peso, un contenido en cumeno del 79% en
peso, un contenido en hidroxiacetona del 0,8% en peso y un contenido
en AMS del 12% en peso. Esta fracción fue transferida a un
decantador. En este decantador, una fase acuosa comprendiendo la
mayor parte de la hidroxiacetona presente en la fracción fue
separada de la fracción. Parte de la fase acuosa fue descartada. El
resto de la fase acuosa fue retornado a la columna de
destilación.
La fase orgánica separada de la fase acuosa en el
recipiente de separación tenía un contenido en hidroxiacetona de
menos de 400 ppm. Parte de esta fase orgánica fue retornada a la
columna de destilación. La parte restante de la fase orgánica fue
alimentada a una columna de cumeno con el fin de su tratamiento
ulterior.
La fracción separada del fondo de la primera
columna de destilación comprendía, entre otros, un 98,5% en peso de
fenol y un 1,4% en peso de acetofenona y únicamente 13ppm de
hidroxiacetona. Esta fracción fue alimentada dentro de una columna
de fenol puro para su tratamiento ulterior.
Claims (11)
1. Procedimiento para separar fenol de una mezcla
que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol, el cual
comprende
- -
- alimentar la mezcla dentro de un aparato de destilación;
- -
- fraccionar la mezcla para obtener al menos una fracción que contiene fenol y al menos una fracción adicional que comprende al menos cumeno, agua e hidroxiacetona;
- -
- transferir al menos una parte de la al menos una fracción adicional que comprende al menos cumeno, agua e hidroxiacetona a un aparato de separación de fases para separar dicha fracción en una fase orgánica y una fase acuosa y;
- -
- retornar al menos una parte de la fase acuosa al aparato de destilación,
para obtener al menos una fracción
con fenol que comprende menos de 30 ppm de
hidroxiacetona.
2. Procedimiento para separar fenol de una mezcla
que comprende al menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol obtenida
después de la separación de acetona cruda de la mezcla del producto
de la exfoliación procedente de la exfoliación de hidropéroxido en
fenol y acetona, el cual comprende:
- -
- separar dicha mezcla e una fase orgánica y una fase acuosa en una etapa de separación de fases y
- -
- fraccionar la fase orgánica obtenida en una etapa de destilación fraccionada para obtener una fracción con fenol que contiene menos de 300 ppm de hidroxiacetona.
3. El procedimiento de acuerdo con al menos una
de las reivindicaciones precedentes, en el que la fracción con
fenol tiene un contenido de menos de 30 ppm.
4. El procedimiento de acuerdo con al menos una
de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la mezcla comprende
\alpha-metilestireno.
5. El procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que la mezcla utilizada es parte de una
mezcla del producto de la exfoliación obtenida en la exfoliación
catalizada por ácido de hidropéroxido de cumeno.
6. El procedimiento de acuerdo con al menos una
de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la mezcla tiene una
concentración de fenol de entre el 20 y el 90% en peso.
7. El procedimiento de acuerdo con al menos una
de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la mezcla tiene una
concentración de hidroxiacetona desde 300 ppm hasta el 5% en
peso.
8. Aparato para separar fenol de una mezcla que
comprende al menos hidroxiacetona, cumeno, agua y fenol, que
comprende
- -
- al menos una columna de destilación con el tamaño adecuado para que al menos una fracción con cumeno- y/o \alpha-metilestireno que comprende adicionalmente agua e hidroxiacetona pueda separarse de la parte superior de la columna y una fracción con fenol pueda separarse del fondo de la columna.
- -
- un medio para transferir la fracción separada de la parte superior de la columna de destilación a al menos un aparato de separación de fases para separar las fases orgánicas de las fases acuosas;
- -
- al menos un aparato de separación de fases para separar las fases orgánicas de las fases acuosas; y
- -
- un medio para transferir la fase acuosa a la columna de destilación.
9. Aparato de acuerdo con la reivindicación 8, en
el que la columna tiene al menos 20 cubetas.
10. Aparato de acuerdo con la reivindicaciones 8
o 9, en el que la columna tiene un orificio de salida lateral en el
cual una fracción que comprende al menos un ácido orgánico puede
extraerse entre el punto de alimentación de la mezcla y el fondo de
la columna.
11. Aparato de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 8 a 10, en el que el aparato de separación de fases
es un decantador.
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