CN1479710A - 从至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明要求一种从至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离苯酚的方法，包括采用单一分馏步骤和单一相分离步骤分馏混合物，采用这种方式，得到羟基丙酮含量低于300ppm的单一含苯酚馏分。在通过蒸馏裂解产物混合物的处理中，羟基丙酮通常与苯酚馏分一起从裂解产物混合物中除去，其中羟基丙酮必须以高成本的方式从中除去。与常规装置相比，本发明方法使得装置成本以及能耗大量降低。本发明方法可用于通过蒸馏处理裂解产物混合物，所述产物混合物是在烷基芳基氢过氧化物的裂解，特别是枯烯氢过氧化物的裂解中得到的。使用本发明的方法能够从裂解枯烯氢过氧化物得到的裂解产物混合物中分离苯酚和丙酮。
Description
本发明涉及一种从至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离苯酚的改进方法。
长时间以来，枯烯氢过氧化物的酸催化裂解为苯酚和丙酮的方法具有特别的工业重要价值。在这种通过Hock法由枯烯制备苯酚时，枯烯在第一反应步骤中被氧化为枯烯氢过氧化物(CHP)，即氧化，并且CHP随后在真空蒸馏中被浓缩为65-90重量％，即浓缩。在第二反应步骤即裂解中，CHP在酸，通常是硫酸的作用下裂解为苯酚和丙酮。除苯酚和丙酮之外，裂解产物还包括其它化合物，这些化合物在裂解之前的反应步骤中形成，并且在裂解中仅部分转化(如果多少有一点的话)。除苯酚和丙酮之外，可能存在于裂解产物中的最重要的化合物特别是α-甲基苯乙烯(AMS)、枯烯和苯乙酮。此外，在裂解产物中还存在氧化中形成的少量二甲基苯甲醇(DMPC)。其它杂质包括例如甲基苯并呋喃(MBF)、羟基丙酮、异亚丙基丙酮(MO)和羰基化合物，例如乙醛和2-苯基丙醛。在中和裂解产物和可能的除去水相后，通过蒸馏对裂解产物进行处理。
已知通过蒸馏处理裂解产物的各种方法(Ullmann’sEncyclopedia of Industrial Chemistry，5th completely revisededition，Vol.A19，1991，VCH Verlagsgesellschaft mbH，Weinheim)。原则上，所有这些方法都包括使用氢氧化钠、胺或酚盐水溶液初始中和裂解产物。在相分离后，中和的裂解产物的有机部分转移至第一蒸馏塔，其中粗丙酮从残余裂解产物中经塔顶馏出。粗丙酮通常在洗涤器中用碱处理，并再一次通过蒸馏纯化。但洗涤有时也在塔中进行。第一塔的塔底产物在第二塔中蒸馏，其中AMS和枯烯在第二塔的顶部移出，并通常进行氢化，其中枯烯被再次制备出来。AMS和枯烯还可以在水的存在下通过共沸蒸馏分离。残留在第二塔的塔底产物在粗苯酚塔中蒸馏。
得到的粗苯酚可以使用水通过萃取蒸馏进一步纯化，或使用酸性离子交换剂处理并随后蒸馏。在后者的方法中，难以通过蒸馏从苯酚中分离的化合物，例如异亚丙基丙酮和羟基丙酮缩合形成高沸点化合物。
所述方法在例如，US5064507(Allied)中描述。在该方法中，裂解产物首先在粗丙酮塔中从粗丙酮中分离出来。塔底产物转移至枯烯塔，枯烯和AMS在其中与裂解产物分离。但是，该塔进行的操作使得AMS的某些部分残余在塔底产物中，因此需要在用于除去MBF和其它杂质的苯酚的进一步加工中将其作为反应物或溶剂。该塔底产物与胺，优选六亚甲基二胺在具有活塞式流动特征的反应器中进行反应，以将羰基化合物，例如丙酮醇(羟基丙酮)或MO转化为高沸点化合物。采用这种方式处理过的产物通过蒸馏进一步处理。但是，在得到纯化后的终产物苯酚之前，需要将其通过其余四个塔和两个反应区。在该方法中，用于从苯酚中除去羟基丙酮所需装置的费用较高。
US3322651(UOP)也描述了含氮化合物，特别是胺用于纯化从裂解CHP得到的苯酚。但是，加入的胺同样必须从产物中再次除去。
GB1021759(Mitsui)描述了裂解产物混合物的处理方法，所述混合物是从CHP的酸催化裂解中得到的，并且催化剂通过中和和洗涤，已经从其中除去。为了能得到羟基丙酮含量低的苯酚，分离的进行是通过将裂解产物混合物在侧入口引入蒸馏塔并将该混合物在一个分离步骤中分馏，得到含水、丙酮、羟基丙酮和枯烯的塔顶馏分和含有其中羟基丙酮含量低于100ppm的苯酚的塔底馏分。根据裂解产物混合物的组成，将枯烯按照这样的量加入，以在塔进料中枯烯和苯酚的比例为至少0.28重量份枯烯：1重量份苯酚，因为该方法是基于将羟基丙酮和枯烯的共沸混合物与苯酚分离。羟基丙酮可以通过该方法从苯酚中除去。但是，得到的塔顶馏分并不仅含水、枯烯和羟基丙酮，还含有丙酮。苯酚沾污也存在于塔顶馏分中。这些产物同样必须彼此分开。
在US4251325(BP Chemicals)中，已经基本不含低沸点物、水和丙酮的馏分的处理可以通过在枯烯塔中采用以下方式操作而最优化含枯烯、AMS和羟基丙酮的混合物从塔顶移出，该混合物实际上从残存于塔底的粗苯酚中完全分离，并因此不必在苯酚的处理过程中以高成本的方式除去。该方法得到的苯酚中，羟基丙酮含量低于30ppm。该方法的缺点在于进料混合物必须基本不含水，这也是含低沸点物以及裂解产物混合物中存在的大部分水的丙酮馏分必须在在先分离步骤中，与裂解产物混合物分离的原因。所述丙酮馏分的处理采用现有技术的方法是较不经济的，因为需要高成本的装置。
因此，本发明的一个目的在于提供一种简单的方法，用于从至少含枯烯、苯酚和羟基丙酮的混合物中分离出苯酚，在该方法中，羟基丙酮含量低于30ppm的苯酚以低能量消耗、使用成本低的装置并且在水的存在下从混合物中分离出来。
已经令人惊异地发现，至少含苯酚、水、羟基丙酮和枯烯的混合物可以采用单独的分馏步骤以及随后的相分离进行处理，以得到羟基丙酮含量低于30ppm的苯酚，与常规方法相比，该分馏步骤能够以较低的能量消耗和较低的装置成本进行。同样令人惊异的是，已经发现，颠倒操作步骤的顺序也能够从上述混合物中分离出羟基丙酮含量低于30ppm的苯酚。
本发明因此提供了如权利要求1所述的方法，用于从至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离出苯酚，该方法包括采用至少一个分馏步骤和至少一个相分离步骤分馏混合物，采用这种方式，得到至少一种羟基丙酮含量低于300ppm的含苯酚馏分。
本发明同样提供了一种如权利要求9所述的装置，用于从至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离出苯酚，该装置包括至少一个蒸馏塔，其尺寸使得至少含枯烯-和/或α-甲基苯乙烯的馏分可以从塔顶移出，并且羟基丙酮含量低于300ppm的含苯酚馏分可以从塔底移出，以及至少一个相分离装置，用于从水相中分离出有机相。
本发明还提供了如权利要求1-8中至少一项所要求的方法得到的苯酚。
本发明还提供了如权利要求1-8中至少一项所要求的方法得到的枯烯和AMS的混合物。
本发明方法的优点在于蒸馏中选择的分离步骤本质上简化了裂解产物混合物或从裂解产物混合物得到的各个馏分的进一步处理。特别是从裂解产物混合物的含苯酚残余物中将羟基丙酮、AMS和枯烯共同除去本质上简化了含苯酚馏分的处理，因为按照常规方法进行的步骤变得不必要了，在常规方法中，羟基丙酮残留于富含苯酚的馏分中，并因此通过将羟基丙酮与苯酚反应形成沸点高于苯酚并可以通过蒸馏与苯酚分离的化合物而除去。
与常规方法相比，本发明方法明显具有更为有利的能量平衡，并且基于裂解产物混合物的苯酚含量也给出了更高的苯酚总收率。常规方法要求较高的能量输入。此外，苯酚的收率因羟基丙酮与苯酚反应而降低，或者需要加入昂贵的化学试剂，例如胺，并且它们本身或其反应产物必须再次从反应中除去，这是不经济的。本发明的方法通过将羟基丙酮和枯烯从裂解产物混合物中一起分离而避免了这一问题，并且所需装置的成本明显较低，因为所需蒸馏塔的数目以及用于降低馏分中各种副产物含量所需的反应装置的数目均减少了。
本发明方法所能达到的另一优点在于羟基丙酮优先在水相中得到，并且基于此能够将其容易地除去或处理。
对于本发明而言，塔中存在的总塔板数定义为不考虑塔板数目具有100％分离势，因此可以表明，在具有不同数目塔板的塔中的区域具有相似的分离势。因此，塔底，即低于第一塔板的区域具有0％的分离势。在塔的顶部，即在最高塔板之上的区域根据上述定义具有100％的分离势。根据这一定义，具有50块塔板的塔在第15块塔板处具有30％的分离势。
本发明的方法可用于通过蒸馏处理在将枯烯氢过氧化物(CHP)裂解为丙酮和苯酚而作为裂解产物混合物的一部分得到的混合物以及裂解产物混合物的后续处理。本发明的方法优选用于从混合物中分离出苯酚，所述混合物至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚，并且从裂解CHP得到的裂解产物混合物的一部分，是在从裂解产物混合物中分离粗丙酮之后得到的。所述混合物中丙酮含量优选低于1重量％，更特别优选低于0.2重量％。
以下通过实施例，描述本发明用于通过蒸馏处理酸催化均相裂解CHP得到的混合物以及裂解产物混合物的后续处理，但本方法并不限于该实施方案。所述混合物是从裂解产物混合物中分离出粗丙酮后，作为裂解产物的一部分得到的。
本发明的方法用于从至少含羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离出苯酚，包括通过至少一个分馏步骤和至少一个相分离步骤分馏混合物，由此得到至少一个羟基丙酮含量低于300ppm的含苯酚馏分。该含苯酚馏分特别优选通过以下方法得到其中进行单一分馏步骤和单一相分离步骤。
在分离出苯酚之前，混合物中的苯酚浓度优选为20-99重量％，特别优选40-70重量％。混合物中羟基丙酮的浓度可以是300ppm-5重量％。
除上述化合物之外，混合物中含可以含有其它化合物，例如α-甲基苯乙烯(AMS)、枯烯、水、苯基丁烯、甲基苯并呋喃(MBF)、二甲基苯甲醇(DMPC)、甲酚，例如邻-甲酚、异亚丙基丙酮(MO)、正丙基苯、异丙基苯、羰基化合物，例如3-甲基环戊酮、(甲基)异丁基酮或2-苯基丙醛、仲丁基苯、叔丁基苯、甲苯类，例如二甲苯，或苯乙酮(AP)。
本发明的方法可以以至少两种不同的变型进行，但其中均包括至少一个蒸馏步骤和至少一个相分离步骤。
在本发明方法的第一个实施方案中，混合物在至少一个分馏步骤，优选仅一个单一蒸馏步骤中分馏，采用这种方式，得到其中羟基丙酮含量低于300ppm，优选低于100ppm，特别优选低于10ppm的含苯酚馏分，以及至少含羟基丙酮、枯烯和水的其它馏分，并且后者在相分离步骤中被分离为有机相和水相。
在本发明方法的这一实施方案中，欲从其中分离苯酚的混合物首先被引入蒸馏装置，优选蒸馏塔中。蒸馏塔的构造应当使其可以将混合物分馏，得到至少一个含苯酚馏分和至少一个至少含枯烯、水和羟基丙酮的其它馏分。混合物优选从侧入口引入塔中，优选此位置位于蒸馏塔具有25-85％，特别优选40-60％的分离势之处。操作蒸馏塔，使得含苯酚馏分能够以液态形式从塔底移出。优选将该馏分的一部分返回塔中。在塔底分离并且其中羟基丙酮浓度低于300ppm的含苯酚馏分优选作为粗苯酚进行进一步处理。
塔底温度优选140-200℃，特别优选170-190℃。塔顶温度优选60-160℃，特别优选65-100℃。通常要选择塔顶温度，使得塔顶温度低于塔底温度。塔压为0.1-4bar。蒸馏塔优选在大气压下。
从塔顶移出的馏分优选为汽态，至少含有水、枯烯和羟基丙酮。如果在最初的混合物中存在AMS，那么在塔顶馏分中也存在AMS。塔顶馏分优选至少含有混合物中所含枯烯的95-100％，优选98-99.9％，混合物中所含羟基丙酮的95-100％，优选98-99.9％，以及混合物中所含水的97-99.9％。
从塔顶移出的馏分的一部分可以作为反流，以液态返回塔中。优选将至少一部分从蒸馏塔顶移出的馏分传送至相分离装置，例如滗析器、聚结器、相分离容器或萃取器，馏分在其中分离为两相，即水相和有机相。优选将至少部分该馏分的有机相、至少部分该馏分的水相或有机相和水相的混合物作为反流返回塔中。进行相分离的温度优选为大气压下20-100℃。
特别优选将在相分离装置中分离的塔顶馏分的至少部分水相和至少部分有机相分别返回蒸馏塔。
优选在低于进料点的位置，将至少部分水相以汽态或液态，优选汽态返回塔中。
基于移出的水量和返回的水量的回流比优选为0.2-3，特别优选0.4-2。基于移出的有机相的量和返回的有机相的量的回流比优选为0.1-10，特别优选0.5-5。从相分离装置得到的塔顶馏分的残余有机部分进行进一步处理。该塔顶馏分的有机部分至少含有枯烯。该塔顶馏分的有机部分中，羟基丙酮的含量为最初存在于塔顶馏分的羟基丙酮的0.01-10％，优选0.1-2％。
塔顶馏分的残余含水部分不循环回蒸馏塔，而是进行处置或处理。该含水部分含有来自塔顶馏分的残余羟基丙酮，所述羟基丙酮不存在于塔顶馏分的有机部分。
本发明操作方式的优点在于塔顶馏分中存在的羟基丙酮浓集于该馏分的水中。羟基丙酮的占优势部分(20-30倍)在相分离装置中进入水相，并因此能够以简单的方式与塔顶馏分的含水部分一起从过程中排出，并且不必如现有技术那样必须从有机相中分离(US4251325、US3322651或US5064507)。
在本发明方法的第二个实施方案中，混合物在至少一个相分离步骤中分离为有机相和水相，并且得到的有机相在分馏步骤中分馏，得到含苯酚的馏分，其中羟基丙酮的含量低于300ppm。
在本发明方法的该实施方案中，欲从其中分离苯酚的混合物被传送至至少一个相分离装置，例如滗析器、聚结器、相分离容器或萃取器，混合物在其中被分离为两相，即水相和有机相。进行相分离的温度优选为大气压下20-100℃。
该混合物的水相可进行处置或处理，例如按照现有技术已知的，从废水和水处理装置中除去苯酚。来自混合物的大部分羟基丙酮存在于该水相中。
从相分离装置得到的混合物的有机相至少含有枯烯和苯酚。该混合物的有机相中，羟基丙酮的含量是最初存在于混合物中的羟基丙酮的10-60％，优选30-40％。
该混合物的有机相随后被引入蒸馏装置，优选蒸馏塔。蒸馏塔的构造应当使其可以将混合物分馏，得到至少一个含苯酚馏分和至少一个至少含枯烯的其它馏分。该混合物优选经侧入口引入塔中，优选此位置位于蒸馏塔具有25-85％，特别优选40-60％的分离势之处。操作蒸馏塔，使得含苯酚馏分能够以液态从塔底移出。在塔底分离出其中羟基丙酮浓度低于300ppm的含苯酚馏分优选作为粗苯酚进行进一步处理。
塔底温度优选140-200℃，特别优选170-190℃。塔顶温度优选60-160℃，特别优选80-100℃。通常要选择塔顶温度，使其低于塔底温度。塔压可为0.1-4bar。蒸馏塔优选在大气压下。
从塔顶移出的馏分优选为汽态，至少含有枯烯和羟基丙酮。如果在最初的混合物中存在AMS，那么在塔顶馏分中也存在AMS。塔顶馏分优选含有最初的混合物中所含枯烯的95-100％，优选98-99.9％。
从塔顶移出的馏分的一部分可以作为反流，以液态返回塔中。
本发明操作方式的优点在于羟基丙酮浓集于水中。羟基丙酮的占优势部分在相分离装置中进入水相，并因此能够以简单的方式从过程中排出。在本发明方法的该实施方案中，相分离装置中塔顶馏分的进一步处理也可以按照本发明方法的第一个实施方案进行，来自待处置的塔顶馏分的羟基丙酮通过相分离，经水相从塔顶产物中分离出来。
在本发明方法的两个实施方案中，特别优选得到含苯酚的馏分中，优选含有95-99重量％苯酚，并且羟基丙酮含量低于300ppm，优选低于100ppm，特别优选低于10ppm。
在本发明方法的两个实施方案中，优选经侧排口，在蒸馏步骤中从蒸馏装置中移出含至少一种有机和/或无机酸的其它馏分。所述馏分优选从位于低于混合物进料位置并高于塔底的侧排口移出。按照该方式，可以进一步降低馏分中的副产物比例。
在本发明方法的两个实施方案中，优选进一步向待处理混合物中加入已经存在于其中的化合物。特别优选向待处理混合物中加入化合物枯烯和/或水，或含枯烯和/或水的混合物。所述加入可以在蒸馏步骤之前或过程中，和/或相分离步骤之前和/或过程中进行。
在本发明方法的第一个实施方案中，特别优选在蒸馏之前向混合物中加入枯烯和/或水，使得混合物中水含量为1-14重量％，而枯烯含量为1-50重量％。
在第二个实施方案中，优选在相分离步骤之前或过程中向混合物中加入水。同样优选的是在蒸馏步骤之前向混合物的有机相中加入枯烯。在第二个实施方案中，在将混合物引入蒸馏步骤之前，其有机部分的枯烯含量优选是5-50重量％。
在本发明方法的两个实施方案中，从原料混合物得到的苯酚不仅含有低于300ppm羟基丙酮，还减除了以下杂质，例如苯基丁烯、甲基苯并呋喃(MBF)、异亚丙基丙酮(MO)、正丙基苯、异丙基苯、羰基化合物，例如3-甲基环戊酮、(甲基)异丁基酮或2-苯基丙醛、仲丁基苯、叔丁基苯或甲苯类，例如二甲苯。这些杂质经蒸馏塔顶，与α-甲基苯乙烯(AMS)、枯烯和水一起从混合物中分离。
本发明得到的馏分可以采用现有技术已知的方法进一步进行处理。
用于从至少含羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离苯酚的本发明方法优选在本发明的装置中进行。
本发明的装置包括至少一个蒸馏塔，其尺寸应当使得至少含枯烯和/或α-甲基苯乙烯的馏分能够从塔顶移出，并且羟基苯酚含量低于300ppm，优选低于100ppm，且特别优选低于10ppm的含苯酚馏分能够从塔底移出，以及至少一个相分离装置，用于使水相与有机相分离。
蒸馏塔优选具有至少20-160，特别优选40-80块理论塔板。在本发明装置的一个特别优选的实施方案中，有一个位于混合物进料口和塔底之间的侧排口，含至少一种有机酸的馏分可以由此处移出。馏分中存在的有机酸可以是，例如乙酸、乙二酸、甲酸或丁酸或含有至少一种所述酸的混合物。
本发明装置优选具有至少一个滗析器作为相分离装置。
按照本发明的方法可得到苯酚。该苯酚中的羟基丙酮含量低于300ppm，优选低于100ppm，且特别优选低于10ppm。通过本发明的方法同样可以得到羟基丙酮含量降低的含枯烯和/或AMS的混合物。
本发明的方法和装置见图1和图2中的实施例所示，但所述方法或装置并不限于这些实施方案。
图1是本发明装置的实施方案的示意图。本发明装置包括蒸馏塔K1’，其具有一个侧入口，混合物SP’可以通过该侧入口进入，用于分离出苯酚。在塔顶和塔底，塔顶产物KP’和塔底产物SP1’可分别移出。本发明装置的蒸馏塔在塔底具有一个换热器WT2’，适当的热能可以通过该换热器引入塔中。
来自塔顶的至少含枯烯、羟基丙酮和水的塔顶产物KP’通过换热器WT3’，在其中塔顶产物浓缩，并且塔顶产物从那里被传送至相分离装置PT1’。在该相分离装置中形成的部分有机相可以经RO’返回蒸馏塔。至少含枯烯的有机相的其余部分经CA’进行进一步处理。部分水相经RW1’以液态同样返回蒸馏塔K1’。水相的另一部分可以经RW2’，以液态或汽态运送至蒸馏塔K1’。含羟基丙酮的水相的剩余部分可以经W1’，进行使用或处理。蒸馏塔K1’可任选具有一个或多个侧排口SOS’，含至少一种有机酸的馏分可以经过所述侧排口从塔内排出。
图2是本发明方法的另一实施方案的示意图。待处理混合物SP被引入相分离装置PT1。至少含枯烯和苯酚的混合物的有机相经SCA，从塔侧引入蒸馏塔K1。含羟基丙酮的混合物的水相可以经W1进行使用或处理。如果需要或希望，可以经AW向相分离装置中引入水相或水。
经SCA从侧面引入塔K1的混合物有机相在蒸馏塔中进行分馏，得到至少含枯烯并且作为KP1从塔顶移出的馏分，以及至少含苯酚并且作为SP1从塔底移出的馏分。本发明装置的蒸馏塔在塔顶和塔底具有反流体系，一些或全部塔顶产物或塔底产物可以通过该体系返回塔中。在这些反流体系中安装了换热器WT1和WT2，并且使得能够将热能引入返回塔中的塔底或塔顶产物或引出。蒸馏塔K1可任选装有一个或多个侧排口SOS，至少含一种有机酸的馏分可以经所述侧排口排出塔外。
实施例1
其中特别含73份苯酚、20份枯烯、3份AMS、1份苯乙酮、0.2份羟基丙酮和2份水的混合物从侧面，第40块理论塔板高处引入如图1所示具有80块理论塔板的蒸馏塔。
设定塔内温度，使得塔顶温度为95℃而塔底温度为182℃。蒸馏塔的压力相当于大气压。从蒸馏塔顶移出的馏分中，水含量为8重量％，枯烯含量为79重量％，羟基丙酮含量为0.8重量％，以及AMS含量为12重量％。将该馏分传送至滗析器。在该滗析器中，从馏分中分离水相，所述水相含有存在于馏分中的羟基丙酮的大部分。排除部分水相。残余有机相返回蒸馏塔。
在该相分离容器中与水相分离的有机相中，羟基丙酮的含量低于400ppm。部分该有机相返回蒸馏塔。将有机相的其余部分引入枯烯塔，进行进一步处理。
从第一蒸馏塔的塔底移出的馏分特别含有98.5重量％苯酚和1.4重量％苯乙酮，并仅含13ppm羟基丙酮。将该馏分引入粗苯酚塔进行进一步处理。
Claims (14)
1.一种从至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离苯酚的方法，包括采用至少一个分馏步骤和至少一个相分离步骤分馏该混合物，采用这种方式，得到至少一种羟基丙酮含量低于300ppm的含苯酚馏分。
2.权利要求1所要求的方法，其中在相分离步骤中，将该混合物分离为有机相和无机相，并且将得到的有机相在分馏步骤中分馏，采用这种方式，得到羟基丙酮含量低于300ppm的含苯酚馏分。
3.权利要求1所要求的方法，其中在分馏步骤中分馏混合物，采用这种方式，得到羟基丙酮含量低于300ppm的含苯酚馏分，和至少含羟基丙酮、枯烯和水的另一馏分，并且后一馏分被分离为有机相和水相。
4.权利要求1-3中至少一项所要求的方法，其中含苯酚馏分中羟基丙酮的含量低于30ppm。
5.权利要求1-4中至少一项所要求的方法，其中混合物含α-甲基苯乙烯。
6.权利要求1-5中至少一项所要求的方法，其中使用的混合物是在枯烯氢过氧化物的酸催化裂解中得到的裂解产物混合物的一部分。
7.权利要求1-6中至少一项所要求的方法，其中混合物中苯酚的浓度为20-90重量％。
8.权利要求1-7中至少一项所要求的方法，其中混合物中羟基丙酮的浓度为300ppm-5重量％。
9.一种从至少含有羟基丙酮、枯烯、水和苯酚的混合物中分离苯酚的装置，包括至少一个蒸馏塔，其尺寸使得至少一种含枯烯和/或α-甲基苯乙烯的馏分可以从塔顶移出，并且羟基丙酮含量低于300ppm的含苯酚馏分可以从塔底移出，以及至少一个相分离装置，用于有机相与水相分离。
10.权利要求9所要求的装置，其中蒸馏塔具有至少20块塔板。
11.权利要求9或10所要求的装置，其中该塔在混合物的进料口和塔底之间具有侧排口，含至少一种有机酸的馏分由此移出。
12.权利要求9-11任一项所要求的装置，其中相分离装置是滗析器。
13.用权利要求1-8至少一项所要求的方法得到的苯酚，其中减除了以下杂质，例如羟基丙酮、水、枯烯、α-甲基苯乙烯、苯基丁烯、甲基苯并呋喃(MBF)、异亚丙基丙酮(MO)、正丙基苯、异丙基苯、羰基化合物，例如3-甲基环戊酮、(甲基)异丁基酮、2-苯基丙醛、仲丁基苯、叔丁基苯、甲苯类和/或二甲苯。
14.含枯烯和α-甲基苯乙烯的混合物，并且是通过权利要求1-8至少一项所要求的方法得到的。
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