ES2235485T3 - Composicion de carbanilida estable. - Google Patents

Composicion de carbanilida estable.

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ES2235485T3
ES2235485T3 ES99921570T ES99921570T ES2235485T3 ES 2235485 T3 ES2235485 T3 ES 2235485T3 ES 99921570 T ES99921570 T ES 99921570T ES 99921570 T ES99921570 T ES 99921570T ES 2235485 T3 ES2235485 T3 ES 2235485T3
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Abstract

Una composición líquida estabilizada, transparente visualmente, que consiste en: (a) una carbanilida aromática antibacteriana, (b) un polietilenglicol soluble en agua de un peso molecular de por lo menos 200 y menor que 1.000, y (c) una fragancia útil en composiciones de aseo personal en cantidades suficientes para por lo menos (1) prolongar la solubilidad de (a) en (b), o (2) inhibir la descomposición de la carbanilida aromática antibacteriana, o conseguir una mezcla de los efectos (1) y (2), obteniéndose los efectos (1) y (2) cuando en la composición de la carbanilida aromática disuelta en polietilenglicol está presente 0, 01 a 5, 0% en peso de la fragancia.

Description

Composición de carbanilida estable.
Antecedentes de la invención
Durante muchos años se han utilizado agentes antibacterianos en composiciones de limpieza. Sin embargo, para utilizar las propiedades antibacterianas de un agente, éste debe ser compatible con la composición en la que está presente. Se conocen diversos métodos de compatibilizar. Uno de los materiales más difíciles de compatibilizar apropiadamente en una formulación sólida o líquida acuosa es una carbanilida aromática. Generalmente, la carbanilida aromática mejor conocida es la triclorocarbanilida (TCC). Ésta es un agente bien conocido disponible de Bayer y que tiene un número CAS de 101-20-2. Se puede conseguir mejor dispersión y, por lo tanto, mejor eficacia antibacteriana de agentes antibacterianos disolviendo el agente en un disolvente antes de mezclarlo en una composición que puede ser sólida cuando se utiliza para limpieza. Adicionalmente, dicha propiedad de poder ser dispersada apropiadamente es también una ventaja significativa en formulaciones líquidas acuosas. Un material común utilizado para dispersar y/o disolver apropiadamente TCC es un polietilenglicol. Sin embargo, ocurren ciertos problemas con este material disolvente. El polietilenglicol es un material hidrófilo. Durante el almacenamiento de dicha solución de TCC, ésta absorbe humedad del aire. Esto parece que origina precipitación y/o descomposición de la TCC. Por lo tanto, es necesaria una composición de TCC disuelta y/o dispersa más estable. Esto prolongará la duración durante el almacenamiento así como inhibirá la descomposición que puede dar lugar a la presencia de cloroanilinas, un material no deseable en composiciones de limpieza.
La patente DE-A-4.442.235 describe composiciones de limpieza que comprenden tensioactivo, TCC, colorante verde y polietilenglicol.
Ahora se ha encontrado que estas soluciones de TCC en polietilenglicol pueden ser más estables por la presencia de una fragancia que se pueda utilizar de ordinario en composiciones de limpieza. Incorporando una fragancia en la solución de TCC, se puede retrasar sustancialmente, en algunos casos más de seis meses, la precipitación de TCC, medida visualmente por la transparencia de la solución. Adicionalmente, también se disminuye significativamente la descomposición de TCC a cloroanilinas no deseadas.
Resumen de la invención
De acuerdo con la invención, se proporciona una composición líquida que consiste en:
(a) una carbanilida aromática antibacteriana,
(b) un polietilenglicol soluble en agua que tiene un peso molecular de por lo menos 200, en cantidad suficiente para disolver la citada carbanilida (a), y
(c) una fragancia útil en composiciones de aseo personal en cantidades suficientes para por lo menos (1) prolongar la solubilidad de (a) en (b), o (2) inhibir la descomposición de la carbanilida (a) cuando está disuelta en (b), o conseguir una mezcla de los efectos (1) y (2), obteniéndose los efectos (1) y/o (2) cuando en la solución de la carbanilida aromática disuelta en el polietilenglicol está presente 0,01 a 5,0% en peso de la fragancia.
Usos de la composición antes mencionada son en la formulación de diversas composiciones de limpieza, tanto sólidas como líquidas, para limpiar la piel tras su aplicación y lavado posterior con agua.
En la reivindicación 3 se describe un proceso para preparar la composición estabilizada.
Descripción detallada de la invención
El material antibacteriano que se emplea en la invención es una carbanilida aromática. Específica y preferiblemente la carbanilida aromática es halogenada, particularmente clorada, y es 3,4,4'-triclorocarbanilida, conocida como triclocarbán.
El polietilenglicol que se utiliza como disolvente para disolver la carbanilida aromática antibacteriana es soluble en agua. Tiene un peso molecular de por lo menos 200. El peso molecular es menor que 1.000, preferiblemente de 400 a 800 y más preferiblemente de 500 a 700.
La TCC o material relacionado se disuelve generalmente en el polietilenglicol calentando éste a una temperatura elevada, de por lo menos 35ºC, preferiblemente superior a 40ºC y generalmente no mayor que 130-140ºC, preferiblemente no mayor que 95-105ºC. Después se puede añadir la carbanilida aromática antibacteriana. Si se desea, el calentamiento se puede realizar después de añadir la carbanilida al polietilenglicol. Cuando se realiza esto en cantidades apropiadas, en el polietilenglicol está presente una carbanilida aromática disuelta. Por ejemplo, se prepara una solución de TCC de 20% en peso en un polietilenglicol de un peso molecular de aproximadamente 600 calentando a 90ºC. La solución se almacena en un recipiente abierto o cerrado. Sin embargo, en cualquiera de los dos casos, las composiciones cambian de transparentes a turbias en menos de 19 horas. Esto demuestra que precipita TCC de la composición. Incluso cuando el polietilenglicol se calienta a una temperatura elevada antes de añadir la TCC, para eliminar humedad absorbida, también precipita TCC. Por ejemplo, se calienta a 115ºC un polietilenglicol envejecido de un peso molecular de aproximadamente 800 para eliminar humedad absorbida. En el polietilenglicol a 90ºC se disuelve 20% en peso de TCC. La solución se envejece en recipientes abiertos o cerrados. Aunque la turbiedad se retrasa hasta el sexto día de envejecimiento, también se observa en ese tiempo. Por lo tanto, por estos resultados es evidente que la estabilización de una solución de TCC en polietilenglicol, particularmente en un intervalo razonable de temperaturas, debe ser una ventaja significativa para mantener el almacenamiento de estos materiales.
Ahora se ha encontrado que la presencia de una fragancia en la carbanilida aromática antibacteriana disuelta en la composición de polietilenglicol origina una mayor estabilidad, medida visualmente por su transparencia, que indica la presencia de material precipitado. También se ha demostrado que la presencia de la fragancia inhibe la descomposición de dichos materiales, particularmente materiales antibacterianos halogenados, por ejemplo, clorados, a productos de descomposición, como cloroanilinas.
"Fragancia" significa cualquier perfume volátil que proporcione un olor a la composición final en la que está presente la fragancia. Ejemplos de dichos materiales son los que hierven a temperaturas inferiores a 500ºC. Ingredientes muy volátiles de perfumes son los que tienen típicamente puntos de ebullición de 250ºC o menos. Ingredientes moderadamente volátiles de perfumes son los que tienen puntos de ebullición de 250 a 300ºC. Ingredientes menos volátiles de perfumes son los que tienen puntos de ebullición de 300 a 500ºC. En "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals)", Steffen Arctander, publicado por el autor, 1969, se indican muchos de los ingredientes de perfumes mencionados en la presente memoria, junto con sus características de olor y/o aroma y sus propiedades físicas y químicas, como punto de ebullición y peso molecular. Se prefiere que las composiciones de limpieza de la presente invención contengan una fragancia que tenga por lo menos 5%, más preferiblemente por lo menos 25% y lo más preferiblemente por lo menos 50% de sus componentes en forma de ingredientes muy volátiles que tengan un punto de ebullición de 250ºC o menos.
Ejemplos de ingredientes muy volátiles de perfumes, de punto de ebullición bajo, son anetol, benzaldehído, acetato de bencilo, alcohol bencílico, formiato de bencilo, acetato de isobornilo, canfeno, cis-citral (neral), citronelal, citronelol, acetato de citronelilo, p-cimeno, decanal, dihidrolinalol, dihidromircenol, dimetil fenil carbinol, eucaliptol, geranial, geraniol, acetato de geranilo, geranonitrilo, acetato de cis-hex-3-enilo, hidroxicitronelal, d-limoneno, linalol, óxido de linalol, acetato de linalilo, propionato de linalilo, antranilato de metilo, \alpha-metilionona, metilnonilacetaldehído, acetato de metilfenilcarbinilo, acetato de l-mentilo, mentona, isomentona, mirceno, acetato de mircenilo, mircenol, nerol, acetato de nerilo, acetato de nonilo, alcohol feniletílico, \alpha-pineno, \beta-pineno, \gamma-terpineno, \alpha-terpineol, \beta-terpineol, acetato de terpinilo y vertenex (acetato de p-terc-butilciclohexilo). Algunas esencias naturales contienen también porcentajes altos de ingredientes muy volátiles de perfumes. Por ejemplo, la lavandina contiene como componentes principales linalol, acetato de linalilo, geraniol y citronelol. La esencia de limón y los terpenos de naranja contienen aproximadamente 95% de d-limoneno. Ejemplos de ingredientes moderadamente volátiles de perfumes son aldehído amilcinámico, salicilato de isoamilo, \beta-cariofileno, cedreno, alcohol cinámico, cumarina, acetato de dimetilbencilcarbinilo, etilvanillina, eugenol, isoeugenol, acetato de flor, heliotropina, salicilato de cis-hex-3-enilo, salicilato de hexilo, lilial (aldehído p-terc-butil-\alpha-metilhidrocinámico), \gamma-metilionona, nerolidol, alcohol de pachuli, fenilhexanol, \beta-selineno, acetato de triclorometilfenilcarbinilo, citrato de trietilo, vanillina y veratraldehído. Los terpenos de madera de cedro están compuestos principalmente de \alpha-cedreno, \beta-cedreno y otros sesquiterpenos C_{15}H_{24}.
Ejemplos de ingredientes menos volátiles de perfumes, de punto de ebullición alto, son benzofenona, salicilato de bencilo, brasilato de etileno, galaxolida (1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametilciclopenta-\gamma-2-benzopirano), aldehído hexilcinámico, liral [4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-10-carboxaldehído], metilcedrilona, dihidrojasmonato de metilo, metil \beta-naftil cetona, cetona de almizcle, xileno de almizcle y fenilacetato de feniletilo.
La fragancia debe estar presente en cantidades suficientes para por lo menos (1) prolongar la solubilidad de (a) en (b) o (2) inhibir la descomposición de la carbanilida aromática antibacteriana, o conseguir una mezcla de los efectos (1) y (2). Estas cantidades no son muy altas y son por lo menos 0,01% en peso, preferiblemente de 0,01 a 5,0% en peso, más preferiblemente de 0,15 a 4% en peso de la solución de carbanilida aromática disuelta en el polietilenglicol. Si se desea, se pueden usar cantidades máximas más bajas, por ejemplo, 3, 2 ó 1% en peso. Los porcentajes en peso de la fragancia se refieren a la composición final de limpieza en la que está presente la carbanilida aromática antibacteriana. Generalmente, estos porcentajes son de 0,01 a 5% en peso, preferiblemente de 0,1 a 2,0% en peso de la composición. De esta manera, la composición final no necesita tener más fragancia añadida que la necesaria para su finalidad pretendida. Sin embargo, si se requiere, ciertamente se puede añadir fragancia adicional a la composición final.
Dichas composiciones de limpieza son conocidas generalmente en la técnica. Pueden ser materiales sólidos, como pastillas de manejo manual para el aseo personal, o formulaciones acuosas que contienen jabón u otros tensio-
activos.
Estas composiciones de limpieza contienen uno o más tensioactivos. Los tensioactivos que se pueden añadir incluyen el siguiente jabón: una sal de un ácido carboxílico alquílico o alquenílico de cadena larga normal o ramificada, como una sal sódica, potásica, amónica o de amonio sustituido. Ejemplos son ácidos carboxílicos alquílicos o alquenílicos de 8 a 22 átomos de carbono, específicamente de 10 a 20 átomos de carbono, más específicamente alquílicos y lo más específicamente normales o normales con poca ramificación. En la sección predominantemente alquílica pueden estar presente cantidades pequeñas de enlaces olefínicos, particularmente si el origen del grupo "alquilo" es un producto natural, como sebo y aceite de coco.
También pueden estar presentes en la composición otros tensioactivos. Ejemplos de dichos tensioactivos son tensioactivos aniónicos, anfóteros, no iónicos y catiónicos. Ejemplos de tensioactivos aniónicos incluyen, pero sin carácter limitativo, alquilsulfatos, acilsarcosinatos, metilaciltauratos, N-acilglutamatos, acilisetionatos, alquilsulfosuccinatos, ésteres alquilfosfatos, ésteres alquilfosfatos etoxilados, trideceth-sulfatos, condensados de proteínas y mezclas de alquilsulfatos etoxilados.
Las cadenas alquílicas de estos tensioactivos son C_{8}-C_{22}, preferiblemente C_{10}-C_{18}, más preferiblemente C_{12}-C_{14}.
Los tensioactivos aniónicos que no son jabones pueden ser ejemplificados por las sales de metales alcalinos de sulfatos orgánicos que tienen en su estructura molecular un radical alquilo que contiene 8 a 22 átomos de carbono y un radical éster de ácido sulfónico o de ácido sulfúrico (en el término "alquilo" se incluye la porción alquílica de radicales del tipo de acilo superior). Los preferidos son los alquilsulfatos de sodio, amonio, potasio o trietanolamina, especialmente los obtenidos sulfatando los alcoholes superiores (de 8 a 16 átomos de carbono); sulfatos y sulfonatos sódicos de monoglicéridos de ácidos grasos de aceite de coco; sales sódicas o potásicas de ésteres sulfúricos del producto de la reacción de 1 mol de un alcohol graso superior (por ejemplo, alcohol de sebo o de aceite de coco) y 1 a 12 moles de óxido de etileno; sales sódicas o potásicas de sulfatos de éteres de alquilfenol-óxido de etileno con 1 a 10 unidades de óxido de etileno por molécula y en las que los radicales alquilo contienen 8 a 12 átomos de carbono; sulfonatos sódicos de alquil gliceril éteres; el producto de la reacción de ácidos grasos que tienen 10 a 22 átomos de carbono esterificados con ácido isetiónico y neutralizados con hidróxido sódico; sales solubles en agua de productos de condensación de ácidos grasos con sarcosina; y otros tensioactivos aniónicos conocidos en la
técnica.
Los tensioactivos híbridos pueden ser ejemplificados por tensioactivos que pueden ser descritos en general como derivados de compuestos alifáticos de amonio cuaternario, fosfonio y sulfonio, en los que los radicales alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada y en los que los sustituyentes alifáticos contienen aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono y uno contiene un grupo aniónico solubilizante en agua, por ejemplo, carboxi, sulfonato, sulfato, fosfato o fosfonato. Una fórmula general de estos compuestos es:
R^{2} ---
\uelm{Y}{\uelm{\para}{  \hskip-0.3cm 
(R ^{3} ) _{x} }}
^{+} --- CH_{2} --- R^{4} ---Z^{-}
en la que R^{2} contiene un radical alquilo, alquenilo o hidroxialquilo de 8 a 18 átomos de carbono, 0 a 10 restos óxido de etileno y 0 a 1 resto glicerilo; Y se selecciona del grupo formado por átomos de nitrógeno, fósforo y azufre; R^{3} es un grupo alquilo o monohidroxialquilo que contiene 1 a 3 átomos de carbono; x es 1 cuando Y es un átomo de azufre y 2 cuando Y es un átomo de nitrógeno o fósforo; R^{4} es un grupo alquileno o hidroxialquileno de 0 a 4 átomos de carbono y Z es un radical seleccionado del grupo formado por carboxilato, sulfonato, sulfato, fosfonato y fosfato.
Ejemplos incluyen 4-[N,N-di(2-hidroxietil)-N-octadecilamonio]butano-1-carboxilato, 5-(S-3-hidroxipropil-S-hexadecilsulfonio)-3-hidroxipentano-1-sulfato, 3-(P,P-dietil-P-3,6,9-trioxatetradecilfosfonio)-2-hidroxipropano-1-fosfato, 3-(N,N-dipropil-N-3-dodecoxi-2-hidroxipropilamonio)propano-1-fosfonato, 3-(N,N-dimetil-N-hexadecilamonio)propano-1-sulfonato, 3-(N,N-dimetil-N-hexadecilamonio)-2-hi-droxipropano-1-sulfonato, 4-[N,N-di(2-hidroxietil)-N-(2-hidroxidodecil)amonio]bu-tano-1-carboxilato, 3-[S-etil-S-dodecoxi-2-hidroxipropil)sulfonio]propano-1-fosfato, 3-(P,P-dimetil-P-dodecilfosfonio)propano-1-fosfonato y 5-[N,N-di(3-hidroxipropil)-N-hexadecilamonio]-2-hidroxipentano-1-sulfato.
Ejemplos de tensioactivos anfóteros que se pueden usar en las composiciones de la presente invención son los descritos en general como derivados de aminas alifáticas secundarias y terciarias en las que el radical alifático puede ser de cadena lineal o ramificada y en las que uno de los sustituyentes alifáticos contiene 8 a 18 átomos de carbono y uno contiene un grupo aniónico solubilizante en agua, por ejemplo, carboxi, sulfonato, sulfato, fosfato o fosfonato. Ejemplos que caen dentro de esta definición son 3-dodecilaminopropionato sódico, 3-dodecilaminopropano-sulfonato sódico, N-alquiltaurinas (como la preparada por reacción de dodecilamina con isetionato sódico de acuerdo con lo descrito en la patente de los Estados Unidos número 2.558.072) y ácidos N-(alquil superior)aspárticos (como los producidos de acuerdo con lo descrito en las patentes de los Estados Unidos números 2.438.091 y 2.528.378). También son útiles en las presentes composiciones otros tensioactivos anfóteros, como las betaínas.
Ejemplos de betaínas útiles en las presentes composiciones incluyen las betaínas de alquilo superior, como cocodimetilcarboximetilbetaína, laurildimetil-carboximetilbetaína, laurildimetil-\alpha-carboxietilbetaína, cetildimetilcarboximetil-betaína, laurilbis(2-hidroxietil)carboximetilbetaína, estearilbis(2-hidroxipropil)-carboximetilbetaína, oleildimetil-\gamma-carboxipropilbetaína, laurilbis(2-hidroxipropil)-\alpha-carboxietilbetaína, etc. Las sulfobetaínas pueden estar representadas por cocodimetilsulfopropilbetaína, estearildimetilsulfopropilbetaína y amidosulfo-betaínas.
En la técnica se conocen muchos tensioactivos catiónicos. A modo de ejemplo, se pueden mencionar los siguientes:
- cloruro de estearildimetilbencilamonio,
- cloruro de dodeciltrimetilamonio,
- nitrato de nonilbenciletildimetilamonio,
- bromuro de tetradecilpiridinio,
- cloruro de laurilpiridinio,
- cloruro de cetilpiridinio,
- cloruro de laurilpiridinio,
- bromuro de laurilisoquinolinio,
- cloruro de di(sebo hidrogenado)dimetilamonio,
- cloruro de dilaurildimetilamonio y
- cloruro de estearalconio.
Se describen tensioactivos catiónicos adicionales en la patente de los Estados Unidos número 4.303.543 (véase columna 4, línea 58 y columna 5, líneas 1-42). Véanse también diversos tensioactivos catiónicos de cadena alquílica larga en CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary, cuarta edición (1991), páginas 509-514.
Los tensioactivos no iónicos pueden ser definidos en general como compuestos producidos por la condensación de grupos óxido de alquileno (de carácter hidrófilo) con un compuesto orgánico hidrófobo, que puede ser alifático o alquilaromático. Ejemplos de clases preferidas de tensioactivos no iónicos son:
1. Los condensados de poli(óxido de etileno) y alquilfenoles, por ejemplo, los productos de condensación de alquilfenoles que tienen un grupo alquilo que contiene 6 a 12 átomos de carbono, de cadena lineal o ramificada, con óxido de etileno, estando presente el óxido de etileno en cantidades iguales a 10 a 60 moles de óxido de etileno por mol de alquilfenol. El sustituyente alquílico en dichos compuestos se puede derivar, por ejemplo, de propileno polimerizado, diisobutileno, octano o nonano.
2. Los derivados de la condensación de óxido de etileno con el producto que resulta de la reacción de óxido de propileno y etilendiaminas que pueden variar en composición dependiendo del equilibrio deseado entre los elementos hidrófobos e hidrófilos. Por ejemplo, son satisfactorios compuestos que contienen de aproximadamente 40 a aproximadamente 80% en peso de polioxietileno y que tienen un peso molecular de aproximadamente 5.000 a aproximadamente 11.000 y que resultan de la reacción de grupos óxido de etileno con una base hidrófoba constituida por el producto de la reacción de etilendiamina y un exceso de óxido de propileno, teniendo la citada base un peso molecular del orden de 2.500 a 3.000.
3. El producto de condensación de alcoholes alifáticos que tienen 8 a 18 átomos de carbono, de cadena lineal o ramificada, con óxido de etileno, por ejemplo, un condensado de alcohol de coco y óxido de etileno que tiene 10 a 30 moles de óxido de etileno por mol de alcohol de coco, teniendo la fracción de alcohol de coco 10 a 14 átomos de carbono. Otros productos de condensación de óxido de etileno son ésteres de ácidos grasos etoxilados y alcoholes polihidroxilados (por ejemplo, Tween 20 [monolaurato de polioxietilen (20)-sorbitán].
4. Óxidos de aminas terciarias de cadena larga, que corresponden a la siguiente fórmula general:
R^{1}R^{2}R^{3}N \rightarrow O
en la que R^{1} es un radical alquilo, alquenilo o monohidroxialquilo que tiene 8 a 18 átomos de carbono, 0 a 10 restos óxido de etileno y 0 a 1 resto glicerilo, y R^{2} y R^{3} son radicales que tienen 1 a 3 átomos de carbono y 0 a 1 grupo hidroxi, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, hidroxietilo o hidroxipropilo. En la fórmula anterior, la flecha es una representación convencional de un enlace semipolar. Ejemplos de óxidos de aminas adecuados para uso en esta invención incluyen óxido de dimetildodecilamina, óxido de oleildi(2-hidroxietil)amina, óxido de dimetiloctilamina, óxido de dimetildecilamina, óxido de dimetiltetradecilamina, óxido 3,6,9-trioxaheptadecil-dietilamina, óxido de di(2-hidroxietil)tetradecilamina, óxido de 2-dodecoxietil-dimetilamina, óxido de 3-dodecoxi-2-hidroxipropildi(3-hidroxipropil)amina y óxido de dimetilhexadecilamina.
5. Óxidos de fosfinas terciarias de cadena larga, que corresponden a la siguiente fórmula general
RR'R''P\rightarrowO
en la que R es un radical alquilo, alquenilo o monohidroxialquilo que tiene 8 a 20 átomos de carbono, 0 a 10 restos óxido de etileno y 0 a 1 resto glicerilo, y cada uno de R' y R'' es un grupo alquilo o monohidroxialquilo que tiene 1 a 3 átomos de carbono. En la fórmula, la flecha es una representación convencional de un enlace semipolar. Ejemplos de óxidos de fosfinas adecuados son óxido de dodecildimetilfosfina, óxido de tetradecilmetiletilfosfina, óxido de 3,6,9-trioxa-octadecildimetilfosfina, óxido de cetildimetilfosfina, óxido de 3-dodecoxi-2-hidroxipropildi(2-hidroxietil)fosfina, óxido de estearildimetilfosfina, óxido de cetiletilpropilfosfina, óxido de oleildietilfosfina, óxido de dodecildietilfosfina, óxido de tetradecildietilfosfina, óxido de dodecildipropilfosfina, óxido de dodecildi(hidroximetil)fosfina, óxido de dodecildi(2-hidroxietil)fosfina), óxido de tetradecilmetil-2-hidroxipropilfosfina, óxido de oleildimetilfosfina y óxido de 2-hidroxidodecildimetilfosfina.
6. Sulfóxidos de dialquilo de cadena larga que contienen un radical alquilo o hidroxialquilo de cadena corta (de 1 a 3 átomos de carbono) (usualmente metilo) y una cadena hidrófoba larga que contiene radicales alquilo, alquenilo, hidroxialquilo o cetoalquilo que contienen 8 a 20 átomos de carbono, 0 a 10 restos óxido de etileno y 0 a 1 resto glicerilo. Ejemplos incluyen octadecil metil sulfóxido, 2-cetotridecil metil sulfóxido, 3,6,9-trioxaoctadecil 2-hidroxietil sulfóxido, dodecil metil sulfóxido, oleil 5-hidroxipropil sulfóxido, tetradecil metil sulfóxido, S-metoxi(tridecil metil sulfóxido), 3-hidroxitridecil metil sulfóxido y 3-hidroxi-4-dodecoxibutil metil sulfóxido.
7. Poliglucósidos alquilados en los que el grupo alquilo tiene 8 a 20 átomos de carbono, preferiblemente 10 a 18 átomos de carbono, y el grado de polimerización del glucósido es 1 a 3, preferiblemente 1,3 a 2,0.
Sin embargo, no es necesario que en la composición final esté presente una cualquiera o diversas combinaciones de estas familias de tensioactivos. Los preferidos son los tensioactivos aniónicos.
Las composiciones sólidas o líquidas de limpieza se preparan por métodos estándar. La TCC disuelta se añade en el momento normal en la secuencia de etapas.
En la composición pueden estar presentes otros componentes, por ejemplo, colorantes, conservantes, perlescentes, adyuvantes de humectación, emolientes y agentes oclusivos. Sin embargo, no es necesario que en la formulación final de limpieza esté presente uno cualquiera o diversas combinaciones de estos materiales.
A continuación se dan ejemplos de la invención. Estos ejemplos son ilustrativos de la naturaleza de la invención en general y no limitan indebidamente el concepto de esta invención.
Ejemplos
Ejemplo comparativo 1
Se prepara una solución de 20% en peso de TCC en polietilenglicol de un peso molecular de aproximadamente 600 calentando los dos componentes a 90ºC. La solución se divide y almacena en recipientes abiertos y cerrados. Como se ha mencionado antes, estas composiciones cambian de transparentes a turbias en menos de 19 horas.
Ejemplo 1
Se prepara la misma solución de TCC en polietilenglicol como en el ejemplo comparativo 1 a 90ºC. Se mezcla esta solución con fragancia Sandia a 25ºC en una relación ponderal de 1 a 1, siendo la composición final 50% de fragancia y 50% en peso de la solución de 20% en peso de TCC en polietilenglicol. Los componentes principales de la fragancia Sandia incluyen alcohol bencílico, salicilato de amilo, salicilato de bencilo y alcohol feniletílico. Se envejece esta mezcla a temperatura ambiente durante más de seis meses. Permanece transparente.
Ejemplo 2
Se prepara una composición de TCC mezclando 0,3 partes en peso de TCC, 1,2 partes en peso de polietilenglicol de un peso molecular de 600 y 1 parte en peso de fragancia Sandia. La composición tiene 12% en peso de TCC, 48% en peso de polietilenglicol y 40% en peso de fragancia Sandia. Partiendo de 25ºC, se sube la temperatura hasta conseguir una solución transparente a 45ºC. La solución permanece transparente en un recipiente abierto durante 4 días y se vuelve turbia al quinto día. Esto demuestra la influencia de la temperatura de mezclado sobre la estabilidad de la composición final.
Esta composición es particularmente útil puesto que una pastilla de jabón que tiene 97,5% en peso de jabón base y 2,5% en peso de esta composición tiene un nivel de TCC de 0,3% en peso y un nivel de fragancia Sandia de 1% en peso.
Ejemplo 3
Se prepara a 90ºC una solución de 20% en peso de TCC en polietilenglicol de un peso molecular de aproximadamente 600. Se divide la preparación en dos mitades y se enfría a temperatura ambiente. Se envejece la primera mitad durante 15 días y se mide el nivel de cloroanilinas. Se añade a la segunda mitad de la mezcla fragancia Sandia a 25ºC para dar una relación ponderal final de 50% en peso de la mezcla y 50% en peso de fragancia Sandia. Después de 15 días, se mide el nivel de cloroanilinas. Los resultados son los siguientes:
Solución Nivel de cloroanilinas (ppm)
20% en peso de TCC en PEG 232
50% en peso de la solución de 20% en peso de TCC en PEG, 58
50% en peso de fragancia
Por estos datos, es evidente que la presencia de fragancia inhibe claramente la degradación de la carbanilida aromática.

Claims (4)

1. Una composición líquida estabilizada, transparente visualmente, que consiste en:
(a) una carbanilida aromática antibacteriana,
(b) un polietilenglicol soluble en agua de un peso molecular de por lo menos 200 y menor que 1.000, y
(c) una fragancia útil en composiciones de aseo personal en cantidades suficientes para por lo menos (1) prolongar la solubilidad de (a) en (b), o (2) inhibir la descomposición de la carbanilida aromática antibacteriana, o conseguir una mezcla de los efectos (1) y (2), obteniéndose los efectos (1) y (2) cuando en la composición de la carbanilida aromática disuelta en polietilenglicol está presente 0,01 a 5,0% en peso de la fragancia.
2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la carbanilida es triclocarbán.
3. Un proceso para preparar la composición estabilizada de acuerdo con la reivindicación 2, que comprende poner en contacto triclocarbán y el citado polietilenglicol y la fragancia, en el que el triclocarbán se pone en contacto con el citado polietilenglicol a una temperatura de por lo menos 35ºC.
4. Uso de la composición de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 como composición de limpieza.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030092586A1 (en) * 2001-09-06 2003-05-15 Colgate-Palmolive Company Composition
US8247454B2 (en) 2005-12-30 2012-08-21 The Dial Corporation Liquid antibacterial compositions incorporating trichlorocarbanilide with reduced water activity
JP2010528098A (ja) * 2007-05-31 2010-08-19 シントピックス グループ パブリック リミティド カンパニー ジアルキル・スルホスクシナート及びカルバニリド抗菌剤を含んでなる抗菌製剤

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2846398A (en) * 1955-12-27 1958-08-05 Monsanto Chemicals Antiseptic detergent composition
US3177115A (en) * 1962-04-03 1965-04-06 Armour & Co Antiseptic compositions
NL6605236A (es) * 1965-04-21 1966-10-24
AU437869B2 (en) * 1968-12-24 1973-07-11 Malmstrom Chemical Corporation Water-insoluble bacteriostats in soap and detergent solutions
DE4234070A1 (de) * 1992-10-09 1994-04-14 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Reinigendes Desinfektionsmittel
DE4412235A1 (de) * 1993-04-16 1994-10-20 Colgate Palmolive Co Körperreinigungszusammensetzung
US5665742A (en) * 1994-05-31 1997-09-09 Kao Corporation Bath medicine composition and its use in inhibiting the generation of body odor
US5540853A (en) * 1994-10-20 1996-07-30 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5648328A (en) * 1996-02-06 1997-07-15 The Procter & Gamble Company Process for producing a particulate laundry additive composition for perfume delivery
DE69718772T2 (de) * 1996-03-19 2003-11-27 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Flüchtiger hydrophober riechstoff ("blooming perfume") enthaltende glasreinigungsmittel
DE19712410A1 (de) * 1997-03-25 1998-10-01 Bayer Ag Verwendbarkeit des antibakteriellen Wirkstoffes Triclocarban in Flüssigseifen

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