CN1307628A - 稳定的n－碳酰苯胺组合物 - Google Patents

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Abstract

一种液体组合物,其包括:a)抗菌芳族N－碳酰苯胺,b)分子量至少约200的水溶性聚乙二醇,b的量足以增溶所述N－碳酰苯胺,c)用于个人清洁组合物的香料,其量足以至少(1)延长a在b中的增溶作用或(2)抑制N－碳酰苯胺或(1)和(2)的混合物的分解。

Description

稳定的N-碳酰苯胺组合物
                       发明背景
抗菌剂用于清洁组合物已有许多年。然而，为正确使用抗菌剂，它必须与它存在其中的组合物相容。各种相容法已为人熟知。最难合适相容进入固体或液体、水性制剂中的一种材料是芳族N-碳酰苯胺。通常最有名的芳族N-碳酰苯胺为三氯二苯脲(TCC)。众所周知它由Bayer提供，其CAS号为101-20-2。因此在混合至组合物(用于清洁目的时可能为固体)之前，通过将抗菌剂溶解于溶剂中可以获得其较好的分散并从而获得较好的抗菌效率。另外，这种合适的分散性还明显有利于水性液体制剂。用于合适分散和/或溶解TCC的通用材料为聚乙二醇。然而，这种增溶材料存在某些问题。聚乙二醇为亲水性材料。在贮存期间，这种TCC溶液从空气中吸收水分。这可能引起TCC的沉淀和/或分解。因此，需要更稳定的溶解和/或分散的TCC组合物。这将延长其贮存时间并抑制分解，这种分解可以导致氯苯胺(它是清洁组合物中不需要的一种材料)的出现。
已经发现还可通过通常用于清洁组合物的香料的存在来稳定这些TCC的聚乙二醇溶液。通过将香料加入TCC溶液，通过目视澄清度测量的TCC沉淀在某些情况下可基本延续至6个月。另外，TCC分解成氯苯胺也明显降低。
                     发明概述
根据本发明的液体组合物包括：
a)抗菌芳族N-碳酰苯胺，
b)分子量至少约200的水溶性聚乙二醇，其量足以增溶a中的所述N-碳酰苯胺，和
c)用于个人清洁组合物的香料，其量足以至少(1)延长a在b中的增溶作用或(2)当N-碳酰苯胺增溶于b或(1)和(2)的混合物时，抑制N-碳酰苯胺的分解。
将上面的组合物用于各种以固体或液体的形式清洁皮肤并随后用水清洗的清洁组合物制剂。
                     发明详述
用于本发明的抗菌材料为芳族N-碳酰苯胺。具体并优选所述芳族N-碳酰苯胺被卤化，尤其被氯化以增加抗菌活性。优选的芳族N-碳酰苯胺被卤化，尤其被氯化并且为3，4，4’三氯N-碳酰苯胺(称为三氯二苯脲)。
用来增溶抗菌芳族N-碳酰苯胺的聚乙二醇溶剂溶于水。其分子量为至少约200。通常其分子量小于1000，优选约400至约800，并更优选约500至约700。
通常通过将聚乙二醇加热至高温(至少约35℃，优选大于约40℃并通常不高于约130℃至约140℃，优选不高于约95-105℃)，将TCC或相关材料增溶于聚乙二醇。随后加入抗菌芳族N-碳酰苯胺。如果需要，可以在将所述N-碳酰苯胺加入聚乙二醇后进行加热。此时适量的增溶N-碳酰苯胺存在于聚乙二醇中。例如，通过在90℃下加热制备20％(重量)TCC的聚乙二醇(分子量约600)溶液。将所述溶液贮存于敞口或密闭容器中。然而，不到19小时这两种组合物由清变浊。这表明TCC从所述组合物中沉淀出来。即使在加入TCC之前加热聚乙二醇至高温以除去吸收的水分，TCC仍然沉淀出来。例如，将分子量约600的老化的聚乙二醇加热至115℃以除去水分。在90℃下将20％(重量)的TCC增溶于聚乙二醇。所述溶液在敞口和密闭的容器内进行老化。尽管所述混浊推迟至老化的第6天，但那时仍然可以观察到混浊。因此，由这些结果可以清楚看出TCC的聚乙二醇溶液的稳定性(尤其在合理的温度范围内)对于维持这些材料的贮存是明显有利的。
现已发现：在增溶芳族N-碳酰苯胺抗菌剂的聚乙二醇组合物中存在的香料导致稳定性(目测澄清度，指示沉淀材料的存在)的增强。此外还表明存在的香料抑制这些材料(尤其卤化，即氯化抗菌材料)分解为分解产物如氯苯胺。
香料是指提供最终组合物香味的挥发性香味剂，香料残余物存在于最终组合物中。这些材料的实例为沸点低于约500℃的那些材料。高挥发性、低沸点的香料组分的沸点通常为约250℃或更低。中等挥发性的香料组分为沸点约250℃至约300℃的那些材料。低挥发性、高沸点香料组分为沸点约300℃至约500℃的那些材料。此后讨论的许多香料组分及其气味和/或香味特征，及其物理和化学性质如沸点和分子量列于“Perfume and Flavor Chemicals(AromaChemicals)”，Steffen Arctander，作者发表于1969年，在此加入以作参考。优选此处的个人清洁产品含有至少约5％、更优选至少约25％、最优选至少约50％的香料组分，其为250℃或更低沸点的高挥发性香料组分。
高挥发性、低沸点香料组分的实例有：茴香脑、苯甲醛、乙酸苄酯、苄醇、甲酸苄酯、乙酸异冰片酯、莰烯、顺式柠檬醛、橙花醛、香茅醛、香茅醇、乙酸香茅酯、对异丙基甲苯、癸醛、二氢芳樟醇、二氢月桂烯醇、二甲基苯基甲醇、桉树脑、香叶醛、香叶醇、乙酸香叶酯、香叶腈、顺-3-己烯基乙酸酯、羟基香茅醛、d-柠檬烯、芳樟醇、氧化芳樟醇、乙酸芳樟酯、丙酸芳樟酯、邻氨基苯甲酸甲酯、α-甲基紫罗兰酮、甲基壬基乙醛、甲酸苯基甲基乙酸酯、左旋基乙酸酯、酮、异酮、月桂烯、乙酸月桂烯酯、月桂烯醇、橙花醇、乙酸橙花酯、乙酸壬酯、苯基乙醇、α-蒎烯、β-蒎烯、γ-松油烯、α-松油醇、β-松油醇、乙酸萜品酯和乙酸对叔丁基环己酯(对叔丁基环己基乙酸酯)。一些天然油也含有高百分率的高挥发性香料组分。例如，杂薰衣草的主要成分为：芳樟醇、乙酸芳樟酯、香叶醇和香茅醇。柠檬油和橙萜烯都含有约95％的d-柠檬烯。中等挥发性香料组分的实例有：戊基肉桂醛、水杨酸异戊酯、β-石竹烯、雪松烯、肉桂醇、香豆素、二甲基苄基甲基乙酸酯、乙基香兰素、丁子香酚、异丁子香酚、flor乙酸酯、胡椒醛、3-顺-己烯基水杨酸酯、水杨酸己酯、铃兰醛(对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛)、γ-甲基紫罗兰酮、橙花叔醇、广藿香醇、苯基己醇、β-桉叶烯、三氯甲基苯基甲基乙酸酯、柠檬酸三乙酯、香兰素和藜芦醛。杉木萜烯主要含有α-雪松烯、β-雪松烯和其它C15H24倍半萜。
低挥发性、高沸点的香料组分的实例有：二苯酮、水杨酸苄酯、十三烷二酸乙烯酯、加乐麝香(1，3，4，6，7，8-六氢-4，6，6，7，8，8-六甲基-环五-γ-2-苯并吡喃)、己基肉桂醛、新铃兰醛(4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-10-甲醛(carboxaldehyde))、甲基cedrylone、二氢茉莉酮酸甲酯、甲基-β-萘酮、麝香二氢茚酮、麝香酮、麝香tibetene和苯乙基苯基乙酸酯。
香料的存在量应足以至少(1)延长a在b中的增溶作用或(2)抑制抗菌芳族N-碳酰苯胺或(1)和(2)的混合物的分解。通常这些量不是十分大，至少为增溶芳族N-碳酰苯胺的聚乙二醇溶液的0.01％，并且可以约为0.01-5.0％(重量)，优选约0.15％-4％(重量)。如果需要，可以使用低于最大量的香料，例如约3％、2％、1％(重量)。如果可能，香料的重量百分率与其中存在抗菌芳族N-碳酰苯胺的最终清洁组合物相联系。通常它们约为所述组合物的约0.01％-5％(重量)，优选约0.1-2.0％(重量)。这样，最终组合物不需要往其中加入多于其目的所需的香料。然而，如果需要，当然可以将另外的香料加入最终组合物。
这些清洁组合物为本领域所熟知。它们可以为固体材料如用于个人清洁的手持条或其中含有皂或其它表面活性剂的水性制剂。用于非皮肤的表面(尤其厨房面板、地板、浴室夹具等)的清洁组合物也在本发明范围内。
这些清洁组合物其中具有一种或多种表面活性剂。可以加入的表面活性剂包括下面的皂：长链烷基或链烯基、支链或正构羧酸盐如钠盐、钾盐、铵盐或取代铵盐，可以存在于本组合物中。长链烷基或链烯基的实例有约8-22个碳原子长、特别约10-20个碳原子长、更特别为烷基，最特别为正构基团或只有少量支化的正构基团。在主要的烷基部分可以存在少量的链烯键，尤其当“烷基”源由天然产物如牛油、椰子油等来获得时。
其它表面活性剂也可存在于本组合物中。这些表面活性剂的实例有阴离子、两性、非离子和阳离子表面活性剂。阴离子表面活性剂的实例包括但并不限于烷基硫酸盐、酰基肌氨酸盐、甲基酰基牛磺酸盐、N-酰基谷氨酸盐、酰基羟乙基磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、烷基磷酸盐、乙氧基化烷基磷酸盐、trideceth硫酸盐、蛋白质缩合物、乙氧化烷基硫酸盐的混合物等。
这些表面活性剂的烷基链为C8-C22，优选C10-C18，更优选为C12-C14。
阴离子非皂表面活性剂的实例为分子结构中含有约8-22个碳原子的有机硫酸和磺酸或硫酸酯基团(所述烷基包括高级酰基的烷基部分)的碱金属盐。优选烷基硫酸的钠盐、铵盐、钾盐或三乙醇胺盐，尤其由高级醇(C8-C18碳原子)硫酸化得到的那些表面活性剂、椰子油脂肪酸单甘油酯硫酸钠和椰子油脂肪酸单甘油酯磺酸钠；1摩尔高级脂肪醇如牛油或椰子油脂肪醇与1-12摩尔环氧乙烷反应产物的硫酸酯的钠盐或钾盐；烷基酚氧乙烯醚硫酸钠盐或钾盐(每分子1-10个单元的环氧乙烷并且其中烷基含有8-12个碳原子)，烷基甘油基醚磺酸钠；用羟乙基磺酸酯化具有10-22个碳原子的脂肪酸并用氢氧化钠中和的反应产物；脂肪酸与肌氨酸的缩合产物的水溶性盐和本领域中的其它已知物质。
示例性的两性离子表面活性剂为可广泛称为脂族季铵、鏻(phosphonium)、锍(sulfonium)化合物的衍生物的物质，其中脂族基团可以为直链或支链并且其中一个脂族取代基含有约8-18个碳原子，一个含有水溶性阴离子基团如羧基、磺酸根、硫酸根、磷酸根或膦酸根。这些化合物的通式为：
Figure A9980782400081
其中R2包括具有约8-18个碳原子的烷基、链烯基或羟烷基、0至约10个环氧乙烷部分和0-1个甘油基部分；Y选自氮、磷和硫原子；R3为含有1至约3个碳原子的烷基或单羟基烷基；Y为硫原子时X为1，Y为氮或磷原子时X为2，R4为具有0至约4个碳原子的亚烷基或羟基亚烷基，Z选自以下基团：羧酸盐、磺酸盐、硫酸盐、膦酸盐和磷酸盐。
实例包括：4-[N，N-二(2-羟乙基)-N-十八烷基铵基]-丁烷-1-羧酸盐、5-[S-3-羟丙基-S-十六烷基锍(sulfonio)]-3-羟戊烷-1-硫酸盐、3-[P，P-P-二乙基-P 3，6，9三氧杂十四烷基-鏻(phosphonio)]-2-羟丙烷-1-磷酸盐、3-[N，N-二丙基-N-3-十二烷基氧-2-羟丙基铵]-丙烷-1-膦酸盐、3-(N，N-二甲基-N-十六烷基铵)丙烷-1-磺酸盐、3-(N，N-二甲基-N-十六烷基铵)-2-羟基丙烷-1-磺酸盐、4-(N，N-二(2-羟乙基)-N-(2羟基十二烷基)铵]-丁烷-1-羧酸盐、3-[S-乙基-S-(3-十二烷基氧-2-羟丙基)锍]-丙烷-1-磷酸盐、3-(P，P-二甲基-P-十二烷基鏻)-丙烷-1-膦酸盐和5-[N，N-二(3-羟丙基)-N-十六烷基铵]-2-羟基-戊烷-1-硫酸盐。
可用于本发明组合物的两性表面活性剂的实例为广为描述的脂族仲胺或叔胺衍生物，其中脂族基团可以为直链或支链，并且其中一个脂族取代基含有约8-18个碳原子，一个含有水溶性阴离子基团如羧基、磺酸根、硫酸根、磷酸根或膦酸根。属于该定义范围的化合物的实例有3-十二烷基氨基丙酸钠、3-十二烷基氨基丙烷磺酸钠、N-烷基氨基乙磺酸、如根据美国专利第2658072号所述由十二胺与羟乙基磺酸钠反应制备的物质、N-高级烷基氨基丁二酸，如根据美国专利第2438091号和美国专利第2528378号所述制备的产物。其它两性表面活性剂如甜菜碱也适用于本组合物。
此处适用的甜菜碱的实例包括高级烷基甜菜碱如椰油二甲基羧甲基甜菜碱、月桂基二甲基羧甲基甜菜碱、月桂基二甲基α-羧乙基甜菜碱、十六烷基二甲基羧甲基甜菜碱、月桂基二-(2-羟乙基)羧甲基甜菜碱、硬脂基二-(2-羟丙基)羧甲基甜菜碱、油基二甲基γ-羧丙基甜菜碱、月桂基二-(2-羟丙基(hydro-xypropyl))α-羧乙基甜菜碱等。代表性的磺基甜菜碱有椰油二甲基磺丙基甜菜碱、硬脂基二甲基磺丙基甜菜碱、酰胺甜菜碱、酰胺磺基甜菜碱等。
许多阳离子表面活性剂为本领域所熟知。可提及的有下面实例：
-硬脂基二基苄基氯化铵；
-十二烷基三甲基氯化铵；
-壬基苄基乙基二甲基硝酸铵；
-十四烷基溴化吡啶鎓；
-月桂基氯化吡啶鎓；
-十六烷基氯化吡啶鎓；
-十二烷基氯化吡啶鎓；
-月桂基溴化异喹啉鎓(isoquinolium)；
-二牛油(氢化)二甲基氯化铵；
-二月桂基二甲基氯化铵；和
-氯化硬脂烷氧鎓(stearalkonium chloride)。
其它阳离子表面活性剂公开于美国专利第4303543号，参见第4栏的第58行和第5栏的第1-42行，在此加入以作参考。也可参见CTFACosmetic Ingredient Dictionary，第4版，1991，第509-514页中的各种长链烷基阳离子表面活性剂；在此加入以作参考。
非离子表面活性剂可以广义定义为由烯化氧基团(亲水性)与疏水性有机化合物(可以为脂族或烷基芳族)缩合得到的产物。优选的非离子表面活性剂的实例有：
1.烷基酚的聚氧乙烯缩合物，如由具有含有约6-12个碳原子的、可以为直链或支链结构的烷基的烷基酚与环氧乙烷的缩合物，所述环氧乙烷的存在量为每摩尔烷基酚10-60摩尔环氧乙烷。这些化合物中的烷基取代基可以由如聚合的丙烯、二异丁烯、辛烷或壬烷衍生而来。
2.由环氧乙烷与源于环氧丙烷和乙二胺反应的产物的缩合而来的那些物质，其组成可根据所需的亲水亲油平衡进行变化。例如，含有约40％-80％(重量)的聚氧乙烯和具有约5000-11000分子量的化合物(由环氧乙烷基团与由乙二胺和过量环氧丙烷的反应产物的疏水性碱反应得到，所述碱的分子量的数量级为2500-3000)适用于此目的。
3.具有8-18个碳原子、可以为直链或支链结构的脂肪醇与环氧乙烷的缩合产物，如每摩尔椰子醇10-30摩尔环氧乙烷的椰子醇环氧乙烷缩合物，椰子醇部分具有10-14个碳原子。其它的环氧乙烷缩合产物为多元醇的乙氧基化脂肪酸酯(如吐温20-脱水山梨醇单月桂酸酯聚氧乙烯醚(20))。
4.对应下面通式的长链叔胺氧化物：
R1R2R3N→O其中R1含有约8-18个碳原子的烷基、链烯基或单羟基烷基，0至约10个环氧乙烷部分，和0-1个甘油基部分，并且R2和R3含有1至约3个碳原子和0至约1个羟基，如甲基、乙基、丙基、羟乙基或羟丙基。式中箭头为半极性键的常规表示。适用于本发明的氧化胺的实例包括二甲基十二烷基氧化胺、油基-二(2-羟乙基)氧化胺、二甲基辛基氧化胺、二甲基癸基氧化胺、二甲基十四烷基氧化胺、3，6，9-三氧杂十七烷基二乙基氧化胺、二(2-羟乙基)-十四烷基氧化胺、2-十二烷基氧乙基二甲基氧化胺、3-十二烷基氧-2-羟丙基二(3-羟丙基)氧化胺、二甲基十六烷基氧化胺。
5.对应下面通式的长链叔膦氧化物：
RR’R”P→O其中R含有链长为8-20个碳原子的烷基、链烯基或单羟基烷基，0至约10个环氧乙烷部分和0-1个甘油基部分，R’和R”分别为含有1-3个碳原子的烷基或单羟基烷基。式中箭头为半极性键的常规表示。合适的氧化膦的实例有：十二烷基二甲基氧化膦、十四烷基甲基乙基氧化膦、3，6，9-三氧杂十八烷基二甲基氧化膦、十六烷基二甲基氧化膦、3-十二烷基氧-2-羟丙基二(2-羟乙基)氧化膦、硬脂基二甲基氧化膦、十六烷基乙基丙基氧化膦、油基二乙基氧化膦、十二烷基二乙基氧化膦、十四烷基二乙基氧化膦、十二烷基二丙基氧化膦、十二烷基二(羟甲基)氧化膦、十二烷基二(2-羟乙基)氧化膦、十四烷基甲基-2-羟丙基氧化膦、油基二甲基氧化膦、2-羟基十二烷基二甲基氧化膦。
6.长链二烷基亚砜，其含有一个1至约3个碳原子(通常为甲基)的短链烷基或羟烷基以及一个长的疏水链(包括含有约8-20个碳原子的烷基、链烯基、羟烷基或酮烷基、0至约10个环氧乙烷部分和0-1个甘油基部分)。实例包括：十八烷基甲基亚砜、2-酮十三烷基甲基亚砜、3，6，9-三氧杂十八烷基-2-羟乙基亚砜、十二烷基甲基亚砜、油基3-羟丙基亚砜、十四烷基甲基亚砜、3-甲氧基十三烷基甲基亚砜、3-羟基十三烷基甲基亚砜、3-羟基-4-十二烷基氧丁基甲基亚砜。
7.烷基多糖苷，其中烷基含有约8-20个碳原子，优选约10-18个碳原子，糖苷的聚合度为约1-3，优选约1.3-2.0。
然而这些表面活性剂和各种组合不必出现在最终清洁组合物中。优选阴离子表面活性剂。
由标准方法制备液体和固体清洁组合物。在各级步骤中按正常次序加入溶解的TCC。
本组合物中可以存在其它组分，如色料、防腐剂、珠光剂、增湿剂、润肤剂、遮光剂(occlusive agent)等。然而这些材料的各种组合不必存在于最终清洁组合物中。
以下为本发明的实施例。这些实施例用于说明本发明主要的发明特点，并不期望不当地缩窄本发明概念。
                     实施例
比较例1
通过在90℃下加热两个组分以制备20％(重量)TCC的聚乙二醇(分子量为600)溶液。将所述溶液分开并分别贮存于敞口和密闭容器中。如前所述，这些组合物在不到19小时内由清变浊。
实施例1
如比较例1在90℃下制备相同的TCC的聚乙二醇溶液。在25℃下以重量比1∶1混合所述溶液和Sandia香料，最终组合物为50％香料和50％(重量)的20％(重量)TCC的聚乙二醇溶液。Sandia香料的主要组分为苄醇、水杨酸戊酯、水杨酸苄酯和苯乙醇。将该混合物在室温下老化超过6个月。它仍然保持澄清。
实施例2
通过混合0.3份(重量)TCC、1.2份(重量)分子量600的聚乙二醇和1份(重量)Sandia香料制备TCC组合物。所述组合物含有12％(重量)的TCC、48％(重量)的聚乙二醇和40％(重量)的Sandia香料。以25℃为起点升高温度直至在45℃下获得澄清溶液。在敞口容器的4天中所述溶液保持澄清，直至第5天变浊。这表明了混合温度对最终组合物稳定性的影响。
本组合物特别有用，因为具有97.5％皂坯和2.5％(重量)的本组合物的皂条含有0.3％(重量)的TCC和1％(重量)的Sandia香料。
实施例3
在90℃下制备20％(重量)的三氯二苯脲的聚乙二醇(分子量为600)溶液。将所述制备物对半分开并冷却至室温。老化第一半15天并测量氯苯胺的量。在25℃下将Sandia香料加入所述混合物的第二半以使最终重量比为50％(重量)混合物和50％(重量)Sandia香料。15天后
测量氯苯胺的量。所得结果如下：
溶液                                    氯苯胺的量，ppm
20％(重量)的存在于PEG中的TCC                   232
20％(重量)的存在于PEG中的TCC，50％(重          58
量)-香料，50％(重量)
由该数据，可以清楚看出存在的香料明显抑制了芳族N-碳酰苯胺的降解。

Claims (7)

1.一种液体组合物，其包括：
a)抗菌芳族N-碳酰苯胺，
b)分子量至少约200的水溶性聚乙二醇，b的量足以增溶所述N-碳酰苯胺，
c)用于个人清洁组合物的香料，其量足以至少(1)延长a在b中的增溶作用或(2)抑制N-碳酰苯胺或(1)和(2)的混合物的分解。
2.稳定增溶于分子量至少约200的水溶性聚乙二醇中的抗菌芳族N-碳酰苯胺的方法，其包括使抗菌芳族N-碳酰苯胺、所述聚乙二醇和香料相互接触。
3.根据权利要求1的组合物，其中聚乙二醇的分子量小于约1000。
4.根据权利要求1的组合物，其中N-碳酰苯胺为三氯二苯脲。
5.根据权利要求4的组合物，其中聚乙二醇的分子量小于约1000。
6.根据权利要求2的方法，其中N-碳酰苯胺为三氯二苯脲。
7.根据权利要求6的方法，其中在温度大于约35℃下使聚乙二醇与三氯二苯脲接触。
CNB998078247A 1998-05-01 1999-04-29 稳定的n－碳酰苯胺组合物 Expired - Fee Related CN1230508C (zh)

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