ES2231198T3 - Compuesto sinergico constituido por biocidas. - Google Patents

Compuesto sinergico constituido por biocidas.

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ES2231198T3 ES00930470T ES00930470T ES2231198T3 ES 2231198 T3 ES2231198 T3 ES 2231198T3 ES 00930470 T ES00930470 T ES 00930470T ES 00930470 T ES00930470 T ES 00930470T ES 2231198 T3 ES2231198 T3 ES 2231198T3
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Abstract

Utilización de una mezcla efectiva microbiocídicamente y sinérgicamente de IPBC y CTL en la que la relación de peso de CTL e IPBC es de 1:10 hasta 10:1 para controlar el crecimiento de bacterias, hongos y algas en pinturas acuosas y basadas en disolventes y formulaciones de revestimientos.

Description

Compuesto sinérgico constituido por biocidas.
Campo de la invención
Esta invención se dirige a compuestos biocidas que contienen un algacida y un fungicida y, más particularmente un compuesto biocida que comprende una mezcla de 2,4-diamino-N-ciclopropil-N'(1,1-dimetiletil)-6-(metilito)-1,3,5-triazina ("CDMT") y tetracloroisoftalonitrilo ("CTL").
Descripción de materia relacionada
CDMT es un algacida efectivo para pinturas de arquitectura y revestimientos designados para ser antiensuciamiento. No obstante, CDMT es un algacida conocido, que tiene una pequeña o no actividad algacida contra ciertas especies de algas, por ejemplo algas unicelulares verde-azuladas, que son ejemplarmente de la familia Cyanophyceae, que incluye especies como Oscillatoria sp., Scytonema sp., Gloeocapsa sp., Chroococcus sp., Calothrix sp., etc.
La patente U.S. número 5.125.953 publica el uso de CDMT en combinación con otros fungicidas ya sea en solución o como dispersión acuosa en el tratamiento de tejados concretos. CDMT tiene una desventaja inherente debido a que presenta un nivel de solubilidad bajo en agua y, de esta manera, cuando se utiliza en forma de una dispersión acuosa para revestimientos basados en agua, tiende a depositarse como mezcla quiescente. De esta manera, un inconveniente al utilizar CDMT es que se necesita equipamiento de agitación añadido y tiempo de agitación añadido para redispersarlo después de la sedimentación de los sólidos. La patente 512.125.953 también publica la utilización de CDMT con varios glicoles, tales como el etilenglicol, dietilenglicol, el propilenglicol, el dipropilenglicol, etc. Sin embargo, varios de les etilenglicoles y sus éters o ésters mono- y dialquil son contaminantes peligrosos del aire y no son adecuados para aplicaciones industriales y, además, CDMT no es suficientemente soluble en los glicoles o sus éters alquil correspondientes para utilizarlos en aplicaciones industriales.
CTL ha encontrado una aplicación extensiva como funguicida en aplicaciones de agricultura y aplicaciones en revestimientos de arquitectura. Cuando se utiliza en su forma sólida, es difícil de moler en una formulación de revestimiento adecuada. Por tanto, es deseable proporcionar CTL en una formulación líquida o revestimiento para minimizar y reducir las condiciones peligrosas de manejo y las dificultades asociadas con trituración en una formulación de revestimiento.
La patente U.S. número 3.948.636 publica la formulación de tetracloroisoftalonitrilo como dispersión acuosa fluida. El documento PCT WO 79/00654 da a conocer el tetracloroisoftalonitrilo en medios tensioactivos y no acuosos para aplicaciones de revestimiento. La patente U.S. número 5.401.757 revela el tetracloroisoftalonitrilo en compuestos biocidas con urea y sulfóxido sustituidos o sulfona.
La patente JP 04 069 303 da a conocer compuestos sinergísticos de CTL e IPBC para utilizar en preservación de la madera sólo contra hongos, mientras la patente japonesa JP 06 313 269 da a conocer compuestos antifúngicos sinérgicos en compuestos de revestimiento para telas, que contiene IPBC y un componente sinérgico como el CTL.
A menos que la utilidad principal publicada para CTL haya sido como un funguicida, este compuesto es activo contra las bacterias grampositivas y las algas unicelulares verde-azuladas (familia Cyanophyceae, como Oscillatoria sp., Scytonema sp., Gloeocapsa sp., Chroococcus sp., Calothrix sp., etc.). Estas especies se encuentran muy comúnmente en sustratos para estar cubiertos con pinturas exteriores, en ambientes de agua marina, y en varios revestimientos, y no se pueden inhibir por IPBC.
Resumen de la invención
Según la presente invención, se ha encontrado ahora sorprendentemente que cuando el IPBC y el CTL se utilizan en combinación en la forma de dispersión líquida, constituyen un compuesto biocida de amplio espectro manifestando actividad bactericida, funguicida y algacida. El compuesto es fácil de utilizar y es una mezcla respetuosa con el medio ambiente adecuada para su utilización en aplicaciones basadas en agua y en aplicaciones basadas en disolventes.
La combinación de IPBC y CTL proporciona protección a corto plazo y protección a largo plazo para revestimientos, así como protección contra bacterias, hongos y algas, cuando se utilizan en aplicaciones en revestimientos.
Descripción detallada de la invención
La presente invención hace referencia a una muestra de dos biocidas adecuados para controlar el crecimiento no deseado de hongos y algas en aplicaciones basadas en agua y basadas en disolventes. Los compuestos biocidas líquidos de la presente invención comprenden una mezcla de CDMT y CTL. El % de peso de CDMT en el compuesto de la presente invención oscila entre un 0,2% y un 50%, más preferiblemente del 2% al el 20% y más preferiblemente del 5% al 10%. El % de peso de CTL en el compuesto de la presente invención oscila entre el 5% y el 60%, más preferiblemente entre el 20% y el 50% y más preferiblemente entre el 40% y el 50%.
La relación de peso de CTL a CDMT en el compuesto es de un 1:10 hasta un 45:1, con una relación de peso preferida de unos 10:1.
El compuesto también contiene de un 0,2% hasta un 10% de peso de tensioactivo, preferiblemente del 4% al 8% en peso. La función de los tensioactivos como agentes humectantes, emulsionantes, agentes de dispersión y agentes contra la formación de espuma son ambos CDMT y CTL. Los copolímeros bloque EO/PO tensioactivos adecuados, tal como el Witocomol®324, sulfosuccinatos, sulfonatos de naftaleno y copolímeros acrílicos de injerto.
El compuesto también puede contener desde un 0% hasta un 10% en peso, preferiblemente de un 2% hasta un 7% en peso, de un disolvente orgánico respetuoso con el medio ambiente para funcionar como codisolvente con la finalidad de estabilizar el compuesto de esta invención en la forma de su dispersión acuosa. Ejemplos de los disolventes que se pueden emplear son el propilenglicol metil éter, el dipropilenglicol metil éter, el tripropilenglicol metil éter, y otros disolventes comunes conocidos para utilizar en aplicaciones de revestimientos.
El compuesto también puede contener del 0% hasta un 5% de sílice fusionado, un polímero carbohidrato modificado o no modificado, un polímero poliuretano o un polímero acrílico cuyas funciones son las de actuar como un agente espesante o antisedimentación para la mezcla mediante la cual la viscosidad se establece y se mantiene a lo largo del tiempo y también para prevenir la sedimentación de sólidos con el paso del tiempo.
El compuesto según la presente invención tiene utilidad para retrasar el crecimiento microbiano incluyendo el crecimiento de hongos y algas en pinturas, revestimientos marinos antiensuciamiento, torres de refrigeración, fluidos de trabajo con metales, sistemas de fuel, piscinas, revestimientos, telas, piel, papel, madera, formulaciones cosméticas y otros productos de cuidado personal, sistemas de fuel, formulaciones farmacéuticas terapéuticas, y sus similares.
Los ejemplos presentados más adelante sirven para ilustrar la invención y demostrar el amplio espectro de actividad del compuesto de la presente invención para la inhibición del crecimiento de hongos y algas.
La actividad biocida de CTL y CDMT se determinó probando unas determinadas concentraciones y relaciones de CTL y CDMT en pintura acrílica de polivinilo. Las evaluaciones microbiológicas mostradas como ejemplos se basan en ASTM D 5590-94 (determinando la resistencia de películas de pintura y revestimientos relacionados con el deterioro fúngico por ensayos acelerados en placas de agar de cuatro semanas) y ASTM D5589-94 (método de prueba estándar para determinar la resistencia de películas de pintura y revestimientos relacionados con el deterioro por algas).
Las muestras de pintura se prepararon para contener diferentes concentraciones de cada biocida o sus mezclas en diferentes concentraciones y ratios. Cada pintura preparada de esta manera se extendió con brocha revistiendo tiras de papel de pared. Las tiras se secaron con aire durante 24 horas. Cada tira se cortó en cuadrados de 2,85 cm, se esterilizó con vapor y se colocó en la superficie del agar solidificado.
A. Las evaluaciones fúngicas se llevaron a cabo en agar de Malta de Sigma Chemical. El hongo Aspergillus niger ATCC 6275 y Penicillium funiculosum ATCC 11797 se hicieron crecer en agar de Malta durante 10 días y e preparó una suspensión de esporas s limpiando las esporas de la placa en una solución de agua estéril. Se mezclaron cantidades iguales de cada suspensión de esporas. Las suspensiones finales de esporas mezcladas finales contienen aproximadamente 10^{6} esporas/ml. Un mililitro de la suspensión de esporas mezcladas se añadió a la tira de pintura en agar de Malta. Las placas inoculadas se incubaron a 28ºC con un 85-90% de humedad relativa durante cuatro
semanas.
B. Las evaluaciones algales se llevaron a cabo en placas de agar Allen. Para preparar el medio, se añadieron los ingredientes siguientes a 1,0 litros de agua desionizada: 1,5 g de NaNO_{3}, 0,039 g de K_{2}HPO_{4}, 0,075 g de MgSO_{4} \cdot 7H_{2}O, 0,027 g de CaCl_{2} \cdot 2H_{2}O, 0,02 g de Na_{2}CO_{3}, 0,058 g de Na_{2}SiO_{3} \cdot 9H_{2}O, 0,006 g de citrato férrico (autoclavado y añadido separadamente después de enfriarse), 0,006 g de ácido cítrico, 0,001 g de EDTA y 1,0 ml de elementos traza Allen. La solución de elementos traza se preparó añadiendo un 1,0 litro de agua desionizada, 2,86 g de H_{3}BO_{3}, 1,81 g de MnCl_{2} \cdot 4H_{2}O, 0,222 g de ZnSO_{4} \cdot 7H_{2}O, 0,391 g de Na_{2}MoO_{4} \cdot 2H_{2}O, 0,079 g de CuSO_{4} 5H_{2}O y 0,0494 g de Co(NO_{3})_{2} \cdot 6H_{2}O. El pH del medio se ajustó a 7,8 con NaOH 1 N. Para medios sólidos, 1,5% de bacto agar (sigma) se añadió. Cada alga (Chlorella sp. ATCC 7516, Scenedesmus quadricauda ATCC 11460, Ulothrix gigas ATCC 30443, Calothrix sp. ATCC 27914 o Gloeocapsa sp. ATCC 29115) se hicieron crecer en medio basal Bold 3N durante 10 días y la suspensión de células se preparó lavando las células de la placa en una solución de agua estéril. Se mezclaron cantidades iguales de cada suspensión de algas. La suspensión final de algas contenía aproximadamente 10^{6} células/ml. Un mililitro de la suspensión mezclada de algas se añadió a la tira de pintura en agar Allen. Las placas inoculadas se incubaron a 25ºC durante 10-15 días bajo ciclos de luminosidad-oscuridad de 10 a 14
horas.
La inhibición del crecimiento del cuadrado de pintura se registró basado en la escala de "0" a "10" donde "0" corresponde a 100% de inhibición y "10" corresponde a 0% de inhibición del crecimiento. Los resultados de la prueba demuestran actividades de imbricación y quedan reflejadas en la tabla 1.
TABLA 1
1
El CTL es más efectivo como fungicida y el CDMT como un algacida. La combinación de ambos compuestos activos, sin embargo, inesperadamente amplía el espectro de actividad funguicida y algacida.
La tabla 1 también demuestra que la presente invención permite la utilización de menores cantidades de CTL y CDMT cuando se utilizan en una mezcla, mientras se obtienen resultados comparables o mejores. Por ejemplo, un nivel comparable de inhibición fúngica se obtuvo cuando una cantidad de CTL significativamente menor se utilizó en combinación con CDMT que cuando se utilizó individualmente, mientras simultáneamente proporcionaba el 100% de inhibición de algas. De una forma similar, cuando el CDMT se combinó con el CTL, la cantidad de CDMT necesaria para obtener el 100% de inhibición de algas era 1/6 de la cantidad necesaria cuando el CDMT se utilizaba individualmente, mientras proporcionaba simultáneamente un 100% de inhibición de los hongos.

Claims (2)

1. Utilización de una mezcla efectiva microbiocídicamente y sinérgicamente de IPBC y CTL en la que la relación de peso de CTL e IPBC es de 1:10 hasta 10:1 para controlar el crecimiento de bacterias, hongos y algas en pinturas acuosas y basadas en disolventes y formulaciones de revestimientos.
2. Utilización, según la reivindicación 1, en la que la relación de peso entre CTL e IPBC oscila entre 1:4 y 4:1.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6121198A (en) * 1999-05-24 2000-09-19 Creanova Inc. Synergistic composition of biocides
US6121197A (en) * 1999-05-24 2000-09-19 Creanova Inc. Biocidal composition
MXPA04004877A (es) * 2001-11-21 2004-07-30 Microban Products Composicion esporicida, antimicrobiana y productos tratados con la misma.
US20040152749A1 (en) * 2003-02-04 2004-08-05 Isp Investments Inc. Antimicrobial oxazolidine/iodopropynyl-butyl carbamate composition containing less than 0.1 wt%free formaldehyde
RU2015146090A (ru) * 2013-03-28 2017-05-04 Ром Энд Хаас Компани Синергетическая комбинация соединения флурохлоридона и ипбк для защиты сухих пленок

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3948636A (en) * 1972-11-09 1976-04-06 Diamond Shamrock Corporation Flowable aqueous composition of water-insoluble pesticide
DE2963654D1 (en) * 1978-02-03 1982-11-04 Ciba Geigy Ag 2-methylthio-4-cyclopropylamino-6-(alpha,beta-dimethylpropylamino)-s-triazine and the use of triazine derivatives as seewater algicides
ES477912A1 (es) * 1978-02-22 1979-07-16 Diamond Shamrock Corp Un procedimiento para la preparacion de una dispersion de tetracloroisoftalonitrilo.
US4297258A (en) * 1980-04-28 1981-10-27 Ici Americas Inc. Non-yellowing paint formulations containing iodo substituted alkynyl urethanes as fungicides
US5401757A (en) * 1988-05-20 1995-03-28 Zeneca Limited Synergistic fungicidal composition and use
US5468759A (en) * 1991-12-19 1995-11-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
DE4002471C2 (de) * 1990-01-29 1993-10-21 Riedel De Haen Ag Verwendung eines mikrobioziden Mittels bei der Herstellung von Betondachsteinen
JPH0469303A (ja) * 1990-07-05 1992-03-04 Nara Pref Gov 木材防かび剤
US5162343A (en) * 1991-10-15 1992-11-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and sodium 2-pyridinethiol-1-oxide
ZA926535B (en) * 1991-11-07 1994-09-30 Buckman Laboraties Internation Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
DE4217881A1 (de) * 1992-05-29 1993-12-02 Henkel Kgaa Antimikrobielle Wirkstoffgemische
US5441979A (en) * 1994-01-27 1995-08-15 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid
US5441981A (en) * 1994-01-27 1995-08-15 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing a halogenated acetophenone and an organic acid
DE4421041A1 (de) * 1994-06-17 1995-12-21 Basf Ag Fungizide Mischungen
US5540920A (en) * 1994-11-22 1996-07-30 Olin Corporation Synergistic biocide composition containing pyrithione plus an additive
US5707929A (en) * 1995-05-08 1998-01-13 Troy Chemical Corporation Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines
JPH08301704A (ja) * 1995-05-10 1996-11-19 Mitsubishi Corp 工業用防腐防カビ剤組成物及び水中防汚剤組成物
US5585033A (en) * 1995-07-21 1996-12-17 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
US5733362A (en) * 1995-12-08 1998-03-31 Troy Corporation Synergistic bactericide
US5716629A (en) * 1996-08-08 1998-02-10 Nalco Chemical Company Synergistic blend of 1-(3-chloroallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantane tetrahydro-3,5,-dimethyl-2h-1,3,5-thiadiazine-2-thione
US5874453A (en) * 1997-07-11 1999-02-23 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate)
US6121198A (en) * 1999-05-24 2000-09-19 Creanova Inc. Synergistic composition of biocides

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Publication number Publication date
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BR0011614A (pt) 2002-07-09

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