ES2213933T3 - Metodo de controlar malezas en cultivos transgenicos. - Google Patents
Metodo de controlar malezas en cultivos transgenicos.Info
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Abstract
Un método para el control de malezas en un sitio con plantas de cultivo, comprendiendo dicho método aplicar después del brote de las plantas de cultivo una cantidad eficaz de: (a) un herbicida del tipo de glifosato que es el glifosato o un derivado de éste; y (b) al menos un herbicida inhibidor de la HPPD; en que el sitio con plantas de cultivo comprende unas plantas de cultivo tolerantes a dicho herbicida del tipo de glifosato.
Description
Método de controlar malezas en cultivos
transgénicos.
Este invento se refiere a composiciones que
comprenden un herbicida inhibidor de la
5-enol-piruvil-shikimato-3-fosfonato-sintasa,
(tal como glifosato), y de un herbicida inhibidor de la
p-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa,
y a su uso en plantas de cultivo transgénicas, en particular maíz
(Zea mays) y soja.
Inhibidores de la enzima
p-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa
(HPPD) se reseñan en un cierto número de publicaciones (Prisbykka
et al., Proc. Brighton Crop Prot. Volumen 2, (1993),
páginas 731-738; Schulz et al., FEBS Letters,
Nº 2 (1993), Volumen 2, 162-166; Pallett et
al., Pestic. Sci., Volumen 50 (1997) páginas
83-84; y Lee et al., Weed Science Volumen 45
(1997) páginas 601-609). Se conocen en la
bibliografía herbicidas inhibidores de la HPPD, por ejemplo
herbicidas del tipo del pirazolato; herbicidas del tipo de
4-benzoil-isoxazol (p. ej.
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil-benzoil)isoxazol,
conocido por el nombre común isoxaflutol), y herbicidas del tipo de
2-benzoil-ciclohexano-1,3-diona
[p. ej. la
2-(2-cloro-4-metilsulfonil-benzoil)ciclohexano-1,3-diona,
conocida por el nombre común sulcotriona; y
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoil)-ciclohexano-1,3-diona].
Estos tipos de compuestos poseen buenos niveles de control de
malezas. Sin embargo, en ciertas condiciones (p. ej. cuando existen
altos niveles de infestación con malezas y es deseable utilizar
mayores regímenes de dosis de los compuestos; o cuando los
compuestos han de ser aplicados después del brote) puede
presentarse un problema con la selectividad de estos compuestos en
la presencia de plantas de cultivo, por ejemplo plantas de soja o
maíz.
Los herbicidas que inhiben a la
5-enol-piruvil-shikimato-3-fosfonato-sintasa
(EPSPS) son bien conocidos como herbicidas foliares muy eficaces. El
herbicida mejor conocido de esta clase de herbicidas es el
glifosato [N-(fosfonometil)glicina]. El glifosato carece de
selectividad en especies de plantas de cultivo y se ha utilizado
por lo tanto en condiciones en las que no hay necesidad de
selectividad (p. ej. como un herbicida total) o en condiciones en
las cuales no está presente nada de follaje de plantas de cultivo en
crecimiento (p. ej. en zonas calcinadas/sin cultivo).
Un enfoque alternativo a las limitaciones
anteriores consiste en utilizar los anteriores compuestos en
presencia de plantas de cultivo que han sido modificadas
genéticamente con el fin de proporcionarles tolerancia aumentada a
los compuestos. Por ejemplo, los documentos de Patente de los EE.UU.
Nº 4.535.060; 4.769.061; 5.633.435; 5.627.061; y 4.940.835; se
refieren a la modificación de plantas de cultivo para conferirles
tolerancia a herbicidas inhibidores de la EPSPS (p. ej. glifosato).
El documento de Patente PCT WO 96/38567 describe plantas de cultivo
transgénicas que tienen una tolerancia aumentada a los compuestos
inhibidores de la HPPD.
El uso acrecentado de plantas tolerantes a los
inhibidores de la EPSPS, por ejemplo en las semillas de maíz y soja
Round-up Ready® ahora disponibles, ha permitido a
los agricultores aplicar el glifosato en zonas en las que están
creciendo las plantas de cultivo, sin provocar niveles inaceptables
de daño a estas plantas de cultivo.
La combinación de isoxaflutol y glifosato es
conocida para su uso en el control en zonas calcinadas y sin
cultivo (Curvey y Kapusta, 1996, Res. Rep. North Cent. Weed Sci.
Soc. Vol. 53, páginas 438-440). No obstante, ésta se
aplica en una zona en la que las plantas de cultivo no han brotado
y por lo tanto la selectividad no es un requisito necesario, y se
pueden necesitar otros tratamientos del campo por parte del
agricultor utilizando herbicidas selectivos después de haber
sembrado la semilla con el fin de eliminar malezas que broten
después de la aplicación del herbicida. Esto requiere tiempo y gasto
adicionales por parte del agricultor.
Un objeto del invento es crear un único
tratamiento para controlar malezas presentes en un sitio con plantas
de cultivo.
Otro objeto del invento es crear un método que
maximice el rendimiento de las plantas de cultivo.
Otro objeto más del invento es crear un método
que permita al agricultor evitar la aplicación de tratamientos
innecesarios con herbicidas antes del brote de las malezas, lo cual
permite al agricultor una máxima flexibilidad para decidir un
programa de tratamiento.
Resultarán evidentes a partir de la siguiente
descripción este y otros objetivos, que se consiguen en totalidad o
en parte por el presente invento.
El presente invento crea un método para el
control de malezas en un sitio con plantas de cultivo,
comprendiendo dicho método la aplicación de una cantidad eficaz
de:
(a) un herbicida del tipo de glifosato, que es el
glifosato o un derivado de éste; y
(b) un herbicida inhibidor de la HPPD;
en que el sitio con plantas de cultivo comprende
plantas de cultivo tolerantes a dicho herbicida del tipo de
glifosato.
Preferiblemente, las plantas de cultivo
transgénicas son tolerantes al glifosato y a dicho por lo menos un
herbicida inhibidor de la HPPD, en las dosis utilizadas.
Generalmente, los herbicidas se aplican después
del brote de las plantas de cultivo, preferiblemente de modo
temprano después del brote. Por la expresión "temprano después
del brote" se entienden las primeras cuatro semanas después del
brote de las plantas de cultivo. La aplicación de la combinación del
invento se hace preferiblemente dos semanas después del brote de
las plantas de cultivo. Este período de tiempo es muy importante
para influir sobre el potencial de rendimiento final de las plantas
de cultivo. Típicamente, durante el período temprano después del
brote, cuando las plantas de cultivo son de maíz, la altura de las
plantas de cultivo es menor que aproximadamente 15 cm
(preferiblemente menor que aproximadamente 10 cm) y la altura de las
malezas es menor que aproximadamente 10 cm (preferiblemente menor
que aproximadamente 5 cm).
La aplicación de (a) y (b) se hace
preferiblemente de modo temprano después del brote, puesto que esto
permite conseguir el control de malezas que germinen tardíamente
sin la necesidad de aplicar una segunda tanda de aplicación del
herbicida del tipo de glifosato que, aunque es eficaz para controlar
malezas que hayan brotado en el momento de su aplicación,
generalmente no controla las malezas que tienen períodos de
germinación prolongados (debido a la ausencia de actividad residual
en estos compuestos) y por lo tanto necesita ser aplicado
nuevamente de modo tardío después del brote. El herbicida inhibidor
de la HPPD proporciona una actividad residual. Además, el uso de un
herbicida inhibidor de la HPPD en combinación con el glifosato
disminuye también el riesgo de cambios en las poblaciones de
malezas, debido a la aplicación creciente de un único herbicida
durante estaciones sucesivas.
Las malezas que se pueden controlar por el método
del invento incluyen malezas herbáceas, malezas de hoja ancha y
juncos. El método del invento es particularmente útil para
controlar ciertas malezas que el glifosato no puede controlar
completamente, en particular el eupatorio (Amaranthus spp),
dulcamaras y abutilón de hoja aterciopelada (Abutilon
theophrasti).
Ejemplos de las malezas herbáceas incluyen
Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digitaria
sanguinalis, Echinochloa crus-galli,
Sorghum bicolor, Eleusine indica y Setaria spp,
p. ej. Setaria faberii o Setaria viridis.
Ejemplos de malezas de hoja ancha incluyen
Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus,
Bidens pilosa, Chenopodium album, Galium
aparine, Ipomoea spp p. ej. Ipomoea purpurea,
Sesbania exaltata, Sinapis arvensis, Solanum
nigrum y Xanthium strumarium.
Un ejemplo de un junco incluye Cyperus
esculentus.
Las especies de plantas de cultivo que se pueden
utilizar en el método del invento incluyen las de maíz, caña de
azúcar, soja, algodón, canola, trébol, remolacha azucarera, sorgo
para grano, guisantes, judías, patatas, cacahuetes, trigo y cebada.
Las plantas de cultivo preferidas incluyen las de maíz, caña de
azúcar, soja, algodón, canola y trébol. Especies particularmente
preferidas de plantas de cultivo son las de maíz y soja,
especialmente las de maíz.
Preferiblemente, las plantas de cultivo contienen
un gen que codifica la enzima EPSPS de la clase II.
Plantas de cultivo que poseen tolerancia
aumentada tanto a los herbicidas del tipo de glifosato como a los
herbicidas inhibidores de la HPPD, se describen en la patente WO
98/02562.
En general, el régimen de aplicación del
herbicida del tipo de glifosato es de aproximadamente 400 a
aproximadamente 1.200 g de equivalente de ácido (e.a.)/ha,
preferiblemente desde alrededor de 500 g/ha hasta aproximadamente
800 g de e.a./ha; y el régimen de aplicación del herbicida
inhibidor de la HPPD es en términos generales de aproximadamente 20
g/ha a aproximadamente 500 g/ha, con preferencia de aproximadamente
40 g/ha a aproximadamente 150 g/ha. Se entenderá que los regímenes
de aplicación que se utilicen dependerán de la etapa de crecimiento
de las malezas, de las condiciones climáticas, del momento de la
aplicación, del tipo de las malezas presentes, de las plantas de
cultivo y otros parámetros que resulten evidentes al profesional
experto.
El herbicida del tipo de glifosato se puede
aplicar en su forma de ácido o como un derivado de éste, tal como
la sal de mono-isopropil-amonio, la
sal de sodio, la sal de trimesio (sulfosato) o una mezcla de éstas.
Preferiblemente se utiliza la sal de
mono-isopropil-amonio.
Preferiblemente, la relación en peso de (a):(b)
es de aproximadamente 0,8:1 a aproximadamente 60:1, con mayor
preferencia de aproximadamente 3,3:1 a aproximadamente 20:1.
En un aspecto preferido del presente invento, el
herbicida inhibidor de la HPPD es un herbicida del tipo de
4-benzoil-isoxazol, que tiene
preferiblemente la fórmula general (I):
en la que R es hidrógeno o
-CO_{2}R^{3};
R^{1} es alquilo C_{1-4} o
cicloalquilo C_{3-6} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1-6};
R^{2} se selecciona entre halógeno, nitro,
¿ciano, -S(O)_{p}R^{6},
-(CR^{4}R^{5})_{q}S(O)_{p}R^{6},
-N(R^{7})SO_{2}R^{6}, alcoxi
C_{1-6}, -OSO_{2}R^{6},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquilo
C_{1-4} y halo-alquilo
C_{1-4};
o dos grupos R^{2}, en átomos de carbono
adyacentes del anillo de fenilo, pueden formar, conjuntamente con
los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo
heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 ó 6 miembros, que
contenga en el anillo hasta tres heteroátomos, seleccionados entre
nitrógeno, oxígeno y azufre, cuyo anillo pueden estar opcionalmente
sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno,
nitro, -S(O)_{p}R^{6}, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4} y
halo-alcoxi C_{1-4}, entendiéndose
que un átomo de azufre, cuando esté presente en el anillo, puede
estar en la forma de un grupo -SO- o -SO_{2};
n es un número entero de cero a cinco;
p es cero, uno o dos;
q es uno o dos; cuando q es dos, los grupos
(CR^{4}R^{5}) pueden ser iguales o diferentes;
R^{3} es alquilo C_{1-4};
R^{4} y R^{5} son, independientemente,
hidrógeno o alquilo C_{1-4};
R^{6} es alquilo C_{1-4}, o
bien fenilo o bencilo, llevando cada uno de los fenilo y bencilo
opcionalmente de uno o cinco sustituyentes, que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados entre el grupo que consta de halógeno,
alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, nitro y
-S(O)_{p}CH_{3};
y R^{7} es hidrógeno o alquilo
C_{1-6};
o una de sus sales aceptables en agricultura.
En esta descripción, la expresión "sus sales
aceptables en agricultura" significa sales cuyos cationes o
aniones son conocidos y aceptados en la técnica para la formación
de sales destinadas a su utilización en agricultura u horticultura.
Preferiblemente, las sales son solubles en agua. Apropiadas sales
con bases incluyen las sales de metales alcalinos (p. ej. las de
sodio y potasio), de metales alcalino-térreos (p.
ej. las de calcio y magnesio), de amonio y aminas (p. ej. las de
dietanol-amina, trietanol-amina,
octil-amina, morfolina y
dioctil-metil-amina). Apropiadas
sales por adición de ácidos, formadas por compuestos de la fórmula
(I) que contienen un átomo de nitrógeno con un par solitario
disponible incluyen las sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo
los hidrocloruros, sulfatos, fosfatos y nitratos, y sus sales con
ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético.
Se entenderá que en ciertos casos los grupos
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y R^{7}
pueden dar lugar a estereoisómeros e isómeros geométricos. Todas
dichas formas están abarcadas por el presente invento.
Por toda esta memoria descriptiva, los términos
"alquilo", y "alcoxi" se refieren a cadenas lineales o
ramificadas. Los términos "halo-alquilo" y
"halo-alcoxi" se refieren respectivamente a
alquilo y alcoxi, cada uno de ellos sustituido con al menos un
halógeno. El término "halógeno" se refiere a flúor, cloro,
bromo y yodo.
En la fórmula (I) anterior, preferiblemente R es
hidrógeno o -CO_{2}CH_{2}CH_{3}-.
En la fórmula (I) anterior, preferiblemente n es
dos o tres. R^{1} es preferiblemente ciclopropilo.
Son preferidos los compuestos de fórmula (I) en
los que o bien n es tres y los grupos (R^{2})_{n} ocupan
las posiciones 2, 3 y 4 del anillo de benzoílo; o en los que n es
dos y los grupos (R^{2})_{n} ocupan las posiciones 2 y 4
del anillo del benzoílo.
En la fórmula (I) anterior, R^{2} se selecciona
preferiblemente entre halógeno (preferiblemente cloro o bromo),
\hbox{-S(O) _{p} }Me, trifluorometilo,
halo-alcoxi C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} y -CH_{2}S(O)_{p}Me.
En la fórmula (I), preferiblemente uno de los
grupos R^{2} es -S(O)_{p}Me.
Los compuestos de fórmula (I) que presentan
interés particular incluyen:
5-ciclopropil-4-(metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol;
4-(2-cloro-4-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropil-isoxazol;
4-(4-cloro-2-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropil-isoxazol;
4-(4-bromo-2-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropil-isoxazol;
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol-3-carboxilato
de etilo;
4-[4-bromo-2-(metilsulfonilmetil)-benzoil]-5-ciclopropil-isoxazol;
4-[4-bromo-3-(2,2-difluoro-etoxi)-2-metilsulfonil-benzoil]-5-ciclopropil-isoxazol;
5-ciclopropil-4-[2,2-difluoro-4-(metilsulfonilmetil)-1,3-benzodioxol-5-oil]isoxazol
y
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)isoxazol.
Más preferiblemente, el compuesto de fórmula (I)
es:
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol
o
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)isoxazol.
Se conocen
4-benzoil-isoxazoles herbicidas a
partir de las patentes europeas EP 418175, EP 487357, EP 527036, EP
560482, el documento de patente internacional WO 94/14782 y las
Patentes de los Estados Unidos Nº 5.371.063; 5.371.064; 5.489.570 y
5.656.573.
Cuando el herbicida inhibidor de la HPPD es un
4-benzoil-isoxazol, éste se aplica
generalmente en un régimen de aplicación de aproximadamente 20 g/ha
a aproximadamente 500 g/ha, con preferencia de aproximadamente 40
g/ha a aproximadamente 150 g/ha, más preferiblemente de alrededor
de 60 g/ha a alrededor de 80 g/ha.
Se ha descubierto inesperadamente que en ciertos
casos en los que el herbicida inhibidor de la HPPD es un
4-benzoil-isoxazol, las
combinaciones del presente invento proporcionan un nivel sinérgico
de control de una o más especies de malezas y en una característica
adicionalmente preferida del presente invento se crea una
composición herbicida sinérgica que comprende un compuesto de la
fórmula (I) anterior y un herbicida del tipo de glifosato, que es
el glifosato o un derivado de éste, en asociación con un diluyente o
vehículo aceptable en agricultura. Preferiblemente, el compuesto de
fórmula (I) es
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)isoxazol.
En otro aspecto preferido del presente invento,
el herbicida inhibidor de la HPPD es un derivado de
2-benzoil-ciclohexano-1,3-diona,
que tiene preferiblemente la fórmula general (II):
en la
que
R^{11} es hidrógeno, alquilo
C_{1-6} o fenilo;
X es oxígeno o -S(O)_{z} en que z
es cero, uno o dos;
R^{12}, R^{13}, R^{14}, R^{15}, R^{16}
y R^{17} representan, independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1-6};
o R^{12} y R^{14}, conjuntamente con los
átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo
carbocíclico saturado de tres a cinco miembros; o R^{12} y
R^{16} conjuntamente forman un radical etileno;
R^{18} es nitro, halógeno, ciano, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4} o
-S(O)_{z}R^{20};
R^{19} es halógeno, nitro, ciano, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4},
-NR^{21}R^{22}, -S(O)_{z}R^{23},
-OSO_{2}R^{23},
-(CR^{24}R^{25})_{a}S(O)_{z}R^{23} o
-NR^{26}SO_{2}R^{23};
e es un número entero de uno a cuatro;
R^{20} representa alquilo
C_{1-4};
R^{21}, R^{22}, R^{24}, R^{25} y R^{26}
representan, independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1-4};
R^{23} es alquilo C_{1-4},
fenilo o bencilo, llevando cada uno de los fenilo y bencilo
opcionalmente de uno a cinco sustituyentes, que pueden ser iguales o
diferentes, seleccionados entre el grupo que consta de halógeno,
alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, halo-alcoxi
C_{1-4}, nitro y
-S(O)_{z}CH_{3};
a es uno o dos; cuando a es dos, los grupos
(CR^{24}R^{25}) pueden ser iguales o diferentes;
una de sus formas tautómeras enólicas, o una de
sus sales aceptables en agricultura o uno de sus complejos con un
metal.
Se entenderá que los compuestos de fórmula (II)
pueden existir en formas tautómeras enólicas, que pueden dar lugar a
isómeros geométricos. Además, en ciertos casos, los grupos R^{11}
hasta R^{19} pueden dar lugar a estereoisómeros e isómeros
geométricos. Todas dichas formas son abarcadas por el presente
invento. En esta memoria descriptiva, por la expresión "complejos
con metales" se entienden los compuestos en los que uno o ambos
de los átomos de oxígeno que forman parte de una
1,3-diona [en las fórmulas (II) y (III)] actúan
como agentes quelantes con un catión de metal. Ejemplos de dichos
cationes incluyen los de zinc, de manganeso, cúprico, cuproso,
férrico, ferroso, de titanio y de aluminio. Se entenderá que en la
descripción que se da seguidamente, la referencia a los compuestos
de fórmula (II) o (III) incluye sus sales aceptables en
agricultura, sus complejos con metales o sus formas tautómeras
enólicas. Preferiblemente, los compuestos de fórmula (II) se pueden
proporcionar en la forma de un complejo con un metal, en particular
un complejo con un metal de transición, por ejemplo como se
describe en la Solicitud de Patente Internacional Nº WO
97/277848.
Preferiblemente, R^{11} es hidrógeno y X es
oxígeno. Preferiblemente, R^{12}, R^{13}, R^{16} y R^{17}
representan, cada uno, hidrógeno, y R^{14} y R^{15},
independientemente, representan hidrógeno o metilo.
Preferiblemente, R^{18} es halógeno o
nitro.
Preferiblemente, R^{19} es alcoxi
C_{1-4} o -S(O)_{z}R^{23} o
-OSO_{2}R^{23}, en que R^{23} es alquilo
C_{1-4}. Más preferiblemente, R^{19} es etoxi o
-S(O)_{z}R^{23}, en que R^{23} es metilo o
etilo. Con la mayor preferencia, un grupo R^{19} es
-SO_{2}CH_{3} y ocupa la posición 4 del anillo de benzoílo.
e es preferiblemente uno o dos. Cuando e es uno,
preferiblemente R^{19} ocupa la posición 4 del anillo de
benzoílo; cuando e es dos, preferiblemente los dos grupos R^{19}
ocupan las posiciones 3 y 4 del anillo de benzoílo.
Preferiblemente, el compuesto de fórmula (II)
es:
2-(2-cloro-4-metilsulfonil-benzoil)ciclohexano-1,3-diona
(sulcotriona);
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoil)ciclohexano-1,3-diona;
2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxi-benzoil)-ciclohexano-1,3-diona;
o
2-(2'-cloro-3-etoxi-4'-etilsulfonil-benzoil)-4-metil-ciclohexano-1,3-diona,
o una de sus sales aceptables en agricultura o
uno de sus complejos con un metal.
Se conocen compuestos de fórmula (II) a partir de
las patentes de EE.UU 5.006.158; 4.780.127, 4.806.146, 4.946.981, y
los documentos de patente internacional WO 94/08988 y WO
94/04524.
Todavía en otro aspecto preferido del invento, el
herbicida inhibidor de la HPPD es un herbicida del tipo de
2-ciano-1,3-diona,
que tiene preferiblemente la fórmula general (III):
en la que R^{30} es alquilo
C_{1-4} o cicloalquilo C_{3-6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1-6};
R^{31} se selecciona entre halógeno, nitro,
ciano, -S(O)_{r}R^{32},
-(CR^{33}R^{34})_{v}S(O)_{r}R^{32},
-N(R^{35})SO_{2}R^{32}, alcoxi
C_{1-6},
-OSO_{2}R^{32}, halo-alcoxi C_{1-4}, alquilo C_{1-4} y halo-alquilo C_{1-4};
-OSO_{2}R^{32}, halo-alcoxi C_{1-4}, alquilo C_{1-4} y halo-alquilo C_{1-4};
o dos grupos R^{31}, en átomos de carbono
adyacentes del anillo de fenilo, pueden formar, conjuntamente con
los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo
heterocíclico, saturado o insaturado, de 5 ó 6 miembros, que
contenga en el anillo hasta tres heteroátomos, seleccionados entre
nitrógeno, oxígeno y azufre, cuyo anillo puede estar opcionalmente
sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno,
nitro, -S(O)_{r}R^{32}, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4} y
halo-alcoxi C_{1-4},
entendiéndose que un átomo de azufre, cuando esté presente en el
anillo, puede estar en la forma de un grupo -SO- o -SO_{2};
t es un número entero de uno a cinco
(preferiblemente uno, dos o tres);
r es cero, uno o dos;
R^{32} es alquilo C_{1-4}, o
bien fenilo o bencilo, llevando cada uno de los fenilo y bencilo
opcionalmente de uno a cinco sustituyentes, que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados entre el grupo que consta de halógeno,
alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, nitro y
-S(O)_{r}CH_{3};
R^{33}, R^{34} y R^{35} son,
independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1-4};
v es uno o dos; cuando v es dos, los grupos
(CR^{33}R^{34}) pueden ser iguales o diferentes;
una de sus formas tautómeras enólicas, o una de
sus sales aceptables en agricultura o uno de sus complejos con un
metal.
Se entenderá que los compuestos de fórmula (III)
pueden existir en formas tautómeras enólicas, que pueden dar lugar a
isómeros geométricos en torno al doble enlace enólico. Además, en
ciertos casos los grupos R^{30} hasta R^{32} pueden dar lugar a
estereoisómeros e isómeros geométricos. Todas dichas formas son
abarcadas por el presente invento.
R^{30} es preferiblemente
1-metil-ciclopropilo o, lo más
preferiblemente, ciclopropilo.
En la fórmula (III) anterior, R^{31} se
selecciona preferiblemente entre halógeno (preferiblemente cloro o
bromo),
-S(O)_{r}Me, trifluorometilo, halo-alcoxi C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} y -CH_{2}S(O)_{r}Me.
-S(O)_{r}Me, trifluorometilo, halo-alcoxi C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} y -CH_{2}S(O)_{r}Me.
En la fórmula (III) anterior, preferiblemente uno
de los grupos R^{31} es - S(O)_{r}Me.
Los compuestos de fórmula (III) que presentan
interés particular incluyen:
3-ciclopropil-2-ciano-1-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil-fenil)propano-1,3-diona;
1-(2-cloro-4-metilsulfonil-fenil)-2-ciano-3-ciclopropil-propano-1,3-diona;
2-ciano-3-ciclopropil-1-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-fenil)propano-1,3-diona;
2-ciano-1-(4-metilsulfonil-2-trifluorometil-fenil)-3-(1-metil-ciclopropil)propano-1,3-diona;
y
1-(4-cloro-2-metilsulfonil-fenil)-2-ciano-3-ciclopropil-propano-1,3-diona.
Se prefieren los compuestos de fórmula (III) en
los que o bien t es tres y los grupos (R^{31})_{t}
ocupan las posiciones 2, 3 y 4 del anillo de benzoílo; o en los que
t es dos y los grupos (R^{31})_{t} ocupan las posiciones
2 y 4 del anillo de benzoílo.
Se conocen compuestos de fórmula (III) a partir
de las patentes europeas EP 469630, EP 469631 y EP 560482.
Una realización preferida del presente invento se
refiere a un método como se ha descrito antes, en el que el sitio
del cultivo es un sitio de cultivo de soja o maíz, el herbicida de
glifosato es la sal de monoisopropilamonio de glifosato, el
herbicida inhibidor de la HPPD es un
4-benzoilisoxazol seleccionado de
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol
y
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)isoxazol
y el cultivo es tolerante a dicho herbicida de glifosato y dicho
4-isobenzoisoxazol.
El siguiente Ejemplo no limitativo ilustra el
invento.
Los siguientes experimentos se realizaron en Iowa
y Dakota del Sur con aplicaciones de
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)isoxazol
(seguidamente denominado el "isoxazol"; material técnico
formulado como un concentrado en suspensión que contiene 200 g/l de
ingrediente activo) y la sal de isopropilamina de glifosato (que
utiliza la formulación comercial "Roundup Bioforce", marca
comercial registrada, que es un concentrado soluble que contiene
360 g/l de ingrediente activo más los coadyuvantes) a solas o en
una combinación de mezcla de depósito. Se utilizaron en las pruebas
plantas de soja Roundup Ready®, que son plantas de cultivo
tolerantes al glifosato; las variedades utilizadas en Iowa fueron
Pioneer 9211RR (P9211RR), Pioneer 9294RR (P9294RR); y las
variedades utilizadas en Dakota del Sur fueron DeKalb 266 (DEK266),
DeKalb 296 (DEK296), Pioneer 9294 (P9294RR), Pioneer 9333
(P9333RR), Pioneer 9344 (P9344RR), K2626RR y Pioneer 9363 (P9363RR).
En Iowa el tipo de suelo era un suelo legamoso fangoso; en Dakota
del Sur el suelo era un suelo legamoso.
Las parcelas se sembraron en surcos con malezas y
con las plantas de cultivo antes de la aplicación de los
herbicidas. Los herbicidas se aplicaron a solas o en combinación a
los 18 y 20 días después de haber sembrado en Dakota del Sur y en
Iowa respectivamente. En el momento de la aplicación, las malezas
tenían una altura entre 3,8 y 15,3 cm respectivamente y la soja
estaba en la etapa de crecimiento de 2 hojas (con una altura de
aproximadamente 10 a 15 cm). Además, las malezas fueron también
sembradas en surcos justamente antes de la plantación (en el mismo
día que la aplicación en Dakota del Sur y el día anterior en Iowa)
con el fin de determinar si el isoxazol era eficaz para controlar
estas malezas que habían brotado después de la aplicación de
glifosato. Se realizaron 2 repeticiones. El porcentaje de
fitotoxicidad fue determinado visualmente a los
26-28 días después del tratamiento (DAT, de Days
After Treatment).
Se obtuvieron los siguientes resultados. En las
Tablas que siguen, las malezas se identifican por sus códigos de
Bayer y las plantas de cultivo por los códigos utilizados
seguidamente. Los regímenes de dosis se dan en gramos de
ingrediente activo por hectárea (g/ha) de la sal y los datos puestos
entre paréntesis indican el dato esperado de control de acuerdo con
la fórmula de Colby (Colby S.R., 1967, Weeds 15,
20-22). La expresión "primera plantación" se
refiere a las malezas que habían brotado en el momento de la
aplicación del isoxazol y del glifosato. La expresión "segunda
plantación" se refiere a las malezas que fueron sembradas
justamente antes de que fuesen aplicados los herbicidas.
Aunque el invento ha sido descrito en términos de
diversas realizaciones preferidas, el técnico experto apreciará que
se pueden hacer diferentes modificaciones, sustituciones, omisiones
y cambios sin apartarse de su espíritu. Correspondientemente, se
considera que el alcance del presente invento sea limitado
solamente por el alcance de las siguientes reivindicaciones.
Claims (24)
1. Un método para el control de malezas en un
sitio con plantas de cultivo, comprendiendo dicho método aplicar
después del brote de las plantas de cultivo una cantidad eficaz
de:
(a) un herbicida del tipo de glifosato que es el
glifosato o un derivado de éste; y
(b) al menos un herbicida inhibidor de la
HPPD;
en que el sitio con plantas de cultivo comprende
unas plantas de cultivo tolerantes a dicho herbicida del tipo de
glifosato.
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que las plantas de cultivo son tolerantes al glifosato y a
dicho herbicida inhibidor de la HPPD.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 ó
2, en el que las plantas de cultivo se seleccionan entre las de
maíz, caña de azúcar, soja, algodón, canola y trébol.
4. Un método de acuerdo con la reivindicación 3,
en el que las plantas de cultivo son las de maíz o soja.
5. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que la altura de las plantas de
cultivo es menor que aproximadamente 15 cm y la altura de las
malezas es menor que aproximadamente 10 cm.
6. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, en el que el régimen de aplicación del
herbicida del tipo de glifosato es desde aproximadamente 400 hasta
aproximadamente 1.200 g de equivalente de ácido (e.a.)/ha.
7. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en el que el régimen de aplicación del
herbicida inhibidor de la HPPD es desde aproximadamente 20 g/ha
hasta aproximadamente 500 g/ha.
8. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, en el que el régimen de aplicación de
(a):(b) es desde aproximadamente 0,8:1 a aproximadamente 60:1.
9. Un método de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, en el que el derivado de glifosato es una
sal seleccionada entre la sal de
mono-isopropil-amonio, la sal de
sodio y la sal de trimesio.
10. Un método de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 9, en el que el herbicida inhibidor de la
HPPD es un herbicida del tipo de
4-benzoil-isoxazol.
11. Un método de acuerdo con la reivindicación
10, en el que el herbicida del tipo de
4-benzoil-isoxazol tiene la fórmula
(I):
en la que R es hidrógeno o
-CO_{2}R^{3};
R^{1} es alquilo C_{1-4} o
cicloalquilo C_{3-6} opcionalmente sustituido con
alquilo C_{1-6};
R^{2} se selecciona entre halógeno, nitro,
ciano, -S(O)pR^{6},
-CR^{4}R^{5})_{q}S(O)_{p}R^{6},
-N(R^{7})SO_{2}R^{6}, alcoxi
C_{1-6}, -OSO_{2}R^{6},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquilo
C_{1-4} y halo-alquilo
C_{1-4};
o dos grupos R^{2}, en átomos de carbono
adyacentes del anillo de fenilo, pueden formar, conjuntamente con
los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo
heterocíclico saturado o insaturado, de 5 ó 6 miembros, que
contenga en el anillo hasta tres heteroátomos, seleccionados entre
nitrógeno, oxígeno y azufre, cuyo anillo puede estar opcionalmente
sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno,
nitro, -S(O)_{p}R^{6}, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4} y
halo-alcoxi C_{1-4},
entendiéndose que un átomo de azufre, cuando esté presente en el
anillo, puede estar en la forma de un grupo -SO- o -SO_{2};
n es un número entero de cero a cinco; p es cero,
uno o dos;
q es uno o dos; cuando q es dos, los grupos
(CR^{4}R^{5}) pueden ser iguales o diferentes;
R^{3} es alquilo C_{1-4};
R^{4} y R^{5} son, independientemente,
hidrógeno o alquilo C_{1-4};
R^{6} es alquilo C_{1-4}, o
bien fenilo o bencilo, llevando cada uno de los fenilo y bencilo
opcionalmente de uno o cinco sustituyentes, que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados entre el grupo que consta de halógeno,
alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, nitro y
-S(O)_{p}CH_{3};
y R^{7} es hidrógeno o alquilo
C_{1-6};
o una de sus sales aceptables en agricultura.
12. Un método de acuerdo con la reivindicación
11, que tiene una o más de las siguientes características:
R es hidrógeno o -CO_{2}CH_{2}CH_{3};
R^{1} es ciclopropilo;
R^{2} es halógeno, -S(O)_{p}Me,
trifluorometilo, halo-alcoxi
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
-CH_{2}S(O)_{p}Me;
n es dos o tres.
13. Un método de acuerdo con la reivindicación
12, en el que o bien n es tres y los grupos (R^{2})_{n}
ocupan las posiciones 2, 3 y 4 del anillo de benzoílo; o n es dos y
los grupos (R^{2})_{n} ocupan las posiciones 2 y 4 del
anillo de benzoílo.
14. Un método de acuerdo con la reivindicación
11, en el que el compuesto de fórmula (I) es
5-ciclopropil-4-(metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol;
4-(2-cloro-4-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropil-isoxazol;
4-(4-cloro-2-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropil-isoxazol;
4-(4-bromo-2-metilsulfonil)benzoil-5-ciclopropil-isoxazol;
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol-3-carboxilato
de etilo;
4-[4-bromo-2-(metilsulfonilmetil)-benzoil]-5-ciclopropil-isoxazol;
4-[4-bromo-3-(2,2-difluoro-etoxi)-2-metilsulfonil-benzoil]-5-ciclopropil-isoxazol;
5-ciclopropil-4-[2,2-difluoro-4-(metilsulfonil-metil)-1,3-benzodioxol-5-oil]isoxazol
y
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)isoxazol.
15. Un método de acuerdo con la reivindicación
14, en el que el compuesto de fórmula (I) es
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol
o
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)-isoxazol.
16. Un método de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 15, en el que el herbicida inhibidor de la
HPPD es un derivado de
2-benzoil-ciclohexano-1,3-diona.
17. Un método de acuerdo con la reivindicación
16, en el que el derivado de
2-benzoil-ciclohexano-1,3-diona
tiene la fórmula general (II):
en la
que
R^{11} es hidrógeno, alquilo
C_{1-6} o fenilo;
X es oxígeno o -S(O)_{z} en que z
es cero, uno o dos;
R^{12}, R^{13}, R^{14}, R^{15}, R^{16}
y R^{17} representan, independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1-6};
o R^{12} y R^{14}, conjuntamente con los
átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo
carbocíclico saturado de tres a cinco miembros; o R^{12} y
R^{16} conjuntamente forman un radical etileno;
R^{18} es nitro, halógeno, ciano, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4} o
-S(O)_{z}R^{20};
R^{19} es halógeno, nitro, ciano, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4},
-NR^{21}R^{22}, -S(O)_{z}R^{23},
-OSO_{2}R^{23},
-(CR^{24}R^{25})_{a}S(O)_{z}R^{23} o
-NR^{26}SO_{2}R^{23};
e es un número entero de uno a cuatro;
R^{20} representa alquilo
C_{1-4};
R^{21}, R^{22}, R^{24}, R^{25} y R^{26}
representan, independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1-4};
R^{23} es alquilo C_{1-4},
fenilo o bencilo, llevando cada uno de los fenilo y bencilo
opcionalmente de uno a cinco sustituyentes, que pueden ser iguales o
diferentes, seleccionados entre el grupo que consta de halógeno,
alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, halo-alcoxi
C_{1-4}, nitro y
-S(O)_{z}CH_{3};
a es uno o dos; cuando a es dos, los grupos
(CR^{24}R^{25}) pueden ser iguales o diferentes;
una de sus formas tautómeras enólicas o una de
sus sales aceptables en agricultura o uno de sus complejos con un
metal.
18. Un método de acuerdo con la reivindicación
17, en el que el compuesto de fórmula (II) tiene una o más de las
siguientes características:
R^{11} es hidrógeno y X es oxígeno.
R^{12}, R^{13}, R^{16} y R^{17}
representan, cada uno, hidrógeno, y R^{14} y R^{15},
independientemente, representan hidrógeno o metilo.
R^{18} es halógeno o nitro.
R^{19} es alcoxi C_{1-4} o
-S(O)_{z}R^{23} o -OSO_{2}R^{23}, en que
R^{23} es alquilo C_{1-4}.
e es uno o dos.
19. Un método de acuerdo con la reivindicación
18, en el que o bien e es uno y R^{19} ocupa la posición 4 del
anillo de benzoílo; o e es dos y los dos grupos R^{19} ocupan las
posiciones 3 y 4 del anillo de benzoílo.
20. Un método de acuerdo con la reivindicación
19, en el que el compuesto den fórmula (II) es
2-(2-cloro-4-metilsulfonil-benzoil)ciclohexano-1,3-diona;
2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoil)ciclohexano-1,3-diona;
2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxi-benzoil)ciclohexano-1,3-diona;
o
2-(2'-cloro-3-etoxi-4'-etilsulfonil-benzoil)-4-metil-ciclohexano-1,3-diona.
21. Un método de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 15, en el que el herbicida inhibidor de la
HPPD es un herbicida del tipo de
2-ciano-1,3-diona
que tiene la fórmula general (III):
en la que R^{30} es alquilo
C_{1-4} o cicloalquilo C_{3-6}
opcionalmente sustituido con alquilo
C_{1-6};
R^{31} se selecciona entre halógeno, nitro,
ciano, -S(O)_{r}R^{32},
-(CR^{33}R^{34})_{v}S(O)_{r}R^{32},
-N(R^{35})SO_{2}R^{32}, alcoxi
C_{1-6},
-OSO_{2}R^{32}, halo-alcoxi C_{1-4}, alquilo C_{1-4} y halo-alquilo C_{1-4};
-OSO_{2}R^{32}, halo-alcoxi C_{1-4}, alquilo C_{1-4} y halo-alquilo C_{1-4};
o dos grupos R^{31}, en átomos de carbono
adyacentes del anillo de fenilo, pueden formar, conjuntamente con
los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo
heterocíclico saturado o insaturado, de 5 ó 6 miembros, que
contenga en el anillo hasta tres heteroátomos, seleccionados entre
nitrógeno, oxígeno y azufre, cuyo anillo pueden estar opcionalmente
sustituido con uno o más grupos seleccionados entre halógeno,
nitro, -S(O)_{r}R^{32}, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4} y
halo-alcoxi C_{1-4},
entendiéndose que un átomo de azufre, cuando esté presente en el
anillo, puede estar en la forma de un grupo -SO- o -SO_{2};
t es un número entero de uno a cinco;
r es cero, uno o dos;
R^{32} es alquilo C_{1-4}, o
bien fenilo o bencilo, llevando cada uno de los fenilo y bencilo
opcionalmente de uno a cinco sustituyentes, que pueden ser iguales
o diferentes, seleccionados entre el grupo que consta de halógeno,
alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, nitro y
-S(O)_{r}CH_{3};
R^{33}, R^{34} y R^{35} son,
independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1-4};
v es uno o dos; cuando v es dos, los grupos
(CR^{33}R^{34}) pueden ser iguales o diferentes;
una forma tautómera enólica de éste, o una sal
aceptable en agricultura o un complejo de éste con un metal.
22. Un método de acuerdo con la reivindicación
21, que tiene una o más de las siguientes características:
R^{30} es
1-metil-ciclopropilo o
ciclopropilo;
R^{31} se selecciona entre halógeno,
-S(O)_{r}Me, trifluorometilo,
halo-alcoxi C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} y -CH_{2}S(O)_{r}Me;
t es uno, dos o tres;
y uno de los grupos R^{31} es
-S(O)_{r}Me.
23. Un método de acuerdo con la reivindicación
22, en el que el compuesto de fórmula (III) es
3-ciclopropil-2-ciano-1-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil-fenil)propano-1,3-diona;
1-(2-cloro-4-metilsulfonil-fenil)-2-ciano-3-ciclopropil-propano-1,3-diona;
2-ciano-1-(4-metilsulfonil-2-trifluorometil-fenil)-3-(1-metil-ciclopropil)propano-1,3-diona;
2-ciano-3-ciclopropil-1-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-fenil)propano-1,3-diona;
o
1-(4-cloro-2-metilsulfonil-fenil)-2-ciano-3-ciclopropil-propano-1,3-diona.
24. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que en el que el sitio del cultivo es un sitio de cultivo de
soja o maíz, el herbicida de glifosato es la sal
demonoisopropilamonio de glifosato, el herbicida inhibidor de la
HPPD es un 4-benzoilisoxazol seleccionado de
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol
y
5-ciclopropil-4-(4-fluoro-3-metoxi-2-metilsulfonil-benzoil)isoxazol
y el cultivo es tolerante a dicho herbicida de glifosato y dicho
4-isobenzoisoxazol.
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