ES2212369T3

ES2212369T3 - Reacciones de compuestos aromaticos.

Info

Publication number: ES2212369T3
Application number: ES98954569T
Authority: ES
Inventors: Paul Harston; John The University Of Newcastle Upon Tyne Burns; Colin The University Of Newcastle Upon Ramshaw
Original assignee: British Nuclear Fuels PLC
Current assignee: Sellafield Ltd
Priority date: 1997-11-05
Filing date: 1998-11-05
Publication date: 2004-07-16
Anticipated expiration: 2018-11-05
Also published as: WO1999022858A1; ATE256498T1; DE69820673T2; AU1163199A; GB9723262D0; DE69820673D1; US6515189B1; EP1028802B1; EP1028802A1; JP2001521913A

Abstract

Un procedimiento para hacer reaccionar un compuesto aromático con un agente reactivo, cuyo procedimiento comprende proveer un primer camino de corriente para el compuesto aromático y un segundo camino de corriente para un agente reactivo, siendo este agente reactivo inmiscible con el compuesto aromático y los caminos de las corrientes comunicándose entre sí en una región en la cual el compuesto aromático y el agente reactivo pueden ponerse en contacto entre sí, fluyendo el compuesto aromático y el agente reactivo por el primero y segundo caminos de corriente, respectivamente, de tal modo que, al menos, en dicha región, la corriente del compuesto aromático y la del agente reactivo son laminares y una interfase abierta estable se forma entre las mismas, teniendo el primer camino de corriente, al menos, una anchura perpendicular a la interfase dentro del orden de los 10 hasta los 1.000 micrómetros, permitiendo que, al menos, una porción del compuesto aromático reaccione con el agente reactivoy fluyendo el compuesto aromático y el agente reactivo lejos de dicha región, llevándose a cabo la reacción sin mezclado sustancial del compuesto aromático sin reaccionar y del agente reactivo.

Description

Reacciones de compuestos aromáticos.

La presente invención se refiere, en general, a reacciones de compuestos aromáticos y, en particular, se refiere a procedimientos para llevar a cabo reacciones electrófilas de substitución en compuestos aromáticos con el empleo de microrreactores.

Los compuestos aromáticos sufren una serie de reacciones electrófilas de substitución, tales como la nitración y la sulfonación, con el empleo de una diversidad de reactivos. Como ejemplo, los compuestos aromáticos se pueden nitrar por medio de la utilización de ácido nítrico y un catalizador, tal como ácido sulfúrico, los cuales es corriente que se pongan en contacto con el compuesto orgánico para ser nitrados dentro de un recipiente reactor. Entonces el producto, un nitroaromático, se tiene que separar de la mezcla resultante con el empleo de algún medio adecuado, tal como una extracción o destilación de disolvente y con la fase acuosa reciclada. Tales procedimientos de separación añaden un coste y una complejidad considerables al procedimiento. Además se pueden producir subproductos indeseables en la reacción, por ejemplo dinitrobenceno en la formación del nitrobenceno. Estos subproductos pueden dar por resultado la purificación adicional del producto.

Hay numerosos procedimientos microoperativos y microanalíticos que están disponibles para el químico. Por ejemplo en el documento Dl: L. MÉSZÀROS & 1.MÉSZÁROS: 'Kontinuerlich arbeitende Fadenreaktoren für mikropräparative Zwecke^{1}FETTE, SEIFEN, ANSTRICHMITTEL., vol. 70, núm. 12, 1968, pags, 940-941, XP 002095576 se da a conocer un reactor de rosca y su uso para la preparación de dinitrobenceno y la sulfonación de decilbenceno. Los reactivos se alimentan a dos reactores de hilos de vidrio, los cuales se unen dentro de un solo hilo de vidrio cuando los reactivos se mezclan y forman una emulsión sin intervención mecánica alguna.

Según la presente invención se aporta un procedimiento para hacer reaccionar un compuesto aromático con un agente reactor, comprendiendo este procedimiento la aportación de un primer camino de paso para el compuesto aromático y un segundo camino de paso para el agente reactor, siendo el agente reactor inmiscible con el compuesto aromático y los dos caminos de paso comunicándose entre sí dentro de una región en la cual el compuesto aromático y el agente reactor puedan entrar en contacto entre sí, el compuesto aromático y el agente reactor fluyendo por el primero y el segundo caminos de paso, respectivamente, de tal forma que, al menos, dentro de dicha región la corriente de paso del compuesto aromático y del agente reactor es, esencialmente, laminar y entre los mismos se forma una interfase abierta estable, teniendo, al menos, el primer camino de paso, dentro de la región de la interfase, una anchura perpendicular a la interfase dentro del orden de los 10 a los 1.000 micrómetros, permitiendo que una parte del compuesto aromático, al menos, reaccione con el agente reactor y fluyendo el compuesto aromático reaccionado y el agente reactor lejos de dicha región, realizándose la reacción sin casi mezclado del compuesto aromático sin reaccionar y el agente reactor.

Se ha descubierto que el uso del así llamado "microrreactor", el cual es un reactor que tiene una dimensión del camino de paso que es perpendicular a la interfase de dos fases líquidas de menos de 1.000 micrómetros, según la invención presente, para la nitración de compuestos aromáticos, proporciona mejoras inesperadas en el control del procedimiento incluyendo mejoras muy importantes tanto en el rendimiento del producto de la reacción como en la pureza.

El presente procedimiento también tiene ventajas sobre los procedimientos convencionales en la producción de una corriente de producto orgánico la cual no requiere separación alguna de los reactivos y productos acuosos.

Las caudales de los reactivos se pueden equilibrar de tal manera que se produzca la reacción estequiométrica, dando por resultado, de esta manera, un procedimiento más eficiente con respecto a su coste el cual deja pocos reactivos, o ninguno, sin reaccionar, lo que, de otra manera, reduciría el rendimiento del producto principal. Esto también reduce la necesidad de extensos procedimientos de purificación para el producto.

El camino de la corriente que lleva el compuesto aromático puede tener una anchura (definida como perpendicular a la interfase líquido a líquido) dentro del orden de los 10 a los 1.000 micrómetros. Es preferible que esta anchura se encuentre dentro del orden de los 30 a los 300 micrómetros y lo más preferible es que la anchura yazga dentro de los 50 a los 150 micrómetros.

Es típico que la longitud de la región de la interfase (medida en el sentido de la corriente) pueda estar situada dentro del orden de los 10 mm y 1 metro. Por ejemplo, se ha empleado un reactor con una longitud de 10 centímetros para obtener grandes producciones. La longitud óptima de un reactor, para una reacción particular, dependerá de la velocidad de las corrientes y de la cinética de la reacción en cada caso.

Es típico que el microrreactor que se utiliza en el presente procedimiento sea del mismo tipo general que el que se divulga en las solicitudes de patente WO 96/12541 y WO 96/12540.

En las solicitudes de patente WO 96/12541 y WO 96/12540 se dan a conocer las ventajas en el uso de caminos microdirigidos de corrientes fluidas, primordialmente, en los procedimientos de extracción de disolventes. Resulta sorprendente que hayamos descubierto que el empleo del aparato que se describe en las solicitudes de patente WO 96/12541 y WO 96/12540, para llevar a cabo reacciones de nitración aromática, proporciona mejoras inesperadamente grandes tanto en el rendimiento como en la pureza del producto.

Se cree que las mejoras en el control de las reacciones que aporta el presente procedimiento surgen de una serie de características principales.

El medio de la reacción tiene una gran relación entre el área superficial y el volumen lo cual se cree que permite una disipación muy eficiente del calor hacia las paredes del reactor. En el caso de las reacciones exotérmicas el calor que genera la reacción se puede alejar del medio de la reacción reduciéndose, de esta manera, la tendencia hacia la formación de productos secundarios. Por el contrario, esta relación alta entre el área superficial y el volumen puede también permitir la transferencia eficiente de calor dentro del medio de la reacción desde fuentes externas, según se requiera. De este modo el microrreactor proporciona un medio eficiente para disipar calor desde, o para suministrar una fuente de calor a, la región de la reacción fluida. La relación alta entre el área superficial y el volumen también aporta una gran área interfacial para la transferencia química, en comparación con el volumen del fluido que se va a hacer reaccionar.

La anchura pequeña del camino de la corriente significa que las especies reactivas se difunden en distancias mucho más cortas, en particular, en las distancias asociadas con la anchura de la capa límite de la difusión, antes de que, finalmente, reaccionen con otros reactivos, que no sean en los reactores convencionales.

El uso de un camino de la corriente con una anchura perpendicular a la interfase líquida del orden de 10 a 1.000 micrómetros permite el control muy preciso de magnitudes de flujo muy bajas. Este control tan fino de la magnitud del flujo junto con el control preciso del tiempo de residencia dentro del reactor aportan un sistema de reacción muy controlable lo cual habilitará la formación de productos intermedios sumamente reactivos con un rendimiento alto. Tales productos intermedios son difíciles de producir en las condiciones de las reacciones convencionales y, por lo tanto, pueden ser valiosos. Los productos intermedios se pueden utilizar en reacciones adicionales. Tales productos intermedios se pueden retirar del reactor, o además, o alternativamente, se puede detener la reacción antes de llegar al producto final enfriándola con rapidez con un disipador de calor o por medio de otros procedimientos tales como es el uso de reactivos apropiados.

El control fluídico fino del procedimiento presente también tiene la ventaja de que habilita la equiparación de los reactivos de entrada a la estequiometría correcta de la reacción. Esto puede dar por resultado un procedimiento más eficiente, y más efectivo con respecto al coste, el cual deja pocos reactivos, o ninguno, sin reaccionar, los cuales, de lo contrario, reducirían el rendimiento del producto principal. Esto también reduce la necesidad de emplear procedimientos extensos de purificación del producto.

La reacción de nitración implica una primera fase de reacción, que comprende un compuesto aromático orgánico, sobre una segunda fase, la cual incluye un agente nitrante, para producir dos fases nuevas de diferente composición química de la de las fases de arranque. Es ideal que las fases acuosa y orgánica que se produzcan estén separadas de tal manera que se produzca una contaminación mínima.

Es típico que el agente nitrante sea una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. Es preferible que la reacción se lleve a cabo a temperaturas elevadas, por ejemplo, en la nitración del benceno, desde 60 hasta 140ºC, y, de preferencia, desde 90 hasta 120ºC.

Es típico que la concentración de la masa del ácido sulfúrico, dentro de la mezcla del ácido sulfúrico y ácido nítrico sea desde el 60% hasta el 85%, y es preferible que sea desde el 65% hasta el 80% y más preferible desde el 70% hasta el 75%. Es preferible que la concentración de la masa del ácido nítrico sea desde el 3% hasta el 5%.

Es preferible que el volumen orgánico sea del 5% al 20% del total y más preferible es que sea del orden del 10%.

Tal como se ha indicado antes la longitud preferida en el reactor para esta reacción de nitración se encuentra dentro del orden de los 50 \mum hasta los 150\mum, teniendo en cuenta tal longitud el rendimiento de la reacción, por un lado, y los factores de la caída de presión y de bloqueo, por el otro lado.

En las condiciones preferidas para la nitración de compuestos aromáticos se incluyen ácido sulfúrico dentro del orden del 70 al 75%, aproximadamente un 3% de ácido nítrico, aproximadamente 10% de corriente orgánica volumétrica y una temperatura de aproximadamente 100ºC. En general el contenido de ácido nítrico se debe equilibrar con el contenido orgánico. Un contenido orgánico por debajo del 5% puede dar por resultado la inestabilidad y el contenido orgánico por encima del 20% puede requerir cantidades excesivas de ácido nítrico y, por lo tanto que el DNP aumente y que la resistencia del ácido sulfúrico descienda hasta un valor demasiado bajo.

En otros ejemplos de este tipo de reacción se incluyen la sulfonación de un compuesto aromático mediante el empleo de ácido sulfúrico en calidad de agente sulfonante. El compuesto aromático se consume con lentitud dentro de la reacción produciendo una sola fase acuosa.

Las reacciones del tipo por el cual está invención está interesado se pueden realzar por medio de distancias cortas de difusión dentro de las cuales los reactivos se deben difundir. Tales distancias de difusión se caracterizan por la expresión Dt/l^{2}, en la que D es el coeficiente de difusión, t es el tiempo que se tarda para el transporte del reactivo antes de que reaccione con los demás reactivos y l es la escala de longitud dentro de la cual tiene lugar la difusión. Para un transporte substancial (del 50% al 100%) del reactivo catalizador, Dt/l_{2}, se halla dentro del orden de 0,1 a 1 (ver J. Crank - The Mathematics of Diffusion, 2ª edición, Oxford University Press, 1975). Los valores típicos de D para líquidos se encuentran entre 10^{-10} y 10^{-9} m^{2}/seg. con lo cual, para tiempos de transporte de alrededor de 1 segundo, se requieren escalas de longitud, y por consiguiente dimensiones del reactor, que sean normales para una superficie en el reactor de entre los 30 y los 100 micrómetros.

El mejor control de la reacción en el procedimiento presente permite la producción de reactivos en condiciones altamente definidas. Este control permitirá la producción y el control de reactivos peligrosos, de tal forma que se puedan mantener de una manera segura. El reducido inventario de los reactivos, tanto dentro de los caminos de las corrientes de entrada o microcanales como dentro del mismo microrreactor reduce los riesgos en potencia asociados con el manejo de reactivos peligrosos o explosivos.

Cuando se requieran grandes cantidades de fluido para la reacción, tal como en muchas realizaciones prácticas, se puede emplear un gran número de reactores. Como se pueden fabricar grandes cantidades de reactores de una forma relativamente económica, esto proporciona una manera eficiente para reaccionar grandes cantidades de fluido en condiciones altamente controladas. Además, dentro de tal "escala ascendente", las condiciones de la reacción dentro de lo microrreactores y, por lo tanto, la distribución del producto, permanecen inmutables. Esto es una ventaja en la comparación con reactores convencionales discontinuos en los cuales la distribución del producto puede cambiar a medida que la reacción aumenta pasando de escala de laboratorio a escala de fabricación.

Los ejemplos de aparatos que se pueden utilizar en conexión con el procedimiento de la presente invención se describirán ahora con referencia a los dibujos adjuntos en los cuales:

La figura 1 es una ilustración conceptual de un reactor útil en el procedimiento de la presente invención;

la figura 2 es una representación esquemática de un reactor útil en el procedimiento de la presente invención;

la figura 3 muestra perfiles transversales a través de dos canales los cuales pueden formar parte de reactores útiles en el procedimiento de la presente invención;

la figura 4 ilustra una separación de fases en la salida de un reactor útil en el procedimiento de la presente invención;

la figura 5 muestra una lámina de reactor multicanal que se puede utilizar en el procedimiento de la presente invención; y

la figura 6 ilustra una hoja de ruta la cual puede formar parte del mismo reactor que el que se ilustra, en parte, en la figura 5.

Con referencia a la figura 1 de los dibujos adjuntos, en ella se ilustra, de una manera conceptual, un reactor el cual se puede utilizar en un procedimiento de la presente invención. Este reactor incluye un canal de entrada 1, a lo largo de cual, durante el uso, se puede hacer fluir un compuesto aromático tal como benceno. El canal de entrada 1 se abre dentro de una canal de reacción 3 al igual que lo hace un canal adicional de entrada 5, el cual tiene una sección transversal algo más grande que el canal 1. El canal 5 puede llevar el otro reactivo el cual puede ser, por ejemplo, una mezcla acuosa de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

Dentro del canal de reacción 3 se establece una corriente laminar, formándose una interfase abierta estable 7 entre las fases orgánica y acuosa. La corriente líquida está indicada por medio de las flechas más grandes en la figura 1 y la difusión rápida de un lado a otro de la interfase 7 está indicada por flechas más pequeñas.

Al final del canal de reacción 3, a distancia de los canales de entrada 1 y 5, se encuentran localizados los canales de salida 9 y 11. El canal 9 recibe la salida orgánica mientras que la salida del ácido acuoso prosigue a lo largo del canal 11.

Con referencia a la figura 2, de los dibujos adjuntos, en ella se ilustra de una manera más realista la estructura de un reactor idóneo para su empleo en un procedimiento de la presente invención. La entrada orgánica se introduce por la lumbrera 13 y la entrada de ácido acuoso por la lumbrera 15. Estas corrientes se alimentan por medio de los correspondientes canales 17 y 19, respectivamente, dentro del canal del reactor 21 el cual tiene una anchura de 100 \mum. El líquido orgánico sale del canal del reactor 21, entra en el canal de salida 23 y sale por la lumbrera 24. El ácido acuoso sale del canal del reactor 21, a través del canal de salida 27 y la lumbrera 29.

En la figura 3 de los dibujos adjuntos se ilustran dos secciones transversales típicas de canal de reactor, el canal 31 con una sección transversal rectangular y el canal 33 que es de sección transversal semicircular. También en la figura 3 se ilustran las posiciones que ocupan la fase orgánica 35 y la fase ácida 37 en ambos canales reactores.

En la figura 4 de los dibujos adjuntos se ilustra la separación de fases la cual tiene lugar en el extremo de salida del canal reactor 35. Según se ilustra, la fase orgánica 37 fluye, de manera natural, dentro del canal de salida 39 el cual está angulado, según se ilustra, desde el canal del reactor 35. La fase acuosa entra en el canal de salida 41 el cual, al principio, se extiende, en sentido coaxial desde el canal del reactor 35 pero se curva, según se ilustra en 43, pasando el canal a tener anchura mayor en esta posición.

En la figura 5 se ilustra una lámina de de reactor multicanal, que, en este caso, contiene 61 canales de reactor en 45. El tamaño de esta lámina es 130 mm x 120 mm. Por último, en la figura 6 se ilustra una lámina de ruta para introducir líquido en los canales del reactor de la figura 5. Las medidas de esta lámina son también 130 mm x 120 mm.

Es típico que la capacidad total de producción del reactor, para la nitración del benceno, sea del orden de los 0,1\mul.s^{-1} con una magnitud de flujo del ácido de 1,0 \mul.s^{-1}. La densidad de un canal típico es del orden de un canal por cada mm de anchura. El grosor de la lámina, obtenido con el empleo de ataque por ácido es del orden de dos veces la anchura del canal (debido al ataque desde ambos lados para producir orificios de alimentación).

Para el funcionamiento a escala de producción de un procedimiento según la invención presente, un reactor multicanal puede incluir, al menos, 1.000 canales, quizás dentro del orden de varios miles de canales. En la fabricación de tales reactores se puede ver implicado cierto grado de procedimiento paralelo. Entre las técnicas que se pueden utilizar, con el fin de fabricar tales reactores, se encuentran las siguientes:

Ataque químico

Encima de las láminas que contienen los diseños de los canales se imprimen los enmascarantes. Estos se atacan entonces químicamente, siendo típico con el empleo de un ácido, para obtener la lámina acabada. Puede que se necesite algún procedimiento intermedio, tal como la exposición a los rayos UV, antes del ataque químico. Los materiales que se podrían emplear son metales y vidrio entre otros.

Estampado

Es una técnica idónea para polímeros en la cual se emplea una sola herramienta (posiblemente por medio de técnicas no paralelas tales como la ablación lasérica o la litografía por rayos X). La herramienta estampa muchos diseños en cada lámina en una sesión de producción.

Para montar el conjunto final las láminas se pueden unir formando un solo bloque con el empleo de una ligazón por difusión.

En los materiales que se pueden utilizar se incluyen el PTFE (buena resistencia química y capaz de ser estampado, acero inoxidable, robusto y fácil para el ataque químico con una resistencia química razonable, pero maquinable y soldable) y vidrio (fácil para el ataque con productos químicos, transparente para la observación visual y fácilmente ligado por difusión).

En un grupo reactor multicanal típico el espesor de la lámina puede ser similar al de la anchura del canal y es típico que esté dentro del orden de 50\mum hasta 300\mum. El número de canales por lámina varía desde 10 hasta 1.000 y es típico que sea del orden de 100. Puede haber desde 10 hasta 1.000 láminas por bloque siendo típico que haya del orden de 100. Por consiguiente el número de canales por bloque puede ser desde 100 hasta 1.000.000 y es preferible que sea desde 1.000 hasta 100.000.

Un bloque de 15 cm x 15 cm x 15 cm que contenga 1.000 láminas (cada una de 200\mum de espesor) de 100 canales con 100 hojas de ruta puede producir 10 ml.s^{-1} de salida orgánica. El funcionamiento continuo de tal aparato producirá 864 litros/día^{-1} lo cual es equivalente a aproximadamente 300 toneladas al año.

Las realizaciones específicas de esta invención se describirán ahora con todo detalle solamente por medio de los siguientes ejemplos:

Ejemplo 1

La formación de nitrobenceno se llevó a cabo en un solo reactor con anchuras de canales de 10 a 200 micrómetros perpendiculares a la interfase líquido a líquido. Este reactor se muestra en esquema en la figura 2.

Se hizo pasar benceno por la lumbrera13 y una mezcla acuosa de ácido nítrico y ácido sulfúrico se hizo pasar por la lumbrera 15. Las velocidades de paso de los reactivos se equilibraron de tal manera que se produjo la reacción estequiométrica. La reacción se produjo a lo largo del canal y el producto, nitrobenceno, se hizo fluir fuera por la lumbrera 25. El ácido sulfúrico y el producto acuoso se hicieron fluir fuera por la lumbrera 29. El reactor y las condiciones de la corriente fueron tales que ninguna fase acuosa contaminó el producto orgánico que salía por la lumbrera 25. Por lo tanto no se necesitó separación alguna del producto orgánico de los reactivos acuosos y demás productos. Los subproductos que se formaron se redujeron de una manera significativa en comparación con las condiciones convencionales.

Sería ideal que en este tipo de reacciones solo el material de la fase acuosa saliese por la lumbrera 29, aunque el reactor y las condiciones de pueden disponer para que solo una pequeña proporción de producto orgánico salga por la lumbrera 29.

Ejemplo 2

Se realizó la nitración del benceno empleando un canal de 178 \mum, una temperatura de 90ºC, un 78% de ácido sulfúrico y un 4,5% de ácido nítrico. La contaminación del subproducto fue menos de 3.000 ppm de DNB y menos de 300 ppm de DNP.

La nitración del benceno llevada a cabo con un canal de 178\mum, una temperatura de 90ºC, 78% de ácido sulfúrico y 4,5% de ácido nítrico dio por resultado una contaminación de subproductos de menos de 500 ppm de DNB y menos de 100 ppm de DNP.

En una nitración del benceno, llevada a cabo con un canal de 178\mum, una temperatura de 90ºC, 72% de ácido sulfúrico y 4,5% de ácido nítrico, el tiempo para la conversión "completa" se calculó en 50 segundos. En una reacción similar pero realizada con un 78% de ácido sulfúrico, el tiempo para la conversión "completa" se calculó en 25 segundos.

Ejemplo 3

La nitración de tolueno se llevó a cabo en un reactor de vidrio de 200 \mum x 100 \mum a 100ºC con un 72% de ácido sulfúrico y un 3,0% de ácido nítrico. Se obtuvo una conversión del 43% para un tiempo de residencia de 1 segundo. La salida isomérica fue 75% (2-NT), 6% (3-NT) y 37% (4-NT). Se calculó que el tiempo para la "conversión" fue 4 segundos.

Claims

1. Un procedimiento para hacer reaccionar un compuesto aromático con un agente reactivo, cuyo procedimiento comprende proveer un primer camino de corriente para el compuesto aromático y un segundo camino de corriente para un agente reactivo, siendo este agente reactivo inmiscible con el compuesto aromático y los caminos de las corrientes comunicándose entre sí en una región en la cual el compuesto aromático y el agente reactivo pueden ponerse en contacto entre sí, fluyendo el compuesto aromático y el agente reactivo por el primero y segundo caminos de corriente, respectivamente, de tal modo que, al menos, en dicha región, la corriente del compuesto aromático y la del agente reactivo son laminares y una interfase abierta estable se forma entre las mismas, teniendo el primer camino de corriente, al menos, una anchura perpendicular a la interfase dentro del orden de los 10 hasta los 1.000 micrómetros, permitiendo que, al menos, una porción del compuesto aromático reaccione con el agente reactivo y fluyendo el compuesto aromático y el agente reactivo lejos de dicha región, llevándose a cabo la reacción sin mezclado sustancial del compuesto aromático sin reaccionar y del agente reactivo.

2. Un procedimiento según la reivindicación 1 en el que la anchura se encuentra dentro del orden de los 30 a los 300 micrómetros.

3. Un procedimiento según la reivindicación 2 en el que la anchura se encuentra dentro del orden de los 50 a los 150 micrómetros.

4. Un procedimiento según cualquier reivindicación precedente en el que el agente reactivo es un agente nitrante.

5. Un procedimiento según la reivindicación 4 en el que el agente nitrante comprende una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

6. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 en el que el agente reactivo es un agente sulfonante.

7. Un procedimiento según la reivindicación 6 en el que el agente sulfonante es ácido sulfúrico.

8. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores en el que el compuesto aromático es benceno o tolueno.

9. Un procedimiento según cualquier reivindicación precedente en el que la reacción se lleva a cabo a una temperatura elevada.

10. Un procedimiento según la reivindicación 5 en el que la concentración de la masa de ácido sulfúrico es desde el 65% hasta el 80%.

11. Un procedimiento según la reivindicación 10 en el que la concentración de la masa de ácido sulfúrico es desde el 70% hasta el 75%.

12. Un procedimiento según la reivindicación 10 o la reivindicación 11 en el que la concentración de la masa de ácido nítrico está dentro del orden del 3% al 5%.

13. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicación 10 a 12 en el que el volumen del producto orgánico es desde el 5% al 20%.

14. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 10 a 13 en el que la temperatura de la reacción es desde 60º hasta 140ºC.

15. Un procedimiento según la reivindicación 14 en el que la temperatura de la reacción es desde 90º hasta 120ºC.