ES2204979T3 - Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato. - Google Patents
Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato.Info
- Publication number
- ES2204979T3 ES2204979T3 ES96110027T ES96110027T ES2204979T3 ES 2204979 T3 ES2204979 T3 ES 2204979T3 ES 96110027 T ES96110027 T ES 96110027T ES 96110027 T ES96110027 T ES 96110027T ES 2204979 T3 ES2204979 T3 ES 2204979T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acrylate
- weight
- hot melt
- use according
- crosslinking
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
- C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2813—Heat or solvent activated or sealable
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2852—Adhesive compositions
- Y10T428/2878—Adhesive compositions including addition polymer from unsaturated monomer
- Y10T428/2891—Adhesive compositions including addition polymer from unsaturated monomer including addition polymer from alpha-beta unsaturated carboxylic acid [e.g., acrylic acid, methacrylic acid, etc.] Or derivative thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2852—Adhesive compositions
- Y10T428/2896—Adhesive compositions including nitrogen containing condensation polymer [e.g., polyurethane, polyisocyanate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
UTILIZACION DE ISOCIANATOS SIN BLOQUEANTES PARA LA RETICULACION QUIMICA/TERMICA DE ADHESIVOS FUNDIDOS DE ACRILATO (HOTMELT).
Description
Reticulación de adhesivos de fusión en caliente a
base de acrilato.
La presente invención hace referencia a la
reticulación o bien entrecruzamiento de adhesivos de fusión en
caliente y a los correspondientes productos de fusión en
caliente.
Los adhesivos de fusión en caliente a base de
acrilato conocidos presentan después del revestimiento, sin
intercalación de una etapa adicional de reticulación, unas
propiedades muy malas, especialmente en lo que se refiere a la
resistencia de corte de dichos productos. Los métodos de
reticulación (ESH, UV) de radiación química empleados por el momento
requieren la presencia de un parque de maquinaria técnico y caro.
Además dichos procedimientos solamente pueden emplearse de forma
condicionada en caso de capas de material gruesas y coloreadas.
Los reticulantes térmico-químicos
conocidos por el momento, a base de disolventes de acrilato (por
ejemplo, los quelatos), no pasan al adhesivo de fusión en
caliente.
Pero de la US 4.524.104 se conocen también
adhesivos de fusión en caliente, que pueden ser reticulados con
poliisocianatos bloqueados junto con cicloamidinas o sales de las
mismas como catalizador. El inconveniente de este tipo de productos
puede ser por un lado el catalizador necesario para las propiedades
técnicas adhesivas, pero sobre todo el agente bloqueante que se
libera en la reticulación. El HCN, fenol, caprolactama formado o
bien similares debe ser aspirado y eliminado, con el gasto
correspondiente.
De la EP 608 891 A1 se conoce el empleo del
isocianato (m-TMI), para facilitar las reacciones de
reticulación de los poliacrilatos. Allí se emplea el
m-TMI para introducir dobles enlaces en los
polímeros a través de las reacciones de condensación, que pueden ser
reticuladas en una etapa posterior. También aparecen los
inconvenientes mencionados anteriormente, que proceden de una
reticulación radioquímica.
El cometido de esta invención consistía en crear
ayudas para enlazar las ventajas de los adhesivos de fusión en
caliente a base de acrilato con las masas de disolvente reticulables
químico-térmicamente, es decir, fabricar productos
estables térmicamente, resistentes a los rayos UV y resistentes a
los disolventes, sin disolventes, utilizando las elevadas
velocidades de producción conocidas para los sistemas al 100%.
Este cometido se resuelve como se ha indicado en
las reivindicaciones siguientes, con la ventaja de que los
conocimientos de los procesos técnicos y de las recetas, que deben
manipularse en los sistemas de disolventes, han sido transmitidos
directamente a los sistemas del 100%; y con la posterior ventaja de
que no se queda libre ningún medio bloqueante y por tanto se
garantiza un tratamiento a baja temperatura en sistemas de acrilato
del 100%.
Frente a las ya conocidas reticulaciones con
poliisocianatos bloqueados y cicloamidina se tiene otra ventaja que
consiste en ahorrarse una etapa del proceso, es decir el
encapsulado, así como la posibilidad de reticular a temperatura
inferior, lo que es especialmente significativo en materiales
soporte sensibles.
Como adhesivos de fusión en caliente de acrilato
pueden emplearse los productos de este tipo ya conocidos, que
debido a las propiedades técnicas de adhesividad deseadas contienen
regularmente en un copolimerizado proporciones bajas de ácido
acrílico y/o otros grupos funcionales. Por tanto este tipo de
copolimerizados son NCO reactivos, especialmente por los grupos
funcionales como el COOH, OH, NH_{2}, NH, CONH_{2} y SH,
incluso por el propio NCO. Así especialmente el ácido acrílico, los
hidroxi(met)acrilatos y /o los acrilatos que contienen
grupos amino o imino pueden ser monopolimerizados. Se prefieren los
copolimerizados de acrilato, que contienen de 0,1 hasta 40,
especialmente de 2 hasta el 20% en peso de monómeros reactivos de
NCO monopolimerizados, especialmente el ácido acrílico, anhídrido
maleico,
N-tert-butilacrilamida y /o el 2-hidroxipropil-acrilato.
N-tert-butilacrilamida y /o el 2-hidroxipropil-acrilato.
Como isocianatos libres de agente bloqueante
pueden emplearse los isocianatos impedidos estéricamente o los
isocianatos dimerizados, con la gran ventaja de que en los
resultados importantes de la reticulación no queda libre ningún
agente bloqueante. Los isocianatos dimerizados tienen además la
ventaja de que debido a las temperaturas de reticulación elevadas
exigidas es posible un tratamiento simple del isocianato en un
amasador en las masas. Además aparecen ventajas en el proceso de
revestimiento.
En cuanto a la invención resulta preferible si se
emplea de un 20 hasta un 99% en peso, especialmente de un 40 hasta
un 97% en peso de adhesivo de fusión en caliente a base de acrilato
y de un 0,1 hasta un 80% en peso, en particular de un 3 hasta un 60%
en peso de isocianato.
Todos los isocianatos son manipulables en cuanto
al tiempo y a la temperatura de reacción mediante aceleradores
conocidos. Alternativamente, existe la posibilidad de conseguir una
reticulación sobre los polioles, a través de la monopolimerización
de los monómeros que contienen grupos NCO utilizando el mismo
principio de reticulación.
Las masas pueden mezclarse para mejorar las
propiedades técnicas de adherencia, tanto con las resinas adhesivas
habituales (5-60% en peso) y con otros componentes
reactivos, que contengan grupos OH, COOH y/o NH_{2}, como por
ejemplo, polieter-/poliesteroles (5-70% en
peso).
Un ejemplo de un isocianato trabado estéricamente
es el producto TMXDI de cianamida, un ejemplo de un isocianato
dimerizado es el Desmodur TT de Bayer AG.
Las masas fabricadas del modo correspondiente
pueden emplearse como capa soporte viscoelástica.
Al emplear masas que contienen ácido acrílico es
posible una espumación (capa soporte con la ventaja de una masa
reducida).
Mediante la reticulación del isocianato pueden
conseguirse además unos grados de reticulación claramente elevados
en comparación con la reticulación radioquímica, especialmente en
masas de relleno/coloreadas.
De acuerdo con la invención se abre el camino a
nuevos productos, por ejemplo, a nuevas etiquetas de seguridad,
distintivo de motores, etc. mediante la combinación de una
reticulación radioquímica anterior de los productos, que facilita
una manipulación más simple, con el potencial correspondiente de los
isocianatos. Se puede fijar éste con un reticulado previo por ES o
UV, y luego al calentar se inicia la reticulación del isocianato
para, por ejemplo, evitar un despegado. Los datos técnicos de
adherencia dan lugar a valores importantes.
Las masas pueden emplearse solas o mezcladas con
materiales de relleno (hollín, TiO_{2}, bolitas de vidrio huecas
o rellenas, "microballoon" o formadores de gérmenes como
Aerosil R 972 etc.).
Las mezclas monoméricas siguientes (datos en % en
peso) se han copolimerizado en solución. Los valores de la
polimerización correspondían a un 60% en peso de mezcla monomérica
así como a un 40% en peso de disolvente (como bencina 60/95 y
acetona). Las soluciones en unos recipientes de reacción habituales
de vidrio o de acero (con refrigerador de reflujo, agitador, unidad
de medición de la temperatura y tubo de entrada de gas) se liberaban
inicialmente mediante el lavado con nitrógeno del oxígeno y luego se
calentaban a ebullición.
Mediante la adición de un 0,2 hasta 0,4% en peso
de un iniciador habitual para la polimerización radical, como el
peróxido de dibenzol, peróxido de dilauroilo o el
azobisisobutironitrilo, se desencadenaba la polimerización. Durante
el periodo de polimerización de unas 20 horas se diluía varias veces
con más disolvente, según la viscosidad, de manera que las
soluciones poliméricas definitivas presentaran un contenido en
sustancia sólida del 35 hasta del 55% en peso.
Según la composición y naturaleza del material de
relleno se llevaba a cabo la mezcla antes o después de la
concentración en los aparatos adecuados para ello. La concentración
tiene lugar reduciendo la presión y aumentando la temperatura.
- -
- Composición adhesiva (emplear como un repintado)
- 2-etilhexilacrilato/n-butilacrilato/2-hidroxipropilacrilato/anhídrido de ácido maleico 30/60/ 6/3 (peso %) o bien
- 2-etilhexilacrilaato/n-butilacrilato/ácido acrílico/anhídrido de ácido maleico 30/60/
- -
- Reticulado con un 0,4% en peso de Desmodur TT a 90ºC durante 14 días
- -
- Las propiedades técnicas adhesivas y la prueba de corte dan unos resultados importantes
- -
- Capa soporte a base de acrilato n-butilacrilato/N-tert.
- Butilacrilamida/2-hidroxi-propilacrilato 80/14/ 6 (% en peso)
- -
- Mezclado con un 30% en peso de bolitas de vidrio llenas, reticulado con un 3% de Desmodur TT, durante 14 días a 90ºC
- -
- Las propiedades técnicas adhesivas (tras el revestimiento por ambos lados de la capa soporte con el repintado) y la prueba de corte dan unos resultados importantes
- -
- Masa adhesiva espumada:
- n-butilacrilato/N-tert.-butilacrilamida/2-hidroxipropilacrilato 80/14/6 (% en peso)
- -
- Mezclada con un 30% en peso de bolitas de vidrio, un 3% en peso de IPDI 1540, un 0,05% en peso de DBTL, un 7,5% en peso de Aerosil R 972
- -
- Reticulada durante 15 min. a 170ºC
- -
- Velocidad de espumación: 130%
El revestimiento tenía lugar en unas
instalaciones apropiadas, donde la temperatura y la velocidad del
revestimiento con las concentraciones y características del
reticulante y de los catalizadores estaban en consonancia.
Claims (7)
1. Utilización de isocianatos libres de agente
bloqueante para la reticulación o entrecruzamiento químico/térmico
de los adhesivos de fusión en caliente a base de acrilato.
2. Utilización conforme a la reivindicación 1,
que se caracteriza por, que como isocianatos libres de
agente bloqueante se emplean los isocianatos impedidos
estéricamente o dimerizados.
3. Utilización conforme a la reivindicación 1,
que se caracteriza por, que como adhesivo de fusión en
caliente a base de acrilato se emplea un copolimerizado con grupos
funcionales que tienen NCO-reactivo.
4. Utilización conforme a la reivindicación 1,
que se caracteriza por, que se emplean de un 20 hasta un
99%, especialmente de un 40 hasta un 97% en peso de adhesivo de
fusión en caliente a base de acrilato y de un 0,1 hasta un 80%,
especialmente de un 3 hasta un 60% en peso de isocianato.
5. Utilización conforme a la reivindicación 1,
que se caracteriza por, que se realiza una reticulación
adicional por medio de rayos de electrones o radiación UV, con o
sin el uso de los componentes correspondientes, especialmente antes
de la reticulación químico-térmica.
6. Utilización conforme a la reivindicación 1,
que se caracteriza por, que se emplea material de relleno
adicional, agentes de soplado, bolas de vidrio huecas, bolas de
vidrio sólidas, láminas soporte para las cintas adhesivas.
7. Con los isocianatos libres de agentes
bloqueantes adhesivos de fusión en caliente a base de acrilato
reticulables químico-térmicamente conforme a una de
las reivindicaciones 1-6.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19524250A DE19524250C2 (de) | 1995-07-04 | 1995-07-04 | Verwendung von blockierungsmittelfreien Isocyanaten zur chemisch/thermischen Vernetzung von Acrylat-Schmelzhaftklebern sowie entsprechende Acrylatschmelzhaftkleber |
DE19524250 | 1995-07-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2204979T3 true ES2204979T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=7765925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES96110027T Expired - Lifetime ES2204979T3 (es) | 1995-07-04 | 1996-06-21 | Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5877261A (es) |
EP (1) | EP0752435B1 (es) |
DE (2) | DE19524250C2 (es) |
ES (1) | ES2204979T3 (es) |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19535934C2 (de) * | 1995-09-27 | 2002-11-07 | Basf Coatings Ag | Haftfähiger Lackfilm |
US6340719B1 (en) | 1999-12-29 | 2002-01-22 | 3M-Innovative Properties Company | Crosslinking process |
DE10044374A1 (de) | 2000-09-08 | 2002-08-08 | Tesa Ag | Verfahren zur Vernetzung von Polyacrylaten |
DE10148731A1 (de) | 2001-10-02 | 2003-04-17 | Tesa Ag | Haftklebrige Polyacrylate |
US7025853B2 (en) * | 2002-07-03 | 2006-04-11 | Rohm And Haas Company | Reactive hot-melt adhesive compositions with improved green strength |
DE10237950A1 (de) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Tesa Ag | UV-initiiert thermisch vernetzte Acrylathaftklebemassen |
DE102004044085A1 (de) | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Tesa Ag | Haftklebemasse mit dualem Vernetzungsmechanismus |
US7851574B2 (en) | 2004-09-09 | 2010-12-14 | Tesa Se | Functionalized polymers or contact adhesive masses |
DE102004044086A1 (de) | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Tesa Ag | Thermisch vernetzte Acrylat-Hotmelts |
DE102006011113A1 (de) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Tesa Ag | Thermisch vernetzte Acrylat-Hotmelts mit organischen Füllstoffen |
DE102007016950A1 (de) | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Tesa Ag | Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102007017937A1 (de) * | 2007-04-13 | 2008-10-16 | Aacure Aadhesives Gmbh | Gewebeverklebung |
DE102008052625A1 (de) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Tesa Se | Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008059050A1 (de) | 2008-11-26 | 2010-05-27 | Tesa Se | Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung |
WO2011056912A1 (en) * | 2009-11-04 | 2011-05-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crosslinking agent for adhesion to plastic |
DE102010062669A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Tesa Se | Verfahren zur Herstellung geschäumter Polymermassen, geschäumte Polymermassen und Klebeband damit |
WO2012152714A1 (de) | 2011-05-06 | 2012-11-15 | Tesa Se | Verfahren zur erhöhung der adhäsiven eigenschaften von haftklebemassen auf untergründen mittels plasmabehandlung |
EP2573150A1 (en) | 2011-09-26 | 2013-03-27 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive films with pressure-sensitive adhesives comprising (meth)acrylate esters of 2-alkyl alkanols |
EP2573149A1 (en) | 2011-09-26 | 2013-03-27 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive films with a (meth)acrylic-based elastomeric material |
EP2581423A1 (en) | 2011-10-14 | 2013-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Primerless multilayer adhesive film for bonding glass substrates |
DE102012200855A1 (de) | 2012-01-20 | 2013-07-25 | Tesa Se | Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate |
DE102012200853A1 (de) | 2012-01-20 | 2013-07-25 | Tesa Se | Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate |
DE102012200854A1 (de) | 2012-01-20 | 2013-07-25 | Tesa Se | Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate |
DE102012209116A1 (de) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Tesa Se | Heißsiegelbares Klebeband |
DE102012212883A1 (de) | 2012-07-23 | 2014-05-15 | Tesa Se | Geschäumtes Klebeband zur Verklebung auf unpolaren Oberflächen |
EP2716432B1 (en) | 2012-10-05 | 2015-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Method of cleaving an adhesive joint |
EP2735595A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-28 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly |
DE602012043935C5 (de) | 2012-12-19 | 2023-03-30 | 3M Innovative Properties Company | Haftklebebandrolle, Herstellungsverfahren dafür und Verwendung davon zur Herstellung von wasserdichten Streifen |
EP2757135B1 (en) | 2013-01-18 | 2017-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Method of bonding parts to a vehicle by an acrylic foam tape |
EP2803712A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer Pressure Sensitive Adhesive Assembly |
EP2803711B1 (en) | 2013-05-17 | 2018-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive assembly comprising filler material |
EP2832780B1 (en) | 2013-08-01 | 2019-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Rubber-Based Pressure Sensitive Adhesive Foam |
EP2873706B1 (en) | 2013-11-19 | 2020-07-22 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly |
DE102013224774A1 (de) | 2013-12-03 | 2015-06-03 | Tesa Se | Mehrschichtiges Produkt |
EP2975096B1 (en) | 2014-07-17 | 2021-11-17 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive assembly suitable for bonding to uneven substrates |
EP2975097B1 (en) | 2014-07-17 | 2022-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive assembly comprising thermoplastic filler material |
EP3012302B1 (en) | 2014-10-21 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Release liner for pressure sensitive adhesives |
EP3020773B1 (en) | 2014-11-14 | 2019-05-08 | 3M Innovative Properties Company | Rubber-based pressure-sensitive adhesive |
EP3020774B1 (en) | 2014-11-14 | 2022-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Rubber-based multilayer pressure-sensitive adhesive assembly |
EP3020755B1 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Post-curable rubber-based pressure-sensitive adhesive |
EP3034575A1 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive for outdoor applications |
EP3034576B1 (en) | 2014-12-18 | 2019-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive for outdoor applications |
EP3156465A1 (en) | 2015-10-15 | 2017-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure sensitive adhesive foam tape for outdooor applications |
EP3156466B1 (en) | 2015-10-15 | 2020-11-25 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure sensitive adhesive foam tape for outdooor applications |
EP3159386B1 (en) | 2015-10-23 | 2021-08-25 | 3M Innovative Properties Company | Thermally post-curable pressure sensitive adhesive |
WO2017127239A1 (en) | 2016-01-18 | 2017-07-27 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive with filler |
EP3336154B1 (en) | 2016-12-19 | 2020-05-20 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly having low voc characteristics |
EP3336153B1 (en) | 2016-12-19 | 2020-11-25 | 3M Innovative Properties Company | Rubber-based multilayer pressure-sensitive adhesive assembly having low voc characteristics |
EP3388457B1 (en) | 2017-04-13 | 2020-01-15 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive compositions |
US20200347276A1 (en) | 2017-12-22 | 2020-11-05 | 3M Innovative Properties Company | Thermally conductive adhesives and articles, and methods of making same |
DE102017223768A1 (de) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Tesa Se | Liner zum Eindecken eines Klebebandes, eingedecktes Klebeband, Spule mit diesem eingedeckten Klebeband sowie Verfahren zur Herstellung und zur Verwendung derselben |
EP3569622B1 (en) | 2018-05-14 | 2021-01-06 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly |
EP3569669A1 (en) | 2018-05-14 | 2019-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Method of manufacturing an electronic control device |
EP3587529B1 (en) | 2018-06-22 | 2022-07-27 | 3M Innovative Properties Company | Hot melt process for manufacturing a pressure sensitive adhesive having low voc characteristics |
EP3587528B1 (en) | 2018-06-22 | 2021-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Process of manufacturing a pressure sensitive adhesive having low voc characteristics |
EP3613820A1 (en) | 2018-08-24 | 2020-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly |
EP3656828A1 (en) | 2018-11-23 | 2020-05-27 | 3M Innovative Properties Company | Co-extruded rubber-based multilayer adhesive assembly |
EP3715432A1 (en) | 2019-03-27 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive composition with transparency characteristics |
CN118103205A (zh) | 2021-10-08 | 2024-05-28 | 3M创新有限公司 | 多层压敏粘合剂组件和相关方法 |
WO2024121781A1 (en) | 2022-12-06 | 2024-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Composition including particles and two liquid phases and related process |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4301496A (en) * | 1979-09-19 | 1981-11-17 | International Telephone And Telegraph Corporation | Use of an inductor within a full bridge d.c.-d.c. power converter |
JPS5834878A (ja) * | 1981-08-25 | 1983-03-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 熱溶融型感圧接着剤 |
CH677995B5 (es) * | 1986-01-31 | 1992-01-31 | Inventa Ag | |
CA1338677C (en) * | 1989-09-29 | 1996-10-22 | Yoshihiro Nishiyama | Thermosetting covering sheet and a method of forming hard coating on the surface of substrates using the same |
US5470945A (en) * | 1990-02-05 | 1995-11-28 | Battelle Memorial Institute | Thermally reversible isocyanate-based polymers |
US5034269A (en) * | 1990-04-04 | 1991-07-23 | Wheeler Richard W | Process for the manufacture of paint-coated film and product produced therefrom |
US5338819A (en) * | 1991-11-29 | 1994-08-16 | Basf Corporation | Solid isocyanate derivatives useful in one component polyurethane adhesives |
FR2698877B1 (fr) * | 1992-12-04 | 1995-04-07 | Atochem Elf Sa | Composition adhésives thermofusibles réticulables à l'humidité. |
DE4242687B8 (de) * | 1992-12-17 | 2006-01-12 | Henkel Kgaa | Hydrophile Polyurethane |
EP0608891B1 (en) * | 1993-01-28 | 1999-09-22 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Radiation Curable Hot Melt Pressure Sensitive Adhesives |
US5416127A (en) * | 1993-01-28 | 1995-05-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Radiation curable hot melt pressure sensitive adhesives |
-
1995
- 1995-07-04 DE DE19524250A patent/DE19524250C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-06-21 ES ES96110027T patent/ES2204979T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-21 DE DE59610696T patent/DE59610696D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-21 EP EP96110027A patent/EP0752435B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-09-04 US US08/923,149 patent/US5877261A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0752435B1 (de) | 2003-09-03 |
US5877261A (en) | 1999-03-02 |
DE19524250C2 (de) | 1997-12-18 |
EP0752435A3 (de) | 1997-06-18 |
EP0752435A2 (de) | 1997-01-08 |
DE59610696D1 (de) | 2003-10-09 |
DE19524250A1 (de) | 1997-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2204979T3 (es) | Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato. | |
EP1562489B1 (en) | Stabilized polyester/cyanoacrylate tissue adhesive formulation | |
ES2280461T3 (es) | Preparacion de adhesivos termofusibles de acrilato mediante extrusion reactiva. | |
ES2350932T3 (es) | Adhesivos reactivos termofusibles a base de poliuretano, curables por humedad y modificados con polímeros acrílicos. | |
US6013698A (en) | Encapsulated materials | |
ES2387182T3 (es) | Poliacrilatos reticulables térmicamente y procedimiento para su obtención | |
ES2345680T3 (es) | Poliacrilatos termicamente reticulables y su metodo de preparacion. | |
ES2259586T3 (es) | Utilizacion de resinas fenolicas reactivas en la fabricacion de composiciones autoadhesivas altamente viscosas. | |
EP0434335A2 (en) | A method of accelerating photoiniferter polymerization, polymer produced thereby, and product produced therewith | |
BR9814441A (pt) | Processo para modificação reológica de polìmeros, composição destes e seu uso | |
WO1992017525A1 (en) | Polyamino acid superabsorbents | |
BR0103171A (pt) | Cola, processo de preparação da mesma, banda de rodagem de envoltório de pneumático, envoltório de pneumático, artigo, e, processo de obtenção do mesmo | |
ES2234281T3 (es) | Adhesivo de pegado en humedo. | |
WO1997040090A2 (en) | Process for radiation cross-linking polymers and radiation cross-linkable compositions | |
EP1476170B1 (en) | Method for curing cyanoacrylate adhesives | |
KR100903139B1 (ko) | 접착제 조성물 및 접착성 물품 | |
DE50109768D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Beschichtungsstoffen, Klebstoffen und Dichtungsmassen | |
CZ10797A3 (en) | Adhesives resistant to preparations increasing penetration through skin | |
ES2240191T3 (es) | Dispersion acuosa de un poliuretano que contiene lugares reactivos bloqueados. | |
JPS63273679A (ja) | 外科用接着剤組成物 | |
ES2201471T3 (es) | Sales reticuladas de poliaspartatos y un procedimiento para su produccion. | |
JPH0987600A (ja) | 偏光板用粘着剤 | |
ES2544935T3 (es) | Adhesivo médico para detener hemorragias | |
WO2002018472A3 (en) | Procedure for the manufacture of poly-(ethylene terephthalate) | |
WO2022176383A1 (ja) | 可変色粘着シート |