ES2204979T3 - Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato. - Google Patents

Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato.

Info

Publication number
ES2204979T3
ES2204979T3 ES96110027T ES96110027T ES2204979T3 ES 2204979 T3 ES2204979 T3 ES 2204979T3 ES 96110027 T ES96110027 T ES 96110027T ES 96110027 T ES96110027 T ES 96110027T ES 2204979 T3 ES2204979 T3 ES 2204979T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
acrylate
weight
hot melt
use according
crosslinking
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES96110027T
Other languages
English (en)
Inventor
Axel Burmeister
Christian Dr. Harder
Christoph Nagel
Wolfgang Dr. Schacht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tesa SE
Original Assignee
Tesa SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tesa SE filed Critical Tesa SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2204979T3 publication Critical patent/ES2204979T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/798Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C08G18/6229Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/625Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00Compositions for adhesives
    • C08G2170/20Compositions for hot melt adhesives
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2813Heat or solvent activated or sealable
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852Adhesive compositions
    • Y10T428/2878Adhesive compositions including addition polymer from unsaturated monomer
    • Y10T428/2891Adhesive compositions including addition polymer from unsaturated monomer including addition polymer from alpha-beta unsaturated carboxylic acid [e.g., acrylic acid, methacrylic acid, etc.] Or derivative thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852Adhesive compositions
    • Y10T428/2896Adhesive compositions including nitrogen containing condensation polymer [e.g., polyurethane, polyisocyanate, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

UTILIZACION DE ISOCIANATOS SIN BLOQUEANTES PARA LA RETICULACION QUIMICA/TERMICA DE ADHESIVOS FUNDIDOS DE ACRILATO (HOTMELT).

Description

Reticulación de adhesivos de fusión en caliente a base de acrilato.
La presente invención hace referencia a la reticulación o bien entrecruzamiento de adhesivos de fusión en caliente y a los correspondientes productos de fusión en caliente.
Los adhesivos de fusión en caliente a base de acrilato conocidos presentan después del revestimiento, sin intercalación de una etapa adicional de reticulación, unas propiedades muy malas, especialmente en lo que se refiere a la resistencia de corte de dichos productos. Los métodos de reticulación (ESH, UV) de radiación química empleados por el momento requieren la presencia de un parque de maquinaria técnico y caro. Además dichos procedimientos solamente pueden emplearse de forma condicionada en caso de capas de material gruesas y coloreadas.
Los reticulantes térmico-químicos conocidos por el momento, a base de disolventes de acrilato (por ejemplo, los quelatos), no pasan al adhesivo de fusión en caliente.
Pero de la US 4.524.104 se conocen también adhesivos de fusión en caliente, que pueden ser reticulados con poliisocianatos bloqueados junto con cicloamidinas o sales de las mismas como catalizador. El inconveniente de este tipo de productos puede ser por un lado el catalizador necesario para las propiedades técnicas adhesivas, pero sobre todo el agente bloqueante que se libera en la reticulación. El HCN, fenol, caprolactama formado o bien similares debe ser aspirado y eliminado, con el gasto correspondiente.
De la EP 608 891 A1 se conoce el empleo del isocianato (m-TMI), para facilitar las reacciones de reticulación de los poliacrilatos. Allí se emplea el m-TMI para introducir dobles enlaces en los polímeros a través de las reacciones de condensación, que pueden ser reticuladas en una etapa posterior. También aparecen los inconvenientes mencionados anteriormente, que proceden de una reticulación radioquímica.
El cometido de esta invención consistía en crear ayudas para enlazar las ventajas de los adhesivos de fusión en caliente a base de acrilato con las masas de disolvente reticulables químico-térmicamente, es decir, fabricar productos estables térmicamente, resistentes a los rayos UV y resistentes a los disolventes, sin disolventes, utilizando las elevadas velocidades de producción conocidas para los sistemas al 100%.
Este cometido se resuelve como se ha indicado en las reivindicaciones siguientes, con la ventaja de que los conocimientos de los procesos técnicos y de las recetas, que deben manipularse en los sistemas de disolventes, han sido transmitidos directamente a los sistemas del 100%; y con la posterior ventaja de que no se queda libre ningún medio bloqueante y por tanto se garantiza un tratamiento a baja temperatura en sistemas de acrilato del 100%.
Frente a las ya conocidas reticulaciones con poliisocianatos bloqueados y cicloamidina se tiene otra ventaja que consiste en ahorrarse una etapa del proceso, es decir el encapsulado, así como la posibilidad de reticular a temperatura inferior, lo que es especialmente significativo en materiales soporte sensibles.
Como adhesivos de fusión en caliente de acrilato pueden emplearse los productos de este tipo ya conocidos, que debido a las propiedades técnicas de adhesividad deseadas contienen regularmente en un copolimerizado proporciones bajas de ácido acrílico y/o otros grupos funcionales. Por tanto este tipo de copolimerizados son NCO reactivos, especialmente por los grupos funcionales como el COOH, OH, NH_{2}, NH, CONH_{2} y SH, incluso por el propio NCO. Así especialmente el ácido acrílico, los hidroxi(met)acrilatos y /o los acrilatos que contienen grupos amino o imino pueden ser monopolimerizados. Se prefieren los copolimerizados de acrilato, que contienen de 0,1 hasta 40, especialmente de 2 hasta el 20% en peso de monómeros reactivos de NCO monopolimerizados, especialmente el ácido acrílico, anhídrido maleico,
N-tert-butilacrilamida y /o el 2-hidroxipropil-acrilato.
Como isocianatos libres de agente bloqueante pueden emplearse los isocianatos impedidos estéricamente o los isocianatos dimerizados, con la gran ventaja de que en los resultados importantes de la reticulación no queda libre ningún agente bloqueante. Los isocianatos dimerizados tienen además la ventaja de que debido a las temperaturas de reticulación elevadas exigidas es posible un tratamiento simple del isocianato en un amasador en las masas. Además aparecen ventajas en el proceso de revestimiento.
En cuanto a la invención resulta preferible si se emplea de un 20 hasta un 99% en peso, especialmente de un 40 hasta un 97% en peso de adhesivo de fusión en caliente a base de acrilato y de un 0,1 hasta un 80% en peso, en particular de un 3 hasta un 60% en peso de isocianato.
Todos los isocianatos son manipulables en cuanto al tiempo y a la temperatura de reacción mediante aceleradores conocidos. Alternativamente, existe la posibilidad de conseguir una reticulación sobre los polioles, a través de la monopolimerización de los monómeros que contienen grupos NCO utilizando el mismo principio de reticulación.
Las masas pueden mezclarse para mejorar las propiedades técnicas de adherencia, tanto con las resinas adhesivas habituales (5-60% en peso) y con otros componentes reactivos, que contengan grupos OH, COOH y/o NH_{2}, como por ejemplo, polieter-/poliesteroles (5-70% en peso).
Un ejemplo de un isocianato trabado estéricamente es el producto TMXDI de cianamida, un ejemplo de un isocianato dimerizado es el Desmodur TT de Bayer AG.
Las masas fabricadas del modo correspondiente pueden emplearse como capa soporte viscoelástica.
Al emplear masas que contienen ácido acrílico es posible una espumación (capa soporte con la ventaja de una masa reducida).
Mediante la reticulación del isocianato pueden conseguirse además unos grados de reticulación claramente elevados en comparación con la reticulación radioquímica, especialmente en masas de relleno/coloreadas.
De acuerdo con la invención se abre el camino a nuevos productos, por ejemplo, a nuevas etiquetas de seguridad, distintivo de motores, etc. mediante la combinación de una reticulación radioquímica anterior de los productos, que facilita una manipulación más simple, con el potencial correspondiente de los isocianatos. Se puede fijar éste con un reticulado previo por ES o UV, y luego al calentar se inicia la reticulación del isocianato para, por ejemplo, evitar un despegado. Los datos técnicos de adherencia dan lugar a valores importantes.
Las masas pueden emplearse solas o mezcladas con materiales de relleno (hollín, TiO_{2}, bolitas de vidrio huecas o rellenas, "microballoon" o formadores de gérmenes como Aerosil R 972 etc.).
Ejemplos Polimerización en masa
Las mezclas monoméricas siguientes (datos en % en peso) se han copolimerizado en solución. Los valores de la polimerización correspondían a un 60% en peso de mezcla monomérica así como a un 40% en peso de disolvente (como bencina 60/95 y acetona). Las soluciones en unos recipientes de reacción habituales de vidrio o de acero (con refrigerador de reflujo, agitador, unidad de medición de la temperatura y tubo de entrada de gas) se liberaban inicialmente mediante el lavado con nitrógeno del oxígeno y luego se calentaban a ebullición.
Mediante la adición de un 0,2 hasta 0,4% en peso de un iniciador habitual para la polimerización radical, como el peróxido de dibenzol, peróxido de dilauroilo o el azobisisobutironitrilo, se desencadenaba la polimerización. Durante el periodo de polimerización de unas 20 horas se diluía varias veces con más disolvente, según la viscosidad, de manera que las soluciones poliméricas definitivas presentaran un contenido en sustancia sólida del 35 hasta del 55% en peso.
Mezcla y concentración
Según la composición y naturaleza del material de relleno se llevaba a cabo la mezcla antes o después de la concentración en los aparatos adecuados para ello. La concentración tiene lugar reduciendo la presión y aumentando la temperatura.
Composiciones Ejemplo 1
-
Composición adhesiva (emplear como un repintado)
2-etilhexilacrilato/n-butilacrilato/2-hidroxipropilacrilato/anhídrido de ácido maleico 30/60/ 6/3 (peso %) o bien
2-etilhexilacrilaato/n-butilacrilato/ácido acrílico/anhídrido de ácido maleico 30/60/
-
Reticulado con un 0,4% en peso de Desmodur TT a 90ºC durante 14 días
-
Las propiedades técnicas adhesivas y la prueba de corte dan unos resultados importantes
Ejemplo 2
-
Capa soporte a base de acrilato n-butilacrilato/N-tert.
Butilacrilamida/2-hidroxi-propilacrilato 80/14/ 6 (% en peso)
-
Mezclado con un 30% en peso de bolitas de vidrio llenas, reticulado con un 3% de Desmodur TT, durante 14 días a 90ºC
-
Las propiedades técnicas adhesivas (tras el revestimiento por ambos lados de la capa soporte con el repintado) y la prueba de corte dan unos resultados importantes
Ejemplo 3
-
Masa adhesiva espumada:
n-butilacrilato/N-tert.-butilacrilamida/2-hidroxipropilacrilato 80/14/6 (% en peso)
-
Mezclada con un 30% en peso de bolitas de vidrio, un 3% en peso de IPDI 1540, un 0,05% en peso de DBTL, un 7,5% en peso de Aerosil R 972
-
Reticulada durante 15 min. a 170ºC
-
Velocidad de espumación: 130%
Tratamiento
El revestimiento tenía lugar en unas instalaciones apropiadas, donde la temperatura y la velocidad del revestimiento con las concentraciones y características del reticulante y de los catalizadores estaban en consonancia.

Claims (7)

1. Utilización de isocianatos libres de agente bloqueante para la reticulación o entrecruzamiento químico/térmico de los adhesivos de fusión en caliente a base de acrilato.
2. Utilización conforme a la reivindicación 1, que se caracteriza por, que como isocianatos libres de agente bloqueante se emplean los isocianatos impedidos estéricamente o dimerizados.
3. Utilización conforme a la reivindicación 1, que se caracteriza por, que como adhesivo de fusión en caliente a base de acrilato se emplea un copolimerizado con grupos funcionales que tienen NCO-reactivo.
4. Utilización conforme a la reivindicación 1, que se caracteriza por, que se emplean de un 20 hasta un 99%, especialmente de un 40 hasta un 97% en peso de adhesivo de fusión en caliente a base de acrilato y de un 0,1 hasta un 80%, especialmente de un 3 hasta un 60% en peso de isocianato.
5. Utilización conforme a la reivindicación 1, que se caracteriza por, que se realiza una reticulación adicional por medio de rayos de electrones o radiación UV, con o sin el uso de los componentes correspondientes, especialmente antes de la reticulación químico-térmica.
6. Utilización conforme a la reivindicación 1, que se caracteriza por, que se emplea material de relleno adicional, agentes de soplado, bolas de vidrio huecas, bolas de vidrio sólidas, láminas soporte para las cintas adhesivas.
7. Con los isocianatos libres de agentes bloqueantes adhesivos de fusión en caliente a base de acrilato reticulables químico-térmicamente conforme a una de las reivindicaciones 1-6.
ES96110027T 1995-07-04 1996-06-21 Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato. Expired - Lifetime ES2204979T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19524250A DE19524250C2 (de) 1995-07-04 1995-07-04 Verwendung von blockierungsmittelfreien Isocyanaten zur chemisch/thermischen Vernetzung von Acrylat-Schmelzhaftklebern sowie entsprechende Acrylatschmelzhaftkleber
DE19524250 1995-07-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2204979T3 true ES2204979T3 (es) 2004-05-01

Family

ID=7765925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES96110027T Expired - Lifetime ES2204979T3 (es) 1995-07-04 1996-06-21 Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5877261A (es)
EP (1) EP0752435B1 (es)
DE (2) DE19524250C2 (es)
ES (1) ES2204979T3 (es)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19535934C2 (de) * 1995-09-27 2002-11-07 Basf Coatings Ag Haftfähiger Lackfilm
US6340719B1 (en) 1999-12-29 2002-01-22 3M-Innovative Properties Company Crosslinking process
DE10044374A1 (de) * 2000-09-08 2002-08-08 Tesa Ag Verfahren zur Vernetzung von Polyacrylaten
DE10148731A1 (de) 2001-10-02 2003-04-17 Tesa Ag Haftklebrige Polyacrylate
US7025853B2 (en) * 2002-07-03 2006-04-11 Rohm And Haas Company Reactive hot-melt adhesive compositions with improved green strength
DE10237950A1 (de) * 2002-08-20 2004-03-11 Tesa Ag UV-initiiert thermisch vernetzte Acrylathaftklebemassen
DE102004044086A1 (de) 2004-09-09 2006-03-16 Tesa Ag Thermisch vernetzte Acrylat-Hotmelts
ES2341117T3 (es) 2004-09-09 2010-06-15 Tesa Se Metodo para preparar masas autoadhesivas acrilicas.
DE102004044085A1 (de) * 2004-09-09 2006-03-16 Tesa Ag Haftklebemasse mit dualem Vernetzungsmechanismus
DE102006011113A1 (de) * 2006-03-08 2007-09-13 Tesa Ag Thermisch vernetzte Acrylat-Hotmelts mit organischen Füllstoffen
DE102007016950A1 (de) 2007-04-05 2008-10-09 Tesa Ag Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung
DE102007017937A1 (de) * 2007-04-13 2008-10-16 Aacure Aadhesives Gmbh Gewebeverklebung
DE102008052625A1 (de) 2008-10-22 2010-04-29 Tesa Se Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung
DE102008059050A1 (de) 2008-11-26 2010-05-27 Tesa Se Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung
US9163159B2 (en) * 2009-11-04 2015-10-20 Axalta Coating Systems Ip Co., Llc Crosslinking agent for adhesion to plastic
DE102010062669A1 (de) 2010-12-08 2012-06-14 Tesa Se Verfahren zur Herstellung geschäumter Polymermassen, geschäumte Polymermassen und Klebeband damit
KR101877884B1 (ko) 2011-05-06 2018-07-12 테사 소시에타스 유로파에아 제 1 감압 접착제 외면, 및 제 2 열-활성화가능한 외면을 포함하는 양면 접착 테이프
EP2573149A1 (en) 2011-09-26 2013-03-27 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive films with a (meth)acrylic-based elastomeric material
EP2573150A1 (en) 2011-09-26 2013-03-27 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive films with pressure-sensitive adhesives comprising (meth)acrylate esters of 2-alkyl alkanols
EP2581423A1 (en) 2011-10-14 2013-04-17 3M Innovative Properties Company Primerless multilayer adhesive film for bonding glass substrates
DE102012200855A1 (de) 2012-01-20 2013-07-25 Tesa Se Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate
DE102012200854A1 (de) 2012-01-20 2013-07-25 Tesa Se Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate
DE102012200853A1 (de) 2012-01-20 2013-07-25 Tesa Se Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate
DE102012209116A1 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Tesa Se Heißsiegelbares Klebeband
DE102012212883A1 (de) 2012-07-23 2014-05-15 Tesa Se Geschäumtes Klebeband zur Verklebung auf unpolaren Oberflächen
EP2716432B1 (en) 2012-10-05 2015-08-19 3M Innovative Properties Company Method of cleaving an adhesive joint
EP2735595A1 (en) 2012-11-23 2014-05-28 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly
EP2746356B1 (en) 2012-12-19 2018-03-14 3M Innovative Properties Company Adhesive tape roll, its method of manufacture and its use for making weatherseal strips
EP2757135B1 (en) 2013-01-18 2017-11-29 3M Innovative Properties Company Method of bonding parts to a vehicle by an acrylic foam tape
EP2803711B1 (en) 2013-05-17 2018-06-27 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive assembly comprising filler material
EP2803712A1 (en) 2013-05-17 2014-11-19 3M Innovative Properties Company Multilayer Pressure Sensitive Adhesive Assembly
EP2832780B1 (en) 2013-08-01 2019-09-25 3M Innovative Properties Company Rubber-Based Pressure Sensitive Adhesive Foam
EP2873706B1 (en) 2013-11-19 2020-07-22 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly
DE102013224774A1 (de) 2013-12-03 2015-06-03 Tesa Se Mehrschichtiges Produkt
EP2975097B1 (en) 2014-07-17 2022-03-09 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive assembly comprising thermoplastic filler material
EP2975096B1 (en) 2014-07-17 2021-11-17 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive assembly suitable for bonding to uneven substrates
EP3012302B1 (en) 2014-10-21 2020-09-30 3M Innovative Properties Company Release liner for pressure sensitive adhesives
EP3020755B1 (en) 2014-11-14 2018-01-10 3M Innovative Properties Company Post-curable rubber-based pressure-sensitive adhesive
EP3020773B1 (en) 2014-11-14 2019-05-08 3M Innovative Properties Company Rubber-based pressure-sensitive adhesive
EP3020774B1 (en) 2014-11-14 2022-12-28 3M Innovative Properties Company Rubber-based multilayer pressure-sensitive adhesive assembly
EP3034575A1 (en) 2014-12-18 2016-06-22 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive for outdoor applications
EP3034576B1 (en) 2014-12-18 2019-06-26 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive for outdoor applications
EP3156466B1 (en) 2015-10-15 2020-11-25 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure sensitive adhesive foam tape for outdooor applications
EP3156465A1 (en) 2015-10-15 2017-04-19 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure sensitive adhesive foam tape for outdooor applications
EP3159386B1 (en) 2015-10-23 2021-08-25 3M Innovative Properties Company Thermally post-curable pressure sensitive adhesive
WO2017127239A1 (en) 2016-01-18 2017-07-27 3M Innovative Properties Company Pressure-sensitive adhesive with filler
EP3336154B1 (en) 2016-12-19 2020-05-20 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly having low voc characteristics
EP3336153B1 (en) 2016-12-19 2020-11-25 3M Innovative Properties Company Rubber-based multilayer pressure-sensitive adhesive assembly having low voc characteristics
EP3388457B1 (en) 2017-04-13 2020-01-15 3M Innovative Properties Company Pressure-sensitive adhesive compositions
EP3728507A1 (en) 2017-12-22 2020-10-28 3M Innovative Properties Company Thermally conductive adhesives and articles, and methods of making same
DE102017223768A1 (de) 2017-12-22 2019-06-27 Tesa Se Liner zum Eindecken eines Klebebandes, eingedecktes Klebeband, Spule mit diesem eingedeckten Klebeband sowie Verfahren zur Herstellung und zur Verwendung derselben
EP3569669A1 (en) 2018-05-14 2019-11-20 3M Innovative Properties Company Method of manufacturing an electronic control device
PL3569622T3 (pl) 2018-05-14 2021-05-31 3M Innovative Properties Company Wielowarstwowy zestaw kleju przylepcowego
EP3587528B1 (en) 2018-06-22 2021-05-26 3M Innovative Properties Company Process of manufacturing a pressure sensitive adhesive having low voc characteristics
EP3587529B1 (en) 2018-06-22 2022-07-27 3M Innovative Properties Company Hot melt process for manufacturing a pressure sensitive adhesive having low voc characteristics
EP3613820A1 (en) 2018-08-24 2020-02-26 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly
EP3656828A1 (en) 2018-11-23 2020-05-27 3M Innovative Properties Company Co-extruded rubber-based multilayer adhesive assembly
EP3715432A1 (en) 2019-03-27 2020-09-30 3M Innovative Properties Company Pressure-sensitive adhesive composition with transparency characteristics
WO2023057987A1 (en) 2021-10-08 2023-04-13 3M Innovative Properties Company Multilayer pressure-sensitive adhesive assembly and related process

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4301496A (en) * 1979-09-19 1981-11-17 International Telephone And Telegraph Corporation Use of an inductor within a full bridge d.c.-d.c. power converter
JPS5834878A (ja) * 1981-08-25 1983-03-01 Sanyo Chem Ind Ltd 熱溶融型感圧接着剤
CH677995B5 (es) * 1986-01-31 1992-01-31 Inventa Ag
CA1338677C (en) * 1989-09-29 1996-10-22 Yoshihiro Nishiyama Thermosetting covering sheet and a method of forming hard coating on the surface of substrates using the same
US5470945A (en) * 1990-02-05 1995-11-28 Battelle Memorial Institute Thermally reversible isocyanate-based polymers
US5034269A (en) * 1990-04-04 1991-07-23 Wheeler Richard W Process for the manufacture of paint-coated film and product produced therefrom
US5338819A (en) * 1991-11-29 1994-08-16 Basf Corporation Solid isocyanate derivatives useful in one component polyurethane adhesives
FR2698877B1 (fr) * 1992-12-04 1995-04-07 Atochem Elf Sa Composition adhésives thermofusibles réticulables à l'humidité.
DE4242687B8 (de) * 1992-12-17 2006-01-12 Henkel Kgaa Hydrophile Polyurethane
JP2596707B2 (ja) * 1993-01-28 1997-04-02 ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション 放射線硬化性ホットメルト感圧接着剤
US5416127A (en) * 1993-01-28 1995-05-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Radiation curable hot melt pressure sensitive adhesives

Also Published As

Publication number Publication date
EP0752435A3 (de) 1997-06-18
DE59610696D1 (de) 2003-10-09
DE19524250C2 (de) 1997-12-18
US5877261A (en) 1999-03-02
EP0752435B1 (de) 2003-09-03
DE19524250A1 (de) 1997-01-09
EP0752435A2 (de) 1997-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2204979T3 (es) Reticulacion de adhesivos de fusion en caliente a base de acrilato.
EP1562489B1 (en) Stabilized polyester/cyanoacrylate tissue adhesive formulation
ES2280461T3 (es) Preparacion de adhesivos termofusibles de acrilato mediante extrusion reactiva.
ES2350932T3 (es) Adhesivos reactivos termofusibles a base de poliuretano, curables por humedad y modificados con polímeros acrílicos.
US5726456A (en) Encapsulated materials
ES2318532T3 (es) Metodo para elaborar una cinta adhesiva con una capa de adhesivo termofusible de acrilato reticulado termicamente.
ES2248376T3 (es) Procedimiento para la fabricacion de poliacrilatos.
US5247068A (en) Polyamino acid superabsorbents
ES2348223T3 (es) Mezclas de copolímeros injertados con bloques de poliamida y de poliolefinas flexibles.
BR9814441A (pt) Processo para modificação reológica de polìmeros, composição destes e seu uso
BR0103171A (pt) Cola, processo de preparação da mesma, banda de rodagem de envoltório de pneumático, envoltório de pneumático, artigo, e, processo de obtenção do mesmo
US20030158580A1 (en) Method for curing cyanoacrylate adhesives
ES2234281T3 (es) Adhesivo de pegado en humedo.
EP0894112A2 (en) Process for radiation cross-linking polymers and radiation cross-linkable compositions
EP1476170B1 (en) Method for curing cyanoacrylate adhesives
ES2328224T3 (es) Procedimiento para la produccion de masas adhesivas por contacto de acrilato, reticulables.
DE50109768D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Beschichtungsstoffen, Klebstoffen und Dichtungsmassen
KR100903139B1 (ko) 접착제 조성물 및 접착성 물품
CZ10797A3 (en) Adhesives resistant to preparations increasing penetration through skin
JPS6089352A (ja) 紫外線変色シ−ト
US20020155159A1 (en) High strength nitrogenous caprolactone copolymers and biomedical constructs therefrom
JPH0987600A (ja) 偏光板用粘着剤
ES2544935T3 (es) Adhesivo médico para detener hemorragias
JPH0418478A (ja) 1液型感圧接着剤組成物
JPH02238077A (ja) 粘着剤用樹脂組成物