ES2204703T3 - Compuestos a base de isocinato secuenciado y composiciones que contienen estos. - Google Patents

Compuestos a base de isocinato secuenciado y composiciones que contienen estos.

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ES2204703T3
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William H. Retsch, Jr.
Anthony M. Chasser
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Abstract

Un compuesto basado en isocianato que comprende un isocianato polifuncional que está al menos parcialmente bloqueado con una mezcla de un compuesto polihidroxi aromático y un compuesto éster de función hidroxilo.

Description

Compuestos a base isocianato secuenciado y composiciones que contienen éstos.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevos compuestos basados en isocianato bloqueados. La invención se refiere también a una nueva familia de composiciones poliméricas hechas con estos compuestos basados en isocianato bloqueados.
Antecedentes de la invención
Los compuestos isocianato bloqueados, que reaccionan a temperatura elevada con compuestos que contienen átomos de hidrógeno activos para producir polímeros tridimensionales o de retículo por reticulación entre moléculas preformadas, son ya conocidos y están descritos en, por ejemplo Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XIV/2, páginas 61-70, o en Z. W. Wicks, Jr., Progress in Organic Coatings 9, 3-28 (1981). Por ejemplo, composiciones de recubrimiento líquidas y en polvo, adhesivos, plásticos y espumas rígidos y moldeables, que comprenden, entre otros, un compuesto basado en isocianato bloqueado, se han empleado en la mayoría de industrias manufactureras. Entre los agentes de bloqueo convencionales para compuestos isocianato se incluyen fenoles, caprolactama, oximas y compuestos CH-ácidos tales como ésteres de ácido acetoacético y ésteres dialquílicos de ácido malónico.
El compuesto basado en isocianato bloqueado se ha utilizado en combinación con una amplia variedad de polialcoholes para producir poliuretanos. A estos poliuretanos se les puede dar forma de artículos de espuma rígida y flexible, láminas, láminas de alta densidad y artículos de varias formas. Además, la estabilidad a la luz de tales poliuretanos los hace extremadamente útiles en recubrimientos líquidos y en polvo, así como en otras aplicaciones donde es deseable la estabilidad a la luz.
Aunque los compuestos basados en isocianato bloqueados son conocidos, las diversas industrias manufactureras que los emplean están continuamente investigando para llegar a nuevos compuestos de este tipo.
Compendio de la invención
Un objeto de esta invención es proporcionar nuevos compuestos basados en isocianato que se pueden emplear como agentes de reticulación.
Otro objeto de esta invención lo constituyen composiciones poliméricas que incluyen nuevos compuestos basados en isocianato como agentes de reticulación.
Los nuevos compuestos basados en isocianato de la presente invención se pueden utilizar esencialmente en todas las aplicaciones en las que se emplean los compuestos basados en isocianato convencionales. En otras palabras, los compuestos basados en isocianato de la presente invención se pueden utilizar para producción de composiciones de recubrimiento líquidas y en polvo, adhesivos, plásticos y espumas rígidos y moldeables.
La consecución de este y otros objetos quedará de manifiesto para los especialistas en la técnica después de leer esta memoria descriptiva. Los compuestos basados en isocianato de la presente invención incluyen un compuesto isocianato polifuncional que está al menos parcialmente bloqueado con al menos un compuesto del grupo siguiente: un compuesto aromático polihidroxílico, o una mezcla de un compuesto aromático polihidroxílico y un compuesto éster de función hidroxilo.
Descripción detallada de la invención
Los nuevos compuestos basados en isocianato de la presente invención comprenden un isocianato polifuncional que está al menos parcialmente bloqueado con al menos un compuesto del grupo siguiente: un compuesto aromático polihidroxílico, o una mezcla de un compuesto aromático polihidroxílico y un compuesto éster de función hidroxilo.
Aunque los isocianatos bloqueados son conocidos por los especialistas en la técnica, lo que no es conocido es que estos tipos de compuestos pueden funcionar adecuadamente cuando son al menos parcialmente bloqueados de la manera descrita a continuación. Específicamente, según la presente invención, los nuevos compuestos basados en isocianato se bloquean al menos parcialmente con al menos un compuesto del grupo siguiente: un compuesto aromático polihidroxílico, o una mezcla de un compuesto aromático polihidroxílico y un compuesto éster de función hidroxilo.
Tal como aquí se emplea, el término "compuesto aromático polihidroxílico" incluye compuestos que tienen al menos una de las siguientes estructuras:
(I)HO- \phi ^{1}-R^{1}- \phi ^{1}-OH
en la que \phi ^{1} es un compuesto que contiene grupo aromático que consiste en un grupo fenilo, y R^{1} es un grupo alquilo que tiene de 0 a 4 átomos de carbono, o
(II)HO-\phi^{2}-OH
donde \phi^{2} es un compuesto que contiene grupo aromático que consiste en un grupo fenilo o un grupo naftilo.
Entre los ejemplos de compuestos polihidroxi aromáticos que quedan abarcados por la estructura (I) se incluyen: difenoles tales como 4,4'-isopropilidendifenol (por ejemplo BISPHENOL^{TM} A, comercializado por Dow Chemical Co) y bis(4-hidroxifenil)metano (por ejemplo BISPHENOL^{TM} F también comercializado por Dow Chemical Co.). Entre los ejemplos de compuestos aromáticos polihidroxílicos que quedan abarcados por la estructura (II) se incluyen: dihidroxinaftaleno, hidroxi fenoles tales como resorcina, y derivados de los mismos. En ciertos modos de realización preferidos de esta invención, el compuesto polihidroxil aromático comprende 4,4'-isopropiliden-difenol.
Tal como aquí se utiliza, el término "compuesto éster con función hidroxilo" incluye compuestos que tienen la siguiente estructura:
(III)COOR^{2}- \phi^{2}-OH
donde, R^{2} es un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, y \phi^{2} es un compuesto que contiene grupo aromático que consiste en un grupo fenilo o un grupo naftilo.
En la estructura (III), aunque \phi^{2} es un compuesto que contiene grupo aromático que consiste en grupo fenilo o grupo naftilo, en ciertos modos de realización preferidos de esta invención, \phi^{2} es un compuesto que contiene grupo aromático que comprende un grupo fenilo.
Ejemplos de compuestos éster de función hidroxilo representados por la estructura (III) incluyen: 4-hidroxi
benzoato de metilo, 3-hidroxi benzoato de metilo y similares. En ciertos modos de realización preferidos de esta invención, el compuesto éster de función hidroxilo consiste en 4-hidroxi benzoato de metilo.
Como se ha establecido antes, los compuestos polihidroxi aromáticos que quedan abarcados por las estructuras (I) y (II) pueden emplearse exclusivamente como agentes bloqueantes para los nuevos compuestos isocianato de la presente invención. Sin embargo, en ciertos modos de realización preferidos, los nuevos compuestos basados en isocianato se bloquean al menos parcialmente con una mezcla del (de los) compuesto(s) aromático(s) polihidroxílicos y el (los) compuestos éster de función hidroxilo que tienen las siguientes estructuras: (I) y (III); (II) y (III); y/o (I), (II) y (III).
En los modos de realización donde los nuevos compuestos basados en isocianato son al menos parcialmente bloqueados con una mezcla del (de los) compuesto(s) polihidroxi aromático(s) y el (los) compuesto(s) éster con función hidroxilo, la relación de compuesto(s) polihidroxi aromático(s) a compuesto(s) éster de función hidroxilo varía típicamente de aproximadamente 0,01:1 a aproximadamente 1,4:1. En ciertos modos de realización en que se emplea una mezcla de estos agentes bloqueantes, la relación de compuesto(s) polihidroxi-aromático(s) a compuesto(s) éster de función hidroxilo varía de aproximadamente 0,05:1 a aproximadamente 1:1,2, y más preferriblemente, de aproximadamente 0,10:1 a aproximadamente 1:1.
Cuando los nuevos compuestos basados en isocianato se bloquean al menos parcialmente de acuerdo con ciertos modos de realización de la presente invención, las cantidades totales de agente(s) bloqueante(s) empleada(s) son tales que hay de aproximadamente 1,5 a aproximadamente 0,6 equivalentes de hidroxilo del (de los) agente(s) bloqueante(s) por equivalente de NCO libre en el compuesto basado en isocianato. En cierto modo de realización preferido, la cantidad total del (de los) agente(s) bloqueante(s) empleada es tal que hay de aproximadamente 1,3 a aproximadamente 0,7 equivalentes hidroxilo del (de los) agente(s) bloqueante(s) por equivalente de NCO libre en los compuestos basados en isocianato; y más preferiblemente, de aproximadamente 1,1 a aproximadamente 0,9 equivalentes de hidroxilo del (de los) agente(s) bloqueante(s) por equivalente de NCO libre en los compuestos basados en isocianato.
Cualquier isocianato polifuncional adecuado se puede bloquear al menos parcialmente según la presente invención. En un modo de realización, el isocianato polifuncional es obtenido partiendo de un poliisocianato (es decir, un isocianato que posee al menos dos funciones isocianato, siendo más ventajoso que sean más de dos) que se hace derivar él mismo típicamente de una precondensación o de una pre-polimerización de isocianatos elementales. Entre los isocianatos elementales se incluyen aquellos hechos de esqueletos de hidrocarburo que tienen al menos dos funciones isocianato. Estos esqueletos de hidrocarburo son frecuentemente un radical arileno, un radical alquileno (que incluye un radical aralquileno) tal como los polimetilenos (por ejemplo hexametileno), o el necesario para formar diisocianato de isoforona (IPDI). Los esqueletos pueden ser también alquílicos o arílicos.
El peso molecular de estos isocianatos elementales es ventajosamente de 500 como máximo; y preferiblemente 300 como máximo. Además, los pesos moleculares medios de los prepolímeros o precondensados no son superiores a 5000; y más comúnmente no son superiores a 3000.
Los poliisocianatos que se pueden utilizar cuando se practica esta invención incluyen aquellos del tipo biuret y aquellos para los que la reacción de di- o tri-merización ha producido anillos de cuatro, cinco o seis eslabones. Entre los anillos de seis eslabones, se pueden mencionar los anillos isocianúricos derivados de homo- o hétero-trimerización de varios diisocianatos solos, con otro(s) isocianato(s) (por ejemplo, mono-, di- o poliisocianato(s)) o con dióxido de carbono. En este último caso, un nitrógeno del anillo isocianúrico está reemplazado por un oxígeno.
En ciertos modos de realización preferidos, los poliisocianatos que pueden emplearse incluyen los que tienen al menos una función isocianato alifático. En otras palabras, al menos una función isocianato bloqueada según esta invención se une al esqueleto hidrocarburo a través de un carbono tipo sp^{3} que ventajosamente soporta al menos un átomo de hidrógeno, preferiblemente dos.
Es preferible elegir compuestos según la presente invención de manera que reaccionen por completo con un alcohol primario. La reacción se considera completa si llega al 80% o más.
En ciertos modos de realización, los isocianatos preferidos son aquellos en los que el átomo de nitrógeno se une a un carbono hibridado-sp^{3}; y más en particular, a isocianatos alifáticos; y especialmente, a diisocianatos de polimetileno y los diversos derivados de condensación de los mismos (biuret, etc.) y derivados de di- y tri-merización de ellos.
En la práctica de esta invención, es a veces preferible que el porcentaje de función isocianato libre de radicales no sea mayor de aproximadamente un 10%; preferiblemente, no más de aproximadamente 5%; y más preferiblemente, no más de aproximadamente 3%. Los puntos de fusión más altos o temperaturas de transición vítrea más altas se obtienen típicamente con porcentajes que no sobrepasan aproximadamente el 1%.
En otros modos de realización, los isocianatos polifuncionales comprenden trímeros. Si se prefiere la utilización de trímeros, entre los ejemplos de los que se pueden utilizar están: isocianuratos de diisocianato de isoforona o hexametilen diisocianato; y/o biurets de hexametilen diisocianato.
Si se emplea un isocianurato de diisocianato de isoforona como el isocianato polifuncional, éste se puede preparar por cualquiera de las formas conocidas por los especialistas en la técnica. Un ejemplo de una manera en que se puede preparar un isocianurato partiendo de diisocianato de isoforona incluye la trimerización del IPDI en presencia de un sistema de catalizador adecuado. Después, los grupos NCO remanentes son bloqueados al menos parcialmente como se explica después.
Una primera etapa de reacción de tal procedimiento (es decir, la trimerización catalítica no lleva a un producto uniforme. En lugar de ello, produce diversos oligómeros de IPDI que contienen al menos un anillo de isocianurato y al menos 3 grupos NCO libres. Estos productos se citarán en adelante como "isocianuratos-IPDI".
Un ejemplo de un sistema catalizador adecuado que se puede utilizar para trimerizar el IPDI comprende 1,4-diazabiciclo(2,2,2)-octano/1,2-epoxipropano. La trimerización se puede llevar a cabo con o sin disolventes orgánicos inertes. En algunos casos, es deseable terminar la reacción de trimerización cuando el contenido en NCO de la mezcla alcanza un cierto nivel. Por ejemplo, en algunos casos, es deseable terminar la trimerización cuando el 30% al 50% de los grupos NCO han reaccionado en la reacción de trimerización. En estas circunstancias, el IPDI sin reaccionar se puede separar del isocianurato por destilación de película fina.
Como alternativa a la formulación de isocianuratos - IPDI por uno de un cierto número de procedimientos conocidos tales como los señalados antes, los isocianuratos-IPDI existen también como isocianuratos comerciales. Por ejemplo, los isocianuratos-IPDI que se pueden emplear incluyen los siguientes: VESTANAT^{TM} T-1890, isocianurato comercializado por Creanova Corporation, y DESMODUR^{TM} Z4470 BA isocianurato comercializado por Bayer Corporation.
Los nuevos compuestos basados en isocianato de la presente invención pueden ser diisocianatos, triisocianatos o una mezcla de diisocianatos y triisocianatos. En el modo de realización donde se emplean una mezcla de compuestos diisocianato y triisocianato, la concentración de triisocianato es típicamente de al menos aproximadamente 25%. En algunos modos de realización, si se emplea una mezcla de diisocianatos y triisocianatos, el contenido de triisocianato es preferiblemente de al menos aproximadamente 50 por ciento; y más preferiblemente al menos 75 por ciento.
Tal como se ha establecido antes, los nuevos compuestos basados en isocianato de la presente invención se pueden emplear donde se emplean los compuestos basados en isocianato bloqueados convencionales. Esto incluye, por ejemplo, su utilización en la producción de composiciones de recubrimiento líquidas y en polvo, adhesivos, plásticos y espumas rígidos y moldeables.
Ejemplos
Habiendo descrito la invención en términos generales, se puede comprender mejor aún por referencia a ciertos ejemplos específicos que se dan aquí con propósitos ilustrativos solamente. Estos ejemplos no han de entenderse como limitativos del marco de la invención reivindicada.
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A menos que se establezca de otra manera, el isocianurato - IPDI empleado en los ejemplos ha sido isocianurato VESTANAT^{TM} T-1890 comercialmente disponible, de la casa CreaNova Corporación.
Ejemplo 1 Preparación de compuestos basados en isocianurato
Este Ejemplo muestra la preparación de compuestos basados en isocianato producidos según la presente invención.
Preparación de Agente de reticulación A
Se preparó un isocianato bloqueado por mezcla de 1,7 moles de trímero de IPDI con 4,0 moles de p-hidroxibenzoato de metilo y 0,7 moles de Bisphenol A. Estos materiales se mezclan como solución al 80% de sólidos en acetato de butilo y en presencia de 0,04% en peso de dilaurato de dibutil estaño.
Los componentes se cargaron en un reactor y se mezclaron bajo atmósfera de nitrógeno. Estando aún bajo atmósfera de nitrógeno, se calentó luego la mezcla, a 90ºC y se mantuvo a esa temperatura hasta que no quedaban grupos isocianato libres remanentes. Después de esto, el disolvente se eliminó por destilación bajo presión reducida para producir el deseado producto que después se cita como Agente de reticulación A.
Preparación del Agente de reticulación B
Se preparó un isocianato bloqueado por mezclado de 3,3 moles del trímero de IPDI con 10,5 moles de p-hidroxibenzoato de metilo. Estos materiales se mezclaron en forma de solución de sólidos al 80% en acetato de butilo y en presencia de 0,04% en moles de dilaurato de dibutil estaño.
Los componentes se cargaron en un reactor y se mezclaron bajo atmósfera de nitrógeno. Mientras estaba aún bajo atmósfera de nitrógeno, se calentó luego la mezcla a 90ºC y se mantuvo a esa temperatura hasta que no quedaban grupos isocianato libres. Después, se eliminó por destilación el disolvente a presión reducida para dar el producto deseado que en adelante se citará como Agente de reticulación B.
Preparación del Agente de reticulación C
Se preparó un isocianato bloqueado por mezclado de 1,0 moles de biuret de HDI (disponible comercialmente como DESMODUR^{TM} N-100) con 2,3 moles de p-hidroxibenzoato de metilo y 0,4 moles de Bisphenol A. Estos materiales se mezclaron en forma de solución de 70% de sólidos en acetato de butilo y en presencia de 0,04% en peso de dilaurato de dibutil estaño.
Los componentes se cargaron en un reactor y se mezclaron bajo atmósfera de nitrógeno. Mientras estaba aún bajo atmósfera de nitrógeno, se calentó entonces la mezcla a 90ºC y se mantuvo a esa temperatura hasta que no quedaban grupos isocianato libres remanentes. Después de esto, el disolvente se eliminó por destilación bajo presión reducida para producir el deseado producto que después se cita como Agente de reticulación C.
Ejemplo 2 Preparación de resinas poliméricas
Este ejemplo muestra la preparación de resinas poliméricas que pueden reaccionar con los compuestos basados en isocianato de la presente invención para formar composiciones de recubrimiento curables.
Preparación de Resina A
Los compuestos que se dan a continuación se colocaron en un matraz de 5 litros equipado con un agitador, termómetro, tubo de entrada de nitrógeno y columna de destilación:
Compuesto Cantidad (gramos)
1,4-ciclohexanodimetanol 1048
Isocianurato de tris(2-hidroxietilo) 254
Anhidrido hexahidroftálico 1240
Oxido de dibutil estaño 2,4
Fosfito de triisodecilo 2,4
Se hizo pasar una corriente de nitrógeno por encima de los compuestos mientras se elevaba la temperatura a aproximadamente 230ºC. Una vez que los compuestos se habían fundido, la corriente de nitrógeno se hizo pasar por debajo de la superficie de la mezcla. La mezcla se mantuvo a aproximadamente 230ºC durante aproximadamente 18 horas. Durante este período, se eliminó el agua de condensación de la mezcla a través de la columna de destilación.
Al cabo de un período de 18 horas, se vertió el contenido del reactor sobre bandejas metálicas y se dejó enfriar a temperatura ambiente. Cuando se enfrió, el contenido formaba una resina de poliéster dura, quebradiza, Esta resina de poliéster se cita en adelante como Resina A.
Preparación de Resina B
Se colocaron los compuestos dados a continuación en un matraz de 5 litros equipado con un agitador, termómetro, tubo de entrada de nitrógeno y columna de destilación:
Compuesto Cantidad (gramos)
1,4-ciclohexanodimetanol 1048
Isocianurato de tris(2-hidroxietilo) 135
Acido isoftálico 1379
Oxido de dibutil estaño 2,4
Fosfito de triisodecilo 2,4
Se hizo pasar una corriente de nitrógeno por encima de los compuestos mientras se elevaba la temperatura a aproximadamente 230ºC. Una vez que los compuestos se habían fundido, la corriente de nitrógeno se hizo pasar por debajo de la superficie de la mezcla. La mezcla se mantuvo a aproximadamente 230ºC durante aproximadamente 11 horas. Durante este período, se eliminó el agua de condensación de la mezcla a través de la columna de destilación.
Al cabo de un período de 11 horas, se vertió el contenido del reactor sobre bandejas metálicas y se dejó enfriar a temperatura ambiente. Cuando se enfrió, el contenido formaba una resina de poliéster dura, quebradiza, Esta resina de poliéster se cita en adelante como Resina B.
Preparación de Resina C
Se colocaron los compuestos dados a continuación en un matraz de 5 litros equipado con un agitador, termómetro, tubo de entrada de nitrógeno y columna de destilación:
Compuesto Cantidad (gramos)
Compuesto acrílico de función hidroxilo^{1} 268
Metilisobutil cetona 268
^{1}Comercializado por S.C. Johnson bajo el nombre comercial SCX-804
Se hizo pasar una corriente de nitrógeno por encima de los compuestos mientras se elevaba la temperatura a aproximadamente 70ºC. Se continuó la mezcla hasta que se formó una solución homogénea. Esta solución de resina acrílica se cita en adelante como Resina C.
Ejemplo 3 Preparación de composiciones de recubrimiento
Este Ejemplo muestra la preparación de varias composiciones de recubrimiento. Cada una de estas composiciones de recubrimiento se hizo con un compuesto basado en isocianato de la presente invención.
Preparación de composiciones de recubrimiento en polvo
Los compuestos que se dan a continuación se colocaron en matraces de 5 litros, cada uno de ellos equipado con agitador, termómetro, tubo de entrada para el nitrógeno, y columna de destilación.
1
Los recubrimientos A - F se prepararon esencialmente de la misma manera. Específicamente, todos los materiales se pesaron y molieron hasta consistencia de arena con una mezcladora PRISM^{TM} de alta velocidad. El material molido se extruyó entonces sobre una extrusora BAKER-PERKINS^{TM} de 19 mm a 100ºC. Una vez que se enfrió el extrudato, se molió a un tamaño medio de partícula de aproximadamente 30 micras sobre trituradora HOSAKAWA^{TM} ACM 1.
\newpage
Preparación de composiciones de recubrimiento líquidas
Se mezclaron juntos los compuestos dados a continuación en un matraz de 5 litros, a temperatura ambiente y en el orden que se señala:
Compuesto Cantidad (gramos)
Resina C 125
Agente de reticulación A 35
Metilisobutil cetona 75
Xileno 25
La mezcla líquida resultante se cita en adelante como Recubrimiento G.
Ejemplo 5 Resultados del comportamiento de los recubrimientos
Este Ejemplo muestra los resultados del ensayo y evaluación de los Recubrimientos A-G para determinar su nivel de curado.
En este Ejemplo, todos los Recubrimientos A-F se aplicaron a un substrato metálico, se curaron y se ensayaron de la misma manera esencialmente. Específicamente, los Recubrimientos A-F se aplicaron individualmente a substratos metálicos separados, por aplicación con pulverización electrostática a 80 kV con un sistema de pulverización NORDSON^{TM}II Versa a un espesor de 2,5 mil (62,5 mm). Después de aplicados, se curaron todos los recubrimientos a 380ºF (193ºC) durante aproximadamente 20 minutos.
Por otra parte, el Recubrimiento G se aplicó a un substrato metálico, se curó y ensayó de la siguiente manera. El recubrimiento G se aplicó extendiéndolo sobre un panel de aluminio cromado a un peso de recubrimiento seco de aproximadamente 8,3 mg/pulgada^{2} (8,3 mg/6,2 cm^{2}). El panel de aluminio se horneó a 232ºC en una estufa calentada con gas durante 10 minutos.
Las películas producidas a partir de los Recubrimientos A-G se ensayaron entonces para determinar si se habían curado. Para determinar si el curado había tenido lugar, se frotaron las películas con metil etil cetona (MEK) según el ensayo de AS^{TM}D5402-93. Los resultados se señalan a continuación:
2
Respecto a los Recubrimientos A-F, debido al hecho de ser polvos, se aplicaron a una formación de película relativamente gruesa comparada con la del Recubrimiento G que era un líquido. Para los recubrimientos aplicados en la formación de película de los Recubrimientos A-F, su capacidad para resistir por encima de 200 frotados con metil etil cetona (MEK) significaba su total curado. Por otra parte, para los recubrimientos aplicados en formación de película de Recubrimiento G, su capacidad de resistencia a 70 frotados con MEK significaba que estaban totalmente curados.
Lo anterior demuestra la utilidad de la presente invención. Específicamente, los compuestos basados en isocianato de la presente invención conseguían un curado completo de las composiciones de recubrimiento a las que se incorporaban.
Habiendo descrito la presente invención, quedará de manifiesto para cualquier especialista en la técnica que se pueden hacer muchos cambios y modificaciones de la misma sin separarse del espíritu o alcance de la invención tal como aquí se señala.

Claims (12)

1. Un compuesto basado en isocianato que comprende un isocianato polifuncional que está al menos parcialmente bloqueado con una mezcla de un compuesto polihidroxi aromático y un compuesto éster de función hidroxilo.
2. El compuesto basado en isocianato según la reivindicación 1, donde el compuesto polihidroxi aromático comprende al menos un compuesto que tiene al menos una de las siguientes estructuras:
HO- \phi ^{1}-R^{1}- \phi ^{1}-OH
en la que \phi ^{1} es un grupo fenileno y R^{1} es un grupo alquileno que tiene de 0 a 4 átomos de carbono, o
HO- \phi ^{2}-OH
donde \phi ^{2} es un grupo fenileno o un grupo naftileno.
3. El compuesto basado en isocianato de cualquiera de las reivindicaciones precedentes donde el compuesto éster de función hidroxilo comprende al menos un compuesto que tiene la siguiente estructura:
COOR^{2}- \phi ^{2}-OH
donde, R^{2} es un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, y \phi^{2} consiste en un grupo fenileno o un grupo naftileno.
4. El compuesto basado en isocianato según la reivindicación 1-3 que comprende al menos un tri-isocianato.
5. El compuesto basado en isocianato según las reivindicaciones 1-3 donde el compuesto polihidroxi aromático comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en: difenoles, dihidroxinaftalen hidroxi fenoles, y derivados de ellos.
6. El compuesto basado en isocianato según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, donde el compuesto éster de función hidroxilo comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en: 4-hidroxi benzoato de metilo y 3-hidroxi benzoato de metilo.
7. El compuesto basado en isocianato según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, donde la relación del compuesto polihidroxi aromático a compuesto éster de función hidroxilo varía desde aproximadamente 0,01:1 a aproximadamente 1,4:1.
8. Una composición de recubrimiento que comprende un componente de resina que forma película y un componente de reticulación según cualquiera de las reivindicaciones 1-7.
9. Una composición de recubrimiento según la reivindicación 8, donde la citada composición de recubrimiento es un polvo.
10. Una composición de recubrimiento según la reivindicación 8, donde la citada composición de recubrimiento es un líquido.
11. Una composición de recubrimiento según la reivindicación 8 donde la citada composición de recubrimiento es una dispersión espesa de polvos.
12. Una composición seleccionada entre un adhesivo, una composición de plástico y una espuma polimérica que comprende un componente resina y un componente agente de reticulación según cualquiera de las reivindicaciones
1-7.
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