ES2204601T3 - Composicion insecticida y metdo para su utilizacion. - Google Patents

Composicion insecticida y metdo para su utilizacion.

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ES2204601T3 ES00930096T ES00930096T ES2204601T3 ES 2204601 T3 ES2204601 T3 ES 2204601T3 ES 00930096 T ES00930096 T ES 00930096T ES 00930096 T ES00930096 T ES 00930096T ES 2204601 T3 ES2204601 T3 ES 2204601T3
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ES00930096T
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Robert T. Kincade
David East
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Abstract

Composición insecticida que comprende cantidades insecticidamente efectivas de manera sinérgica de (1) por lo menos un compuesto de fórmula (I): en la que R1 es bromo, cloro, metil, o etil, R2 es bromo, cloro, o etil, R3 es un hidrógeno, halógeno o trifluorometil, X es -O-, -S-, ó -NH-, y n es 2, 3 ó 4, y (2) por lo menos un compuesto de fórmula (II): en la que R y R1 son, independientemente, un grupo alquil, alquenil, o alquinil que contiene hasta 6 átomos de carbono, R2 es un hidrógeno, un grupo alquil que contiene 1 a 18 átomos de carbono, un grupo cicloalquil que contiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenil que contiene 2 a 18 átomos de carbono, o un grupo alquinil que contiene 3 a 18 átomos de carbono, R3 es un hidrógeno o un grupo alquil que contiene 1 a 6 átomos de carbono, e Y es -O- ó -S-.

Description

Composición insecticida y método para su utilización.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una composición insecticida y a un método para su utilización. En particular, la presente invención se refiere a una composición insecticida que aprovecha la acción sinérgica de dos insecticidas particulares, y a un método de utilización de la composición para exterminar insectos tales como el gusano del tabaco y otros lepidópteros plagas del algodón.
Antecedentes de la invención
El gusano del tabaco y otros insectos lepidópteros son plagas serias de la fruta del algodón (botones y capullos). Las infestaciones moderadas o intensas pueden reducir dramáticamente los rendimientos de fibra de algodón.
El gusano cogollero del tabaco, Heliothis virescens, y el gusano bellotero del algodón, Helicoverpa zea, han desarrollado resistencia a las clases principales de insecticidas utilizados para controlarlos, como se comenta en Martin et al., "Effects of Selected Synergists on Insecticide Toxicity in Tobacco Budworm (Lepidoptera: Noctuidae) in Laboratory and Field Studies", J. Econ. Entomol. 90(3):723-731 (1997), Kanga et al., "Tolerance to Cypermethrin and Endosulfan in Field Populations of the Bollworm (Lepidoptera: Noctuidae) from Texas", J. Econ. Entomol. 89(3):583-589 (1996), Kanga et al., "Monitoring for Resistance to Organophosphorus, Carbamate, and Cyclodiene Insecticides in Tobacco Budworm Adults (Lepidopteria: Noctuidae)", J. Econ. Entomol. 88(5):1144-1149 (1995), y en Elzen et al., "Resistance to Pyrethroids, Carbamate, and Organophosphate Insecticides in Field Populations of Tobacco Budworms (Lepidoptera: Noctuidae) in 1990", J. Econ. Entomol. 85(6):2064-2072 (1992).
Siempre se necesitan nuevas y mejores alternativas de control para mantener la producción de los cultivos y para proporcionar una química alternativa con fines de rotación, como se comenta en Laws, Delta Agricultural Digest, Intertec Publishing (1998).
Mientras que las composiciones en la técnica han proporcionado algún control sobre las plagas de lepidópteros del algodón, ha existido una necesidad en la técnica de un control significativamente mayor.
Sumario de la invención
Un objetivo de la presente invención es proporcionar un control significativamente mayor del gusano del tabaco, del gusano cogollero del algodón, y de otras plagas de lepidópteros, de lo que se ha proporcionado anteriormente en la técnica.
De acuerdo con lo anterior, los presentes inventores llevaron a cabo experimentación extensiva y, como resultado, han conseguido la presente invención, la cual proporciona una nueva alternativa multiquímica altamente efectiva que proporciona resultados sinérgicos en el control de los insectos lepidópteros sobre el algodón y otros cultivos sobre los que podrían estar presentes.
En particular, la presente invención se refiere a una composición insecticida que comprende cantidades insecticidamente efectivas de manera sinérgica de (1), por lo menos un compuesto de fórmula (I):
1
en la que R_{1} es bromo, cloro, metil, o etil, R_{2} es bromo, cloro, o etil, R_{3} es un hidrógeno, halógeno, o trifluorometil, X es -O-, -S- o -NH-, y n es 2, 3 ó 4, y (2), por lo menos un compuesto de fórmula (II):
2
en la que R y R^{1} son, independientemente, un grupo alquil, alquenil, o alquinil que contiene hasta 6 átomos de carbono, R^{2} es hidrógeno, un grupo alquil que contiene 1 a 18 átomos de carbono, un grupo cicloalquil que contiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenil que contiene 2 a 18 átomos de carbono, o un grupo alquinil que contiene 3 a 18 átomos de carbono, R^{3} es hidrógeno o un grupo alquil que contiene 1 a 6 átomos de carbono, e Y es -O- o -S-.
Además, la presente invención se dirige a un método de exterminar insectos lepidópteros que comprende la aplicación a un área a tratar, de cantidades insecticidamente eficaces de manera sinérgica, de una composición que comprende (1), por lo menos un compuesto de fórmula (I):
3
en la que R_{1} es bromo, cloro, metil, o etil, R_{2} es bromo, cloro, o etil, R_{3} es un hidrógeno, halógeno, o trifluorometil, X es -O-, -S- o -NH-, y n es 2, 3 ó 4, y (2), por lo menos un compuesto de fórmula (II):
4
en la que R y R^{1} son, independientemente, un grupo alquil, alquenil o alquinil que contiene hasta 6 átomos de carbono, R^{2} es un hidrógeno, un grupo alquil que contiene 1 a 18 átomos de carbono, un grupo cicloalquil que contiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenil que contiene 2 a 18 átomos de carbono, o un grupo alquinil que contiene 3 a 18 átomos de carbono, R^{3} es un hidrógeno o un grupo alquil que contiene 1 a 6 átomos de carbono, e Y es -O- o -S-.
Descripción detallada de la invención
Un componente de la composición de la presente invención es un compuesto de fórmula (I):
5
en la que R_{1} es bromo, cloro, metil, o etil, R_{2} es bromo, cloro, o etil, R_{3} es hidrógeno, halógeno, o trifluorometil, X es -O-, -S- o -NH-, y n es 2, 3 ó 4. Este compuesto y los métodos para su preparación se describen en detalle en la patente WO 96/11909.
Un compuesto particularmente preferido con la fórmula (I) es uno en el que R_{1} es cloro, R_{2} es cloro, R_{3} es hidrógeno, X es -O-, y n es 3, es decir, 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-trifluorometil)piridina (el cual ha sido revisado desde 3,5-dicloro-4-(3-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)propiloxi)-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-benceno).
Puede prepararse un compuesto de fórmula (I) mediante el método siguiente.
Un compuesto de fórmula (a)
6
en la que R_{1} es bromo, cloro, metil, o etil, R_{2} es bromo, cloro, o etil, X es -O-, -S-, o -NH-, y n es 2, 3 ó 4, se hace reaccionar con un compuesto de fórmula (b)
7
en la que R_{3} es un hidrógeno, halógeno, o trifluorometil, y L es un halógeno (por ejemplo, cloro, bromo, o yodo), mesiloxi, o tosiloxi.
Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo en un disolvente inerte en presencia de una base adecuada.
Entre los ejemplos del disolvente que puede utilizarse están las cetonas, tal como acetona, metil etil cetona, y ciclohexanona; éteres, tal como 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, dioxano y dialquil (por ejemplo, C_{1}-C_{4}) éteres (por ejemplo, dietil éter, diisopropil éter); N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, hexametilfosfórico triamida, sulforano, acetonitrilo, nitrometano; hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano y clorobenceno; hidrocarburos tales como tolueno, benceno y xileno; y agua. Si resulta necesario, pueden utilizarse mezclas de estos disolventes.
Entre los ejemplos de la base que puede utilizarse están los hidróxidos de metales alcalinos o metales alcalino-térreos, tal como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, e hidróxido cálcico; carbonatos de metales alcalinos y metales alcalino-térreos, tal como carbonato de litio, carbonato potásico, carbonato sódico y carbonato cálcico; hidruros de metales alcalinos o de metales alcalino-térreos, tal como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico e hidruro cálcico; alcóxidos (por ejemplo, C_{1}-C_{4}) de metal alcalino, tal como metóxido sódico, etóxido sódico y tert-butóxido potásico; y bases orgánicas, tal como trietilamina y piridina. Si resulta necesario, pueden añadirse catalizadores al sistema de reacción, tal como sales amónicas (por ejemplo, cloruro de trietilbencilamonio), en una proporción de 0,01 a 1 mol por mol del compuesto de fórmula (a).
Habitualmente, la temperatura de reacción se fija en el intervalo comprendido entre -20ºC y 150ºC, o el punto de ebullición de un disolvente utilizado en la reacción, preferiblemente -5ºC a 100ºC, o el punto de ebullición de un disolvente utilizado en la reacción.
La proporción molar de los materiales de partida y agentes deshidratantes a utilizar en la reacción pueden determinarse libremente, pero es favorable llevar a cabo la reacción a una proporción equimolar, o a una proporción próxima a ésta.
Tras completar la reacción, la mezcla de reacción se somete a post-tratamientos ordinarios, tal como a extracción con disolvente orgánico y concentración, y puede aislarse el compuesto deseado de la presente invención. Además, puede llevarse a cabo la purificación mediante una técnica ordinaria, tal como por cromatografía, destilación o recristalización.
Otro componente de la composición de la presente invención es un compuesto de fórmula (II):
8
en la que R y R^{1} son, independientemente, un grupo alquil, alquenil, o alquinil que contiene hasta 6 átomos de carbono, R^{2} es un hidrógeno, un grupo alquil que contiene 1 a 18 átomos de carbono, un grupo cicloalquil que contiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenil que contiene 2 a 18 átomos de carbono, o un grupo alquinil que contiene 3 a 18 átomos de carbono, R^{3} es hidrógeno o un grupo alquil que contiene 1 a 6 átomos de carobno, e Y es -O- o -S-. Este compuesto y los métodos para su preparación se describen en detalle en las patentes U.S. nº 3.176.600, 3.845.172 y 3.914.417.
Un compuesto preferido con la fórmula (II) es uno en el que R y R^{1}, independientemente, son un grupo metil, etil, alil o alquenil, R^{2} es un hidrógeno o un grupo alquil, R^{3} es un hidrógeno, e Y es -O-.
Un compuesto particularmente preferido con la fórmula (II) es uno en el que R, R^{1} y R^{2} son grupos metil, R^{3} es un hidrógeno, e Y es -O-. Este compuesto es conocido como acefato y está disponible comercialmente, por ejemplo, de Chevron Chemical Company bajo el nombre comercial Orthene®.
La composición de la presente invención comprende una mezcla de, por lo menos, un compuesto de fórmula (I) y, por lo menos, un compuesto de fórmula (II). Una composición particularmente preferida de la presente invención comprende una mezcla de 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina (a continuación en este documento referido con el nombre más conveniente de "S-1812"), y acefato.
En la composición de la presente invención, la proporción de compuesto de fórmula (I):compuesto de fórmula (II) puede variar, preferiblemente, entre 1:3,3 y 1:127,8, más preferiblemente, entre 1:3,3 y 1:64, incluso con mayor preferencia, entre 1:3,3 y 1:15, en partes en peso. Por ejemplo, la proporción de S-1812:acefato puede variar entre 1 parte de S-1812:5 partes de acefato y 1 parte de S-1812:127,8 partes de acefato. Como ejemplo dentro de este intervalo, la proporción de S-1812:acefato puede variar entre 1 parte de S-1812:16 partes de acefato y 1 parte de S-1812:127,8 partes de acefato. Como otro ejemplo dentro de este intervalo, la proporción de S-1812:acefato puede variar entre 1 parte de S-1812:5 partes de acefato y 1 parte de S-1812:10 partes de acefato.
Otros componentes que pueden estar presentes en la composición de la invención incluyen los emulsificantes y disolventes. Por ejemplo, puede prepararse una formulación de concentrado emulsificable de S-1812 utilizando mezclas emulsificantes aniónicas-no iónicas, tal como Atlox 3454 y Atlox 3455, fabricados por Uniqema (anteriormente, "ICI Surfactants"), y un disolvente de hidrocarburo aromático, tal como Solvesso 150, fabricado por Exxon Chemical Company. Al añadirlo a agua, esta formulación de S-1812 forma una solución que contiene S-1812, la cual, a continuación, puede añadirse a una solución que contiene acefato para formar una solución de la composición de la presente invención.
Una vez formulada, la composición de la invención es útil en un método de control de insectos lepidópteros mediante aplicación de la composición sobre el hábitat de los insectos. En general, la composición de la invención puede aplicarse sobre el hábitat en una cantidad efectiva para ser insecticida de los insectos.
En la aplicación de la presente invención de la solución, la composición de la invención puede disolverse en, aproximadamente, 3 a 10 galones de agua por aplicación por acre, de tal manera que se aplican, por acre, preferiblemente, por lo menos, aproximadamente, 0,063 libras y 0,5 libras de ingrediente activo (compuesto de fórmula (I) y fórmula (II), respectivamente), más preferiblemente entre, aproximadamente, 0,063 libras y 0,5 libras y, aproximadamente, 0,1 libras y 0,75 libras de ingrediente activo.
La composición de la presente invención se ha demostrado en el laboratorio y en condiciones de campo que es altamente efectiva contra los insectos lepidópteros, gusano bellotero del algodón, gusano trozador de la remolacha, gusano de la col, chinche Lygus (Lygus lineolaris), proporcionando resultados sinérgicos en comparación con el rendimiento de los ingredientes activos por separado. Como resultado, la presente invención proporciona un control excelente de las plagas de lepidópteros del algodón y de otros cultivos sobre los que puede aparecer.
Los siguientes ejemplos ilustran realizaciones específicas de la presente invención, pero no deberían interpretarse como limitativos del ámbito de las reivindicaciones en modo alguno. Todas las partes, porcentajes, proporciones y similares están en unidades en peso, a menos que se indique lo contrario.
Ejemplos Ejemplo 1
Se preparó una formulación que contenía S-1812 identificada como "S-1812 0,83EC" mezclando los componentes siguientes (%p/v):
9
Como se ha descrito anteriormente, S-1812 0,83EC tiene un 10,3% ia en %p/v, es decir, 0,83 libras ia/galón
[(0,1 g ia/ml)(3785 ml/1 galón)(1 libra/454 g)].
Se añadieron 0,2 g de S-1812 0,83EC a 800 ml de H_{2}O destilada y se mezclaron, proporcionando 25 ppmia (partes por millón de ingrediente activo). Esta solución se diluyó en serie con 300 ml solución-madre/300 ml de H_{2}O destilada, rindiendo soluciones de concentración 12,5, 6,25 y 3,13 ppmia.
Se añadieron 0,02 g de acefato (Orteno, grado técnico, pureza del 98%) a 50 ml de solución-madre de S-1812 6,25 ppmia y 50 ml de solución-madre de S-1812 3,13 ppmia, proporcionando mezclas de 400 ppmia de acefato + 6,25 ppmia de S-1812, y de 400 ppmia de acefato + S-1812 de 3,13 ppmia.
Se repitió el procedimiento anterior con 0,01 g de acefato, rindiendo mezclas de 200 ppmia de acefato + 6,25 ó 3,13 ppmia de S-1812.
El procedimiento descrito anteriormente se repitió con 100 ml de solución-madre de S-1812 3,13 ó 6,25 ppmia, rindiendo mezclas de acefato + S-1812 de 6,25 ó 3,13 ppmia.
De manera similar, se prepararon soluciones de solo acefato de las diversas concentraciones, utilizando H_{2}O destilada.
El sustrato de ensayo estaba compuesto de 2,0 ml de mezcla de dieta artificial para gusano cogollero del tabaco (Bio-Serv) dispensado en el fondo de una taza transparente de capacidad una onza. La dieta se dispensó de tal manera que la superficie cuando seca fuera plana y suave (sin hoyos).
Se pipetearon 0,2 ml de la mezcla de ensayo sobre la superficie de la dieta. La dieta tratada se situó bajo una campana de extracción para secar la solución de ensayo sobre la superficie de la dieta (aproximadamente durante una hora).
Tras secar, se situó en cada taza una larva de segundo estadio de gusano cogollero del tabaco, y se cerró fuertemente la taza con una tapa pero no herméticamente. Se mantuvieron las tazas a 25ºC y RH 50% y se evaluaron tras siete días. En este punto, las larvas se clasificaron como muertas o vivas. Había 20 réplicas por tratamiento, siendo una taza = una réplica.
Los resultados de este ensayo se muestran en la tabla 1, a continuación.
TABLA 1
10
Como puede observarse en los resultados presentados anteriormente en la Tabla 1, los compuestos de fórmulas (I) y (II) actúan juntos sinergísticamente, incrementando la tasa de mortalidad más allá de la suma de las tasas de los compuestos por separado y, de esta manera, proporcionan un control inesperadamente superior de las plagas de lepidópteros.
Ejemplo 2
Se aplicaron tratamientos por pulverización con un tractor con barra de pulverización (trípode con ruedas) a parcelas de cultivo de algodón en Greenville, Mississippi que medían 40-50 pies por 13,2 pies, con 3-4 réplicas por tratamiento. Se aplicaron los tratamientos con 10 galones de volumen pulverizado por acre. Se realizaron las mezclas en los tanques, mediante la medición separada de ambos compuestos y, a continuación, la adición de ambos a la cantidad apropiada de agua, produciendo la mezcla de pulverización. Se aplicaron los tratamientos en julio/agosto a intervalos aproximados de una semana.
Se evaluaron las parcelas mediante el muestreo de todos los capullos dañados y no dañados sobre 10 plantas por parcela. Se evaluaron los rendimientos de las parcelas de cultivo de algodón por cosecha automática de las dos filas centrales de cada parcela. Se muestran los resultados en la Tabla 2, a continuación.
11
\newpage
UTC = algodón no tratado
Curacron = profenofos
Larvin = thiodicarb
Asana XL = esfenvalerato
Karate = lambda-cihalotrina
Orteno = acefato
EC = concentrado emulsificable
FL = concentrado floable
SP = polvos solubles
8EC tiene 8 libras ia/galón
3,2FL tiene 3,2 libras ia/galón
0,66EC tiene 0,66 libras ia/galón
1,0EC tiene 1,0 libras ia/galón
90SP tiene 90% ia sobre base en peso
0,83EC tiene 0,83 libras ia/galón
CV = Coeficiente de variación (un estadístico para la comparación de experimentos similares).
LSD = Diferencia mínimamente significativa de Fisher (un método estadístico de comparación de diferencias significativas entre dos medias, el cual proporciona la diferencia válida más pequeña).
Como puede observarse a partir de los datos presentados anteriormente en la Tabla 2, una mezcla de los compuestos de fórmulas (I) y (II) proporciona resultados inesperadamente superiores con respecto a la reducción del porcentaje de capullos dañados, proporcionando un número más elevado de capullos por planta, y proporcionando un rendimiento mayor en libras de algodón por acre en comparación con la utilización de los compuestos de fórmulas (I) y (II) por separado, y en comparación con la utilización de otros insecticidas.
Ejemplo 3
Se llevó a cabo experimentación adicional contra una diversidad de plagas de lepidópteros, según se muestra en la Tabla 3, a continuación.
(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 3
12
Las medias seguidas por la misma letra no difieren significativamente (P = 0,05, test de rango múltiple de Duncan).
TABLA 3 (Continuación)
13
Las medias seguidas por la misma letra no difieren significativamente (P = 0,05, test de rango múltiple de Duncan).
TABLA 3 (Continuación)
14
Las medias seguidas por la misma letra no difieren significativamente (P = 0,05, test de rango múltiple de Duncan).
TABLA 3 (Continuación)
15
Las medias seguidas por la misma letra no difieren significativamente (P = 0,05, test de rango múltiple de Duncan).
TABLA 3 (Continuación)
16
Las medias seguidas por la misma letra no difieren significativamente (P = 0,05, test de rango múltiple de Duncan).
\newpage
Trt = tratamiento
UTC = algodón no tratado
WP = polvos humectables
SP = polvos solubles
SC= concentrado soluble
35 WP tiene 35% ia, en peso
90 SP tiene 90% ia, en peso
4 SC tiene 4 libras ia/galón
FOSP = método de pulverización foliar
GOSHJ = algodón
SPOEI = gusano de la remolacha, Spodoptera exigua
TRINI = gusano de la col, Trichoplusia ni
LYGLI = gusano Lygus
COCCI = mariquitas
GEOPU = chinche de ojos anchos
CHRCA = león de áfidos
ARACH = arañas
PDSQ = porcentaje de parcelas de algodón dañado
NOTF = número por cada 10 pies de fila utilizando el método del paño de muestreo
NOSW = número por barrido de una manga entomológica
NOBP = número de capullos de algodón (frutos) por planta del algodón
PDBO = porcentaje de capullos de algodón dañados
6 DA-A = 6 días después de la aplicación A
Trazador = Spinosyn A + Spinosyn D
CV = Coeficiente de variación
LSD = Mínima diferencia significativa de Fisher
Un tratamiento es un insecticida particular o mezcla de insecticidas bajo ensayo.
El número de réplicas o replicaciones es el número de veces en las que se repite idénticamente un tratamiento con el mismo ensayo (por ejemplo, ensayado sobre 3-4 parcelas en un campo de ensayo).
Como puede observarse a partir de los resultados presentados anteriormente en la Tabla 3, la mezcla de compuestos según la presente invención proporcionó, nuevamente, resultados inesperadamente superiores en comparación con los compuestos por separado, y en comparación con otras mezclas de insecticidas.

Claims (18)

1. Composición insecticida que comprende cantidades insecticidamente efectivas de manera sinérgica de (1) por lo menos un compuesto de fórmula (I):
17
en la que R_{1} es bromo, cloro, metil, o etil, R_{2} es bromo, cloro, o etil, R_{3} es un hidrógeno, halógeno o trifluorometil, X es -O-, -S-, o -NH-, y n es 2, 3 ó 4, y (2) por lo menos un compuesto de fórmula (II):
18
en la que R y R^{1} son, independientemente, un grupo alquil, alquenil, o alquinil que contiene hasta 6 átomos de carbono, R^{2} es un hidrógeno, un grupo alquil que contiene 1 a 18 átomos de carbono, un grupo cicloalquil que contiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenil que contiene 2 a 18 átomos de carbono, o un grupo alquinil que contiene 3 a 18 átomos de carbono, R^{3} es un hidrógeno o un grupo alquil que contiene 1 a 6 átomos de carbono, e Y es -O- o -S-.
2. Composición insecticida según la reivindicación 1, en la que por lo menos un compuesto de fórmula (I) es 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina.
3. Composición insecticida según la reivindicación 1, en la que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es un compuesto en el que R y R^{1} son, independientemente, un grupo metil, etil, alil o alquenil, R^{2} es un hidrógeno o un grupo alquil, R^{3} es un hidrógeno, e Y es -O-.
4. Composición insecticida según la reivindicación 3, en la que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es acefato.
5. Composición insecticida según la reivindicación 2, en la que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es un compuesto en el que R y R^{1} son, independientemente, un grupo metil, etil, alil o alquenil, R^{2} es un hidrógeno o un grupo alquil, R^{3} es un hidrógeno, e Y es -O-.
6. Composición insecticida según la reivindicación 5, en la que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es acefato.
7. Composición insecticida según la reivindicación 6, en la que (A) la 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina y (B) el acefato, están presentes en una proporción (A):(B) de 1:5 a 1:127,8, en partes en peso.
8. Composición insecticida según la reivindicación 7, en la que (A) la 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina y (B) el acefato, están presentes en una proporción (A):(B) de 1:16 a 1:127,8, en partes en peso.
9. Composición insecticida según la reivindicación 7, en la que (A) la 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina y, (B) el acefato están presentes en una proporción de (A):(B) de 1:5 a 1:10, en partes en peso.
10. Método de exterminación de insectos lepidópteros, que comprende la aplicación sobre un área a tratar de cantidades insecticidamente efectivas de manera sinérgica, de una composición que comprende (1) un compuesto de fórmula (I):
19
en la que R_{1} es bromo, cloro, metil, o etil, R_{2} es bromo, cloro, o etil, R_{3} es hidrógeno, halógeno o trifluorometil, X es -O-, -S- o -NH-, y n es 2, 3 ó 4, y (2) por lo menos un compuesto de fórmula (II):
20
en la que R y R^{1} son, independientemente, un grupo alquil, alquenil o alquinil que contiene hasta 6 átomos de carbono, R^{2} es un hidrógeno, un grupo alquil que contiene 1 a 18 átomos de carbono, un grupo cicloalquil que contiene 3 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenil que contiene 2 a 18 átomos de carbono, o un grupo alquinil que contiene 3 a 18 átomos de carbono, R^{3} es un hidrógeno o un grupo alquil que contiene 1 a 6 átomos de carbono, e Y es -O- o -S-.
11. Método según la reivindicación 10, en el que por lo menos un compuesto de fórmula (I) es 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi)propoxi]-5-(trifluorometil)piridina.
12. Método según la reivindicación 10, en el que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es un compuesto en el que R y R^{1} son, independientemente, un grupo metil, etil, alil o alquenil, R^{2} es hidrógeno o un grupo alquil, R^{3} es un hidrógeno, e Y es -O-.
13. Método según la reivindicación 12, en el que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es acefato.
14. Método según la reivindicación 11, en el que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es un compuesto en el que R y R^{1} son, independientemente, un grupo metil, etil, alil o alquenil, R^{2} es un hidrógeno o un grupo alquil, R^{3} es un hidrógeno, e Y es -O-.
15. Método según la reivindicación 14, en el que por lo menos un compuesto de fórmula (II) es acefato.
16. Método según la reivindicación 15, en el que (A) la 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina, y (B), el acefato están presentes en una proporción (A):(B) de 1:5 a 1:127,8, en partes en peso.
17. Método según la reivindicación 16, en el que (A), la 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina, y (B), el acefato están presentes en una proporción (A):(B) de 1:16 a 1:127,8, en partes en peso.
18. Método según la reivindicación 16, en el que (A), la 2-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroprop-2-eniloxi)fenoxi]propoxi]-5-(trifluorometil)piridina, y (B), el acefato están presentes en una proporción (A):(B) de 1:5 a 1:10, en partes en peso.
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