ES2200560T3 - Composiciones herbicidas a base de glifosato y de isoxazoles. - Google Patents
Composiciones herbicidas a base de glifosato y de isoxazoles.Info
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Abstract
Composición caracterizada porque comprende un herbicida de la familia del glifosato, un herbicida de la familia de los isoxazoles y un activador biológico, en la cual el herbicida de la familia del glifosato se elige entre N-fosfometilglicina (glifosato ácido), las sales de metales alcalinos de la N-fosfometilglicina, las sales de amonio de la N-fosfometilglicina y las sales de trimetilsulfonio de la N-fosfometilglicina (sulfosato), y en la cual el activador biológico está esencialmente constituido por un sulfato de amonio.
Description
Composiciones herbicidas a base de glifosato y de
isoxazoles.
La presente invención se refiere a una nueva
composición herbicida que comprende la asociación de dos herbicidas,
un herbicida de la familia de los isoxazoles y un herbicida de la
familia del glifosato, con un activador biológico para el herbicida
de la familia del glifosato. La nueva composición según la invención
es especialmente apropiada para una aplicación sobre plantas
genéticamente modificadas, para hacerlas tolerantes a los herbicidas
de la familia del glifosato y, eventualmente, para hacerlas
tolerantes igualmente a los herbicidas de la familia de los
isoxazoles.
Los herbicidas de la familia del glifosato son
herbicidas sistémicos totales que actúan sobre las plantas
inhibiendo una enzima esencial para la vida de las plantas, que
entra en la vía de la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos,
la
5-enol-piruvil-shikimato-3-fosfato-sintetasa (EPSPS). No se conocen plantas naturalmente tolerantes a los herbicidas de la familia del glifosato, lo que limita su uso a aplicaciones en el campo antes de la siembra, o a las zonas no cultivadas, como por ejemplo las vías de tren o los bordes de carreteras.
5-enol-piruvil-shikimato-3-fosfato-sintetasa (EPSPS). No se conocen plantas naturalmente tolerantes a los herbicidas de la familia del glifosato, lo que limita su uso a aplicaciones en el campo antes de la siembra, o a las zonas no cultivadas, como por ejemplo las vías de tren o los bordes de carreteras.
El desarrollo de tecnologías de ingeniería
genética, y más especialmente de las tecnologías de transformación
de las plantas por ingeniería genética, ha permitido el desarrollo
desde los años 80 de tecnologías destinadas a hacer a las plantas, y
más especialmente las plantas de cultivos, tolerantes a los
herbicidas de la familia del glifosato. El desarrollo de estas
nuevas tecnologías ha permitido como resultado desde los años 95 la
comercialización de semillas de plantas de cultivo tolerantes a los
herbicidas de la familia del glifosato. Se trata principalmente de
los algodones y de las sojas, comercializados bajo denominación
Roundup Ready (marca registrada de la compañía MONSANTO),
modificados con el fin de hacerlos tolerantes a los herbicidas de la
familia del glifosato por introducción de un gen que codifica una
EPSPS modificada. Otras plantas están a punto de ser puestas en el
mercado con una tecnología de tolerancia idéntica o diferente,
especialmente la colza y el maíz, aunque otras plantas están en vía
de desarrollo.
Por plantas genéticamente modificadas para
hacerlas tolerantes a los herbicidas de la familia del glifosato se
entenderá en la presente solicitud de patente toda planta procedente
de una planta modificada, cuyo genoma ha sido modificado por
ingeniería genética para hacerlo insensible a los herbicidas de la
familia del glifosato. En particular, tales plantas se habrán
modificado por la introducción de al menos un gen quimera que
comprende una secuencia que codifica una enzima de tolerancia al
glifosato, bajo control de elementos de regulación heterólogos en 5'
y 3' funcionales en las células vegetales y las plantas. Las enzimas
con tolerancia al glifosato, y los genes quimeras útiles para su
expresión en las plantas a fin de hacerlas tolerantes a los
herbicidas de la familia del glifosato, se describen especialmente
en las patentes y solicitudes de patentes siguientes: US 4.940.835,
US 4.971.908, US 5.145.783, US 5.188.642, US 5.310.677, US
5.312.910, US 5.510.471, US 5.633.435, US 5.627.061, US 5.633.448 y
WO 97/04103.
El desarrollo de estas plantas genéticamente
modificadas para hacerlas tolerantes abre el campo a nuevos campos
de aplicación de los herbicidas de la familia del glifosato, con
nuevos problemas técnicos, principalmente unidos a la aplicación del
herbicida sobre plantas de cultivo sin degradarlas, conservando una
fuerte eficacia sobre las malas hierbas.
Por planta se entiende, en la presente solicitud
de patente, toda planta o todo organismo multicelular diferenciado
capaz de realizar la fotosíntesis, en particular monocotiledóneas o
dicotiledóneas, más especialmente plantas de cultivo destinadas o no
a la alimentación animal o humana, como el maíz, el trigo, la colza,
la soja, el arroz, la caña de azúcar, la remolacha, el tabaco, el
algodón, el trébol, etc., preferentemente el maíz o la soja, más
preferentemente la soja.
Si los herbicidas de la familia del glifosato son
conocidos por tener un largo espectro de acción, presentan, sin
embargo, diversos inconvenientes ligados a su ausencia de
persistencia en los campos, y como resultado una acción limitada en
el tiempo y una rapidez de acción limitada. Para contrarrestar estos
inconvenientes, se conoce la asociación de, por una parte, los
herbicidas de la familia del glifosato con un herbicida más
persistente que tiene un espectro de acción complementario a aquél
de los herbicidas de la familia del glifosato, y, por otra parte,
con un activador biológico que permitirá mejorar la actividad
biológica de los herbicidas de la familia del glifosato, en
particular favoreciendo la penetración del herbicida en las hojas,
aumentando su rapidez de acción. El uso de estos activadores
biológicos, así como la combinación con otros herbicidas, han sido
ampliamente descritos en la bibliografía (principalmente E.
Grossbaerd y D. Atkinson, The Herbicide Glyphosate,
Butterworth & Co. (Publishers) Ltd, 1985).
Los isoxazoles son una nueva familia de
herbicidas que actúan sobre una enzima implicada en la vía de
biosíntesis del homogentisato, la
hidroxi-fenilpiruvato-dioxigenasa
(HPPD), cuya inhibición conduce al blanqueamiento de las plantas
sensibles a estos herbicidas. Los herbicidas de la familia de los
isoxazoles se describen principalmente en las solicitudes de patente
y en las patentes siguientes: EP 418 175, EP 487 357, EP 527 036, EP
560 482, WO 94/14782, US 5.371.064, US 5.371.063, US 5.489.064, US
5.656.573, cuyo contenido se incorpora aquí como referencia. Estos
herbicidas tienen una actividad persistente y, para algunos
cultivos, una acción complementaria a la del glifosato.
Algunos herbicidas de esta familia, como el
isoxaflutol, son selectivos para algunas plantas de grandes
cultivos, y pueden ser utilizados tal cual sobre plantas como el
maíz. Se conoce además el medio de conferir a las plantas una mejor
tolerancia a los herbicidas de la familia de los isoxazoles por
ingeniería genética introduciendo en el genoma de dichas plantas un
gen que codifica un HPPD, bajo el control de elementos de regulación
en 5' y 3' funcionales en las células vegetales y las plantas. Estos
genes que confieren una tolerancia mejorada a los herbicidas
inhibidores de HPPD, y más especialmente a los herbicidas de la
familia de los isoxazoles, se describen principalmente en las
solicitudes de patente siguientes: WO 96/38567, FR 97 14569
presentada el 17 de noviembre de 1997, y FR 96 16726 presentada el
24 de diciembre de 1997. Se conocen también plantas que presentan
una doble tolerancia obtenida por ingeniería genética, por una parte
a los herbicidas de la familia del glifosato y por otra parte a los
herbicidas inhibidores de HPPD, especialmente de la familia de los
isoxazoles, descritos en la solicitud de patente WO 98/02562.
Por planta tolerante a los herbicidas de la
familia de los isoxazoles, se entiende, según la invención, toda
planta tolerante a dichos herbicidas, que sean naturalmente
tolerantes o que han sido hechas tolerantes después de la
transformación por ingeniería genética.
Con plantas que presentan al mismo tiempo
propiedades de tolerancia a los herbicidas de la familia del
glifosato, obtenidas de una transformación por ingeniería genética,
y propiedades de tolerancia a los herbicidas de la familia de los
isoxazoles, bien naturalmente o bien obtenidas por de una
transformación por ingeniería genética, es posible aplicar
simultáneamente los herbicidas de estas dos familias no solamente en
la preemergencia, sino también en la
post-emergencia. Tales tratamientos se describen
principalmente en la solicitud de patente US 28/969.032, presentada
el 12 de noviembre de 1997, cuyo contenido se incorpora aquí como
referencia.
Con este fin, se ha buscado desarrollar
composiciones de herbicidas fáciles de usar que comprendan grandes
concentraciones de herbicidas de las dos familias para una
aplicación simultánea, y principalmente composiciones sólidas
diluibles o dispersables en agua. Sin embargo, parece que estas
formulaciones presentaban problemas importantes de estabilidad
química de sus componentes, especialmente los herbicidas de la
familia de los isoxazoles, por el hecho de la presencia de sales
particulares de los herbicidas de la familia del glifosato,
especialmente una sal de isopropilamina del glifosato, y de algunos
activadores biológicos necesarios para la actividad de los
herbicidas de la familia del glifosato, especialmente los
activadores más habitualmente utilizados en las formulaciones
comerciales de los herbicidas de la familia del glifosato como por
ejemplo, las aminas grasas etoxiladas.
La presente invención tiene por objeto resolver
este problema técnico permitiendo realizar una composición estable
concentrada de herbicidas de la familia del glifosato y de
herbicidas de la familia de los isoxazoles, que comprende igualmente
una cantidad apropiada de activadores biológicos necesarios para la
actividad de los herbicidas de la familia del glifosato.
La presente invención se refiere entonces a una
nueva composición que comprende un herbicida de la familia del
glifosato, un herbicida de la familia de los isoxazoles y un
activador biológico, en la cual el herbicida de la familia del
glifosato se elige entre N-fosfometilglicina
(glifosato ácido), las sales de metales alcalinos de la
N-fosfometilglicina, las sales de amonio de la
N-fosfometilglicina y las sales de trimetilsulfonio
de la N-fosfometilglicina (sulfosato), y en la cual
el activador biológico consta esencialmente de un sulfato de
amonio.
Según un modo preferente de realización de la
invención, los herbicidas de la familia de los isoxazoles se eligen
entre los compuestos de fórmula general (I)
en la
cual
R es un hidrógeno o un radical
-CO_{2}R^{3};
R^{1} es un radical alquilo de
C_{1-6} o un radical cicloalquilo de
C_{3-6} eventualmente sustituido con un radical
alquilo de C_{1-6},
R^{2} representa independientemente un
halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un radical
-S(O)_{p}R^{6},
-(CR^{4}R^{5})_{q}SO_{p}R^{6}, -NR^{7}SO_{2}R^{6}, alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, alcoxi de C_{1-6} o haloalcoxi de C_{1-6},
-(CR^{4}R^{5})_{q}SO_{p}R^{6}, -NR^{7}SO_{2}R^{6}, alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, alcoxi de C_{1-6} o haloalcoxi de C_{1-6},
o dos grupos R^{2} pueden formar, junto con los
carbonos adyacentes del núcleo del fenilo al cual están unidos, un
heterociclo de 5 ó 6 elementos, saturado o insaturado, que puede
contener hasta 3 heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y
azufre, pudiendo estar dicho heterociclo sustituido por uno o más
grupos elegidos independientemente entre los átomos de halógeno, el
grupo nitro, los radicales -S(O)_{p}R^{6}, alquilo
de C_{1-4}, haloalquilo de
C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4} o
haloalcoxi de C_{1-4}, entendiéndose que los
átomos de azufre pueden estar presentes en forma -SO- o
-SO_{2}-,
n es un entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5
p es igual a 0, 1 ó 2
q es igual a 1 ó 2, entendiéndose que, cuando q
es igual a 2, los grupos (CR^{4}R^{5}) pueden ser idénticos o
diferentes,
R^{3} es un radical alquilo de
C_{1-4},
R^{4} y R^{5} son independientemente un átomo
de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1-4},
R^{6} es independientemente un radical alquilo
de C_{1-4}, un radical fenilo o bencilo, pudiendo
estar cada fenilo o bencilo sustituidos con uno o más sustituyentes
idénticos o diferentes, elegidos entre los átomos de halógeno, el
grupo nitro, los radicales -S(O)_{p}CH_{3},
alquilo de C_{1-4}, haloalquilo de
C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4} o
haloalcoxi de C_{1-4},
R^{7} es independientemente un átomo de
hidrógeno o un radical alquilo de C_{1-6},
y sus sales agroquímicamente aceptables.
Por sales agroquímicamente aceptables se entiende
según la invención las sales de cationes o de aniones aceptables
para el uso en el campo de la agricultura o de la horticultura,
especialmente las sales conocidas por el experto en la técnica para
tal uso. Entre estas sales, se citan especialmente las sales de
adición a una base que comprenden las sales de metales alcalinos,
especialmente de sodio o de potasio, las sales de metales
alcalino-térreos, especialmente las sales de calcio
o de magnesio, las sales de amonio o de amina, especialmente las
sales de dietilamina, de trietilamina, de octilamina, de morfolino o
de dioctilmetilamina. Se citan igualmente las sales de adición a un
ácido que comprenden las sales de ácidos inorgánicos, especialmente
los hidrocloruros, sulfatos, fosfatos o nitratos, y las sales de
ácidos orgánicos, especialmente acetato.
Por radical alquilo, se entiende según la
invención los radicales alquilo lineales o ramificados. Los
radicales alquilo de C_{1-4} comprenden los
radicales metilo, etilo, n-propilo,
i-propilo, n-butilo,
i-butilo y t-butilo. Los radicales
alquilo de C_{1-6} comprenden además los radicales
pentilo y hexilo lineales o ramificados. Esta definición se aplica
igualmente a la parte alquilo de los radicales alcoxi, haloalquilo y
haloalcoxi.
Por radicales haloalquilo o haloalcoxi se
entiende según la invención los radicales alquilo o alcoxi
sustituidos por al menos un átomo de halógeno, que comprende también
los radicales perhalogenados en los que todos los hidrógenos de los
radicales haloalquilo o haloalcoxi son sustituidos por halógenos
idénticos o diferentes, como por ejemplo el radical
trifluorometilo.
Por átomo de halógeno, se entiende
preferentemente según la invención los átomos de flúor, de cloro, de
bromo o de yodo.
Los radicales cicloalquilo de
C_{3-6} comprenden según la invención los
radicales ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
De manera preferente, R es un átomo de hidrógeno
o un radical etoxicarbonilo (CO_{2}CH_{2}CH_{3}), y/o R^{1}
es un radical ciclopropilo y/o n es 2 ó 3.
Cuando n es igual a 2, los dos radicales R^{2}
están preferentemente en posiciones 2 y 4 en el ciclo bencénico, y
cuando n es igual a 3, los tres radicales R^{2} están
preferentemente en posiciones 2, 3 y 4 en el ciclo bencénico.
De manera preferente, R^{2} representa
independientemente un átomo de halógeno, especialmente cloro o
bromo, un radical -S(O)_{p}CH_{3},
trifluorometilo, alcoxi de C_{1-4}, haloalcoxi de
C_{1-4}, o
-CH_{2}S(O)_{p}CH_{3}, más preferentemente un
átomo de bromo, un radical metilsulfonilo, trifluorometilo o
metilsulfonilmetilo.
Los compuestos de la fórmula general (I)
especialmente preferidos según la invención comprenden los
compuestos siguientes:
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isozaxol;
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol-3-carboxilato
de etilo;
5-ciclopropil-4-[3,4-dicloro-2-(metilsulfenil)benzoil]isoxazol-3-carboxilato
de etilo;
5-ciclopropil-4-[4-bromo-2-(metilsulfonilmetil)benzoil-isoxazol;
5-ciclopropil-4-(4-metilsulfonil-2-trifluorometil)benzoil-isoxazol;
y
5-ciclopropil-4-(4-cloro-2-metilsulfonil)benzoilisoxazol.
Por activador biológico esencialmente constituido
por un sulfato de amonio, se entiende según la invención que el
activador biológico comprende un sulfato de amonio solo, o un
sulfato de amonio eventualmente complementado por otros activadores
biológicos en cantidades apropiadas para no generar una degradación
sustancial de los herbicidas de la familia de los isoxazoles en la
composición según la invención.
Por degradación sustancial, se entiende según la
invención una degradación del herbicida de la familia de los
isoxazoles, después de 14 días a 54ºC, superior a 15% en peso en
comparación con el peso total de herbicida de la familia de los
isoxazoles en la composición (calculado en materia activa),
ventajosamente superior a 10% en peso.
De manera preferente, esta cantidad apropiada es
inferior a 30% en peso en comparación con el peso total de
activadores biológicos presentes en la composición según la
invención, más preferentemente inferior a 20% en peso, aún más
preferentemente inferior a 15% en peso.
Los otros activadores biológicos se pueden elegir
entre los activadores biológicos de los herbicidas de la familia del
glifosato bien conocidos por el experto en la técnica y ampliamente
descritos en el estado de la técnica, y sus mezclas en todas
proporciones. Preferentemente, estos otros activadores biológicos se
eligen entre
- Las aminas grasas de
C_{12-20} etoxiladas (5 a 30 EO) (especialmente
comercializadas con los nombres de
RHODAMEEN® CF/15, CF/15-H, CH/15-B o S35 de la compañía RHODIA), los alcoholes grasos de C_{10-20} etoxilados (5 a 30 EO) (especialmente comercializados con los nombres RHODASURF® 860/P o SOPROPHOR™ ASM/30 o M/30 de la compañía RHODIA);
RHODAMEEN® CF/15, CF/15-H, CH/15-B o S35 de la compañía RHODIA), los alcoholes grasos de C_{10-20} etoxilados (5 a 30 EO) (especialmente comercializados con los nombres RHODASURF® 860/P o SOPROPHOR™ ASM/30 o M/30 de la compañía RHODIA);
- los fosfatos de alcoilo, especialmente los
fosfatos de alcoilo descritos en la patente de EE.UU. 5.180.414,
cuyo contenido se incorpora aquí como referencia, especialmente los
alquil(C_{4-12})(etoxi)_{n}fosfatos
(estando n comprendido entre 2 y 12), la forma ácida o sus sales de
metales alcalinos, especialmente de sodio o potasio, o de aminas,
especialmente de isopropilamina, más especialmente las mezclas de
alquil(C_{4})(etoxi)_{3}fosfato y de
alquil(C_{8-10})(etoxi)_{8}fosfato,
en forma ácida o de sales de sodio, de potasio, de amonio o de
amonio cuartenario (especialmente comercializados con los nombres
GERONOL® ARB/70, CF/Na o CF/AR de la compañía RHODIA);
- los hemiésteres de sulfosuccinatos,
especialmente los hemiésteres de sulfosuccinatos descritos en la
solicitud de patente EP 569 264, cuyo contenido se incorpora aquí
como referencia, especialmente los hemiésteres de sulfosuccinatos de
alcoholes de C_{6-12} etoxilados n veces, estando
n comprendido entre 1 y 10, preferentemente estando comprendido
entre 2 y 6, en forma de ácido o de sales de metales alcalinos,
especialmente de sodio, de metales alcalino-térreos,
especialmente de calcio, y más especialmente el hemiéster disódico
(especialmente comercializado con el nombre de GEROPON® CF/320 de la
compañía RHODIA), y
- los diésteres del ácido sulfosuccínico,
especialmente los diésteres de alcoholes de
C_{1-20}, preferentemente de
C_{6-12}, eventualmente etoxilados (1 a 10 EO), en
forma de ácido o de sal de metales alcalinos, especialmente de
sodio, de metales alcalino-térreos, especialmente de
calcio, o de aminas sustituidas o no, en particular el
dioctilsulfosuccinato de sodio (especialmente comercializado con el
nombre de GEROPON® SDS de la compañía RHODIA);
- las betaínas (especialmente con el nombre
EMERY® 6748 o VELVETEX® OLB 50 de la compañía HENKEL), las
imidazolinas (especialmente con el nombre HUKO25 de la compañía
HOECHST), los sarcosinatos (especialmente con los nombres HAMPOSYL™
C, O o L de la compañía HAMPSHIRE CHEMICAL), los alquilpoligicósidos
o APG (especialmente APG 325 CS o 600 CS de la compañía HENKEL), los
éter sulfatos (especialmente WITCOLATE™ 1050 o TLS 500 de la
compañía WITCO), los derivados de cloruro de amonio (especialmente
EMCOL® CC-RP de la compañía WITCO) o los derivados
de amidoamina polialcoxilada (especialmente AMAM de la compañía
RHODIA, tales como los descritos en la solicitud de patente FR 2 737
390).
Según un modo preferente de realización de la
invención, la relación en peso (expresada en peso de materia activa)
herbicida de la familia del glifosato/herbicida de la familia de los
isoxazoles está comprendida entre 2/1 y 10/1, preferentemente
comprendida entre 4/1 y 8/1.
De manera preferente, el contenido total de
herbicidas, expresado por la suma en peso (expresada en peso de
materia activa) herbicidas de la familia del glifosato + herbicidas
de la familia de los isoxazoles, por kilogramo de composición está
comprendida entre 50 g/kg y 900 g/kg, preferentemente entre 200 g/kg
y 600 g/kg, más preferentemente alrededor de 500 g/kg.
De manera ventajosa, la relación en peso
(exprasada en peso de materia activa) activador biológico/herbicida
de la familia del glifosato está comprendida entre 1/30 y 3/1,
preferentemente entre 1/20 y 2/1, más preferentemente entre 1/5 y
2/1.
Las composiciones según la invención son
preferentemente composiciones sólidas, que pueden presentarse bajo
todas las formas sólidas conocidas por el experto en la técnica, y
más particularmente las formas sólidas solubles, o que se dispersan
en agua, lo que permite una disolución o una dispersión rápida en el
agua a fin de obtener una composición acuosa homogénea apropiada
para una aplicación en los campos, por riego o por pulverización, o
por todo medio apropiado para la superficie del campo y para el
cultivo a tratar.
Para favorecer la puesta en disolución o la
dispersión homogénea de los componentes esenciales de la composición
según la invención, el experto en la técnica podrá añadir todos los
dispersantes apropiados conocidos en el estado de la técnica,
entendiéndose que modificarán la estabilidad química de los
componentes esenciales de esta composición descrita aquí arriba.
Entre los dispersantes habituales, se citan especialmente los
alquilnaftalenosulfonatos o los lignosulfonatos.
De manera ventajosa, el contenido de dispersante
(calculado en peso con relación al peso total de la composición)
será menor o igual a 15%, preferentemente menor o igual a 10%, más
preferentemente comprende entre 3 y 8%.
Las composiciones sólidas según la invención
pueden especialmente presentarse en forma de polvos (WP, WS), de
gránulos (SG, WG) o de comprimidos (TB). Los polvos, gránulos o
comprimidos de la composición según la invención se pueden obtener
por todos los medios apropiados ampliamente descritos en el estado
de la técnica y bien conocidos por el experto en la técnica. Se
entiende que, en la medida en que las propiedades físicas de los
herbicidas de la familia del glisofato y de los herbicidas de la
familia de los isoxazoles pueden variar en función de la composición
química de la materia activa y de la naturaleza de las sales
eventuales, el experto en la técnica sabrá adaptar lo mejor posible
los procedimientos habituales a las condiciones particulares de uso
de los herbicidas según la invención. Claramente, el experto en la
técnica podrá añadir, si llega el caso, todo soporte inerte, por
ejemplo cargas de sílices, necesario para la formulación de la
composición según la invención, a la vez que todo aditivo apropiado
(antiespumante, colorante, adhesivo, etc.)
Para las composiciones en forma de polvo o de
gránulos, los componentes esenciales de la composición según la
invención pueden ser mezclados entre sí antes de conformarlos, o se
pueden conformar separadamente y después se pueden mezclar una vez
conformados, como se indica por ejemplo en la solicitud de patente
EP 696 168.
La presente invención se refiere igualmente a un
procedimiento de tratamiento agronómico de plantas tolerantes a los
herbicidas de la familia del glifosato y a los herbicidas de la
familia de los isoxazoles para eliminar las malas hierbas, en el
cual se aplica, en un campo que tiene dichas plantas tolerantes, una
cantidad apropiada de la composición según la invención descrita
aquí arriba.
Según un modo preferente de realización de la
invención, la composición según la invención se diluye o se dispersa
previamente en una cantidad apropiada de agua.
Las composiciones según la invención son
particularmente apropiadas para permitir la aplicación simultánea de
los herbicidas de la familia del glifosato y de los herbicidas de la
familia de los isoxazoles a dosis (expresadas en peso de materia
activa) que comprenden, para los herbicidas de la familia del
glifosato entre alrededor de 100 g/ha y alrededor de 1200 g/ha,
preferentemente entre alrededor de 100 g/ha y alrededor de 800 g/ha,
y comprenden, para los herbicidas de la familia de los isoxazoles,
entre alrededor de 20 g/ha y alrededor de 500 g/ha, preferentemente
comprenden entre alrededor de 40 g/ha y 150 g/ha.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente
invención, no obstante sin querer limitarla.
Varias composiciones de gránulos extruidos
comprenden un herbicida de la familia de los isoxazoles, un
herbicida de la familia del glifosato y varios activadores. Las
composiciones se preparan por mezclamiento de los diferentes
compuestos y extrusiones según los métodos habituales de la técnica.
La estabilidad química de los herbicidas de la familia de los
isoxazoles se evalúa después de 14 días a 54ºC, medida en porcentaje
de isoxazol degradado con relación al peso total del isoxazol en la
composición preparada inicialmente.
Los herbicidas de la familia de los isoxazoles
utilizados para este ejemplo y representativos de los herbicidas de
la familia de los isoxazoles, en particular de los herbicidas
definidos por la fórmula general (I), son los siguientes:
Compuesto I:
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isozaxol;
Compuesto II:
5-ciclopropil-4-[4-bromo-2-(metilsulfonilmetil)benzoil-isoxazol.
El herbicida de la familia del glifosato
representativo de la familia de los herbicidas de la familia del
glifosato utilizado para este ejemplo es el glifosato ácido.
Los coadyuvantes son los siguientes: Morwet™ D425
(dispersante de la compañía WITCO), Geronol® CF/NA en sílice
(RODHIA), Geropon® SDS (RHODIA), Rhodameen® S35 (RHODIA) y sulfato
de amonio.
Las cantidades de cada componente se expresan en
gramo de materia activa.
\newpage
| Composición | 1 | 2 | 3 | T1 |
| Compuesto I | 63,2 | 63,2 | 63,2 | 63,2 |
| Glifosato ácido | 337 | - | 337 | 337 |
| Glifosato, sal de amonio | - | 337 | - | |
| Morwet™ D425 | 100 | 100 | 50 | 100 |
| Geropon® SDS | - | - | 50 | - |
| Rhodameen® S35 | - | 503,2 | C.S. 1000 | |
| Sulfato de amonio | C.S. 1000 | C.S. 1000 | C.S. 1000 | - |
| % de degradación | 2,6 | ¿? | 8 | 95 |
| Composición | 4 | 5 | T2 |
| Compuesto II | 63,2 | 63,2 | 63,2 |
| Glifosato | 337 | 337 | 337 |
| Morwet™ D425 | 50 | 50 | 100 |
| Geronol® CF/Na en sílice | 20 | 50 | - |
| Geropon® SDS | - | - | C.S. 1000 |
| Sulfato de amonio | C.S. 1000 | C.S. 1000 | - |
| % de degradación | 2 | 8 | 100 |
Los ejemplos aquí arriba muestran para las
composiciones según la invención (composiciones 1 a 5), una
degradación de las herbicidas de la familia de los isoxazoles menor
que 10%, en oposición a 95 a 100% de degradación en ausencia de
sulfato de amonio (testigos T1 y T2).
Los comprimidos disgregables se obtienen por los
métodos usuales de compresión directa de una premezcla de materias
activas, en presencia de coadyuvantes habituales para este tipo de
formulación, en particular agentes desintegrantes, cargas o
lubricantes. Los agentes desintegrantes son especialmente elegidos
entre los derivados de celulosas, especialmente las microcelulosas
cristalinas, o los derivados de almidones o almidones modificados.
Las cargas habituales son generalmente cargas a base de sílice o
derivados de sílice, o también derivados de azúcares. Los
lubricantes habituales son especialmente elegidos entre el estearato
de magnesio, el benzoato de sodio, o también el talco. La
composición puede también comprender todos los coadyuvantes
habituales tales como agentes conservantes, colorantes, perfumes o
absorbentes de humedad.
Se preparan dos premezclas de materias activas
con las composiciones aquí debajo. En estos ejemplos de
composiciones según la invención, los herbicidas son, por una parte,
el compuesto I definido en el ejemplo I y, por otra parte, el
glifosato ácido. Estos dos herbicidas son representativos, por una
parte, de todos los herbicidas de la familia de los isoxazoles y,
por otra parte, de todos los herbicidas de la familia del glifosato,
según la invención, no estando la enseñanza de este ejemplo limitada
a los dos compuestos descritos.
\newpage
| Premezcla I | |
| Compuesto I micronizado | 79,79 g |
| Glifosato, sal de amonio | 476,15 g |
| Sulfato de amonio | 200,00 g |
| Morwett™ D 425 | 50,00 g |
| Premezcla II | |
| Compuesto I micronizado | 79,79 g |
| Glifosato, sal de amonio | 476,15 g |
| Sulfato de amonio | 200,00 g |
| Morwett™ D 425 | 50,00 g |
| Geronol® CF/Na | 66,60 g |
Se han preparado los comprimidos de composición
siguiente; los porcentajes se expresan en peso con relación al peso
total de la composición:
| Comprimidos I | Comprimidos II | |
| Premezcla I | 78% | - |
| Premezcla II | - | 85% |
| Agentes desintegrantes | 9% | 8% |
| Carga | 9% | 2% |
| Lubricantes | 4% | 5% |
Las composiciones 1 y 2 aquí arriba han sido
aplicadas sobre diferentes especies de malas hierbas, con dosis
equivalentes a la aplicación de 377 g/ha de glifosato (expresada en
glifosato ácido) y 63,2 g/ha de isoxaflutol (compuesto 1). La
eficacia biológica de las composiciones según la invención ha sido
comparada a la aplicación de una mezcla reciente (Testigo) de
glifosato (sal de isopropilamina, formulación Roundup® de la
compañía MONSANTO) y de isoxaflutol, que corresponde a dosis de 560
g/ha de glifosato (expresada en glifosato ácido) y 50 g/ha de
isoxaflutol.
Las diferentes especies tratadas son las
siguientes: ECHCG (Echinochloa crus galli), PANMI (Panicum
miliaceum), SETFA (Setaria faberi), SETVI (Setaria viridis), HELAN
(Heliantus annuus) y SORVU (Sorghum vulgare). Las medidas de
actividad se efectúan por evaluación de la fitotoxicidad de la
composición sobre las plantas 7 días después de la aplicación (para
medir la velocidad de acción) y 22 días después de la aplicación
(para medir la eficacia). Los resultados obtenidos se dan en la
Tabla siguiente.
\newpage
| ECHCG | PANMI | SETFA | SETVI | HELAN | SORVU | |||||||
| 7D | 22D | 7D | 22D | 7D | 22D | 7D | 22D | 7D | 22D | 7D | 22D | |
| 1 | 43 | 92 | 73 | 95 | 68 | 98 | 79 | 99 | 50 | 99 | 57 | 90 |
| 2 | 43 | 97 | 70 | 93 | 69 | 98 | 81 | 99 | 43 | 92 | 56 | 90 |
| T | 29 | 100 | 88 | 99 | 72 | 99 | 86 | 99 | 68 | 99 | 55 | 97 |
Estos resultados muestran, para las composiciones
según la invención, una eficacia y una velocidad de acción, en todos
los puntos, comparables a aquellas de la mezcla reciente testigo,
aunque la dosis de glifosato de la mezcla testigo es superior a la
de las composiciones según la invención.
Estos resultados vienen a confirmar que la
estabilidad química observada en el ejemplo 1 para las composiciones
según la invención se obtiene conservando las propiedades herbicidas
de los componentes de esta composición y por tanto su eficacia.
Claims (14)
1. Composición caracterizada porque
comprende un herbicida de la familia del glifosato, un herbicida de
la familia de los isoxazoles y un activador biológico, en la cual el
herbicida de la familia del glifosato se elige entre
N-fosfometilglicina (glifosato ácido), las sales de
metales alcalinos de la N-fosfometilglicina, las
sales de amonio de la N-fosfometilglicina y las
sales de trimetilsulfonio de la N-fosfometilglicina
(sulfosato), y en la cual el activador biológico está esencialmente
constituido por un sulfato de amonio.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque el herbicida de la familia de los
isoxazoles se elige entre los compuestos de la fórmula general
(I)
en la
cual
R es un hidrógeno o un radical
-CO_{2}R^{3};
R^{1} es un radical alquilo de
C_{1-6} o un radical cicloalquilo de
C_{3-6} eventualmente sustituido con un radical
alquilo de C_{1-6};
R^{2} representa independientemente un
halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un radical
-S(O)_{p}R^{6},
-(CR^{4}R^{5})_{q}SO_{p}R^{6}, -NR^{7}SO_{2}R^{6}, alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, alcoxi de C_{1-6} o haloalcoxi de C_{1-6},
-(CR^{4}R^{5})_{q}SO_{p}R^{6}, -NR^{7}SO_{2}R^{6}, alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, alcoxi de C_{1-6} o haloalcoxi de C_{1-6},
o dos grupos R^{2} pueden formar junto con los
carbonos adyacentes del núcleo fenílico al cual están unidos, un
heterociclo de 5 ó 6 elementos, saturado o no, que puede contener
hasta 3 heteroátomos elegido entre nitrógeno, oxígeno y azufre,
pudiendo estar dicho heterociclo sustituido por uno o más grupos
elegidos independientemente entre los átomos de halógeno, el grupo
nitro, los radicales -S(O)_{p}R^{6}, alquilo de
C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4},
alcoxi de C_{1-4} o haloalcoxi de
C_{1-4}, entendiéndose que los átomos de azufre
pueden estar presentes en la forma -SO- o -SO_{2}-,
n es entero igual a 1, 2, 3, 4 ó 5
p es igual a 0, 1 ó 2,
q es igual a 1 ó 2, entendiéndose que cuando q es
igual a 2, los grupos (CR^{4}R^{5}) pueden ser idénticos o
diferentes,
R^{3} es un radical alquilo de
C_{1-4},
R^{4} y R^{5} son independientemente un átomo
de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1-4},
R^{6} es independientemente un radical alquilo
de C_{1-4}, un radical fenilo o bencilo, pudiendo
estar cada fenilo o bencilo sustituido por uno o más sustituyentes
idénticos o diferentes elegidos entre los átomos de halógeno, el
grupo nitro, los radicales -S(O)_{p}CH_{3},
alquilo de C_{1-4}, haloalquilo de
C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4} o
haloalcoxi de C_{1-4},
R^{7} es independientemente un átomo de
hidrógeno o un radical alquilo de C_{1-6},
y sus sales agroquímicamente aceptables.
3. Composición según una de las reivindicaciones
1 ó 2, caracterizada porque el herbicida de la familia de los
isoxazoles se elige entre los compuestos siguientes:
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isozaxol;
5-ciclopropil-4-(2-metilsulfonil-4-trifluorometil)benzoil-isoxazol-3-carboxilato
de etilo;
5-ciclopropil-4-[3,4-dicloro-2-(metilsulfenil)benzoil]isoxazol-3-carboxilato
de etilo;
5-ciclopropil-4-[4-bromo-2-(metilsulfonilmetil)benzoil-isoxazol;
5-ciclopropil-4-(4-metilsulfonil-2-trifluorometil)benzoil-isoxazol;
y
5-ciclopropil-4-(4-cloro-2-metilsulfonil)benzoilisoxazol.
4. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 3, caracterizada porque el activador biológico esta
constituido por un sulfato de amonio solo, o un sulfato de amonio
complementado por otros activadores biológicos en cantidades
apropiadas para no ocasionar una degradación sustancial de los
herbicidas de la familia de los isoxazoles en la composición según
la invención.
5. Composición según la reivindicación 4,
caracterizada porque la cantidad apropiada de otros
activadores biológicos es menor que 30% en peso con relación al peso
total de activadores biológicos, más preferentemente menor que 20%
en peso, aun más preferentemente menor que 15% en peso.
6. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 5, caracterizada porque la relación en peso (expresada en
peso de materia activa) herbicida de la familia del
glifosato/herbicida de la familia de los isoxazoles está comprendida
entre 2/1 y 10/1, preferentemente comprendida entre 4/1 y 8/1.
7. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 6, caracterizada porque el contenido total de herbicidas
expresado por la suma en peso (expresada en peso de materia activa)
herbicidas de la familia del glifosato + herbicidas de la familia de
los isoxazoles, por kilogramo de composición, está comprendida entre
50 g/kg y 900 g/kg, preferentemente comprendida entre 200 g/kg y 600
g/kg, más preferentemente alrededor de 500 g/kg.
8. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 7, caracterizada porque la relación en peso (expresada en
peso de materia activa) activador biológico/herbicida de la familia
del glifosato está comprendida entre 1/30 y 3/1, preferentemente
comprendida entre 1/20 y 2/1, más preferentemente comprendida entre
1/5 y 2/1.
9. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 8, caracterizada porque se presenta en forma sólida.
10. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 9, caracterizada porque comprende dispersantes.
11. Composición según la reivindicación 10,
caracterizada porque el contenido de dispersantes (calculado
en peso con relación al peso total de la composición) es menor o
igual a 15%, preferentemente menor o igual a 10%, más
preferentemente está comprendida entre 3 y 8%.
12. Procedimiento de tratamiento agronómico de
plantas tolerantes a los herbicidas de la familia del glifosato y a
los herbicidas de la familia de los isoxazoles para eliminar las
malas hierbas, caracterizado porque se aplica en un campo que
comprende dichas plantas tolerantes, una cantidad apropiada de la
composición según una de las reivindicaciones 1 a 11.
13. Procedimiento según la reivindicación 12,
caracterizado porque la composición se diluye o se dispersa
previamente en una cantidad apropiada de agua.
14. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 12 ó 13, caracterizado porque se aplican de
manera simultanea los herbicidas de la familia del glifosato y los
herbicidas de la familia de los isoxazoles con dosis (expresadas en
peso de materia activa) comprendidas, para los herbicidas de la
familia del glifosato, entre alrededor de 100 g/ha y alrededor de
1200 g/ha, preferentemente entre alrededor de 400 g/ha y alrededor
de 800 g/ha, y comprendidas para los herbicidas de la familia de los
isoxazoles, entre alrededor de 20 g/ha y alrededor de 500 g/ha,
preferentemente comprendidas entre alrededor de 40 g/ha y 150
g/ha.
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