ES2190348A1 - Nuevos 6e-hidroximinoesteroides: su procdimiento de obtencion mediantesintesis a partir de esteroides comerciales, y su aplicacion citotoxicos. - Google Patents

Nuevos 6e-hidroximinoesteroides: su procdimiento de obtencion mediantesintesis a partir de esteroides comerciales, y su aplicacion citotoxicos.

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Procedimiento de obtención de nuevos 6E-hidroximinoesteroides mediante síntesis a partir de esteroides comerciales y su aplicación citotóxica. Estos responden a una fórmula general I (R{sub,1}y R{sub,4} puede ser hidrógeno, R{sub,2} y R{sub,3} hidroxilo y/o conjuntamente oxígeno y R{sub,5} hidrógeno, grupo hidroxilo, grupo alquilo o alquilo ramificado). Mas particularmente la presente invención se relaciona con los compuestos con subestructuras A, B y C. Además estos compuestos tienen aplicación como sustancias citotóxicas frente a las líneas tumorales P-388, A-549, HT-29 y MEL-28, poseyendo uno de ellos (A1) potente y selectiva actividad citotóxica. Los procedimientos claves para la síntesis comprenden: A) Formación de un 5,6-epoxi- derivado con el hidroxilo de la posición 3 protegido como acetato. B) Oxidación del epóxido para formar un 5-hidroxi-6-ceto esteroide. C) Eliminación del grupo hidroxilo en posición 5 y formación del doble enlace en 4 y 5. D) Síntesis de una oxima E en posición6.
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