EP4594390A1 - Composition bicomposante à base de résine époxy - Google Patents

Composition bicomposante à base de résine époxy

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Publication number
EP4594390A1
EP4594390A1 EP23787163.7A EP23787163A EP4594390A1 EP 4594390 A1 EP4594390 A1 EP 4594390A1 EP 23787163 A EP23787163 A EP 23787163A EP 4594390 A1 EP4594390 A1 EP 4594390A1
Authority
EP
European Patent Office
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component
weight
composition according
chosen
ether
Prior art date
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Pending
Application number
EP23787163.7A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Yves LABRUNIE
Alan GRATIEN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bostik SA
Original Assignee
Bostik SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bostik SA filed Critical Bostik SA
Publication of EP4594390A1 publication Critical patent/EP4594390A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/44—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/44—Amides
    • C08G59/46—Amides together with other curing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2265—Oxides; Hydroxides of metals of iron
    • C08K2003/2272—Ferric oxide (Fe2O3)

Definitions

  • the present invention relates to a two-component composition and its use, a moisture barrier, a method of sealing a surface and a method of preparing floor.
  • compositions based on epoxy resin exist on the market, which can be used in many areas, particularly in the field of buildings.
  • certain two-component compositions based on epoxy resin can be used as a barrier to humidity, and are then applied to a surface (in particular the surface of a floor) to protect against humidity (in particular from soil humidity) the coatings applied as a finish to said surface.
  • finishing covering(s) e.g. linoleum, PVC slab, parquet, etc.
  • finishing covering(s) e.g. linoleum, PVC slab, parquet, etc.
  • finishing covering(s) e.g. linoleum, PVC slab, parquet, etc.
  • concrete requires the following three steps: first the application of a moisture barrier, then the preparation of the surface for example by sanding or application of an adhesion coat (most often water-based), and finally the application of a self-adhesive composition. smoothing (most often cement-based).
  • Epoxy resin-based moisture barriers currently on the market need to be allowed to cure overnight before the primer can be applied. Therefore, preparing a floor (including the three steps mentioned above) takes at least two days.
  • said composition must have a low water vapor permeance, in particular less than or equal to 10 mg/h/m 2 /mmHg, in order to be able to be used as a moisture barrier.
  • Another object of the invention is to provide a two-component composition based on epoxy resin which has a sufficiently low viscosity to be able to be applied easily.
  • Another aim of the invention is to provide a two-component composition based on epoxy resin which has a sufficient mixing life so that the user has time to apply the entirety of said composition to the surface to be sealed before it doesn't harden.
  • Another aim of the invention is to provide a two-component composition based on epoxy resin which can be applied at a high weight to a surface.
  • Another aim of the invention is to provide a two-component composition based on epoxy resin which is less toxic, in particular with low emissions of volatile organic compounds (VOC), and/or being essentially free of ingredients classified as CMR (carcinogenic, mutagenic and/or reprotoxic) and SVHC (substances of very high concern).
  • VOC volatile organic compounds
  • the present invention relates to a two-component composition
  • a component (A) comprising: at least one aromatic epoxy resin
  • a component (B) comprising: a hardener (H) chosen from phenolic Mannich bases having at least one primary amine group and/or secondary, preferably chosen from phenalkamines
  • the reaction products (P) chosen from: the reaction products (P1) of at least: a fatty acid, a polyamine (D1) and a compound (E) comprising at least one epoxy group, and/or the reaction products (P2) of at least: a dimerized fatty acid and a polyamine (D2)
  • component (A) and/or component (B) further comprising at least 20% by weight, relative to the total weight of said component, of a lamellar filler (C) chosen from micaceous iron oxide, vermiculite, mica and mixtures thereof, preferably micaceous iron oxide.
  • a lamellar filler chosen from micaceous iron oxide, vermiculite, mica and mixture
  • the present invention also relates to the use of the two-component composition according to the invention as a moisture barrier, particularly in the field of buildings.
  • the present invention also relates to a moisture barrier obtained after hardening of the two-component composition according to the invention.
  • the present invention also relates to a process for sealing a surface comprising the application of the two-component composition according to the invention to said surface then the hardening of said composition to form a barrier to humidity, in particular at room temperature (in particularly between 18°C and 28°C).
  • the present invention relates to a soil preparation process comprising: the application of the two-component composition according to the invention to the surface of the soil, then the hardening of said composition to form a moisture barrier, and the preparation of a surface suitable for the application of a self-smoothing composition, then the application of a self-smoothing composition.
  • the two-component composition according to the invention can be used as a moisture barrier, and hardens much more quickly than the compositions based on epoxy resin usually used as a moisture barrier. It also has good adhesion on wet concrete.
  • the two-component composition according to the invention makes it possible to carry out the preparation of a floor (comprising the three aforementioned steps) in a single day.
  • the present invention relates to a two-component composition
  • a component (A) comprising: at least one aromatic epoxy resin
  • a component (B) comprising: a hardener (H) chosen from phenolic Mannich bases having at least one primary amine group and/or secondary, preferably chosen from phenalkamines
  • the reaction products (P) chosen from: the reaction products (P1) of at least: a fatty acid, a polyamine (D1) and a compound (E) comprising at least one epoxy group, and/or the reaction products (P2) of at least: a dimerized fatty acid and a polyamine (D2)
  • component (A) and/or component (B) further comprising at least 20% by weight, relative to the weight total of said component, of a lamellar filler (C) chosen from micaceous iron oxide, vermiculite, mica and mixtures thereof, preferably micaceous iron oxide.
  • a lamellar filler chosen from micaceous iron oxide, vermiculite, mica and mixture
  • aromatic epoxy resin is meant a compound comprising at least two, preferably exactly 2, epoxy groups and comprising one or more aromatic rings.
  • the aromatic epoxy resin has a molar mass of less than 500 g/mol, more preferably less than or equal to 400 g/mol.
  • the aromatic epoxy resin is a diglycidyl ether derivative.
  • the aromatic epoxy resin is chosen from the diglycidic ethers of bis-(4-hydroxy-3,5-difluorophenyl)methane, 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)ethane (bisphenol E), 2.2 -bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane (CAS: 79-97-0), 2,2-bis-(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)propane (CAS: 79-95-8) ), 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)butane (bisphenol B), 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane (bisphenol A), 4,4'-methylenediphenol (4,4' isomer - bisphenol F), 2,4'-methylenediphenol (2,4'-bisphenol F isomer), 2,2'-methylenediphenol (2,2'-bisphenol F isomer) and their mixtures.
  • the aromatic epoxy resin is chosen from the diglycidic ethers of 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)ethane, 2,2-bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane, 2,2- bis(4-hydroxyphenyl)butane, 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane, 4,4'-methylenediphenol, 2,4'-methylenediphenol, 2,2'-methylenediphenol and mixtures thereof.
  • the aromatic epoxy resin is chosen from the diglycidic ethers of 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)ethane, 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane, 4,4'-methylenediphenol, 2,4'-methylenediphenol, 2,2'-methylenediphenol and mixtures thereof.
  • the aromatic epoxy resin is chosen from the diglycidic ethers of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane, 4,4'- methylenediphenol, 2,4'-methylenediphenol, 2,2'-methylenediphenol and mixtures thereof.
  • the aromatic epoxy resin is a mixture of the diglycidic ethers of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane, 4,4'-methylenediphenol, 2,4'-methylenediphenol and 2,2'-methylenediphenol. .
  • Examples of commercial 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane diglycidic ether are D.E.RTM 331 marketed by OLIN, EPIKOTE 828 from Westlake, EPOKUKDO YD 128 from Kukdo Chemical and EPILOX® A 19-00 from Leuna Harze.
  • Examples of a mixture of diglycidic ether of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane (CAS: 1675-54-3) and diglycidic ethers of 4,4'-methylenediphenol, 2,4'-methylenediphenol and commercial 2,2'-methylenediphenol (CAS: 9003-36-5) are D.E.RTM 351 marketed by OLIN, EPILOX® AF 18-50 from Leuna-Harze and EPOKUKDO YDF 161 from Kukdo.
  • the aromatic epoxy resin is a mixture of the diglycidic ethers of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane, 4,4'-methylenediphenol, 2,4'-methylenediphenol and 2. 2'-methylenediphenol, the ratio by weight of diglycidic ether of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane to diglycidic ethers of 4,4'-, 2,4'- and 2,2'-methylenediphenol being between 0 .01 and 15, preferably between 0.02 and 11, more preferably between 0.04 and 7.
  • the total content of aromatic epoxy resin in component (A) is advantageously at least 50% by weight relative to the total weight of component (A), preferably at least 60% by weight, more preferably at least 60% by weight. minus 70% by weight.
  • the content of aromatic epoxy resin in component (A) can range from 50% to 99% by weight relative to the total weight of component (A), preferably from 60% to 97% by weight, more preferably from 70% to 95% by weight.
  • the ranges of values are understood to be inclusive.
  • the range “between 0% and 25%” includes in particular the values 0% and 25%.
  • component (A) further comprises a reactive diluent.
  • reactive diluent we mean a compound having exactly one epoxy group and which may comprise an aromatic ring, or an aliphatic compound having exactly two epoxide groups, preferably a compound having exactly one epoxy group.
  • Reactive diluents are well known to those skilled in the art and are generally used to reduce the viscosity of components based on epoxy resin.
  • the reactive diluent is chosen from 4-tert-butylphenyl glycidyl ether (CAS: 3101-60-8), the reaction products of cashew nut shell liquid (“Cashew Nut Shell Liquid” in English) and epichlorohydrin (CAS: 68413-24-1), glycidyl ethers of C12-C14 alkyls (CAS: 68609-97-2), glycidic ethers of C13-C15 alkyls (CAS: 68081-84 -5), 1,4-butanediol diglycidic ether (CAS: 2425-79-8), 1,6-hexanediol diglycidic ether (CAS: 16096-31-4), polypropylene glycol diglycidic ether (CAS: 26142-30-3) and their mixtures.
  • 4-tert-butylphenyl glycidyl ether CAS: 3101-60-8
  • the reaction products of cashew nut shell liquid (“C
  • the reactive diluent is chosen from 4-tert-butylphenyl glycidyl ether, the reaction products of cashew nut shell liquid and epichlorohydrin, C12-C14 alkyl glycidic ethers, C12-C14 alkyl ethers, glycidyl ethers of C13-C15 alkyls and their mixtures, in particular glycidic ethers of C12-C14 alkyls.
  • the content of reactive diluent in component (A) can range from 1% to 30% by weight relative to the total weight of component (A), preferably from 2% to 25% by weight, more preferably from 4% to 17%. % in weight.
  • Component (A) may further comprise one or more additives chosen from plasticizers, mineral fillers, thickeners, pigments, release agents and mixtures thereof, in particular from release agents.
  • the total content of the aforementioned additives, excluding mineral fillers, can range from 0.01% to 10% by weight relative to the total weight of component (A), preferably from 0.02% to 5% by weight, more preferably from 0.03% to 3% by weight.
  • Component (A) may comprise up to 5% by weight of plasticizer relative to the total weight of component (A), preferably up to 2% by weight.
  • the plasticizer can for example be chosen from mineral oils of petroleum origin, paraffinic oils, polyolefins, benzoic acid esters, phthalic, trimellitic, pyromellitic, adipic, sebacic, fumaric, maleic, itaconic and citric, and mixtures thereof.
  • the mineral filler is different from the lamellar filler (C), and can be chosen from carbonate fillers (such as calcium carbonate or dolomite), quartz, barium sulfate, nepheline syenite, glass beads, hollow mineral microspheres (for example sodium and calcium borosilicate or aluminosilicate) and mixtures thereof.
  • carbonate fillers such as calcium carbonate or dolomite
  • quartz such as calcium carbonate or dolomite
  • barium sulfate such as calcium carbonate or dolomite
  • nepheline syenite such as glass beads
  • hollow mineral microspheres for example sodium and calcium borosilicate or aluminosilicate
  • Component (A) may include up to 20% by weight of mineral filler relative to the total weight of component (A).
  • the content of mineral filler is preferably chosen so that the total content of fillers (mineral and lamellar (C) )) does not exceed 65% by weight relative to the total weight of component (A).
  • the thickener may be silica which can be pyrogenic or precipitated, possibly hydrophobic, preferably fumed silica.
  • the thickener is fumed silica (hydrophilic).
  • the thickener content can vary from 0.01% to 5% by weight relative to the total weight of component (A), preferably from 0.1% to 2% by weight, more preferably from 0.4% to 1, 0% by weight.
  • Component (A) may comprise up to 3% by weight of pigment relative to the total weight of component (A), preferably up to 2% by weight.
  • the pigment can be an organic or inorganic pigment, for example based on TiC>2 (such as TIONA® 595 from TRONOX) or based on manganese ferrite (such as BAYFERROX® 303 T from LANXESS).
  • TiC>2 such as TIONA® 595 from TRONOX
  • manganese ferrite such as BAYFERROX® 303 T from LANXESS.
  • component (A) further comprises a debubbling agent.
  • Debugging agents or anti-foaming agents are usually used by those skilled in the art to allow the rapid elimination of bubbles formed during the preparation and application of epoxy resins.
  • the release agent can be any release agent usually used in compositions based on epoxy resin.
  • silicone oil in a solvent based on hydrotreated light distillates (petroleum) (CAS: 64742-47-8) and a polyolefin in a light aromatic naphtha solvent (petroleum) (CAS: 64742-95-6).
  • commercial examples are AGITAN® DF 311 M from Münzig and BYK 057 from BYK Chemie.
  • the content of debubbling agent in component (A) can range from 0.01% to 1% by weight relative to the total weight of component (A), preferably from 0.02% to 0.5% by weight.
  • component (A) comprises: at least 50% by weight of aromatic epoxy resin relative to the total weight of component (A), from 1% to 30% by weight of reactive diluent relative to the total weight of component (A), optionally from 0.01% to 10% by weight of one or more additives chosen from plasticizers, thickeners, pigments, release agents and their mixtures, relative to the total weight of component (A ), and optionally up to 20% by weight of mineral filler other than lamellar filler (C) relative to the total weight of the component (A).
  • component (A) consists essentially of the ingredients mentioned above.
  • component (A) comprises: from 70% to 95% by weight of aromatic epoxy resin relative to the total weight of component (A), the aromatic epoxy resin being preferably chosen from diglycidic ethers of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane, 4,4'-methylenediphenol, 2,4'-methylenediphenol, 2,2'-methylenediphenol and mixtures thereof, from 4% to 17% by weight of diluent reactive relative to the total weight of component (A), the reactive diluent being preferably chosen from 4-tert-butylphenyl glycidyl ether, the reaction products of cashew nut shell liquid and epichlorohydrin, the ethers glycidides of C12-C14 alkyls, glycidic ethers of C13-C15 alkyls and mixtures thereof, and optionally from 0.03% to 3% by weight, relative to the total weight of component (A), of a or several additives chosen from plasticizers, pigments,
  • component (A) consists essentially of the ingredients mentioned above.
  • the hardener (H) is chosen from phenolic Mannich bases having at least one primary and/or secondary amine group.
  • the latter can be obtained by a Mannich reaction between a phenol derivative, an aldehyde and an amine having at least one primary amine group (-NH2) or at least two secondary amine groups, preferably having at least one primary amine group.
  • the hardener (H) is a phenolic Mannich base of formula (I): in which :
  • R 2 and R 4 independently represent a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon radical, preferably with a linear or branched open chain, comprising 1 to 20 carbon atoms, and
  • R 1 , R 3 and R 5 independently represent:
  • a saturated or unsaturated hydrocarbon radical preferably with a linear or branched open chain, comprising 1 to 20 carbon atoms and optionally one or more heteroatoms chosen from nitrogen and oxygen, or
  • ⁇ R 6 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon radical comprising 1 to 15 carbon atoms, saturated or unsaturated, with a linear or branched open chain, or comprising one or more optionally aromatic rings, and
  • R 7 represents a hydrocarbon radical comprising at least two carbon atoms, saturated or unsaturated, with a linear or branched open chain, or comprising one or more optionally aromatic rings, and optionally comprising one or more nitrogen atoms, at least one, preferably exactly one, the substituents R 1 , R 3 and R 5 being of formula (II).
  • unsaturated we mean one or more unsaturations.
  • the unsaturations can be bond (for example double or triple bond) and/or cycle.
  • R 6 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group or a saturated linear alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, in especially a hydrogen atom.
  • the radical R 7 is such that the amine of formula R 7 NH2 is chosen from isophorone diamine, 1,2-diaminocyclohexane, m-xylylene diamine, 2-methyl-1,5-pentanediamine, hexamethylene diamine, trimethylhexamethylene diamine and (poly)ethylenamines of formula H2N-( CH2 -CH2-NH) 0 and 5, preferably between 0 and 3.
  • the radical R 7 is such that the amine of formula R 7 NH2 is chosen from m-xylylene diamine and (poly)ethylenamines of formula H2N-(CH2- CH2-NH) X -CH2-CH2-NH2, x being an integer between 0 and 5, preferably between 0 and 3.
  • the hardener (H) is a phenolic Mannich base of formula (I), in which: R 2 and R 4 represent a hydrogen atom, and the substituents R 1 , R 3 and R 5 not being of formula (II) are hydrogen atoms, or
  • R 2 represents a linear aliphatic group, optionally comprising one or more double bonds, and having 15 carbon atoms
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • the substituents R 1 , R 3 and R 5 not being of formula ( II) are hydrogen atoms, or
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 2 or one of the substituents R 1 , R 3 or R 5 (not being of formula (II)) is a phenyl group
  • the other substituents (R 1 , R 2 , R 3 and R 5 being neither of formula (II), nor a phenyl group) are hydrogen atoms, or
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 2 or one of the substituents R 1 , R 3 or R 5 (not being of formula (II)) is a saturated hydrocarbon radical with a linear or branched open chain comprising 1 to 12 carbon atoms
  • the other substituents (R 1 , R 2 , R 3 and R 5 being neither of formula (II), nor a saturated hydrocarbon radical with a linear or branched open chain comprising 1 to 12 carbon atoms) are hydrogen atoms, or
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 2 or one of the substituents R 1 , R 3 or R 5 (not being of formula (II)) is a tert-butyl group
  • the other substituents R 1 , R 2 , R 3 and R 5 being neither of formula (II), nor a tert-butyl group
  • the hardener (H) is a phenolic Mannich base of formula (I), in which:
  • R 2 and R 4 represent a hydrogen atom, and the substituents R 1 , R 3 and R 5 not being of formula (II) are hydrogen atoms, or
  • R 2 represents a linear aliphatic group, optionally comprising one or more double bonds, and having 15 carbon atoms
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • the substituents R 1 , R 3 and R 5 not being of formula ( II) are hydrogen atoms.
  • the hardener (H) is a phenalkamine.
  • Phenalkamines are Mannich bases obtained from cardanol as a phenol derivative. Cardanol brings together four compounds extracted from cashew nut shell liquid of formula (III):
  • R 2 represents a linear aliphatic group having 15 carbon atoms chosen from the groups whose formulas below show the free valence (the free valence is directly linked to the carbon atom in the meta position by relative to the hydroxyl group, as indicated in formula (III)):
  • the hardener (H) is a phenolic Mannich base of formula (I), in which:
  • R 2 represents a group of formula (Ilia), (lllb), (Hic) or (Hid), R 4 represents a hydrogen atom, and the substituents R 1 , R 3 and R 5 not being of formula ( II) are hydrogen atoms.
  • the hardener (H) is a phenolic Mannich base of formula (I), in which:
  • R 2 represents a group of formula (Ilia), (lllb), (Hic) or (Hid), R 4 represents a hydrogen atom, and the substituents R 1 , R 3 and R 5 not being of formula ( II) are hydrogen atoms, and
  • R 6 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group or a saturated linear alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, in particular a hydrogen atom, and
  • R 7 represents a hydrocarbon radical comprising at least two carbon atoms, saturated or unsaturated, with linear or branched open chain, or comprising one or more optionally aromatic rings, and optionally comprising one or more nitrogen atoms.
  • the radical R 7 is such that the amine of formula R 7 NH2 is chosen from isophorone diamine, 1,2-diaminocyclohexane, m-xylylene diamine, 2-methyl- 1,5-pentanediamine, hexamethylene diamine, trimethylhexamethylene diamine and (poly)ethylenamines of formula H2N-(CH2- CH2-NH)X-CH2-CH2-NH2, x being an integer between 0 and 5, of preferably between 0 and 3.
  • the radical R 7 is such that the amine of formula R 7 NH2 is chosen from m-xylylene diamine and (poly)ethylenamines of formula H2N-(CH2- CH2-NH)X -CH2-CH2-NH2, x being an integer between 0 and 5, preferably between 0 and 3.
  • the content of hardener (H) in component (B) is advantageously between 3% and 30% by weight relative to the total weight of component (B), preferably between 4% and 23% by weight, more preferably between 5 % and 18% by weight.
  • Component (B) may further comprise a co-hardener; this co-hardener is different from the phenolic Mannich base described above, in particular this co-hardener is not a Mannich base.
  • the co-hardener comprises at least one primary amine group, preferably at least two primary amine groups.
  • the co-hardener can be chosen from diethylenetriamine, triethylenetetramine, pentaethylenehexamine, hexamethylenediamine, trimethylhexamethylenediamine, 1-piperazineethanamine, 3-(dimethylamino)-1-propylamine, 1,3-pentanediamine, 2- methyl-1,5-pentanediamine, N-(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine, N,N'-1,2-ethanediylbis(1,3-propanediamine), dipropylenetriamine, m-xylylenediamine, p-xylylenediamine, 1,2-diaminocyclohexane, 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane, isophorone diamine, 4,4'-methylenebis(cyclohexanamine), m-phenylenediamine, 4,4'- diaminodiphenylmethane, 1-(2-amino
  • the co-hardener is chosen from diethylenetriamine, triethylenetetramine, pentaethylenehexamine, hexamethylenediamine, trimethylhexamethylenediamine, 1,3-pentanediamine, 2-methyl-1,5-pentanediamine, m-xylylenediamine, p -xylylenediamine, 1,2- diaminocyclohexane, 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane, isophorone diamine, 4,4'-methylenebis(cyclohexanamine), m-phenylenediamine, 4,4'-diaminodiphenylmethane and mixtures thereof.
  • the co-hardener is chosen from diethylenetriamine, triethylenetetramine, trimethylhexamethylenediamine, m-xylylenediamine, 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane, isophorone diamine and their mixtures.
  • the co-hardener is chosen from m-xylylenediamine, isophorone diamine and their mixture.
  • the co-hardener is a mixture of m-xylylenediamine and isophorone diamine.
  • the co-hardener content in component (B) can range from 1% to 15% by weight relative to the total weight of component (B), preferably from 3% to 11% by weight.
  • reaction products (P) correspond to the mixture of products obtained after reaction of at least one part: a fatty acid, a polyamine (D1) and a compound (E) comprising at least one epoxy group (reaction products ( P1)), and/or on the other hand at least: a dimerized fatty acid and a polyamine (D2) (reaction products (P2)).
  • fatty acid is meant a molecule having a linear (unbranched) aliphatic chain, which may comprise one or more double bonds, and comprising a carboxylic acid group (-C(O)OH).
  • the fatty acid used to obtain the reaction products (P1) comprises between 4 and 28 carbon atoms, preferably between 10 and 22 carbon atoms, more preferably between 16 and 18 carbon atoms.
  • the fatty acid is a mixture of tall oil fatty acids (also referred to as “TOFA” for “tall oil fatty acid” in English).
  • polyamine is meant a compound comprising at least two primary amine groups (-NH2), preferably exactly two primary amine groups.
  • the polyamine (D1) and/or (D2) may comprise one or more secondary and/or tertiary amine groups.
  • the polyamines (D1) and (D2) used to obtain the reaction products (P) may be identical or different.
  • the polyamine (D1) comprises one or more secondary amine groups and between 4 and 20 carbon atoms.
  • the polyamine (D1) is a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2-CH2-NH) y -CH2-CH2- NH 2 , in which y is an integer between 1 and 5, preferably equal to 1 or 2, in particular equal to 2.
  • y is an integer between 1 and 5, preferably equal to 1 or 2, in particular equal to 2.
  • the polyamine (D1) is diethylenetriamine (DETA)
  • TETA triethylenetetramine
  • Compound (E) comprises at least one epoxide group and can be chosen from glycidyl ether derivatives.
  • the compound (E) is chosen from p-tolyl glycidic ether (CAS: 2186-24-5), p-phenyl glycidic ether (CAS: 122-60-1), glycidic ether of 4-tert-butylphenyl, the reaction products of cashew nut shell liquid (“Cashew Nut Shell Liquid” in English) and epichlorohydrin, glycidic ethers of C12-C14 alkyls, glycidic ethers of C13-C15 alkyls, 1,4-butanediol diglycidide ether, 1,6-hexanediol diglycidide ether, polypropylene glycol diglycidide ether, bisphenol A diglycidide ether, bisphenol E diglycidide ether , 2,2-bis-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane diglycidyl ether, bisphenol B diglycidic ether, 4,4'-,
  • the compound (E) is chosen from p-tolyl glycidic ether, p-phenyl glycidic ether, 4-tert-butylphenyl glycidic ether, bisphenol A diglycidic ether, 4,4'-, 2,4'- and/or 2,2'-bisphenol F diglycidic ether, and mixtures thereof.
  • the compound (E) is chosen from p-tolyl glycidyl ether and/or bisphenol A diglycidic ether, in particular a mixture of p-tolyl glycidic ether and bisphenol diglycidic ether. HAS.
  • the compound (E) can be formed in situ, that is to say the precursors of the compound (E) can be used to obtain the reaction products (P).
  • the precursors of the compound (E) can be used to obtain the reaction products (P).
  • the reaction products (P) can be obtained in situ, that is to say the precursors of the compound (E) can be used to obtain the reaction products (P).
  • compound (E) comprises or is bisphenol A diglycidic ether
  • the latter can be introduced in the form of a mixture of bisphenol A and epichlorohydrin.
  • compound (E) is a mixture of p-tolyl glycidyl ether, bisphenol A and epichlorohydrin.
  • the reaction products (P1) are obtained by reaction of at least: a fatty acid comprising between 10 and 22 carbon atoms, a polyamine (D1) comprising, in addition to the at least two primary amine groups ( -NH 2 ), one or more secondary amine groups and between 4 and 20 carbon atoms, and a compound (E) chosen from p-tolyl glycidic ether (CAS: 2186-24-5), p-phenyl glycidic ether (CAS: 122-60-1), 4- glycidic ether tert-butylphenyl, reaction products of Cashew Nut Shell Liquid and epichlorohydrin, C12-C14 alkyl glycid ethers, C13 alkyl glycid ethers - C15, diglycidic ether of 1,4-butanediol, diglycidic ether of 1,6-hexanediol, diglycidic ether of polypropylene glycol, diglycidic
  • the reaction products (P1) are obtained by reaction of at least: a fatty acid comprising between 4 and 28 carbon atoms, a polyamine (D1) being a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2- CH2-NH ) y -CH2- CH2-NH2, in which y is an integer between 1 and 5, and a compound (E) chosen from p-tolyl glycidic ether, p-phenyl glycidic ether, ether 4-tert-butylphenyl glycidyl ether, bisphenol A diglycidic ether, 4,4'-, 2,4'- and/or 2,2'-bisphenol F diglycidic ether, and mixtures thereof.
  • a fatty acid comprising between 4 and 28 carbon atoms
  • D1 being a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2- CH2-NH ) y -CH2- CH2-NH2, in which y is an integer between 1 and 5,
  • reaction products (P1) are obtained by reaction of at least: a fatty acid comprising between 16 and 18 carbon atoms, a polyamine (D1) being a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2-CH2-NH ) y -CH2- CH2-NH2, in which y is an integer equal to 1 or 2, and a compound (E) chosen from p-tolyl glycidic ether and/or bisphenol A diglycidic ether.
  • reaction products (P1) are obtained by reaction: a mixture of tall oil fatty acids, triethylenetetramine as polyamine (D1), and a mixture of p-tolyl glycidic ether , bisphenol A and epichlorohydrin as compound (E).
  • dimerized fatty acid is meant a compound obtained by dimerization of fatty acids comprising one or more double bonds. Unlike fatty acids, dimerized fatty acids are not linear.
  • the dimerized fatty acid comprises between 8 and 48 carbon atoms, preferably between 32 and 40 carbon atoms, more preferably 36 carbon atoms.
  • the polyamine (D2) comprises one or more secondary amine groups and between 4 and 20 carbon atoms.
  • the polyamine (D2) is a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2- CH2-NH) y -CH2- CH2- NH2, in which y is an integer between 1 and 5, preferably equal to 1 or 2 , notably equal to 2.
  • a fatty acid is also used to obtain the reaction products (P2).
  • the fatty acid used to obtain the reaction products (P2) comprises between 4 and 28 carbon atoms, preferably between 10 and 22 carbon atoms, more preferably between 16 and 18 carbon atoms.
  • the fatty acid is a mixture of tall oil fatty acids.
  • the reaction products (P2) are obtained by reaction of at least: a dimerized fatty acid comprising between 8 and 48 carbon atoms, a polyamine (D2) comprising, in addition to the at least two primary amine groups (-NH2), one or more secondary amine groups and between 4 and 20 carbon atoms, and optionally a fatty acid comprising between 4 and 28 carbon atoms.
  • the reaction products (P2) are obtained by reaction of at least: a dimerized fatty acid comprising between 32 and 40 carbon atoms, a polyamine (D2) being a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2- CH2- NH) y -CH2- CH2-NH2, in which y is an integer between 1 and 5, and optionally a fatty acid comprising between 10 and 22 carbon atoms.
  • a dimerized fatty acid comprising between 32 and 40 carbon atoms
  • D2 being a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2- CH2- NH) y -CH2- CH2-NH2, in which y is an integer between 1 and 5, and optionally a fatty acid comprising between 10 and 22 carbon atoms.
  • reaction products (P2) are obtained by reaction of at least: a dimerized fatty acid comprising 36 carbon atoms, a polyamine (D2) being a polyethylenepolyamine of formula: H2N-(CH2-CH2-NH) y -CH2- CH2-NH2, in which y is an integer equal to 1 or 2, and a fatty acid comprising between 16 and 18 carbon atoms.
  • reaction products (P2) are obtained by reaction: of dimerized fatty acid(s) comprising 36 carbon atoms, of triethylenetetramine as polyamine (D2), and of a mixture of fatty acids d tall oil.
  • reaction products (P) are the reaction products (P1), the reaction products (P1) being as described above, including the preferred characteristics and the embodiments.
  • the reaction products (P) are in particular identified by the CAS number 186321-96-0.
  • the content of reaction products (P) in component (B) is advantageously between 5% and 37% by weight relative to the total weight of component (B), preferably between 7% and 32% by weight, more preferably between 10% and 27% by weight.
  • Component (A) and/or component (B) further comprises at least 20% by weight, relative to the total weight of said component, of a lamellar filler (C).
  • a lamellar filler (C) is present only in component (B).
  • the filler (C) is called lamellar because it is in the form of a set of sheets, adjacent to each other.
  • Micaceous iron oxide is a type of hematite and can be synthetic or natural.
  • the micaceous iron oxide used in the present invention is preferably natural.
  • Vermiculite belongs to the clay group.
  • Mica refers to a group of phyllosilicates based on potassium, sodium, aluminum, magnesium and/or iron.
  • the lamellar filler (C) is micaceous iron oxide, for example MIOX® SG sold by Karntner Montanindustrie or IRONOR® P sold by CMMP.
  • At least 65% of the particles constituting the lamellar filler (C) are lamellar particles (relative to the total number of particles constituting said filler), preferably at least 75%, more preferably at least 80%.
  • the content of lamellar particles can be determined by microscopic examination, for example according to ISO 10601.
  • the lamellar filler (C) can be type 2 according to the ISO 10601 standard.
  • the content of lamellar filler (C) can range from 20% to 65% by weight relative to the total weight of the component in which it is present (preferably (B)), preferably from 30% to 60% by weight, more preferably from 40% to 55% by weight.
  • component (B) further comprises an accelerator.
  • the accelerator can be any accelerator known to those skilled in the art to accelerate the crosslinking of epoxy resin.
  • the accelerator can be chosen from alcohols comprising an aromatic ring and tertiary amines.
  • the accelerator is an isomer of nonylphenol, benzyl alcohol, resorcinol, 2-phenoxyethanol, styrenated phenol (CAS: 61788-44-1), bisphenol A, cardanol, salicylic acid, triethanolamine, benzyldimethylamine and/or 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, preferably benzyl alcohol, styrenated phenol and/or 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol more preferably alcohol benzyl, styrenated phenol and 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol.
  • nonylphenol isomer is meant a phenol having an aliphatic substituent with 9 carbon atoms.
  • the nonylphenol isomer can for example be 4-(2,4-dimethylheptan-3-yl)phenol or 4-(3,6-dimethylheptan-3-yl)phenoL
  • the accelerator content can vary from 1% to 30% by weight relative to the total weight of component (B), preferably from 7% to 27% by weight, more preferably from 10% to 24% by weight.
  • Component (B) may further comprise one or more additives chosen from plasticizers, mineral fillers, pigments, release agents, thickeners and mixtures thereof, in particular from thickeners.
  • the total content of the aforementioned additives, apart from the mineral fillers, can range from 0.01% to 10% by weight relative to the total weight of the component (B), preferably from 0.1% to 5% by weight, more preferably from 0.2% to 3% by weight.
  • Component (B) may comprise up to 5% by weight of plasticizer relative to the total weight of component (B), preferably up to 2% by weight.
  • the plasticizer can for example be chosen from mineral oils of petroleum origin, paraffinic oils, polyolefins, esters of benzoic, phthalic, trimellitic, pyromellitic, adipic, sebacic, fumaric, maleic, itaconic and citric acid, and their mixtures.
  • the mineral filler is different from the lamellar filler (C), and can be chosen from carbonate fillers (such as calcium carbonate or dolomite), quartz, barium sulfate, nepheline syenite, glass beads, hollow mineral microspheres (for example sodium and calcium borosilicate or aluminosilicate), and mixtures thereof.
  • carbonate fillers such as calcium carbonate or dolomite
  • quartz such as calcium carbonate or dolomite
  • barium sulfate such as calcium carbonate or dolomite
  • nepheline syenite such as glass beads
  • hollow mineral microspheres for example sodium and calcium borosilicate or aluminosilicate
  • Component (B) may include up to 20% by weight of mineral filler relative to the total weight of component (B).
  • the content of mineral filler is preferably chosen so that the total content of fillers (mineral and lamellar (C) )) does not exceed 65% by weight relative to the total weight of component (B).
  • Component (B) may comprise up to 3% by weight of pigment relative to the total weight of component (B), preferably up to 2% by weight.
  • the pigment can be an organic or inorganic pigment, for example based on TiC>2 (such as TIONA® 595 from TRONOX) or based on manganese ferrite (such as BAYFERROX® 303 T from LANXESS).
  • TiC>2 such as TIONA® 595 from TRONOX
  • manganese ferrite such as BAYFERROX® 303 T from LANXESS.
  • Component (B) may include a debubbling agent.
  • the release agent can be any release agent usually used in compositions based on epoxy resin.
  • silicone oil in a solvent based on hydrotreated light distillates (petroleum) (CAS: 64742-47-8) and a polyolefin in a light aromatic naphtha solvent (petroleum) (CAS: 64742-95-6).
  • commercial examples are AGITAN® DF 311 M from Münzig and BYK 057 from BYK Chemie.
  • component (B) further comprises a thickener.
  • the thickener may be silica which can be pyrogenic or precipitated, optionally hydrophobic, preferably fumed silica.
  • the thickener is fumed silica (hydrophilic).
  • the thickener content can vary from 0.01% to 5% by weight relative to the total weight of component (B), preferably from 0.1% to 2% by weight, more preferably from 0.4% to 1, 0% by weight.
  • the ratio by weight of reaction products (P)Zhardener (H) may be greater than or equal to 0.6, preferably between 0.6 and 5, more preferably between 0.8 and 4, for example between 1 and 3.
  • component (B) comprises: between 3% and 30% by weight of hardener (H) relative to the total weight of component (B), from 1% to 15% by weight of co-hardener per relative to the total weight of component (B), from 20% to 65% by weight of lamellar filler (C) relative to the total weight of component (B), between 5% and 37% by weight of reaction products (P) relative to the total weight of component (B), from 1% to 30% by weight of accelerator relative to the total weight of component (B), from 0.01% to 10% by weight of one or more selected additives among plasticizers, pigments, release agents, thickeners and their mixtures, relative to the total weight of the component (B), and optionally up to 20% by weight of mineral filler other than the lamellar filler (C) relative to to the total weight of the component (B).
  • component (B) consists essentially of the ingredients mentioned above.
  • component (B) comprises: between 5% and 18% by weight of hardener (H) relative to the total weight of component (B), the hardener (H) preferably being a phenalkamine represented by formula (I) in which R 2 represents a group of formula (Illa), (lllb), (Il le) or (Hid), R 4 represents a hydrogen atom, and the substituents R 1 , R 3 and R 5 not being of formula (II) are atoms of hydrogen, from 3% to 11% by weight of co-hardener relative to the total weight of component (B), the co-hardener being preferably chosen from m-xylylenediamine, isophorone diamine and their mixture, 40% to 55% by weight of lamellar filler (C) relative to the total weight of component (B), the lamellar filler (C) preferably being micaceous iron oxide, between 10% and 27% by weight of reaction products (P) relative to the total weight of the component (B), the
  • the ratio of components (A) and (B) in the two-component composition according to the invention can be determined in relation to the epoxy equivalent weight (or EEW for “epoxy equivalent weight” in English) of component (A) and the active hydrogen equivalent weight (or AHEW for “active hydrogen equivalent weight” in English) of component (B).
  • the epoxy equivalent weight of an ingredient corresponds to the weight in grams of said ingredient necessary to have 1 mole of epoxy groups.
  • the active hydrogen equivalent weight of an ingredient corresponds to the weight in grams of said ingredient necessary to have 1 mole of active hydrogen, that is to say hydrogen atoms bonded to an atom nitrogen.
  • the ratio of components (A) and (B) in the two-component composition according to the invention is advantageously chosen so that the AHEWB/EEWA ratio is greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 1.0, more preferably included between 1.0 and 2.0, even more preferably between 1.0 and 1.5, AHEWB being the equivalent weight of active hydrogen of component (B) in grams of (B) for 1 mole of active hydrogen and EEWA being the epoxy equivalent weight of component (A) in grams of (A) per 1 mole of epoxy groups.
  • the two-component composition according to the invention advantageously has a solvent content of less than 3% by weight relative to the total weight of the two-component composition, preferably less than 1% by weight, more preferably less than 0.5% by weight.
  • the two-component composition according to the invention can be applied to a weight of at least 300 g/m 2 , preferably at least 450 g/m 2 , in particular between 450 g/m 2 and 700 g/m 2 .
  • Solvents are well known to those skilled in the art and are used in particular to dilute, dissolve or suspend other compounds without modifying them chemically and without modifying themselves.
  • the two-component composition according to the invention has low emissions of volatile organic compounds (VOCs).
  • VOCs volatile organic compounds
  • the total VOC concentration expressed in toluene equivalents 3 days after application of said composition is advantageously less than or equal to 3000 pg/m 3 , preferably less than or equal to 1000 pg/m 3
  • after 28 days is advantageously less than or equal to 300 pg/m 3 , preferably less than or equal to 200 pg/m 3 .
  • the total VOC concentration expressed in toluene equivalents can be determined in accordance with standard EN 16516, by using a layer of two-component composition applied at a weight of 300 g/m 2 and at an AHEWB/EEWA ratio equal to 1.1 .
  • the two-component composition according to the invention is essentially free of ingredients classified as CMR (carcinogenic, mutagenic and/or reprotoxic) and SVHC (substances of extremely high concern).
  • essentially free we mean in particular a content of ingredients classified as CMR or SVHC of less than 5% by weight, preferably less than 3% by weight, relative to the total weight of the two-component composition; more preferably, the two-component composition according to the invention is completely free of ingredients classified CMR and SVHC.
  • the two-component composition according to the invention comprises: a component (A) comprising: at least 50% by weight of aromatic epoxy resin relative to the total weight of component (A), from 1% to 30% by weight of reactive diluent relative to the total weight of component (A), optionally from 0.01% to 10% by weight of one or more additives chosen from plasticizers, thickeners, pigments, debubbling agents and their mixtures, relative to the total weight of the component (A), and optionally up to 20% by weight of mineral filler other than the lamellar filler (C) relative to the total weight of the component (A), and a component (B) comprising: between 3% and 30% by weight of hardener (H) relative to the total weight of the component (B), from 1% to 15% by weight of co-hardener relative to the total weight of the component (B), from 20% to 65% by weight of lamellar filler (C) relative to the total weight of the component (B), between 5% and 37% by weight of reaction products (P)
  • the two-component composition according to the invention consists essentially of the ingredients mentioned above.
  • essentially constituted it is meant that the two-component composition comprises less than 5% by weight of ingredients other than the aforementioned ingredients, relative to the total weight of the two-component composition, preferably less than 2% by weight, even more preferably less than 1% by weight.
  • the two-component composition according to the invention comprises: a component (A) comprising: from 70% to 95% by weight of aromatic epoxy resin relative to the total weight of component (A), the aromatic epoxy resin being preferably chosen from diglycidic ethers of 2,2-bis-( 4- hydroxyphenyl)propane (bisphenol A), 4,4'-methylenediphenol (4,4'-bisphenol F isomer), 2,4'-methylenediphenol (2,4'-bisphenol F isomer), 2,2 '-methylenediphenol (2,2'-bisphenol F isomer) and mixtures thereof, from 4% to 17% by weight of reactive diluent relative to the total weight of component (A), the reactive diluent being preferably chosen from ether 4-tert-butylphenyl glycidyl, reaction products of cashew nut shell liquid and epichlorohydrin, C12-C14 alkyl glycidyl ethers, C13-C15 alkyl gly
  • the two-component composition according to the invention consists essentially of the ingredients mentioned above.
  • the two-component composition according to the invention advantageously has a viscosity at 23°C of less than 2,800 mPa.s.
  • the viscosity of the two-component composition according to the invention can be determined using a Brookfield LVT viscometer, for example as described in Example 1 below.
  • the two-component composition according to the invention advantageously has a Persoz hardness greater than or equal to 10 s, preferably greater than or equal to 12 s, less than 6 h, preferably less than 5 h after its application at a temperature of approximately 21° C and at ambient humidity (in particular at between 30% and 80% relative humidity, for example at 30% relative humidity).
  • the two-component composition according to the invention has a Persoz hardness greater than or equal to 10 s, preferably greater than or equal to 12 s, 4 hours or less after its application under the temperature and humidity conditions mentioned above. .
  • the Persoz hardness can be determined using a Persoz pendulum, for example as described in Example 1.
  • the two-component composition according to the invention has an adhesion on wet concrete greater than 3 MPa, in particular greater than or equal to 4 MPa.
  • the two-component composition according to the invention has an adhesion on wet concrete sufficiently high to obtain a cohesive rupture of the concrete of more than 90% during the adhesion test (and not the detachment of the layer formed by the composition two-component).
  • Adhesion on wet concrete can be measured in accordance with standard EN 13578:2003, for example as described in Example 1.
  • the two-component composition according to the invention advantageously has a water vapor permeance less than or equal to 10 mg/h/m 2 /mmHg, which allows its use as a moisture barrier.
  • the two-component composition according to the invention has a water vapor permeance less than or equal to 8 mg/h/m 2 /mmHg.
  • the water vapor permeance can be determined by measuring the water vapor permeability according to standard NF EN ISO 7783:2011 (wet cup method), for example as described in Example 1.
  • the mixing life time at 21°C of the two-component composition according to the invention is between 20 min and 60 min, preferably between 20 min and 50 min.
  • the mixture life time can be determined as described in Example 1 below.
  • Each of the components (A) and (B) of the two-component composition according to the invention is prepared separately, by simple mixing of its ingredients, preferably under vacuum for component (B).
  • under vacuum is meant a pressure lower than atmospheric pressure, advantageously between 0.1 kPa and 10 kPa, preferably between 0.5 kPa and 5 kPa.
  • the two-component composition according to the invention can be prepared just before its use by mixing components (A) and (B), for example using a rotary mixer equipped with a whisk, at room temperature, in particular between 18°C and 28°C, and at atmospheric pressure.
  • the present invention also targets the use of the two-component composition according to the invention as a moisture barrier, particularly in the field of buildings.
  • the present invention also relates to a moisture barrier obtained after hardening of the two-component composition according to the invention.
  • the hardening time corresponds to the time necessary for the two-component composition according to the invention to have a Persoz hardness as described above (advantageously a Persoz hardness greater than or equal to 10 s, preferably greater than or equal to 12 s ).
  • the water vapor permeance can be determined by measuring the water vapor permeability according to standard NF EN ISO 7783:2011 (wet cup method), for example as described in Example 1.
  • the present invention also relates to a process for sealing a surface comprising the application of the two-component composition according to the invention to said surface then the hardening of said composition to form a barrier to humidity, in particular at room temperature (in particularly between 18°C and 28°C).
  • the surface may in particular be concrete.
  • no primary layer is present between the moisture barrier according to the invention and the surface to be sealed.
  • the two-component composition according to the invention can be applied to a weight of at least 300 g of said composition per m 2 of said surface, preferably at least 400 g/m 2 , in particular between 450 g/m 2 and 550 g/ m2 .
  • the two-component composition according to the invention can be applied using a notched spatula.
  • the method of sealing a surface according to the invention comprises a single step of applying the two-component composition according to the invention.
  • the moisture barrier according to the invention is preferably “single-layer”.
  • the process for sealing a surface according to the invention is carried out in less than 6 hours, preferably in less than 5 hours.
  • the moisture barrier is advantageously completely formed in less than 6 hours, preferably in less than 5 hours.
  • the present invention relates to a soil preparation process comprising: the application of the two-component composition according to the invention to the surface of the soil, then the hardening of said composition to form a moisture barrier, and the preparation of a surface suitable for the application of a self-smoothing composition, then the application of a self-smoothing composition.
  • the hardening time corresponds to the time necessary for the two-component composition according to the invention to have a Persoz hardness as described above.
  • the soil preparation process can be carried out at ambient temperature (in particular between 18°C and 28°C) and at ambient humidity (in particular between 30% and 80% relative humidity, in particular at 30%).
  • the surface of the ground can be the surface described above, in particular concrete.
  • no primary layer is present between the moisture barrier and the floor surface.
  • the soil preparation process according to the invention comprises a single step of application of the two-component composition according to the invention.
  • the moisture barrier according to the invention is preferably “single-layer”.
  • This step can be a step of sanding the two-component composition according to the invention or a step of applying an adhesion layer to the hardened moisture barrier.
  • the sandblasting step is carried out before the hardening of the two-component composition according to the invention. During this step, mineral particles (for example sand, corundum or vitrified slag) are projected onto said composition in order to create a rough surface.
  • the adhesion layer can be any adhesion layer known to those skilled in the art to improve the adhesion between a self-smoothing composition and a composition comprising an epoxy resin.
  • the adhesion layer is a formulation based on an aqueous phase emulsion loaded with sand.
  • the self-leveling composition allows you to smooth the floor to obtain a very horizontal surface. It can be any self-smoothing composition known to those skilled in the art.
  • the self-smoothing composition is based on cement, for example MANGSOL 3 marketed by BOSTIK.
  • the soil preparation process according to the invention is implemented in less than 10 hours, preferably in less than 8 hours.
  • the floor preparation process according to the invention can be implemented in one day, and a floor covering such as parquet or linoleum can be laid on the sealed floor after 24 hours to 72 hours depending on the covering.
  • RE1 epoxy resin bisphenol A diglycidic ether (CAS: 1675-54-3) having an average EEW of approximately 187 g/eq
  • RE2 epoxy resin mixture having an average EEW of approximately 175 g/eq and comprising approximately 50% by weight of diglycidic ether of bisphenol A and approximately 50% by weight of diglycidic ethers of bisphenol F isomers (reaction products of the 4,4'-, 2,2'- and 2,4'- isomers of bisphenol F and epichlorohydrin, the CAS of which is 9003-36-5), the percentages by weight being relative to the total weight of the mixture ;
  • Grilonit® Epoxide 8 marketed by EMS-GRILTECH: glycidyl ethers of C12-C14 alkyls (CAS: 68609-97-2) having an average EEW of approximately 285 g/eq, reactive diluent;
  • AGITAN® DF 311 M marketed by Münzing: silicone oil in a solvent based on hydrotreated light distillates (petroleum) (CAS: 64742-47-8), debubbling agent;
  • ARADUR® 450-1 S marketed by HUNTSMAN mixture having an AHEW of approximately 115 g/eq and comprising between 30% and 60% by weight of the reaction products (P) of tall oil fatty acids with bisphenol A, epichlorohydrin, glycidyltolyl ether and triethylenetetramine (CAS: 186321-96-0), between 13% and 30% by weight of benzyl alcohol, between 7% and 13% by weight of isophorone diamine, between 7 % and 13% by weight of styrenated phenol, between 5% and 10% by weight of m-xylylenediamine and between 3% and 7% by weight of 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, the percentages by weight being by ratio to the total weight of the mixture;
  • Phenalkamine H1 AHEW of approximately 95 g/eq, obtained in particular from cardanol, formaldehyde and polyethylenamine, hardener;
  • ANCAMINE K54 marketed by EVONIK: 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol (CAS: 90-72-2), accelerator;
  • MIOX® SG marketed by Kàrntner Montanindustrie: micaceous iron oxide, lamellar filler
  • HDK® N20 hydrophilic fumed silica, thickener
  • EPIKOTETM Resin 240 marketed by HEXION: mixture having an average EEW of approximately 190 g/eq and comprising between 50% and 75% by weight of diglycidic ether of bisphenol A, between 25% and 35% by weight of diglycidic ethers of bisphenol F isomers (CAS: 9003-36-5) and between 10% and 20% by weight of C12-C14 alkyl glycid ethers (CAS: 68609-97-2), the percentages by weight being relative to the total weight of the mixture, epoxy resin;
  • BYK-A 530 marketed by BYK: silicone oil in a solvent based on hydrotreated light distillates (petroleum) (CAS: 64742-47-8), debubbling agent.
  • the viscosity is determined immediately after obtaining the two-component composition at 30 rpm (revolutions per minute) and at 23°C using a Brookfield LVT viscometer and a No. 3 needle.
  • the shelf life of the mixture is determined at 21°C for 1 kg of two-component composition and corresponds to the time available to use the product once. the mixture produced. It is determined from the curve of the temperature of the mixture as a function of time. We then draw the tangent lines at the start of the curve on the one hand and at the exothermic peak on the other hand. The intersection of these two lines gives the lifespan value of the mixture.
  • the hardness of the films obtained is evaluated using a Persoz pendulum.
  • the composition to be evaluated is applied immediately after obtaining it on a glass plate at a thickness of approximately 300 ⁇ m using a filmograph.
  • the plate is then placed in a climatic chamber set at 21°C and 30% relative humidity. At the desired time, here 4 hours, the plate is placed on the device and the measurement carried out.
  • Adhesion on wet concrete is measured in accordance with standard EN 13578:2003.
  • the application of the two-component composition is made at 10°C on a surface of a concrete slab conforming to standard NF EN 12004-2, with 500 g of said composition per m 2 of surface.
  • the concrete slab is then maintained in a water bath for the duration of the test, with the water level 1 cm below the concrete surface coated with said composition.
  • the adhesion is then evaluated after 28 days of exposure to the water bath at 10°C by a traction test with a SATTEC manual adhesion device in accordance with standard NF EN 1542.
  • Water vapor permeability is evaluated on a free film according to standard NF EN ISO 7783:2011 (wet cup method).
  • a suitable substrate for example a PET (polyethylene terephthalate) film, at a weight of approximately 700 g/m 2 .
  • the film is cut to the diameter of the cup, and the support removed. The discs obtained are then conditioned for at least 14 days at 23°C and 50% relative humidity.
  • the film to be evaluated separates an atmosphere of high humidity (93% relative humidity obtained by a saturated solution of ammonium dihydrogen phosphate) from an atmosphere of moderate humidity (50% relative humidity ) obtained in a climatic chamber.
  • the test is carried out at 23°C.
  • the flow of water vapor passing through the film is controlled by regularly weighing the cup.
  • Water vapor permeance corresponds to the water vapor permeability of the film (in mg/h/m/mmHg) divided by its thickness (in m).
  • Example 2 two-component composition 1 according to the invention
  • component 1A In a reactor kept under stirring, the different ingredients of component 1A are mixed in the proportions indicated in Table 1 below, in several stages according to the process described below.
  • the mixer is at room temperature (around 23°C) before adding the ingredients.
  • component 1A In a blender, the different ingredients of component 1A are mixed in the proportions indicated in Table 1 below, until a homogeneous mixture is obtained.
  • component 1 B In a mixer equipped for vacuum, the different ingredients of component 1 B are mixed in the proportions indicated in Table 2 below, in several stages according to the process described below.
  • the mixer is at room temperature (around 23°C) before adding the ingredients.
  • step 1 The ingredients of step 1 are mixed under vacuum (approximately between 1 and 2 kPa) for approximately 10 min and at a stirring speed sufficient to homogenize.
  • step 2 the ingredient from step 2 is added to the blender used for step 1, and mixed for about 10 minutes to paste it.
  • Composition 1 according to the invention is then obtained by mixing at room temperature (23°C) the components 1A and 1 B so that the AHEWIB/EEWIA ratio is equal to 1.0 (i.e. a weight ratio 1 B/1 A equal to 0.86), for example using a rotary mixer equipped with a whisk.
  • Example 3 comparative two-component composition 2
  • the comparative two-component composition 2 corresponds to a standard moisture barrier composition. It consists of a component 2A made of EPIKOTETM Resin 240, and a component 2B whose composition is indicated in Table 3 below.
  • Component 2B is prepared in several steps according to the process described in Example 2 for component 1 B.
  • Comparative composition 2 is then obtained by mixing at room temperature (23°C) the components 2A and 2B so that the AHEW2B/EEW2A ratio is equal to 1.0, for example using a rotation mixer equipped with a whip.
  • Example 4 mechanical properties of compositions 1 and 2
  • composition 1 according to the invention The mechanical properties of composition 1 according to the invention and of comparative composition 2 (measured in accordance with Example 1) are summarized in Table 4 below.
  • composition 1 allows easy application and its mixing life is sufficient for the duration of the application.
  • Composition 1 according to the invention has good adhesion on wet concrete. In fact, when measuring this adhesion, the concrete broke before the film of composition 1 came off.
  • composition 1 according to the invention has good anti-humidity properties. Indeed, in France and in this field of application, it is considered that a product is a moisture barrier when the permeance measured according to Example 1 is less than or equal to 10 mg/h/m 2 /mmHg .
  • composition 1 according to the invention has the advantage of hardening much more quickly than comparative composition 2 (standard moisture barrier composition). Indeed, after only 4 hours, composition 1 according to the invention has sufficient hardness to be able to apply a different layer, in particular an adhesion layer, while comparative composition 2 is still liquid.
  • Composition 1 according to the invention therefore makes it possible to carry out in a single day, instead of two days for composition 2, the preparation of a floor including the application of a moisture barrier (composition 1) , the application of an adhesive coat (or alternatively sanding) followed by the application of a self-leveling composition.
  • composition 1 according to the invention has the advantage of not containing a significant solvent content, has low emissions of volatile organic compounds (VOCs) and does not include CMR or SVHC ingredients, which limits its toxicity. .

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Abstract

L'invention concerne une composition bicomposante comprenant : - un composant (A) comprenant : - au moins une résine époxy aromatique, et - un composant (B) comprenant : - un durcisseur (H) choisi parmi les bases de Mannich phénoliques ayant au moins un groupement amine primaire et/ou secondaire, de préférence choisi parmi les phénalkamines, et - les produits de réaction (P) choisis parmi : - les produits de réaction (P1) d'au moins : un acide gras, une polyamine (D1) et un composé (E) comprenant au moins un groupement époxyde, et/ou - les produits de réaction (P2) d'au moins : un acide gras dimérisé et une polyamine (D2), le composant (A) et/ou le composant (B) comprenant en outre au moins 20 % en poids, par rapport au poids total dudit composant, d'une charge lamellaire (C) choisie parmi l'oxyde de fer micacé, la vermiculite, le mica et leurs mélanges, de préférence l'oxyde de fer micacé. La présente invention vise également l'utilisation de la composition bicomposante selon l'invention, une barrière à l'humidité, un procédé d'étanchéification d'une surface et un procédé de préparation de sol.

Description

Composition bicomposante à base de résine époxy
Domaine de l’invention
La présente invention concerne une composition bicomposante et son utilisation, une barrière à l’humidité, un procédé d’étanchéification d’une surface et un procédé de préparation de sol.
Arrière-plan technique
Diverses compositions bicomposantes à base de résine époxy existent sur le marché, celles-ci pouvant être utilisées dans de nombreux domaines, notamment dans le domaine des bâtiments. En particulier, certaines compositions bicomposantes à base de résine époxy peuvent être utilisées en tant que barrière à l’humidité, et sont alors appliquées sur une surface (notamment la surface d’un sol) pour protéger de l’humidité (notamment de l’humidité du sol) les revêtements appliqués en finition sur ladite surface.
En général, la préparation d’un sol pour la pose de revêtement(s) de finition (par exemple linoleum, dalle en PVC, parquet, etc.), notamment en béton, nécessite les trois étapes suivantes : d’abord l’application d’une barrière à l’humidité, puis la préparation de la surface par exemple par sablage ou application d’une couche d’accroche (le plus souvent à base d’eau), et enfin l’application d’une composition auto-lissante (le plus souvent à base de ciment).
Les barrières à l’humidité à base de résine époxy actuellement sur le marché ont besoin d’être laissées toute une nuit à durcir avant de pouvoir appliquer la couche d’accroche. De ce fait, la préparation d’un sol (comprenant les trois étapes susmentionnées) prend au moins deux jours.
Il existe donc un besoin de fournir une composition bicomposante à base de résine époxy qui durcisse plus rapidement. En particulier, il serait avantageux que ladite composition durcisse suffisamment vite afin que la préparation d’un sol (comprenant les trois étapes susmentionnées) puisse se faire en une seule journée.
En outre, ladite composition doit avoir une faible perméance à la vapeur d’eau, notamment inférieure ou égale à 10 mg/h/m2/mmHg, afin de pouvoir être utilisée en tant que barrière à l’humidité.
De plus, lorsque le sol à étanchéifier est en béton, ladite composition doit avoir une bonne adhérence sur béton humide. Un autre but de l’invention est de fournir une composition bicomposante à base de résine époxy qui ait une viscosité suffisamment faible pour pouvoir être appliquée facilement.
Un autre but de l’invention est de fournir une composition bicomposante à base de résine époxy qui ait un temps de vie de mélange suffisant pour que l’utilisateur ait le temps d’appliquer la totalité de ladite composition sur la surface à étanchéifier avant qu’elle ne durcisse.
Un autre but de l’invention est de fournir une composition bicomposante à base de résine époxy qui puisse être appliquée à un fort grammage sur une surface.
Un autre but de l’invention est de fournir une composition bicomposante à base de résine époxy qui soit moins toxique, notamment à faible émission de composés organiques volatils (COV), et/ou étant essentiellement exempte d’ingrédients classés CMR (cancérigène, mutagène et/ou reprotoxique) et SVHC (substances extrêmement préoccupantes).
Résumé de l’invention
La présente invention concerne une composition bicomposante comprenant : un composant (A) comprenant : au moins une résine époxy aromatique, et un composant (B) comprenant : un durcisseur (H) choisi parmi les bases de Mannich phénoliques ayant au moins un groupement amine primaire et/ou secondaire, de préférence choisi parmi les phénalkamines, et les produits de réaction (P) choisis parmi : les produits de réaction (P1 ) d’au moins : un acide gras, une polyamine (D1 ) et un composé (E) comprenant au moins un groupement époxyde, et/ou les produits de réaction (P2) d’au moins : un acide gras dimérisé et une polyamine (D2), le composant (A) et/ou le composant (B) comprenant en outre au moins 20 % en poids, par rapport au poids total dudit composant, d’une charge lamellaire (C) choisie parmi l’oxyde de fer micacé, la vermiculite, le mica et leurs mélanges, de préférence l’oxyde de fer micacé.
La présente invention vise également l’utilisation de la composition bicomposante selon l’invention comme barrière à l’humidité, notamment dans le domaine des bâtiments. La présente invention concerne également une barrière à l’humidité obtenue après durcissement de la composition bicomposante selon l’invention.
La présente invention vise aussi un procédé d’étanchéification d’une surface comprenant l’application de la composition bicomposante selon l’invention sur ladite surface puis le durcissement de ladite composition pour former une barrière à l’humidité, notamment à température ambiante (en particulier entre 18°C et 28°C).
Enfin, la présente invention vise un procédé de préparation de sol comprenant : l’application de la composition bicomposante selon l’invention sur la surface du sol, puis le durcissement de ladite composition pour former une barrière à l’humidité, et la préparation d’une surface appropriée à l’application d’une composition auto-lissante, puis l’application d’une composition auto-lissante.
De façon surprenante, il a été trouvé que la composition bicomposante selon l’invention est utilisable comme barrière à l’humidité, et durcit beaucoup plus rapidement que les compositions à base de résine époxy habituellement utilisées en tant que barrière à l’humidité. Elle a également une bonne adhérence sur béton humide.
En particulier, la composition bicomposante selon l’invention permet de mettre en oeuvre la préparation d’un sol (comprenant les trois étapes susmentionnées) en une seule journée.
Description de l’invention
La présente invention concerne une composition bicomposante comprenant : un composant (A) comprenant : au moins une résine époxy aromatique, et un composant (B) comprenant : un durcisseur (H) choisi parmi les bases de Mannich phénoliques ayant au moins un groupement amine primaire et/ou secondaire, de préférence choisi parmi les phénalkamines, et les produits de réaction (P) choisis parmi : les produits de réaction (P1 ) d’au moins : un acide gras, une polyamine (D1 ) et un composé (E) comprenant au moins un groupement époxyde, et/ou les produits de réaction (P2) d’au moins : un acide gras dimérisé et une polyamine (D2), le composant (A) et/ou le composant (B) comprenant en outre au moins 20 % en poids, par rapport au poids total dudit composant, d’une charge lamellaire (C) choisie parmi l’oxyde de fer micacé, la vermiculite, le mica et leurs mélanges, de préférence l’oxyde de fer micacé.
Résine époxy
Par « résine époxy aromatique », on entend un composé comprenant au moins deux, de préférence exactement 2, groupements époxyde et comprenant un ou plusieurs cycles aromatiques.
De préférence, la résine époxy aromatique a une masse molaire inférieure à 500 g/mol, plus préférentiellement inférieure ou égale à 400 g/mol.
Selon un mode de réalisation préféré, la résine époxy aromatique est un dérivé de diglycidyl éther.
Avantageusement, la résine époxy aromatique est choisie parmi les éthers diglycidiques de bis-(4-hydroxy-3,5-difluorophényl)méthane, de 1 ,1-bis-(4- hydroxyphényl)éthane (bisphénol E), de 2,2-bis-(4-hydroxy-3-méthylphényl)propane (CAS : 79-97-0), de 2,2-bis-(4-hydroxy-3,5-dichlorophényl)propane (CAS : 79-95-8), de 2,2-bis(4-hydroxyphényl)butane (bisphénol B), de 2,2-bis-(4- hydroxyphényl)propane (bisphénol A), de 4,4'-méthylènediphénol (isomère 4,4'- bisphénol F), de 2,4'-méthylènediphénol (isomère 2,4'-bisphénol F), de 2,2'- méthylènediphénol (isomère 2,2'-bisphénol F) et leurs mélanges.
De préférence, la résine époxy aromatique est choisie parmi les éthers diglycidiques de 1 ,1-bis-(4-hydroxyphényl)éthane, de 2,2-bis-(4-hydroxy-3- méthylphényl)propane, de 2,2-bis(4-hydroxyphényl)butane, de 2,2-bis-(4- hydroxyphényl)propane, de 4,4'-méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol, de 2,2'-méthylènediphénol et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, la résine époxy aromatique est choisie parmi les éthers diglycidiques de 1 ,1-bis-(4-hydroxyphényl)éthane, de 2,2-bis-(4- hydroxyphényl)propane, de 4,4'-méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol, de 2,2'-méthylènediphénol et leurs mélanges.
Encore plus préférentiellement, la résine époxy aromatique est choisie parmi les éthers diglycidiques de 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane, de 4,4'- méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol, de 2,2'-méthylènediphénol et leurs mélanges.
En particulier, la résine époxy aromatique est un mélange des éthers diglycidiques de 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane, de 4,4'-méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol et de 2,2'-méthylènediphénol.
Des exemples d’éther diglycidique de 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane (CAS : 1675-54-3) commerciaux sont le D.E.R™ 331 commercialisé par OLIN, l’EPIKOTE 828 de Westlake, l’EPOKUKDO YD 128 de Kukdo Chemical et l’EPILOX® A 19-00 de Leuna Harze.
Un exemple de mélange des éthers diglycidiques de 4,4'-méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol et de 2,2'-méthylènediphénol (CAS : 9003-36-5) commercial est l’EPIKOTE Resin 862 de HEXION.
Des exemples de mélange d’éther diglycidique de 2,2-bis-(4- hydroxyphényl)propane (CAS : 1675-54-3) et des éthers diglycidiques de 4,4'- méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol et de 2,2'-méthylènediphénol (CAS : 9003-36-5) commerciaux sont le D.E.R™ 351 commercialisé par OLIN, l’EPILOX® AF 18-50 de Leuna-Harze et l’EPOKUKDO YDF 161 de Kukdo.
Selon un mode de réalisation particulier, la résine époxy aromatique est un mélange des éthers diglycidiques de 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane, de 4,4'- méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol et de 2,2'-méthylènediphénol, le ratio en poids éther diglycidique de 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane sur éthers diglycidiques de 4,4'-, 2,4'- et 2,2'-méthylènediphénol étant compris entre 0,01 et 15, de préférence entre 0,02 et 11 , plus préférentiellement entre 0,04 et 7.
La teneur totale en résine époxy aromatique dans le composant (A) est avantageusement d’au moins 50 % en poids par rapport au poids total du composant (A), de préférence d’au moins 60 % en poids, plus préférentiellement d’au moins 70 % en poids. Par exemple, la teneur en résine époxy aromatique dans le composant (A) peut aller de 50 % à 99 % en poids par rapport au poids total du composant (A), de préférence de 60 % à 97 % en poids, plus préférentiellement de 70 % à 95 % en poids.
Dans le cadre de l’invention, les gammes de valeurs s’entendent bornes incluses. Par exemple, la gamme « comprise entre 0% et 25% » inclus notamment les valeurs 0% et 25%.
De plus, par « environ X », on vise plus ou moins 10% la valeur de X.
Diluant réactif Avantageusement, le composant (A) comprend en outre un diluant réactif.
Par « diluant réactif », on vise un composé ayant exactement un groupement époxyde et pouvant comprendre un cycle aromatique, ou un composé aliphatique ayant exactement deux groupements époxyde, de préférence un composé ayant exactement un groupement époxyde.
Les diluants réactifs sont bien connus de l’homme du métier et sont en général utilisés pour diminuer la viscosité de composants à base de résine époxy.
Avantageusement, le diluant réactif est choisi parmi l’éther glycidique de 4- tert-butylphényle (CAS : 3101-60-8), les produits de réaction du liquide de coque de noix de cajou (« Cashew Nut Shell Liquid » en anglais) et d’épichlorhydrine (CAS : 68413-24-1 ), les éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14 (CAS : 68609-97-2), les éthers glycidiques d’alkyles en C13-C15 (CAS : 68081-84-5), l’éther diglycidique de 1 ,4-butanediol (CAS : 2425-79-8), l’éther diglycidique de 1 ,6-hexanediol (CAS : 16096-31-4), l’éther diglycidique de polypropylèneglycol (CAS : 26142-30-3) et leurs mélanges.
De préférence, le diluant réactif est choisi parmi l’éther glycidique de 4-tert- butylphényle, les produits de réaction du liquide de coque de noix de cajou et d’épichlorhydrine, les éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14, les éthers glycidiques d’alkyles en C13-C15 et leurs mélanges, en particulier les éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14.
La teneur en diluant réactif dans le composant (A) peut aller de 1 % à 30 % en poids par rapport au poids total du composant (A), de préférence de 2 % à 25 % en poids, plus préférentiellement de 4 % à 17 % en poids.
Additifs du composant (A)
Le composant (A) peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les charges minérales, les épaississants, les pigments, les agents débullant et leurs mélanges, en particulier parmi les agents débullant.
La teneur totale en additifs susmentionnés, hormis les charges minérales, peut aller de 0,01 % à 10 % en poids par rapport au poids total du composant (A), de préférence de 0,02 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,03 % à 3 % en poids.
Le composant (A) peut comprendre jusqu’à 5 % en poids de plastifiant par rapport au poids total du composant (A), de préférence jusqu’à 2 % en poids.
Le plastifiant peut par exemple être choisi parmi les huiles minérales d’origine pétrolière, les huiles paraffiniques, les polyoléfines, les esters de l’acide benzoïque, phtalique, triméllitique, pyromellitique, adipique, sébacique, fumarique, maléique, itaconique et citrique, et leurs mélanges.
La charge minérale est différente de la charge lamellaire (C), et peut être choisie parmi les charges carbonatées (tel que le carbonate de calcium ou la dolomite), le quartz, le sulfate de baryum, la syénite néphélinique, les billes de verre, les microsphères creuses minérales (par exemple en borosilicate de sodium et de calcium ou en aluminosilicate) et leurs mélanges.
Le composant (A) peut comprendre jusqu’à 20 % en poids de charge minérale par rapport au poids total du composant (A). Lorsque le composant (A) comprend déjà une charge lamellaire (C), la teneur en charge minérale (autre que la charge lamellaire (C)) est de préférence choisie de sorte à ce que la teneur totale en charges (minérale et lamellaire (C)) n’excède pas 65 % en poids par rapport au poids total du composant (A).
L’épaississant peut être de la silice pouvant être pyrogénée ou précipitée, éventuellement hydrophobe, de préférence de la silice pyrogénée. Avantageusement, l’épaississant est de la silice pyrogénée (hydrophile).
La teneur en épaississant peut varier de 0,01 % à 5 % en poids par rapport au poids total du composant (A), de préférence de 0,1 % à 2 % en poids, plus préférentiellement de 0,4 % à 1 ,0 % en poids.
Le composant (A) peut comprendre jusqu’à 3% en poids de pigment par rapport au poids total du composant (A), de préférence jusqu’à 2% en poids.
Le pigment peut être un pigment organique ou inorganique, par exemple à base de TiC>2 (tel que le TIONA® 595 de TRONOX) ou à base de ferrite de manganèse (tel que le BAYFERROX® 303 T de LANXESS).
Avantageusement, le composant (A) comprend en outre un agent débullant.
Les agents débullant (ou anti-mousse) sont habituellement utilisés par l’homme du métier pour permettre l’élimination rapide des bulles formées lors de la préparation et de l’application des résines époxy.
L’agent débullant peut être n’importe quel agent débullant habituellement utilisé dans les compositions à base de résine époxy.
A titre d’exemple, on peut citer l’huile de silicone dans un solvant à base de distillais légers (pétrole) hydrotraités (CAS : 64742-47-8) et une polyoléfine dans un solvant naphta aromatique léger (pétrole) (CAS : 64742-95-6). Des exemples commerciaux sont l’AGITAN® DF 311 M de Münzig et le BYK 057 de BYK Chemie. La teneur en agent débullant dans le composant (A) peut aller de 0,01 % à 1 % en poids par rapport au poids total du composant (A), de préférence de 0,02 % à 0,5 % en poids.
Modes de réalisation du
Selon un mode de réalisation, le composant (A) comprend : au moins 50 % en poids de résine époxy aromatique par rapport au poids total du composant (A), de 1 % à 30 % en poids de diluant réactif par rapport au poids total du composant (A), optionnellement de 0,01 % à 10 % en poids d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les épaississants, les pigments, les agents débullant et leurs mélanges, par rapport au poids total du composant (A), et optionnellement jusqu’à 20 % en poids de charge minérale autre que la charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (A).
De préférence, le composant (A) est constitué essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant. Par « constitué essentiellement », on entend que le composant (A) comprend moins de 5 % en poids d’ingrédients autres que les ingrédients susmentionnés, par rapport au poids total du composant (A), de préférence moins de 2 % en poids, encore plus préférentiellement moins de 1 % en poids.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les caractéristiques préférées et les modes de réalisation.
Selon un mode de réalisation particulier, le composant (A) comprend : de 70 % à 95 % en poids de résine époxy aromatique par rapport au poids total du composant (A), la résine époxy aromatique étant de préférence choisie parmi les éthers diglycidiques de 2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane, de 4,4'-méthylènediphénol, de 2,4'-méthylènediphénol, de 2,2'- méthylènediphénol et leurs mélanges, de 4 % à 17 % en poids de diluant réactif par rapport au poids total du composant (A), le diluant réactif étant de préférence choisi parmi l’éther glycidique de 4-tert-butylphényle, les produits de réaction du liquide de coque de noix de cajou et d’épichlorhydrine, les éthers glycidiques d’alkyles en C12- C14, les éthers glycidiques d’alkyles en C13-C15 et leurs mélanges, et optionnellement de 0,03 % à 3 % en poids, par rapport au poids total du composant (A), d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les pigments, les agents débullant et leurs mélanges, en particulier parmi les agents débullant.
De préférence, le composant (A) est constitué essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les caractéristiques préférées et les modes de réalisation.
Durcisseur (H)
Le durcisseur (H) est choisi parmi les bases de Mannich phénoliques ayant au moins un groupement amine primaire et/ou secondaire. Ces dernières peuvent être obtenues par une réaction de Mannich entre un dérivé de phénol, un aldéhyde et une amine ayant au moins un groupement amine primaire (-NH2) ou au moins deux groupements amine secondaire, de préférence ayant au moins un groupement amine primaire.
Avantageusement, le durcisseur (H) est une base de Mannich phénolique de formule (I) : dans laquelle :
R2 et R4 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, de préférence à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 20 atomes de carbone, et
R1, R3 et R5 représentent indépendamment :
- un atome d’hydrogène, ou
- un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, de préférence à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 20 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi azote et oxygène, ou
- un radical monovalent de formule (II) : dans laquelle :
■ R6 représente un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné comprenant 1 à 15 atomes de carbone, saturé ou insaturé, à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, ou comprenant un ou plusieurs cycles éventuellement aromatiques, et
■ R7 représente un radical hydrocarboné comprenant au moins deux atomes de carbone, saturé ou insaturé, à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, ou comprenant un ou plusieurs cycles éventuellement aromatiques, et comprenant éventuellement un ou plusieurs atomes d’azote, au moins un, de préférence exactement un, des substituants R1, R3 et R5 étant de formule (II).
Les divers groupes, radicaux et lettres qui sont compris dans les formules décrites dans la présente demande, conservent tout au long du présent texte, et, en l'absence d'indication contraire, la même définition.
Par « insaturé », on vise une ou plusieurs insaturations. Les insaturations peuvent être de liaison (par exemple liaison double ou triple) et/ou de cycle.
Les caractéristiques suivantes de la base de Mannich phénolique de formule (I) sont particulièrement préférées, prises individuellement ou en combinaison les unes avec les autres.
Avantageusement, dans la base de Mannich phénolique de formule (I), R6 représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement cyclohexyle, un groupement cyclopentyle ou un groupement alkyle linéaire saturé ayant de 1 à 10 atomes de carbone, en particulier un atome d’hydrogène.
Avantageusement, dans la base de Mannich phénolique de formule (I), le radical R7 est tel que l’amine de formule R7NH2 est choisie parmi l’isophorone diamine, le 1 ,2-diaminocyclohexane, la m-xylylène diamine, la 2-méthyl-1 ,5- pentanediamine, l’hexaméthylène diamine , la triméthylhexaméthylène diamine et les (poly)éthylènamines de formule H2N-(CH2-CH2-NH)X-CH2-CH2-NH2, x étant un entier compris entre 0 et 5, de préférence entre 0 et 3. De préférence, le radical R7 est tel que l’amine de formule R7NH2 est choisie parmi la m-xylylène diamine et les (poly)éthylènamines de formule H2N-(CH2-CH2-NH)X-CH2-CH2-NH2, x étant un entier compris entre 0 et 5, de préférence entre 0 et 3.
Selon un mode de réalisation, le durcisseur (H) est une base de Mannich phénolique de formule (I), dans laquelle : R2 et R4 représentent un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène, ou
R2 représente un groupement aliphatique linéaire, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons, et ayant 15 atomes de carbone, R4 représente un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène, ou
R4 représente un atome d’hydrogène, R2 ou l’un des substituants R1, R3 ou R5 (n’étant pas de formule (II)) est un groupement phényle, et les autres substituants (R1, R2, R3 et R5 n’étant ni de formule (II), ni un groupement phényle) sont des atomes d’hydrogène, ou
R4 représente un atome d’hydrogène, R2 ou l’un des substituants R1, R3 ou R5 (n’étant pas de formule (II)) est un radical hydrocarboné saturé à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée comprenant 1 à 12 atomes de carbone, et les autres substituants (R1, R2, R3 et R5 n’étant ni de formule (II), ni un radical hydrocarboné saturé à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée comprenant 1 à 12 atomes de carbone) sont des atomes d’hydrogène, ou
R4 représente un atome d’hydrogène, R2 ou l’un des substituants R1, R3 ou R5 (n’étant pas de formule (II)) est un groupement tert-butyle, et les autres substituants (R1, R2, R3 et R5 n’étant ni de formule (II), ni un groupement tert- butyle) sont des atomes d’hydrogène.
De préférence, le durcisseur (H) est une base de Mannich phénolique de formule (I), dans laquelle :
R2 et R4 représentent un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène, ou
R2 représente un groupement aliphatique linéaire, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons, et ayant 15 atomes de carbone, R4 représente un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré, le durcisseur (H) est une phénalkamine. Les phénalkamines sont des bases de Mannich obtenues à partir de cardanol comme dérivé de phénol. Le cardanol regroupe quatre composés extraits du liquide de coque de noix de cajou de formule (III) :
(HI), dans laquelle R2 représente un groupement aliphatique linéaire ayant 15 atomes de carbone choisi parmi les groupements dont les formules ci-dessous font apparaître la valence libre (la valence libre est directement liée à l’atome de carbone en position méta par rapport au groupement hydroxyle, comme indiqué dans la formule (III)) :
- groupement saturé de formule (Ilia) :
- groupement mono-insaturé de formule (lllb) :
- groupement bi-insaturé de formule (Il le) :
- groupement tri-insaturé de formule (Il Id) :
Ainsi, selon ce mode de réalisation préféré, le durcisseur (H) est une base de Mannich phénolique de formule (I), dans laquelle :
R2 représente un groupement de formule (Ilia), (lllb), (Hic) ou (Hid), R4 représente un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène.
De préférence, le durcisseur (H) est une base de Mannich phénolique de formule (I), dans laquelle :
R2 représente un groupement de formule (Ilia), (lllb), (Hic) ou (Hid), R4 représente un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène, et
R6 représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement cyclohexyle, un groupement cyclopentyle ou un groupement alkyle linéaire saturé ayant de 1 à 10 atomes de carbone, en particulier un atome d’hydrogène, et
R7 représente un radical hydrocarboné comprenant au moins deux atomes de carbone, saturé ou insaturé, à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, ou comprenant un ou plusieurs cycles éventuellement aromatiques, et comprenant éventuellement un ou plusieurs atomes d’azote.
De préférence, selon ce mode de réalisation, le radical R7 est tel que l’amine de formule R7NH2 est choisie parmi l’isophorone diamine, le 1 ,2-diaminocyclohexane, la m-xylylène diamine, la 2-méthyl-1 ,5-pentanediamine, l’hexaméthylène diamine, la triméthylhexaméthylène diamine et les (poly)éthylènamines de formule H2N-(CH2- CH2-NH)X-CH2-CH2-NH2, x étant un entier compris entre 0 et 5, de préférence entre 0 et 3. Plus préférentiellement, le radical R7 est tel que l’amine de formule R7NH2 est choisie parmi la m-xylylène diamine et les (poly)éthylènamines de formule H2N-(CH2- CH2-NH)X-CH2-CH2-NH2, x étant un entier compris entre 0 et 5, de préférence entre 0 et 3.
La teneur en durcisseur (H) dans le composant (B) est avantageusement comprise entre 3 % et 30 % en poids par rapport au poids total du composant (B), de préférence entre 4 % et 23 % en poids, plus préférentiellement entre 5 % et 18 % en poids.
Co-durcisseur
Le composant (B) peut comprendre en outre un co-durcisseur ; ce codurcisseur est différent de la base de Mannich phénolique décrite ci-avant, en particulier ce co-durcisseur n’est pas une base de Mannich.
Avantageusement, le co-durcisseur comprend au moins un groupement amine primaire, de préférence au moins deux groupements amine primaire.
Le co-durcisseur peut être choisi parmi la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la pentaéthylènehexamine, l’hexaméthylènediamine, la triméthylhexaméthylènediamine, la 1-piperazineethanamine, la 3-(diméthylamino)-1- propylamine, la 1 ,3-pentanediamine, la 2-méthyl-1 ,5-pentanediamine, la N-(2- aminoéthyl)-1 ,3-propanediamine, la N,N'-1 ,2-éthanediylbis(1 ,3-propanediamine), la dipropylènetriamine, la m-xylylènediamine, la p-xylylènediamine, le 1 ,2- diaminocyclohexane, le 1 ,3-bis(aminométhyl)cyclohexane, l’isophorone diamine, la 4,4'-méthylènebis(cyclohexanamine), la m-phénylènediamine, le 4,4’- diaminodiphénylméthane, la 1-(2-aminoéthyl)pipérazine et leurs mélanges.
Avantageusement, le co-durcisseur est choisi parmi la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la pentaéthylènehexamine, l’hexaméthylènediamine, la triméthylhexaméthylènediamine, la 1 ,3-pentanediamine, la 2-méthyl-1 ,5- pentanediamine, la m-xylylènediamine, la p-xylylènediamine, le 1 ,2- diaminocyclohexane, le 1 ,3-bis(aminométhyl)cyclohexane, l’isophorone diamine, la 4,4'-méthylènebis(cyclohexanamine), la m-phénylènediamine, le 4,4’- diaminodiphénylméthane et leurs mélanges.
De préférence, le co-durcisseur est choisi parmi la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, la triméthylhexaméthylènediamine, la m-xylylènediamine, le 1 ,3- bis(aminométhyl)cyclohexane, l’isophorone diamine et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le co-durcisseur est choisi parmi la m- xylylènediamine, l’isophorone diamine et leur mélange. En particulier, le codurcisseur est un mélange de m-xylylènediamine et d’isophorone diamine.
La teneur en co-durcisseur dans le composant (B) peut aller de 1 % à 15 % en poids par rapport au poids total du composant (B), de préférence de 3 % à 11 % en poids.
Produits de réaction (P)
Les produits de réaction (P) correspondent au mélange de produits obtenu après réaction d’une part d’au moins : un acide gras, une polyamine (D1 ) et un composé (E) comprenant au moins un groupement époxyde (produits de réaction (P1 )), et/ou d’autre part d’au moins : un acide gras dimérisé et une polyamine (D2) (produits de réaction (P2)).
Par « acide gras », on entend une molécule ayant une chaîne aliphatique linéaire (non ramifiée), pouvant comprendre une ou plusieurs doubles liaisons, et comprenant un groupement acide carboxylique (-C(O)OH).
Avantageusement, l’acide gras mis en oeuvre pour l’obtention des produits de réaction (P1 ) comprend entre 4 et 28 atomes de carbone, de préférence entre 10 et 22 atomes de carbone, plus préférentiellement entre 16 et 18 atomes de carbone. En particulier, l’acide gras est un mélange d’acides gras d’huile de tall (également désigné sous l’appellation « TOFA » pour « tall oil fatty acid » en anglais).
Par « polyamine », on entend un composé comprenant au moins deux groupements amine primaire (-NH2), de préférence exactement deux groupements amine primaire. Outre les groupements amine primaire, la polyamine (D1 ) et/ou (D2) peut comprendre un ou plusieurs groupements amine secondaire et/ou tertiaire.
Les polyamines (D1 ) et (D2) mises en oeuvre pour obtenir les produits de réaction (P) peuvent être identiques ou différentes.
Avantageusement, la polyamine (D1 ) comprend un ou plusieurs groupements amine secondaire et entre 4 et 20 atomes de carbone. En particulier, la polyamine (D1 ) est une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2-CH2-NH)y-CH2-CH2- NH2, dans laquelle y est un entier compris entre 1 et 5, de préférence égal à 1 ou 2, notamment égal à 2. Ainsi, lorsque y est égal à 1 la polyamine (D1 ) est la diéthylènetriamine (DETA), et lorsque y est égal à 2 la polyamine (D1 ) est la triéthylènetétramine (TETA).
Le composé (E) comprend au moins un groupement époxyde et peut être choisi parmi les dérivés de glycidyl éther.
Avantageusement, le composé (E) est choisi parmi l’éther glycidique de p- tolyle (CAS : 2186-24-5), l’éther glycidique de p-phényle (CAS : 122-60-1 ), l’éther glycidique de 4-tert-butylphényle, les produits de réaction du liquide de coque de noix de cajou (« Cashew Nut Shell Liquid » en anglais) et d’épichlorhydrine, les éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14, les éthers glycidiques d’alkyles en C13-C15, l’éther diglycidique de 1 ,4-butanediol, l’éther diglycidique de 1 ,6-hexanediol, l’éther diglycidique de polypropylèneglycol, l’éther diglycidique de bisphénol A, l’éther diglycidique de bisphénol E, l’éther diglycidique de 2,2-bis-(4-hydroxy-3- méthylphényl)propane, l’éther diglycidique de bisphénol B, l’éther diglycidique de 4,4'- , 2,4'- et/ou 2,2'-bisphénol F, et leurs mélanges.
De préférence, le composé (E) est choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle, l’éther glycidique de p-phényle, l’éther glycidique de 4-tert-butylphényle, l’éther diglycidique de bisphénol A, l’éther diglycidique de 4,4'-, 2,4'- et/ou 2,2'-bisphénol F, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le composé (E) est choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle et/ou l’éther diglycidique de bisphénol A, notamment un mélange de l’éther glycidique de p-tolyle et de l’éther diglycidique de bisphénol A.
Le composé (E) peut être formé in situ, c’est-à-dire que les précurseurs du composé (E) peuvent être mis en oeuvre pour l’obtention des produits de réaction (P). Par exemple, lorsque le composé (E) comprend ou est l’éther diglycidique de bisphénol A, ce dernier peut être introduit sous la forme d’un mélange de bisphénol A et d’épichlorhydrine.
En particulier, le composé (E) est un mélange d’éther glycidique de p-tolyle, de bisphénol A et d’épichlorhydrine.
Selon un mode de réalisation, les produits de réaction (P1 ) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras comprenant entre 10 et 22 atomes de carbone, une polyamine (D1 ) comprenant, outre les au moins deux groupements amine primaire (-NH2), un ou plusieurs groupements amine secondaire et entre 4 et 20 atomes de carbone, et un composé (E) choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle (CAS : 2186-24-5), l’éther glycidique de p-phényle (CAS : 122-60-1 ), l’éther glycidique de 4-tert- butylphényle, les produits de réaction du liquide de coque de noix de cajou (« Cashew Nut Shell Liquid » en anglais) et d’épichlorhydrine, les éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14, les éthers glycidiques d’alkyles en C13- C15, l’éther diglycidique de 1 ,4-butanediol, l’éther diglycidique de 1 ,6- hexanediol, l’éther diglycidique de polypropylèneglycol, l’éther diglycidique de bisphénol A, l’éther diglycidique de bisphénol E, l’éther diglycidique de 2,2- bis-(4-hydroxy-3-méthylphényl)propane, l’éther diglycidique de bisphénol B, l’éther diglycidique de 4,4'-, 2,4'- et/ou 2,2'-bisphénol F, et leurs mélanges.
De préférence, les produits de réaction (P1 ) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras comprenant entre 4 et 28 atomes de carbone, une polyamine (D1 ) étant une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2- CH2-NH)y-CH2- CH2-NH2, dans laquelle y est un entier compris entre 1 et 5, et un composé (E) choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle, l’éther glycidique de p-phényle, l’éther glycidique de 4-tert-butylphényle, l’éther diglycidique de bisphénol A, l’éther diglycidique de 4,4'-, 2,4'- et/ou 2,2'-bisphénol F, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, les produits de réaction (P1 ) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras comprenant entre 16 et 18 atomes de carbone, une polyamine (D1 ) étant une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2- CH2-NH)y-CH2- CH2-NH2, dans laquelle y est un entier égal à 1 ou 2, et un composé (E) choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle et/ou l’éther diglycidique de bisphénol A.
En particulier, les produits de réaction (P1 ) sont obtenus par réaction : d’un mélange d’acides gras d’huile de tall, de triéthylènetétramine comme polyamine (D1 ), et d’un mélange d’éther glycidique de p-tolyle, de bisphénol A et d’épichlorhydrine comme composé (E).
Ces derniers produits de réaction (P1 ) particuliers sont identifiés par le numéro
CAS 186321-96-0. Par « acide gras dimérisé », on entend un composé obtenu par dimérisation d’acides gras comprenant une ou plusieurs doubles liaisons. Contrairement aux acides gras, les acides gras dimérisés ne sont pas linéaires.
Avantageusement, l’acide gras dimérisé comprend entre 8 et 48 atomes de carbone, de préférence entre 32 et 40 atomes de carbone, plus préférentiellement 36 atomes de carbone.
Avantageusement, la polyamine (D2) comprend un ou plusieurs groupements amine secondaire et entre 4 et 20 atomes de carbone. En particulier, la polyamine (D2) est une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2- CH2-NH)y-CH2- CH2- NH2, dans laquelle y est un entier compris entre 1 et 5, de préférence égal à 1 ou 2, notamment égal à 2.
Avantageusement, un acide gras est en en outre mis en oeuvre pour l’obtention des produits de réaction (P2). De préférence, l’acide gras mis en oeuvre pour l’obtention des produits de réaction (P2) comprend entre 4 et 28 atomes de carbone, de préférence entre 10 et 22 atomes de carbone, plus préférentiellement entre 16 et 18 atomes de carbone. En particulier, l’acide gras est un mélange d’acides gras d’huile de tall.
Selon un mode de réalisation, les produits de réaction (P2) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras dimérisé comprenant entre 8 et 48 atomes de carbone, une polyamine (D2) comprenant, outre les au moins deux groupements amine primaire (-NH2), un ou plusieurs groupements amine secondaire et entre 4 et 20 atomes de carbone, et optionnellement un acide gras comprenant entre 4 et 28 atomes de carbone.
De préférence, les produits de réaction (P2) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras dimérisé comprenant entre 32 et 40 atomes de carbone, une polyamine (D2) étant une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2- CH2-NH)y-CH2- CH2-NH2, dans laquelle y est un entier compris entre 1 et 5, et optionnellement un acide gras comprenant entre 10 et 22 atomes de carbone.
Plus préférentiellement, les produits de réaction (P2) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras dimérisé comprenant 36 atomes de carbone, une polyamine (D2) étant une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2- CH2-NH)y-CH2- CH2-NH2, dans laquelle y est un entier égal à 1 ou 2, et un acide gras comprenant entre 16 et 18 atomes de carbone.
En particulier, les produits de réaction (P2) sont obtenus par réaction : d’acide(s) gras dimérisé(s) comprenant 36 atomes de carbone, de triéthylènetétramine comme polyamine (D2), et d’un mélange d’acides gras d’huile de tall.
Ces derniers produits de réaction (P2) particuliers portent le numéro CAS 68082-29-1 .
Avantageusement, les produits de réaction (P) sont les produits de réaction (P1 ), les produits de réaction (P1) étant tels que décrits ci-avant, y inclus les caractéristiques préférées et les modes de réalisation. Ainsi, les produits de réaction (P) sont en particulier identifiés par le numéro CAS 186321-96-0.
La teneur en produits de réaction (P) dans le composant (B) est avantageusement comprise entre 5 % et 37 % en poids par rapport au poids total du composant (B), de préférence entre 7 % et 32 % en poids, plus préférentiellement entre 10 % et 27 % en poids.
Charge lamellaire (C)
Le composant (A) et/ou le composant (B) comprend en outre au moins 20 % en poids, par rapport au poids total dudit composant, d’une charge lamellaire (C). De préférence, la charge lamellaire (C) est présente uniquement dans le composant (B).
La charge(C) est dite lamellaire car elle est sous la forme d’un ensemble de feuillets, adjacents les uns aux autres.
L’oxyde de fer micacé est un type d’hématite et peut être synthétique ou naturel. L’oxyde de fer micacé mis en oeuvre dans la présente invention est de préférence naturel.
La vermiculite appartient au groupe des argiles.
Le mica désigne un groupe de phyllosilicates basés sur le potassium, le sodium, l’aluminium, le magnésium et/ou le fer.
De préférence, la charge lamellaire (C) est de l’oxyde de fer micacé, par exemple le MIOX® SG commercialisé par Kàrntner Montanindustrie ou l’IRONOR® P commercialisé par CMMP.
Avantageusement, au moins 65 % des particules constituant la charge lamellaire (C) sont des particules lamellaires (par rapport au nombre total de particules constituant ladite charge), de préférence au moins 75 %, plus préférentiellement au moins 80 %. La teneur en particules lamellaires peut être déterminée par examen microscopique, par exemple conformément à la norme ISO 10601.
La charge lamellaire (C) peut être de type 2 selon la norme ISO 10601.
La teneur en charge lamellaire (C) peut aller de 20 % à 65 % en poids par rapport au poids total du composant dans lequel elle est présente (de préférence (B)), de préférence de 30 % à 60 % en poids, plus préférentiellement de 40 % à 55 % en poids.
Accélérateur
Avantageusement, le composant (B) comprend en outre un accélérateur.
L’accélérateur peut être tout accélérateur connu de l’homme du métier pour accélérer la réticulation de résine époxy.
L’accélérateur peut être choisi parmi les alcools comprenant un cycle aromatique et les amines tertiaires.
Avantageusement, l’accélérateur est un isomère de nonylphénol, l’alcool benzylique, le résorcinol, Ie 2-phénoxyéthanol, le phénol styréné (CAS : 61788-44-1 ), le bisphénol A, le cardanol, l’acide salicylique, la triéthanolamine, la benzyldiméthylamine et/ou le 2,4,6-tris(diméthylaminométhyl)phénol, de préférence l’alcool benzylique, le phénol styréné et/ou le 2,4,6-tris(diméthylaminométhyl)phénol plus préférentiellement l’alcool benzylique, le phénol styréné et le 2,4,6- tris(diméthylaminométhyl)phénol.
Par « isomère de nonylphénol », on entend un phénol ayant un substituant aliphatique à 9 atomes de carbone. L’isomère de nonylphénol peut par exemple être le 4-(2,4-diméthylheptan-3-yl)phénol ou le 4-(3,6-diméthylheptan-3-yl)phénoL
La teneur en accélérateur peut varier de 1 % à 30 % en poids par rapport au poids total du composant (B), de préférence de 7 % à 27 % en poids, plus préférentiellement de 10 % à 24 % en poids.
Additifs du composant (B)
Le composant (B) peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les charges minérales, les pigments, les agents débullant, les épaississants et leurs mélanges, en particulier parmi les épaississants.
La teneur totale en additifs susmentionnés, hormis les charges minérales, peut aller de 0,01 % à 10 % en poids par rapport au poids total du composant (B), de préférence de 0,1 % à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 % à 3 % en poids. Le composant (B) peut comprendre jusqu’à 5 % en poids de plastifiant par rapport au poids total du composant (B), de préférence jusqu’à 2 % en poids.
Le plastifiant peut par exemple être choisi parmi les huiles minérales d’origine pétrolière, les huiles paraffiniques, les polyoléfines, les esters de l’acide benzoïque, phtalique, triméllitique, pyromellitique, adipique, sébacique, fumarique, maléique, itaconique et citrique, et leurs mélanges.
La charge minérale est différente de la charge lamellaire (C), et peut être choisie parmi les charges carbonatées (tel que le carbonate de calcium ou la dolomite), le quartz, le sulfate de baryum, la syénite néphélinique, les billes de verre, les microsphères creuses minérales (par exemple en borosilicate de sodium et de calcium ou en aluminosilicate), et leurs mélanges.
Le composant (B) peut comprendre jusqu’à 20 % en poids de charge minérale par rapport au poids total du composant (B). Lorsque le composant (B) comprend déjà une charge lamellaire (C), la teneur en charge minérale (autre que la charge lamellaire (C)) est de préférence choisie de sorte à ce que la teneur totale en charges (minérale et lamellaire (C)) n’excède pas 65 % en poids par rapport au poids total du composant (B).
Le composant (B) peut comprendre jusqu’à 3% en poids de pigment par rapport au poids total du composant (B), de préférence jusqu’à 2% en poids.
Le pigment peut être un pigment organique ou inorganique, par exemple à base de TiC>2 (tel que le TIONA® 595 de TRONOX) ou à base de ferrite de manganèse (tel que le BAYFERROX® 303 T de LANXESS).
Le composant (B) peut comprendre un agent débullant.
L’agent débullant peut être n’importe quel agent débullant habituellement utilisé dans les compositions à base de résine époxy.
A titre d’exemple, on peut citer l’huile de silicone dans un solvant à base de distillais légers (pétrole) hydrotraités (CAS : 64742-47-8) et une polyoléfine dans un solvant naphta aromatique léger (pétrole) (CAS : 64742-95-6). Des exemples commerciaux sont l’AGITAN® DF 311 M de Münzig et le BYK 057 de BYK Chemie.
La teneur en agent débullant dans le composant (B) peut aller jusqu’à 1 % en poids par rapport au poids total du composant (B), de préférence jusqu’à 0,5 % en poids.
Avantageusement, le composant (B) comprend en outre un épaississant.
L’épaississant peut être de la silice pouvant être pyrogénée ou précipitée, éventuellement hydrophobe, de préférence de la silice pyrogénée. Avantageusement, l’épaississant est de la silice pyrogénée (hydrophile). La teneur en épaississant peut varier de 0,01 % à 5 % en poids par rapport au poids total du composant (B), de préférence de 0,1 % à 2 % en poids, plus préférentiellement de 0,4 % à 1 ,0 % en poids.
Autres caractéristiques du composant (B)
Le ratio en poids produits de réaction (P)Zdurcisseur (H) peut être supérieur ou égal à 0,6, de préférence compris entre 0,6 et 5, plus préférentiellement entre 0,8 et 4, par exemple entre 1 et 3.
Selon un mode de réalisation, le composant (B) comprend : entre 3 % et 30 % en poids de durcisseur (H) par rapport au poids total du composant (B), de 1 % à 15 % en poids de co-durcisseur par rapport au poids total du composant (B), de 20 % à 65 % en poids de charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (B), entre 5 % et 37 % en poids de produits de réaction (P) par rapport au poids total du composant (B), de 1 % à 30 % en poids d’accélérateur par rapport au poids total du composant (B), de 0,01 % à 10 % en poids d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les pigments, les agents débullant, les épaississants et leurs mélanges, par rapport au poids total du composant (B), et optionnellement jusqu’à 20 % en poids de charge minérale autre que la charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (B).
De préférence, le composant (B) est constitué essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant. Par « constitué essentiellement », on entend que le composant (B) comprend moins de 5 % en poids d’ingrédients autres que les ingrédients susmentionnés, par rapport au poids total du composant (B), de préférence moins de 2 % en poids, encore plus préférentiellement moins de 1 % en poids.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les caractéristiques préférées et les modes de réalisation.
Selon un mode de réalisation particulier, le composant (B) comprend : entre 5 % et 18 % en poids de durcisseur (H) par rapport au poids total du composant (B), le durcisseur (H) étant de préférence une phénalkamine représentée par la formule (I) dans laquelle R2 représente un groupement de formule (Illa), (lllb), (Il le) ou (Hid), R4 représente un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène, de 3 % à 11 % en poids de co-durcisseur par rapport au poids total du composant (B), le co-durcisseur étant de préférence choisi parmi la m- xylylènediamine, l’isophorone diamine et leur mélange, de 40 % à 55 % en poids de charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (B), la charge lamellaire (C) étant de préférence de l’oxyde de fer micacé, entre 10 % et 27 % en poids de produits de réaction (P) par rapport au poids total du composant (B), les produits de réaction (P) étant de préférence les produits de réaction (P1 ), notamment les produits de réaction (P1 ) obtenus par réaction d’au moins : un acide gras comprenant entre 16 et 18 atomes de carbone, une polyamine (D1 ) étant une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2-CH2-NH)y-CH2-CH2-NH2, dans laquelle y est un entier égal à 1 ou 2, et un composé (E) choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle et/ou l’éther diglycidique de bisphénol A, de 10 % à 24 % en poids d’accélérateur par rapport au poids total du composant (B), l’accélérateur étant de préférence un isomère de nonylphénol, l’alcool benzylique, le résorcinol, le 2-phénoxyéthanol, le phénol styréné, le bisphénol A, le cardanol, l’acide salicylique, la triéthanolamine, la benzyldiméthylamine et/ou le 2,4,6-tris(diméthylaminométhyl)phénol, et de 0,2 % à 3 % en poids d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les pigments, les agents débullant, les épaississants et leurs mélanges, par rapport au poids total du composant (B), en particulier parmi les épaississants. De préférence, le composant (B) est constitué essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les caractéristiques préférées et les modes de réalisation.
Autres caractéristiques de la composition bicomposante selon l’invention
Le ratio en composants (A) et (B) dans la composition bicomposante selon l’invention peut être déterminé par rapport au poids équivalent époxy (ou EEW pour « epoxy equivalent weight » en anglais) du composant (A) et au poids équivalent en hydrogène actif (ou AHEW pour « active hydrogen equivalent weight » en anglais) du composant (B).
Le poids équivalent époxy d’un ingrédient (en g/éq) correspond au poids en grammes dudit ingrédient nécessaire pour avoir 1 mole de groupements époxyde.
Il peut être mesuré conformément à la norme ASTM D 1652.
Sauf indication contraire, les normes mentionnées dans toute la demande sont celles en vigueur à la date de dépôt de la demande.
Le poids équivalent époxy du composant (A) est calculé sur la base de chacun des ingrédients e du composant (A) comprenant au moins un groupement époxyde : EEWA = mA/(Z(me/EEWe)), où EEWA est le poids équivalent époxy du composant (A) en grammes de (A) pour 1 mole de groupements époxyde, mA est la masse totale en grammes du composant (A), me est la masse en grammes dans (A) d’un ingrédient e comprenant au moins un groupement époxyde, et EEWeest le poids équivalent époxy moyen de l’ingrédient e en grammes de i pour 1 mole de groupements époxyde.
Le poids équivalent en hydrogène actif d’un ingrédient (en g/éq) correspond au poids en grammes dudit ingrédient nécessaire pour avoir 1 mole d’hydrogène actif, c’est-à-dire d’atomes d’hydrogène liés à un atome d’azote.
Il peut être calculé à partir de la masse molaire de l’ingrédient et est donné par le fournisseur de l’ingrédient.
Le poids équivalent en hydrogène actif du composant (B) est calculé sur la base de chacun des ingrédients h du composant (B) comprenant au moins un groupement amine primaire ou secondaire : AHEWB = mB/(Z(mh/AHEWh)), où AHEWB est le poids équivalent en hydrogène actif du composant (B) en grammes de (B) pour 1 mole d’hydrogène actif, IÏ1B est la masse totale en grammes du composant (B), 0 est la masse en grammes dans (B) d’un ingrédient h comprenant au moins un groupement amine primaire ou secondaire , et AHEWh est le poids équivalent en hydrogène actif moyen de l’ingrédient h en grammes de h pour 1 mole d’hydrogène actif.
Le ratio en composants (A) et (B) dans la composition bicomposante selon l’invention est avantageusement choisi de sorte que le ratio AHEWB/EEWA soit supérieur ou égal à 1 , de préférence supérieur ou égal à 1 ,0, plus préférentiellement compris entre 1 ,0 et 2,0, encore plus préférentiellement compris entre 1 ,0 et 1 ,5, AHEWB étant le poids équivalent en hydrogène actif du composant (B) en grammes de (B) pour 1 mole d’hydrogène actif et EEWA étant le poids équivalent époxy du composant (A) en grammes de (A) pour 1 mole de groupements époxyde. La composition bicomposante selon l’invention a avantageusement une teneur en solvant inférieure à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence inférieure à 1 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,5 % en poids.
Ceci permet d’avoir une composition bicomposante qui puisse être appliquée à un fort grammage sur une surface. En particulier, la composition bicomposante selon l’invention peut être appliquée à un grammage d’au moins 300 g/m2, de préférence d’au moins 450 g/m2, notamment entre 450 g/m2 et 700 g/m2.
Les solvants sont bien connus de l’homme du métier et sont notamment utilisés pour diluer, dissoudre ou mettre en suspension d’autres composés sans les modifier chimiquement et sans eux-mêmes se modifier.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention est à faible émission de composés organiques volatils (COV). En particulier, la concentration totale en COV exprimée en équivalents toluène 3 jours après l’application de ladite composition est avantageusement inférieure ou égale à 3000 pg/m3, de préférence inférieure ou égale à 1000 pg/m3, et après 28 jours est avantageusement inférieure ou égale à 300 pg/m3, de préférence inférieure ou égale à 200 pg/m3.
La concentration totale en COV exprimée en équivalents toluène peut être déterminée conformément à la norme EN 16516, en mettant en oeuvre une couche de composition bicomposante appliquée à un grammage de 300 g/m2 et à un ratio AHEWB/EEWA égal à 1 ,1.
Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention est essentiellement exempte d’ingrédients classés CMR (cancérigène, mutagène et/ou reprotoxique) et SVHC (substances extrêmement préoccupantes).
Par « essentiellement exempte », on vise en particulier une teneur en ingrédients classés CMR ou SVHC inférieure à 5 % poids, de préférence inférieure à 3 % en poids, par rapport au poids total de la composition bicomposante ; plus préférentiellement, la composition bicomposante selon l’invention est totalement exempte d’ingrédients classés CMR et SVHC.
Selon un mode de réalisation, la composition bicomposante selon l’invention comprend : un composant (A) comprenant : au moins 50 % en poids de résine époxy aromatique par rapport au poids total du composant (A), de 1 % à 30 % en poids de diluant réactif par rapport au poids total du composant (A), optionnellement de 0,01 % à 10 % en poids d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les épaississants, les pigments, les agents débullant et leurs mélanges, par rapport au poids total du composant (A), et optionnellement jusqu’à 20 % en poids de charge minérale autre que la charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (A), et un composant (B) comprenant : entre 3 % et 30 % en poids de durcisseur (H) par rapport au poids total du composant (B), de 1 % à 15 % en poids de co-durcisseur par rapport au poids total du composant (B), de 20 % à 65 % en poids de charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (B), entre 5 % et 37 % en poids de produits de réaction (P) par rapport au poids total du composant (B), de 1 % à 25 % en poids d’accélérateur par rapport au poids total du composant (B), de 0,01 % à 10 % en poids d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les pigments, les agents débullant, les épaississants et leurs mélanges, par rapport au poids total du composant (B), et optionnellement jusqu’à 20 % en poids de charge minérale autre que la charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (B).
De préférence, la composition bicomposante selon l’invention est constituée essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant. Par « constituée essentiellement », on entend que la composition bicomposante comprend moins de 5 % en poids d’ingrédients autres que les ingrédients susmentionnés, par rapport au poids total de la composition bicomposante, de préférence moins de 2 % en poids, encore plus préférentiellement moins de 1 % en poids.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les caractéristiques préférées et les modes de réalisation.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition bicomposante selon l’invention comprend : un composant (A) comprenant : de 70 % à 95 % en poids de résine époxy aromatique par rapport au poids total du composant (A), la résine époxy aromatique étant de préférence choisie parmi les éthers diglycidiques de 2,2-bis-(4- hydroxyphényl)propane (bisphénol A), de 4,4'-méthylènediphénol (isomère 4,4'-bisphénol F), de 2,4'-méthylènediphénol (isomère 2,4'- bisphénol F), de 2,2'-méthylènediphénol (isomère 2,2'-bisphénol F) et leurs mélanges, de 4 % à 17 % en poids de diluant réactif par rapport au poids total du composant (A), le diluant réactif étant de préférence choisi parmi l’éther glycidique de 4-tert-butylphényle, les produits de réaction du liquide de coque de noix de cajou et d’épichlorhydrine, les éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14, les éthers glycidiques d’alkyles en C13-C15 et leurs mélanges, et optionnellement de 0,03 % à 3 % en poids, par rapport au poids total du composant (A), d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les pigments, les agents débullant et leurs mélanges, en particulier parmi les agents débullant, et un composant (B) comprenant : entre 5 % et 18 % en poids de durcisseur (H) par rapport au poids total du composant (B), le durcisseur (H) étant de préférence une phénalkamine représentée par la formule (I) dans laquelle R2 représente un groupement de formule (Ilia), (lllb), (Hic) ou (Hid), R4 représente un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène, de 3 % à 11 % en poids de co-durcisseur par rapport au poids total du composant (B), le co-durcisseur étant de préférence choisi parmi la m- xylylènediamine, l’isophorone diamine et leur mélange, de 40 % à 55 % en poids de charge lamellaire (C) par rapport au poids total du composant (B), la charge lamellaire (C) étant de préférence de l’oxyde de fer micacé, entre 10 % et 27 % en poids de produits de réaction (P) par rapport au poids total du composant (B), les produits de réaction (P) étant de préférence les produits de réaction (P1 ), notamment les produits de réaction (P1 ) obtenus par réaction d’au moins : un acide gras comprenant entre 16 et 18 atomes de carbone, une polyamine (D1 ) étant une polyéthylènepolyamine de formule : H2N-(CH2-CH2-NH)y-CH2-CH2-NH2, dans laquelle y est un entier égal à 1 ou 2, et un composé (E) choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle et/ou l’éther diglycidique de bisphénol A, de 10 % à 24 % en poids d’accélérateur par rapport au poids total du composant (B), l’accélérateur étant de préférence un isomère de nonylphénol, l’alcool benzylique, le résorcinol, le 2-phénoxyéthanol, le phénol styréné, le bisphénol A, le cardanol, l’acide salicylique, la triéthanolamine, la benzyldiméthylamine et/ou le 2,4,6- tris(diméthylaminométhyl)phénol, et de 0,2 % à 3 % en poids d’un ou plusieurs additifs choisis parmi les plastifiants, les pigments, les agents débullant, les épaississants et leurs mélanges, par rapport au poids total du composant (B), en particulier parmi les épaississants.
De préférence, la composition bicomposante selon l’invention est constituée essentiellement des ingrédients mentionnés ci-avant.
Les ingrédients de ce mode de réalisation et leurs teneurs particulières sont tels que décrits ci-avant, y inclus les caractéristiques préférées et les modes de réalisation.
La composition bicomposante selon l’invention a avantageusement une viscosité à 23°C inférieure à 2 800 mPa.s.
La viscosité de la composition bicomposante selon l’invention peut être déterminée à l’aide d’un viscosimètre Brookfield LVT, par exemple tel que décrit dans l’Exemple 1 ci-après.
La composition bicomposante selon l’invention a avantageusement une dureté Persoz supérieure ou égale à 10 s, de préférence supérieure ou égale à 12 s, moins de 6 h, de préférence moins de 5 h après son application à une température d’environ 21 °C et à humidité ambiante (notamment à entre 30% et 80% d’humidité relative, par exemple à 30% d’humidité relative). De préférence, la composition bicomposante selon l’invention a une dureté Persoz supérieure ou égale à 10 s, de préférence supérieure ou égale à 12 s, 4 h ou moins après son application dans les conditions de température et d’humidité mentionnées ci-avant.
La dureté Persoz peut être déterminée grâce à un pendule de Persoz, par exemple tel que décrit dans l’Exemple 1. Avantageusement, la composition bicomposante selon l’invention présente une adhérence sur béton humide supérieure à 3 MPa, notamment supérieure ou égale à 4 MPa. De préférence, la composition bicomposante selon l’invention présente une adhérence sur béton humide suffisamment élevée pour obtenir une rupture cohésive du béton à plus de 90 % lors de l’essai d’adhérence (et non le décollement de la couche formée par la composition bicomposante).
L’adhérence sur béton humide peut être mesurée conformément à la norme EN 13578 :2003, par exemple tel que décrit dans l’Exemple 1 .
La composition bicomposante selon l’invention a avantageusement une perméance à la vapeur d’eau inférieure ou égale à 10 mg/h/m2/mmHg, ce qui permet son utilisation en tant que barrière à l’humidité. De préférence, la composition bicomposante selon l’invention a une perméance à la vapeur d’eau inférieure ou égale à 8 mg/h/m2/mmHg.
La perméance à la vapeur d’eau peut être déterminée en mesurant la perméabilité à la vapeur d’eau selon la norme NF EN ISO 7783 :2011 (méthode de la coupelle humide), par exemple tel que décrit à l’Exemple 1 .
Avantageusement, le temps de vie de mélange à 21 °C de la composition bicomposante selon l’invention est compris entre 20 min et 60 min, de préférence entre 20 min et 50 min.
Le temps de vie de mélange peut être déterminé comme décrit dans l’Exemple 1 ci-après.
Préparation de la composition bicomposante selon l’invention
Chacun des composants (A) et (B) de la composition bicomposante selon l'invention est préparé séparément, par simple mélange de ses ingrédients, de préférence sous vide pour le composant (B).
Par « sous vide », on entend une pression inférieure à la pression atmosphérique, avantageusement entre 0,1 kPa et 10 kPa, de préférence entre 0,5 kPa et 5 kPa.
La composition bicomposante selon l’invention peut être préparée juste avant son utilisation en mélangeant les composants (A) et (B), par exemple à l’aide d’un mélangeur à rotation équipé d’un fouet, à température ambiante, en particulier entre 18°C et 28°C, et à pression atmosphérique.
Un exemple de préparation des composants (A) et (B) et de la composition bicomposante selon l’invention est décrit à l’Exemple 2. Autres objets de la présente invention
La présente invention vise également l’utilisation de la composition bicomposante selon l’invention comme barrière à l’humidité, notamment dans le domaine des bâtiments.
La présente invention concerne également une barrière à l’humidité obtenue après durcissement de la composition bicomposante selon l’invention.
En particulier, le temps de durcissement correspond au temps nécessaire pour que la composition bicomposante selon l’invention ait une dureté Persoz telle que décrite ci-avant (avantageusement une dureté Persoz supérieure ou égale à 10 s, de préférence supérieure ou égale à 12 s).
La barrière à l’humidité selon l’invention a avantageusement une perméance à la vapeur d’eau inférieure ou égale à 10 mg/h/m2/mmHg, de préférence inférieure ou égale à 8 mg/h/m2/mmHg.
La perméance à la vapeur d’eau peut être déterminée en mesurant la perméabilité à la vapeur d’eau selon la norme NF EN ISO 7783 :2011 (méthode de la coupelle humide), par exemple tel que décrit à l’Exemple 1 .
La présente invention vise aussi un procédé d’étanchéification d’une surface comprenant l’application de la composition bicomposante selon l’invention sur ladite surface puis le durcissement de ladite composition pour former une barrière à l’humidité, notamment à température ambiante (en particulier entre 18°C et 28°C).
La surface peut notamment être du béton.
En particulier, le temps de durcissement correspond au temps nécessaire pour que la composition bicomposante selon l’invention ait une dureté Persoz telle que décrite ci-avant.
De préférence, aucune couche primaire n’est présente entre la barrière à l’humidité selon l’invention et la surface à étanchéifier.
La composition bicomposante selon l’invention peut être appliquée à un grammage d’au moins 300 g de ladite composition par m2 de ladite surface, de préférence d’au moins 400 g/m2, notamment entre 450 g/m2 et 550 g/m2.
La composition bicomposante selon l’invention peut être appliquée à l’aide d’une spatule crantée.
De préférence, le procédé d’étanchéification d’une surface selon l’invention comprend une seule étape d’application de la composition bicomposante selon l’invention. Ainsi, la barrière à l’humidité selon l’invention est de préférence « monocouche ». Avantageusement, le procédé d’étanchéification d’une surface selon l’invention est mis en oeuvre en moins de 6h, de préférence en moins de 5h. Ainsi, la barrière à l’humidité est avantageusement totalement formée en moins de 6h, de préférence en moins de 5h.
Enfin, la présente invention vise un procédé de préparation de sol comprenant : l’application de la composition bicomposante selon l’invention sur la surface du sol, puis le durcissement de ladite composition pour former une barrière à l’humidité, et la préparation d’une surface appropriée à l’application d’une composition auto-lissante, puis l’application d’une composition auto-lissante.
En particulier, le temps de durcissement correspond au temps nécessaire pour que la composition bicomposante selon l’invention ait une dureté Persoz telle que décrite ci-avant.
Le procédé de préparation de sol peut être mis en oeuvre à température ambiante (en particulier entre 18°C et 28°C) et à humidité ambiante (en particulier entre 30% et 80% d’humidité relative, notamment à 30%).
La surface du sol peut être la surface décrite ci-avant, en particulier du béton.
De préférence, aucune couche primaire n’est présente entre la barrière à l’humidité et la surface du sol.
L’application de la composition bicomposante selon l’invention est telle que décrite ci-avant, notamment concernant le grammage.
De préférence, le procédé de préparation de sol selon l’invention comprend une seule étape d’application de la composition bicomposante selon l’invention. Ainsi, la barrière à l’humidité selon l’invention est de préférence « monocouche ».
La préparation d’une surface appropriée à l’application d’une composition auto-lissante permet d’améliorer l’accroche au sol de la composition auto-lissante. Cette étape peut être une étape de sablage de la composition bicomposante selon l’invention ou une étape d’application d’une couche d’accroche sur la barrière à l’humidité durcie.
L’étape de sablage est mise en oeuvre avant le durcissement de la composition bicomposante selon l’invention. Lors de cette étape, des particules minérales (par exemple de sable, de corindon ou de scorie vitrifiée) sont projetées sur ladite composition afin de créer une surface rugueuse. La couche d’accroche peut être n’importe quelle couche d’accroche connue de l’homme du métier pour améliorer l’accroche entre une composition auto-lissante et une composition comprenant une résine époxy.
Avantageusement, la couche d’accroche est une formulation à base d’émulsion en phase aqueuse chargée en sable.
La composition auto-lissante permet de lisser le sol afin d’obtenir une surface bien horizontale. Elle peut être n’importe quelle composition auto-lissante connue de l’homme du métier.
Avantageusement, la composition auto-lissante est à base de ciment, par exemple MANGSOL 3 commercialisé par BOSTIK.
Avantageusement, le procédé de préparation de sol selon l’invention est mis en oeuvre en moins de 10h, de préférence en moins de 8h. Ainsi, le procédé de préparation de sol selon l’invention peut être mis en oeuvre en une journée, et un revêtement de sol tel que du parquet ou du linoleum peut être posé sur le sol étanchéifié après 24 h à 72 h selon le revêtement.
Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres. En particulier, les différents ingrédients susmentionnés de la composition bicomposante selon l’invention, et notamment les modes préférés, peuvent être combinés les uns avec les autres.
Les exemples ci-après sont donnés à titre purement illustratif de l'invention et ne sauraient être interprétés comme en limitant la portée.
Exemples
Exemple 1 : et méthodes de mesure
Ingrédients mis en oeuyre
Les ingrédients suivants ont été utilisés : résine époxy RE1 : éther diglycidique de bisphénol A (CAS : 1675- 54-3) ayant un EEW moyen d’environ 187 g/éq; résine époxy RE2 : mélange ayant un EEW moyen d’environ 175 g/éq et comprenant environ 50 % en poids d’éther diglycidique de bisphénol A et environ 50 % en poids d’éthers diglycidiques d’isomères de bisphénol F (produits de réaction des isomères 4,4’-, 2,2’- et 2,4’- du bisphénol F et d’épichlorhydrine, dont le CAS est 9003-36-5), les pourcentages en poids étant par rapport au poids total du mélange;
Grilonit® Epoxide 8 commercialisé par EMS-GRILTECH : éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14 (CAS : 68609-97-2) ayant un EEW moyen d’environ 285 g/éq, diluant réactif ; AGITAN® DF 311 M commercialisé par Münzing : huile de silicone dans un solvant à base de distillats légers (pétrole) hydrotraités (CAS : 64742-47-8), agent débullant ;
ARADUR® 450-1 S commercialisé par HUNTSMAN : mélange ayant un AHEW d’environ 115 g/éq et comprenant entre 30 % et 60 % en poids des produits de réaction (P) d’acides gras d’huile de tall avec le bisphénol A, l’épichlorhydrine, le glycidyltolyl éther et la triéthylènetétramine (CAS : 186321-96-0), entre 13 % et 30 % en poids d’alcool benzylique, entre 7 % et 13 % en poids d’isophorone diamine, entre 7 % et 13 % en poids de phénol styréné, entre 5 % et 10 % en poids de m- xylylènediamine et entre 3 % et 7 % en poids de 2,4,6- tris(diméthylaminométhyl)phénol, les pourcentages en poids étant par rapport au poids total du mélange ;
Phénalkamine H1 : AHEW d’environ 95 g/éq, obtenue notamment à partir de cardanol, de formaldéhyde et de polyéthylènamine, durcisseur ;
ANCAMINE K54 commercialisé par EVONIK : 2,4,6- tris(diméthylaminométhyl)phénol (CAS : 90-72-2), accélérateur ;
MIOX® SG commercialisé par Kàrntner Montanindustrie : oxyde de fer micacé, charge lamellaire ;
HDK® N20 commercialisé par Wacker : silice pyrogénée hydrophile, épaississant ;
EPIKOTE™ Resin 240 commercialisé par HEXION : mélange ayant un EEW moyen d’environ 190 g/éq et comprenant entre 50 % et 75 % en poids d’éther diglycidique du bisphénol A, entre 25 % et 35 % en poids d’éthers diglycidiques d’isomères du bisphénol F (CAS : 9003-36-5) et entre 10% et 20 % en poids d’éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14 (CAS : 68609-97-2), les pourcentages en poids étant par rapport au poids total du mélange, résine époxy ;
BYK-A 530 commercialisé par BYK : huile de silicone dans un solvant à base de distillats légers (pétrole) hydrotraités (CAS : 64742-47-8), agent débullant.
Méthodes de mesure
La viscosité est déterminée immédiatement après obtention de la composition bicomposante à 30 rpm (tours par minute) et à 23°C à l’aide d’un viscosimètre Brookfield LVT et d’une aiguille n°3.
Le temps de vie du mélange est déterminé à 21 °C pour 1 kg de composition bicomposante et correspond au temps dont on dispose pour utiliser le produit une fois le mélange réalisé. Il est déterminé à partir de la courbe de la température du mélange en fonction du temps. On trace ensuite les droites tangentes au début de la courbe d’une part et au pic exothermique d’autre part. L’intersection de ces deux droites donne la valeur de durée de vie du mélange.
La dureté des films obtenus est évaluée grâce à un pendule de Persoz. Pour cela, la composition à évaluer est appliquée immédiatement après son obtention sur une plaque de verre à une épaisseur d’environ 300 pm à l’aide d’un filmographe. La plaque est ensuite placée dans une enceinte climatique réglée à 21 °C et 30% d’humidité relative. Au délai souhaité, ici 4 heures, la plaque est placée sur le dispositif et la mesure réalisée.
L’adhérence sur béton humide est mesurée conformément à la norme EN 13578 :2003. L’application de la composition bicomposante est faite à 10°C sur une surface d’une dalle de béton conforme à la norme NF EN 12004-2, avec 500 g de ladite composition par m2 de surface. La dalle de béton est ensuite maintenue dans un bain d’eau pendant la durée du test, avec le niveau d'eau à 1 cm sous la surface de béton revêtue de ladite composition. L’adhérence est ensuite évaluée après 28 jours d’exposition au bain d’eau à 10°C par un essai de traction avec un appareil d’adhérence manuel SATTEC conformément à la norme NF EN 1542.
La perméabilité à la vapeur d’eau est évaluée sur un film libre selon la norme NF EN ISO 7783 :2011 (méthode de la coupelle humide). Pour réaliser les films, la composition à évaluer est appliquée immédiatement après son obtention sur un substrat adéquat, par exemple un film de PET (polyéthylène téréphtalate), à un grammage d’environ 700 g/m2. Après durcissement du produit, le film est découpé au diamètre de la coupelle, et le support retiré. Les disques obtenus sont ensuite conditionnés pendant au moins 14 jours à 23°C et 50% d’humidité relative.
Dans la méthode de la coupelle humide, le film à évaluer sépare une atmosphère à haute humidité (93% d’humidité relative obtenus par une solution saturée de dihydrogénophosphate d’ammonium) d’une atmosphère à humidité modérée (50% d’humidité relative) obtenue dans une enceinte climatique. L’essai est fait à 23°C. Le flux de vapeur d’eau passant à travers le film est contrôlé en pesant régulièrement la coupelle. La perméance à la vapeur d’eau correspond à la perméabilité à la vapeur d’eau du film (en mg/h/m/mmHg) divisée par son épaisseur (en m). Exemple 2 : composition bicomposante 1 selon l’invention
Dans un réacteur maintenu sous agitation, les différents ingrédients du composant 1A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le Tableau 1 ci- dessous, en plusieurs étapes selon le procédé décrit ci-après. Le mélangeur est à température ambiante (environ 23°C) avant ajout des ingrédients.
Dans un mélangeur, les différents ingrédients du composant 1A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le Tableau 1 ci-dessous, jusqu’à l’obtention d’un mélange homogène.
Tableau 1
Dans un mélangeur équipé pour le vide, les différents ingrédients du composant 1 B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le Tableau 2 ci- dessous, en plusieurs étapes selon le procédé décrit ci-après. Le mélangeur est à température ambiante (environ 23°C) avant ajout des ingrédients.
Les ingrédients de l’étape 1 sont mélangés sous vide (environ entre 1 et 2 kPa) pendant environ 10 min et à une vitesse d’agitation suffisante pour homogénéiser.
Ensuite, l’ingrédient de l’étape 2 est ajouté dans le mélangeur utilisé pour l’étape 1 , et mélangé environ 10 min pour l’empâter.
Enfin, l’ingrédient de l’étape 3 est ajouté dans le mélangeur, mélangé environ 10 min pour l’empâter, puis le tout est mélangé sous vide pendant 30 min. Tableau 2
La composition 1 selon l’invention est ensuite obtenue en mélangeant à température ambiante (23°C) les composants 1A et 1 B de sorte que le ratio AHEWIB/EEWIA soit égal à 1 ,0 (soit un ratio en poids 1 B/1 A égal à 0,86), par exemple à l’aide d’un mélangeur à rotation équipé d’un fouet.
Exemple 3 : composition bicomposante 2 comparative
La composition bicomposante 2 comparative correspond à une composition de barrière à l’humidité standard. Elle est constituée d’un composant 2A constitué d’EPIKOTE™ Resin 240, et d’un composant 2B dont la composition est indiquée dans le Tableau 3 ci-dessous.
Le composant 2B est préparé en plusieurs étapes selon le procédé décrit à l’Exemple 2 pour le composant 1 B.
Tableau 3
La composition 2 comparative est ensuite obtenue en mélangeant à température ambiante (23°C) les composants 2A et 2B de sorte que le ratio AHEW2B/EEW2A soit égal à 1 ,0, par exemple à l’aide d’un mélangeur à rotation équipé d’un fouet. Exemple 4 : propriétés mécaniques des compositions 1 et 2
Les propriétés mécaniques de la composition 1 selon l’invention et de la composition 2 comparative (mesurées conformément à l’Exemple 1 ) sont résumées dans le Tableau 4 ci-dessous.
Tableau 4
ND : non déterminé ; RB : rupture du béton
La viscosité de la composition 1 selon l’invention permet une application facile et son temps de vie de mélange est suffisant pour la durée de l’application.
La composition 1 selon l’invention a une bonne adhérence sur béton humide. En effet, lors de la mesure de cette adhérence, le béton a rompu avant que le film de composition 1 ne se décolle.
De plus, la composition 1 selon l’invention a de bonnes propriétés antihumidité. En effet, en France et dans ce domaine d’application, il est considéré qu’un produit est une barrière à l’humidité lorsque la perméance mesurée selon l’Exemple 1 est inférieure ou égale à 10 mg/h/m2/mmHg.
En outre, la composition 1 selon l’invention a l’avantage de durcir beaucoup plus rapidement que la composition 2 comparative (composition de barrière à l’humidité standard). En effet, après seulement 4h, la composition 1 selon l’invention a une dureté suffisante pour pouvoir appliquer une couche différente, notamment une couche d’accroche, tandis que la composition 2 comparative est encore liquide. La composition 1 selon l’invention permet donc de mettre en oeuvre en une seule journée, au lieu de deux journées pour la composition 2, la préparation d’un sol incluant l’application d’une barrière à l’humidité (composition 1 ), l’application d’une couche accroche (ou alternativement le sablage) suivi de l’application d’une composition auto-lissante.
Enfin, la composition 1 selon l’invention a l’avantage de ne pas contenir une teneur significative en solvant, est à faible émission de composés organiques volatils (COV) et ne comprend pas d’ingrédients CMR ni SVHC, ce qui limite sa toxicité.

Claims

Revendications Composition bicomposante comprenant : un composant (A) comprenant : au moins une résine époxy aromatique, et un composant (B) comprenant : un durcisseur (H) choisi parmi les bases de Mannich phénoliques ayant au moins un groupement amine primaire et/ou secondaire, de préférence choisi parmi les phénalkamines, et les produits de réaction (P) choisis parmi : les produits de réaction (P1 ) d’au moins : un acide gras, une polyamine (D1 ) et un composé (E) comprenant au moins un groupement époxyde, et/ou les produits de réaction (P2) d’au moins : un acide gras dimérisé et une polyamine (D2), le composant (A) et/ou le composant (B) comprenant en outre au moins 20 % en poids, par rapport au poids total dudit composant, d’une charge lamellaire (C) choisie parmi l’oxyde de fer micacé, la vermiculite, le mica et leurs mélanges, de préférence l’oxyde de fer micacé. Composition bicomposante selon la revendication 1 , dans laquelle la résine époxy aromatique est choisie parmi les éthers diglycidiques de bis-(4- hydroxy-3,5-difluorophényl)méthane, de 1 ,1-bis-(4-hydroxyphényl)éthane, de 2,2-bis-(4-hydroxy-3-méthylphényl)propane, de 2,2-bis-(4-hydroxy-3,5- dichlorophényl)propane, de 2,2-bis(4-hydroxyphényl)butane, de 2,2-bis-(4- hydroxyphényl)propane, de 4,4'-méthylènediphénol, de 2,4'- méthylènediphénol, de 2,2'-méthylènediphénol et leurs mélanges. Composition bicomposante selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le composant (A) comprend en outre un diluant réactif. Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le durcisseur (H) est une base de Mannich phénolique de formule (I) : dans laquelle :
R2 et R4 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, de préférence à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 20 atomes de carbone, et
R1, R3 et R5 représentent indépendamment : un atome d’hydrogène, ou un radical hydrocarboné saturé ou insaturé, de préférence à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, comprenant 1 à 20 atomes de carbone et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi azote et oxygène, ou un radical monovalent de formule (II) : dans laquelle :
■ R6 représente un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné comprenant 1 à 15 atomes de carbone, saturé ou insaturé, à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, ou comprenant un ou plusieurs cycles éventuellement aromatiques, et
■ R7 représente un radical hydrocarboné comprenant au moins deux atomes de carbone, saturé ou insaturé, à chaîne ouverte linéaire ou ramifiée, ou comprenant un ou plusieurs cycles éventuellement aromatiques, et comprenant éventuellement un ou plusieurs atomes d’azote, au moins un, de préférence exactement un, des substituants R1, R3 et R5 étant de formule (II).
5. Composition bicomposante selon la revendication 4, dans laquelle le durcisseur (H) est une base de Mannich phénolique de formule (I), dans laquelle : R2 représente un groupement de formule (Ilia), (lllb), (Hic) ou (llld), dont les formules ci-dessous font apparaître la valence libre :
- (Ilia) :
R4 représente un atome d’hydrogène, et les substituants R1, R3 et R5 n’étant pas de formule (II) sont des atomes d’hydrogène.
6. Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle les produits de réaction (P1 ) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras comprenant entre 10 et 22 atomes de carbone, une polyamine (D1 ) comprenant, outre les au moins deux groupements amine primaire (-NH2), un ou plusieurs groupements amine secondaire et entre 4 et 20 atomes de carbone, et un composé (E) choisi parmi l’éther glycidique de p-tolyle, l’éther glycidique de p-phényle, l’éther glycidique de 4-tert-butylphényle, les produits de réaction du liquide de coque de noix de cajou et d’épichlorhydrine, les éthers glycidiques d’alkyles en C12-C14, les éthers glycidiques d’alkyles en C13- C15, l’éther diglycidique de 1 ,4-butanediol, l’éther diglycidique de 1 ,6- hexanediol, l’éther diglycidique de polypropylèneglycol, l’éther diglycidique de bisphénol A, l’éther diglycidique de bisphénol E, l’éther diglycidique de 2,2- bis-(4-hydroxy-3-méthylphényl)propane, l’éther diglycidique de bisphénol B, l’éther diglycidique de 4,4'-, 2,4'- et/ou 2,2'-bisphénol F, et leurs mélanges.
7. Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle les produits de réaction (P2) sont obtenus par réaction d’au moins : un acide gras dimérisé comprenant entre 8 et 48 atomes de carbone, une polyamine (D2) comprenant, outre les au moins deux groupements amine primaire (-NH2), un ou plusieurs groupements amine secondaire et entre 4 et 20 atomes de carbone, et optionnellement un acide gras comprenant entre 4 et 28 atomes de carbone.
8. Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle au moins 65 % des particules constituant la charge lamellaire (C) sont des particules lamellaires, de préférence au moins 75 %, plus préférentiellement au moins 80 %.
9. Composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans laquelle le composant (B) comprend en outre un accélérateur.
10. Utilisation de la composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, comme barrière à l’humidité.
11. Barrière à l’humidité obtenue après durcissement de la composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 9.
12. Procédé d’étanchéification d’une surface comprenant l’application de la composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 9 sur ladite surface puis le durcissement de ladite composition pour former une barrière à l’humidité, notamment à température ambiante.
13. Procédé de préparation de sol comprenant : l’application de la composition bicomposante selon l’une quelconque des revendications 1 à 9 sur la surface du sol, puis le durcissement de ladite composition pour former une barrière à l’humidité, et la préparation d’une surface appropriée à l’application d’une composition auto-lissante, puis l’application d’une composition auto-lissante.
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