EP3114254A1 - Verwendung von n-methyl-n-acylglucamin als korrosionsinhibitor - Google Patents

Verwendung von n-methyl-n-acylglucamin als korrosionsinhibitor

Info

Publication number
EP3114254A1
EP3114254A1 EP15710428.2A EP15710428A EP3114254A1 EP 3114254 A1 EP3114254 A1 EP 3114254A1 EP 15710428 A EP15710428 A EP 15710428A EP 3114254 A1 EP3114254 A1 EP 3114254A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
formula
use according
acid
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP15710428.2A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP3114254B1 (de
Inventor
Peter Klug
Rainer Kupfer
Steffen Fleischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of EP3114254A1 publication Critical patent/EP3114254A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP3114254B1 publication Critical patent/EP3114254B1/de
Not-in-force legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M175/00—Working-up used lubricants to recover useful products ; Cleaning
    • C10M175/04—Working-up used lubricants to recover useful products ; Cleaning aqueous emulsion based
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/32—Amides; Substituted amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/145—Amides; N-substituted amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C10M2215/082—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms] containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00—Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10—Objects to be cleaned
    • C11D2111/14—Hard surfaces
    • C11D2111/16—Metals

Definitions

  • N-methyl-N-acylglucamine as a corrosion inhibitor
  • Carboxylates, amines, amides or on nitrogen-containing heterocyclic compounds are examples of compounds.
  • WO 9412609 teaches washing and cleaning compositions containing
  • Polyhydroxy fatty acid amide having a good cleansing action, in particular against greasy soiling on textiles or tableware.
  • WO 9841601 teaches cleaning compositions containing polyhydroxy fatty acid amide which remove greasy and oily soils on cooking utensils and are non-corrosive.
  • WO 9523840 teaches laundry detergents containing polyhydroxy fatty acid amide, which are distinguished by good color protection.
  • EP 0745719 describes the use of carbohydrate compounds, including polyhydroxy fatty acid amides as auxiliaries for dyeing or printing fiber materials with fiber-reactive dyes.
  • Object of the present invention was to provide water-soluble corrosion inhibitors, which are the known corrosion inhibitors in particular in
  • the invention therefore provides the use of one or more N-methyl-N-acylglucamines of the formula (I)
  • R 1 is a linear or branched, saturated or unsaturated
  • Hydrocarbon group having 7 to 21 carbon atoms as
  • N-methyl-N-acylglucamines of formula (I) effectively protect metal surfaces from corrosion, are surface active and have high water dispersibility which is indispensable for the formulation of aqueous concentrates for metalworking and metalworking fluids.
  • Another object of the invention is the use of one or more N-methyl-N-acylglucaminen of formula (I) for the preparation of oil-containing, water-miscible emulsion concentrates, which by dilution with water ready-to-use corrosion protection, cleaning and
  • Another object of the invention is a method for preventing or mitigating the formation of corrosion on metal surfaces by bringing the metal surface with one or more N-methyl-N-acylglucaminen the formula (I) in contact.
  • R is an aliphatic group.
  • R is a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 11 to 17 carbon atoms.
  • R 1 is a linear or branched alkyl or alkenyl group. More preferably, R 1 is a linear, saturated or unsaturated Cn, Ci 3, C 5 or C17 radical, in particular one
  • a particularly preferred embodiment of the invention is the use of a mixture of at least 2 to 6 N-methyl-N-acylglucaminen of the formula (I), wherein the 2 to 6 different N-methyl-N-acylglucamine different acyl groups (-CO R) ,
  • a particularly preferred embodiment of the invention is the use of N-methyl-N-acylglucaminen of the formula (I), wherein these at least 80 wt .-% of a mixture of N-methyl-N-Ci 2 -acylglucamine and N-methyl N-Ci 4 - acylglucamine included.
  • the N-acyl-N-methylglucamines according to formula (I) can be prepared in the manner described in EP 0550637 from the corresponding fatty acid methyl esters and N-methylglucamine.
  • the fatty acids of the fatty acid methyl esters are preferably selected from the group comprising 9-octadecenoic acid (oleic acid), octadeca-9,12-dienoic acid (linoleic acid), octanoic acid (caprylic acid), decanoic acid (capric acid), dodecanoic acid (lauric acid), tetradecanoic acid
  • Myristic acid hexadecanoic acid (palmitic acid), octadecanoic acid (stearic acid) and n-docosanoic acid (behenic acid).
  • N-acyl-N-methylglucamines according to the formula I) as a corrosion inhibitor in
  • R 2 is a linear or branched alkyl group or a linear or
  • M is hydrogen or one or more cations
  • R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, a linear or branched hydroxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms and 1 or 2 hydroxy groups or a hydroxy ether group with 2 until 6
  • compositions are preferably oily,
  • water-miscible emulsion concentrates prepared by dilution with water ready-to-use corrosion protection, cleaning and
  • R 2 of the formula (II) is an alkyl or alkenyl radical having 9 to 21 carbon atoms.
  • the one or more organic acids according to the formula (II) or its salt (s) contained in the compositions are preferably selected from: caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, arachic acid, behenic acid,
  • Vaccenic acid gadoleic acid, icosenoic acid, cetoleic acid, erucic acid,
  • N-acyl-N-methylglucamines according to the formula (I) as a corrosion inhibitor in compositions comprising at least one organic acid, or its salt according to formula (II) and at least one alkanolamine according to Formula (III), characterized in that the
  • the use according to the invention is carried out with further components selected from one or more emulsifiers, one or more biocides, one or more further corrosion inhibitors, one or more AW additives, one or more EP additives, one or more defoamers, one or more
  • the emulsifiers are preferably selected from anionic, nonionic, cationic and amphoteric emulsifiers. Preference is given to anionic and / or nonionic emulsifiers.
  • Suitable anionic emulsifiers are:
  • Sulfonates in particular petroleum sulfonates, olefin sulfonates, ie mixtures of alkene and hydroxyalkanesulfonates and disulfonates, as they are for example from C
  • alk (en) yl sulfates such as the alkali and especially the sodium salts of the Schwefelhoffreraumester Ci2-Ci 8 fatty alcohols, for example coconut fatty alcohol, tallow fatty alcohol, lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol, or Ci 0 -C2o- Oxo alcohols, as well
  • Alk (en) ylethersulfate preferably the sulfuric acid monoesters of the straight-chain or branched ethoxylated with 1 to 6 moles of ethylene oxide
  • C7-C21 alcohols such as 2-methyl-branched C9-Cn alcohols.
  • R is a linear or branched, saturated or one or more double bonds unsaturated hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms
  • n is a number from 1 to 20
  • Phosphoric acid esters alkoxylated phosphoric esters.
  • R is an alkyl group having 7 to 21, preferably 9 to 17
  • x stands for 1, 2 or 3.
  • Alkylphenolpolyglycolether preferably the condensation products of alkylphenols having a C 6 - to C 2 o-alkyl group, which may be either linear or branched, with alkylene oxides.
  • R is an alkyl, hydroxyalkyl or alkylphenol group having a
  • R 2 is an alkylene or hydroxyalkylene group with 2 to
  • each R 1 is an alkyl or hydroxyalkyl group of 1 to 3
  • R is a primary straight-chain or methyl-branched, especially methyl-branched in the 2-position, aliphatic radical having 8 22, preferably 12 to 18 carbon atoms and m is 1 to 5.
  • Nonionic emulsifiers are preferably in amounts of 0 wt .-% to 50 wt .-%, preferably 0.5 wt .-% to 30 wt .-%, particularly preferred
  • a preferred embodiment of the invention is therefore the use of N-methyl-N-acylglucamine of the formula (I) in compositions of fatty acids or their salts, alkanolamines and at least one or more biocides.
  • the biocides can be selected from:
  • N-cyclohexyl-hydroxydiazene-1-oxide, potassium salt N-cyclohexyl-N-nitroso-hydroxylamine, potassium salt, (N-cyclohexyl-diazenium-dioxy) -potassium, K-HDO
  • Hexamethylenetetramine-3-chloroallyl chloride (methenamine-3-chloroallyl chloride, (1, 3,5,7-tetraaza-1- (3-chloroprop-2-enyl) -tricyclo [3.3.1.1
  • Methenamine-3-chloroallyl chloride hexamethylenetetramine-3-chloroallyl chloride
  • BKC benzyl-alkyldimethylammonium chlorides, bromides or hydroxides
  • Dialkyl (C 6 -C 8 saturated and unsaturated, tallow alkyl, coco alkyl, soya alkyl) dimethyl ammonium chlorides, bromides or methyl sulfates (DDAC)
  • N-didecyl-N-dipolyethoxy-ammonium borate / didecylpolyoxethyl-ammonium borate (CAS: boric acid, polymer with N-decyl-1-decanamine, oxirane (ethylene oxide) and
  • compositions may be used in addition to those according to the invention as
  • Corrosion inhibitor used N-methyl-N-acylglucaminen according to the formula (I) further corrosion inhibitors, for example, organic acids and their salts, in particular alkali soaps, sulfonates, amines, their anhydrides and salts, benzoic acid derivatives and boron compounds.
  • organic acids and their salts for example, organic acids and their salts, in particular alkali soaps, sulfonates, amines, their anhydrides and salts, benzoic acid derivatives and boron compounds.
  • compositions may contain one or more additional ingredients
  • Corrosion inhibitors in amounts of 0 wt .-% to 10 wt .-%, based on the finished for the application of compositions, for example, based on a metalworking fluid containing.
  • AW additives are zinc and phosphorus compounds, preferably zinc dithiophosphate, zinc dialkyl dithiophosphate, tricresyl phosphate, chlorinated paraffins,
  • Glycerol monooleate fatty acids and their salts, preferably stearic acid,
  • Trilaurylphosphite commercially available as Duraphos ® TLP.
  • AW additives are ineffective and require the use of Extreme Pressure Additives (EP additives).
  • EP additives Extreme Pressure Additives
  • Naphthalene Fluoroalkylpolysiloxane, neutralized or partially neutralized phosphates and dithiophosphates.
  • compositions may contain one or more EP additives in amounts of 0% to 1%, preferably 0.0005% to 0.5%, more preferably 0.005% to 0 , 05 wt .-%, based on the finished compositions for the application, for example, based on a
  • compositions may contain defoamers, for example silicones, in particular dimethylsilicone polymers, and silicic acid esters and alkylmethyl acrylates.
  • defoamers for example silicones, in particular dimethylsilicone polymers, and silicic acid esters and alkylmethyl acrylates.
  • compositions may contain antioxidants, for example, phenol derivatives such as 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-bis (2,6-di-tert-butylphenol ), 4,4'-bis (2-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-butylidene-bis (3 Methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-isopropylidenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-nonylphenol), 2,2'-iso-Butylidene-bis (4,6-di-methyl phenol)
  • antioxidants for example, phenol derivatives such as 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-bis (2,6-di-tert-butylphenol ), 4,4'-bis
  • Dimethylaminomethylphenol 4,4'-thio-bis (2-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-thio bis (4-methyl-6-tert-butylphenol), bis (3-methyl-4 -Hydroxy-5-tert-10-butylbenzyl) sulfides, and bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl), diphenylamine derivatives such as alkylated diphenylamines, phenyl-a-naphthylamine and alkylated a-naphthylamines. Also suitable are metaldithiocarbamates, in particular zinc dithiocarbamate and 15-methylene bis (di-butyldithiocarbamate.
  • compositions may contain one or more antioxidants in amounts of from 0% to 1%, preferably from 0.0005% to 0.5%, more preferably from 0.005% to 0.05 Wt .-%, based on the finished for the application of compositions, for example, based on a metalworking fluid.
  • compositions may contain so-called coupling agents which enhance the emulsifying action of the emulsifiers used.
  • coupling agents which enhance the emulsifying action of the emulsifiers used.
  • compositions may contain one or more coupling agents in amounts of from 0% by weight to 10% by weight, preferably from 0.005% by weight to 5% by weight, particularly preferably from 0.5% by weight to 3% by weight. %, based on the finished compositions for the application, for example, based on a
  • Metalworking fluid included.
  • Alkaline earth metal salts in amounts of 0 wt .-% to 5 wt .-%, preferably
  • compositions may be solubilizers such as, for example, alcohols, glycols, in particular butyldiglycol, propylene glycol, glycerol or
  • Hydrocarbons aromatic hydrocarbons
  • synthetic oils such as poly-alpha olefins, polyalkylene glycols (PAG) and ester oils.
  • n-octyl caprylate oleyl eroate, oleyl oleate, cetylstearylpaheate stearate, cetyl stearyl behenate,
  • pentaerythritol tetra-caprinate / caprylate pentaerythritol di-oleate, pentaerythritol tetra-oleate, pentaerythritol palmitate / stearate /, polyol caprinate / caprylate, trimethylolpropane tri-fatty acid ester,
  • ethylene glycol monounsaturated palmitate / stearate for example, ethylene glycol monounsaturated palmitate / stearate, ethylene glycol di palmitate / stearate, polyglycol ester, polyglycol oleic acid ester,
  • propylene glycol caprinate / caprylate for example, propylene glycol caprinate / caprylate
  • the corrosion protection test is carried out in accordance with DIN 51360-2, from test formulations 1 to 9 of Table 2 2% strength solutions each having water with 20 German degrees of hardness (20 ° dH) being prepared and using these solutions gray cast iron chips (type GG25) on a round filter each 2 hours wetted and the corrosion residues on the filter paper were assessed.
  • the results are summarized in Table 3.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I) worin R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, als Korrosionsinhibitor.

Description

Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor
Die Erfindung betrifft die Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als
Korrosionsinhibitor.
Mittel mit korrosionsinhibierender Wirkung werden in unterschiedlichen
Anwendungen gesucht, beispielsweise für die Herstellung wässriger
Metallbehandlungs- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten, insbesondere von Korrosionsschutz-, Reiniger- und Kühlschmierstoffemulsionen.
Korrosionsinhibitoren sollen Metalle wie beispielsweise Eisen, Aluminium, Zink, Kupfer oder deren Legierungen vor Korrosion während technischer
Bearbeitungsstufen der Metallteile schützen und die Rostbildung verhindern.
Als wasserlösliche Korrosionsinhibitoren sind eine Vielzahl anorganischer und organischer Verbindungen bekannt. Anorganische Korrosionsinhibitoren können beispielsweise auf Chromaten, Nitriten oder Phosphaten aufgebaut sein, die jedoch aus toxikologischen und aus ökologischen Gründen mehr oder weniger nachteilig sind. Organische Korrosionsinhibitoren basieren häufig auf
Carboxylaten, Aminen, Amiden oder auf stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen.
Polyhydroxyfettsäureamide und deren Verwendung als nichtionisches Tensid in Wasch- und Reinigungsmittel sind in zahlreichen Patentschriften beschrieben.
WO 9412609 lehrt Wasch- und Reinigungsmittel, enthaltend
Polyhydroxyfettsäureamid mit guter reinigender Wirkung, insbesondere gegen fettige Anschmutzungen auf Textilien oder Geschirr.
WO 9841601 lehrt Reinigungsmittel, enthaltend Polyhydroxyfettsäureamid, die fettigen und öligen Schmutz auf Kochutensilien ablösen und nicht ätzend sind.
WO 9523840 lehrt Waschmittel, enthaltend Polyhydroxyfettsäureamid, die sich durch guten Farbschutz auszeichnen. EP 0745719 beschreibt die Verwendung von Kohlenhydratverbindungen, darunter auch Polyhydroxyfettsäureamide als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.
Aufgabe vorliegender Erfindung war es, wasserlösliche Korrosionsinhibitoren bereit zu stellen, die den bekannten Korrosionsinhibitoren insbesondere im
Hinblick auf Umweltverträglichkeit überlegen sind und sehr gute
korrosionsinhibierende Wirkung zeigen.
Es wurde überraschend gefunden, dass N-Methyl-N-acylglucamine in Gegenwart von Wasser, eine signifikante korrosionsinhibierende Wirkung auf
Metalloberflächen zeigen und sich zudem durch eine gute Umweltverträglichkeit und eine sichere Verwendung auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von einem oder mehreren N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I)
worin R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, als
Korrosionsinhibitor.
Weitere Bezeichnungen für N-Methyl-N-acylglucamin sind N-Methyl-N-1- Desoxysorbitol-Fettsäureamid, N-Acyl-N-methyl-glucamin, Glucamid oder
N-Methyl-N-alkylglucamid.
N-Methyl-N-acylglucamine der Formel (I) schützen Metalloberflächen effektiv vor Korrosion, sind oberflächenaktiv und weisen eine hohe Wasserdispergierbarkeit auf, die für die Formulierung wässriger Konzentrate für Metallbehandlungs- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten unabdingbar ist.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I) zur Herstellung von ölhaltigen, wassermischbaren Emulsionskonzentraten, die durch Verdünnung mit Wasser anwendungsfertige Korrosionsschutz-, Reiniger- und
Kühlschmierstoffemulsionen liefern.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I) als Bestandteil von
Korrosionsschutzzusammensetzungen, Reinigern für Metalle und
Kühlschmierstoffemulsionen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verhinderung oder Abschwächung der Entstehung von Korrosion auf Metalloberflächen, indem man die Metalloberfläche mit einem oder mehreren N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I) in Kontakt bringt.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist R eine aliphatische Gruppe.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen. Insbesondere steht R1 für eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe. Besonders bevorzugt steht R1 für einen linearen, gesättigten oder ungesättigten Cn, Ci3, C 5 oder C17 Rest, insbesondere für einen
ungesättigten C 7 Rest.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung einer Mischung von mindestens 2 bis 6 N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I), wobei die 2 bis 6 verschiedenen N-Methyl-N-acylglucamine unterschiedliche Acylgruppen (-CO R ) aufweisen. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung von N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I), wobei diese zu mindestens 80 Gew.-% eine Mischung von N-Methyl-N-Ci2-acylglucamin und N-Methyl-N-Ci4- acylglucamin enthalten.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist die
Verwendung von N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I), wobei diese zu mindestens 80 Gew.-% eine Mischung von N-Methyl-N-C16-acylglucamin und N-Methyl-N-Ci8-acylglucamin enthalten.
Die N-Acyl-N-Methylglucamine gemäß Formel (I) können in der in EP 0550637 beschriebenen Weise aus den korrespondierenden Fettsäuremethylestern und N-Methylglucamin hergestellt werden. Die Fettsäuren der Fettsäuremethylester sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend 9-Octadecensäure (Ölsäure), Octadeca-9,12-diensäure (Linolsäure), Octansäure (Caprylsäure), Decansäure (Caprinsäure), Dodecansäure (Laurinsäure), Tetradecansäure
(Myristinsäure), Hexadecansäure (Palmitinsäure), Octadecansäure (Stearinsäure) und n-Docosansäure (Behensäure).
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Acyl-N- Methylglucaminen gemäß der Formel I) als Korrosionsinhibitor in
Zusammensetzungen, enthaltend mindestens eine oder mehrere organische Säuren der Formel (II), bzw deren Salze,
R2 - COOM (II) worin
R2 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder
verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 29 Kohlenstoffatomen, und
M für Wasserstoff oder für ein oder mehrere Kationen stehen, wobei die
Kationen in ladungsausgleichenden Mengen vorliegen, und c) ein oder mehrere Alkanolamine der Formel (III)
NR1R2R3 (III) worin
R1, R2 und R3 für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 oder 2 Hydroxygruppen oder eine Hydroxyethergruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Hydroxyethergruppe ist.
Aus diesen Zusammensetzungen werden vorzugsweise ölhaltige,
wassermischbare Emulsionskonzentrate hergestellt, die durch Verdünnung mit Wasser anwendungsfertige Korrosionsschutz-, Reiniger- und
Kühlschmierstoffemulsionen liefern.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht R2 der Formel (II) für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen.
Die in den Zusammensetzungen enthaltene eine oder mehrere organischen Säuren gemäß der Formel (II) oder dessen Salz/e sind vorzugsweise ausgewählt aus: Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure,
Lignocerinsäure, Cerotinsäure, Montansäure, Melissinsäure, Undecylensäure, Myristoleinsäure, Palmitoleinsäure, Petroselinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure,
Vaccensäure, Gadoleinsäure, Icosensäure, Cetoleinsäure, Erucasäure,
Nervonsäure, Linolsäure, a-Linolensäure, γ-Linolensäure, Calendulasäure,
Punicinsäure, α-Elaeostearinsäure, ß-Elaeostearinsäure, Arachidonsäure,
Eicosapentaensäure, Clupanodonsäure, Docosahexaensäure, Vernolsäure, Ricinolsäure und deren Salzen, insbesondere Kokos-, Palmkern-, Olivenöl- , Tallöl (TOFA) oder Talgfettsäuren und deren Salzen, sowie Naphthensäure und dessen Salze. Bevorzugt werden Fettsäuresalze als Li+-, Na+-, K+-, Mg++-, Ca++-, Al+++- und/oder NH4 +-Salze eingesetzt. Ebenfalls bevorzugt sind die
Monoalkylammonium-, Dialkylammonium-, Trialkylammonium- und/oder
Tetraalkylammoniumsalze, wobei es sich bei den Alkylsubstituenten der Amine unabhängig voneinander um (Ci-C22)-Alkylreste handeln kann, die gegebenenfalls mit bis zu 3 (C2-Ci0)-Hydroxyalkylgruppen besetzt sein können.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Acyl-N- ethylglucaminen gemäß der Formel (I) als Korrosionsinhibitor in
Zusammensetzungen, enthaltend eine Tallölfettsäure (TOFA) und/ oder eine Kokosfettsäure (CC) bzw. deren Salze. Tallölfettsäure (TOFA) ist wie im RÖMPP (online-ID=RD-20-00149) beschrieben eine Monocarbonsäure gemäß der Formel (II) mit vorwiegend ein-, zwei- und dreifach ungesättigten Ci8-Kohlenstoffketten. Kokosfettsäure setzt sich hauptsächlich zusammen aus C8-Ci8-Fettsäuren, vorwiegend Capryl-, Laurin-, Caprin-, Palmitin-, Stearin-, Myristin- und Ölsäure.
Weiter besonders bevorzugt ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Acyl- N-Methylglucaminen gemäß der Formel (I) als Korrosionsinhibitor in
Zusammensetzungen, enthaltend ein oder mehrere Alkanolamine der Formel (III) ausgewählt aus Monoethanolamin HOCH2CH2NH2, , Diethanolamin
(HOCH2CH2)2NH, Triethanolamin (HOCH2CH2)3N, Monoisopropanolamin
CH3CHOHCH2NH2, 2-Amino-2-methyl-1-propanol HOCH2C(CH3)2NH2, 2-Amino-1- butanol , CH3CH2CHNH2CH2OH, Diglykolamin HOCH2-CH2OCH2CH2NH2„
Methylethanolamin HOCH2CH2N(CH3)H, Dimethylethanolamin
HOCH2CH2N(CH3)2, Methyldiethanolamin (HOCH2CH2)2NCH3, Ethylaminoethanol HOCH2CH2N(H)(CH2CH3), Diethylaminoethanol HOCH2CH2N(CH2CH3)2, 2-Amino- 2-ethyl-1 ,3-propandiol HOCH2C(C2H5)NH2CH2OH, Dimethylamino-2-propanol. CH3CHOHCH2N(CH3)2, Isopropylaminoethanol HOCH2CH2N(H)(CH(CH3)2),- Isopropylaminodiethanol (HOCH2CH2)2N(CH(CH3)2), Diisopropylaminoethanol HOCH2CH2N(CH(CH3)2)2, n-Butylaminoethanol HOCH2CH2N(H)((CH2)3CH3), Dibutylaminoethanol HOCH2CH2N(((CH2)3CH3)2, n-Butyldiethanolamin (HOCH2CH2N(((CH2)3CH3)2, t-Butylethanol HOCH2CH2NHCCH3)3 und
N-Cyclohexyldiethanolamin (HOCH2CH2)2N(C6Hn).
Außerordentlich bevorzugt ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Acyl- N-Methyiglucaminen gemäß der Formel (I) als Korrosionsinhibitor in
Zusammensetzungen, enthaltend ein oder mehrere Alkanolamine der Formel (III) ausgewählt aus Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Diglykolamin, Monoisopropanolamin und 2-Amino-2-methyl-1-propanol und Mischungen davon.
Eine weitere besondere Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung von einem oder mehreren N-Acyl-N-Methylglucaminen gemäß der Formel (I) als Korrosionsinhibitor in Zusammensetzungen, enthaltend mindestens eine organische Säure, bzw dessen Salz gemäß Formel (II) und mindestens ein Alkanolamin gemäß Formel (III), dadurch gekennzeichnet, daß die
Zusammensetzung
1 bis 50 Gew.-% eines oderer mehrerer Methylglucamine gemäß der Formel (I),
0,1 bis 23 Gew.-% mindestens eine organische Säure, bzw dessen Salz gemäß Formel (II) und
0,05 bis 42 Gew.-% mindestens eines Alkanolamins gemäß Formel (III) und.
ad 100 Gew.-% weitere Komponenten enthält.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform erfolgt die erfindungsgemäße Verwendung mit weiteren Komponenten, ausgewählt aus einem oder mehreren Emulgatoren, einem oder mehreren Bioziden, einem oder mehreren weiteren Korrosionsinhibitoren, einem oder mehreren AW-Addtiven, einem oder mehreren EP-Addtiven, einem oder mehreren Entschäumern, einem oder mehreren
Antioxidantien, einem oder mehreren Coupling Agents, einem oder mehreren Alkali- oder Erdalkalimetallen, einem oder mehreren Lösevermittlern,
pH-Regulatoren, Mineralölen sowie Wasser. Die Emulgatoren sind vorzugsweise ausgewählt aus anionischen, nichtionischen, kationischen und amphoteren Emulgatoren. Bevorzugt sind anionische und/oder nichtionische Emulgatoren.
Als anionische Emulgatoren kommen in Betracht:
Sulfonate, insbesondere Petrolsulfonate, Olefinsulfonate, d. h. Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus C-|2-Ci8-Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfonieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschliessende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, Ci2-Ci8-Alkansulfonate, sekundäre Alkansulfonate,
C9-Ci3-Alkylbenzolsulfonate, α-Naphthlylsulfonate, sowie die Ester von
[a]-Sulfofettsäuren (Estersulfonate), zum Beispiel die [a]-sulfonierten Methylester der hydrierten Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren.
Sulfate, insbesondere Alk(en)ylsulfate, wie die Alkali- und insbesondere die Natriumsalze der Schwefelsäurehalbester der Ci2-Ci8-Fettalkohole, beispielsweise aus Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder der Ci0-C2o-Oxoalkohole, sowie
Alk(en)ylethersulfate, bevorzugt die Schwefelsäuremonoester der mit 1 bis 6 Mol Ethylenoxid ethoxylierten geradkettigen oder verzweigten
C7-C21 -Alkohole, wie 2-Methyl-verzweigte C9-Cn -Alkohole.
Carboxylate, wie Fettsäureseifen, insbesondere die Salze der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, (hydrierten) Erucasäure und Behensäure sowie insbesondere aus natürlichen Fettsäuren, zum Beispiel Kokos-, Palmkern-, Olivenöl- oder Talgfettsäuren, abgeleitete
Seifehgemische. Naphtensäureseifen.
Alkylethercarboxylate gemäß der Formel (IV)
RO-(CH2CH2O-)nCH2-COOM (IV) wobei
R eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder mit einer oder mehreren Doppelbindungen ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist,
n eine Zahl von 1 bis 20, und
M ein Gegenion ist
Alkenylimidobernsteinsäurecarboxylat Fettsäureamide
Phosphorsäureester, alkoxylierte Phosphorsäureester.
Die anionischen Emulgatoren können in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Magnesium- oder Ammoniumsalze vorliegen.
Anionische Emulgatoren werden vorzugsweise in Mengen von 0 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt
1 ,0 Gew.-% bis 30 Gew.-% bezogen auf die Zusammensetzung, bestehend aus den Komponenten a) bis d), verwendet.
Als nichtionische Emulgatoren kommen in Betracht:
alkoxylierte Fettalkohole, vorteilhafterweise ethoxylierte, insbesondere primäre Alkohole mit vorzugsweise 8 bis 18 C-Atomen und durchschnittlich 1 bis 12 Mol Ethylenoxid (EO) pro Mol Alkohol, in denen der Alkoholrest linear oder bevorzugt in 2-Stellung methylverzweigt sein kann. Zu den bevorzugten ethoxylierten Alkoholen gehören beispielsweise
C12-Ci4-Alkohole mit 3 EO, 4 EO oder 7 EO, C9-Cn-Alkohol mit 7 EO, Ci3-C15-Alkohole mit 3 EO, 5 EO, 7 EO oder 8 EO, C 2-C18-Alkohole mit 3 EO, 5 EO oder 7 EO und Mischungen aus diesen, wie Mischungen aus C12-Ci4-Alkohol mit 3 EO und Ci2-C18-Alkohol mit 7 EO, so wie sie üblicherweise in Oxoalkoholresten vorliegen. Methylester alkoxylierter C8-C22-Fettsäuren mit 1 bis 100 Aikoxygruppen, wobei die Aikoxygruppen aus einer oder unterschiedlichen Einheiten ausgewählt aus CH2CH2O, C3H6O und C4H8O bestehen können.
Fettsäureamide gemäß der Formel (V)
O
II (V)
R— C— N(R1)2 Λ ' worin
R eine Alkylgruppe mit 7 bis 21 , bevorzugt 9 bis 17
Kohlenstoffatomen ist und
jeder Rest R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Ci-C4-Hydroxyalkyl oder (C2H40)xH bedeutet, wobei
x für 1 , 2 oder 3 steht.
Bevorzugt sind C8-C20-Amide, -monoethanolamide, -diethanolamide und -isopropanolamide.
Alkylphenolpolyglycolether, bevorzugt die Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit einer C6- bis C2o-Alkylgruppe, die entweder linear oder verzweigt sein kann, mit Alkylenoxiden.
Aminoxide der Formel (VI)
O
†
R(OR2)xN(Ri)2
R eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkylphenolgruppe mit einer
Kettenlänge von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylen- oder Hydroxyalkylengruppe mit 2 bis
3 Kohlenstoffatomen oder Mischungen hiervon,
jeder Rest R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen oder eine Polyethylenoxidgruppe mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten und
x eine Zahl von 0 bis 10 sind.
Alkylpolyglycoside der Formel (VII)
wobei R für einen primären geradkettigen oder methylverzweigten, insbesondere in 2-Stellung methylverzweigten, aliphatischen Rest mit 8 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und m für 1 bis 5 steht.
Nichtionische Emulgatoren werden vorzugsweise in Mengen von 0 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt
1 ,0 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bezogen auf Zusammensetzungen bestehend aus den Komponenten a) bis d), verwendet.
Kationische und amphoteren Emulgatoren werden vorzugsweise in Mengen von 0 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,0 Gew.-% bis 35 Gew.-% bezogen auf die Zusammensetzungen, bestehend aus den Komponenten a) bis d), verwendet.
Wässrige Metallbehandlungs- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten sind ein idealer Lebensraum für Mikroorganismen. Im wässrigen Milieu liegt bei günstigen Temperaturen ein Nährstoffüberangebot vor. Ein ungehemmtes
Mikrobenwachstum führt zu einem Abbau von Einzelkomponenten, verändert den pH-Wert und destabilisiert folglich die Emulsion. Des weiteren können
Ablagerungen von Biomaterial zu einer Verkürzung der Kühlschmierstoff- Badstandzeit führen. Biozide bewirken eine Abtötung von Bakterien, Hefen und Pilzen.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist daher die Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamine der Formel (I) in Zusammensetzungen aus Fettsäuren bzw. deren Salze, Alkanolaminen und mindestens einem oder mehreren Bioziden.
Die Biozide können ausgewählt sein aus:
N-(3-Aminopropyl)-N-dodecylpropan-1 ,3-diamin, 1-Aza-3,7-dioxa-5- ethylbicyclo[3.3.0]-octan , 5-Ethyl-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]-octan
1.2- Benzisothiazol-3(2H)-on (BIT)
Benzylalkohol-mono(poly)hemiformal ((Benzyloxy)methanol)
Biphenyl-2-ol (2-Phenylphenol)
1.3- Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl- imidazolidin-2,4-dion (1 ,3-Dimethylol-5,5- dimethyl-hydantoin, DMDMH)
Bismorpholinomethan, 4,4'-Methylen-bis-morpholin
2-Butyl-benzo[d]isothiazol-3-on (BBIT)
cis-1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan-chlorid (cis-CTAC)
p-Chlor-m-kresol (4-Chlor-3-methyl-phenol, Chlorkresol)
5-ChIor-2-methyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-on / 2-Methyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-on (3(2H)-lsothiazolon, 5-Chlor-2-methyl, Gemisch mit 2-Methyl-3(2H)-isothiazolon) (CMI/MI, CM IT/M IT)
N-Cyclohexyl-hydroxydiazen-1-oxid, Kaliumsalz (N-Cyclohexyl-N-nitroso- hydroxylamin, Kaliumsalz, (N-Cyclohexyl-diazenium-dioxy)-kalium, K-HDO)
2.2- Dibrom-2-cyanacetamid (2,2-Dibrom-3-nitrilo-propionamid, DBNPA)
1 ,6-Dihydroxy-2,5-dioxahexan ((Ethylendioxy)dimethanol)
4,4'-Dimethyl-oxazolidin
1.3- Dimethylol-5,5-dimethyl-hydantoin - siehe 1 ,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5- dimethyl-imidazolidin-2,4-dion 5-Ethyl-3,7-dioxa-1-azabicyclo-[3.3.0]octan (7a-Ethyldihydro- H,3H,5H-oxazolo- [3,4-c]-oxazol, 1-Aza-3,7-dioxa-5-ethyl-bicyclo[3.3.0]octan) (EDHO)
(Ethylendioxy)dimethanol, 1 ,6-Dihydroxy-2,5-dioxahexan
Glutardialdehyd (Glutaral)
(2,2\2'4Hexahydro-1 ,3,5-triazin-1 I3,5-triyl)-triethanol) - siehe 1 ,3,5-Tris(2- hydroxyethyl)-hexahydro- 1 ,3,5-triazin
Hexamethylentetramin-3-chlorallyl-chlorid (Methenamin-3-chlorallyl-chlorid, (1 ,3,5,7-Tetraaza-1-(3-chlorprop-2-enyl)- tricyclo[3.3.1.1 |<3,7>decanchlorid, CTAC 3~lod-2-propinyl-butyl-carbamat (IPBC)
Methenamin-3-chlorallyl-chlorid, Hexamethylentetramin-3-chlorallyl-chlorid
2-Methyl-2,3-dihydroisothiazol-3-on (2-Methyl-2H-isothiazol-3-on, MI, MIT) 3,3'-Methylen-bis(5-methyloxazolidin) (MBO)
4,4'-MethyIen-bis-morpholin (Ν,Ν'-Methylen-bis-morpholin, Methylen-bis- tetrahydro- ,4-oxazin, Bismorpholinomethan)
Natrium-pyrithion, Pyridin-2-thiol-1-oxid, Natriumsalz
2-n-Octyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-on (2-Octyl-2H-isothiazol-3-on) (OIT,
„Octhilinone")
4-(2-Nitrobutyl)morpholin
2-Phenoxyethanol
2-Phenylphenol, Biphenyl-2-ol
Pyridin-2-thiol-1-oxid, Natriumsalz („Natrium-pyrithion")
1 ,3,5,7-Tetraaza-1-(3-chlorprop-2-enyl)-tricyclo[3.3.1.1 <3,7>]decanchlorid,
Hexamethylentetramin-3-chlorallyl-chlorid
1 ,3,4,6-Tetra(hydroxymethyl)-[3aH,6aH]-1 ,3,4,6-tetraazabicyclo-octan-2,5-dion) (Tetrahydro-I .S^.e-tetrakisihydroxy-methy imidazo^.S-dlimidazol^.S.CI H.SH)- dion, TMAD)
1 ,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)-hexahydro- ,3,5-triazin (2,2',2"-(Hexahydro-1 ,3,5- triazin-1 ,3,5-triyl)-triethanol, HHT)
1 ,3,5-Tris-(2-hydroxypropyl)-hexa-hydro-1 ,3,5-triazin(a,a',a"-Trimethyl- ,3,5- triazin-1 ,3,5- (2H,4H,6H)-triethanol)
6-Acetoxy-2,4-dimethyl-m-dioxan - 2,6-Dimethyl- ,3-dioxan-4-yl-acetat
Alkyl(Ci2-Ci4)[(ethylphenyl)methyl]-dimethyl-ammoniumchlorid (stöchiometrisch) N-Alkyl(Cio-Ci6)-trimethylen-diamin und Reaktionsprodukte mit Chloressigsäure 1-[2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-ethyl]-1 H-imidazol („Imazalil")
(+/-)1 -[2-(ß-Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)-ethyl]-1 H-imidazol („Imazalil technisch rein")
Aluminiumnatriumsilikat-Silberkomplex / Silber-ZeolitH
Ameisensäure
Bardap 26, Poly(oxy-1 ,2-ethandiyl)-a-[2-didecylmethyl- ammonium)ethyl]-w- hydroxypropionat
Benzothiazol-2-thiol
(Benzothiazol-2-ylthio)methyl-thiocyanat („TCMTB")
3- Benzo(b)thien-2-yl-5,6-dihydro-1 ,4,2-oxathiazin-4-oxid („Bethoxazin")
Benzyl-alkyl(Ci2-Ci4)-dimethyl-Ammoniumchlorid
Benzyl-alkyl(Ci2-Ci6)-dimethyl-ammoniumchlorid
Benzyl-alkyl(Ci2-C18)-dimethyl- Ammoniumchlorid
Benzyl-alkyl(Ci2-Ci8 gesättigt und ungesättigt, Talgalkyl, Kokosalkyl, Sojaalkyl)- dimethyl-ammoniumchloride, -bromide oder -hydroxide
Bethoxazin, 3-Benzo(b)thien-2-yl-5,6-dihydro-1 ,4,2-oxathiazin-4-oxid
Bis(3-aminopropyl)-octylamin
1 ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff (1 ,3-Dimethylol-hamstoff)
1 ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff, Reaktionsprodukte mit 2-(2-Butoxyethoxy)- ethanol, Ethylenglykol und Formaldehyd („Formaldehyddepot alpha")
BKC, Benzyl-alkyldimethyl-ammonium- Chloride, -bromide oder -hydroxide
2-Brom-2-(brommethyl)pentan-dinitril, 1 ,2-Dibrom-2,4-dicyan-butan
4- Brom-2-(4-chlorphenyl)-1 -(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrrol 3-carbonitril („Chlorfenapyr")
1 ,3-Brom-chlor-5,5-dimethyI-imidazolidin-2,4-dion (Bromchlor-5,5-dimethyl- hydantoin)
2-Brom-2-nitropropan-1 ,3-diol („Bronopol")
(2-Brom-2-nitrovinyl)benzol
2-tert-Butylaminoethyl-methacrylat,Homopolymer
cis-4-[3-(p-tert-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholin
("Fenpropimorph")
Carbendazim, 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol [2-[[2-[(2-Carboxyethyl)(2-hydroxyethyl)-amino]ethyl)amino]-2-oxoethyl]kokosalkyl- dimethyl-ammoniumhydroxide, innere Salze(quarternäre
Ammoniumverbindungen)
2- Chloracetamid
3- (3-Chlor-4~methylphenyl)- , 1 -dimethyl-harnstoff („Chlortoluron")
Chlorfenapyr, 4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxy- methyl)-5-(trifluormethyl)-1 H- pyrrol-3-carbonitril
DDAC , Dialkyl-dimethyl-ammonium-chloride, -bromide oder -methylsulfate
Dialkyl(C8-Cio)-dimethyl-ammonium-chloride
Dialkyl(C6-Ci8 gesättigt und ungesättigt, Talgalkyl, Kokosalkyl, Sojaalkyl)-dimethyl- ammoniumchloride, -bromide oder -methylsulfate (DDAC)
1 ,2-Dibrom-2,4-dicyan-butan (2-Brom-2-(brommethyl)pentan-dinitril)
2,4-Dichlor-benzylalkohol (2,4-Dichlor-phenylmethanol)
Dichlorophen, 2,2'-Methylen-bis(4-chlorphenol)phenol
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1 ,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1 H- ,2,4-triazol
(„Propiconazol")
Didecyl-dimethyl-ammoniumchlorid
N-Didecyl-N-dipolyethoxy-ammoniumborat/Didecylpolyoxethyl-ammoniumborat (CAS: Borsäure, Polymer mit N-Decyl-1-decanamin, Oxiran (Ethylenoxid) und
1.2- Propandiol)
1.3- Didecyl-2-methyl-1 H-imidazolium-chlorid
p-[Di(iodmethyl)sulfonyl]toluol
N2,N4-Diisopropyl-6-methyl-thio-1 ,3,5-triazin-2,4-diamin („Prometryn")
Dikalium-disulfit
2,6-Dimethyl- ,3-dioxan-4-yl-acetat (6-Acetoxy-2,4-dimethyl-m-dioxan)
1 ,3-Dimethylol-harnstoff, 1 ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff
Dinatrium-disulfit
Dinatrium-ethylen-bis(dithiocarbamat) („Nabam")
Dinatrium-octaborat-tetrahydrat
2,2'-Dithiobis-[N-methylbenzamid]
Fenpropimorph, cis-4-[3-(p-tert-Butylphenyl)-2-methyI- propyl]-2,6- dimethylmorpholin
Fluometuron - 1 ,1-Dimethyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-harnstoff Borsäure,
Formaldehyd
Formaldehyddepot alpha, 1 ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff, Reaktionsprodukte mit 2-(2-Butoxy-ethoxy)ethanol, Ethylenglykol und Formaldehyd
5-Hydroxymethoxymethyl-1-aza-3,7-dioxa-bicyclo[3.3.0]octan (16,0 %) /
5-Hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxa-bicyclo-[3.3.0]octan (28,8 %) / 5-Hydroxy- poly(methylenoxy)methyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan (5,2 %) / Wasser (50 %)- Gemisch
2- (Hydroxymethyl)-2-nitro-1 ,3-propandiol-(Nitromethylidin-trimethanol,„Tris Nitro")
1- Hydroxy-2(1 H)-pyridinon (Hydroxy-2-pyridon)
Imizali, 1-[2-Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)- ethyl]-1 H-imidazol
Imazalil techn.rein, (+/-)-1-[2-(ß-Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl- ethyl]1 H-imidazol
3- (4-lsopropylphenyl)-1 , 1 -dimethyl-harnstoff („Isoproturon")
Kalium-2-biphenylat (Kalium-o-phenyl-phenolat)
Kalium-dimethyldithiocarbamat
Kaliumsulfit
Lignin
Metam-Natrium, Natrium-methyldithiocarbamat
2- (Methoxycarbonylamino)benz-imidazol (Methyl-benzimidazol-2-yl-carbamat, „Carbendazim")
2,2'-Methylen-bis(4-chlorphenol)-phenol („Dichlorophen")
Methylen-dithiocyanat
L(+)-Milchsäure
Naba, Dinatrium-ethylen-bis(dithiocarbamat)
Natrium-2-biphenylat (Natrium-o-phenyl-phenolat)
Natriumbromid
Natrium-p-chlor-m-kresolat
Natrium-dimethyldithiocarbamat
Natrium-hydrogen-2,2'-methylen-bis [4-chlorphenolat]
Natriumhydrogensulfit
Natrium-methyldithiocarbamat („Metam-Natrium")
Natrium-o-phenyl-phenolat, Natrium-2-biphenylat
Natriumsulfit Nitromethylidin-trimethanol, 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1 ,3-propandiol
Oligo(2-(2-ethoxy)ethoxyethyl-guanidium-chlorid)
1- Phenoxy-2-propanol / 2-Phenoxy-propanol-Gemisch
Phthalaldehyd
Poly(hexamethylendiamin-guanidinium-chlorid)
Poly(oxy-1 ,2-ethandiyl)-a-[2-(didecylmethyl-ammonium)ethyl]-w-hydroxypr^ („Bardap 26")
Prometryn, N2,N4-Diisopropyl-6-methyl-thio-1 ,3,5-triazin-2,4-diamin
2- Propandiol, Polymer mit Borsäure, N-Decyl-1-decanamin und Ethylen-oxid (Oxiran) - siehe N-Didecyl-N-dipolyethoxy-ammoniumborat / Didecylpolyoxethyl- ammoniumborat
2-Propena!-Propan-1 ,2-diol-Copolymer
Propiconazol, 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1 ,3-dioxolan-2-yl]methyl]1 H-1 ,2,4- triazol
Pyridin-2-thiol-1-oxid, Zinksalz („Zink-pyrithion",„Pyrithionzink")
Schwefeldioxid
Silberchlorid
TCMTB, (Benzothiazol-2-ylthio)methyl-thiocyanat
Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-ethylendiamin-bis (2-chlorethyl)ether-Copolymer
(N,N,N',N'-Tetramethyl-1 ,2-ethandiamin, Polymer mit 1 ,1 '-Oxybis(2-chlorethan)) 2-(Thiazol-4-yl)benzimidazol („Thiabendazol")
Tris Nitro, 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1 ,3-propandiol
Zink-pyrithion, Pyridin-2-thiol-1-oxid, Zinksalz
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung erfolgt die Verwendung mit einem oder mehreren Bioziden ausgewählt aus der Gruppe, Borsäure,
1 ,2-Benzisorhiazol-3-l2H)-on (BIT), 3(2H)-isothiazolone, 2-methyl,
Methanol, [ ,2-ethanediylbis(oxy)bis- (Glyoxalmonoethylenacetal), Natrium-2- Pyridinethion-1-oxid (Natriumpyrithione), 1 ,3,5-triazine-1 ,3,5(2H, 4H, 6H)- triethanol, Morpholin, 4,4 -methylenbis, 1 H, 3H, 5H-oxazolo [3,4-c] oxazol, 5-Ethyl- 3,7-dioxa-1-azabicyclo [3.3.0] octan, 3-lod-2-propinyl-butyl-carbamat (IPBC). Die Konzentration des einen oder der mehreren Bioziden in den
Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 5,0 Gew.-% bezogen auf die für die Anwendung fertigen Zusammensetzungen, beispielsweise bezogen auf eine Metallbearbeitungsflüssigkeit.
Die Zusammensetzungen können zusätzlich zu den erfindungsgemäß als
Korrosionsinhibitor verwendeten N-Methyl-N-acylglucaminen gemäß der Formel (I) weitere Korrosionsinhibitoren enthalten, beispielsweise organische Säuren und deren Salze, insbesondere Alkaliseifen, Sulfonate, Amine, deren Anhydride und Salze, Benzoesäurederivate und Borverbindungen.
Die Zusammensetzungen können einen oder mehrere zusätzliche
Korrosionsinhibitoren in Mengen von 0 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bezogen auf die für die Anwendung fertigen Zusammensetzungen, beispielsweise bezogen eine Metallbearbeitungsflüssigkeit, enthalten.
Vorzugsweise enthalten die Zusammensetzungen Verschleißminderer,
sogenannte AW-Additive, die durch Adsorptions- und Chemisorptionsvorgänge an die Metalloberfläche gebunden werden und den Metallabrieb verhindern.
AW-Additive sind Zink- und Phosphorverbindungen, bevorzugt Zinkdithiophosphat, Zinkdialkyldithiophosphat, Tricresylphosphat, chlorierte Paraffine,
Glycerolmonooleat, Fettsäuren und deren Salze, bevorzugt Stearylsäure,
Dialkylhydrogenphosphite, beispielsweise Dilaurylhydrogenphosphite, kommerziell erhältlich als Duraphos® AP-230, Trialkylphosphite, beispielsweise
Trilaurylphosphit, kommerziell erhältlich als Duraphos® TLP.
Für Anwendungen bei hohen Drucken sind AW-Additive wirkungslos und erfordern den Einsatz von Extreme Pressure Additives (EP-Additive).
Als EP-Additive werden zumeist schwefel- und phosphorhaltige Verbindungen verwendet. Nicht mehr bzw. kaum noch eingesetzt werden die problematischen chlorhaltigen Verbindungen. Schwefelhaltige Additive bilden bei Eisenwerkstoffen nach vorheriger Adsorption und Chemisorption an der Metalloberfläche Eisensulfidschichten.
Geignet sind Disulfide (inaktiver Schwefelträger - geruchlos), Polysulfide, geschwefelte Olefine, geschwefelte Fettsäureester und Phosphorsäureester, sulfonierte Olefine, Zinkdiphenylsulfid, Methyltrichlorostearat, chloriertes
Naphthalin, Fluoroalkylpolysiloxane, neutralisierte oder teilneutralisierte Phosphate und Dithiophosphate.
Die Zusammensetzungen können einen oder mehrere EP-Additive in Mengen von 0 Gew.-% bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,0005 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 Gew.-% bis 0,05 Gew.-%, bezogen auf die für die Anwendung fertigen Zusammensetzungen, beispielsweise bezogen auf eine
Metallbearbeitungsflüssigkeit, enthalten.
Des Weiteren können die Zusammensetzungen Entschäumer, beispielsweise Silikone, insbesondere Dimethylsilikonpolymere, und Siliziumsäureester und Alkylmethylacrylate enthalten.
Zur Verbesserung der Haltbarkeit können die Zusammensetzungen Antioxidantien enthalten, beispielsweise Phenolderivate, wie 4,4'-Methylen-bis(2,6-di-tert- Butylphenol), 4,4'-bis(2,6-di-tert-Butylphenol), 4,4'-bis(2-Methyl-6-tert-Butylphenol), 2,2'-Methylen-bis(4-Methyl-6-tert-Butylphenol), 4,4'-Butyliden-bis(3-Methyl-6-tert- Butylphenol), 4,4'-iso-Propyliden-bis(2,6-di-tert-Butylphenol), 2,2'-Methylen-bis(4- Methyl-6-Nonylphenol), 2,2'-iso-Butylidene-bis(4,6-di-Methylphenol),
2,2'-5-Methylen-bis(4-Methyl-6-Cyclohexylphenol), 2,6-di-tert-Butyl-4~
Methylphenol, 2,6-di-tert-Butyl-4-Ethylphenol, 2,4-di-Methyl-6-tert-Butylphenol, 2,6-di-tert-1-di-Methylamino-p-Cresol, 2,6-di-tert-4-(N,N'-
Dimethylaminomethylphenol), 4,4'-Thio-bis(2-Methyl-6-tert-Butylphenol), 2,2'-Thio- bis(4-Methyl-6-tert-Butylphenol), bis(3-Methyl-4-Hydroxy-5-tert-10-Butylbenzyl)- sulfide, und bis(3,5-di-tert-Butyl-4-Hydroxybenzyl), Diphenylaminderivate, wie alkylierte Diphenylamine, Phenyl-a-Naphthylamin und alkylierte a-Naphthylamine. Ebenso geeignet sind Metaldithiocarbamate, insbesondere Zinkdithiocarbamat und 15-Methylenebis(di-Butyldithiocarbamat.
Die Zusammensetzungen können einen oder mehrere Antioxidantien in Mengen von 0 Gew.-% bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,0005 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 Gew.-% bis 0,05 Gew.-%, bezogen auf die für die Anwendung fertigen Zusammensetzungen, beispielsweise bezogen auf eine Metallbearbeitungsflüssigkeit, enthalten.
Die Zusammensetzungen können sogenannte Coupling Agents enthalten, die die emulgierende Wirkung der eingesetzten Emulgatoren verstärken. Bevorzugt sind Sulfonate, insbesondere Lignosulfonat, Petroleumsulfonat, Dodecylbenzylsulfonat , Na-Salz und Sulfate, beispielsweise Laurylsulfat, Na-Salz.
Die Zusammensetzungen können einen oder mehrere Coupling Agents in Mengen von 0 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0.005 Gew.-% bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, bezogen auf die für die Anwendung fertigen Zusammensetzungen, beispielsweise bezogen auf eine
Metallbearbeitungsflüssigkeit, enthalten.
Die Zusammensetzungen können desweiteren Alkalimetall- oder
Erdalkalimetallsalze, beispielsweise Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Calciumcarbonat enthalten.
Die Zusammensetzungen können einen oder mehrere Alkalimetall- oder
Erdalkalimetallsalze in Mengen von 0 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt
0,005 Gew.-% bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 0,8 Gew.-%, bezogen auf die für die Anwendung fertigen Zusammensetzungen, beispielsweise bezogen auf eine Metallbearbeitungsflüssigkeit, enthalten.
Die Zusammensetzungen können Lösevermittler wie beispielsweise Alkohole, Glykole, insbesondere Butyldiglykol, Propylenglykol, Glycerin oder
Na-Cumolsulfonat in Mengen von 0 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 4 Gew.-%, bezogen auf die für die Anwendung fertigen Zusammensetzungen, beispielsweise bezogen auf eine Metallbearbeitungsflüssigkeit, enthalten.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sollte im Bereich von 7 bis 12, vorzugsweise von 8 bis 11 sein.
Die oben genannten Zusammensetzungen, enthaltend a) bis d), können als sogenannte„Performance packaging" dargeboten werden.
Für die Herstellung von Metallbehandlungs- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten werden in einer Ausführungsform 5 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 25 Gew.-% des„Performance packaging" mit einem oder mehreren Ölen in den Mengen von 60 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 75 bis 85 Gew.-% gemischt, bezogen auf die fertige Mischung aus der oben genannten Zusammensetzung und dem einem oder den mehreren Ölen. Die so erhaltenen Mischungen werden vom Fachmann als Emulsionskonzentrate bezeichnet. Diese Emulsionskonzentrate werden vom Anwender vorzugsweise im Volumenverhältnis von einem Teil
Emulsionskonzentrat auf 10 bis 50 Teile Wasser verdünnt und beispielsweise als Metallbehandlungs- und Metallbearbeitungsflüssigkeit verwendet.
Aufgrund der selbstemulgierenden Eigenschaften der Emulsionskonzentrate bilden sich die anwendungsfertigen Emulsionen, beispielsweise
Metallbehandlungs- und Metallbearbeitungsflüssigkeiten beim Versetzen mit Wasser spontan oder nach geringfügiger mechanischer Bewegung wie
beispielsweise Rühren. Diese Emulsion kann beispielsweise als Reinigungs-, Korrosionsschutz- oder Kühlschmierstoffemulsion in der Metallbearbeitung eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aus den Komponenten a) bis c) oder a) bis d) für die Herstellung von Emulsionskonzentraten, indem man 5 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 25 Gew.-% der erfindungsgemäßen Zusammensetzung aus den Komponenten a) bis c) oder a) bis d) mit einem oder mehreren Ölen in einer Menge von 60 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 75 bis 85 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge, enthaltend die erfindungsgemäße Zusammensetzung der Komponenten a) bis c) oder a) bis d) und dem einen oder den mehreren Ölen, mischt.
In einer ebenso bevorzugten Ausführungsform werden 40 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 45 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 50 bis 55 Gew.-% der oben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzung (Performance packaging), enthaltend die Komponenten a) bis c) oder a) bis d) mit einem oder mehreren Ölen in den Mengen von 30 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 40 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt 45 bis 50 Gew.-% gemischt, bezogen auf die fertige
Mischung aus der oben genannten Zusammensetzung und dem einem oder den mehreren Ölen.
Als das eine oder die mehreren Öle in Betracht kommen Mineralöle, insbesondere Minereralöle mit kinematischen Viskositäten von 5 bis 1000, bevorzugt 10 bis 100, außerordentlich bevorzugt 5 bis 50 mm2/s, gemessen bei 40 °C, Paraffine,
Isoparaffine, Cycloparaffine (Naphthene, gesättigte ringförmige
Kohlenwasserstoffe), aromatische Kohlenwasserstoffe, synthetische Öle, wie Poly-alpha-Olefine, Polyalkylenglykole (PAG) und Esteröle.
Bevorzugte Esteröle sind:
Ester einwertiger Alkohole,
beispielsweise n-Butyllaurat, n-Butylpalmitat/ -stearat, n-Butylpalmitat/ -stearat, Cetylstearyl-i-nonanoat, Decyloleat,
2-Ethylhexylkokosfettsäureester, 2-Ethylhexyloleat, 2-Ethylhexylpalmitat/ -stearat, 2-Ethylhexyltalgfettsäureester, 2-Hexyldecylpalmitat/ -stearat, n-Hexyllaurat, i-Butyloleat, i-Butylpalmitat/ -stearat, i-Butyl- talgfettsäureester, i-Butyl-mischfettsäureester, i-Nonylpalmitat/-stearat, i-Propylmyristat, i-Propylpalmitat, i-Propylpalmitat/ stearat, i-Tridecylpalmitat/ -stearat, Kokosfettalkoholpalmitat/ -stearat,
n-Octylcaprylat, Oleylerocat, Oleyloleat, Cetylstearylpa Imitat/ -stearat, Cetylstearylbehenat,
Glycerinester,
beispielsweise Glycerin-di-oleat, Glycerin-di-plamitat/ -stearat, Glycerin-di- ester, Glcerin-mono-behenat, Glycerin-mono-myristat, Glycerin-mono-oleat, Glycerin-mono-ricinoleat, Glycerin-mono-talgfettsäureester, Glycerin-tri- fettsäureester, Glycerin-tri-hydrostearat, Glycerin-tri-oleat, Glycerin-tri- stearat,
Polyolester,
beispielsweise Pentaerythrit-tetra-caprinat/ -caprylat, Pentaerythrit-di-oleat, Pentaerythrit-tetra-oleat, Pentaerythritpalmitat/- stearat/, Polyolcaprinat/ -caprylat, Trimethylolpropan-tri-fettsäureester,
Glykolester,
beispielsweise Ethylenglycol-möno-palmitat/-stearat, Ethylenglycol-di- palmitat/-stearat, Polyglycolester, Polyglycolölsäureester,
Propylenglycolcaprinat/-caprylat, Propylenglycolölsäureester,
Triethylenglycol-di-palmitat/ -stearat, Triethylenglycol-di-caprinat/ -caprylat,
Dicarbonsäureester,
beispielsweise Di-n-butyladipat, Di-n-butylsebacat, Dl-n-ethylhexylsebacat, Di-octyladipat, Di-cetylstearylphthalat, Oleyl-stearylphthalat,
Polyolpartialester,
beispielsweise Propylenglycol-caprinat/ -caprylat,
Propylenglycolölsäureester, Triethylenglycol-di-palmitat/ -stearat,
Triethylenglycol-di-caprinat/ -caprylat, Beispiele
Alle Prozentangaben sind, sofern nicht explizit anders angegeben, als
Gewichtsprozente (Gew.-%) zu verstehen.
Bestimmung der korrosionsinhibierenden Wirkung von einer Mischung aus N-Methyl-N-Ci2-acylglucamin und N-Methyl-N-C -acylglucamin (Glu1) und einer Mischung aus N-Methyl-N-Ci6-acylglucamin und N-Methyl-N-Ci8-acylglucamin (Glu2) im Vergleich von demineralisiertem Wasser (H20, dem.) auf Eisen.
Durchgeführt wird ein Korrosionsschutztest in Anlehnung an DIN 51360-2 bei dem Graugussspäne (Typ GG25) auf einem Rundfilter mit frisch hergestellten unterschiedlich verdünnten Lösungen aus (Glu1) und (Glu2) in demineralisiertem Wasser durgeführt. Dabei wurden die Graugussspäne auf dem Filterpapier mit den Lösungen und zum Vergleich mit demineralisiertem Wasser je 2 Stunden benetzt und die gebildeten Korrosionsrückstände auf dem Filterpapier beurteilt.
Beurteilung der Korrosion gemäss DIN 51 360-2:
0 keine Korrosion / unverändert
1 Spuren von Korrosion / höchstens 3 Korrosionsabzeichnungen
2 leichte Korrosion / nicht mehr als 1 % der Oberfläche verfärbt
3 mässige Korrosion / nicht mehr als 5% der Oberfläche verfärbt
4 starke Korrosion / über 5% der Oberfläche verfärbt
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammen gefasst.
Tabelle 1 : Korrosion von Eisen in Gegenwart von N-Methyl-N-acylglucaminen
(Glu1) und (Glu2), sowie zum Vergleich Korrosion von Eisen in demineralisiertem Wasser
Konzentration [Gew.-%] Glu2 Glu1 H20, dem.
5 3 3 - 10 2 3 -
15 0 2 -
100 - - 4
Bestimmung der korrosionsinhibierenden Wirkung von einer Mischung aus N-Methyl-N-C12-acylglucamin und N-Methyl-N-Ci4-acylglucamin (Glu1) und einer Mischung aus N-Methyl-N-Ci6-acylglucamin und N-Methyl-N-C18-acylglucamin (Glu2) in Gegenwart von Tallölfettsäure (TOFA), Kokosfettsäure (CC) und Mono- oder Di- oder Triethanolamin nach DIN 51360-2.
Tabelle 2: Testformulierungen:
Durchgeführt wird der Korrosionsschutztest nach DIN 51360-2, wobei aus den Testformulierungen 1 bis 9der Tabelle 2 je 2 %ige Lösungen mit Wasser mit 20 Deutschen Härtegraden (20° dH) hergestellt wurden und mit diesen Lösungen Graugussspäne (Typ GG25) auf einem Rundfilter je 2 Stunden benetzt und die gebildeten Korrosionsrückstände auf dem Filterpapier beurteilt wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammen gefasst.
Tabelle 3: Korrosion von Graugussspänen in Gegenwart einer Mischung aus den N-Methyl-N-acylglucaminen (Glu1 , Glu2), Fettsäure und Alkanolaminen im Vergleich zu N-Methyl-N-acylglucaminen (Glu2) alleine (Formulierung 1) und im Vergleich zu Fettsäure und
Alkanolaminen ohne N-Methyl-N-acylglucamin (3, 5 und 7 und 9)
Bestimmung der korrosionsinhibierenden Wirkung von (Glu2) in Gegenwart von Tallölfettsäure und Mono- oder Di- oder Triethanolamin auf Aluminium.
Durchgeführt wird ein Korrosionsschutztest nach EEH1020-AA-1049 mit den Aluminium-Legierungen AIZnMgCu1.5 und AlMgSi 1. Dabei wurden je 2 %ige Testformulierungen der Tabelle 2 mit Wasser mit 20 Deutschen Härtegraden (20° dH) hergestellt und die Prüfkörper aus den oben genannten Legierungen je zur Hälfte und die 40 °C warmen Lösungen eingetaucht und 24 Studen lang dort belassen. Danach werden die Prüfkörper aus den Lösungen geholt, mit demineralisiertem Wasser und anschließend Aceton abgespült und getrocknet. Sowohl der in die Lösung eingetauchte Teil (Lösung), als auch der überstehende Teil (Atmosphäre) der Prüfkörper wird nach den oben genannten Kriterien beurteilt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammen gefasst.
Tabelle 4: Korrosion von Aluminiumlegierungen in Gegenwart einer Mischung aus dem N-Methyl-N-acylglucamin (Glu2), Fettsäure und Alkanolaminen (Testformulierung 2, 4 und 6) im Vergleich zu Fettsäure und Alkanolaminen ohne N-Methyl-N-acylglucamin (Testformulierung 3, 5 und 7)
Korrosionsschutz Testformulierung
2 3(V) 4 5(V) 6 7(V)
AIZnMgCu1,5, 1 3 0 1 -2 0 1 Atmosphäre
AIZnMgCu1,5 0 0 0 1 0 0 Lösung
AlMgSM 0-1 3 0-1 0 0-1 2 Atmosphäre
AlMgSil Lösung 0 0 0 2 0 0

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung von einem oder mehreren N-Methyl-N-acylglucaminen der Formel (I)
worin R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht, als
Korrosionsinhibitor.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , worin R eine aliphatische Gruppe ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, worin R1 für eine
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 17 C-Atomen steht.
4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 3, worin R für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe steht.
5. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 4, worin R1 für eine lineare C13- oder Ci7-Alkylgruppe steht.
6. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 5, worin 2 bis 6 verschiedene Verbindungen der Formel (I) zur Anwendung kommen.
7. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 6, worin die Verbindung der Formel (I) mindestens 80 Gew.-% N-Methyl-N-Ci2-acylglucamin und N-Methyl-N-Ci4-acylgIucamin enthält.
8. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 6, worin die Verbindung der Formel (I) mindestens 80 Gew.-% N-Methyl-N-Ci6-acylglucamin und N-Methyl-N-Cie-acylglucamin enthält.
9. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 8, in
Zusammensetzungen, die mindestens eine oder mehrere organische Säuren der Formel (II), bzw deren Salze,
R2 - COOM (II) worin
R2 für eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine lineare oder
verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 29 Kohlenstoffatomen, und
M für Wasserstoff oder für ein oder mehrere Kationen stehen, wobei die
Kationen in ladungsausgleichenden Mengen vorliegen, und c) ein oder mehrere Alkanolamine der Formel (III)
NR1 R2R3 (III) worin
R1 , R2 und R3 für Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 oder 2 Hydroxygruppen oder eine Hydroxyethergruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Hydroxethergruppe ist.
10. Verwendung nach Anspruch 9, worin R2 der Formel (II) für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen steht.
11. Verwendung nach Anspruch 9 oder 10, wobei die erhaltene
Zusammensetzung
a) 1 bis 50 Gew.-% eines oderer mehrerer N-Methyl-N-acylglucamine gemäß der Formel (I),
b) 0,1 bis 23 Gew.-% mindestens eine organische Säure, bzw dessen Salz gemäß Formel (II) und
c) 0,05 bis 42 Gew.-% mindestens eines Alkanolamins gemäß Formel (III) und.
d) ad 100 Gew.-% weitere Komponenten enthält.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , worin die weiteren Komponenten
ausgewählt sind aus einem oder mehreren Emulgatoren, einem oder mehreren Bioziden, einem oder mehreren weiteren Korrosionsinhibitoren, einem oder mehreren AW-Addtiven, einem oder mehreren EP-Addtiven, einem oder mehreren Entschäumern, einem oder mehreren Antioxidantien, einem oder mehreren
Coupling Agents, einem oder mehreren Alkali- oder Erdalkalimetallen, einem oder mehreren Lösevermittlern, pH-Regulatoren sowie Wasser.
13. Verwendung nach Anspruch 1 bis 12, indem man 5 bis 40 Gew.-%, der Zusammensetzung aus den Komponenten a) bis c) oder a) bis d) mit einem oder mehreren Ölen in einer Menge von 60 bis 95 Gew.-%, bezogen auf die
Gesamtmenge, enthaltend die die Komponenten a) bis c) oder a) bis d) und dem einen oder den mehreren Ölen, mischt.
14. Verwendung nach Anspruch 13, wobei das eine oder die mehreren Öle aus der Gruppe bestehend aus Mineralölen, Paraffinen, Isoparaffinen, Cycloparaffinen, Naphthenen, gesättigten ringförmigen Kohlenwasserstoffen, aromatischen
Kohlenwasserstoffen, synthetischen Ölen, Poly-alpha-Olefinen,
Poiyalkylenglykolen (PAG) und Esterölen ausgewählt sind.
15. Verwendung nach Anspruch 14, wobei das Öl ein Mineralöl ist.
EP15710428.2A 2014-03-06 2015-02-26 Verwendung von n-methyl-n-acylglucamin als korrosionsinhibitor Not-in-force EP3114254B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102014003367.8A DE102014003367B4 (de) 2014-03-06 2014-03-06 Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor
PCT/EP2015/000442 WO2015131986A1 (de) 2014-03-06 2015-02-26 Verwendung von n-methyl-n-acylglucamin als korrosionsinhibitor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP3114254A1 true EP3114254A1 (de) 2017-01-11
EP3114254B1 EP3114254B1 (de) 2018-01-31

Family

ID=52686318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP15710428.2A Not-in-force EP3114254B1 (de) 2014-03-06 2015-02-26 Verwendung von n-methyl-n-acylglucamin als korrosionsinhibitor

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20170101606A1 (de)
EP (1) EP3114254B1 (de)
JP (1) JP2017514987A (de)
CN (1) CN105722962A (de)
DE (2) DE202014010358U1 (de)
ES (1) ES2661297T3 (de)
WO (1) WO2015131986A1 (de)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10265253B2 (en) 2012-05-30 2019-04-23 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
WO2013178697A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als verdicker in tensidlösungen
CN104540494B (zh) 2012-05-30 2017-10-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
JP6677636B2 (ja) 2013-06-28 2020-04-08 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 洗髪剤における整髪のための特別なｎ−アルキル−ｎ−アシルグルカミンの使用
DE202014010354U1 (de) 2014-03-06 2015-05-15 Clariant International Ltd. Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
US10238145B2 (en) 2015-05-19 2019-03-26 Rai Strategic Holdings, Inc. Assembly substation for assembling a cartridge for a smoking article
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
JP6727649B2 (ja) * 2016-05-24 2020-07-22 理研香料ホールディングス株式会社 金属腐食抑制剤及びそれを用いた金属腐食抑制方法
JP6845633B2 (ja) * 2016-08-04 2021-03-17 協同油脂株式会社 グリース組成物
ES2842600T3 (es) * 2016-12-01 2021-07-14 Clariant Int Ltd Uso de una composición que contiene al menos un compuesto de azúcar-amida biodegradable en combinación con al menos un agente sinérgico basado en azufre para inhibir la corrosión de un equipo metálico en aplicaciones de campos de petróleo
PL3181668T3 (pl) * 2016-12-02 2020-01-31 Clariant International Ltd Kompozycje zawierające mieszaniny glukamidów, sposoby ich wytwarzania oraz ich zastosowanie
EA037081B1 (ru) * 2016-12-15 2021-02-03 Клариант Интернэшнл Лтд Применение композиции, содержащей биоразлагаемые сахар-амидные поверхностно-активные вещества в комбинации по меньшей мере с одним серосодержащим синергистом, для замедления коррозии
US20190110472A1 (en) * 2017-10-12 2019-04-18 Clariant International, Ltd. Active ingredient compositions comprising n-alkenoyl-n-alkylglucamides and the use thereof
DE202019000202U1 (de) 2018-01-17 2019-04-23 Horst Hercher Fluidisches Temperiermittel
KR102312332B1 (ko) 2018-12-18 2021-10-12 주식회사 엘지에너지솔루션 나사 체결 구조를 갖는 션트 저항 모듈
US10988703B2 (en) * 2019-07-16 2021-04-27 Italmatch Chemicals SC LLC Metal working fluid
EP4584242A1 (de) * 2022-09-07 2025-07-16 Chemtreat, Inc. Nichttriazolverbindungen und verfahren zur korrosionshemmung unter verwendung von nichttriazolverbindungen
AU2024323365A1 (en) * 2023-08-14 2026-02-12 Championx Llc Glucamide-containing compounds for corrosion inhibition

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2993887A (en) * 1953-01-06 1961-07-25 Atlas Powder Co Anhydro amides
US2891052A (en) * 1956-04-10 1959-06-16 Rohm & Haas Anhydrosorbityl amides and process of preparation
US4079078A (en) * 1974-06-21 1978-03-14 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions
US5194639A (en) 1990-09-28 1993-03-16 The Procter & Gamble Company Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents
SK21093A3 (en) * 1990-09-28 1993-10-06 Procter & Gamble Polyhydroxy fatty acid amide surfactants to enhace enzyme performance
JP3046071B2 (ja) * 1990-09-28 2000-05-29 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー ポリヒドロキシ脂肪酸アミド界面活性剤とアルキルエステルスルホネート界面活性剤とを含有する洗剤組成物
WO1994012609A1 (en) 1992-11-30 1994-06-09 The Procter & Gamble Company Detergent compositions with calcium ions and polyhydroxy fatty acid amide nonionic/selected anionic/soap surfactant mixture
JPH09509971A (ja) 1994-03-04 1997-10-07 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 織物洗濯の際の染料移動防止特性を与えるためのポリヒドロキシアミド
DE19517794A1 (de) 1995-05-15 1996-11-21 Hoechst Ag Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
US5919312A (en) 1997-03-18 1999-07-06 The Procter & Gamble Company Compositions and methods for removing oily or greasy soils
CN1309812C (zh) * 2004-07-06 2007-04-11 中国石油化工集团公司 一种润滑油组合物及其应用
IN2014DN09938A (de) * 2012-05-30 2015-08-14 Clariant Int Ltd
WO2013178697A2 (de) * 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als verdicker in tensidlösungen
EP2855649B1 (de) * 2012-05-30 2017-02-01 Clariant International Ltd N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
CN103468382B (zh) * 2013-08-30 2015-07-08 广州机械科学研究院有限公司 一种无硼、无氯、无甲醛微乳化切削液及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017514987A (ja) 2017-06-08
US20170101606A1 (en) 2017-04-13
DE202014010358U1 (de) 2015-05-06
DE102014003367A1 (de) 2015-05-28
EP3114254B1 (de) 2018-01-31
CN105722962A (zh) 2016-06-29
ES2661297T3 (es) 2018-03-28
WO2015131986A1 (de) 2015-09-11
DE102014003367B4 (de) 2017-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102014003367B4 (de) Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor
EP3114255B1 (de) Korrosionsinhibierende zusammensetzungen
EP1102830A1 (de) Wassermischbares kühlschmierstoff-konzentrat
RU2397275C2 (ru) Антикоррозионное средство для функциональных жидкостей, смешиваемый с водой концентрат и его применение
EP2379687B1 (de) Wasserbasierende hydraulikflüssigkeiten enthaltend dithiodi(arylcarbonsäuren)
KR101620119B1 (ko) 수계 시스템용 아미노 알콜 및 살생물 조성물
EP2110426B1 (de) Metallbearbeitungsflüssigkeit und metallbearbeitungsverfahren
KR20080012966A (ko) 금속 가공유제 조성물 및 금속 가공 방법
EP0614333B2 (de) Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsäurederivaten als biozide mittel
EP0613471A1 (de) 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsäureaminoester, diese enthaltende biozide mittel sowie verfahren zu ihrer herstellung.
EP2828419B1 (de) Wässrige oberflächenaktive und korrosionsschützende zubereitung sowie ölhaltiges, wassermischbares emulsionskonzentrat für die behandlung von metalloberflächen
JP4836341B2 (ja) 水溶性金属加工油剤組成物
JP2011026517A (ja) 水溶性金属加工油剤組成物及びこれを用いたクーラント
JP5683330B2 (ja) 水溶性金属加工油剤組成物
WO1994011469A1 (de) Dialkylether in metalloberflächen-behandlungsmitteln
EP0919607A2 (de) Schmierstoff für die mechanische Bearbeitung bzw. Verarbeitung von Werkstoffen sowie Additiv für einen Schmierstoff
DE29823918U1 (de) Wassermischbares Kühlschmierstoff-Konzentrat
DE4237501A1 (de) Dialkylether in Metalloberflächen-Behandlungsmitteln
EP1035192A1 (de) Additiv für einen Kühlschmierstoff
WO1997015645A1 (de) Öllösliche stickstofffreie korrosionsinhibitoren mit guter pufferwirkung
JP2023147866A (ja) 金属加工油剤組成物
EP2514309A1 (de) Biozidzusammensetzung als Zusatz für Metallbearbeitungsflüssigkeiten

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20161006

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20170907

GRAJ Information related to disapproval of communication of intention to grant by the applicant or resumption of examination proceedings by the epo deleted

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSDIGR1

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): BE DE ES FR GB IT

GRAJ Information related to disapproval of communication of intention to grant by the applicant or resumption of examination proceedings by the epo deleted

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSDIGR1

INTC Intention to grant announced (deleted)
GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

INTC Intention to grant announced (deleted)
GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20171206

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): BE DE ES FR GB IT

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

Free format text: NOT ENGLISH

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 4

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R096

Ref document number: 502015002989

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2661297

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

Effective date: 20180328

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R097

Ref document number: 502015002989

Country of ref document: DE

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed

Effective date: 20181102

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20190227

Year of fee payment: 5

Ref country code: ES

Payment date: 20190326

Year of fee payment: 5

Ref country code: IT

Payment date: 20190221

Year of fee payment: 5

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20190227

Year of fee payment: 5

Ref country code: BE

Payment date: 20190225

Year of fee payment: 5

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20190426

Year of fee payment: 5

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R119

Ref document number: 502015002989

Country of ref document: DE

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee

Effective date: 20200226

REG Reference to a national code

Ref country code: BE

Ref legal event code: MM

Effective date: 20200229

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200229

Ref country code: DE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200901

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200226

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200229

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20210706

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200227

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200226