EP2721113A1 - Säurefarbstoffmischungen für polyamid und wolle enthaltend dimere säurefarbstoffe - Google Patents

Säurefarbstoffmischungen für polyamid und wolle enthaltend dimere säurefarbstoffe

Info

Publication number
EP2721113A1
EP2721113A1 EP12727801.8A EP12727801A EP2721113A1 EP 2721113 A1 EP2721113 A1 EP 2721113A1 EP 12727801 A EP12727801 A EP 12727801A EP 2721113 A1 EP2721113 A1 EP 2721113A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
dye
hydrogen
acid
sulfo
wool
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP12727801.8A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Helmut Sieber
Rainer Nusser
Rino Marazzi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Archroma IP GmbH
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Publication of EP2721113A1 publication Critical patent/EP2721113A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form

Definitions

  • Acid dyes are mainly used to dye wool, others
  • Acid dye on polyamide can differ significantly from those on wool. These are, for example, the color itself
  • Acid dye mixture on polyamide, wool and on polyamide / wool blended fibers provides good reproducible colorations with good wet fastness.
  • the present invention is an acid dye mixture comprising
  • R1 is H, d-Ce-alkyl
  • R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl; b) from 5 to 30% by weight, preferably from 5 to 20% by weight, particularly preferably from 10 to 15% by weight, of at least one dye B having the general structure (B)
  • R 3 is H, phenyl, where phenyl is substituted or unsubstituted
  • C C double bond an unsubstituted or substituted phenyl ring, R6 H, sulfo;
  • weight percentages are based on the total weight of the
  • Acid dye mixture are related.
  • the positive charge in formula (B) is usually substituted by a negative charge of a sulfo group contained in the molecule or by an equivalent of an anion, e.g. B. Cl " , VT S0 4 2" neutralized.
  • sulfo is a radical of formula S0 3 M.
  • M is preferably a single negative charge, hydrogen, an alkali metal or ammonium.
  • alkali metal preferably means Li, Na, or K, especially Na.
  • ammonium is preferably NH 4 + ,
  • Substituted phenyl ring preferably denotes a phenyl radical which is mono- or polysubstituted, preferably mono-, di- or trisubstituted, by one or more substituents selected from the group consisting of C 1 -C 4 -alkyl, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, hydroxy, sulfo , Amino or nitro are particularly preferred substituents are methyl, Cl, amino, methoxy, ethoxy and sulfo.
  • R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or methyl.
  • R 3 is hydrogen, unsubstituted phenyl or phenyl substituted with amino, sulfo and / or ethoxy.
  • R5 is hydrogen or methoxy, or in a likewise preferred embodiment, R4 and R5
  • Preferred dyes of the formula (B) are those in which
  • R3 is hydrogen or unsubstituted phenyl
  • R4 is hydrogen or sulfo
  • R5 is hydrogen or methoxy
  • R6 is hydrogen or sulfo
  • R3 is phenyl substituted with amino, sulfo and / or ethoxy
  • R4 is hydrogen or sulfo
  • R6 is hydrogen
  • the dyes of the formulas (A) and (B) are known per se and can be prepared by known methods, for example as described in: Ulimann, 6.Aveml., 0.1002 / 14356007. a02_355, pages 1 - 68
  • Another object of the present invention is a process for the preparation of the acid dye mixture described above, by mixing the at least one dye A with the at least one dye B in the weight ratios indicated above, for example in the form of their dry powder, press cake or preferably aqueous solutions.
  • the dyes A and B can also be mixed together only in the dyebath.
  • the dye mixtures according to the invention are particularly suitable for fibrous material which consists of natural and / or synthetic
  • Polyamides consists of dyeing or printing in blue tones.
  • the dye mixtures according to the invention are also suitable for producing inkjet printing inks and for printing with these fibrous material which consists of natural and / or synthetic polyamides or cellulose (eg paper).
  • Another object of the invention is the use of said
  • Another object of the invention is the use of said
  • the dyeing is carried out according to known methods, such as. B. the
  • the substrate to be dyed z. B. in the form of yarn, fabric, knitted or carpet. Fully-fashioned dyeings are also on delicate substrates, eg. Lambswool, cashmere, alpaca and mohair very well possible. Particularly suitable are the dye mixtures according to the invention for dyeing fine-denier fibers (microfibers).
  • the dye mixtures according to the invention show good compatibility with known acid dyes. Accordingly, the dye mixtures may be used alone in a dyeing or printing process or as a blue component in a combination dyeing or printing composition along with other acid dyes of the same class, i. H. With
  • Acid dyes which have comparable dyeing properties, such as fastness properties and Ausziehraten from Därbebad on the substrate.
  • the dyes of the present invention may be used in conjunction with other acid dyes.
  • the dye mixtures according to the invention are particularly suitable for dyeing wool, silk and all nylon types on which dyeings having a high level of fastness, in particular good light fastness and good
  • the dye mixtures according to the invention can also be used as blue components in the trichromatic dyeing process or trichromatic printing process.
  • Trichromiefärben or printing can be used on all conventional and known dyeing and printing methods, such as. B. the
  • Trichromatic dye mixture used in the process of the invention depends on the desired shade. For a shade of brown you can
  • a yellow component 20-40% by weight of a yellow component, 40-60% by weight of an orange or red component and 10-20% by weight of an acid dye mixture according to the invention are used as the blue component.
  • parts are parts by weight and percentages are by weight.
  • a dyebath of 40 ° C consisting of 2000 parts of water, 1 part of a weakly cationic, dye-affinity leveling agent based on an ethoxylated aminopropyl fatty acid amide, 0.25 parts of the following
  • Example 1b (wool dyeing):
  • a dyebath of 40 ° C consisting of 4000 parts of water, 1 part of a weakly dye affinity leveling agent with amphoteric character on the basis of a sulfated, ethoxylated fatty acid amide, 0.4 parts of the dye mixture of Example 1a, with 1 - 2 parts 40% Acetic acid was adjusted to pH 5, 100 parts of wool fabric are added. After 10 minutes at 40 ° C, the dyebath with a temperature increase of 1 ° C per minute on
  • Wool fabric is taken out of the bath, rinsed with warm and then cold water and dried. The result is a blue level wool dyeing with good light and wet fastness with excellent levelness within the fiber (root-tip).
  • the dyes of Examples 2 to 18 listed in the table below are mixed in the ratio Dye B: Dye A of 1: 9 or of 2: 8 and used for dyeing in analogy to Examples 1a and 1b.
  • the dye mixtures of the invention provide on the respective substrate (polyamide or wool) well reproducible, level dyeings with very good wet and light fastness. 10
  • a dye bath of 40 ° C consisting of 2000 parts of water, 1 part of a weakly cationic dye-like leveling agent based on an ethoxylated Aminopropylfettklamids, 0.3 parts of a dye mixture from Example 1a, with 1-2 parts of 40% acetic acid to pH 5.5, 100 parts of nylon 6,6 fabric are added. After 10 minutes at 40 ° C, the dyebath is heated with a temperature increase of 1.5 ° C per minute to 120 ° C and then left for 15-25 minutes at this temperature.
  • Polyamide 6,6 fabric is removed from the dyebath, rinsed with warm and then cold water and dried. It results in a blue one
  • Dye mixture from Example 1a which was adjusted to pH 5 with 1 to 2 parts of 40% acetic acid are added to 100 parts of polyamide 6.6 fabric. After 10 minutes at 40 ° C, the dyebath is heated with a temperature increase of 1 ° C per minute to 98 ° C and then left for 45 to 60 minutes at boiling temperature. It is then cooled to 70 ° C within 15 minutes. The dyed fabric is removed from the bath, rinsed with warm and then cold water and dried. The result is a level gray polyamide dyeing, which shows good light and wet fastness.
  • Example 23 Example 23
  • Example 24 (wool / polyamide blended fabric dyeing)
  • a dyebath of 40 ° C consisting of 4000 parts of water, 1 part of a weakly dye affinity leveling agent with amphoteric character on the basis of a sulfated, ethoxylated fatty acid amide, 0.4 parts of the dye mixture of Example 1a, with 1 - 2 parts 40% Acetic acid adjusted to pH 5 100 parts of wool / polyamide blended fabric are added.
  • the dyebath is heated to boiling temperature with a temperature increase of 1 ° C per minute and then left for 40 - 60 minutes at boiling temperature.
  • the mixture is then cooled to 70 ° C within 20 minutes.
  • the dyed wool / polyamide blend is removed from the bath, rinsed with warm and then cold water and dried. The result is a blue level wool / polyamide blend fabric dyeing with good light and wet fastness properties with excellent levelness within the wool fiber (root-lace) and equal shade on nylon and wool fibers.
  • Example 1a prepared and a polyamide 6 fabric dyed analogously to Example 1a.
  • Example 1b prepared and a wool fabric dyed analogously to Example 1b. It creates a restless appearance.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Säurefarbstoffmischung, umfassend a) 70 bis 95 Gew.-% mindestens eines Farbstoffs A mit der allgemeinen Struktur (A), und b) 5 bis 30 Gew.-% mindestens eines Farbstoffs B mit der allgemeinen Struktur (B).

Description

Säurefarbstoffmischungen für Polyamid und Wolle enthaltend dimere Säurefarbstoffe
Säurefarbstoffe werden hauptsächlich zum Färben von Wolle, anderen
Tierhaaren, Seide und Polyamid eingesetzt. Obwohl diese Fasern von der Chemie her ähnlich sind (Polyaminocarbonsäuren), ist der physikalische Unterschied vor allem zwischen Wolle und Haaren auf der einen Seite und Polyamid und Seide auf der anderen sehr groß. Das hat zur Folge, dass die Eigenschaften eines
Säurefarbstoffs auf Polyamid deutlich von denen auf Wolle abweichen können. Es sind dies zum Beispiel der Farbton selbst
die Lichtechtheit (in der Regel schlechter auf Polyamid als auf Wolle) der Aufbau (in der Regel schlechter auf Polyamid als auf Wolle)
- die Nassechtheiten
Ebenso wirkt Wolle beim Färben und bei einigen Ausrüstungsschritten
reduzierend, was zum„Verkochen" vieler für Polyamid geeigneter Säurefarbstoffe beim Färben und zu Farbtonveränderungen bei der Ausrüstung führen kann.
Ferner ist bekannt, dass viele Säurefarbstoffe die Spitze der Wollfaser deutlich anders anfärben als die Wurzel, was nur mit bestimmten Hilfsmitteln unzureichend korrigiert werden kann. Für ein schönes Warenbild auf Wolltextilien ist aber ein sehr guter Ausgleich zwischen Wurzel und Spitze Voraussetzung. Deshalb werden oftmals mehrere Säurefarbstoffe in einem Produkt abgemischt, um auf Wolle ein schönes Warenbild zu erhalten. Diese Mischungen sind aber zum Färben auf Polyamid für mittlere oder tiefe Kombinationsfärbungen nicht geeignet, da es hier Blockierungen durch die verschiedenen Komponenten gibt, bedingt durch den geringen Aufbau einiger der nötigen Mischkomponenten.
Daher gibt es nur sehr wenige Säurefarbstoffmischungen, die sowohl für Polyamid als auch für Wolle und insbesondere für eine Mischung aus beiden Fasern empfohlen werden. Die wenigen Beispiele, die im Markt bekannt sind, sind wenig nassechte„Egalisierfarbstoffe" zum Färben von Polyamid/Wolle -Teppichgarnen. Zum Färben von Bekleidungstextilien aus Wolle und Polyamid fehlt vor allem eine Blaukomponente, die sowohl mit gutem Warenbild für Wolle als auch für Polyamid geeignet ist, für reproduzierbare Kombinationsfärbungen mit einer Gelb- und einer Rotkomponente eingesetzt werden kann und die nötigen Wasch-, Schweiß- und Prozessechtheiten aufweist.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass nachstehend beschriebene
Säurefarbstoffmischung auf Polyamid, Wolle und auf Polyamid/Wolle-Mischfasern gute reproduzierbare Färbungen mit guten Nassechtheiten liefert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Säurefarbstoffmischung, umfassend
a) 70 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 80 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 85 bis 90 Gew.- %, mindestens eines Farbstoffs A mit der allgemeinen
Struktur (A)
worin
R1 H, d-Ce-Alkyl; und
R2 H, CrC6-Alkyl bedeuten; b) 5 bis 30 Gew.%, bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 15 Gew.-%, mindestens eines Farbstoffs B mit der allgemeinen Struktur (B)
worin
R3 H, Phenyl, wobei Phenyl substituiert oder unsubstituiert ist,
R4 H, Sulfo,
R5 H, C C Ikoxy,
oder R4 und R5 bilden zusammen mit der angrenzenden
C=C-Doppelbindung einen unsubstituierten oder substituierten Phenylring, R6 H, Sulfo;
M H, Alkalimetall, Ammonium oder eine einfache negative Ladung
bedeuten,
wobei die Gewichtsprozente jeweils auf das Gesamtgewicht der
Säurefarbstoffmischung bezogen sind. Die positive Ladung in Formel (B) wird üblicherweise durch eine negative Ladung einer im Molekül enthaltenen Sulfogruppe oder durch ein Equivalent eines Anions, z. B. Cl", VT. S04 2", neutralisiert.
In den vorstehenden Definitionen bedeutet Sulfo einen Rest der Formel S03M. M ist bevorzugt eine einfache negative Ladung, Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium.
In den vorstehenden Definitionen bedeutet Alkalimetall vorzugsweise Li, Na, oder K, insbesondere Na.
In den vorstehenden Definition bedeutet Ammonium bevorzugt NH4 +,
(Ci-C4-alk l)NH3 +. In den vorstehenden Definitionen bedeutet„substituiertes Phenyl" oder
„substituierter Phenylring" bevorzugt einen Phenylrest, der ein- oder mehrfach, vorzugsweise ein-, zwei- oder dreifach, durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Ci-C4-Alkyl, Halogen, Ci-C4-Alkoxy, Hydroxy, Sulfo, Amino oder Nitro substituiert ist. Besonders bevorzugte Substituenten sind Methyl, Cl, Amino, Methoxy, Ethoxy und Sulfo.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeuten R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R3 Wasserstoff, unsubstituiertes Phenyl oder mit Amino, Sulfo und/oder Ethoxy substituiertes Phenyl.
In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R5 Wasserstoff oder Methoxy, oder in einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform bilden R4 und R5
zusammen mit der angrenzenden C=C-Doppelbindung einen unsubstituierten oder einen mit einer Sulfogruppe substituierten Phenylring.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (A), worin die Reste R1 und R2 jeweils Wasserstoff sind.
Weiterhin bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel (A), worin R1 Methyl und R2 Wasserstoff bedeuten.
Bevorzugte Farbstoffe der Formel (B) sind solche, in denen
R3 unsubstituiertes Phenyl,
R4 und R5 zusammen mit der angrenzenden C=C-Doppelbindung einen mit einer Sulfogruppe substituierten Phenylring bilden, und R6 Wasserstoff bedeuten, und
M wie vorstehend definiert ist.
Weiterhin bevorzugte Farbstoffe der Formel (B) sind solche, in denen
R3 Wasserstoff oder unsubstituiertes Phenyl,
R4 Wasserstoff oder Sulfo, R5 Wasserstoff oder Methoxy, und
R6 Wasserstoff oder Sulfo bedeuten, und
M wie vorstehend definiert ist. Weiterhin bevorzugte Farbstoffe der Formel (B) sind solche, in denen
R3 mit Amino, Sulfo und/oder Ethoxy substituiertes Phenyl,
R4 Wasserstoff oder Sulfo,
R5 Wasserstoff,
R6 Wasserstoff, und
M wie vorstehend definiert ist.
Die Farbstoffe der Formeln (A) und (B) sind an sich bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, wie beispielsweise beschrieben in: Ulimann, 6.Aufl., 0.1002/14356007. a02_355, Seiten 1 - 68
Ullmann, 6. Aufl. , 10.1002/14356007.a03_213.pub3, Seiten 1 - 42.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der vorstehend beschriebenen Säurefarbstoffmischung, indem man den mindestens einen Farbstoff A mit dem mindestens einen Farbstoff B in den vorstehend angegebenen Gewichtsverhältnissen miteinander mischt, beispielsweise in Form ihrer trockenen Pulver, Presskuchen oder vorzugsweise wässrigen Lösungen. Die Farbstoffe A und B können auch erst im Färbebad miteinander gemischt werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen sind besonders geeignet, um faserhaltiges Material, welches aus natürlichen und/oder synthetischen
Polyamiden besteht, in blauen Tönen zu färben oder zu bedrucken. Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen sind auch geeignet, um Inkjet- Drucktinten herzustellen und mit diesen faserhaltiges Material, welches aus natürlichen und/oder synthetischen Polyamiden oder Cellulose (z. B. Papier) besteht, zu bedrucken. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der besagten
Farbstoffmischungen zum Färben und/oder Bedrucken von faserhaltigen
Materialien, welche aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus Mischungen davon, z. B. Polyamid/Wolle, bestehen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der besagten
Farbstoffmischungen zur Herstellung von Inkjet-Drucktinten und deren
Verwendung zum Bedrucken von faserhaltigen Materialien, welche aus
natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus Mischgeweben dieser Fasern, z. B. Nylon/Wolle, bestehen.
Das Färben wird gemäß bekannten Verfahren durchgeführt, wie z. B. dem
Kontinueverfahren, Ausziehverfahren, Schaumfärbeverfahren und Inkjet- Verfahren.
Vorzugsweise wird im Ausziehverfahren bei einer Temperatur von 30 bis 140 °C, besonders bevorzugt 80 bis 120 °C, ganz besonders bevorzugt bei einer
Temperatur von 80 bis 100 °C, und bei einem Flottenverhältnis von 1 :3 bis 1 :40 gefärbt.
Das zu färbende Substrat kann z. B. in Form von Garn, Gewebe, Gewirke oder Teppich vorliegen. Fully-fashioned Färbungen sind auch auf delikaten Substraten, z. B. Lammwolle, Cashmere, Alpaka und Mohair sehr gut möglich. Besonders geeignet sind die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen zum Färben feintitriger Fasern (Mikrofasern). Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen zeigen eine gute Kompatibilität mit bekannten Säurefarbstoffen. Dementsprechend können die Farbstoffmischungen alleine in einem Färbe- oder Druckverfahren verwendet werden oder auch als Blaukomponente in einer Kombinationsfärbe- oder -druckzusammensetzung zusammen mit anderen Säurefarbstoffen der gleichen Klasse, d. h. mit
Säurefarbstoffen, welche vergleichbare färberische Eigenschaften besitzen, wie beispielsweise Echtheitseigenschaften und Ausziehraten vom Färbebad auf das Substrat. Die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung können insbesondere zusammen mit anderen Säurefarbstoffen verwendet werden. Das Verhältnis, in dem die erfindungsgemäße Farbstoffmischung in einer Kombinationsfärbe- oder -druckzusammensetzung zusammen mit anderen Säurefarbstoffen
eingesetzt wird, wird durch den Farbton, den man erhalten will, diktiert. Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen sind besonders geeignet zum Färben von Wolle, Seide und sämtlichen Nylon-Typen, auf denen Färbungen mit hohem Echtheitsniveau, insbesondere guter Lichtechtheit und guten
Nassechtheiten (Wäsche, alkalischem Schweiss) erhalten werden sollen. Die Farbstoffmischungen zeigen eine hohe Ausziehrate. Die Aufbaufähigkeit der Farbstoffmischungen ist ebenfalls sehr gut. Ton-in-Ton Färbungen auf den genannten Substraten zeigen hervorragende Qualität. Alle Färbungen zeigen auch eine konstante Nuance unter Kunstlicht. Zu erwähnen sind ferner die gute
Dekatur- und Verkochbeständigkeit. Ein entscheidender Vorteil der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen ist, dass sie metallfrei sind und auf Wolle und Polyamid gleichermassen sehr egale
Färbungen liefern.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen können auch als Blaukomponenten im Trichromiefärbeverfahren oder Trichromiedruckverfahren verwendet werden. Zum Trichromiefärben oder -bedrucken kann auf alle üblichen und bekannten Färbe- und Druckverfahren zurückgegriffen werden, wie z. B. dem
Kontinueverfahren, Ausziehverfahren, Schaumfärbeverfahren und Inkjet- Verfahren.
Die Zusammensetzung der einzelnen Farbstoffkomponenten in der
Trichromiefarbstoffmischung, die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, hängt vom gewünschten Farbton ab. Für einen Braunton können
beispielsweise 20 - 40 Gew.-% einer Gelbkomponente, 40 - 60 Gew.-% einer Orange- bzw. Rotkomponente und 10 - 20 Gew.-% einer erfindungsgemäßen Säurefarbstoffmischung als Blaukomponente verwendet werden. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten„Teile" Gewichtsteile und Prozentangaben Gewichtsprozente.
Beispiel 1a (PA-Färbung):
Einem Färbebad von 40 °C, bestehend aus 2000 Teilen Wasser, 1 Teil eines schwach kationaktiven, farbstoffaffinen Egalisiermittels auf der Basis eines ethoxylierten Aminopropylfettsäureamids, 0,25 Teilen der folgenden
Farbstoffmischung, bestehend aus 9 Teilen
das mit 1 - 2 Teilen 40 %iger Essigsäure auf pH 5 eingestellt wurde, werden 100 Teile Polyamid 6-Gewebe zugesetzt. Nach 10 Minuten bei 40 °C wird das Färbebad mit einer Temperatursteigerung von 1 °C pro Minute auf 98 °C erhitzt und dann 45 - 60 Minuten bei Siedetemperatur belassen. Anschließend wird innert 15 Minuten auf 70 °C abgekühlt. Das gefärbte Polyamidgewebe wird aus dem Bad genommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine blaue egale Polyamidfärbung, die gute Licht- und Nassechtheiten zeigt.
Beispiel 1b (Wollfärbung):
Einem Färbebad von 40 °C, bestehend aus 4000 Teilen Wasser, 1 Teil eines schwach farbstoffaffinen Egalisiermittels mit amphoterem Charakter auf der Basis eines sulfatierten, ethoxylierten Fettsäureamids, 0,4 Teilen der Farbstoffmischung aus Beispiel 1a, das mit 1 - 2 Teilen 40 %iger Essigsäure auf pH 5 eingestellt wurde, werden 100 Teile Wollgewebe zugesetzt. Nach 10 Minuten bei 40 °C wird das Färbebad mit einer Temperatursteigerung von 1 °C pro Minute auf
Siedetemperatur erhitzt und dann 40 - 60 Minuten bei Siedetemperatur belassen. Anschließend wird innert 20 Minuten auf 70 °C abgekühlt. Das gefärbte
Wollgewebe wird aus dem Bad genommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine blaue egale Wollfärbung mit guten Licht- und Nassechtheiten mit ausgezeichneter Egalität innerhalb der Faser (Wurzel-Spitze).
Beispiele 2 bis 18:
Die in der folgenden Tabelle aufgelisteten Farbstoffe der Beispiele 2 bis 18 werden im Verhältnis Farbstoff B : Farbstoff A von 1 : 9 oder von 2 : 8 gemischt und analog Beispiel 1a und 1b zum Färben eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen liefern auf dem jeweiligen Substrat (Polyamid oder Wolle) gut reproduzierbare, egale Färbungen mit sehr guten Nass- und Lichtechtheiten. 10
Beispiel 19
Einem Färbebad von 40 °C, bestehend aus 2000 Teilen Wasser, 1 Teil eines schwach kationaktiven, farbstoffaffinen Egalisiermittels auf der Basis eines ethoxylierten Aminopropylfettsäureamids, 0,3 Teilen einer Farbstoffmischung aus Beispiel 1a, das mit 1-2 Teilen 40 %iger Essigsäure auf pH 5,5 eingestellt wurde, werden 100 Teile Polyamid 6,6-Gewebe zugesetzt. Nach 10 Minuten bei 40 °C wird das Färbebad mit einer Temperatursteigerung von 1,5 °C pro Minute auf 120 °C erhitzt und dann 15 - 25 Minuten bei dieser Temperatur belassen.
Anschliessend wird innert 25 Minuten auf 70 °C abgekühlt. Das gefärbte
Polyamid-6,6-Gewebe wird aus dem Färbebad genommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine blaue
Polyamidfärbung von guter Egalität, die gute Licht- und Nassechtheiten aufweist. Beispiel 20
100 Teile einer Polyamid 6-Webware werden mit einer Flotte von 50 °C bestehend aus
40 Teilen einer Farbstoffmischung aus Beispiel 1a,
100 Teilen Harnstoff, 20 Teilen eines nicht-ionogenen Lösungsvermittlers auf der Basis von
Butyldiglykol,
15 - 20 Teilen Essigsäure (zur Einstellung des pH-Wertes auf 4),
10 Teilen eines schwach kationaktiven, farbstoffaffinen Egalisiermittels auf der Basis eines ethoxylierten Aminopropylfettsäureamids und
810 - 815 Teilen Wasser (Ergänzung auf 1000 Teile Foulardflotte) foulardiert. Die so imprägnierte Ware wird aufgerollt und zur Fixierung in einer Dämpfkammer unter Sattdampf-Bedingungen bei 85 - 98 °C während
3 - 6 Stunden verweilen gelassen. Anschließend wird das gefärbte Gewebe mit warmem und kaltem Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine blaue Polyamidfärbung mit guter Flächenegalität sowie guten Licht- und Nassechtheiten. Beispiel 21
Ein textiles Velours-Flächengebilde aus Polyamid 6 mit einem synthetischen Grundgewebe, welches aus Baumwolle, Polyamid oder Polyester besteht, wird mit einer Flotte foulardiert, die in 1000 Teilen 1 Teil einer Farbstoffmischung aus Beispiel 1a
4 Teile eines handelsüblichen Verdickungsmittels auf Kernmehlätherbasis 2 Teile eines nicht-ionogenen Äthylenoxydadduktes eines höheren
Alkylphenols
1 Teil Essigsäure 60 % enthält.
Anschließend wird mit einer Paste, die in 1000 Teilen die folgenden Komponenten enthält, bedruckt:
Teile handelsübliches alkoxyliertes Fettalkylamin (Displace-Produkt) Teile eines handelsüblichen Verdickungsmittel auf Kernmehletherbasis. Der Druck wird während 6 Minuten in Sattdampf bei 100 °C fixiert, gespült und getrocknet. Man erhält einen egal gefärbten blau und weiss gemusterten
Bezugsstoff. Beispiel 22 (Trichromiefärbung)
Einem Färbebad von 40 °C, bestehend aus 2000 Teilen Wasser, 1 Teil eines schwach kationaktiven, farbstoffaffinen Egalisiermittels auf der Basis eines ethoxylierten Aminopropylfettsäureamids, 0,2 Teilen des roten Farbstoffs aus Beispiel 8 aus WO2002/46318, 1 ,5 Teilen eines handelsüblichen Präparates von C.l. Acid Yellow 236 (Nylosan® Gelb F-L) und 0,5 Teilen der blauen
Farbstoffmischung aus Beispiel 1a, das mit 1 - 2 Teilen 40 %iger Essigsäure auf pH 5 eingestellt wurde, werden 100 Teile Polyamid 6.6-Gewebe zugesetzt. Nach 10 Minuten bei 40 °C wird das Färbebad mit einer Temperatursteigerung von 1 °C pro Minute auf 98 °C erhitzt und dann 45 bis 60 Minuten bei Siedetemperatur belassen. Anschliessend wird innert 15 Minuten auf 70 °C abgekühlt. Das gefärbte Gewebe wird aus dem Bad genommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine egale graue Polyamidfärbung, die gute Licht- und Nassechtheiten zeigt. Beispiel 23
3 Teile einer Farbstoffmischung aus Beispiel 1 werden in 82 Teilen
entmineralisiertem Wasser und 5 Teilen Diethylenglykol bei 60 °C gelöst. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man eine blaue Drucktinte, die sich sehr gut für den Inkjet-Druck auf Papier oder Polyamid- und Wolltextilien eignet.
Die Beispiele 10 bis 14 werden mit den Farbstoffmischungen der Beispiele 2 bis 9 mit vergleichbar guten Resultaten durchgeführt.
Beispiel 24 (Woll-/Polyamid-Mischgewebefärbung)
Einem Färbebad von 40 °C, bestehend aus 4000 Teilen Wasser, 1 Teil eines schwach farbstoffaffinen Egalisiermittels mit amphoterem Charakter auf der Basis eines sulfatierten, ethoxylierten Fettsäureamids, 0,4 Teilen der Farbstoffmischung aus Beispiel 1a, das mit 1 - 2 Teilen 40 %iger Essigsäure auf pH 5 eingestellt wurde, werden 100 Teile Woll-/Polyamid-Mischgewebe zugesetzt. Nach 10 Minuten bei 40 °C wird das Färbebad mit einer Temperatursteigerung von 1 °C pro Minute auf Siedetemperatur erhitzt und dann 40 - 60 Minuten bei Siedetemperatur belassen. Anschließend wird innert 20 Minuten auf 70 °C abgekühlt. Das gefärbte Woll-/Polyamid-Mischgewebe wird aus dem Bad genommen, mit warmem und dann mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Es resultiert eine blaue egale Woll-/Polyamid-Mischgewebefärbung mit guten Licht- und Nassechtheiten mit ausgezeichneter Egalität innerhalb der Wollfaser (Wurzel-Spitze) und gleicher Nuance auf Polyamid- und Wollfaser.
Vergleichsbeispiel 25 (Trichromiefärbung)
Es wird ein Färbebad von 40 °C, bestehend aus 4000 Teilen Wasser,
2 Teilen C.l. Acid Orange 67,
1 Teil C.l. Acid Red 336 und
3 Teilen Optilan® Blau MF-GL
hergestellt und ein Polyamid 6 -Gewebe analog Beispiel 1a gefärbt. Die
Färbeergebnisse sind schlecht reproduzierbar (Blockierung) und haben schlechte Nassechtheiten.
Auf Wolle hingegen werden gute Färbungen mit guten Nassechtheiten erzielt.
Vergleichsbeispiel 26 (Trichromiefärbung)
Es wird ein Färbebad von 40°C, bestehend aus 4000 Teilen Wasser,
2 Teilen C.l. Acid Orange 67,
1 Teil C.l. Acid Red 336 und
3 Teilen Acid Blue 350
hergestellt und ein Wollgewebe analog Beispiel 1b gefärbt. Es entsteht ein unruhiges Warenbild.
Auf Polyamid 6 hingegen werden gute Nassechtheiten und gut reproduzierbare Färbungen erzielt.
Beispiel 27 (Trichromiefärbung)
Es wird ein Färbebad von 40°C, bestehend aus 4000 Teilen Wasser,
2 Teilen C.l. Acid Orange 67, 1 Teil C.l. Acid Red 336 und
3 Teilen einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung aus jeweils einem der Beispiele 1 bis 9 hergestellt.
Auf Polyamid werden gute, reproduzierbare Färbung mit guten Nassechtheiten erzielt. Auch auf Wolle ergibt sich ein sehr schönes Warenbild mit guten
Nassechtheiten.

Claims

Patentansprüche:
1. Säurefarbstoffmischung, umfassend
a) 70 bis 95 Gew.-% mindestens eines Farbstoffs A mit der allgemeinen Struktur (A)
(A)
worin
R1 H, d-Ce-Alkyl; und
R2 H, d-Ce-Alkyl bedeuten; b) 5 bis 30 Gew.% mindestens eines Farbstoffs B mit der allgemeinen Struktur (B)
worin R3 H, Phenyl, wobei Phenyl substituiert oder unsubstituiert ist,
R4 H, Sulfo,
R5 H, Ci-C4-Alkoxy,
oder R4 und R5 bilden zusammen mit der angrenzenden
C=C-Doppelbindung einen unsubstituierten oder substituierten Phenylring,
R6 H, Sulfo;
M H, Alkalimetall, Ammonium oder eine einfache negative Ladung
bedeuten,
wobei die Gewichtsprozente jeweils auf das Gesamtgewicht der
Säurefarbstoffmischung bezogen sind.
2. Säurefarbstoffmischung nach Anspruch 1 , umfassend 80 bis 95 Gew.-% mindestens eines Farbstoffes A der Formel (A), und 5 bis 20 Gew.-% mindestens eines Farbstoffes B der Formel (B).
3. Säurefarbstoffmischung nach Anspruch 1 oder 2, umfassend 85 bis
90 Gew.-% mindestens eines Farbstoffes A der Formel (A), und 10 bis 15 Gew.-% mindestens eines Farbstoffes B der Formel (B).
4. Säurefarbstoffmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.
5. Säurefarbstoffmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R3 Wasserstoff, unsubstituiertes Phenyl oder mit
Amino, Sulfo und/oder Ethoxy substituiertes Phenyl ist.
6. Säurefarbstoffmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass R5 Wasserstoff oder Methoxy bedeutet.
7. Säurefarbstoffmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass im Farbstoff der Formel (B)
R3 unsubstituiertes Phenyl, R4 und R5 zusammen mit der angrenzenden C=C-Doppelbindung einen mit einer Sulfogruppe substituierten Phenylring bilden, und R6 Wasserstoff
bedeuten.
8. Säurefarbstoffmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass im Farbstoff der Formel (B)
R3 Wasserstoff oder unsubstituiertes Phenyl,
R4 Wasserstoff oder Sulfo,
R5 Wasserstoff oder Methoxy, und
R6 Wasserstoff oder Sulfo
bedeuten.
9. Säurefarbstoffmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass im Farbstoff der Formel (B)
R3 mit Amino, Sulfo und/oder Ethoxy substituiertes Phenyl,
R4 Wasserstoff oder Sulfo,
R5 Wasserstoff und
R6 Wasserstoff
bedeuten.
10. Verfahren zur Herstellung einer Säurefarbstoffmischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, indem man den mindestens einen Farbstoff A mit dem mindestens einen Farbstoff B miteinander mischt.
11. Verwendung einer Farbstoffmischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 zum Färben und/oder Bedrucken von faserhaltigen Materialien, welche aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus Mischungen davon bestehen.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass das Fasermaterial aus Wolle, Seide, einem synthetischem Polyamid oder einem Gemisch davon besteht.
13. Verwendung nach Anspruch 11 oder 12 im Trichromiefärbeverfahren oder Trichromiedruckverfahren als Blaukomponente.
EP12727801.8A 2011-06-16 2012-06-13 Säurefarbstoffmischungen für polyamid und wolle enthaltend dimere säurefarbstoffe Withdrawn EP2721113A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011104362 2011-06-16
PCT/EP2012/002497 WO2012171638A1 (de) 2011-06-16 2012-06-13 Säurefarbstoffmischungen für polyamid und wolle enthaltend dimere säurefarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2721113A1 true EP2721113A1 (de) 2014-04-23

Family

ID=46317338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP12727801.8A Withdrawn EP2721113A1 (de) 2011-06-16 2012-06-13 Säurefarbstoffmischungen für polyamid und wolle enthaltend dimere säurefarbstoffe

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP2721113A1 (de)
JP (1) JP2014519543A (de)
KR (1) KR20140041744A (de)
CN (1) CN103619962A (de)
BR (1) BR112013032249A2 (de)
MX (1) MX2013014769A (de)
TW (1) TW201313840A (de)
WO (1) WO2012171638A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201611573D0 (en) 2016-07-01 2016-08-17 Technip France Sas Cracking furnace
CN110128847B (zh) * 2019-05-18 2020-09-29 上海雅运新材料有限公司 一种蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH624132A5 (de) * 1976-07-22 1981-07-15 Ciba Geigy Ag
US4514187A (en) * 1982-07-21 1985-04-30 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing differential-dyeing polyamide fibres
DE3466715D1 (en) * 1983-05-25 1987-11-12 Ciba Geigy Ag Trichromatic dyeing or printing process
GB8424137D0 (en) * 1983-09-29 1984-10-31 Sandoz Ltd Organic compounds
JP3290486B2 (ja) * 1992-12-14 2002-06-10 田岡化学工業株式会社 ポリアミド繊維用染料組成物、その染色法及びその染色物
EP0726297B1 (de) * 1995-02-10 2001-08-01 Ciba SC Holding AG Farbstoffmischungen und ihre Verwendung
JP4073202B2 (ja) * 2000-11-13 2008-04-09 オリヱント化学工業株式会社 レーザー光透過性着色樹脂組成物用着色剤及びその関連技術
CN1243794C (zh) 2000-12-05 2006-03-01 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 三色染色法
PL1945747T3 (pl) * 2006-08-10 2010-02-26 Unilever Nv Cieniująca kolor kompozycja
MY146475A (en) * 2007-01-26 2012-08-15 Unilever Plc Shading composition
EP2488622B1 (de) * 2009-10-13 2014-12-17 Unilever PLC Farbstoffpolymere

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2012171638A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140041744A (ko) 2014-04-04
JP2014519543A (ja) 2014-08-14
WO2012171638A1 (de) 2012-12-20
TW201313840A (zh) 2013-04-01
BR112013032249A2 (pt) 2016-12-20
CN103619962A (zh) 2014-03-05
MX2013014769A (es) 2014-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60112964T2 (de) Trichromie-faerbeverfahren
DE2752660C2 (de)
DE4031650A1 (de) Farbstoffgemische und ihre verwendung in trichromie-faerbeprozessen
EP2768907B1 (de) Trisazo-säurefarbstoffe
DE102008024210A1 (de) Gelbe Reaktivfarbstoffzusammensetzung
EP2721113A1 (de) Säurefarbstoffmischungen für polyamid und wolle enthaltend dimere säurefarbstoffe
EP0548014B1 (de) Farbstoffmischungen und deren Verwendung
EP2721112A1 (de) Säurefarbstoffmischungen für polyamid und wolle
EP1102883A1 (de) Verfahren zum bedrucken von textilen fasermaterialien nach dem tintenstrahldruck-verfahren
EP0302013A1 (de) Verfahren zum Färben von textilen Flächengebilden aus Polyamiden
DE602005003673T2 (de) Monoazofarbstoffe
EP0114360A2 (de) Nuancierverfahren unter Verwendung reaktiver und nicht reaktiver Farbstoffe
DE2207709C3 (de) Grüngelbe Monoazo-Säurefarbstoffe
EP0651028A1 (de) Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
DE2926651A1 (de) Zweiphasendruckverfahren zur herstellung von konversions- und aetzreserveartikeln
DE898437C (de) Verfahren zur Verbesserung der optischen Eigenschaften von natuerlichen Faserstoffen und kuenstlichen Faserstoffen von nicht polymerer Struktur
DE3427806C2 (de)
DE2057400C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus nicht gechlorter Wolle
DE2013891C (de) Verfahren zum gleichzeitigen Farben oder Bedrucken von Textilfasergemischen mit kationischem und anionischem Färb stoff
DE2805176A1 (de) Mittel und verfahren zur verbesserung der anfaerbbarkeit von polyamidfasern
DE1619491C (de) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Viskosefasern mit Reaktivfarbstoffen
DE745220C (de) Verfahren zum Drucken von Faserstoffen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs durch Aufdruck von Druckpasten, die wasserl¦sliche Farbstoffe, Katalysatoren sowie Harnstoff enthalten, und Fixieren mit formaldehydhaltigem Wasserdampf
DE2013891B (de) Verfahren zum gleichzeitigen Färben oder Bedrucken von Textilfasergemischen mit kationischem und anionischem Farbstoff
DE3105906A1 (de) Verfahren zum kontinuierlichen faerben von wollfasern
DE2837766A1 (de) Verfahren zur herstellung von viskosefasern mit verbesserten faerbeeigenschaften

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20140113

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: ARCHROMA IP GMBH

RIC1 Information provided on ipc code assigned before grant

Ipc: C09B 67/22 20060101ALI20160309BHEP

Ipc: D06P 5/00 20060101AFI20160309BHEP

Ipc: D06P 3/24 20060101ALI20160309BHEP

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20160426

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20160907