EP2485808A2 - Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit kombinationen aus öllöslichen kosmetischen oder dermatologischen wirkstoffen und einem oder mehreren sulfiten (bisulfiten oder disulfiten) - Google Patents

Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit kombinationen aus öllöslichen kosmetischen oder dermatologischen wirkstoffen und einem oder mehreren sulfiten (bisulfiten oder disulfiten)

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EP2485808A2
EP2485808A2 EP10736614A EP10736614A EP2485808A2 EP 2485808 A2 EP2485808 A2 EP 2485808A2 EP 10736614 A EP10736614 A EP 10736614A EP 10736614 A EP10736614 A EP 10736614A EP 2485808 A2 EP2485808 A2 EP 2485808A2
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
cosmetic
soluble
preparations
dermatological
active ingredients
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP10736614A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Sabrina Ahlheit
Michael WÖHRMANN
Inge Kruse
Rainer Kröpke
Jens Schulz
Janine Kirchgeorg
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Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
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Filing date
Publication date
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations with combinations of oil-soluble cosmetic or dermatological active ingredients and one or more disulfites.
  • emulsions This is generally understood to mean a heterogeneous system consisting of two liquids which are not miscible or have only limited miscibility, which are usually referred to as phases. One is in the form of droplets (dispere or inner phase), while the other liquid forms a continuous (coherent or inner phase).
  • Rarer forms of administration are multiple emulsions, ie those which in turn contain droplets of a further dispersed phase in the droplets of the dispersed (or discontinuous) phase, e.g. W / O / W emulsions and O / W / O emulsions.
  • the log P value indicates the logarithmic coefficient of the octanol / water partition coefficient K 0 w and is a measure of how the ratio between lipopoly (fat solubility) and hydrophilicity (water solubility) of a substance is. It serves as a model estimate in which phase (oil or water) the substance dissolves or accumulates preferentially.
  • the log P is positive for lipophilic substances and negative for hydrophilic substances
  • a log P value of three means that the active ingredient would be distributed in an octanol / water mixture in the ratio 1000: 1. So enriched by a factor of 1000 higher in the oil phase. The same applies to substances that have only a very low solubility in water. These substances are - if they are formulated crystal-free - to find predominantly in the lipid phase.
  • Cosmetic and pharmaceutical agents are often, but not always, stable against environmental influences. Thus, numerous instabilities to oxygen - or more generally redox processes - and UV light, but also against heat and other known.
  • stabilizing drugs Numerous ways of stabilizing drugs are known. Examples are encapsulation of the active ingredient which is unstable against harmful influences, separate storage and addition of the active ingredient in situ, ie shortly before use, or addition of one or more stabilizers.
  • BHT butylhydroxytoluene
  • tocopheryl derivatives and ascorbyl derivatives can be expected.
  • stabilizing substances are present in emulsions in the same phase as the agent to be stabilized.
  • butylhydroxytoluene (BHT) or tocopheryl derivatives are used as oil-soluble compounds for the stabilization of, for example, oxidation-sensitive oils.
  • EP-622 070 describes that the water-soluble substance DHA (dihydroxyacetone) can be stabilized by sodium bisulfite.
  • 4-n-butylresorcinol is a good oil-soluble substance (log P value ⁇ 3) with the following structure:
  • melanin production by inhibiting two enzymes necessary for melanin synthesis (melanogenesis), tyrosinase and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid oxidase. It initially inhibits melanin production, then blocks the production of black melanin, which is responsible for the intense coloration of the pigment spots.
  • Polyphenols and flavonoids are interesting structural classes for cosmetics, but they are often characterized by two characteristic features:
  • Examples include dihydromyricetin, quercetin or taxifolin.
  • the substance has a log P of 3.1 and exhibits in cosmetic formulations After a short time strong discoloration.
  • Taxifolin (dihydroquercetin)
  • Arctiin - as in the Arcticum contains lappa extract
  • Examples of other active ingredients or extracts are Coenzyme Q10, Licochalcone A, green tea extract or soy extract.
  • Quercetin, Taxifolin, Resveratrol, Dihydromyricetin, Catechin, Taxifolin (Dihydroquercetin), Arctiin (Arctium Lappa Extract) or polyphenol-containing Paullinia Cupana Extracts are largely solubilized in the fatty phase. It was therefore astonishing that bis- or disulfites, which are soluble in water but almost insoluble in fat, could lead to the stabilization of these active substances.
  • bi- or disulfites sodium bisulfite, sodium metasulfite, sodium disulfite
  • cosmetic bases such as emulsions and hydrogels
  • the preferred Na disulphite Na 2 S 2 O 5 according to the invention is present in aqueous solution as NaHSO 3 .
  • the "discoloration” parameter is to be defined using a measurement method: A commercially available “Spectro-Pen” measures three values that span the so-called L * a * b color space and provide information about the brightness and the color space by comparing the determined values ,
  • Each perceptible color in the color space is defined by the color locus with the coordinates ⁇ L *, a *, b * ⁇ on 3 axes.
  • the values of the brightness are described by the AL value (endpoints: black and white, describes the gray tones) and the colors green and red are described by the a * value, the colors blue and yellow by the b * value.
  • the patent should specify and claim: the AL value (change in brightness) in combination with another value such as Ab *.
  • the L * a * b * color space is a measurement space in which all perceptible colors are contained.
  • One of the most important features of the L * a * b * color model is its device independence, that is, the colors are defined independently of the nature of their generation and rendering technique.
  • the thus standardized color space is as described equidistant and device-independent. Every perceptible color in the color space is defined by the color locus with the coordinates ⁇ L * , a * , b * ⁇ .
  • the L * a * b * color space is described by a three-dimensional coordinate system.
  • the a * axis describes the green or red portion of a color, with negative values for green and positive values for red.
  • the b * axis describes the blue or yellow part of a color, with negative values for blue and positive values for yellow.
  • the a * axis and b * axis scales include a number range of -150 to +100 and -100 to +150, despite the fact that there is no perceptible correspondence for some values.
  • the L * axis is perpendicular to these planes and represents the brightness (luminance) of the colors with values from 0 to 100.
  • the active ingredients were each stabilized (with sodium metabisulfite) and incorporated unstabilized.
  • the formulations were stored under various standard conditions - eg 40 ° C, light, room temperature - and examined after 4 and 8 weeks of storage.
  • PEG-40 Stearate 1, 00 1, 00 - -
  • the sample to be measured is filled into a vial with a smooth bottom ("Wheaton liquid scintillation vials", glass, 20 ml) with a defined filling height (the samples to be compared should have the same filling level) held on the glass and it is calculated by the device, the average of the measured 5 individual measurements of the L * a * b * values.
  • > 2 can be viewed in the sanctity value L *.
  • the active substance glycyrrhetinic acid is also very poorly soluble, but in t, the
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-1% by weight, of one or more sparingly water-soluble, preferably oil-soluble active compounds, based on the total composition of the preparations.
  • a particularly preferred composition in the sense of the present invention is embodied by preparations containing 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-5% by weight, very particularly preferably 0.1-1% by weight, of one or several disulfites.
  • the disulphite (s ) are selected from the group of water-soluble disulphites, with sodium disulphite (Na 2 S 2 O 5 ) being the preferred one.
  • the cosmetic and dermatological preparations are applied according to the invention in the usual manner for cosmetics on the skin and / or hair in sufficient quantity.
  • Particularly preferred are those cosmetic and dermatological preparations which are in the form of a sunscreen.
  • these may additionally comprise at least one further UVA filter and / or at least one further UVB filter and / or at least one inorganic pigment, preferably an inorganic micropigment.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants such as are commonly used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, Polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants such as are commonly used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, anti-foaming agents, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation, such as alcohols, polyols, Polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • antioxidants which are suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 wt .-%, in particular 1-10 wt .-%, based on the total weight of Preparation.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:
  • oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably etha. nol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, -monoethyl- or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • alcoholic solvents water can be another ingredient.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids;
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • alcoholic solvents water can be another ingredient.
  • Suitable propellants for sprayable from aerosol containers cosmetic and / or dermatological preparations in the context of the present invention the usual known volatile, liquefied propellants, such as hydrocarbons (propane, butane, isobutane) are suitable, which can be used alone or in mixture with each other. Also, compressed air is advantageous to use.
  • hydrocarbons propane, butane, isobutane
  • Cosmetic preparations for the purposes of the present invention may also be present as gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents customarily used for it, preferably water, also organic thickeners, for example gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methylcellulose, hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, e.g. For example, aluminum silicates such as bentonites, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate.
  • the thickener is contained in the gel, for example, in an amount between 0.1 and 30 wt .-%, preferably between 0.5 and 15 wt .-%.
  • the sunscreen formulations can advantageously contain further substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances being e.g. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations to provide cosmetic preparations, which protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreen.
  • PEG-40 Stearate 1, 00 1, 00 1, 00 1, 00 1, 00 1, 00
  • Glyceryl stearate SE 0.50 0.25 0.25 0.50
  • Triazines - - - 1 Triazines - - - 1
  • sucrose polystearate + hydrogenated polyisobutene - was used the mixture Emulgade Sucro TM Cognis
  • the stability of the example recipe and the formulation according to the comparative example were checked colorimetrically after 4 and 8 weeks when stored in clear glass under elevated temperature (40 ° C.) or light storage.

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus schwer wasserlöslichen, insbesondere öllöslichen, kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen und einem oder mehreren Disulfiten.

Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft
Hamburg
Beschreibung
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus öllöslichen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen und einem oder mehreren Sulfiten (Bisulfiten oder Disulfiten)
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus öllöslichen kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen und einem oder mehreren Disulfiten.
Übliche kosmetische Darreichungsformen sind Emulsionen. Darunter versteht man im allgemeinen ein heterogenes System aus zwei miteinander nicht oder nur begrenzt mischbaren Flüssigkeiten, die üblicherweise als Phasen bezeichnet werden. Die eine liegt dabei in Form von Tröpfchen vor (dispere oder innere Phase), während die andere Flüssigkeit eine kontinuierliche (kohärente oder innere Phase ) bildet. Seltenere Darreichungsformen sind multiple Emulsionen, also solche, welche in den Tröpfchen der dispergierten (oder diskontinuierlichen) Phase ihrerseits Tröpfchen einer weiteren dispergierten Phase enthalten, z.B. W/O/W- Emulsionen und O/W/O-Emulsionen.
Zahlreiche kosmetische und dermatologische Wirkstoffe sind bekannt, darunter wasserlösliche - die sich demzufolge vorrangig in der Wasserphase einer Emulsion aufhalten - und öllösliche - die sich demzufolge vorrangig in der Ölphase einer Emulsion aufhalten.
Der log P Wert gibt den logarithmischen Koeffizienten des Verteilungskoeffizienten Octanol/Wasser K0w an und ist ein Maß dafür, wie das Verhältnis zwischen Lipopilie (Fett- löslichkeit) und Hydrophilie (Wasserlöslichkeit) einer Substanz ist. Er dient als Modellabschätzung, in welcher Phase (Öl oder Wasser) sich die Substanz bevorzugt löst bzw. anreichert.
Entsprechend ist der log P positiv für lipohile Substanzen und negativ für hydrophile Substanzen So bedeutet ein log P-Wert von drei, dass sich der Wirkstoff in einer Octanol/Wasser Mischung im Verhältis 1000:1 verteilen würde. Also um den Faktor 1000 höher angereichert in der ölphase. Gleichs gilt für Substanzen, die nur eine sehr geringe Wasserlöslichkeit besitzen. Auch diese Substanzen sind - wenn sie kristallfrei formuliert werden - zum überwiegenden Teil in der Lipidphase zu finden.
Als Wirkstoffe, die sich zum überwiegenden Teil in der ölphase aufhalten, werden im Rahmen dieser Anmeldung Substanzen verstanden, die
a) eine log P-Wert > 2 haben oder
b) eine Wasserlöslichkeit < 2.5g/L besitzen.
Bei Pflanzenextrakten bedeutet dass, dass 0,25%ige Lösungen nicht klar gelöst werden können.
Kosmetische und pharmazeutische Wirkstoffe sind oft, aber beileibe nicht immer, gegen Umwelteinflüsse stabil. So sind zahlreiche Instabilitäten gegenüber Sauerstoff - bzw. ganz allgemein Redoxprozesse - und UV-Licht, aber auch gegen Wärme und Anderes bekannt.
Zahlreiche Möglichkeiten der Stabilisierung von Wirkstoffen sind bekannt. Beispiele sind Verkapselung des gegen schädliche Einflüsse instabilen Wirkstoffes, separate Lagerung und Beigabe des Wirkstoffes in Situ, also kurz vor der Anwendung, oder Beimengung eines oder mehrerer Stabilisatoren.
Zu den letzteren können beispielsweise Butylhydroxytoluol (BHT), Tocopherylderivate und Ascorbylderivate gerechnet werden.
Üblicherweise liegen stabilisierende Substanzen in Emulsionen in derselben Phase vor wie das zu stabilisierende Agens.
So ist beschrieben, dass Butylhydroxytoluol (BHT) oder Tocopherylderivate als öllösliche Verbindungen zur Stabilisierung von bspw. oxidationsempfindlichen ölen eingesetzt werden. Die EP-622 070 beschreibt, daß die wasserlösliche Substanz DHA (Dihydroxyaceton) durch Natriumbisulfit stabilisiert werden kann. 4-n-Butylresorcin ist ein gut öllöslicher Stoff (log P-Wert ~3) mit folgender Struktur:
Es hemmt die Melaninproduktion, indem es zwei für die Melaninsynthese (Melanogenese) erforderliche Enzyme hemmt, die Tyrosinase und die 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure- Oxidase. Es wird zunächst die Melaninproduktion gehemmt, dann die Produktion des schwarzen Melanins, das für die intensive Färbung der Pigmentflecken verantwortlich ist, blockiert.
Obwohl die Verwendung von 4-n-Butylresorcin kosmetisch zweifellos verteilhaft wäre, sind kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an 4-n-Butylresorcin schwierig zu stabilisieren, da dieses empfindlich gegen Licht und Oxidation ist. Dies macht sich durch verschiedene Erscheinungen bemerkbar, unter anderem die, daß sich Zubereitungen mit 4-n-Butylresorcin schnell bräunlich verfärben.
Polyphenole und Flavonoide sind für die Kosmetik interessante Strukturklassen, die sich aber sehr häufig durch zwei charakteristische Merkmale auszeichnen:
schlechte Löslichkeit und
- Instabilitäten in kosmetischen Formulierungen, die sich bspw. durch Verfärbungen ausdrücken.
Daher ist ihre Verwendung in kosmetischen Produkten häufig limitiert. Beispielhaft seien hier genannt Dihydromyricetin, Quercetin oder auch Taxifolin.
Andere Beispiele sind in der Gruppe der Lignane zu finden.
Aufgeführt sind einige Beispiele für schlecht lösliche oder öllösliche Substanzen, die aufgrund von Instabilitäten in kosmetischen Formulierungen zu Verfärbungen führen.
• Resveratrol - ein Wirkstoff mit beschriebener Anti-Falten Wirkung.
Die Substanz hat einen log P von 3,1 und weist in kosmetischen Formulierungen ach kurzer Zeit starke Verfärbungen auf.
Dihydromyricetin
mit einer Wasserlöslichkeit von 0,31 g/L. Die Substanz wie Flavonoide generell sind schlecht löslich und aufgrund von Instabilitäten nur schwer zu formulieren.
Taxifolin (Dihydroquercetin)
Polyphenolhaltige Paullinia Cupana Extrakte (Guarana Extrakt) wie bspw. angeboten von der Firma Naturex
Arctiin - wie bspw. enthalten im Arcticum lappa Extrakt
Quercetin
Catechin
Oxyresvenox
Beispiele für weitere Wirkstoffe oder Extrakte sind Coenzyme Q10, Licochalcone A, Grüntee Extrakt oder auch Soja Extrakt.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, daß kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus überwiegend in der ölphase befindlichen Wirkstoffen, insbesondere öllöslichen oder schwer wasserlöslichen, kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen und einem oder mehreren Bi oder Disulfiten hervorragend gegen oxidative Einflüsse geschützt wären und damit eine Bereicherung des Standes der Technik darstellen.
In kosmetischen Zubereitungen, namentlich Emulsionen, liegen die Wirkstoffe
Quercetin, Taxifolin, Resveratrol, Dihydromyricetin, Catechin, Taxifolin (Dihydroquercetin), Arctiin (Arctium Lappa Extrakt) oder auch polyphenolhaltige Paullinia Cupana Extrakte weitgehend in der Fettphase solubilisiert vor. Es war daher erstaunlich, daß Bi- oder Disulfite, welche als wasserlöslich, aber nahezu fettunlöslich sind, zur Stabilisierung dieser Wirkstoffe führen könnten.
Der Einsatz von Bi- oder Disulfiten (Natriumbisulfit, Natriummetasulfit, Natriumdisulfit) in kosmetischen Grundlagen wie z.B. Emulsionen und Hydrogelen ermöglicht eine Verbesserung der Eigenfarbe und die durch Lagerung bedingte Verfärbung der Grundlagen. Das erfindungsmäßig bevorzugte Na-Disulfit Na2S205 liegt in wässriger Lösung als NaHS03 vor.
Der Parameter„Verfärbung" soll mit einer Messmethode definiert werden. Ein handelsüblicher„Spectro-Pen" misst drei Werte, die den sogenannten L*a*b-Farbraum aufspannen und Auskunft über Helligkeit und den Farbraum geben, indem die ermittelten Werte miteinander verglichen werden.
Jede wahrnehmbare Farbe im Farbraum ist durch den Farbort mit den Koordinaten {L*, a*, b*} auf 3 Achsen definiert. Die Werte der Helligkeit beschreibt der AL-Wert (Endpunkte: schwarz und weiß, beschreibt die Grautöne) und die Farben Grün und Rot werden durch den a*-Wert, die Farben Blau und Gelb durch den b*-Wert beschrieben.
Im Patent soll angeben und beansprucht werden: der AL-Wert (Veränderung in der Helligkeit) in Kombination mit einem weiteren Wert wie z.B. Ab*. Der L*a*b*-Farbraum
Der L*a*b*-Farbraum ist ein Messraum, in dem alle wahrnehmbaren Farben enthalten sind. Eine der wichtigsten Eigenschaften des L*a*b*-Farbmodells ist seine Geräteunabhängigkeit, das heißt, die Farben werden unabhängig von der Art ihrer Erzeugung und Wiedergabetechnik definiert.
Die entsprechende deutsche Norm ist DIN 6174:„Farbmetrische Bestimmung von Farbmaßzahlen und Farbabständen im angenähert gleichförmigen CIELAB-Farbenraum".[1]
Der so standardisierte Farbraum ist wie beschrieben gleichabständig und geräteunabhängig. Jede wahrnehmbare Farbe im Farbraum ist durch den Farbort mit den Koordinaten {L*, a*, b*} definiert.
Der L*a*b*-Farbraum wird durch ein dreidimensionales Koordinatensystem beschrieben. Die a*-Achse beschreibt den Grün- oder Rotanteil einer Farbe, wobei negative Werte für Grün und positive Werte für Rot stehen. Die b*-Achse beschreibt den Blau- oder Gelbanteil einer Farbe, wobei negative Werte für Blau und positive Werte für Gelb stehen. Die Skalen der a*- Achse und der b*-Achse umfassen einen Zahlenbereich von -150 bis +100 und -100 bis +150, ungeachtet dessen, dass es für einige Werte keine wahrnehmbare Entsprechung gibt.
Die L*-Achse steht auf diesen Ebenen senkrecht und gibt die Helligkeit (Luminanz) der Farben mit Werten von 0 bis 100 wieder. Die L*-Achse kann auch als Neutralgrauachse bezeichnet werden, da sie die Endpunkte Schwarz (L=0) und Weiß (L=100) besitzt und die Zwischenwerte auf dieser Achse die unbunten Grautöne sind.
Farbe L* a* b*
Weiß 100 0 0
Schwarz 0 0 0
Grau 50 0 0
Hellmagenta 100 +80 -80
Rot 50 +100 0
Dunkelrot/Braun 0 +100 0
Grün 0...100 -150 0
Blau 0...100 0 -90
Gelb 0...100 0 +150 Aus den L*a*b - Werten lassen sich Buntheit und Farbton berechnen: • Buntheit: ti = arctan—
Farbton: a*
T * __ T *
Helligkeit: LlLob ~ ^LCh
Quelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Lab-Farbraum
[1] Beuth-Verlag: DIN 6174: Farbmetrische Bestimmung von Farbmaßzahlen und Farb- abständen im angenähert gleichförmigen CIELAB-Farbenraum (Ausgabe DIN 6174:2007- 10)
Messgerät und Durchführung:
spectro-pen® , Firma: Dr. Bruno Lange GmbH und Co. KG
Typ Nr. LMG161
Exemplarische Beispielrezeptur für die Messung:
Die Wirkstoffe wurden in jeweils stabilisiert (mit Natrium metabisulfite) und nicht stabilisiert eingearbeitet. Die Formulierungen wurden unter verschiedenen Standardbedingungen gelagert - bspw. 40°C, Licht, Raumtemperatur - und nach 4 und 8 Wochen Lagerung untersucht.
INCI-Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Nicht stabilistabiliNicht stabistabilisiert siert lisiert siert
Glyceryl Stearat Citrat - - 2,00 2,00
PEG-40 Stearat 1 ,00 1 ,00 - -
Glyceryl Stearat 2,60 2,60 - -
Dicaprylyl Carbonate 2,50 2,50 2,50 2,50
Caprylic/Capric Triglyceride 2,50 2,50 2,50 2,50
Dimethicone 0,35 0,35 0,35 0,35
Cyclomethicone 2,00 2,00 2,15 2,15
C12-15 Alkyl Benzoate 2,50 2,50 2,50 2,50 Behenyl Alkohol - - 1 ,20 1 ,20
Cetearyl Alkohol 3,00 3,00 - -
Cetylalkohol - - 2,00 2,00
Phenoxyethanol 0,40 0,40 0,40 0,40
Methylparaben 0,20 0,20 0,20 0,20
Propylparaben 0,10 0,10 0,10 0,10
Glycerin 8,00 8,00 8,70 8,70
4-Butyl-resorcinol 0,30 0,30 0,20 0,20
Natrium Metabisulfite — 0,15 — 0,15
Natrium Polyacrylate 0,20 0,20 0,20 0,20
Carbomer 0,10 0,10 0,10 0,10
Natrium Hydroxide q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
Versuchsdurchführung:
Die zu messenden Probe wird in ein Vial mit einem glatten Boden („Wheaton liquid scintillation vials", Glas, 20ml) mit definierter Füllhöhe (die zu vergleichenden Proben sollten dieselbe Füllhöhe besitzen) gefüllt. Der spectro-pen® wird am Glasboden das Glases luftdicht an das Glas gehalten und es wird vom Gerät der Mittelwert aus den gemessenen 5 Einzelmessungen der L*a* b*-Werte berechnet.
Substanz Formulierung L* |AL| a* b* c*ab Ac*ab
mit Na-Disulfit 84,1 -2,8 7,6 8,099
Dihydromyricetin 4
ohne Na-Disulfit 80,1 -3 17,9 18,150 10,050 mit Na-Disulfit 83,1 0,5 8,5 8,515
Cocoa Extract 8,2
ohne Na-Disulfit 74,9 2,1 12,7 12,872 4,358 mit Na-Disulfit 78,4 -2,3 4,3 4,876
4-n-Butyl-resorcinol 2
ohne Na-Disulfit 76,4 1 ,3 8,1 8,204 3,327 mit Na-Disulfit 53,2 -5,9 12,5 13,822
Resveratrol 3,7
ohne Na-Disulfit 49,5 -2,8 19,2 19,403 5,581 mit Na-Disulfit 64,1 -44,8 3,5 44,937
Oxyresvenox 2
ohne Na-Disulfit 62,1 -38,5 18,4 42,671 -2,266
Glycyrrhetinsäure mit Na-Disulfit 84,8 1.2 -0,2 3,1 3,106 0,005 ohne Na-Disulfit 86,0 Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, kann die Verfärbung von öllöslichen Substanzen deutlich minimiert werden.
Als Verbesserung im Sinne der vorliegenden Verfärbung kann der absolute Unterschied |ΔΙ_| > 2 im Heiligekeitswert L* angesehen werden.
Im Vergleich dazu ist der Wirkstoff Glycyrrhetinsäure zwar auch sehr schlecht löslich, aber in t, liegt der |ΔΙ_| - Wert deutlich unter 2.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an einem oder mehreren schwer wasserlöslichen, bevorzugt öllöslichen Wirkstoffen, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Eine besonders bevorzugte Zusammensetzung im Sinne der Vorliegenden Erfindung wird verkörpert durch Zubereitungen, enthaltend 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0, 1 - 1 Gew.-% an einem oder mehreren Disulfiten.
Vorzugsweise werden das oder die Disulfite aus der Gruppe der wasserlösliche Disulfite gewählt, wobei Natriumdisulfit (Na2S205) das bevorzugte ist.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht. Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropigment, enthalten.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an üblichen Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.- %, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen
öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy- lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C- Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Etha- . nol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wäßrige Lösungen
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy- lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C- Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluor- chlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypro- pylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere öllösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder weitere wasserlösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die Lichtschutzformulierungen erfindungsgemäß weitere Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Erfindungsgemäße Beispielrezepturen
1 2 3 4 5
INCI-Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
PEG-40 Stearat 1 ,00 1 ,00 1 ,00 1 ,00 1 ,00
Glyceryl Stearat 3,00 3,00 3,00 3,00 3,00
Dicaprylyl Carbonat 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
Caprylic/Capric Triglyceride 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
Dimethicon 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30
Cyclomethicon 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00
C12-15 Alkyl Benzoat 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
Cetearyl Alkohol 3,00 3,00 3,00 3,00 3,00
Phenoxyethanol 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40
Methylparaben 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20
Propylparaben 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
Glycerin 7,00 7,00 5,00 5,00 5,00
Licochalcone A - 0,05 - - -
Catechinhydrat 0,15 - - - -
Dihydromyricetin — - 0,1 - -
Taxifolin - - - 0,1 -
Quercetin — — - - 0,05
Natrium Metabisulfite 0,20 0,15 0,15 0,15 0,15
Diethylhexyl Syringylidenmalonat +
- 0,10 0,10 0,10 0,10 Caprylic/Capric Triglyceride
Hydroxypropyl Cyclodextrin - - 1 ,00 1 ,25 -
Xanthan Gummi - - 0,15 0,15 0,15
Natrium Polyacrylat 0,20 0,20 - - -
Carbomer 0,10 0,10 0,20 0,20 0,20
Natrium Hydroxide q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 6 7 8 9 10
INCI-Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Glyceryl Stearate Citrate 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00
Dicaprylyl Carbonate 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
Caprylic/Capric Triglyceride 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
Dimethicone 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30
Cyclomethicone 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00
C12-15 Alkyl Benzoat 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
Behenylalkohol 1 ,20 1 ,20 1 ,20 1 ,20 1 ,20
Cetylalkohol 2,00 2,00 2,00 2,00 2,00
Phenoxyethanol 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40
Methylparaben 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20
Propylparaben 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
Glycerin 7,00 5,00 7,00 5,00 5,00
Taxifolin - 0,10 -
Resveratrol - - 0,10 - -
Paullinia Cupana Extrakt (Guarana) 0,15 - - - -
Silybum Marianum Fruit Extrakt - - - 0,15 -
Arctium Lappa Extrakt - - - - 0,10
Natrium Metabisulfite 0,15 0,15 0,15 0,15 0,15
Diethylhexyl Syringylidenmalonat +
- 0,10 0,10 - - Caprylic/Capric Triglyceride
Xanthan Gummi - 0,15 — 0,15 0,15
Natrium Polyacrylate 0,20 - 0,20 - -
Carbomer 0,10 0,20 0,10 0,20 0,20
Natrium Hydroxide q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 11 12 13 14
INCI-Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Stearinsäure - - - 2,0
Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearat 2,5 2,0 2,0 -
Sorbitan Stearat 1 ,0 0,75 1 ,0 -
Glyceryl Stearat - — - 1 ,0
Dicaprylyl Carbonat 2,5 2,5 2,5 2,5
Caprylic/Capric Triglyceride 2,5 2,5 2,5 2,5
Dimethicon 0,2 0,4 0,3 -
Cyclomethicon 2,0 1 ,0 - -
C12-15 Alkyl Benzoat 2,5 2,5 3,0 4,0
Paraffinum Liquidum - 0,5 - -
Cetylalkohol - - 2,0 2,00
Stearylalkohol 1 ,00 1 ,00 1 ,0 2,00
Phenoxyethanol 0,40 0,30 0,40 0,20
Methylparaben 0,10 0,20 0,10 0,20
Propylparaben 0,05 0,10 0,10 0,10
Glycerin 5,0 7,0 6,0 7,5
Distärke phosphat 0,5 - - 1 ,0
Aluminum Stärke Octenylsuccinat - 1 ,0 0,5 -
Taxifolin 0,1 - - 0,1
Quercetin 0,1
Catechin 0,10
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl
1 ,0 - - - Triazines
Ethylhexyl Methoxycinnamat - 0,5 1 ,0 -
Octocrylen - 1 ,0 - 1 ,0
Butyl Methoxydibenzoylmethan 1 ,0 - 0,5 1 ,0
Natrium Metabisulfit 0,10 0,15 0,10 0,15
Diethylhexyl Syringylidenmalonat + Capryl- 0,10 - - 0,05 ic/Capric Triglyceride
Natrium Polyacrylate 0,20 0,10 0,10 0,20
Carbomer 0,10 0,20 - 0,10
Xantha Gummi - 0,10 0,15 -
Ammonium AcryloyldimethyltaurateA/P Copo-
- - 0,10 - lymer
Natrium Hydroxide q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
15 16 17 18
Rohstoff (INCI-Bezeichnung) Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Cetearylalkohol + PEG-40 Castor Oil + Na- triumcetearylsulfat 3 3 3 3
Cetearylalkohol - 0,5 0,5 -
Glyceryl Stearat SE 0,50 0,25 0,25 0,50
Cyclomethicon 3 4 4 2
Ethanol 2 3 3 2
Polysorbat 60 1 ,5 2 2 1 ,0
Glycerin 5 7,5 7,5 5
Cyclomethicon + Dimethiconol 2 1 1 4
Tapioka Stärke + Wasser 1 2 2 1
Distärke phosphat 1 - - 1
Taxifolin 0,1 - - -
Paullinia Cupana Extrakt (Guarana) - 0,1 0,1 -
Soja Extrakt - - - 0,1
Catechinhydrat - - - 0,05
Quercetin - - - 0,05
Diethylhexyl Syringylidenmalonat + Capryl- ic/Capric Triglyceride 0,1 — — 0,05
Methylparaben 0,3 0,2 0,2 0,3 Propylparaben 0,1 0,1 0,1 0,1
Phenoxyethanol 0,2 0,3 0,3 0,2
Octocrylen 1 - - -
Phenylbenzimidazol Sulfonsäure 1 - - -
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl
Triazine — — — 1
Butyl Methoxydibenzoylmethan - - - 1
Trinatrium EDTA + Wasser 1 1 1 1
Natrium Metabisulfite 0,15 0,15 0,15 0,15
Xanthan Gummi 0,3 0,15 0,15 0,3
Natrium Polyacrylat - 0,25 0,25 -
Parfüm q.s. q.s. q.s. q.s.
Wasser Ad 100 ad 100 ad 100 Ad 100
Anmerkung: Cetearylalkohol + PEG-40 Castor Oil + Natriumcetearylsul! 'at - eingesetzt wur- de die Mischung Emulgade F™ der Firma Cognis.
19 15 16
INCI - Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-%
Sucrosepolystearat + Hydrogeniertes Polyisobuten 1 ,00 2,00 3,00
Natriumstearoylglutamat 0,20 0,30 0,50
C12-15 Alkylbenzoat 1 ,50 - 2,50
Cetylalkohol 0,50 - 1 ,00
Cetearylalkohol - - 2
Cyclomethicon 7,00 5,00 2,00
Dimethicon 3,00 2,50 0,50
Glycerin 7,50 5,00 3,00
Isopropylstearat 1 ,00 2,00 2,00
Caprylic/Capric Triglyceride - - 2,00
Dicaprylyl Carbonate - - 2,00
Octyldodecanol - - 1 ,00
Paraffinum Liquidum 3,00 1 ,00 -
Methylparaben 0,10 0,10 0,20
Propylparaben 0,10 0,10 0,05 Phenoxyethanol 0,20 0,50 0,30
Paullinia Cupana Extrakt (Guarana) 0,10 - -
Taxifolin - 0,05 -
Resveratrol - - 0,10
Ethylhexylmethoxycinnamat 2,00 3,00 1 ,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 2,00 1 ,00 1 ,00
Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine 1 ,00 1 ,00 2,00
Octocrylene 1 ,00 — -
Phenylbenzimidazole sulfonesäure - 1 ,00 1 ,00
Ammonium Acryloyldimethyltaurat/VP Copolymer 0,10 0,15 -
Natrium Polyacrylate - 0,10 0,20
Xanthan Gum 0,10 - -
Acrylate/C 10-30 Alkylacrylat Crosspolymer 0,25 - 0,10
Carbomer - - 0,10
Natrium Metabisulfit 0,10 0,15 0,10
Diethylhexyl Syringylidenmalonate + Caprylic/Capric
Triglyceride — 0,10 —
BHT - - 0,05
Parfüm q.s. q.s. q.s.
Natrium hydroxid q.s. q.s. q.s.
Wasser ad 100 ad 100 ad 100
Anmerkung: Sucrosepolystearat + Hydrogeniertes Polyisobuten - eingesetzt wurde die Mischung Emulgade Sucro™ der Firma Cognis
Die Stabilität der Beispielrezeptur und der Rezeptur gemäß dem Vergleichsbeispiel wurden nach 4 und 8 Wochen bei Lagerung im Klarglas unter erhöhter Temperatur (40°C) oder Lichtlagerung kolorimetrisch überprüft.
Es zeigte sich, daß die erfindungsgemäße Beispielsrezeptur eine deutliche geringere Verfärung aufwies als die des Vergleichsbeispiels.

Claims

Patentansprüche:
1. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit Kombinationen aus schwer wasserlöslichen, insbesondere öllöslichen, kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen und einem oder mehreren Bi- oder Disulfiten.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Emulsionen vorliegen.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an einem oder mehreren schwer wasserlöslichen, insbesondere öllöslichen, kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffen enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,05 - 1 Gew.-% an einem oder mehreren Bi- oder Disulfiten enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
5. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Disulfit das Natriumdisulfit (Na2S205) gewählt wird.
6. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die schwer wasserlöslichen, insbesondere öllöslichen, kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffe gewählt wird aus der Gruppe der Polyphenole, Flavonoide, Lignane, Stilbene.
7. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die schwer wasserlöslichen, insbesondere öllöslichen, kosmetischen oder dermatologischen Wirkstoffe gewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Quercetin, Soja Extrakt, Licochalcone A, Folsäure, Grüntee Extrakt, Coenzyme Q10, Arctiin, Silymarin, Dihydromyricetin, Paullinia Cupana Extrakte (Guarana), Dihydroquercetin, Catechin, Resveratrol sowie deren Derivaten.
8. Verwendung eines oder mehrerer Bi- oder Disulfite zur Steigerung der Stabilität oxidati- onsempfindlicher Wirkstoffe und Vermeidung von Verfärbungen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3073741B1 (fr) * 2017-11-20 2019-10-18 Jean-Noel Thorel Composition cosmetique stabilisante pour reduire la degradation d'actifs cosmetiques instables
DE102020213959A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Beiersdorf Aktiengesellschaft Verwendung von Dihydromyricetin als epigenetischer Wirkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Hautpflege
WO2023097320A1 (en) 2021-11-29 2023-06-01 The Procter & Gamble Company Method of improving the appearance of skin
CN118234472A (zh) 2021-11-29 2024-06-21 宝洁公司 包含羟基肉桂酸的护肤组合物
US12280132B2 (en) 2021-11-29 2025-04-22 The Procter & Gamble Company Skin care composition
DE102023207199A1 (de) * 2023-07-27 2025-01-30 Beiersdorf Aktiengesellschaft Dihydromyricetin und Sulfite

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5773014A (en) * 1996-10-07 1998-06-30 Bioetica, Inc. Compositions and methods for inhibiting the formation of unwanted skin pigmentation
FR2835522A1 (fr) * 2002-02-06 2003-08-08 Robert Vachy Preparation pour composes sensibles a l'oxydation et son procede de fabrication
CN101278907A (zh) * 2008-05-28 2008-10-08 喻文涛 一种辅酶q10注射液
CN101480381A (zh) * 2009-01-21 2009-07-15 喻文涛 一种辅酶q10药物组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3421071B2 (ja) * 1993-03-11 2003-06-30 持田製薬株式会社 油溶性甘草エキス配合外用剤
DE4314083A1 (de) 1993-04-29 1994-11-03 Merck Patent Gmbh Hautfärbende Pulvermischung
US7309688B2 (en) * 2000-10-27 2007-12-18 Johnson & Johnson Consumer Companies Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
JP2003160461A (ja) * 2001-11-21 2003-06-03 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JP2005179226A (ja) * 2003-12-18 2005-07-07 Shiseido Co Ltd 柏子仁から美白成分を抽出する方法
DE102006051088A1 (de) * 2006-10-25 2008-06-19 Basf Se Verwendung der 3,3'-Dihydroxyisorenieratin und verwandter Carotinoide
DE102007013368A1 (de) * 2007-03-16 2008-09-18 Merck Patent Gmbh Verwendung einer Mischung eines Selbstbräuners mit einem Formaldehydfänger
US20090110674A1 (en) * 2007-10-24 2009-04-30 Loizou Nicos C Health supplement

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5773014A (en) * 1996-10-07 1998-06-30 Bioetica, Inc. Compositions and methods for inhibiting the formation of unwanted skin pigmentation
FR2835522A1 (fr) * 2002-02-06 2003-08-08 Robert Vachy Preparation pour composes sensibles a l'oxydation et son procede de fabrication
CN101278907A (zh) * 2008-05-28 2008-10-08 喻文涛 一种辅酶q10注射液
CN101480381A (zh) * 2009-01-21 2009-07-15 喻文涛 一种辅酶q10药物组合物

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AGATA MARIA PAWLOWSKA ET AL: "Quali-quantitative Analyses of Flavonoids of Morus nigra L. and Morus alba L. (Moraceae) Fruits", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 56, no. 9, 1 May 2008 (2008-05-01), US, pages 3377 - 3380, XP055491525, ISSN: 0021-8561, DOI: 10.1021/jf703709r *
CHEN ET AL: "Studies on the chemical constituents and anticancer activity of Saxifraga stolonifera (L) Meeb", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, PERGAMON, GB, vol. 16, no. 3, 7 November 2007 (2007-11-07), pages 1337 - 1344, XP022453105, ISSN: 0968-0896, DOI: 10.1016/J.BMC.2007.10.072 *
DATABASE WPI Week 198943, Derwent World Patents Index; AN 1989-314140 *
MANUEL PINELO ET AL: "A thermal treatment to increase the antioxidant capacity of natural phenols: catechin, resveratrol and grape extract cases", EUROPEAN FOOD RESEARCH AND TECHNOLOGY, SPRINGER BERLIN HEIDELBERG, vol. 221, no. 3-4, 1 August 2005 (2005-08-01), pages 284 - 290, XP019328151, ISSN: 1438-2385, DOI: 10.1007/S00217-005-1159-7 *
See also references of WO2011042073A2 *

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