EP2265246A1 - Zubereitungen zur verringerung von juckreiz und anderen missempfindungen mit (1 r,2s,5r)-isopropyl-5-methyl-n(2-(pyridin-2yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2- isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid - Google Patents

Zubereitungen zur verringerung von juckreiz und anderen missempfindungen mit (1 r,2s,5r)-isopropyl-5-methyl-n(2-(pyridin-2yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2- isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid

Info

Publication number
EP2265246A1
EP2265246A1 EP09731688A EP09731688A EP2265246A1 EP 2265246 A1 EP2265246 A1 EP 2265246A1 EP 09731688 A EP09731688 A EP 09731688A EP 09731688 A EP09731688 A EP 09731688A EP 2265246 A1 EP2265246 A1 EP 2265246A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
isopropyl
preparations
cyanomethyl
carboxamide
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP09731688A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ludger Kolbe
Julia Eckert
Gitta Neufang
Stefanie Knaupmeier
Nils Peters
Stefanie Höltkemeier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Publication of EP2265246A1 publication Critical patent/EP2265246A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75—Anti-irritant

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for reducing dermatological discomfort.
  • the skin of older people which is also referred to as aging skin, differs significantly from young skin.
  • the moisture and fat content sinks, the skin dries up and begins to stretch and itch. Itchy skin can also be caused by UV radiation.
  • a slight sunburn manifests itself here also by dermatological abnormal sensations, such as feeling of tension, redness, hypersensitivity and itching.
  • Itching is an independent sensation of the skin and arises independently of the pain sensation.
  • the superficial nerve endings in the skin react to many different chemical messengers from the skin and the blood with the development of itching.
  • the various messenger substances explain the various itching sensations such as itching, stinging or burning itching, aching tingling, etc.
  • the itching sensation is transported via the nerves of the spinal cord to the brain, where the desire for scratching is immediately triggered.
  • barrier-strengthening agents e.g. Omrga-6 fatty acids from natural evening primrose oil.
  • cooling substances examples include menthol, menthone, ethyl menthane carboxamido acetate (WS-5), isopulegol (Coolact P), menthanediol (Coolact 38D), N, 2,3-trimethyl-2-isopropylbutanamide (WS-23), Ethyl menthane carboxamide (WS-3), menthone glycerine acetal (Frescolat MGA) or mono-menthyl succinate (Physcool).
  • the preparations are easy to formulate and do not place great demands on manufacturing processes.
  • the cooling substances are pre-dissolved in polyols and added at about 40 0 C of the emulsion.
  • menthoxypropanediol is additionally present.
  • the preparations contain from 0.001 to 10% by weight, particularly preferably from 0.01 to 1% by weight, of (1R, 2S, 5R) -2-isopropyl-5-methyl-N- (2 - (pyridin-2-yl) ethylcyclohexanecarboxamide and / or (1R, 2S, 5R) -N- (4- (cyanomethyl) phenyl) -2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxam ⁇ d contain, based on the total composition of the preparations.
  • the preparations contain from 0.001 to 10% by weight, particularly preferably 0.01 to 1% by weight, of menthoxypropanediol, based on the total composition of the preparations. It is preferred if the preparations contain light stabilizers if the preparations contain antioxidants. It is further preferred if the preparations contain vitamins
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are applied to the skin and / or the hair in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, wetting and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, thickeners, sunscreen filters, fillers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or Silikondenvate.
  • cosmetic adjuvants such as are conventionally used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, wetting and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, thickeners, sunscreen filters, fillers, foam stabilizer
  • antioxidants which are suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 wt .-%, in particular 0 5 to 10 wt -%, based on the total weight of preparation
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it can be used as solvent
  • Water or aqueous solutions oils such as synthetic triglycerides of capric or caprylic acid, alkyl benzoates or other fatty acid esters or vegetable oils, such as sunflower oil, evening primrose oil, grape seed oil, apricot kernel, argan oil or almond oil.
  • Fats, waxes and other natural and synthetic Fettkorper preferably esters of fatty acids with alcohols of low carbon number, for example with isopropanol, propylene glycol or Glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids,
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, pectanediol, wieihyipropan ⁇ ioi, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analog products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • alcoholic solvents water can be another ingredient
  • the oil phase of erfindu ⁇ gswash preferred preparations is advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols Chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils may, for example, advantageously be selected from the group isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate , 2-Octyldodecylpalm ⁇ tat, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and synthetic, semi-synthetic and natural mixtures of such esters, for example jojoba oil
  • the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, silicone oils, dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and also the fatty acid triglycerides, in particular the saturated and unsaturated glycerol esters or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can be selected, for example, advantageously from the group of synthetic, semisynthetic and natural oils, for example Olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil, and the like
  • Advantageous preservatives for the purposes of the present invention are, for example, benzyl alcohol, sorbic acid and its salts, formaldehyde releasers (such as diazolidinyl urea (trade name Germall II of ISP), imidazolidinyl urea (trade name Germall 115) or DMDM Hydantoi ⁇ , which is available, for example, under the trade name Glydant TM available from Lonza), methylisothiazolinone and corresponding derivatives (trade name Kathon CG), iodopropynyl butyl carbamates (for example, those available under the trade names Glycacil-L, Glycacil-S from Lonza and / or Dekaben LMB of Jan Dekker), parabens (ie, p-hydroxybenzoic acid alkyl esters such as methyl, ethyl, propyl
  • formaldehyde releasers such as diazolidinyl ure
  • the preservative system according to the invention furthermore advantageously also comprises substances which improve the effectiveness of conventional preservatives, for example hexanediol, pentanediol, butylene glycol and methylpropanediol.
  • Suitable propellants for sprayable from aerosol containers cosmetic and / or dermatological preparations in the context of the present invention the usual known volatile, liquefied propellants, such as hydrocarbons (propane, butane, isobutane) are suitable, which can be used alone or in mixture with each other. Also, compressed air is advantageous to use.
  • hydrocarbons propane, butane, isobutane
  • Cosmetic preparations in the context of the present invention may also be present as gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents customarily used for this purpose, preferably water, also contain organic thickeners.
  • Gel formers also known as thickeners, are macromolecules which have a largely linear shape and intermolecular interaction forces that allow side and Hauptvalenzitatien between the individual molecules and thus the formation of a net-like structure. They include partially water-soluble natural or synthetic polymers that form gels or viscous solutions in aqueous systems. They increase the viscosity of the water either by binding water molecules (hydration) or by taking up and enveloping the water in their interwoven macromolecules. at the same time restricting the mobility of the water.
  • Such water-soluble polymers represent a large group of chemically very different natural and synthetic polymers whose common feature is their solubility in water or aqueous media. The prerequisite for this is that these polymers have a sufficient number of hydrophilic groups for the water-solubility and are not too strongly crosslinked.
  • the hydrophilic groups may be nonionic, anionic or cationic in nature.
  • Advantageous thickeners for cosmetic preparations are, for example, copolymers of C 1o- o-o-alkyl acrylates and one or more monomers of acrylic acid, methacrylic acid or their esters.
  • the INCI name for such compounds is "Acrylates / C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer.”
  • Particularly advantageous are the Pemulen® types TR 1, TR 2 and TRZ from Goodrich (Noveon).
  • Carbopols are also advantageous gelling agents for preparations according to the invention.
  • Carbopols are polymers of acrylic acid, especially acrylate-alkyl acrylate copolymers.
  • advantageous carbopols are the types 980, 981, 984 1342, 1382, 2984 and 5984, as well as the ETD types 2001, 2020, 2050 and Carbopol Ultrez 10, PVM / MA decadiene crosspolymer (trade name Stabileze 06), polyglyceryl methacrylate and polyacrylamide.
  • gelling agents for such preparations are xanthan gum, polyvinylpyrrolidone, cellulose derivatives, in particular cellulose ethers such as, for example, hydroxypropylmethylcellulose, starch and starch derivatives, hyaluronic acid locust bean gum, silicon dioxide and aluminum silicates.
  • the thickening agent is present in the gel, dispersion or emulsion e.g. in an amount of between about 0.01 and 5% by weight, preferably between about 0.1 and 2% by weight.
  • acrylamidomethylpropyl sulfonic acid polymers in short AMPS polymers, may be commercially available as 100% active substance or as inverse thickener. Examples:
  • Aristoflex AVC (ammonium acryloyldimethyltaurate / VP Copolymer, Clariant)
  • Aristoflex HMB (ammonium acryloyldimethyltaurate / beheneth-25 methacrylate copolymer, Clariant)
  • Simulgel NS (Seppic): hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyldimethyl taurate copolymer / squalane / polysorbate
  • acrylamidomethylpropylsulfonic polymers carry the INCI name Ammoniunnacryloyldimethyltaurat / vinylpyrrolidinone copolymers.
  • Complexing agents are known auxiliaries of cosmetology and medical galenics. Complexing agents, in particular chelators, form complexes with metal atoms, which in the presence of one or more polybasic complexing agents, ie chelators, represent metallacycles. Chelates are compounds in which a single ligand occupies more than one coordination site on a central atom. In this case, normally stretched compounds are closed by complexing a metal atom or ion into rings. The number of bound ligands depends on the coordination number of the central metal. The prerequisite for chelation is that the metal-reactive compound contain two or more atomic groups acting as electron donors.
  • the complexing agent (s) can advantageously be selected from the group of conventional compounds, preferably at least one of tartaric acid and its a ⁇ ions, citric acid and its anions, aminopolycarboxylic acids and their anions (such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and their anions, and nitrilotriacetic acid (NTA) and their anions is selected.
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • NTA nitrilotriacetic acid
  • the complexing agent (s) according to the invention are advantageously present in cosmetic or dermatological preparations generally at from about 0.01% by weight to about 10% by weight, preferably from about 0.05% by weight to about 10% by weight, more preferably at about 0.1-1.0% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • composition according to the invention should be present in a form suitable for topical application.
  • the composition may be in the form of a cream, a lotion, a gel, an ointment, a tincture, a skin oil, a milk, a balm, a composition impregnated plaster, a fabric impregnated with the composition, a fabric impregnated with the composition, a composition-impregnated pad, spray, aerosol, roll-on, stick, soft solid, powder or powder spray
  • the formulations according to the invention may furthermore contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances being, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • the total amount of filter substances being, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparations.
  • Formulation example 2 Rich cream for dry skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Verwendung von topischen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methy!-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid zur Verringerung von Juckreiz.

Description

Beschreibung
Zubereitungen zur Verringerung von Juckreiz und anderen Missempfindungen mit (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-{2-(pyridin-2- yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2- isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Verringerung von dermatologischen Missempfindungen.
Die Haut älterer Menschen, die auch als Altershaut bezeichnet wird, unterscheidet sich wesentlich von junger Haut. Der Feuchtigkeits- und Fettgehalt sinkt, die Haut trocknet aus und beginnt zu spannen und zu jucken. Juckende Haut kann auch durch UV-Strahlung entstehen. Ein leichter Sonnenbrand äußert sich hier ebenfalls in durch dermatologische Missempfindungen, wie Spannungsgefühl, Hautrötung, Überempfindlichkeit und Juckreiz.
Juckreiz ist eine eigenständige Sinnesempfindung der Haut und entsteht unabhängig von der Schmerzempfindung. Die oberflächlichen Nervenendigungen in der Haut reagieren auf viele verschiedene Botenstoffe aus der Haut und dem Blut mit der Entwicklung von Juckreiz. Durch die unterschiedlichen Botenstoffe erklären sich die verschiedenen Juckreizempfindungen wie reines Jucken, stechendes oder brennendes Jucken, schmerzendes Kribbeln, usw. Die Juckempfindung wird über die Nerven des Rückenmarks zum Gehirn transportiert, wo unmittelbar das Verlangen zu Kratzen ausgelöst wird.
Sehr häufig ist trockene Haut, die durch eine Störung der hauteigenen Schutzfunktion hervorgerufen wird, die Ursache für den Juckreiz. Besonders intensiv tritt Juckreiz bei sehr trockener Haut insbesondere im Alter, bei Neurodermitis, Psoriasis und Diabetes auf.
Der Mechanismus des Juckreizes verläuft wie ein Kreislauf: Ein Jucken führt fast unausweichlich zum Kratzen. Dadurch wird das betroffene Hautareal zusätzlich gereizt. Entzündungsbotenstoffe werden freigesetzt, die den bestehenden Juckreiz noch verstärken und so eine mechanische Verletzung der Haut zur Folge haben können. Ein nicht enden wollender Kreislauf beginnt: Juckreiz - Kratzen - Juckreiz ... Um sofortige Linderung zu verschaffen, muss dieser Kreislauf effektiv und mit sofortiger Wirkung unterbrochen werden.
Aus der Literatur ist bekaππi, dass etnoxynerte Verbindungen wie z B Laureth-9 (Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie und Kosmetik und angrenzende Gebiete, Verlag Editio Cantor Aulendorf, 3 Auflage, Band 1 , S. 540) oder Polyoxyethylen-(20)-Sorbιtanmonolaurat (Herstellerangabe) oder Stoffe aus anderen Substanzklassen z.B. Zitronensäureester (Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie und Kosmetik und angrenzende Gebiete, Verlag Editio Cantor Aulendorf, 3 Auflage, Band 1 , S 309) eine gewisse juckreizreduzierende Wirkung haben.
Weiterhin werden Lokalanästhetika und Pohdocanol eingesetzt.
Vorteilhaft ist auch die Verwendung von barrierestärkenden Wirkstoffen, wie z.B. Omrga-6- Fettsäuren aus natürlichem Nachtkerzenöl.
Dennoch waren bisherige juckreizlindernde kosmetische und/oder pharmazeutische Zusammensetzungen nicht zufriedenstellend, weil ihre Wirkungen rasch nachlassen
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, den Juckreiz der juckenden Haut durch Auftragen einer Zubereitung zu verringern Es wurde auch versucht, Zubereitungen zu finden, die den Juckreiz verringern Dies wurde besonders für Zubereitungen zur Pflege von Altershaut oder sonnen- geschadigter Haut versucht.
Es war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und den Juckreiz und weitere Missempfindungen, die bei Altershaut oder durch Sonnenbrand auftreten können zu verringern, durch Zubereitungen, welche einfach herzustellen sind, gut verträglich und geruchsneutral sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.
Es war jedoch erstaunlich und für den Fachmann nicht vorhersehbar, daß die Verwendung von topischeπ kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gehalt an (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyrιdin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-ιsopropyl-5-methylcyclohexancarboxamιd zur Verringerung von Juckreiz, zur Verringerung von Missempfindungen bei trockener Haut und bei Altershaut und/oder zur Verringerung von durch Sonnenbrand verursachten dermatologischen Missempfindungen die Nachteile des Standes der Technik beseitigen.
Überraschenderweise besitzen (1f?,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-Λ/-(2-(pyrιdin-2-yl)ethyl)-cyclohexancarboxamιd
und (1f?,2S,5R)-Λ/-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid die Eignung zur erfind ungsgemäßen Verwendung.
Diese juckreizreduzierenden Coolingsubstanzen können alleine oder in Kombination mit anderen Coolingsubstanzen eingesetzt werden.
Beispiele für bekannte Coolingsubstanzen sind Menthol, Menthone, Ethyl Menthane Carboxa- mido acetate (WS-5), Isopulegol (Coolact P), Menthanediol (Coolact 38D), N,2,3-trimethyl-2- isopropylbutanamide (WS-23), Ethyl Menthane Carboxamide (WS-3), menthone glycerine ace- tal (Frescolat MGA) oder mono-menthyl succinate (Physcool).
Die Zubereitungen sind einfach zu formulieren und stellen keine großen Anforderungen an Herstellungsvorgänge.
Bevorzugt ist die Herstellung einer OΛΛ/ Emulsion. Die Cooling-Substanzen werden in Polyolen vorgelöst und bei ca. 400C der Emulsion zugegeben.
Bevorzugt ist es, wenn zusätzlich Menthoxypropanediol enthalten ist. Menthoxypropanediol
weist eine langanhaltende, juckreizreduzierende Wirksamkeit auf. Besonders bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamιd enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen. Weiter besonders bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew -% Menthoxypropanediol enthalten, bezogen auf Hie Gesamtzusarrirπeπsetzuiiy der Zubereitungen Dabei ist es bevorzugt, wenn die Zubereitungen Lichtschutzmittel enthalten Weiter bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen Antioxidantien enthalten. Weiter bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen Vitamine enthalten
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungs- gemaß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z B Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Verdicker, Lichtschutzfilter, Füllstoffe, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikondenvate.
Ein zusätzlicher Gehalt an üblichen Antioxidantien ist im Allgemeinen bevorzugt Erfindungs- gemaß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen betragt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 0 5 - 10 Gew -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden
Wasser oder wassrige Lösungen öle, wie synthetische Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsaure, Alkylbenzoate oder andere Fettsäureester oder Pflanzenole, wie Sonnenblumenöl, Nachtkerzenöl, Trauben- kernöl, Aprikosenkernol, Arganöl oder Mandelöl.
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkorper, vorzugsweise Ester von Fettsauren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsauren,
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propvlenglykol Glyrerin, Ethylenglykc!, Peπtandiöi, wieihyipropanαioi, Ethy- lenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder - monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein
Die ölphase der erfinduπgsgemäß bevorzugten Zubereitungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen. Solche Esteröle können demgemäß beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n- Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhe- xylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmιtat, Oleyloleat, Oleyl- erucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z B. Jojobaöl
Femer kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und un- verzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäure- triglyceride, namentlich der Tnglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlange von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen Die Fettsäuretriglyceπde können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnussόl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr
Auch beliebige Abmischungen solcher öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einsetzbar. Vorteilhafte Konservierungsmittel für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Benzylalkohol, Sorbinsäure und deren Salze, Formaldehydabspalter (wie z. B. Diazo- lidinylharnstoff (Handelsbezeichnung Germall Il von ISP), Imidazolidinylharnstoff (Handelsbezeichnung Germall 115) oder DMDM Hydantoiπ, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Glydant ™ von der Fa. Lonza erhältlich ist), Methylisothiazolinon und entsprechende Derivate (Handelsname Kathon CG), lodopropinylbutylcarbamate (z. B. die unter den Handelsbezeichnungen Glycacil-L, Glycacil-S von der Fa. Lonza erhältlichen und/oder Dekaben LMB von Jan Dekker), Parabene (d. h. p-Hydroxybenzoesäurealkylester, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und/oder Butylparaben), Phenoxyethanol, Ethanol, Triclosan, Benzoesäure und dergleichen mehr. Üblicherweise umfasst das Konservierungssystem erfindungsgemäss femer vorteilhaft auch Substanzen, die die Wirksamkeit von klassischen Konservierungsmitteln verbessern, wie beispielsweise Hexandiol, Pentan- diol, Butylenglycol und Methylpropandiol.
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, dass es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel enthalten.
Gelbildner, auch Verdickungsmittel genannt, sind Makromoleküle, die eine weitgehend lineare Gestalt haben und über intermolekulare Wechselwirkungskräfte verfügen, die Neben- und Hauptvalenzbindungen zwischen den einzelnen Molekülen und damit die Ausbildung eines netzartigen Gebildes ermöglichen. Sie umfassen teilweise wasserlösliche natürliche oder synthetische Polymere, die in wässrigen Systemen Gele oder viskose Lösungen bilden. Sie erhöhen die Viskosität des Wassers, indem sie entweder Wassermoleküle binden (Hydratation) oder aber das Wasser in ihre unter sich verflochtenen Makromoleküle aufnehmen und einhüllen, wo- bei sie gleichzeitig die Beweglichkeit des Wassers einschränken. Solche wasserlöslichen Polymere stellen eine große Gruppe chemisch sehr unterschiedlicher natürlicher und synthetischer Polymere dar, deren gemeinsames Merkmal ihre Löslichkeit in Wasser bzw. wässrigen Medien ist. Voraussetzung dafür ist, dass diese Polymere eine für die Wssserioslichkeit ausreichende Anzahl an hydrophilen Gruppen besitzen und nicht zu stark vernetzt sind. Die hydrophilen Gruppen können nichtionischer, anionischer oder kationischer Natur sein.
Vorteilhafte Verdickungsmittel für kosmetische Zubereitungen sind beispielsweise Copolymere aus C1o-3o-Alkylacrylaten und einem oder mehreren Monomeren der Acrylsäure, der Methacryl- säure oder deren Ester. Die INCI-Bezeichnung für solche Verbindungen ist „Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer". Insbesondere vorteilhaft sind die Pemulen® Typen TR 1 , TR 2 und TRZ von der Fa. Goodrich (Noveon).
Auch Carbopole sind vorteilhafte Gelbildner für erfindungsgemässe Zubereitungen. Carbopole sind Polymere der Acrylsäure, insbesondere auch Acrylat-Alkylacrylat-Copolymere. Vorteilhafte Carbopole sind beispielsweise die Typen 980, 981 , 984 1342, 1382, 2984 und 5984, ebenso die ETD-Typen 2001 , 2020, 2050 und Carbopol Ultrez 10, PVM/MA Decadien Crosspolymer (Handelsname Stabileze 06), Polyglycerylmethacrylat sowie Polyacrylamid. Weitere vorteilhafte Gelbildner für derartige Zubereitungen sind Xanthan Gummi, Polyvinylpyrrolidon, Cellulose Derivate, insbesondere Celluloseether wie zum Beispiel Hydroxypropylmethylcellulose, Stärke und Stärkederivate, Hyaluronsäure Johannisbrotkernmehl, Siliciumdioxid und Aluminiumsilikate.
Das Verdickungsmittel ist in dem Gel, der Dispersion bzw. der Emulsion z.B. in einer Menge zwischen etwa 0,01 und 5 Gew.-%, bevorzugt zwischen etwa 0,1 und 2 Gew.-%, enthalten.
Die Acrylamidomethylpropylsulfonsäure-Polymere, kurz AMPS Polymere, können als 100 % aktive Substanz oder als Inversverdicker kommerziell verfügbar sein. Beispiele :
• vernetzte AMPS-Copolymere, Puderform:
Aristoflex AVC (Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer, Clariant) Aristoflex HMB (Ammonium Acryloyldimethyltaurate/Beheneth-25 methacrylate copolymer, Clariant)
• vernetzte AMPS-Copolymere, Inversverdicker :
Simulgel NS (Seppic) : Hydroxyethyl Acrylate /sodium Acryloyldimethyl Taurate Copoly- mer/squalane /Polysorbate
Erfindungsgemäß vorteilhafte Polymere werden beispielsweise in der DE 100 29 462 A1 beschrieben. Erfinduπgsgemäss bevorzugte Acrylamidomethylpropylsulfonsäure-Polymere tragen die INCI- Bezeichnung Ammoniunnacryloyldimethyltaurat / Vinylpyrrolidinon Copolymere.
Es kann erfindungsgemäss bevorzugt sein, den beschriebenen Zubereitungen KompiexDiidner zuzufügen. Komplexbildner sind an sich bekannte Hilfsstoffe der Kosmetologie bzw. der medi- zinschen Galenik. Komplexbildner, insbesondere Chelatoren bilden mit Metallatomen Komplexe, welche bei Vorliegen eines oder mehrerer mehrbasiger Komplexbildner, also Chelatoren, Metallacyclen darstellen. Chelate stellen Verbindungen dar, in denen ein einzelner Ligand mehr als eine Koordinationsstelle an einem Zentralatom besetzt. In diesem Falle werden also normalerweise gestreckte Verbindungen durch Komplexbildungen über ein Metall-Atom oder -Ion zu Ringen geschlossen. Die Zahl der gebundenen Liganden hängt von der Koordinationszahl des zentralen Metalls ab. Voraussetzung für die Chelatbildung ist, dass die mit dem Metall reagierende Verbindung zwei oder mehrere Atomgruppierungen enthält, die als Elektronendonatoren wirken.
Der oder die Komplexbildner können vorteilhaft aus der Gruppe der üblichen Verbindungen gewählt werden, wobei bevorzugt mindestens eine Substanz aus Weinsäure und deren Aπio- nen, Zitronensäure und deren Anionen, Aminopolycarbonsäuren und deren Anionen (wie beispielsweise Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) und deren Anionen, sowie Nitrilotriessigsäure (NTA) und deren Anionen ausgewählt wird.
Der oder die Komplexbildner sind erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen in der Regel zu etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, bevorzugt zu etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu etwa 0,1-1 ,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.
Die erfindungsgemässe Zusammensetzung soll in einer für die topische Applikation geeigneten Form vorliegen. Beispielsweise kann die Zusammensetzung in Form einer Creme, einer Lotion, eines Gels, einer Salbe, einer Tinktur, eines Hautöls, einer Milch, eines Balsams, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Pflasters, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Tuchs, einer mit der Zusammensetzung imprägniertenTextilie, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Pads, eines Sprays, eines Aerosols, eines Roll-on, eines Stifts, einer Soft Solid, eines Puders oder eines Pudersprays vorliegen
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Formulierungen weiterhin Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew - % beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamigewicht der Zubereitungen bezogen.
Rezepturbeispiel 1: O/W-Emulsionen
Rezepturbeispiel 2: Reichhaltige Creme gegen trockene Haut
Rezeptυrbeispiel 3: W/O-Emulsionen
Rezepturbeispiel 4: Pflegende O/W-Emulsionen mit Kühlwirkung
Rezepturbeispiel 5: Pflegende O/W-Emulsionen mit Kühlwirkung

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von topischen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gshslt an (1 R,2S,5R)-2-!sopropyi-5-rneιriyi-rN1-(2-(ρyriuin-2-yi)eihyi- cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid zur Verringerung von Juckreiz.
2. Verwendung von topischen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gehalt an (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid zur Verringerung von Missempfindungen bei trockener Haut und bei Altershaut.
3. Verwendung von topischen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gehalt an (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid zur Verringerung von durch Sonnenbrand verursachten dermatologischen Missempfindungen.
4. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass zusätzlich Menthoxypropanediol enthalten ist.
5. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an (1 R,2S,5R)- 2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
6. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-% Menthoxypropanediol enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
7. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Lichtschutzmittel enthalten.
8. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Antioxidantien enthalten.
9. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Vitamine enthalten.
EP09731688A 2008-03-20 2009-02-03 Zubereitungen zur verringerung von juckreiz und anderen missempfindungen mit (1 r,2s,5r)-isopropyl-5-methyl-n(2-(pyridin-2yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2- isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid Withdrawn EP2265246A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008015425A DE102008015425A1 (de) 2008-03-20 2008-03-20 Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verringerung von Juckreiz und anderen dermatologischen Missempfindungen, die insbesondere bei Altershaut auftreten können, mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid
PCT/EP2009/000687 WO2009127282A1 (de) 2008-03-20 2009-02-03 Zubereitungen zur verringerung von juckreiz und anderen missempfindungen mit (1 r,2s,5r)-isopropyl-5-methyl-n(2-(pyridin-2yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2- isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2265246A1 true EP2265246A1 (de) 2010-12-29

Family

ID=40942384

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP09731688A Withdrawn EP2265246A1 (de) 2008-03-20 2009-02-03 Zubereitungen zur verringerung von juckreiz und anderen missempfindungen mit (1 r,2s,5r)-isopropyl-5-methyl-n(2-(pyridin-2yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2- isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20120039823A1 (de)
EP (1) EP2265246A1 (de)
DE (1) DE102008015425A1 (de)
WO (1) WO2009127282A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2368972B1 (de) * 2010-03-23 2013-05-15 Cognis IP Management GmbH Hautfreundliche Handgeschirrspülmittel
DE102012218733A1 (de) * 2012-10-15 2014-04-17 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitung zur Prophylaxe und/oder Behandlung atopischer Dermatitis

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4459425A (en) * 1981-11-20 1984-07-10 Takasago Perfumery Co., Ltd. 3-Levo-Menthoxypropane-1,2-diol
WO2000062737A1 (en) * 1999-04-16 2000-10-26 Unilever Plc Cosmetic composition
US20030235545A1 (en) * 2002-06-24 2003-12-25 Eric Guenin Cool and dry soft solid antiperspirant
EP1430880A2 (de) * 2002-12-20 2004-06-23 Hans Schwarzkopf & Henkel GmbH & Co. KG Alkoholfreie Deosprays mit hautkühlenden Wirkstoffen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1006572B (it) * 1972-04-18 1976-10-20 Wilkinson Sword Ltd Composizioni ingeribili locali e altre aventi un effetto fisiologi co raffreddante sulla pelle e sul le membrane mucose del corpo
GB1422998A (en) * 1973-03-22 1976-01-28 Wilkinson Sword Ltd Cyclohexanecarboxamides having a physiological cooling effect and compositions containing them
FR2789390B3 (fr) * 1999-02-10 2001-03-09 Sanofi Sa Nouveaux derives de piperidine, procede pour leur obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
DE10029462A1 (de) 2000-06-21 2002-01-03 Clariant Gmbh Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln
DE60313515T2 (de) * 2003-11-12 2008-01-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Mischung mit wintergrün-geruch und geschmack
DE602004026619D1 (en) * 2003-11-21 2010-05-27 Givaudan Sa N-substituierte p-menthancarbonsäureamide
US20050187211A1 (en) * 2004-02-23 2005-08-25 Wei Edward T. N-arylsalkyl-carboxamide compositions and methods
CN101257949B (zh) * 2005-08-15 2011-01-19 奇华顿股份有限公司 清凉化合物
EP1948236B1 (de) * 2005-09-27 2021-03-03 Special Water Patents B.V. Methoden und zusammensetzungen zur behandlung der haut
US20070190190A1 (en) * 2006-02-14 2007-08-16 Ramirez Jose E Conditioning compositions and methods of use thereof

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4459425A (en) * 1981-11-20 1984-07-10 Takasago Perfumery Co., Ltd. 3-Levo-Menthoxypropane-1,2-diol
WO2000062737A1 (en) * 1999-04-16 2000-10-26 Unilever Plc Cosmetic composition
US20030235545A1 (en) * 2002-06-24 2003-12-25 Eric Guenin Cool and dry soft solid antiperspirant
EP1430880A2 (de) * 2002-12-20 2004-06-23 Hans Schwarzkopf & Henkel GmbH & Co. KG Alkoholfreie Deosprays mit hautkühlenden Wirkstoffen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of WO2009127282A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE102008015425A1 (de) 2010-01-21
WO2009127282A1 (de) 2009-10-22
US20120039823A1 (en) 2012-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT503467B1 (de) Fett(öl)haltiges mittel, enthaltend zwiebelextrakt, seine herstellung und seine verwendung zur pflege, vorbeugung oder behandlung von geschädigtem hautgewebe, insbesondere von narben
EP2265245B1 (de) Kühlende kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an (1r,2s,5r)-2-isopropyl-5-methyl-n-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid zu reduktion von hautrötungen
EP3082752B1 (de) Verwendung von alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen zur prophylaxe vor und behandlung von sensibler haut
EP1294351A1 (de) Verwendung von calcium freisetzenden oder bindenden substanzen zur gezielten schwächung oder stärkung der barrierefunktion der haut
DE102012218733A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitung zur Prophylaxe und/oder Behandlung atopischer Dermatitis
EP2265243A2 (de) Kühlende kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an (1r,2s,5r)-2-isopropyl-5-methyl-n-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit menthoxypropandiol
EP2654699B1 (de) Wirkstoffkombinationen aus glucosylglyceriden und einem oder mehreren konservierungsmitteln
EP1885329B1 (de) Kosmetische zubereitungen mit einem gehalt an glucosylglyceriden und einem acrylamidomethylpropylsulfonsäure-vp-copolymer
EP1885328B1 (de) Wirkstoffkombinationen aus glucosylglyceriden und kreatin und/oder kreatinin
DE102005029387B4 (de) Wirkstoffkombinationen aus Glycopyrroniumbromid und Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat
EP2265246A1 (de) Zubereitungen zur verringerung von juckreiz und anderen missempfindungen mit (1 r,2s,5r)-isopropyl-5-methyl-n(2-(pyridin-2yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2- isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid
DE102014104257A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102005023640A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus Glucosylglyceriden und einem oder mehreren partiell neutralisierten Ester von Monoglyceriden und / oder Diglyceriden gesättigter Fettsäuren mit Zitronensäure
EP2090290B1 (de) Verwendung von 3-(4-Hydroxy-3-methoxphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-propan-1-on zur verbesserten Hautkonturierung bzw. gegen Cellulite
DE102005029388B4 (de) Wirkstoffkombinationen aus Glycopyrroniumbromid und einem oder mehreren partiell neutralisierten Ester von Monoglyceriden und/oder Diglyceriden gesättigter Fettsäuren mit Zitronensäure
WO2010121676A2 (de) Verwendung von glycyrrhetinsäure und/oder deren derivaten zur herstellung kosmetischer oder dermatologischer zubereitungen zur prophylaxe von schäden an der hauteigenen dna und/oder zur reparatur bereits eingetretener schäden an der hauteigenen dna
EP2076240B1 (de) Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an 2-isopropyl-5- methyl-cyclohexancarbonyl-d-alaninmethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen wirkstoffen
EP2086499B1 (de) Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an 2-isopropyl-5- methyl-cyclohexancarbonyl-d-alaninmethylester und einem oder mehreren hautbefeuchtungsmitteln
EP2745832B1 (de) Hautpflegemittel zur Behandlung reifer Haut
DE102006047154A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren anti-entzündlichen Wirkstoffen
DE102006047166A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester und einem oder mehreren Hautbefeuchtungsmitteln
EP2216012A2 (de) Wärmende kosmetische oder dermatologische Zubereitung
WO2016034400A1 (de) Verwendung von gossypetin und/oder gossypin gegen hautalterung
DE102014104254A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus 4-Hydroxyacetophenon und einem oder mehreren Zimtsäurederivaten, sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend
DE102005029390A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus Glycopyrroniumbromid und Polyolen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20101020

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO SE SI SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL BA RS

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: HOELTKEMEIER, STEFANIE

Inventor name: PETERS, NILS

Inventor name: KNAUPMEIER, STEFANIE

Inventor name: NEUFANG, GITTA

Inventor name: ECKERT, JULIA

Inventor name: KOLBE,LUDGER

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: PETERS, NILS

Inventor name: KNAUPMEIER, STEFANIE

Inventor name: NEUFANG, GITTA

Inventor name: ECKERT, JULIA

Inventor name: KOLBE,LUDGER

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
17Q First examination report despatched

Effective date: 20131108

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

APBK Appeal reference recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNREFNE

APBN Date of receipt of notice of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA2E

APBR Date of receipt of statement of grounds of appeal recorded

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA3E

APAF Appeal reference modified

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSCREFNE

APBX Invitation to file observations in appeal sent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBA2E

APBT Appeal procedure closed

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNNOA9E

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20201125