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Die
vorliegende Erfindung betrifft kosmetische oder dermatologische
Zubereitungen mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester
und einem oder mehreren Hautbefeuchtungsmitteln.
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Die
vorliegende Erfindung betrifft in einer besonderen Ausführungsform
kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen mit vermindertem
Klebrigkeitsgefühl,
Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von Wirkstoffen
zur Herabminderung des Klebrigkeitsgefühles kosmetischer Zubereitungen.
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Die
vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform
kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit langanhaltender
kühlender
Wirkung, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische
Zubereitungen.
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Die
vorliegende Erfindung betrifft in einer ganz besonderen Ausführungsform
kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit verminderter Hautreizung.
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Die
Kühlwirkung
kosmetischer Zubereitungen beruht bisher auf zwei Grundprinzipien:
Einsatz von Komponenten die sich nach topischer Applikation gasförmig verflüchtigen
und die hierfür
erforderlich Energiemenge, die sog. Verdampfungsenthalpie, zu einem
Großteil
der Hautoberfläche
entnehmen. Es werden daher in entsprechenden nicht okklusiven Kosmetika
geeignete flüssige
Komponenten eingesetzt. Als besonders geeignet hat sich hier Ethanol
erwiesen, daneben zeigen Formulierungen mit hohem Wassergehalt ebenfalls
eine deutliche Kühlwirkung.
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Einsatz
von sogenannten „Cooling
Agents", die mit
den Wärmerezeptoren
der Haut in Wechselwirkung treten und somit ein Kälteempfinden
auslösen,
ohne eine meßbare
physikalische Abkühlung
zu generieren. Hierfür
kommen insbesondere Menthol und diverse Mentholderivate (Frescolate,
Physcool, Questice L, etc.) zum Einsatz. Insbesondere hohe Ethanolgehalte
sowie Menthol und seine Derivate sind, neben dem irritativen Potential,
insbesondere aufgrund ihres deutlichen Eigengeruchs für zahlreiche
Einsatzzwecke unter olfaktorischen Gesichtspunkten nicht geeignet.
Häufig
genug bewirken solche Substanzen darüberhinaus gleichzeitig eine
Durchblutungssteigerung, die im Gegenteil ein Wärmegefühl hervorruft.
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In
der Literatur werden beispielsweise ionische Verbindungen, insbesondere
Ammoniumsalze, als kühlende
Agenzien beschrieben. Als kühlende
Zubereitungen werden auch verbreitet isopropanolische Gele mit Campher-
und Mentholzusatz angewandt.
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Die
Anwendung dieser Substanzen, namentlich auf gereizter Haut, ist
jedenfalls problematisch. Darüber
hinaus sind viele dieser Verbindungen schlecht wasserlöslich. Ihre
Verwendung ist folglich auf wenige Kosmetika und Dermatika beschränkt.
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Aufgabe
der vorliegenden Erfindung war es also, pflegende kosmetische und
medizinische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die nicht
die Nachteile des Standes der Technik haben, insbesondere solche, welche,
auf der Haut oder Schleimhäuten
angewandt, befeuchtend und/oder kühlend wirken.
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Die
DE 43 12 656 beschreibt
die Verwendung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher Substanzen
mit positiver Lösungsenthalpie
in kosmetischen oder medizinischen topischen Zubereitungen, dadurch
gekennzeichnet, daß die
Substanz oder die Substanzen in den Zubereitungen in einem weitgehend
wasserfreien Medium vorliegen und/oder durch eine stoffliche Barriere
von einem wasserhaltigen Medium abgeschirmt werden.
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Obwohl
dieses Vorgehen grundsätzlich
zu kosmetisch befriedigenden Zubereitungen führen kann, sind diese jedoch
galenisch äußerst aufwendig
herzustellen.
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Es
war also die Aufgabe, der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des
Standes der Technik abzuhelfen und kühlende kosmetische oder dermatologische
Zubereitungen zur Verfügung
zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung
auf Haut oder Schleimhäute
ausüben – beispielsweise
unangenehmes Kribbeln oder Juckreiz – sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung
angenehme Kühlung
spenden.
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Der
Einsatz von Hautbefeuchtungsmittel – gerne verwendet werden mehrwertige
Alkohole wie Glycerin – ist
im allgemeinen erwünscht.
Ein Nachteil von Zubereitungenes Standes der Technik ist aber, dass
diese – sofern
Polyolmengen eingesetzt werden, welche in bezug auf die Hautbefeuchtung
eine gewisse Wirksamkeit zeigen – eine deutliche Klebrigkeit
aufweisen und sich nur schlecht auf der Haut verteilen lassen.
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Um
die Klebrigkeit polyolhaltiger O/W-Emulsionen zu verringern und
ein leichtes Hautgefühl
zu erreichen (leicht verteilbar, kaum Rückstand, schnell einziehend),
wird üblicherweise
mit sehr dünnflüssigen Ölen gearbeitet
(d. h. mit Ölen
mit einer Viskosität
von 1 bis 15 mPa·s),
die ferner eine sehr hohe Spreitfähigkeit (800 bis 1200 mm2/10
min) aufweisen.
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Es
war also Aufgabe der Erfindung, gute Hautbefeuchtung zu bewerkstelligen,
ohne daß die
kosmetische Anmutung der Zubereitungen darunter leidet.
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Ferner
war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zubereitungen zur Verfügung zu
stellen, welche den Zustand der Haut deutlich verbessern, insbesondere
die Hautrauhigkeit vermindern.
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Aufgabe
war daher, all diesen den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe
zu schaffen. Insbesondere sollten Produkte mit verringerter Klebrigkeit
bzw. Schmierigkeit zur Verfügung
gestellt werden. Produkte auf dem Gebiete der pflegenden Kosmetik,
der dekorativen Kosmetik und der pharmakologischen Galenik sollten
gleichermaßen
von den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik befreit
werden.
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Weiterhin
war es eine Aufgabe der Erfindung, kosmetische Grundlagen für kosmetische
Zubereitungen zu entwickeln, die sich durch gute Hautverträglichkeit
auszeichnen.
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Ferner
war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Produkte mit einer
möglichst
breiten Anwendungsvielfalt zur Verfügung zu stellen. Beispielsweise
sollten Grundlagen für
Zubereitungsformen wie Reinigungsemulsionen, Gesichts- und Körperpflegezubereitungen,
aber auch ausgesprochen medizinisch-pharmazeutische Darreichungsformen
geschaffen werden, zum Beispiel Zubereitungen gegen Akne und andere Hauterscheinungen.
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Erfindungsgemäß gelöst werden
diese Aufgaben durch kosmetische oder dermatologische Zubereitungen
mit einem Gehalt an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester
und einem oder mehreren Hautbefeuchtungsmitteln.
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Erfindungsgemäße Zubereitungen
zeichnen sich durch hervorragende, angenehme Kühlwirkung und elegante kosmetische
Anmutung aus. Sie sind nicht unangenehm Klebrig und stabil gegen
physikalische Zersetzung wie beispielsweise Auf- oder Abrahmen ihrer
Bestandteile.
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2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester
zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
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Die
Synthese von 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester
[synonom: (R)-2-[((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexancarbonyl)-amino]-propionsäureethylester
kann nach folgender Vorschrift erfolgen:
1,0 g D-Alaninethylesterhydrochlorid
(von Aldrich Chemical Co erhalten) wurde in 28 ml diethylether und
1 ml doppeltdestillierten Wassers aufgelöst und auf 0 °C gekühlt. Eine
Spatelspitze des Katalysators Diaminopyrimidin wurde hinzugefügt. 1,62
ml p-Menthylchlorid wurden tropfenweise hinzugefügt, gefolgt von 2 ml Triethylamin.
Flocken eines falrblosen Niederschlages bildeten sich in der Mischung,
die über
Nacht bei Raumtemperatur gerührt wurde.
Der Niederschlag wurde in Ethylacetat gelöst, mit doppelt destilliertem
Wasser gewaschen und über
Natriumsulfat getrocknet. Die organische Phase wurde unter vermindertem
Druck verdampft, wobei 2 g Endprodukt erhalten wurde, welches bei
Raumtemperatur kristallisierte. Die erwartete Molekularmasse und Struktur
wurden mit Massenspektrometer bzw. anhand des NMR-Spektrums bestätigt.
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Hautbefeuchtungsmittel
werden auch oft als sog. „Moisturizer" bezeichnet.. Als
Moisturizer werden Stoffe oder Stoffgemische bezeichnet, welche
kosmetischen Zubereitungen die Eigenschaft verleihen, nach dem Auftragen
bzw. Verteilen auf der Hautoberfläche die Feuchtigkeitsabgabe
der Hornschicht (auch transepidermal water loss (TEWL) genannt)
zu reduzieren und/oder die Hydratation der Hornschicht positiv zu
beeinflussen.
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Vorteilhafte
Moisturizer im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise
Glycerin, Methylpropandiol, Hexandiol, Oktandiol, Taurin, Natriumchlorid,
Milchsäure
und/oder Lactate, insbesondere Natriumlactat, Butylenglykol, Propylenglykol,
Biosaccaride Gum-1, Ethylhexyloxyglycerin, Pyrrolidoncarbonsäure, Hyaluronsäure und
Harnstoff.
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Bevorzugt
enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,001-10
Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01-1 Gew.-%, an einem oder mehreren
Hautbefeuchtungsmitteln, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der
Zubereitungen.
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Die
kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß wie üblich zusammengesetzt
sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder
der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
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Sie
enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-%
bis 5 Gew.-%, insbesondere
0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen,
an 2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester.
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Erfindungsgemäße kosmetische
und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen
vorliegen. So können
sie z.B. eine Lösung,
eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom
Typ Wasser-in-Öl
(W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser
(O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser
(W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol
darstellen. Es ist auch erfin dugsgemäß vorteilhaft, Folsäure und/oder
deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices
und anderen üblichen
Verkapselungsmaterialien, z.B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine,
Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbesondere Wachsmatrices
wie sie in der
DE-OS 43 08 282 beschrieben
werden, haben sich als günstig
herausgestellt.
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Es
ist auch möglich
und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, Folsäure und/oder
deren Derivate in wäßrige Systeme
bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
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Die
erfindungsgemäßen kosmetischen
und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe
enthalten, wie sie üblicherweise
in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel,
Bakterizide, Parfüme,
Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente,
die eine färbende
Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren,
weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse
oder andere übliche
Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung
wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte,
organische Lösemittel
oder Siliconderivate.
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Die
Lipidphase kann vorteilhaft gewählt
werden aus folgender Substanzgruppe:
- – Mineralöle, Mineralwachse
- – Öle, wie
Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B.
Rizinusöl;
- – Fette,
Wachse und andere natürliche
und synthetische Fettkörper,
vorzugsweise Ester von Fettsäuren
mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol
oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger
C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- – Alkylbenzoate;
- – Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane,
Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
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Die Ölphase der
Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen
im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus
der Gruppe der Ester aus gesättigten
und/oder ungesättigten,
verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von
3 bis 30 C-Atomen und gesättigten
und/oder ungesättigten,
verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von
3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und
gesättigten
und/oder ungesättigten,
verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von
3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle
können
dann vorteilhaft gewählt
werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat,
Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctyistearat, Isononylstearat,
Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat,
2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat
sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester,
z.B. Jojobaöl.
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Die
wäßrige Phase
der erfindungsgemäßen Zubereitungen
enthält
gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, 1,2-Propandiol, andere Diole
oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol,
Isopropanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether,
Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl-
oder -monoethylether und analoge Produkte, sowie insbesondere ein
oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft
gewählt
werden können aus
der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw.
deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi,
Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe
der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten
Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984,
5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
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Insbesondere
werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln
kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
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Erfindungsgemäße Emulsionen
sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und
anderen Fettkörper,
sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen
solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
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Gele
gemäß der Erfindung
enthalten üblicherweise
Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol
und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels,
das bei ölig-alkoholischen
Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei
wäßrig-alkoholischen oder
alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
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Als
Treibmittel für
erfindungsgemäße, aus
Aerosolbehältern
versprühbare
Zubereitungen sind die üblichen
bekannten leichtflüchtigen,
verflüssigten
Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan)
geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden
können.
Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
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Vorteilhaft
können
erfindungsgemäße Zubereitungen
außerdem
Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren,
wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%,
vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 6,0 Gew.-%
beträgt,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische
Zubereitungen zur Verfügung
zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich
der ultravioletten Strahlung schützen.
Sie können
auch als Sonnenschutzmittel fürs
Haar oder die Haut dienen.
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Die
nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen,
ohne sie einzuschränken. Alle
Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders
angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge
bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Beispiel
1 O/W-Creme | Gew.-% |
Glycerylstearat | 1 |
Stearinsäure | 3 |
Stearylalkohol | 2 |
Cetylalkohol | 2 |
C12-15 Alkylbenzoat | 2 |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride | 2 |
Macadamiaöl | 1 |
Myristylmyristat | 2 |
Dimethicon | 2 |
Hydrierte
Kokosfettglyceride (Hydrogenated Coco Glycerides) | 1 |
Tocopherylacetat | 1 |
2-Isopropyl-S-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester | 0,5 |
Kreatin | 0,1 |
Ubichinon
(Q10) | 0,03 |
Phenoxyethanol | 0,4 |
p-Hydroxybenzoesäurealkylester
(Paraben) | 0,3 |
Iodopropinylbutylcarbamat | 0,02 |
Cyclodextrin | 0,3 |
Iminodisuccinat | 0,2 |
Carragenan | 0,3 |
Glycerin | 5 |
Butylenglycol | 3 |
Methylpropandiol | 1 |
Additive
(SiO2, Talkum) | 0,5 |
Parfüm | q.s. |
Wasser | ad
100 |
Beispiel
2 After Sun Gel | Gew.-% |
Cetylalkohol | 2 |
Sheabutter | 1 |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride | 2 |
Octyldodecanol | 1 |
Dicaprylylcarbonat | 5 |
Dimethicon | 2 |
Polydecen | 2 |
Methylpalmitat | 3 |
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester | 0,75 |
Natriumascorbylphosphat | 0,05 |
Iminodisuccinat | 0,2 |
Ethanol | 2 |
Butylenglykol | 4 |
p-Hydroxybenzoesäurealkylester
(Paraben) | 0,4 |
Vernetztes
Alkylacrylat (Alkylacrylate Crosspolymer) | 0,2 |
Carragenan | 0,3 |
Glycerin | 5 |
Parfüm | q.s. |
Wasser | ad
100 |
Beispiel
3 After Shave Gel | Gew.-% |
Triceteareth-4-Phsophate | 2,0 |
Cyclometicone | 2,0 |
Octyldodecanol | 1,0 |
Dicaprylylcarbonat | 3,0 |
Methylpalmitat | 2,0 |
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester | 0,7 |
Allantoin | 0,1 |
Tococpherylacetat | 0,5 |
Polyvinylpyrrolidon | 0,2 |
Ethanol | 5,0 |
Phenoxyethanol | 0,5 |
p-Hydroxybenzoesäurealkylester
(Paraben) | 0,4 |
Carbopol
Ultrez 10 | 0,1 |
Distärkephosphat | 1,0 |
Butylenglycol | 3,0 |
Glycerin | 4,0 |
Parfüm | q.s. |
Wasser | ad
100 |
Beispiel
4 O/W Creme | Gew.-% |
Glycerylsterat | 2,5 |
PEG-40-Stearat | 1 |
Cetearylalkohol | 2 |
Hydrierte
Kokosfettglyceride (Hydrogenated Coco Glycerides) | 1 |
Myristylmyristate | 2 |
C12-15 Alkylbenzoat | 4 |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride | 2 |
Octyldodecanol | 1 |
Dicaprylylcarbonat | 3 |
Ethylhexylcyanodiphenylacrylat
(Octocrylen) | 5 |
2-Hydroxy-4-Methoxy-benzophenon
(Oxybenzone) | 3 |
Ubichinon
(Q10) | 0,03 |
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester | 0,5 |
Alpha-Glucosylrutin | 0,1 |
Citronensäure | 0,8 |
Phenoxyethanol | 0,5 |
p-Hydroxybenzoesäurealkylester
(Paraben) | 0,4 |
Iodopropinylbutylcarbamat | 0,05 |
2-Ethylhexylglycerin | 0,5 |
Acrylates/Steareth-20
Itaconate Copolymer | 0,2 |
Nylonmikropartikel | 1 |
Glycerin | 10 |
Additive
(Distärkephosphat,
EDTA, BHT) | 0,5 |
Biosaccharide
Gum | 2 |
Wasser | ad
100 |
Beispiel
5 O/W Creme | Gew.-% |
Polyglyceryl-3-Methylglucosedistearat | 3 |
Cetylalkohol | 3 |
C12-15 Alkylbenzoat | 2 |
Butylenglycol
Dicaprylat/Dicaprat | 2 |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglyceride | 2 |
Hydriertes
Polydecen | 1 |
Dimethylpolysiloxan
(Dimethicon) | 1 |
Isodecylneopentanoat | 4 |
Bis-Ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazin | 1 |
Ethylhexylmethoxycinnamat | 5 |
2-Isopropyl-5-Methyl-Cyclohexancarbonyl-D-Alaninethylester | 0,5 |
Natriumascorbylphosphat | 0,1 |
EDTA | 0,2 |
Phenoxyethanol | 0,4 |
Iodopropinylbutylcarbamat | 0,05 |
p-Hydroxybenzoesäurealkylester
(Paraben) | 0,4 |
Carbomer
980 | 0,1 |
Hydroxypropylstärkephosphatester | 0,2 |
Glycerin | 7.5 |
Additive
(Distärkephosphat,
Talkum, BHT) | 0,2 |
Hyaluronsäure | 0,3. |
Wasser | ad
100 |